JPH01316306A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はＮ−フェニルカーバメート誘導体を有効成分と
する除草剤に関するものである。

〔従来の技術〕

ある種のＮ−フェニルカーバメート誘導体、例えばメチ
ル−Ｎ　　（３＃　４−ジクロロフェニル）カーバメー
ト（一般名：スエップ）、イソプロピル−Ｎ−フェニル
カーバメート（一般名：プロファム）およびイソプロピ
ル−Ｎ−（８−クロロフェニル）カーバメート（一般名
：クロロプロファム）等が除草剤の有効成分として広範
に使用されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、これらの化合物は除草活性において十分
満足できるものとは言い難い。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、このような状況に鑑み、検討した結果、
−数式 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙは
ハロゲン原子を表わし、Ｒ１は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基または一般式ＣＨ２Ｃ０
０Ｒ１＋で示される基を表わしくここで、Ｒ５は低級ア
ルキル基を表わす。）、Ｒ２は水素原子または低級アル
キル基を表わし、Ｒ５は、Ｒ２が水素原子の場合、低級
アルキル基を、またＲ２が低級アルキル基の場合、水素
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ４は低級アルキ
ル基を表わす。〕で示されるＮ−フェニルカーバメート
誘導体（以下、化合物［１］と表わす。）が上記に挙げ
た化合物に比べてより高い除草活性を示すことを見い出
した。

化合物［１］は、特開昭６２−１７４０６５号公報にオ
キサゾリジンジオン誘導体の製造中間体として記載され
てはいるが、その除草活性については何ら記載されてい
ない。

化合物〔Ｉ〕は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる皿々の雑草、例えば、ソハカズラ、サナ
エタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、
ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビ
スグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパン
ジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ
、セイヨウヒルガオ、シロパナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、
イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、トウｌイグサ等
の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ
、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、
カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノテヤ
ヒキ、ギーウギシバ、オオクサキビ等のイネ科雑草およ
びツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本
発明化合物はトウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、
ダイブ、落花生、ワタ、ツルガム等の主要作物に対して
問題となるような薬害を示さない。

マタ、化合物〔■〕は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガヤ
ツリ、マツバイ等ノカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリ
カワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。

次に化合物［１〕の製造法について詳しく説明する。

化合物〔１〕は一般式 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲｏは前記と同じ意味を表わす。

〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と、−数式 ％式％［］ 〔式中、Ｒｊ、　Ｒ，およびＲ４は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示されるアルコールとを縮合させることで製造するこ
とが出来る。

上記反応における試剤の量は、−数式［１１で示される
フェニルイソシアネート誘導体１当屋ニ対して、−数式
（１３で示されるアルコールは１〜１．２当量である。

上記反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素などの有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルア
ミン、Ｎ。

Ｎ−ジエチルアニリン、１，４−ジアザビシクロー（２
，２，２）−オクタンを触媒として行う仁とができる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜５０℃）する
ことにより、瞬時から１０時間で完結し、通常の後処理
を行い収率よく目的物を得ることができる。

なお、一般式［Ｉ］で示されるフェニルイソシアネート
誘導体は一般式 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ１は前記と同じ意味を表わす。

〕 で示されるアニリン誘導体とホスゲンとを反応させるこ
とにより得ることができる。

上記反応における試剤の量は、一般式（ｆｆｌで示され
るアニリン誘導体１当屋に対してホスゲンは８〜１０当
量である。上記の反応はベンゼン、トルエン、キシレン
、酢酸エチル等の有機溶媒またはその混合物中で行われ
る。反応は必要に応じて５０°Ｃから還流温度に加熱す
ることにより、瞬時より１０時間で完結し、収率よく目
的物を得るξとができる。

また、一般式〔胆〕で示されるアルコールは、例えば文
献（Ｊ、Ａｍ、５ｏｃｉ、Ｃｈｅｍ、、９６　５５８（
１９７Ｂ））記載の方法で合成することができる。

次に化合物［１３の製造例を示す。なお、化合物は後述
の第１表の化合物番号で示す。

製造例 ２−フルオロ−４−クロロ−５−プロビルオキシフェニ
ルイソシアネー）２．８Ｆおよび２−ヒドロキシ−８−
メチル−８−ブテン酸メチル１．８ｉをベンゼン５０　
ｍｌに溶解した。

室温下でトリエチルアミン０．６ｇを加え、徐々に加熱
し、１時間還流した後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエ
ンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、化合物４（８，１Ｆ）を得た
。（収率８５％） 融点１１１〜１１６°Ｃ １，６０〜１．９０　（ｍ、　２Ｈ）、８．７８（８゜
８Ｈ）、８．９２（ｔ、２Ｈ）、５．１０（ｂｒ。

ＩＨ）、５．２０　（ｂｒ　、　ＩＨ）、５．４５　（
８＃ＩＨ）、７．０５（ｄ、ＩＨ）、７．７０（ｄ、Ｉ
Ｈ）上記の製造例と同様にして以下の化合物を得た。

化合物６ ８Ｈ）、８．７２（ｓ、８Ｈ）、４．２０〜４．８０（
ｍ、ＩＨ）、５．０９（８，ＩＨ）、５．１９　（ｓ。

ＩＨ）、ｓ、４ｓ（ｓｓｔＨ）、？、０５（ｄ、ＩＨ）
７．７５（ｄ、ＩＨ） 化合物９ ２６．０ ｎ　　　１．５８４９ Ｈ）、２．４１（ｔ、ＩＨ）、８．７０（ｓ、８Ｈ）、
４．６０〜５．００（ｍ、ＩＨ）、６．０５（ｂｒ、　
　ＩＨ）、６．１５（ｂｒ、ＩＨ）、５．４０（８，Ｉ
Ｈ）、７．００（ｄ、ＩＨ）、７．８８（ｄ、ＩＨ）化
合物［１１のいくつかを第１表に示す。

第　　１　　表 化合物［１）を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。

これらの製剤には有効成分として化合物［１１を、重量
比で約０．０５〜９０％、好ましくは約０．１〜８０％
含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アツタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

次に製剤例を示す。なお、化合物は第１表の化合物番号
で示す。部は重量部を示す。

製剤例１ 化合物４または５．５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物９．５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン８０部およびシクロへキサノン４５部
をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 化合物７．８または９．２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 化合物２．６または７．２６部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。

製剤例６ 化合物４．５．６．７．８．９．１０または１１．５部
、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部
、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレ
ン８０部およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４５部を
よく混合して乳剤を得る。

上記のようにして化合物［Ｉ］を製剤し、雑草の出芽前
または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する
。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり
、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物
に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があ
る。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、化合物［１１を有効成分とする除草剤はズ旧 水田、耕地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非
農耕地等に用いられる。

化合物（１１を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり約０．０２ｆ〜１００９１好ましくは、約
０．０５　ｆ〜６０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等
は、通常その所定量を１アールあたり約１リツトル〜１
０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

次に、化合物（１１を有効成分とする除草剤が有用であ
ることを試験例で示す。なお、供試化合物は、第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。

第２表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないも訂呻０」とし、供試
植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを「
５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．８
．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌処理試験 直径１０ｃＩ１１、深さ１０ｃＩＩＩの円筒型プラスチ
ックｌブトに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバ
アサガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で
土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第８表に示す。

第　　８　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０ｃ１１、深さ１０αの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビ、ヒエ、エンバ
クを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤
例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第４表に示す。

第　　４　　表 試験例８　水田湛水処理試験 直径８１、深さ１２１の円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシ
グサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子を１〜２１：１１
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリ
カワの塊茎を１〜２１の深さに埋め込み温室内で育成し
た。６日後（各雑草の発生初期）に製剤例２または５に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツ
トルの水で希釈し、水ｉ１ｉに処理した。処理後２０日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第
６表に示す。

第　　５　　表 〔発明の効果〕 本発明除草剤は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を 表わし、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿１は低級アル
   キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または一
   般式ＣＨ＿２ＣＯＯＲ＿５で示される基を表わし（ここ
   で、Ｒ＿５は低級アルキル基を表わす。）、Ｒ＿２は水
   素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿３は、Ｒ＿
   ２が水素原子の場合、低級アルキル基を、またＲ＿２が
   低級アルキル基の場合は、水素原子また は低級アルキル基を表わし、Ｒ＿４は低級アルキル基を
   表わす。］ で示されるＮ−フェニルカーバメート誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。