JPH01308425A - ポリアミド分子量調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

発明の背景 １、発明の分野 本発明は、ラクタムの、フィラメント状構造の溶融紡糸
における特別の用途を見いだして匹るポリアミドへの重
合に有用な分子量調節剤に関する。 ２、先行技術の説明 ポリアミド、特にポリ（ε−カプロラクタム）あるいは
ナイロン６として知られるポリアミドからなる繊維は、
その非常に望ましい物理的、化学的および審美性の面で
広範な商業用途を見いだしている。 本明細書において用いられる「繊維」の用語には、極端
な１九は不定長（すなわちフィラメント）の繊維および
短繊維（すなわちステープル）が含まれる。本明細書に
用いる「糸条」の用語は、繊維の連続ストランドを意味
する。 ナイロン６の繊維を初めポリアミドの繊維は、通常溶融
ポリアミドを小寸法のオリフィスを含有する紡糸口金板
を通して溶融押出しすることによって製造される。ポリ
アミド、および特にナイロン６裂造の普通の操作には、
十分な温度において、重合の開始に役立つ水の存在下の
重合が含まれる。 しかしながら、このように製造された重合体は、通常カ
プロラクタム単量体および線状および環状オリザマーを
含む水抽出可能材料１０４よシ多量を含有する。オリイ
マーは、主にｅ−カプロラクタムの低分子量環状縮合生
成物である。このような水抽出可能材料の存在は、繊維
および管のような一層大寸法物品の押出し何形において
重合体の性能に悪影響を及ぼす。満足な物性を有する繊
維ｔ−裏造する究めには、オリビマーおよび単量体（ｅ
−カプロラクタム）からなる水抽出可能含量は、重合体
の２．５重量係未満でなければならなへ単量体含量は重
合体の０．５　ｉｆ　４未満でなければならない。 種々の操作を利用して、ポリアミドの溶融紡糸前に水抽
出可能材料をポリアミドから除いている。 最も普通のアプローチには、粒状のナイロン６を熱水浸
出して、水抽出可能材料を除き、次いでその溶融押出し
前に十分に乾燥することが含１れる。 使用する他の技術は、一般に薄膜または浅層状の溶融さ
れたナイロン６を極高真空にさらし、この極高真空は、
比較的揮発性ｅ−カプロラクタム単蝋体を除くが、余シ
揮発性でないオリビマー材料には僅かな影響を及ぼすに
すぎない。このような精製技術には、製造コストの増大
を伴う追加の加工工程が含まれる。さらに、ナイロン６
に適用される精製技術に無関係に、反応塊が最早真空の
影響を受けなくなると直ちに、単量体は紡糸前に重合体
内で高温で再生できる。 ポリアミド、すなわちポリ（Ｃ−カプロラクタム）の精
製を含む余分の製造コス）１−減少するｔめに、水抽出
可能材料の少ないｉｒ有するカプロラクタムの連続製造
に対して棟々の操作が提案された。このような操作とし
ては、例えば有機酸材料、１たは有機塩基材料またはこ
れらの組み合せを分子量調節剤１九は連鎖停止剤として
重合反応に添加することがある。 本明細書に参照されている、米国特許第４．５７４，０
５４号明細書に記載されているように、水抽出可能材料
の形成速度を低下させるために、低含量の末端アミノ基
を有するポリアミドを合成する必要がある。しかしなが
ら、重合動力学には、ある量の末端基（アミンおよびカ
ルボキシルの両者）が必要であり、シかも、アニオン染
料に対して親和性を有するポリアミドを提供する次めに
は、末端アミノ基が必要である。 本発明は、前記の問題を克服するかまたは少なくとも怪
減する、ラクタムのポリアミドへの重合用分子！調節剤
を提供する。 発明の要約 水抽出可能物の低含量およびアニオン染料に対する親、
相性を有するポリアミドは、単官能第１アミン、単官能
有機酸および５個または６個の炭素原子の環状構造を含
有し、そのアミノ基が酸によって塩に形成されているア
ミノ酸を含む分子量調節剤を用いて製造できるという驚
くべき発見が今やなされた〇 本発明の分子量調節剤を利用して製造されたポリアミド
、特にナイロン６は約２２当＊／１０６ｇ〜４２肖Ｉｌ
：７１０６ｇの範囲内の末端アミノ基含量および約１０
当ｆ／１０’、！ｉ１〜１５当葉／１０６ｇの範囲内の
末端カルボキシル基金ｆｔ−有する。 一般に、水抽出可能含量は、単量体含量０．２５１未満
およびオリテマー含！　２．０４未淘を含め水抽出可能
含量は０．７重！１未満である。従って、アニオン染料
に対する優れた親和性を有する商業用ポリアミドが製造
される。ポリアミドは、紡織用の糸条として特別の用途
を見いだしている。 分子量調節剤が、望まれる性質を有するポリアミドの製
造に働く正確な様式は十分に理解されず、しかもその必
要がない。本発明は、操作のどのような特別の理論にも
限定されることを意図しないが、塩に形成されたアミノ
酸に含有される環状構造はその剛性の故に、線状オリイ
マーおよび単量体の形成を防止する他に望筐しくない環
状オリデマーの形成の防止に特に有効である。提案され
た理論にかかわらず、分子量調節剤が本明細書において
開示された様式でう筐く作用することを指摘するのが十
分である。 好ましい実施態様の説明 本発明の分子量調節剤は、下記の成分 （１１大気圧において沸点少なくとも１８０℃および塩
基解離定数少なくとも１．７Ｘ１０−６を有する単官能
第１アミン、 （２）酸解離定数少なくとも１．５　Ｘ　１０−ｂｔ−
有する単官能有機酸および （３）５個または６個の炭素原子の環状構造を含有し、
約６個〜約９個の炭素原子の範囲内の全炭素原子数を有
し、しかも酸解離定数少なくとも１．ＯＸ　１０−”　
ｔ−有する単官能酸によって頃に形成され穴上のアミノ
基を有するアミノ酸 を含む。 好筐しい単官能第１アミンの例としては、ノニルアミン
、デシルアミンおよびドデシルアミンのような第１脂肪
族アミンおよびベンジルアミン、α−フェニルエチルア
ミンおヨヒβ−フェニルエチルアミンのような第１芳香
族アミンおよび環中に置換された前記アミンの誘導体お
よびこれらの混合物がある。 好ましい単官能有機酸の例としては、酢酸、ブローオン
酸、ｎ−酪酸、イソ酪酸、ｎ−吉草酸、トリメチル酢酸
、カプロン醒およびペラルゴン酸のような少な（とも２
個の炭素原子を含有する単官能脂肪族カルボン酸および
安息香酸およびナフチオン酸のような単官能芳香族酸お
よびこれらの混合物がある。 成分（３）に相当するアミノ酸の例としては、芳香族、
シクロヘキサン１友はシクロベンクン部分を含有するア
ミノ酸がある。好ましいアミノ酸の例としては、下記式 〔式中、ＸはＨ２Ｎ−”ｆｆｉ　タはＮＨ２Ｒ１−（Ｈ
ｌは、メチレンまたはエチレンである）であり、かつ又
はカルボン酸部分に対して２個の６位１７’ｃは４位の
１つを占める〕 によって表わされる化合物のようなアミノシクロヘキサ
ンカルボン酸が６７）。 式１に相当する化合物の例としては、トランス−１，４
−アミノシクロヘキサンカルボン酸、シス−１，４−ア
ミノシクロヘキサンカルボン酸、トランス−１，６−ア
ミノシクロシクロヘキサンカルボン酸、シス−１，６−
アミノシクロヘキサンカルボン酸、シス−１（アミノメ
チル）−６−シクロヘキサンカルボン酸、トランス−１
（アミノメチル）−３−シクロへキサン−カルボン酸、
シス−１（アミノエチル）−３−シクロヘキサンカルボ
ン酸、トランス−１（アミノエチル）−３−シクロヘキ
サンカルボン酸、シス−１（アミノ−メチル）−４−シ
クロヘキサンカルボン酸、トランス−１（アミノメチル
）−４−シクロヘキサンカルボン酸、シ゛スー１（アミ
ノエチル）−４−シクロヘキサン−カルボン酸、トラン
ス−１

【アミノエチル】−４−７クロヘキサンカルボン
酸およびこれらの混合物がある。 好ましいアミノ市の他の例は、下記式 〔式中、ＹはＨ２Ｎ−’！友はＮＨ２Ｒ”−（Ｒ２はメ
チレンまたはエチレンである〕であり、かつＹはカルボ
ン酸部分に対してパラ位または２個のメタ位の１つを占
める〕 によって表わされるアミノ安息香酸を含む。 式ｎに相当する化合物の例としては、ｐ−７ミノ安息香
酸、ｍ−アミノ安息香酸、４−（アミノメチル）安息香
酸、４−（アミノエチル）安息香酸、３−（アミノメチ
ル）安息香ｆ［，３−（アミノエチル）安息香酸および
これらの混合物がある。 本発明において用いるに適しｔアミノ酸の他の類の例は
、下記式 〔式中、ＱはＨ２Ｎ−’！たはＨ２ＮＲ３−（Ｒ３はメ
チレン、エチレン、プロピレンｔｆＣはイソプロピレン
である）である〕によって表わされるアミノシクロペン
タンカルボン酸である。 式ｍに相当する化合物の例としては、３−アミノシクロ
ペンタンカルボン酸、３−（アミノメチル）シクロペン
タンカルボンＲ１３−（アミノエチル）シクロペンタン
カルボン酸、３−（アミノペンチルコシクロペンタンカ
ルボンＰ、３−（アミノイソプロぎル）シクロペンタン
カルボン酸およびこれらの混合物がある。 好ましい塩形成酸としては、ｐ−１’ルエンスルホン酸
、ナフタリンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−メ
チルベンゼンスルホン酸のような芳香族スルホン酸、シ
クロへキサンスルホン酸のようなシクロアルキルスルホ
ン酸、臭化水素酸および塩酸のようなハロゲン化水素酸
、メタリン酸およびオルトリン酸のようなリン酸、硫酸
を初め無機酸およびこれらの混合物がある。 本発明の分子−１ｉｌ調節剤は、若干の遊離反応性カル
ボン酸基を含有するポリアミドについて、特に有効であ
る。ポリアミドの用語は、特徴的アミド（−ＮＨＣＯ）
基を含有する丁ぺての線状鎖状重合体を包含することを
意図している。本発明において使用するに適したポリア
ミドの好ましい種類は、下記式 （式中、Ｓは正の整数であり、シかも３〜１１の値を有
し、かつｔは正の整数であシしかも所望の分子量ヲ得る
のに必要な重合体中の単量体単位数を表わす） によって表わされる。 この種類の商業上重要なポリアミドの例とじては、ナイ
ロン４、ナイロン１１、ナイロン１２および特にナイロ
ン６（８は５に等しい）がある。 本発明の分子量調節剤を用いて製造されたポリアミドの
好ましい分子量は一般に約１０，０００〜約２５．００
０の範囲内の数平均分子量で−あシ、シかもより好まし
くは約１６．０００〜約２０．０００の数平均分子量で
ある。 一般に、ラクタムの重合に利用される分子量調節剤の量
は、重合体の重量当たり、約３０肖ｔ／１０６ｇ〜約１
００当敏／１０６ｇの範囲内の量である。この量は、重
合体の重ｔｉたシ約３５当量／１０６９〜約６０当着／
１０６ｇの範囲内の童がよシ好筐しい。 分子量調節剤に存在する単官能第１アミン、単官能有機
酸および塩に形成されたアミノ酸の量は制限なく広範囲
にわたって変わる。しかしながら、概して、分子ｊｔ蝙
節剤は、３成分の全モル白文り単官能第１アミン約４０
．０モル俤〜約６０．０モル係、単官能有機酸約１５．
０モル悌〜約３０．０モル係および塩に形成されたアミ
ノ酸２０．０モル％〜約４０．０モル％？含有する水性
組成物を含む・水性分子量８１節剤は、３成分の全モル
当友シ第１アミン約４８．０モル優〜約５２．０モルチ
、単官能有機酸約１８モル％〜約２２セル憾、および塩
に形成されたアミノ酸約２８．０モル％〜約６２．０モ
ル４を含有するのがよシ好ましい。 ラクタムを重合してポリアミドを形成する操作は当業者
に知られている。重合反応は約り２０℃〜約２８０℃の
範囲内の温度において行うのが好ましい。反応の加水分
解および重付加部分は、大気圧、あるいは換言すれば反
応のこの部分に用いられる容器の標準圧力で行われ、か
つ、反応の重縮合部分は５朋Ｈｇまたはそれ以下の強真
空下に行うのが好ましい。重合時間は一般に５時間〜約
２０時間である。 その後、ポリアミドを真空抽出し、次いで押出して、１
本ま九はそれ以上の繊維を形成できる。 次いで押出された繊維を冷却し、その後繊維の最終用途
によって加工（延伸、巻縮なと）される。 分子量調節剤は連続方法において特別の用途を見いだし
ているが、この分子量調節剤は１几不連続重合操作にお
いても利用できる。 分子ｔｇ節剤の他に、他の性質改良成分を任意の所望量
でポリアミドに混合できる。このような添加剤の例とし
ては、アンチ七ン、リンおよびハロゲン化合物のような
防火剤、二酸化チタンのような艶消剤、帯電防止剤、無
機還元イオンのような熱および光安定剤、Ｍｎ÷２、Ｃ
ｕ”およびＢｎ　＋２のような遷移金属イオン、アルキ
ル化された芳香族アミンおよびケトン芳香族アミン縮合
物のような有機アミン、熱安定性顔料、螢光剤および増
白剤、フェノールおよび第四アミンのような制菌４に防
汚剤などがある。これらの添加剤は、濃縮物として単量
体あるいは予備成形されたポリアミドに分布されて、反
応の任意の工程で重合体に混合できる。しかしながら操
作動ボについては、添加剤は、プロセスの開始時に分子
量調節剤と共に導入するのが好ましい。重合体内のこれ
らの成分の適切な分散は、当業界に普通の手段によって
達成される。 本発明は、さらに１本発明のある特別の実施態様を具体
的に説明するｔめに示された下記の例によって例示され
るが、本発明の範囲および精神を制限すると解釈される
ことを意図しない。 例 ＠１表および第２表は例において用いる略号を示す。 第１表 略号　　　化学薬品 ＣＬ　　　　　　カプロラクタム ＲＡＭ　　　　　　ベンジルアミン ＨＡＣ酢酸 Ａ、／８　　　　　　ｐ−トルエンスルホン酸で１に形
成された４−（アミノメチル）安 息香酸 第２表 ＲＶ　　　　　　　相対粘度 ＣＤ　　　　　　環状二量体 ＡＢＣ’　　　　　　末端アミノ基含量Ｃ０ＯＨ末端カ
ルボキシルキ基含量 ＭＷＣ分子量調節剤 ＣＬ　　　　　　カプロラクタム単量体重合体の分子量
の尺度である相対粘度は、測定溶液の濃度が１０１／ｌ
であり、溶媒が９６重量係硫酸および測定温度が２５℃
である標準操作を用いて求められ次。 例を通じて、全百分率は、特記しない限シ重量による。 例において報告されるポリ（カプロラクタム）の末端ア
ミノ基含量および末端カルボキシル含量は、標準滴定操
作によって求められた。ポリ（カプロラクタム）ヲ、熱
ベンジルアルコールに溶解し、次いでアミノ末端基を、
メタノール性ＨＣｊによってチモールブルー終点１で滴
定した。カルボン酸終点はメタノール性ＮａＯＨによっ
てクレゾールレッド終点まで滴定した。 例に報告されたカプロラクタム単量体および環状二量体
の量の測定はがスクロマトグラフイーによって求めた。 カプロラクタム３３９重量部および本発明の分子＆調節
剤を幣制容器に導入して一連の試験を行つ九。混合物を
全２４時間２５０°ＯＫ加熱した。 真空抽出中を除いて、この時間中、容器上に大気圧を保
？た。真空抽出は、圧力１ｆｌＨｇ未満で行つ几。次い
で、ポリカプロラクタムを押出し、次に不純物を熱水に
よって抽出した。ポリ（カプロラクタム）の不純物の測
定は、これらの両工程の末期に測定した。熱水抽出工程
後、ポリカプロラクタムが水５００　ｐｐｍ未満を含有
する１で乾燥し静止窒素ブランケット下に保たれた管に
導入し、次いで３０分、６０分および９０分２６０℃に
加熱した。加熱後、重合体を管から取〕出し、次いで分
析した。これらの試験の結果を第６表に報告する。 この試験の結果は、得られｔポリ（８−カプロラクタム
）の単量体および環状二量体含量の低下における、本発
明の分子量調節剤の有効性を示す。 ポリカプロラクタムを２６０℃に９０分加熱しｔ後にお
いても、単量体および環状二量体の再生は非常に低かっ
た。 本発明の若干の好ましい実施態様を例示の究めに記載し
たが、本発明の基礎になる基本原理から逸脱することな
く、本明細書に詳述された操作および組成の撞々の修正
および革新を実施し得ることが分かる。従って、この型
の変化は、補正され７ｔ　ｔｔＮ求範囲またはその妥当
な同等物によって必然的に限定される以外は本発明の精
神および範囲内にあると考えられる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）（ａ）大気圧における沸点少なくとも１８０℃お
   よび塩基解離定数少なくとも１．７×１０＾−＾５を有
   する単官能第１アミン、 （ｂ）酸解離定数少なくとも１．５×１０＾−＾５を有
   する単官能有機酸、および （ｃ）５個または６個の炭素原子の環状構造、約６個〜
   約９個の範囲内の全炭素原子数を含有し、しかも酸解離
   定数少なくとも １．０×１０＾−＾２を有する単官能酸により塩化され
   たアミノ基を有するアミノ酸、 から成ることを特徴とするポリアミド分子量調節剤。 （２）前記アミノ酸が ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、ＸはＨ＿２Ｎ−またはＮＨ＿２Ｒ＾１−（Ｒ＾
   １はメチレンまたはエチレンである）であり、かつＸは
   カルボン酸部分に対して２個の３位または４位の１つを
   占める〕、▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、ＹはＨ＿２Ｎ−またはＮＨ＿２Ｒ＾２−（Ｒ＾
   ２はメチレンまたはエチレンである）であり、かつＹは
   カルボン酸部分に対してパラ位または２個のメタ位の１
   つを占める〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、ＱはＨ＿２Ｎ−またはＨ＿２ＮＲ＾３−（Ｒ＾
   ３はメチレン、エチレン、プロピレンまたはイソプロピ
   レンである）である〕 およびこれらの混合物からなる群から選ばれた、特許請
   求の範囲第１項に記載の分子量調節剤。 （３）前記塩形成酸が、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフ
   タリンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−メチルベ
   ンゼンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、酢酸、
   塩酸、メタリン酸、オルトリン酸、硫酸およびこれらの
   混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲第２項
   に記載の分子量調節剤。 （４）前記単官能第１アミンがノニルアミン、デシルア
   ミン、ドデシルアミン、α−フェニルエチル−アミン、
   β−フエニルエチルアミン、ベンジルアミンおよびこれ
   らの混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲第
   ３項に記載の分子量調節剤。 （５）前記単官能有機酸が酢酸、プロピオン酸、ｎ−酪
   酸、イソ酪酸、ｎ−吉草酸、トリメチル酢酸、カプロン
   酸、ペラルゴン酸、安息香酸、ナフチオン酸およびこれ
   らの混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲第
   ４項に記載の分子量調節剤。 （６）前記アミノ酸が、トランス−１，４−アミノシク
   ロヘキサンカルボン酸、シス−１，４−アミノシクロヘ
   キサンカルボン酸、トランス−１，３−アミノシクロヘ
   キサンカルボン酸、シス−１，３−アミノシクロヘキサ
   ンカルボン酸、シス−１（アミノメチル）−５−シクロ
   ヘキサンカルボン酸、トランス−１（アミノメチル）−
   ３−シクロヘキサンカルボン酸、シス−１（アミノエチ
   ル）−３−シクロヘキサンカルボン酸、トランス−１（
   アミノエチル）−６−シクロヘキサンカルボン酸、シス
   −１（アミノメチル）−４−シクロヘキサンカルボン酸
   、トランス−１（アミノメチル）−４−シクロヘキサン
   カルボン酸、シス−１（アミノエチル）−４−シクロヘ
   キサンカルボン酸、トランス−１（アミノエチル）−４
   −シクロヘキサンカルボン酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｍ
   −アミノ安息香酸、４−（アミノメチル）安息香酸、４
   −（アミノエチル）安息香酸、３−（アミノメチル）安
   息香酸、３−（アミノメチル）安息香酸およびこれらの
   混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲第５項
   に記載の分子量調節剤。 （７）前記単官能第１アミンが、前記分子量調節剤の全
   モル当たり約４０．０モル％〜約６０．０モル％の範囲
   内の量で存在する、特許請求の範囲第６項に記載の分子
   量調節剤。（８）前記単官能有機酸が、前記分子量調節
   剤の全モル当たり約１５．０モル％〜約５０．０モル％
   の範囲内の量で存在する、特許請求の範囲第７項に記載
   の分子量調節剤。 （９）前記塩に形成されたアミノ酸が、前記分子量調節
   剤の全モル当たり約２０．０モル％〜約４０．０モル％
   の範囲内の量で存在する、特許請求の範囲第８項に記載
   の分子量調節剤。 （１０）前記単官能第１アミンがベンジルアミンであり
   、前記単官能有機酸が酢酸であり、かつ前記塩に形成さ
   れたアミノ酸がｐ−トルエンスルホン酸で塩に形成され
   た４−（アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸１た
   はｐ−トルエンスルホン酸で塩に形成された４−（アミ
   ノメチル）安息香酸である、特許請求の範囲第９項に記
   載の分子量調節剤。 （１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｓは正の整数であり、しかも３〜１１の値を有
   し、ｔは正の整数であり）しかも所望の分子量を得るの
   に必要な重合体中の単量体単位数を表わす） を有するラクタムの重合によるポリアミドの製造方法に
   おいて、 （ａ）大気圧における沸点少なくとも１８０℃および塩
   基解離定数少なくとも１．７×１０＾−＾５を有する単
   官能第１アミン、 （ｂ）酸解離定数少なくとも約１．５×１０＾−＾５を
   有する単官能有機酸、および （ｃ）５個１たは６個の炭素原子の環状構造、約６個〜
   約９個の範囲内の全炭素原子数を含有し、しかも酸解離
   定数少なくとも１．０×１０＾−＾２を有する単官能酸
   により塩化されたアミノ基を有するアミノ酸、 から成る水性分子量調節剤の有効量を前記ラクタムに添
   加し、重合を約２００℃〜２８０℃の範囲内の温度にお
   いて行うことを特徴とする、ラクタムの重合によるポリ
   アミドの製造方法。 （１２）前記方法が連続である、特許請求の範囲第１１
   項に記載の方法。 （１３）前記アミノ酸が ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、ＸはＨ＿２Ｎ−またはＮＨ＿２Ｒ＾１− （Ｒ＾１はメチレンまたはエチレンである）であり、か
   つＸはカルボン酸部分に対して２個の３位または４位の
   １つを占める〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、ＹはＨ＿２Ｎ−またはＮＨ＿２Ｒ＾２− （Ｒ＾２はメチレンまたはエチレンである）であり、か
   つＹはカルボン酸部分に対してパラ位または２個のメタ
   位の１つを占める〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、ＱはＨ＿２Ｎ−またはＨ＿２ＮＲ＾３− （Ｒ＾３はメチレン、エチレン、プロピレンまたはイソ
   プロピレンである）〕 およびこれらの混合物からなる群から選ばれた、特許請
   求の範囲第１２項に記載の方法。（１４）前記塩形成酸
   が、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、
   ベンゼンスルホン酸、４−メチルベンゼンスルホン酸、
   シクロヘキサンスルホン酸、酢酸、塩酸、メタリン酸、
   オルトリン酸、硫酸およびこれらの混合物からなる群か
   ら選ばれた、特許請求の範囲第１３項に記載の方法。 （１５）前記１官能第１アミンがノニルアミン、デシル
   アミン、ドデシルアミン、ｐ−フェニルエチルアミン、
   β−フェニルエチル−アミン、ベンジルアミンおよびこ
   れらの混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲
   第１４項に記載の方法。 （１６）前記単官能有機酸が、酢酸、プロピオン酸、ｎ
   −酪酸、イソ酪酸、ｎ−吉草酸、トリメチル酢酸、カプ
   ロン酸、ペラルゴン酸、安息香酸、ナフチオン酸および
   これらの混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範
   囲第１５項に記載の方法。 （１７）前記ポリアミドが、ナイロン４、ナイロン６、
   ナイロン１１、ナイロン１２およびこれらの混合物から
   なる群から選ばれた、特許請求の範囲第１６項に記載の
   方法。 （１８）前記ポリアミドが、約１０，０００〜約２５，
   ０００の範囲内の数平均分子量を有する、特許請求の範
   囲第１７項に記載の方法。 （１９）前記アミノ酸が、トランス−１，４−アミノジ
   クロロキサン−カルボン酸、シス−１，４−アミノシク
   ロヘキサンカルボン酸、トランス−１，３−アミノシク
   ロヘキサンカルボン酸、シス−１，３−アミノシクロヘ
   キサンカルボン酸、シス−１（アミノメチル）−３−シ
   クロヘキサンカルボン酸、トランス−１（アミノメチル
   ）−３−シクロヘキサンカルボン酸、シス−１（アミノ
   −エチル）−３−シクロヘキサンカルボン酸、トランス
   −１（アミノエチル）−３−シクロヘキサンカルボン酸
   、シス−１（アミノメチル）−４−シクロヘキサンカル
   ボン酸、トランス−１（アミノメチル）−４−シクロヘ
   キサンカルボン酸、シス−１（アミノエチル）−４−シ
   クロヘキサンカルボン酸、トランス−１（アミノエチル
   ）−４−シクロヘキサンカルボン酸、ｐ−アミノ安息香
   酸、ｍ−アミノ安息香酸、４−（アミノメチル）安息香
   酸、４−（アミノエチル）安息香酸、３−（アミノメチ
   ル）安息香酸、３−（アミノエチル）安息香酸およびこ
   れらの混合物からなる群から選ばれた、特許請求の範囲
   第１８項に記載の方法。 （２０）前記単官能第１アミンが前記単官能第１アミン
   、前記単官能有機酸および前記塩に形成されたアミノ酸
   の全モル当たり、約４０．０モル％〜約６０．０モル％
   の範囲内の量で存在する、特許請求の範囲第１９項に記
   載の方法。 （２１）前記単官能有機酸が、前記単官能第１アミン、
   前記単官能有機酸および前記塩に形成されたアミノ酸の
   全モル当たり約１５．０モル％〜約３０．０モル％の範
   囲内の量で存在する、特許請求の範囲第２０項に記載の
   方法。 （２２）前記塩に形成されたアミノ酸が、前記単官能第
   １アミン、前記単官能有機酸および前記塩に形成された
   アミノ酸の全モル当たり、約２０．０モル％〜約４０．
   ０モル％の範囲内の量で存在する、特許請求の範囲第２
   １項に記載の方法。 （２３）前記単官能第１アミンが、ベンジルアミンであ
   り、前記単官能有機酸が酢酸であり、かつ前記塩に形成
   されたアミノ酸がｐ−トルエンスルホン酸で塩に形成さ
   れた４−（アミノメチル）シクロヘキサンカルボン酸ま
   たはｐ−トルエンスルホン酸で塩に形成された４−（ア
   ミノメチル）安息香酸である、特許請求の範囲第２２項
   に記載の方法。 （２４）前記分子量調節剤が、約３５当量／１０＾６ｇ
   〜約６０当量／１０＾６ｇの範囲内の量で存在する、特
   許請求の範囲第２３項に記載の方法。 （２５）特許請求の範囲第２３項の方法によつて製造さ
   れたポリアミドから製造された糸条。