JPH01268705A - 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 - Google Patents
含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂
からなる難燃剤に関するものである。
からなる難燃剤に関するものである。
〔従来の技術]
一般にプラスチックスの利用範囲は、高温領域、複合化
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
、機械的、電気的性質の向上、長期的使用の際の耐候性
の向上等の領域へと拡大している。又その使用範囲も汎
用樹脂からエンジニアリングプラスチックスへと拡大し
ている。
このような状況の中で、イミド結合を有する難燃剤もそ
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
の耐熱性、物性低下が少ないことから注目されている。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、これら含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の
製造及びその樹脂を難燃剤として利用することを目的と
するものである。
製造及びその樹脂を難燃剤として利用することを目的と
するものである。
[課題を解決するための手段]
本発明は、下記式(1)で示されるハロゲン化芳香族無
水酸と下記式(2)で示される化合物と下記式(3)で
示されるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミ
ンの存在下、不活性溶媒中で、反応せしめることを特徴
とする下記式(4)で示される含ハロゲンイミド樹脂の
製法及びその樹脂からなる難燃剤である。O (式中、XはBr、CI又はFを示す。
水酸と下記式(2)で示される化合物と下記式(3)で
示されるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミ
ンの存在下、不活性溶媒中で、反応せしめることを特徴
とする下記式(4)で示される含ハロゲンイミド樹脂の
製法及びその樹脂からなる難燃剤である。O (式中、XはBr、CI又はFを示す。
腸は1〜4の!Iaを示す、)。
(式中、R1は、H又はCH,基を示す。
R2は、H,CI、Br、F又はCH,基を示す、pは
1〜4の!!数、nは1〜5の整数、旦はlの整数、q
は1−Zooの整数を、それぞれ示す、)。
1〜4の!!数、nは1〜5の整数、旦はlの整数、q
は1−Zooの整数を、それぞれ示す、)。
R3−+N c O) 2 ・・・(3
)(式中、Raは脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
素基又は脂環族系炭化水素基を示す、)。
)(式中、Raは脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
素基又は脂環族系炭化水素基を示す、)。
(式中R1,R2,Ra、X、1.rm 、n、p。
qは、上記の式(1)1式(2)及び式(3)と同じで
ある。以下同じ)。
ある。以下同じ)。
本発明に使用する式(1)で示す無水酸は、たとえばテ
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
トラクロル無水フタール酸、テトラブロム無水フタール
酸、ジクロル無水フタール酸、ジブロム無水フタール酸
等である。
式(2)で示す化合物は、たとえばスチレン−無水マレ
イン酸共重合体(共重合比l:1〜4:1)、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体(共重合比l:1〜
4:1)、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合体、
ブロムスチレン−無水マレイン酸共重合体等である。
イン酸共重合体(共重合比l:1〜4:1)、αメチル
スチレン−無水マレイン酸共重合体(共重合比l:1〜
4:1)、クロルスチレン−無水マレイン酸共重合体、
ブロムスチレン−無水マレイン酸共重合体等である。
さらに 1・式(3)で示すイソシアネート化合物は、
たとえば1.6へキサメチレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネ
ート、キシレンジイソシアネート、インホロンジイソシ
アネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート
、水素添加トルエンジイソシアネート、水素添加キシレ
ンジイソシアネート等であり、ジイソシアネート類であ
ればいずれも使用可能である。
たとえば1.6へキサメチレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネ
ート、キシレンジイソシアネート、インホロンジイソシ
アネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート
、水素添加トルエンジイソシアネート、水素添加キシレ
ンジイソシアネート等であり、ジイソシアネート類であ
ればいずれも使用可能である。
次に触媒として使用する三級アミンは、トリエチルアミ
ン、トリブチルジアミン、ジメチルアニリン、トリアリ
ルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルへンジルアミ
ン、ラウリルジメチルアミン、ピリジン、ピコリン等で
ある。
ン、トリブチルジアミン、ジメチルアニリン、トリアリ
ルアミン、トリオクチルアミン、ジメチルへンジルアミ
ン、ラウリルジメチルアミン、ピリジン、ピコリン等で
ある。
三級アミンの使用量は、上記式(1)で示されるハロゲ
ン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3
)で示されるイソシアネート化合物の合計量ニ対し0.
0l−10rrLli[テア6゜また本発明に使用する
不活性溶媒はたとえば、キシレン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ベンゼン、シク
ロヘキサン、ジメチルスルホオキシド等であり、これら
の二種以上の混合物も使用しても良い。
ン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3
)で示されるイソシアネート化合物の合計量ニ対し0.
0l−10rrLli[テア6゜また本発明に使用する
不活性溶媒はたとえば、キシレン、トルエン、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ベンゼン、シク
ロヘキサン、ジメチルスルホオキシド等であり、これら
の二種以上の混合物も使用しても良い。
不活性溶媒の使用量は、上記式(1)で示されるハロゲ
ン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3
)で示されるイソシアネート化合物の合計量の1−10
倍量である。
ン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3
)で示されるイソシアネート化合物の合計量の1−10
倍量である。
本発明にかかる式(4)で示される含ハロゲンイミド樹
脂の製法は、上記の式(1)で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3)で示さ
れるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの
存在下、不活性溶媒中で、反応せしめるものである。
脂の製法は、上記の式(1)で示されるハロゲン化芳香
族無水酸と式(2)で示される化合物と式(3)で示さ
れるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの
存在下、不活性溶媒中で、反応せしめるものである。
本反応を式で示すと、次のようになる。
三級アミン
qRs+N CO) 2 −−−−m
−)−2q CO2
本反応は所定量の式(1)で示されるハロゲン化芳香族
無水酸と式(2)で示される化合物と式(3)で余され
るイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの存
在下、不活性溶媒中で反応させて所定量の脱C02によ
り終了するものであるが。
無水酸と式(2)で示される化合物と式(3)で余され
るイソシアネート化合物を、触媒として三級アミンの存
在下、不活性溶媒中で反応させて所定量の脱C02によ
り終了するものであるが。
具体的な操作法としては、屯初に、式(1)で示される
ハロゲン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と
の混合物を不活性溶媒に溶解し、三級アミンを添加する
。
ハロゲン化芳香族無水酸と式(2)で示される化合物と
の混合物を不活性溶媒に溶解し、三級アミンを添加する
。
次に、攪拌しながら式(3)で示されるイソシアネート
化合物を滴下する。この際、温度を60°C〜150℃
に保つ0式(3)で示されるイソシアネート化合物の滴
下終了後、系内を100°0−150℃に保ち攪拌反応
せしめる。
化合物を滴下する。この際、温度を60°C〜150℃
に保つ0式(3)で示されるイソシアネート化合物の滴
下終了後、系内を100°0−150℃に保ち攪拌反応
せしめる。
イソシアネートが消滅し、反応生成物の析出が認められ
た後、不活性溶媒を減圧留去し、反応生成物を水洗し、
さらに5%アンモニア水若しくは苛性アルカリ溶液で充
分に洗浄する。洗浄後、乾燥することにより式(0で示
される含ハロゲンイミド樹脂を得る。
た後、不活性溶媒を減圧留去し、反応生成物を水洗し、
さらに5%アンモニア水若しくは苛性アルカリ溶液で充
分に洗浄する。洗浄後、乾燥することにより式(0で示
される含ハロゲンイミド樹脂を得る。
さらに、本発明にがかる難燃剤は、上記で得られた式(
0で示される含ハロゲンイミド樹脂を難燃化成分として
含有するものである。
0で示される含ハロゲンイミド樹脂を難燃化成分として
含有するものである。
これらの難燃剤は、汎用の合成樹脂(例えば、ポリスチ
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、A
BS樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等)、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用する繊維、ラッテクス等の難燃剤として優れている。
レン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、A
BS樹脂、アクリル系樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェ
ニレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミ
ド樹脂、飽和又は不飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等)、エンジニアリ
ングプラスチック等の難燃剤、さらに水分散体として使
用する繊維、ラッテクス等の難燃剤として優れている。
またこれらの難燃剤は他のハロゲン系及び/又はリン系
難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、添加剤(三
酸化アンチモン、酸化モリブデン、タルク、炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機ファイバー等)
、可塑剤、顔料。
難燃剤、安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、添加剤(三
酸化アンチモン、酸化モリブデン、タルク、炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム、酸化チタン、無機ファイバー等)
、可塑剤、顔料。
架橋剤(ジクミルパーオキサイド等)、フィラー等との
併用も可能である。
併用も可能である。
難燃剤の添加量は、適宜選択されるものであるが好まし
くは0.2〜30ffi量%が適当である。
くは0.2〜30ffi量%が適当である。
また添加方法は、任意であるが例えば、本発明の難燃剤
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
添加する方法が挙げられる。
をそのままの形態、又は溶媒に溶解させた形態、又は水
中もしくは油類中に分散せしめたエマルジョンの形態で
添加する方法が挙げられる。
[作用]
本発明に従えば1式(0で示される含ハロゲンイミド樹
脂が、高収率で得られる。
脂が、高収率で得られる。
さらに得られる式(4)で示される含ハロゲンイミド樹
脂は、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同
時に、#熱性が大で耐候性も優れている。
脂は、燃焼性物質に対して優れた難燃性を付与すると同
時に、#熱性が大で耐候性も優れている。
[実施例]
次に本発明を、実施例に基づいて説明するが。
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例1゜
攪拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを有す
る四ツ目フラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸共瓜
合物(共重合比1:l、分子1f000)20.2gと
テトラブロモ無水フタール酸4B、4g、キシレン20
0g、ジメチルホルムアミド100gを入れ80〜10
0℃に加熱攪拌する。内容物が溶解した後、ヘキサメチ
レンジイソシアネー)16.8gを滴下する。
る四ツ目フラスコ中に、スチレン−無水マレイン酸共瓜
合物(共重合比1:l、分子1f000)20.2gと
テトラブロモ無水フタール酸4B、4g、キシレン20
0g、ジメチルホルムアミド100gを入れ80〜10
0℃に加熱攪拌する。内容物が溶解した後、ヘキサメチ
レンジイソシアネー)16.8gを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を120〜135℃に保ち5
時間攪拌する。
時間攪拌する。
イソシアネートの消滅後反応生成物を含む反応系からキ
シレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去し反応生
成物を80℃の温水で洗浄する。さらに、水200m1
に28%アンモニア水20gを加えたものを入れ、生成
物を洗浄した後、水洗謹別する。
シレン、ジメチルホルムアミドを減圧にて留去し反応生
成物を80℃の温水で洗浄する。さらに、水200m1
に28%アンモニア水20gを加えたものを入れ、生成
物を洗浄した後、水洗謹別する。
さらにメタノール200m1で洗浄濾別、乾燥し式(0
で示される含ハロゲンイミド樹脂68.1g(収率91
.3%)を得た。
で示される含ハロゲンイミド樹脂68.1g(収率91
.3%)を得た。
(式(0に示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の構造式)
%式%
(分析値、注()内は計算値、以下同じ)Br%; 4
2.21 (42,89)0% ;41.36(41,
82) H% ; 2.95(2,94) 0% 、 8.49(8,58) 8% ; 3.70(3,75) (DTA分析) 10%減量 382℃ 50%減量 468℃ 実施例2゜ 実施例1と同様のtjltiillに、ブロモスチレン
−無水マレイン酸共重合物(共重合比2:19分子量2
000)46.4gとテトラブロモ無水フタール酸46
.4g、キシレン400g、ジメチルホルム7ミド20
0gをに入れ80〜100℃にて加熱攪拌する0次にト
リエチルアミン3gを加え内容物が溶解した後へキサメ
チレンジイソシアネート16.8gを滴下する。
2.21 (42,89)0% ;41.36(41,
82) H% ; 2.95(2,94) 0% 、 8.49(8,58) 8% ; 3.70(3,75) (DTA分析) 10%減量 382℃ 50%減量 468℃ 実施例2゜ 実施例1と同様のtjltiillに、ブロモスチレン
−無水マレイン酸共重合物(共重合比2:19分子量2
000)46.4gとテトラブロモ無水フタール酸46
.4g、キシレン400g、ジメチルホルム7ミド20
0gをに入れ80〜100℃にて加熱攪拌する0次にト
リエチルアミン3gを加え内容物が溶解した後へキサメ
チレンジイソシアネート16.8gを滴下する。
滴下終了後フラスコ内容物を120−135℃に保ち5
時間攪拌する。
時間攪拌する。
結晶を含む反応生成物からキシレン、ジメチルホルムア
ミドを減圧留去し1反応生成物を水200m1に28%
アンモニア水30gを加えたもので洗浄濾別後80℃の
温水で洗浄する。
ミドを減圧留去し1反応生成物を水200m1に28%
アンモニア水30gを加えたもので洗浄濾別後80℃の
温水で洗浄する。
更に400m1のメタノールで得た粉末を洗浄症別乾燥
し1式(4)で示される含ハロゲンイミド樹脂95g(
収率94.5%)を得た。
し1式(4)で示される含ハロゲンイミド樹脂95g(
収率94.5%)を得た。
(式(4)に示される含ハロ
ゲンイミド樹脂の構造式)
R1=H,R2=B r、 Rx =)CH2F
2− 。
2− 。
X=Br、 Jl=1.ra =4. n=1 、
p=2 、q = 4.31 (分析値) Br%、47.66 (47,71) 0% 、40.51 (40,55) N% ; 2.55(2,58) 0% 、 6.29(6,36) N% ; 2.81 (2,78) (DTA分析) 10%減量390 ’C 50%減量 一 実施例3゜ 実施例1と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
瓜合物(共重合比1:11分子量300Q)20.2g
とテトラブロモ無水フタール酸46.4g、キシレン3
00g、ジメチルホルムアミド200gをに入れ80〜
lOO℃にて加熱攪拌する。
p=2 、q = 4.31 (分析値) Br%、47.66 (47,71) 0% 、40.51 (40,55) N% ; 2.55(2,58) 0% 、 6.29(6,36) N% ; 2.81 (2,78) (DTA分析) 10%減量390 ’C 50%減量 一 実施例3゜ 実施例1と同様の装置に、スチレン−無水マレイン酸共
瓜合物(共重合比1:11分子量300Q)20.2g
とテトラブロモ無水フタール酸46.4g、キシレン3
00g、ジメチルホルムアミド200gをに入れ80〜
lOO℃にて加熱攪拌する。
内容物が溶解した後触媒としてトリブチルアミン5gを
加え、2,6トルエンジイソシアネート12.6gを滴
下する。
加え、2,6トルエンジイソシアネート12.6gを滴
下する。
滴下終了後フラスコ内容物を120〜140℃に保ち6
時間攪拌反応させる。
時間攪拌反応させる。
反応生成物を実施例1と同様な方法で精製乾燥し式(4
)で示される含ハロゲンイミド樹脂65.8g(収率9
3.7%)を得た。
)で示される含ハロゲンイミド樹脂65.8g(収率9
3.7%)を得た。
(式(4)に示される含ハロ
X=Br、Jl=1.m =4、n=1.p=1゜q
= 14.85 (分析値) Br%; 46.10 (45,58)0% 、45.
92 (46,15) N% ; 2.32(2,27) 0% 、 9.03(9,12) N% 、 3.95(3,98) (DTA分析) 10%減It395℃ 50%減量 一 実施例4゜ ハイインパクトホリスチレン(エスチレンH65)10
0部、難燃剤として実施例2のハロゲンイミド樹脂15
部、トリフェニルホスフィンオキシト2部及び三酸化ア
ンチモン5部の混合物を熱ロールにより200℃で5分
間、混練し、次いで210℃で2分間、熱プレスし成形
した。成形物について各種試験を実施した。
= 14.85 (分析値) Br%; 46.10 (45,58)0% 、45.
92 (46,15) N% ; 2.32(2,27) 0% 、 9.03(9,12) N% 、 3.95(3,98) (DTA分析) 10%減It395℃ 50%減量 一 実施例4゜ ハイインパクトホリスチレン(エスチレンH65)10
0部、難燃剤として実施例2のハロゲンイミド樹脂15
部、トリフェニルホスフィンオキシト2部及び三酸化ア
ンチモン5部の混合物を熱ロールにより200℃で5分
間、混練し、次いで210℃で2分間、熱プレスし成形
した。成形物について各種試験を実施した。
また同様に比較例も実施した。
それらの結果を第1表に示す。
第1表
実施例5
Nylon 6に、難燃剤として実施例3のハロゲンイ
ミド樹脂を添加し実施例4に準じ、て1/16”厚さの
シートを作成し、 UL94に基ずいて燃焼試験を実
施した。結果を第2表に示す。
ミド樹脂を添加し実施例4に準じ、て1/16”厚さの
シートを作成し、 UL94に基ずいて燃焼試験を実
施した。結果を第2表に示す。
第2表
[発明の効果]
本発明に従えば、優れた難燃性を付与すると同時に、1
T)I熱性が大で、#候性も優れた式(0に示されるハ
ロゲンイミド樹脂が高収率で得られることから、これら
含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の難燃剤としての利
用分野が増大するものと考えられる。
T)I熱性が大で、#候性も優れた式(0に示されるハ
ロゲンイミド樹脂が高収率で得られることから、これら
含ハロゲンイミド結合を有する樹脂の難燃剤としての利
用分野が増大するものと考えられる。
Claims (2)
- (1)、下記式(1)で示されるハロゲン化芳香族無水
酸と下記式(2)で示される化合物と下記式(3)で示
されるイソシアネート化合物を、触媒として三級アミン
の存在下、不活性溶媒中で、反応せしめることを特徴と
する下記式(4)で示される含ハロゲンイミド樹脂の製
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・(1) (式中、XはBr、Cl又はFを示す。 mは1〜4の整数を示す。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(2) (式中、R_1は、H又はCH_3基を示す。 R_2は、H、Cl、Br、F又はCH_3基を示す。 pは1〜4の整数、nは1〜5の整数、lは1の整数、
qは1〜100の整数を、それぞれ示す。)、 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(3) (式中、R_3は脂肪族系炭化水素基、芳香族系炭化水
素基又は脂環族系炭化水素基を示す。)、▲数式、化学
式、表等があります▼・・・(4) (式中R_1、R_2、R_3、X、l、m、n、p、
qは、上記の式(1)、式(2)及び式(3)と同じで
ある。) - (2)、請求項1記載の式(4)で示される含ハロゲン
イミド樹脂からなる難燃剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63098938A JPH01268705A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
US07/336,973 US5047477A (en) | 1988-04-21 | 1989-04-12 | Method of producing imide bond-containing resins and flame retardants comprising said resins |
IL89963A IL89963A (en) | 1988-04-21 | 1989-04-14 | Method of producing imide bond-containing resins and flame retardants containing the same |
DE68920066T DE68920066T2 (de) | 1988-04-21 | 1989-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen und diese Harze enthaltende Flammschutzmittel. |
EP89106801A EP0338470B1 (en) | 1988-04-21 | 1989-04-17 | Method of producing imide bond-containing resins and flame retardants comprising said resins |
KR1019890005276A KR950008150B1 (ko) | 1988-04-21 | 1989-04-21 | 이미드 결합을 지닌 수지의 제조방법 및 그 수지로 이루어진 난연제 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63098938A JPH01268705A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01268705A true JPH01268705A (ja) | 1989-10-26 |
Family
ID=14233060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63098938A Pending JPH01268705A (ja) | 1988-04-21 | 1988-04-21 | 含ハロゲンイミド樹脂の製法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5047477A (ja) |
EP (1) | EP0338470B1 (ja) |
JP (1) | JPH01268705A (ja) |
KR (1) | KR950008150B1 (ja) |
DE (1) | DE68920066T2 (ja) |
IL (1) | IL89963A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI406932B (zh) * | 2010-11-23 | 2013-09-01 | Ind Tech Res Inst | 無鹵無磷樹脂配方及由該樹脂配方製備之無鹵無磷低介電耐燃複合材料 |
CN117126509A (zh) * | 2023-09-12 | 2023-11-28 | 山东省舜天化工集团有限公司 | 一种防火阻燃型三聚氰胺甲醛树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3933700A (en) * | 1973-03-12 | 1976-01-20 | Standard Oil Company | Modified polyurethane foams containing imide groups |
US4544682A (en) * | 1984-08-24 | 1985-10-01 | The Dow Chemical Company | Polymeric compositions possessing improved flammability resistance |
US4609711A (en) * | 1984-12-24 | 1986-09-02 | Atlantic Richfield Company | Flame retardant molded composition which incorporates a poly(N-(bromophenyl)maleimide-Co-styrene-Co-N-phenylmaleimide) copolymer |
JPH01193309A (ja) * | 1988-01-29 | 1989-08-03 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 含ハロゲンイミド樹脂の製造方法、及びその樹脂からなる難燃剤 |
-
1988
- 1988-04-21 JP JP63098938A patent/JPH01268705A/ja active Pending
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,973 patent/US5047477A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-14 IL IL89963A patent/IL89963A/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-04-17 EP EP89106801A patent/EP0338470B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-17 DE DE68920066T patent/DE68920066T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-21 KR KR1019890005276A patent/KR950008150B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0338470A2 (en) | 1989-10-25 |
DE68920066T2 (de) | 1995-05-04 |
IL89963A0 (en) | 1989-12-15 |
KR890016101A (ko) | 1989-11-28 |
DE68920066D1 (de) | 1995-02-02 |
US5047477A (en) | 1991-09-10 |
KR950008150B1 (ko) | 1995-07-25 |
EP0338470A3 (en) | 1992-03-11 |
IL89963A (en) | 1993-01-14 |
EP0338470B1 (en) | 1994-12-21 |
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