DE68920066T2 - Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen und diese Harze enthaltende Flammschutzmittel. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen und diese Harze enthaltende Flammschutzmittel.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen und diese Harze enthaltende Flammschutzmittel.
- In den letzten Jahren haben sich die Anwendungsgebiete von Kunststoffen ständig in erheblichem Umfang erweitert. Die für Kunststoffmaterialien erforderlichen Eigenschaften haben demgemäß eine Diversifizierung erfahren. Insbesondere sind auf einer großen Anzahl von Anwendungsgebieten feuer- und flammhemmende Eigenschaften erforderlich, u. a. beispielsweise bei Baumaterialien, Materialien für elektrische Geräte und Kraftfahrzeugteilen. Die Rolle von Flammschutzmitteln, die Kunststoffe feuer- und flammhemmend ausrüsten, ist sehr wichtig.
- Derartige Flammschutzmittel müssen nicht nur den Kunststoffen eine gute Feuer- und Flammfestigkeit ohne Beeinträchtigung der gegebenen physikalischen Eigenschaften der Kunststoffe verleihen, sondern sie müssen auch selbst eine gute Wärmebeständigkeit und Wetterfestigkeit aufweisen.
- Bei dieser Sachlage haben bestimmte Flammschutzmittel mit einem Gehalt an Imidbindungen enthaltenden Harzen zunehmende Aufmerksamkeit gefunden, haben sich aber bisher noch nicht als voll zufriedenstellend erwiesen.
- EP-A-0 175 897 beschreibt eine flammhemmende polymere Zusammensetzung mit einem Gehalt an einem monoalkenylaromatischen Polymeren mit 5 bis 25 Mol-% eines einpolymerisierten N-substituierten Imids. Die Zusammensetzung wird durch Vermischen in der Schmelze eines Polymeren eines monoalkenylaromatischen Monomeren und eines ethylenisch ungesättigten Anhydrids mit einem bromierten primären aliphatischen Amin oder einem bromierten, aromatisch substituierten aliphatischen Amin gebildet.
- Demgemäß ist es eine Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen bereitzustellen, die nicht nur Kunststoffe mit guter Feuer- und Flammfestigkeit ohne Beeinträchtung der physikalischen Eigenschaften der Kunststoffe ergeben, sondern die auch eine gute Wärmebeständigkeit und Wetterfestigkeit aufweisen. Eine weitere Aufgabe ist es, Flammschutzmittel mit einem Gehalt an diesen Harzen bereitzustellen.
- Somit wird erfindungsgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen der allgemeinen Formel (4) bereitgestellt
- worin R&sub1; für H oder CH&sub3; steht, R&sub2; für H, Cl, Br, F oder CH&sub3; steht, R&sub3; eine aliphatische, aromatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffgruppe ist, X für Br, Cl oder F steht, l gleich 1 ist, m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und q eine ganze Zahl gleich 1 bis 100 ist,
- das darin besteht, daß ein halogeniertes Phthalsäureanhydrid der allgemeinen Formel (1)
- worin X und m wie oben definiert sind, ein Copolymeres der allgemeinen Formel (2)
- worin R&sub1;, R&sub2;, p, n, l und q wie oben definiert sind, und eine Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3)
- R&sub3; - (NCO)&sub2; ... (3)
- worin R&sub3; wie oben definiert ist, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines tertiären Amins als Katalysator umgesetzt werden. Ferner werden flammhemmende Mittel mit einem Gehalt an diesen Harzen bereitgestellt.
- Bei dem in der erfindungsgemäßen Praxis verwendeten halogenierten Phthalsäureanhydrid der allgemeinen Formel (1) handelt es sich beispielsweise um Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid, Dichlorphthalsäureanhydrid oder Dibromphthalsäureanhydrid.
- Beim Copolymeren der allgemeinen Formel (2) handelt es sich beispielsweise um ein Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres (Comonomer-Molverhältnis = 1:1 bis 4:1), ein α-Methylstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres (Comonomer-Molverhältnis = 1:1 bis 4:1), ein Chlorstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres oder ein Bromstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres.
- Bei der Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) handelt es sich beispielsweise um 1,6-Hexamethylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Toluoldiisocyanat, Xyloldiisocyanat, Isophorondiisocyanat, hydriertes Diphenylmethandiisocyanat, hydriertes Toluoldiisocyanat oder hydriertes Xyloldiisocyanat.
- Bei dem als Katalysator zu verwendenden tertiären Amin handelt es sich beispielsweise um Triethylamin, Tributylamin, Dimethylanilin, Triallylamin, Trioctylamin, Dimethylbenzylamin, Lauryldimethylamin, Pyridin oder Picolin.
- Das vorerwähnte tertiäre Amin wird vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% der Gesamtmenge des halogenierten Phthalsäureanhydrids der allgemeinen Formel (1) plus Copolymeres der allgemeinen Formel (2) plus Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) verwendet.
- Bei dem in der erfindungsgemäßen Praxis zu verwendenden inerten Lösungsmittel handelt es sich beispielsweise um Xylol, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Benzol, Cyclohexan oder Dimethylsulfoxid oder um ein Gemisch aus zwei oder mehr dieser Lösungsmittel.
- Das inerte Lösungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge des 1- bis 10-fachen der Gesamtmenge des halogenierten Phthalsäureanhydrids der allgemeinen Formel (1) plus Copolymeres der allgemeinen Formel (2) plus Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) verwendet.
- Das erfindungsgemäß bereitgestellte Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden Harzen besteht in der Umsetzung des vorerwähnten halogenierten Phthalsäureanhydrids der allgemeinen Formel (1), des vorerwähnten Copolymeren der allgemeinen Formel (2) und der vorerwähnten Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines tertiären Aminkatalysators.
- Die Umsetzung läßt sich folgendermaßen darstellen: tertiäres Amin
- Somit werden die vorerwähnten drei Reaktanten, nämlich halogeniertes Phthalsäureanhydrid der allgemeinen Formel (1), Copolymeres der allgemeinen Formel (2) und Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3), jeweils in stöchiometrischen Mengen miteinander in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart des tertiären Aminkatalysators umgesetzt. Die Umsetzung ist vollständig, wenn die stöchiometrische Menge an Kohlendioxid gebildet worden ist. In einer speziellen Ausführungsform wird ein Gemisch des halogenierten Phthalsäureanhydrids der allgemeinen Formel (1) und des Copolymeren der allgemeinen Formel (2) in einem inerten Lösungsmittel gelöst, und das tertiäre Amin wird zugesetzt. Anschließend wird die Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) tropfenweise unter Rühren zu der Lösung gegeben. Dabei wird die Temperatur auf 60-150ºC gehalten. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe der Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3) setzt man die Umsetzung unter anhaltendem Rühren fort, wobei das Reaktionssystem auf 100-150ºC gehalten wird. Nachdem die Diisocyanatverbindung aufgebraucht worden ist und das Reaktionsprodukt sich abgeschieden hat, wird das inerte Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser und sodann mit 5% wäßrigem Ammoniak oder einer wäßrigen Alkalihydroxidlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Imidbindungen enthaltendes Harz, das sich durch die vorstehende allgemeine Formel (4) darstellen läßt.
- Die erfindungsgemäßen Flammschutzmittel enthalten jeweils als Flammschutzkomponente das Imidbindungen enthaltende Harz der allgemeinen Formel (4), das auf die vorstehende Weise erhalten worden ist.
- Die erfindungsgemäßen Flammschutzmittel sind hervorragende Flammschutzmittel vom Additivtyp zur Verwendung in Harzen für allgemeine Zwecke, wie Polystyrolharzen, Polyethylenharzen, Polypropylenharzen, Acrylharzen, Vinylchloridharzen, gesättigten oder ungesättigten Polyesterharzen, Melaminharzen, Epoxyharzen und Phenolharzen, sowie in technischen Kunststoffen, wie ABS-Harzen, Polyphenylenoxidharzen, Polycarbonatharzen und Polyamidharzen. Sie eignen sich auch zur Verwendung in Form einer wäßrigen Dispersion bei der Behandlung von Fasern, Latices und dergl., um diese feuer- oder flammfest auszurüsten.
- Die erfindungsgemäßen Flammschutzmittel können in Kombination mit herkömmlichen halogenhaltigen Flammschutzmitteln und/oder Phosphor enthaltenden Flammschutzmitteln; Stabilisierungsmitteln, wie Triphenylphosphinoxid; Antioxidantien; antistatisch ausrüstenden Mitteln; Hilfsflammschutzmitteln, wie Antimontrioxid; Füllstoffen, wie Molybdänoxid, Talcum, Calciumcarbonat, Bariumsulfat, Titanoxid und anorganischen Fasern; Weichmachern; Pigmenten; und Vernetzungsmitteln, wie Dicumylperoxid, verwendet werden. Die kombinierte Verwendung eines Hilfsflammschutzmittels, wie Antimontrioxid, wird besonders bevorzugt.
- Die Konzentration der zugesetzten erfindungsgemäßen Flammschutzmittel soll in geeigneter Weise je nach Art des Kunststoffs, bei dem der Zusatz vorgenommen wird, gewählt werden. Im allgemeinen werden die Flammschutzmittel vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 30 Gew.-% eingesetzt. Das Zugabeverfahren ist fakultativ. Beispielsweise werden die erfindungsgemäßen Flammschutzmittel Kunststoffen entweder in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel oder als eine Dispersion oder Emulsion in Wasser oder in einem Öl zugesetzt.
- Bei Anwendung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens lassen sich die Imidbindungen enthaltenden Harze der allgemeinen Formel (4) in hohen Ausbeuten erhalten. Ferner können die erfindungsgemäß bereitgestellten, Imidbindungen enthaltenden Harze der allgemeinen Formel (4) entflammbare Substanzen mit guter Feuer- und Flammfestigkeit ausrüsten, wobei sie sich gleichzeitig durch eine beträchtliche Wärmebeständigkeit und gute Wetterfestigkeit auszeichnen. Daher gibt es für die Flammschutzmittel mit einem Gehalt an derartigen Harzen ein breites Anwendungsgebiet.
- Die folgenden Beispiele dienen der ausführlichen Erläuterung der Erfindung. Jedoch sollen sie in keiner Weise den Schutzumfang der Erfindung beschränken.
- In einem mit einem Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und einem Tropftrichter ausgerüsteten Vierhalskolben wurden 20,2 g Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeres (Comonomer-Molverhältnis = 1:1; durchschnittliches Molekulargewicht = 1000), 46,4 g Tetrabromphthalsäureanhydrid, 200 g Xylol und 100 g Dimethylformamid vorgelegt. Der Inhalt wurde unter Erwärmen auf 80-100ºC gerührt. Sodann wurden 5 g Tributylamin zugesetzt. Nach Lösung der Bestandteile wurde die Lösung tropfenweise mit 16,8 g Hexamethylendiisocyanat versetzt. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde der Kolbeninhalt 5 Stunden unter Erwärmen auf 120-135ºC gerührt. Nach Verbrauch des Hexamethylendiisocyanats wurden das Xylol und das Dimethylformamid unter vermindertem Druck abdestilliert. Das verbleibende Reaktionsprodukt wurde mit warmem Wasser (80ºC) und sodann mit einem Gemisch aus 200 ml Wasser und 20 g 28% wäßrigem Ammoniak gewaschen. Nach Filtration wurde das Produkt mit Wasser gewaschen. Nach einem weiteren Waschvorgang mit 200 ml Methanol und Abfiltrieren wurde das Produkt getrocknet. Man erhielt 68,1 g (Ausbeute 91,3%) eines Imidbindungen enthaltenden Harzes. Dieses Harz entsprach in seiner Struktur der allgemeinen Formel (4) mit folgenden Bedeutungen: R&sub1; = H, R&sub2; = H, R&sub3; = -(CH&sub2;)&sub6;-, X = Br, l = 1, m = 4, n = 1, p = 1 und q = 4,95.
- Die Daten für Elementaranalyse und DTA (Differentialthermoanalyse) für dieses Harz sind nachstehend angegeben:
- Elementaranalyse:
- Br % : 42,21 (42,89)
- C % : 41,36 (41,82)
- H % : 2,95 ( 2,94)
- O % : 8,49 ( 8,58)
- N % : 3,70 ( 3,75)
- Die in Klammern angegebenen Zahlenwerte stellen die berechneten Werte der Elementaranalyse dar (dies gilt auch für die folgenden Beispiele).
- DTA-Analyse:
- 10% Gewichtsverlust: 382ºC
- 50% Gewichtsverlust: 468ºC
- Die gleiche Reaktionsvorrichtung wie in Beispiel 1 wurde mit 46,4 g Bromstyrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerem (Comonomer-Molverhältnis = 2:1; durchschnittliches Molekulargewicht = 2000), 46,4 g Tetrabromphthalsäureanhydrid, 400 g Xylol und 200 g Dimethylformamid beschickt. Die Bestandteile wurden unter Erwärmen auf 80-100ºC gerührt. Sodann wurden 3 g Triethylamin zugesetzt. Nach Lösung der Bestandteile wurde die Lösung tropfenweise mit 16,8 g Hexamethylendiisocyanat versetzt. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde der Kolbeninhalt 5 Stunden unter Erwärmen auf 120-135ºC gerührt. Sodann wurden das Xylol und das Dimethylformamid aus dem kristallhaltigen Reaktionssystem unter vermindertem Druck abdestilliert. Das verbleibende Reaktionsprodukt wurde mit einem Gemisch aus 200 ml Wasser und 30 g 28% wäßrigem Ammoniak gewaschen, durch Filtration gewonnen und mit warmem Wasser (80ºC) gewaschen. Das Produkt wurde ferner mit 400 ml Methanol gewaschen, abfiltriert und getrocknet. Man erhielt 95 g (Ausbeute 94,5%) eines Imidbindungen enthaltenden Harzes. Die Struktur des Harzes entsprach der allgemeinen Formel (4) mit folgenden Bedeutungen: R&sub1; = H, R&sub2; = Br, R&sub3; = -(CH&sub2;)&sub6;-, X = Br, l = 1, m = 4, n = 1, p = 2 und q = 4,31.
- Die Daten der Elementaranalyse und der DTA-Analyse dieses Harzes sind nachstehend aufgeführt.
- Elementaranalyse:
- Br % : 47,66 (47,71)
- C % : 40,51 (40,55)
- H % : 2,55 ( 2,58)
- O % : 6,29 ( 6,36)
- N % : 2,81 ( 2,78)
- DTA-Analyse:
- 10% Gewichtsverlust: 390ºC
- 50% Gewichtsverlust: -
- Die gleiche Vorrichtung wie in Beispiel 1 wurde mit 20,2 g eines Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren (Comonomer-Molverhältnis = 1:1; durchschnittliches Molekulargewicht = 3000), 46,4 g Tetrabromphthalsäureanhydrid, 300 g Xylol und 200 g Dimethylformamid beschickt. Die Bestandteile wurden unter Erwärmen auf 80-100ºC gerührt. Nach Lösen der Bestandteile wurden 5 g Tributylamin (Katalysator) zugesetzt. Anschließend wurde die Lösung tropfenweise mit 12,6 g 2,6-Toluoldiisocyanat versetzt. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde der Kolbeninhalt 6 Stunden unter Erwärmen auf 120-140ºC gerührt. Sodann wurde das Reaktionsprodukt auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gereinigt. Nach der Trocknung erhielt man 65,8 g (Ausbeute 93,7%) eines Imidbindungen enthaltenden Harzes. Die Struktur des Harzes entsprach der allgemeinen Formel (4) mit folgenden Bedeutungen: R&sub1; = H, R&sub2; = H,
- X = Br, l = 1, m = 4, n = 1, p = 1 und q = 14,85.
- Die Daten der Elementaranalyse und der DTA-Analyse dieses Harzes sind nachstehend aufgeführt.
- Elementaranalyse:
- Br % : 43,10 (42,55)
- C % : 42,92 (43,09)
- H % : 2,23 ( 2,13)
- O % : 8,10 ( 8,51)
- N % 3,65 ( 3,72)
- DTA-Analyse:
- 10% Gewichtsverlust: 395ºC
- 50% Gewichtsverlust: -
- 100 Gewichtsteile hochschlagfestes Polystyrol (ESTYRENE H65 der Firma Nippon Steel Chemical) und 15 Gewichtsteile des in Beispiel 2 erhaltenen Imidbindungen enthaltenden Harzes wurden 5 Minuten bei 200ºC in einem Heizwalzenstuhl und anschließend 2 Minuten bei 210ºC in einer Heizpresse verformt. Zur Ermittlung der typischen Eigenschaften der Formkörper wurden verschiedene Tests durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Für den Brennversuch wurden Probestücke von 1/16 Zoll Dicke aus dem Formkörper gemäß UL 94 (Underwriters Laboratories Inc. Standard for Tests for Flammability of Plastic Materials) hergestellt und dem Test unterworfen.
- Ein Gemisch aus 100 Gewichtsteilen des gleichen hochschlagfesten Polystyrols von Beispiel 4, 15 Gewichtsteilen des Imidbindungen enthaltenden Harzes von Beispiel 2, 2 Gewichtsteilen Triphenylphosphinoxid und 5 Gewichtsteilen Antimontrioxid wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 geknetet und verformt. Der Formkörper wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
- Die in Tabelle 1 aufgeführten Bestandteile wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 geknetet und verformt. Der Formkörper wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 Beispiel Vergleichsbeispiel hochschlagfestes Polystyrol (Gew.-Teile) Imidbindungen enthaltendes Harz von Beispiel Decabromdiphenylöxid Triphenylphosphinoxid Antimontrioxid Schlagzähigkeit (Izod, gekerbt)*1 (kg.cm/cm) Dauer der Flammenbildung *2 (Sekunden) Wasserfestigkeit*3 (Δ) Klasse verbrannt *1: Bestimmt gemäß JIS K 6871 *2: Brenndauer unter Flammenbildung *3: Die Probe wurde in einem Fadeo Meter 50 Stunden bei 63ºC bestrahlt. Die Farbdifferenz zwischen dem bestrahlten Bereich und dem unbestrahlten Bereich wurde unter Verwendung eines Farbdifferenzmeßgeräts bestimmt. Ein höherer Wert bedeutet eine schlechtere Wetterfestigkeit.
- Ein Polyamidharz (Nylon 6) wurde mit dem Imidbindungen enthaltenden Harz von Beispiel 3 versetzt. Das Gemisch wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 geknetet und verformt. Der Formkörper wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 auf seine Entflammbarkeit getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
- Ein Formkörper aus Nylon 6 wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 auf seine Entflammbarkeit getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Tabelle 2 Beispiel Vergleichsbeispiel Nylon (Gewichtsteile) Imidbindungen enthaltendes Harz von Beispiel (Gewichtsteile) Antimontrioxid (Gewichtsteile) LOI (Sauerstoffindex)* Klasse verbrannt *: Bestimmt gemäß JIS K 7201
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Imidbindungen enthaltenden
Harzen der allgemeinen Formel (4)
worin R&sub1; für H oder CH&sub3; steht, R&sub2; für H, Cl, Br, F oder CH&sub3;
steht, R&sub3; eine aliphatische, aromatische oder alicyclische
Kohlenwasserstoffgruppe ist, X für Br, Cl oder F steht, l
gleich 1 ist, in eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, n eine ganze
Zahl von 1 bis 5 ist, p eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und q
eine ganze Zahl gleich 1 bis 100 ist,
das darin besteht, daß ein halogeniertes Phthalsäureanhydrid
der allgemeinen Formel (1)
worin X und in wie oben definiert sind, ein Copolymeres der
allgemeinen Formel (2)
worin R&sub1;, R&sub2;, p, n, l und q wie oben definiert sind,
und eine Diisocyanatverbindung der allgemeinen Formel (3)
R&sub3;-(NCO)&sub2; ... (3)
worin R&sub3; wie oben definiert ist, in einem inerten
Lösungsmittel in Gegenwart eines tertiären Amins als
Katalysator umgesetzt werden.
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