JPH01249746A - ２，６‐ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ ２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは、
優れた物性を有するポリエステルであるポリアルキレン
−２，６−ナフタレンジカルボキシレートの原料として
有用である。

［従来技術］ 従来、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ルの製造方法としては、例えば２．６−ジアルキルナフ
タレン等を酸化して得られる２、６−ナフタレンジカル
ボン酸をメタノールでエステル化する方法が知られてい
る。ところがこのような方法により得られた粗２，６−
ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは、通常不純
物のために著しく着色しており、ジメチルエステルをポ
リマーの原料として用いると、ポリマーの色調が悪く製
品の価値が低い。従ってこのジメチルエステルから不純
物を除去する必要がある。

２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの精
製する方法としては、晶析、吸着、蒸留等の操作、或は
これら操作を組み合わせる方法が知られている。

晶析と吸着操作は、大量の溶媒が必要であり、操作が煩
雑である′等の不利があり、かつ満足できる品質のもの
が得にくい。

蒸留操作は精製法の中で工業的に最も良い方法と考えら
れるが、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルを直接蒸留する場合、その沸点が高く、融点も１９
０℃と高いため、留出温度を１９０℃よりも充分に高く
する必要がある。従って、蒸留が高温で行われるため、
蒸留中に２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルの熱分解により新たに着色物質やナフトエ酸メチル
等の不純物が生じたり、また酸価を低くできない等の問
題点がある。このため例えば、特公昭５７−３５６９７
号には蒸留釜の温度３４０℃以下にすることが記載され
ており、特公昭５８−２９２９１号には２．６−ナフタ
レンジカルボン酸ジメチルエステルの酸価を１〜５０と
エステル化率を低く抑えることが記載されている。また
特開昭５１−８２２４６号には、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルの析出による真空ラインの
閉塞トラブルを防ぐために、少量のナフトエ酸誘導体を
添加することが記載されている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの
蒸留においては次の二つの問題点がある。

（１）２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ルの留出温度が高いため、２．６−ナフタレンジカルボ
ン酸ジメチルエステルの昇華による閉塞のトラブルが起
き易く、凝縮部、真空ライン、連結部などの温度コント
ロールは細心の注意が必要であり、運転が困難である。

また２、６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル
の留出温度が高いためその蒸気圧が高く、真空度を高め
ることができないので、塔底温度を下げるには限度があ
り、塔底での熱分解も実際には無視できない。

（２）留出物の酸価が０．５〜３ｍｇＫＯＩＩ／ｇと高
く、ボリマーグレイドとしては不充分であり、更に酸価
を下げるための処理が必要である。

例えば特公昭４６−３０５７号では、酸価を低くするた
めに炭酸ソーダ等のアルカリ塩と酢酸カリウムのような
有機酸塩を添加して蒸留を行っている。

この方法は、アルカリ性の強い塩を用いるために、この
アルカリ塩が２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
エステルに溶解し、高温では２，６−ナフタレンジカル
ボン酸ジメチルエステルの熱分解の原因になるので、わ
ざわざ有機酸塩を同時に添加するものであり、高価な有
機酸塩が必要である。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者は、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
エステルの蒸留精製法において、鋭意検討した結果、前
述の二つの問題が次の如き方法によりて解決できること
を見出し、本発明に至った。

（１）の問題を解決する方法として、常圧における沸点
が３００〜５００℃で、且つ融点が６０℃以下であり、
２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと事
実上反応しない溶媒（以下単に「溶媒」と称する）の少
なくとも１種の存在下で蒸留することが効果的である。

即ち２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル
と溶媒とを同時に留出させることにより融点が降下する
ので、コンデンサーおよび真空配管部への固着が防止さ
れ、凝縮温度を大幅に低下させることができる。更に２
，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルに溶媒
が共存しているため、塔底温度が２．６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルの熱分解温度まで上がらず
、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの
分解を回避することができる。

（２）の問題を解決する方法として、２．６−ナフタレ
ンジカルボン酸ジメチルエステルに事実上不溶性のアル
カリ性固体吸着剤を添加して蒸留することが効果的であ
る。即ち固体吸着剤の存在下で２．６−ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチルエステルを溶融または溶媒に溶解させ
て残留する酸成分を吸着することにより、２，６−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステル中の酸価を低くす
ることができ、且つ固体吸着剤が２．６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルに不溶であるため熱分解を
起こさずに蒸留することができる。

以上の２つの方法は、それぞれ従来法の問題を解決する
新規な方法ではあるが、（１）の溶媒の存在下で、（２
）の固体吸着剤を添加し、０．１〜１００ｍｍＨｇの真
空下で蒸留することが更に効果的である。

即ち本発明ｉま、 （１）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルを蒸留により精製するに際し、常圧における沸点が
３００〜５００℃、融点が６０℃以下であって、２゜６
−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと事実上反
応しない溶媒の少なくとも１種の存在下、絶対圧０．１
〜１００ｍｍＨｇの圧力下で蒸留することを特徴とする
２、６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの精
製法、 （２）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルを蒸留により精製するに際し、２．６−ナフタレン
ジカルボン酸ジメチルエステルに事実上不溶性の固体吸
着剤を添加して蒸留することを特徴とする２、６−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステルの精製法、および （３）粗２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルを蒸留により精製するに際し、常圧における沸点が
３００〜５００℃、融点が６０℃以下であって、２゜６
−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと事実上反
応しない溶媒の少なくとも１種の存在下、２．６−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステルに事実上不溶性の
固体吸着剤を添加し、絶対圧０．１〜１００ｍｍＨｇの
圧力下で蒸留することを特徴とする２、６−ナフタレン
ジカルボン酸ジメチルエステルの精製法である。

本発明において使用される粗２，６−ナフタレンジカル
ボン酸ジメチルエステルは、如何なる方法で得られたも
のでもよい。例えば前述の如き２，６−ジアルキルナフ
タレンを酸化して得られた２、６−ナフタレンジカルボ
ン酸を、公知の方法でメチルエステル化したものなどが
有利に用いられる。

本発明において使用される溶媒は常圧における沸点が３
００〜５００℃のものであり、２．６−ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチルエステルの沸点に近い３００〜４００
℃の沸点を持つ溶媒が好ましい。この溶媒の存在下で２
．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルを蒸留
することにより、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルの昇華が抑えられ、凝縮器および真空配管
部における閉塞によるトラブルが無くなる。溶媒の沸点
が３００℃未満のものを用いて共蒸留すると、留出液中
の２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル組
戊が低く、化合物が多量に必要になり、効率的ではない
。

また５００℃をこえる沸点を持つ溶媒と共蒸留すると、
蒸留温度が高くなるので目的物が熱分解し易い。また殆
ど２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの
みが留出するので、昇華などによるトラブルを生ずる。

本発明において使用される溶媒は、また融点が６０℃以
下でなければならない。融点が６０℃を超える場合、工
業的にこの溶媒を液状に保持するには加熱しなければな
らず、濾過操作も加熱して行わなければなない。

この溶媒は、更に２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルに不活性であり、熱的安定性がよく、蒸留
により熱分解物が生成しないことが高純度の２．６−ナ
フタレンジカルボン酸ジメチルエステルを得るためには
必要である。

本発明において使用される以上の如き特性を有する溶媒
としては、例えば、フタル酸ジブチルエステルあるいは
フタル酸ジベンチルエステル、フタル酸ジヘキシルエス
テルあるいはフタル酸ジオクチルエステル等のようなフ
タル酸誘導体、ト、リオクチルホスフェート等のような
燐酸誘導体、ジオクチルアジペートやトリブチルシトレ
ート等の脂肪酸誘導体、アルキルジフェニルや水素化ト
リフェニル等の熱媒、或いは０−メチルベンゾフェノン
、０−テルフェニル等が挙げられる。

これらの溶媒は一種類に限らず、二種類以上混合して使
用することが特に効果的である。２．６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルよりも低い沸点の溶媒と高
い沸点の溶媒を同時に混合して共蒸留すると、最初器壁
を低い沸点の化合物が覆い昇華を防ぐと共に、最後に高
い沸点の化合物が２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルを押し出し回収率が向上する効果がある。

溶媒の使用量は、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルの重量に対して０．０５〜２０倍であり、
好ましくは０．１〜１０倍である。０．０５倍未満では
前述した効果はほとんど期待できず、また２０倍を超え
ると、溶媒の量が多すぎるので熱消費が激しく、工業的
に好ましくない。

なおこの溶媒は、留出液を冷却することにより、２．６
−ナフタレンジカルボン酸エステルが析出するので、容
易に分離される。

本発明においては、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジ
メチルエステルに不溶の固体吸着剤を使用する。この固
体吸着剤としては、消石灰やマグネシア、酸化カルシウ
ム、シリカ−アルミナ−マグネシア、キョウワード（協
和化学ＧＥの製品名）等のアルカリ性の固体吸着剤が一
般に用いられる。

固体吸着剤の使用量は、粗２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸ジメチルエステルの酸価に対して理論的には等量で
あれば良いが、固体であるため吸着を充分達成させるた
めには過剰に添加させる必要があり、通常１重量％以上
、好ましくは１〜２０重量％の範囲を添加する。１重量
％未満では吸着の効果は少ない。−度吸着に用いた固体
吸着剤は繰り返し使用することができる。

本発明において吸着温度は室温から蒸留温度までの範囲
が可能であるが、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメ
チルエステルが溶融または溶媒に溶解され吸着操作を行
うためには通常１００〜３００℃の範囲で行う。吸着時
間は１時間以内で充分であり、１時間を超える時間で吸
着しても、それ以上の効果は期待されない。

蒸留の方法は単蒸留であっても、段数を積んだ精密蒸留
であってもよい。蒸留の圧力は絶対圧で０．１〜１００
ｍｍＨｇであり、好ましくは１〜２０ｍｍＨｇである。

１００ｍｍＨｇを超える圧力で蒸留すると温度が高くな
り、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル
の熱分解が生起して、２．６−ナフタレンジカルボン酸
ジメチルエステルの純度が低下する。

０．１ｍｍＨｇ未満の圧力は、蒸留操作上必要でないば
かりか、工業的に設備が高額になり不利である。

蒸留温度は蒸留圧力によって決定されるが、２゜６−ナ
フタレンジカルボン酸ジメチルエステルの熱分解が充分
に抑えられる温度以下であればよい。

該ジメチルエステルの脱カルボキシル化は３００℃以上
で徐々に生起するので、なるべく３００℃以下とし、更
に好ましくは１５０〜２８０℃とする。

蒸留は連続式でも回分式でも良い。蒸留装置は真空蒸留
釜、棚段式蒸留釜、充填式蒸留釜等が用いられる。

本発明方法で留出した２、６−ナフタレンジカルボン酸
ジメチルエステルと溶媒から精製２，６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルを濾過分離する際、化合物
の残留を防ぐために、他の溶媒（例えばメタノール、キ
シレン、トルエン）を添加して濾別したり、洗浄したり
、或いは再結晶操作により除去することが望ましい。

［発明の効果］ 本発明の方法において、（１）の溶媒を用いた共蒸留を
行うことにより２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ルエステルの純白な結晶が得られ、純度を９９．９％以
上、酸価を０．４ｍｇＫＯＩＩ／ｇ以下とすることがで
きる。また（２）の固体吸着剤を添加し蒸留することに
よっては純度を９９．９％以上、酸価を０．１ｍｇＫＯ
Ｉｌ／ｇ以下とすることができる。更に（１）の溶媒と
（２）の固体吸着剤を組み合わせた方法においては、酸
価を０．０５ｍｇＫＯＩｌ／ｇ以下とすることができる
。

本発明の方法は、まず２，６−ナフタレンジカルボン酸
ジメチルエステルを該溶媒の少なくとも１種の存在下で
蒸留することにより、融点が降下し且つ凝縮器への固着
が防止されるので、凝縮温度を大幅に低下できる。その
ため、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ルの蒸気圧が下がり、真空ラインへの昇華物の漏れ込み
によるトラブルがなくなり、また、留出ラインを熱媒で
正確に温度を制御して加熱するなどの必要がなくなり、
運転上の利点が非常に大きい。

次に粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ルを蒸留により精製するにあたり、固体吸着剤を添加し
て蒸留することにより、得られた２、６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステル中の酸価を低くすることが
でる。またこれにより蒸留時におけるナフタレンジカル
ボン酸ジメチルエステルの熱分解が著しく減少する。　
−５−更にこれらの２つの発明を組み合わせることによ
り、蒸留の梅作が容易になり、且つ得られた２゜６−ナ
フタレンジカルボン酸ジメチルエステルの酸価は０．０
５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下まで達成されるので、本発明は工
業的に極めて有意義な方法である。

〔実施例〕

次に本発明の実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。

以下の比較例及び実施例において、着色度は次の方法で
測定した。２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエ
ステルを０−クロロフェノールに濃度１０重量％になる
ように溶解したものを、長さ５ＣＩＩ＋のセルに入れ、
比較セルに０−クロルフェノールを入れ、分光光度計を
使用して波長５００ｍμで測定した光学密度である。

実施例１ 酸価８．４５（ＫＯＩＩ　ｍｇ／ｇ）　、着色度５．１
２の粗２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル１０ｇとフタル酸ジペンチルエステル１１０ｇを３０
０　ｃｃの三ロフラスコに入れ、１４０℃で・１時間、
加熱撹拌した。

次に絶対圧１　ｍｍＨｇ、フラスコ内温度２００℃で、
２゜６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと７
タル酸ジペンチルエステルを単蒸留した。塔頂温度１９
０℃で留出した液をキシレン５０ｇで溶解し、冷却して
再結晶させた。結晶を濾過した後、濾別した結晶はキシ
レンで３回洗浄し乾燥した。得られた２、６−ナフタレ
ンジカルボン酸ジメチルエステルは、９．５ｇ　（回収
率９５％）で、白色の結晶であった。この方法で得た精
製２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは
、酸価０．３６４　（ＫＯＨｍｇ／ｇ）、着色度０．０
１であり、ガスクロ分析による純度は１００％であった
。

実施例２ 酸価８．４５　（ＫＯＨ■／ｇ）、着色度５．１２の粗
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル５０
ｇ１消石灰１０ｇを３００ｃｃの三ロフラスコに入れ、
１８０℃で１時間、加熱撹拌した。次に絶対圧５ｍｍＨ
ｇ、フラスコ内温度２０５℃で、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸ジメチルエステルを単蒸留した。得られた２
、６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは、４
０ｇ　（回収率８０％）で、無色の結晶であった。この
方法で得た精製２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチ
ルエステルは、酸価０．０９５　（ＫＯＩＩｍｇ／ｇ）
　、着色度０゜０４、純度９９．７％であった。

実施例３ 酸価８．４５　（ＫＯＩＩｍｇ／ｇ）　、着色度５．１
２の粗２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステ
ル１０ｇとフタル酸ジペンチルエステル１１０ｇ、消石
灰２ｇを３００　ｃｃの三ロフラスコに入れ、１４０℃
で１時間加熱撹拌した。次に絶対圧１　ｍｍＨｇ、フラ
スコ内温度２００℃で、２，６−ナフタレンジカルボン
酸ジメチルエステルとフタル酸ジペンチルエステルを単
蒸留した。

塔頂温度１９０℃で留出した液をキシレン５０ｇで溶解
し、冷却して再結晶させた。結晶を總過した後、濾別し
た結晶はキシレンで３回洗浄し、乾燥した。得られた２
、６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは、９
．５ｇ（回収率９５％）であり、白色の結晶であった。

この方法で得た精製２，６−ナフタレンジカルボン酸ジ
メチルエステルは、酸価０．０３２（Ｋ口１１ｍｇ／ｇ
）　、着色度０．０１、ガスクロ純度１００％であった
。

実施例１および実施例２と比較すると、本実施例では２
４６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの酸価
が０．０３２　（ｍｇＫＯＩＩ／ｇ）に低下している。

実施例４ 酸価８．４５　（Ｋ口ｌ１ｍｇ／ｇ）、着色度５．１２
の粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル
５０ｇとフタル酸ジブチルエステル２５ｇとフタル酸ジ
オクチルエステル２５ｇ１消石灰２．５ｇを３００　ｃ
ｃの三ロフラスコに入れ、１７０℃で１時間、加熱撹拌
した。次に絶対圧１　ｍｍｔｌｇ、フラスコ内温度２０
０℃で、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルとフタル酸ジブチルエステルとフタル酸ジオクチル
エステルを単蒸留した。塔頂温度１７０〜２００℃で留
出した液をキシレン５０ｇで溶解し、冷却して再結晶さ
せた。結晶を自適した後、孜・立別した結晶はキシレン
で３回洗浄し、乾燥した。得られた２、６−ナフタレン
ジカルボン酸ジメチルエステルは、４９．５ｇ（回収率
９９％）であり、無色の結晶であった。この方法で得た
精製２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル
は、酸価０．０３ｇ　（ＫＯＩＩｍｇ／ｇ）　、着色度
０．０１、純度１００％であった。

実施例３と比較すると、本実施例では２．６−ナフタレ
ンジカルボン酸ジメチルエステルより沸点の低いフタル
酸ジブチルエステルと、沸点の高いフタル酸ジオクチル
エステルの混合溶媒を用いたことにより、２，６−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステルの回収率が４％向
上している。

実施例５ 実施例４で用いた釜残査（生石灰や着色物等）に酸価８
．４５　（ＫＯＩＩｍｇ／ｇ）　、着色度５．１２の粗
２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステル５０
ｇとフタル酸ジブチルエステル２５ｇとフタル酸ジオク
チルエステル２５ｇを入れ、１７０℃で１時間、加熱撹
拌した。次に絶対圧１　ｍｍＨｇ、フラスコ内温度２０
０℃で、２．６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
テルとフタル酸ジブチルエステルとフタル酸ジオクチル
エステルを単蒸留した。塔頂温度１７０〜２００℃で留
出した液をキシレン５０ｇで溶解し、冷却して再結晶さ
せた。結晶を濾過した後、濾別した結晶はキシレンで３
回洗浄し乾燥した。得られた２゜６−ナフタレンジカル
ボン酸ジメチルエステルは４９．５ｇ（回収率９９％）
であり、）ＩＩ（色の結晶であった。この方法で得た精
製２，６＝ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは
、酸価０．０４０　（ＫＯＩＩｍｇ／ｇ）　、着色度０
．０１、純度１００％であった。この結果１度使用した
消石灰を用いても吸着能力は低下せず、繰り返し使用で
きることが分かる。

比較例１ 実施例１の７タル酸ジペンチルエステルの溶媒を共存さ
せないで蒸留操作を行なった。絶対圧１０ｍｍ１ｇ、塔
頂温度２４５℃で留出させて、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチルエステルを得た。溶媒と共蒸留させな
いで行なった場合、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジ
メチルエステルが、真空ラインの閉塞のため、たびたび
運転を停止した。蒸留釜の温度が３００℃を超え、留出
物が着色してきたので運転を停止した。このとき得られ
た２、６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルは
、３．６ｇ（回収率３６％）であり、黄色の結晶であっ
た。この方法で得た精製２，６−ナフタレンジカルボン
酸ジメチルエステルは、酸価０．３７８　（ＫＯＩ１ｍ
ｇ／ｇ）　、着色度０．０４、純度９８％であった。

本比較例は、実施例１に比較してフタル酸ジペンチルエ
ステルと共蒸留しないために、目的物が蒸留中に分解し
、目的物の純度が低下した。また目的物が昇華するため
に回収率が６０％低下した。

更に実施例２に比較してアルカリ性固体吸着剤がないた
め、目的物の酸価が１０倍高くなった。

特許出願人　三菱瓦斯化学株式会社 代理人　弁理士　小　堀　貞　文

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
   テルを蒸留により精製するに際し、常圧における沸点が
   ３００〜５００℃、融点が６０℃以下であって、２，６
   −ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと事実上反
   応しない溶媒の少なくとも１種の存在下、絶対圧０．１
   〜１００ｍｍＨｇの圧力下で蒸留することを特徴とする
   ２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルの精
   製法。
2. （２）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
   テルを蒸留により精製するに際し、２，６−ナフタレン
   ジカルボン酸ジメチルエステルに事実上不溶性の固体吸
   着剤を添加して蒸留することを特徴とする２，６−ナフ
   タレンジカルボン酸ジメチルエステルの精製法。
3. （３）粗２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチルエス
   テルを蒸留により精製するに際し、常圧における沸点が
   ３００〜５００℃、融点が６０℃以下であって、２，６
   −ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルと事実上反
   応しない溶媒の少なくとも１種の存在下、２，６−ナフ
   タレンジカルボン酸ジメチルエステルに事実上不溶性の
   固体吸着剤を添加し、絶対圧０．１〜１００ｍｍＨｇの
   圧力下で蒸留することを特徴とする２，６−ナフタレン
   ジカルボン酸ジメチルエステルの精製法。