JPH01239526A - 液晶配向膜用組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶表示素子の製造に用いる液晶配向膜用組
成物に関する。
成物に関する。
従来、正の誘電異方性を有するネマチック型液晶を、液
晶配向膜を塗布した透明電極でサンドイッチし、液晶分
子長軸が上下の基板間で90度連続的に捩じれるように
したTN配列セルを有する表示素子(TN型表示素子)
が知られている。
晶配向膜を塗布した透明電極でサンドイッチし、液晶分
子長軸が上下の基板間で90度連続的に捩じれるように
したTN配列セルを有する表示素子(TN型表示素子)
が知られている。
このような液晶の配向状態は、透明電極上に塗布された
ポリイミドなどからなる液晶配向膜を、合成繊維からな
る布を巻きつけたロールなどで一方向にラビングし、上
下の基板上の配向膜をラビング方向がお互いに直交した
状態となるように組み込むことにより発現させることが
できる。
ポリイミドなどからなる液晶配向膜を、合成繊維からな
る布を巻きつけたロールなどで一方向にラビングし、上
下の基板上の配向膜をラビング方向がお互いに直交した
状態となるように組み込むことにより発現させることが
できる。
しかし、このTN型表示素子は、コントラストおよび視
角依存性に問題があり、最近、コントラストおよび視角
依存性の向上した液晶表示素子としてS B E (S
uper thisted Birefringenc
y Effect)表示素子が知られるようになった。
角依存性に問題があり、最近、コントラストおよび視角
依存性の向上した液晶表示素子としてS B E (S
uper thisted Birefringenc
y Effect)表示素子が知られるようになった。
このSBE表示素子は、液晶としてネマチック型液晶に
光学活性物質であるカイラル剤をブレンドしたものを用
い、液晶分子長軸を上下の基板間で180度以上に連続
的に捻ることにより生じる複屈折効果を利用した表示素
子である。
光学活性物質であるカイラル剤をブレンドしたものを用
い、液晶分子長軸を上下の基板間で180度以上に連続
的に捻ることにより生じる複屈折効果を利用した表示素
子である。
従来、SBE表示素子は、液晶を配向させるために二酸
化ケイ素を斜方蒸着した基板を用いることにより作製さ
れているが、この方法は表示の再現性および製造工程の
面から問題がある。
化ケイ素を斜方蒸着した基板を用いることにより作製さ
れているが、この方法は表示の再現性および製造工程の
面から問題がある。
また°、前記したようなポリイミドなどを液晶配向膜と
して用いて、このSBE表示素子を作製した場合、配向
した液晶分子長軸と液晶配向膜とのプレチルト角が小さ
いために、液晶を180度以上捻ることができず、目的
とする表示機能を発現しにくい問題点を有している。
して用いて、このSBE表示素子を作製した場合、配向
した液晶分子長軸と液晶配向膜とのプレチルト角が小さ
いために、液晶を180度以上捻ることができず、目的
とする表示機能を発現しにくい問題点を有している。
本発明は、かかる従来の技術的課題を背景になされたも
ので、プレチルト角の大きい液晶表示素子、特にSBE
表示素子の製造に有用な液晶配向膜用組成物を提供する
ことを目的とする。
ので、プレチルト角の大きい液晶表示素子、特にSBE
表示素子の製造に有用な液晶配向膜用組成物を提供する
ことを目的とする。
本発明は、ポリアミド誘導体および/またはイミド系ポ
リマーならびに多価アルコール誘導体を含有する液晶配
向膜用組成物を提供するものである。
リマーならびに多価アルコール誘導体を含有する液晶配
向膜用組成物を提供するものである。
本発明においては、例えばポリアミド酸、ポリアミド酸
エステルなどのポリアミド誘導体、および例えばポリイ
ミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミドなどのイ
ミド系ポリマーが用いられ、これらのうち好ましくはポ
リアミド酸およびポリイミドが用いられる。
エステルなどのポリアミド誘導体、および例えばポリイ
ミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミドなどのイ
ミド系ポリマーが用いられ、これらのうち好ましくはポ
リアミド酸およびポリイミドが用いられる。
ここで、本発明で用いられるポリアミド酸およびポリア
ミド酸エステル(以下、これらを華に1ポリアミド酸類
」という)は、例えば脂肪族、脂環族または芳香族テト
ラカルボン酸類とジアミンとを有機溶媒中で反応させる
ことにより得られる。
ミド酸エステル(以下、これらを華に1ポリアミド酸類
」という)は、例えば脂肪族、脂環族または芳香族テト
ラカルボン酸類とジアミンとを有機溶媒中で反応させる
ことにより得られる。
なお、本発明において、テトラカルボン酸類とは、テト
ラカルボン酸、テトラカルボン酸−無水物、テトラカル
ボン酸二無水物、テトラカルボン酸モノアルキルエステ
ル、テトラカルボン酸ジアルキルエステル、テトラカル
ボン酸トリアルキルエステルおよびテトラカルボン酸テ
トラアルキルエステルを表すものである。
ラカルボン酸、テトラカルボン酸−無水物、テトラカル
ボン酸二無水物、テトラカルボン酸モノアルキルエステ
ル、テトラカルボン酸ジアルキルエステル、テトラカル
ボン酸トリアルキルエステルおよびテトラカルボン酸テ
トラアルキルエステルを表すものである。
かかるテトラカルボン酸類としては、ブタンテトラカル
ボン酸類、1,2,3.4−シクロブタンテトラカルボ
ン酸類、1,2,3.4−シクロペンタンテトラカルボ
ン酸類、2,3.5−1−リカルポキシシクロベンチル
酢酸頻、3,5.6−ドリカルポキシーノルボルナンー
2−酢酸類、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリ
ル)−3−メチル−シクロヘキセンジカルボン酸類、ビ
シクロC2,2,2)−オクト−7−ニンーテトラカル
ボン酸類、1,2,3.4−フランテトラカルボン酸類
、3.3’、4.4’−パーフルオロイソプロピリデン
テトラカルボン酸類などの脂肪族または脂環族テトラカ
ルボン酸;4.4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)ジフェニルスルフィド類、4,4′−ビス(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン類
、4゜4′−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
ジフェニルプロパン類、3.3’、4.4’−パーフル
オロイソプロピリデンテトラカルボン酸類、3.3’、
4.4’−ビフェニルエーテ・ルテトラカルボン酸類、
ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド類、p
−フェニレン−ビス−(トリフェニルフタル酸)類、m
−フェニレン−ビス−(トリフェニルフタル酸)R、ビ
ス(トリフェニルフタル酸)−4,4′−ジフェニルエ
ーテル類、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−
ジフェニルメタン類、ピロメリット酸類、3.3’。
ボン酸類、1,2,3.4−シクロブタンテトラカルボ
ン酸類、1,2,3.4−シクロペンタンテトラカルボ
ン酸類、2,3.5−1−リカルポキシシクロベンチル
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ボン酸類、1,2,3.4−フランテトラカルボン酸類
、3.3’、4.4’−パーフルオロイソプロピリデン
テトラカルボン酸類などの脂肪族または脂環族テトラカ
ルボン酸;4.4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)ジフェニルスルフィド類、4,4′−ビス(3
,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン類
、4゜4′−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
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オロイソプロピリデンテトラカルボン酸類、3.3’、
4.4’−ビフェニルエーテ・ルテトラカルボン酸類、
ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド類、p
−フェニレン−ビス−(トリフェニルフタル酸)類、m
−フェニレン−ビス−(トリフェニルフタル酸)R、ビ
ス(トリフェニルフタル酸)−4,4′−ジフェニルエ
ーテル類、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−
ジフェニルメタン類、ピロメリット酸類、3.3’。
4.4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸類、3.3
’、4.4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸類
、l、4.5.8−ナフタレンテトラカルボン酸類、2
,3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸類、3.3
’、4.4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸類
、3.3’、4゜4′−ジメチルジフェニルシランテト
ラカルボン酸類、3.3’、4.4’−テトラフェニル
シランテトラカルボン酸類などの芳香族テトラカルボン
酸類を挙げることができる。
’、4.4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸類
、l、4.5.8−ナフタレンテトラカルボン酸類、2
,3,6.7−ナフタレンテトラカルボン酸類、3.3
’、4.4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸類
、3.3’、4゜4′−ジメチルジフェニルシランテト
ラカルボン酸類、3.3’、4.4’−テトラフェニル
シランテトラカルボン酸類などの芳香族テトラカルボン
酸類を挙げることができる。
これらのテトラカルボン酸類のうち、好ましいものとし
ては、脂肪族または脂環族テトラカルボン酸類、特に好
ましいものとしては、2,3.5=トリカルボキシシク
ロペンチル酢酸類、1,2゜3.4−シクロペンタンテ
トラカルボン酸類であり、これらをテトラカルボン酸類
として好ましくは50重量%以上、特に好ましくは75
重量%以上有するポリアミド酸類が最も好適である。
ては、脂肪族または脂環族テトラカルボン酸類、特に好
ましいものとしては、2,3.5=トリカルボキシシク
ロペンチル酢酸類、1,2゜3.4−シクロペンタンテ
トラカルボン酸類であり、これらをテトラカルボン酸類
として好ましくは50重量%以上、特に好ましくは75
重量%以上有するポリアミド酸類が最も好適である。
また、前記テトラカルボン酸類と反応させるジアミンと
しては、バラフェニレンジアミン、メタフェニレンジア
ミン、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、4.4′
−ジアミノジフェニルエタン、ベンチジン、4.4′−
ジアミノジフェニルスルフィド、4.4′−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4′−ジアミノジフェニルエー
テル、1.5−ジアミノナフタレン、3.3′−ジメチ
ル−4,4′−ジアミノビフェニル、3.4’−ジアミ
ノベンズアニリド、3.4′−ジアミノジフェニルエー
テル、3,3′−ジアミノヘンシフエノン、3,4′−
ジアミノベンゾフェノン、4゜4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、ビス(4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕スルホン、1,4−ビス(4〜アミノフ
エノキシ)ベンゼン、1.3−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ベンゼン、1.3−ビス(3−アミノフェノキシ
)ベンゼン、9.9−ビス(4−アミノフェニル)−1
O−ヒドロ−アントラセン、9゜9−ビス(4−アミノ
フェニル)フルオレン、4゜4′−メチレン−ビス(2
−クロロアニリン)、2.2’、5.5’−テトラクロ
ロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2.2′−ジクロ
ロ−4゜4−ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェニ
ル、3.3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェ
ニルなどの芳香族ジアミン、1,1′−メタキシリレン
ジアミン、1.3−プロパンジアミン、テトラメチレン
ジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジア
ミン、ノナメチレンジアミン、4.4′−ジメチルへブ
タメチレンジアミン、1.4−ジアミノシクロヘキサン
、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジ
エニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノイン
ダニレンシメチレンジアミン、トリシクロ(6,2,l
、 O”°7〕−ウンデシレンジメチルジアミンなど
の脂肪族または脂環族ジアミン、お(式中、Rは炭素数
1〜12のメチル基、エチル基、プロピル基などのアル
キル基、シクロヘキシル基なとの脂環族基、またはフェ
ニル基などの芳香族基、mは1〜3の整数、nは1〜2
oの整数を示す)などで示されるジアミノオルガノシロ
キサンを挙げることができる。
しては、バラフェニレンジアミン、メタフェニレンジア
ミン、4.4’−ジアミノジフェニルメタン、4.4′
−ジアミノジフェニルエタン、ベンチジン、4.4′−
ジアミノジフェニルスルフィド、4.4′−ジアミノジ
フェニルスルホン、4.4′−ジアミノジフェニルエー
テル、1.5−ジアミノナフタレン、3.3′−ジメチ
ル−4,4′−ジアミノビフェニル、3.4’−ジアミ
ノベンズアニリド、3.4′−ジアミノジフェニルエー
テル、3,3′−ジアミノヘンシフエノン、3,4′−
ジアミノベンゾフェノン、4゜4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、ビス(4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕スルホン、1,4−ビス(4〜アミノフ
エノキシ)ベンゼン、1.3−ビス(4−アミノフェノ
キシ)ベンゼン、1.3−ビス(3−アミノフェノキシ
)ベンゼン、9.9−ビス(4−アミノフェニル)−1
O−ヒドロ−アントラセン、9゜9−ビス(4−アミノ
フェニル)フルオレン、4゜4′−メチレン−ビス(2
−クロロアニリン)、2.2’、5.5’−テトラクロ
ロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2.2′−ジクロ
ロ−4゜4−ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェニ
ル、3.3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェ
ニルなどの芳香族ジアミン、1,1′−メタキシリレン
ジアミン、1.3−プロパンジアミン、テトラメチレン
ジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジ
アミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジア
ミン、ノナメチレンジアミン、4.4′−ジメチルへブ
タメチレンジアミン、1.4−ジアミノシクロヘキサン
、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジ
エニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノイン
ダニレンシメチレンジアミン、トリシクロ(6,2,l
、 O”°7〕−ウンデシレンジメチルジアミンなど
の脂肪族または脂環族ジアミン、お(式中、Rは炭素数
1〜12のメチル基、エチル基、プロピル基などのアル
キル基、シクロヘキシル基なとの脂環族基、またはフェ
ニル基などの芳香族基、mは1〜3の整数、nは1〜2
oの整数を示す)などで示されるジアミノオルガノシロ
キサンを挙げることができる。
これらのテトラカルボンfII!およびジアミンは、そ
れぞれ1種単独でも、2種以上を組み合わせても使用す
ることができる。
れぞれ1種単独でも、2種以上を組み合わせても使用す
ることができる。
ポリアミド酸類の製造に用いられるジアミンの使用割合
は、テトラカルボン酸類1モルに対して、通常、0.5
〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.3モルである。
は、テトラカルボン酸類1モルに対して、通常、0.5
〜2.0モル、好ましくは0.8〜1.3モルである。
また、ポリアミド酸類の製造に用いることのできる有機
溶媒としては、得られるポリアミド酸類を溶解させるも
のであればよ(、例えばN−メチル−2−ピロリドン、
N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、T−ブチロラクトン
、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド
などの非プロトン系極性溶媒、m−クレゾール、キシレ
ノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェ
ノール系溶媒を挙げることができる。
溶媒としては、得られるポリアミド酸類を溶解させるも
のであればよ(、例えばN−メチル−2−ピロリドン、
N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、T−ブチロラクトン
、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド
などの非プロトン系極性溶媒、m−クレゾール、キシレ
ノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェ
ノール系溶媒を挙げることができる。
この有機溶媒の使用量は特に制限はないが、固形分濃度
が、通常、0.1〜30重量%、好ましくは0,5〜2
0重量%となるような量である。
が、通常、0.1〜30重量%、好ましくは0,5〜2
0重量%となるような量である。
ポリアミド酸類を合成する際の反応温度は、例えばテト
ラカルボン酸類がテトラカルボン酸および核酸のモノア
ルキルエステル、ジアルキルエステル、トリアルキルエ
ステル、テトラアルキルエステルおよび一無水物である
場合には、通常、50〜250℃、好ましくは70〜2
30℃である。
ラカルボン酸類がテトラカルボン酸および核酸のモノア
ルキルエステル、ジアルキルエステル、トリアルキルエ
ステル、テトラアルキルエステルおよび一無水物である
場合には、通常、50〜250℃、好ましくは70〜2
30℃である。
また、テトラカルボン酸類がテトラカルボン酸二無水物
である場合には、通常、0〜100℃で反応を行う。
である場合には、通常、0〜100℃で反応を行う。
また、ポリイミドとしては、前記ポリアミド酸類を、通
常、50〜300℃、好ましくは80〜160℃で加熱
して脱水閉環させることにより得られるポリイミドが好
ましいが、そのほかポリアミド酸類の一部が脱水閉環さ
れたポリアミドユニットおよびポリイミドユニットが共
存するポリイミド、ずなわち脱水閉環反応が部分的に行
われたポリ (アミド−イミド)であってもよい。
常、50〜300℃、好ましくは80〜160℃で加熱
して脱水閉環させることにより得られるポリイミドが好
ましいが、そのほかポリアミド酸類の一部が脱水閉環さ
れたポリアミドユニットおよびポリイミドユニットが共
存するポリイミド、ずなわち脱水閉環反応が部分的に行
われたポリ (アミド−イミド)であってもよい。
ポリアミド酸類からポリイミドを合成するための反応は
、通常は有機溶媒中で反応触媒、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンなどの有機アミン化
合物;無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ
酢酸などの酸無水物の存在下で行う。
、通常は有機溶媒中で反応触媒、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンなどの有機アミン化
合物;無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ
酢酸などの酸無水物の存在下で行う。
さらに、ポリイミドは、前述のポリアミド酸類から合成
されるポリイミドのほかに、ジイソシアネートとテトラ
カルボン酸類とから合成されるポリイミドも含まれる。
されるポリイミドのほかに、ジイソシアネートとテトラ
カルボン酸類とから合成されるポリイミドも含まれる。
ここで、ジイソシアネートとしては、例えば2゜4−ト
リレンジイソシアネート、2.6−1−リレンジイソシ
アネート、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェ
ニレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、4゜4′−ジフヱニルエーテルジイ
ソシアネート、4゜4′−ジフェニルスルホンジイソシ
アネート、4゜4′−ジフェニルスルフィドジイソシア
ネート、1.5−ナフタレンジイソシアネート、2,6
−ナフタレンジイソシアネート、トリジンイソシアネー
ト、4,4′−ビフェニルジイソシアネート、p−キシ
リレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネ
ートなどの芳香族ジイソシアネート;イソホロンジイソ
シアネート、1.3−ビス(イソシアネートメチル)シ
クロヘキサン、■。
リレンジイソシアネート、2.6−1−リレンジイソシ
アネート、p−フェニレンジイソシアネート、m−フェ
ニレンジイソシアネート、4゜4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、4゜4′−ジフヱニルエーテルジイ
ソシアネート、4゜4′−ジフェニルスルホンジイソシ
アネート、4゜4′−ジフェニルスルフィドジイソシア
ネート、1.5−ナフタレンジイソシアネート、2,6
−ナフタレンジイソシアネート、トリジンイソシアネー
ト、4,4′−ビフェニルジイソシアネート、p−キシ
リレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネ
ートなどの芳香族ジイソシアネート;イソホロンジイソ
シアネート、1.3−ビス(イソシアネートメチル)シ
クロヘキサン、■。
4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、4
,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4
,4′−ジシクロヘキシルエーテルジイソシアネートな
どの脂環族ジイソシアネート;ブタンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチル
へキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシ
アふ一トを挙げることができる。
,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、4
,4′−ジシクロヘキシルエーテルジイソシアネートな
どの脂環族ジイソシアネート;ブタンジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネート、トリメチル
へキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシ
アふ一トを挙げることができる。
これらは、単独であるいは混合して用いることができる
。
。
このジイソシアネートとテトラカルボン酸類とは、前記
有機溶媒中で、通常、温度50〜250℃、0.5〜2
0時間反応を行う。
有機溶媒中で、通常、温度50〜250℃、0.5〜2
0時間反応を行う。
この有機溶媒は特に制限はないが、固形分濃度が、通常
、0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%
となるような量である。
、0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%
となるような量である。
さらに、ポリアミドイミドは、トリメリット酸類とジア
ミンから合成される。このトリメリット酸類としては、
トリメリット酸無水物、トリメリット酸無水物のハロゲ
ン化物などが挙げられる。
ミンから合成される。このトリメリット酸類としては、
トリメリット酸無水物、トリメリット酸無水物のハロゲ
ン化物などが挙げられる。
一方、ポリアミドイミドを合成するためのジアミンとし
ては、前記ポリアミド酸の合成に用いることのできるジ
アミンを挙げることができる。
ては、前記ポリアミド酸の合成に用いることのできるジ
アミンを挙げることができる。
さらに、ポリエステルイミドは、トリメリット酸類、ジ
アミンおよびジヒドロキシ化合物から合成される。ここ
で、トリメリット酸およびジアミンは、前述のポリアミ
ドイミドの合成に用いられるものと同様のものを挙げる
ことができる。
アミンおよびジヒドロキシ化合物から合成される。ここ
で、トリメリット酸およびジアミンは、前述のポリアミ
ドイミドの合成に用いられるものと同様のものを挙げる
ことができる。
また、ジヒドロキシ化合物としては、例えばヒドロキノ
ン、カテコール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシ
ノール、ビスフェノールA、ジクロルビスフェノールA
1テトラクロルビスフエノールA1ビスフエノールF1
ビスフエノールS14.4′−ジヒドロフェノールエー
テル、l、 5−ジヒドロナフタレン、■、4−ジヒ
ドロナフタレン、2,2′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、4.4′−ジヒドロキシベンゾフェノンなどを挙げ
ることができる。
ン、カテコール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシ
ノール、ビスフェノールA、ジクロルビスフェノールA
1テトラクロルビスフエノールA1ビスフエノールF1
ビスフエノールS14.4′−ジヒドロフェノールエー
テル、l、 5−ジヒドロナフタレン、■、4−ジヒ
ドロナフタレン、2,2′−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、4.4′−ジヒドロキシベンゾフェノンなどを挙げ
ることができる。
これらのポリアミドイミドおよびポリエステルイミドは
、前述のポリアミド酸類あるいはポリイミドの合成と同
様にして有機溶媒中で加熱することにより合成される。
、前述のポリアミド酸類あるいはポリイミドの合成と同
様にして有機溶媒中で加熱することにより合成される。
以上の本発明に用いられるポリアミド誘導体および/ま
たはイミド系ポリマー(以下、これらを単に「イミド系
ポリマー」という)の固有粘度Cηrflh −An
(’7rllt /C) 、c=0. 5g/d!、3
0℃、N、N−ジメチルアセトアミド中〕は、通常、0
.05〜10dl/g、好ましくは0.05〜5dl/
gである。
たはイミド系ポリマー(以下、これらを単に「イミド系
ポリマー」という)の固有粘度Cηrflh −An
(’7rllt /C) 、c=0. 5g/d!、3
0℃、N、N−ジメチルアセトアミド中〕は、通常、0
.05〜10dl/g、好ましくは0.05〜5dl/
gである。
次に、本発明に使用される多価アルコールE’f’r
4体としては、例えば一般式(1)で表されるグリセリ
ン誘導体、一般式(II)で表されるジオール誘導体な
どが挙げられる。
4体としては、例えば一般式(1)で表されるグリセリ
ン誘導体、一般式(II)で表されるジオール誘導体な
どが挙げられる。
CHz 0Rff
(式中、Rl 、 R:lは同一または異なり、水素原
子、炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のア
ルケニル基、炭素数6〜18のアリール基を示し、かつ
少な(とも一つはアルキル基、アルケニル基またはアリ
ール基である。)R’ −(OR” ) I、−OR’
・・・・ (II)〔式中、R4およびR5は同
一または異なり、前記一般式(1)のR1−R3と同じ
であり、R6は炭素数1〜6の2価のアルキレン基、n
は1〜20の整数を示す。〕 この一般式(1)で表されるグリセリン誘導体の−OR
’ 、−OR”または−OR’としては、例えばペンタ
ノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、
ノナノイル、デカノイル、ウンデセノイル、ドデカノイ
ル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノ
イル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデ
カノイル、ノナデカノイル、エイコサノイル、ヘネイコ
サノイル、ドコサノイル、トリコサノイル、テトラコサ
ノイルなどの飽和脂肪族基;ペンテノイル、ヘキセノイ
ル、ヘプテノイル、オフテノイル、ノネノイル、デセノ
イル、ウンデセノイル、ドコサノイル、トリデセノイル
、テトラデセノイル、ペンタデセノイル、ヘプタデセノ
イル、オクタデセノイル、ノナデセノイル、エイコサノ
イル、ヘネイコセノイル、デコセノイル、トリコサノイ
ル、テトラコサノイルなどの不飽和脂肪族基を挙げるこ
とができる。
子、炭素数5〜30のアルキル基、炭素数5〜30のア
ルケニル基、炭素数6〜18のアリール基を示し、かつ
少な(とも一つはアルキル基、アルケニル基またはアリ
ール基である。)R’ −(OR” ) I、−OR’
・・・・ (II)〔式中、R4およびR5は同
一または異なり、前記一般式(1)のR1−R3と同じ
であり、R6は炭素数1〜6の2価のアルキレン基、n
は1〜20の整数を示す。〕 この一般式(1)で表されるグリセリン誘導体の−OR
’ 、−OR”または−OR’としては、例えばペンタ
ノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、
ノナノイル、デカノイル、ウンデセノイル、ドデカノイ
ル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノ
イル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデ
カノイル、ノナデカノイル、エイコサノイル、ヘネイコ
サノイル、ドコサノイル、トリコサノイル、テトラコサ
ノイルなどの飽和脂肪族基;ペンテノイル、ヘキセノイ
ル、ヘプテノイル、オフテノイル、ノネノイル、デセノ
イル、ウンデセノイル、ドコサノイル、トリデセノイル
、テトラデセノイル、ペンタデセノイル、ヘプタデセノ
イル、オクタデセノイル、ノナデセノイル、エイコサノ
イル、ヘネイコセノイル、デコセノイル、トリコサノイ
ル、テトラコサノイルなどの不飽和脂肪族基を挙げるこ
とができる。
この一般式(1)で表されるグリセリン誘導体の具体例
としては、グリセリンモノオクタデカン酸エステル、グ
リセリントリオクタデカン酸エステル、グリセリンモノ
オクタデセン酸エステル、グリセリントリオクタデセン
酸エステル、グリセリンモノペンタノインク酸エステル
、グリセリントリペンタノインク酸エステル、グリセリ
ンモノデカン酸エステル、グリセリントリデカン酸エス
テル、グリセリンモノヘキサデカン酸エステル、グリセ
リントリヘキサデカン酸エステルなどを挙げることがで
きる。
としては、グリセリンモノオクタデカン酸エステル、グ
リセリントリオクタデカン酸エステル、グリセリンモノ
オクタデセン酸エステル、グリセリントリオクタデセン
酸エステル、グリセリンモノペンタノインク酸エステル
、グリセリントリペンタノインク酸エステル、グリセリ
ンモノデカン酸エステル、グリセリントリデカン酸エス
テル、グリセリンモノヘキサデカン酸エステル、グリセ
リントリヘキサデカン酸エステルなどを挙げることがで
きる。
また、前記一般式(II)で表されるジオール誘導体の
R4およびR5としては、前記一般式(1)で表される
R1−R3と同様であり、R6としては、例えばエチレ
ン基、1.2−プロピレン基、1.3−プロピレン基、
1.4−ブチレン基、l。
R4およびR5としては、前記一般式(1)で表される
R1−R3と同様であり、R6としては、例えばエチレ
ン基、1.2−プロピレン基、1.3−プロピレン基、
1.4−ブチレン基、l。
■−ジクロロメチルエチレン基などの炭素数1〜6の2
価のアルキレン基である。
価のアルキレン基である。
この一般式(II)で表されるジオール誘導体の具体例
としては、エチレングリコール−n−デシルエーテル、
エチレングリコール−ジ−n−デシルエーテル、エチレ
ングリコール−n−ヘキサデシルエーテル、エチレング
リコール−ジ−n−ヘキサデシルエーテル、エチレング
リコール−n−オクタデシルエーテル、エチレングリコ
ール−ジ−n−オクタデシルエーテル、ジエチレングリ
コール−n−オクタデシルエーテル、トリエチレングリ
コール−n−オクタデシルエーテル、プロピレングリコ
ール−n−オクタデシルエーテルなどを挙げることがで
きる。
としては、エチレングリコール−n−デシルエーテル、
エチレングリコール−ジ−n−デシルエーテル、エチレ
ングリコール−n−ヘキサデシルエーテル、エチレング
リコール−ジ−n−ヘキサデシルエーテル、エチレング
リコール−n−オクタデシルエーテル、エチレングリコ
ール−ジ−n−オクタデシルエーテル、ジエチレングリ
コール−n−オクタデシルエーテル、トリエチレングリ
コール−n−オクタデシルエーテル、プロピレングリコ
ール−n−オクタデシルエーテルなどを挙げることがで
きる。
以上のグリセリン誘導体およびジオール誘導体は、単独
で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
また、イミド系ポリマー100重量部に対する多価アル
コール誘導体の添加量は、通常、0.05〜300重量
部、好ましくは0.1〜100重量部であり、0.05
重量部未満では液晶配向膜として使用する際に必要とさ
れるプレチルト角が得られず、一方300重量部を超え
ると組成物から作成される液晶配向膜の熱安定性が低下
し、液晶表示素子の安定な表示特性が得られない場合が
ある。
コール誘導体の添加量は、通常、0.05〜300重量
部、好ましくは0.1〜100重量部であり、0.05
重量部未満では液晶配向膜として使用する際に必要とさ
れるプレチルト角が得られず、一方300重量部を超え
ると組成物から作成される液晶配向膜の熱安定性が低下
し、液晶表示素子の安定な表示特性が得られない場合が
ある。
なお、この多価アルコール誘導体の添加量は、使用され
る液晶表示素子の構造によって必要とされるプレチルト
角が変わるため、該プレチルト角に応じて前記範囲内で
任意に選択される。
る液晶表示素子の構造によって必要とされるプレチルト
角が変わるため、該プレチルト角に応じて前記範囲内で
任意に選択される。
本発明の組成物は、通常、前記イミド系ポリマーおよび
多価アルコール誘導体を有機溶媒に溶解し、固形分?a
度0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%
の溶液に調製する。
多価アルコール誘導体を有機溶媒に溶解し、固形分?a
度0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%
の溶液に調製する。
このとき、前記組成物の5重量%溶液の溶液粘度は、通
常、10〜1OOcpsである。
常、10〜1OOcpsである。
この有機溶媒としては、前記ポリアミド酸類の製造に用
いる溶媒と同様の有機溶媒を挙げることができる。なお
、この場合の有機溶媒には、−船釣を機溶媒であるアル
コール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコール
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロ
ピルエーテル、エチレングリコール−j−プロピルエー
テル、エチレングリコール=n −メチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレング)ノコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタ
ン、■、2−ジクロルエタン、1.4−ジクロルブタン
、トリクロルエタン、クロルベンゼン、0−ジクロルブ
ンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどを、イミド系ポリマーを析出させ
ない程度に混合することもできる。
いる溶媒と同様の有機溶媒を挙げることができる。なお
、この場合の有機溶媒には、−船釣を機溶媒であるアル
コール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲ
ン化炭化水素類、炭化水素類、例えばメチルアルコール
、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロ
ヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリ
コールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロ
ピルエーテル、エチレングリコール−j−プロピルエー
テル、エチレングリコール=n −メチルエーテル、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレング)ノコ
ールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロルメタ
ン、■、2−ジクロルエタン、1.4−ジクロルブタン
、トリクロルエタン、クロルベンゼン、0−ジクロルブ
ンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどを、イミド系ポリマーを析出させ
ない程度に混合することもできる。
本発明の組成物を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、例えば次の方法によって製造することができる。
は、例えば次の方法によって製造することができる。
まず、透明電極を有する基板に、前記組成物溶液をロー
ルコータ−法、スピンナー法、印刷法などで塗布し、塗
膜を形成させ、この塗膜を80〜200℃、好ましくは
120〜200”CCD温度で5〜180分間、好まし
くは30〜90分間、乾燥する。
ルコータ−法、スピンナー法、印刷法などで塗布し、塗
膜を形成させ、この塗膜を80〜200℃、好ましくは
120〜200”CCD温度で5〜180分間、好まし
くは30〜90分間、乾燥する。
この塗膜の乾燥後の厚さは、通常、0,01〜1μm、
好ましくは0.01〜0.5μmである。
好ましくは0.01〜0.5μmである。
なお、基板と液晶配向膜との接着性をさらに良好にする
ために、基板上にあらかじめシランカップリング剤、チ
タンカップリング剤などを塗布することもできる。
ために、基板上にあらかじめシランカップリング剤、チ
タンカップリング剤などを塗布することもできる。
このシランカップリング剤の具体例としては、3−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルト
リエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(
2−アミノエチル)−3−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ−プ
ロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)
−3−アミノ−プロピルメチルジメトキシシラン、3−
ウレイド−プロピルトリメトキシシラン、3−ウレイド
−プロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニ
ル−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−エ
トキシカルボニル−3=アミノープロビルトリエトキシ
シづン、N−1−リメトキシシリルブロビルートリエチ
レントリアミン、N−)リエトキシシリルプロピルート
リエチレントリアミン、I(]−]トリメトキシシリル
ー14.7−)リアザブカン、9−トリメトキシシリル
−3,6−ジアザツニルアセテート、9−トリエトキシ
シリル−3,6−ジアザツニルアセテート、N−ベンジ
ル−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−ベ
ンジル−3−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、N
−フェノール−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラ
ン、N−フェノール−3−アミノ−プロピルトリエトキ
シシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノ−
プロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレ
ン)−3−アミノ−プロピルトリエトキシシランなどを
挙げることができる。
ノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルト
リエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(
2−アミノエチル)−3−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノ−プ
ロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)
−3−アミノ−プロピルメチルジメトキシシラン、3−
ウレイド−プロピルトリメトキシシラン、3−ウレイド
−プロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニ
ル−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−エ
トキシカルボニル−3=アミノープロビルトリエトキシ
シづン、N−1−リメトキシシリルブロビルートリエチ
レントリアミン、N−)リエトキシシリルプロピルート
リエチレントリアミン、I(]−]トリメトキシシリル
ー14.7−)リアザブカン、9−トリメトキシシリル
−3,6−ジアザツニルアセテート、9−トリエトキシ
シリル−3,6−ジアザツニルアセテート、N−ベンジ
ル−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラン、N−ベ
ンジル−3−アミノ−プロピルトリエトキシシラン、N
−フェノール−3−アミノ−プロピルトリメトキシシラ
ン、N−フェノール−3−アミノ−プロピルトリエトキ
シシラン、N−ビス(オキシエチレン)−3−アミノ−
プロピルトリメトキシシラン、N−ビス(オキシエチレ
ン)−3−アミノ−プロピルトリエトキシシランなどを
挙げることができる。
また、チタンカップリング剤としては、例えばイソプロ
ピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルト
リラウリルチタネート、イソプロピルトリミリスチルチ
タネート、イソプロビルジメタクリロイルイソステアロ
イルチタネート、イソプロビルトリ (ドデシルヘンゼ
ンスルフォニル)チタネート、イソプロピルイソステア
ロイルジアクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジイソオクチルフォスフアト)チタネート、イソプロ
ピルトリメタクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジオクチルピロフォスフアト)チタネート、イソプ
ロピルトリアクロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジオクチルフォスフアト)チタネート、ブチルトリイ
ソステアロイルチタネート、エチルイソステアロイルチ
タネートなどのモノアルキルチタネート;ビス(トリエ
タノールアミン)ジイソプロピルチタネート、ビス(ト
リエタノールアミン)ジブチルチタネート、ビス(トリ
エタノールアミン)ジエチルチタネート、ビス(トリエ
タノールアミン)ジメチルチタネート、ジイソプロピル
ジラウリルチタネート、ジイソプロピルラウリルミリス
チルチタネート、ジイソプロピルジステアロイルチタネ
ート、ジイソプロピルステアロイルメタクリロイルチタ
ネート、ジイソプロピルジアクリロイルチタネート、ジ
イソプロピルジドデシルベンゼンスルフォニルチタネー
ト、ジイソプロピルイソステアロイル−4−アミノベン
ゾイルチタネート、トリイソプロピルアクリロイルチタ
ネート、トリエチルメタクリロイルチタネート、トリイ
ソプロピルミリスチルチタネート、トリブチルドデシル
ベンゼンスルフォニルチタネート、トリイソプロピルス
テアロイルチタネート、トリイソプロピルイソステアロ
イルチタネートなどのジまたはトリアルキルチタネート
を挙げることができる。
ピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルト
リラウリルチタネート、イソプロピルトリミリスチルチ
タネート、イソプロビルジメタクリロイルイソステアロ
イルチタネート、イソプロビルトリ (ドデシルヘンゼ
ンスルフォニル)チタネート、イソプロピルイソステア
ロイルジアクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジイソオクチルフォスフアト)チタネート、イソプロ
ピルトリメタクリロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジオクチルピロフォスフアト)チタネート、イソプ
ロピルトリアクロイルチタネート、イソプロピルトリ
(ジオクチルフォスフアト)チタネート、ブチルトリイ
ソステアロイルチタネート、エチルイソステアロイルチ
タネートなどのモノアルキルチタネート;ビス(トリエ
タノールアミン)ジイソプロピルチタネート、ビス(ト
リエタノールアミン)ジブチルチタネート、ビス(トリ
エタノールアミン)ジエチルチタネート、ビス(トリエ
タノールアミン)ジメチルチタネート、ジイソプロピル
ジラウリルチタネート、ジイソプロピルラウリルミリス
チルチタネート、ジイソプロピルジステアロイルチタネ
ート、ジイソプロピルステアロイルメタクリロイルチタ
ネート、ジイソプロピルジアクリロイルチタネート、ジ
イソプロピルジドデシルベンゼンスルフォニルチタネー
ト、ジイソプロピルイソステアロイル−4−アミノベン
ゾイルチタネート、トリイソプロピルアクリロイルチタ
ネート、トリエチルメタクリロイルチタネート、トリイ
ソプロピルミリスチルチタネート、トリブチルドデシル
ベンゼンスルフォニルチタネート、トリイソプロピルス
テアロイルチタネート、トリイソプロピルイソステアロ
イルチタネートなどのジまたはトリアルキルチタネート
を挙げることができる。
前記シランカップリング剤またはチタンカップリング剤
は、前記イミド系ポリマーと多価アルコール誘導体を含
有する組成物に混合して使用することもできる。
は、前記イミド系ポリマーと多価アルコール誘導体を含
有する組成物に混合して使用することもできる。
また、液晶表示素子に用いられる基板としては、フロー
トガラス、ソーダガラスや可撓性のポリエチレンテレフ
タレート、ボリブチレンチレフタレートなどのポリエス
テルフィルム、さらにはポリエーテルスルホン、ポリカ
ーボネート、その他のプラスチックフィルムなどからな
る透明基板を用いることができ、透明電極としては、S
nO2からなるNESA膜、I nz 03 Sno
wからなるITO膜を用いることができ、これらの透明
電極のパターニングには、フォト・エツチング法や、あ
らかじめマスクを用いる方法が用いられる。
トガラス、ソーダガラスや可撓性のポリエチレンテレフ
タレート、ボリブチレンチレフタレートなどのポリエス
テルフィルム、さらにはポリエーテルスルホン、ポリカ
ーボネート、その他のプラスチックフィルムなどからな
る透明基板を用いることができ、透明電極としては、S
nO2からなるNESA膜、I nz 03 Sno
wからなるITO膜を用いることができ、これらの透明
電極のパターニングには、フォト・エツチング法や、あ
らかじめマスクを用いる方法が用いられる。
かくして得られる塗膜は、ナイロンなどの合成繊維から
なる布を巻きつけたロールでラビングを行い、液晶配向
処理が施される。
なる布を巻きつけたロールでラビングを行い、液晶配向
処理が施される。
次いで、前述の処理された一対基板を、ラビング方向が
直交または逆平行になるように一定の間隔をもたせた状
態で周辺部をシール剤でシールし、2枚の基板間に液晶
を充填し、充填口を封止剤で封止して液晶セルとし、そ
の両面に直交または平行した偏光板を圧着することによ
り液晶表示素子とする。
直交または逆平行になるように一定の間隔をもたせた状
態で周辺部をシール剤でシールし、2枚の基板間に液晶
を充填し、充填口を封止剤で封止して液晶セルとし、そ
の両面に直交または平行した偏光板を圧着することによ
り液晶表示素子とする。
前記シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサー
としての酸化アルミニウム球を含有したエポギシ樹脂な
どを用いることができる。
としての酸化アルミニウム球を含有したエポギシ樹脂な
どを用いることができる。
また、液晶表示素子に用いる液晶としては、正の誘電異
方性を持つ液晶であれば特に限定されないが、ネマチッ
ク型液晶を形成させるものが好ましく、例えばシンフベ
ース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェ
ニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミ
ジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液
晶、キュパン系液晶を挙げることができる。
方性を持つ液晶であれば特に限定されないが、ネマチッ
ク型液晶を形成させるものが好ましく、例えばシンフベ
ース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェ
ニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェ
ニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミ
ジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液
晶、キュパン系液晶を挙げることができる。
これらの液晶は、通常、混合物として使用されるが、単
独で使用してもよい。
独で使用してもよい。
さらに、これらの液晶に対して、コレスチルクロリド、
コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートな
どのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−15
(ブリティッシュドラックハウス社製)として販売され
ているようなカイラル剤などを添加して使用することも
できる。
コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートな
どのコレステリック液晶や商品名C−15、CB−15
(ブリティッシュドラックハウス社製)として販売され
ているようなカイラル剤などを添加して使用することも
できる。
また、p−デシロキシベンジリデン−p′−アミノ−2
−メチルブチルシンナメート(DOBAMBC)などの
強誘電性液晶も使用することができる。
−メチルブチルシンナメート(DOBAMBC)などの
強誘電性液晶も使用することができる。
また、封止剤としては、有機系封止剤と無機系封止剤と
があり、特に有機系封止剤が低温で操作できるので好ま
しい。
があり、特に有機系封止剤が低温で操作できるので好ま
しい。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニ
ルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた
I]膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板または11膜そのものからなる偏光板などを挙
げることができる。
ルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた
I]膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟ん
だ偏光板または11膜そのものからなる偏光板などを挙
げることができる。
本発明の組成物を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、使用する液晶を選択することにより、SBE表示素
子、TN型表示素子、あるいは強誘電液晶表示素子のい
ずれの液晶表示にも使用することができる。
は、使用する液晶を選択することにより、SBE表示素
子、TN型表示素子、あるいは強誘電液晶表示素子のい
ずれの液晶表示にも使用することができる。
例えば、前述のイミド系ポリマーと多価アルコール誘導
体を含有する組成物を用いた液晶配向膜と液晶間のプレ
チルト角は、従来のポリイミド膜では3″以下であるが
、本発明では3°〜90゜程度であり、組成物中の多価
アルコールML ’4体の割合を変えることによって任
意に選択することができ、SBE表示素子に特に優れて
いる。
体を含有する組成物を用いた液晶配向膜と液晶間のプレ
チルト角は、従来のポリイミド膜では3″以下であるが
、本発明では3°〜90゜程度であり、組成物中の多価
アルコールML ’4体の割合を変えることによって任
意に選択することができ、SBE表示素子に特に優れて
いる。
以下、実施例を挙げ本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。
なお、実施例中、プレチルト角の測定は、文献CT、
J、 5cheffer、 et、 al、、 J、Δ
pp1. Phys、。
J、 5cheffer、 et、 al、、 J、Δ
pp1. Phys、。
48、1783 (1977)、 F、 Nakano
、 et、 at、、 JPN。
、 et、 at、、 JPN。
J、 Appl、 Phys、、 19.2013 (
1,980) )記載の方法に従い、レーザー光(He
−Ne)を用いる結晶回転法により測定した。
1,980) )記載の方法に従い、レーザー光(He
−Ne)を用いる結晶回転法により測定した。
実施例1
(114,4’−ジアミノジフェニルメタン19.84
g (0,1モル)をN、N−ジメチルアセトアミド(
DMAC)380.2gにン容解し、かきまぜながら2
,3.5−1−リカルボキシシクロベンチル酢酸二無水
物22.4g (0,1モル)を加え、室温で6時間反
応させてポリアミド酸溶液を得た。
g (0,1モル)をN、N−ジメチルアセトアミド(
DMAC)380.2gにン容解し、かきまぜながら2
,3.5−1−リカルボキシシクロベンチル酢酸二無水
物22.4g (0,1モル)を加え、室温で6時間反
応させてポリアミド酸溶液を得た。
得られたポリアミド酸の固有粘度〔η3、−ffn(η
rat /c) 、c=0. 5g/Li1.30℃、
DMAC中〕は、1.83dl/gであった。
rat /c) 、c=0. 5g/Li1.30℃、
DMAC中〕は、1.83dl/gであった。
(2)前記(1)で得られたポリアミド酸溶液中の該ポ
リアミド酸100gに対して、グリセリンモノオクタデ
カン酸エステル25gを溶解させ、さらにDMACを添
加し、ポリアミド酸とグリセリンモノオクタデカン酸エ
ステルの固形分濃度が5重量%の組成物溶液を調製した
。このようにして得られた&li成物博物溶液孔径0.
22μmのフィルターでろ過し、不溶分を除去した。
リアミド酸100gに対して、グリセリンモノオクタデ
カン酸エステル25gを溶解させ、さらにDMACを添
加し、ポリアミド酸とグリセリンモノオクタデカン酸エ
ステルの固形分濃度が5重量%の組成物溶液を調製した
。このようにして得られた&li成物博物溶液孔径0.
22μmのフィルターでろ過し、不溶分を除去した。
この組成物溶液を、[TOからなる透明電極付きガラス
基板上の透明電極面に、スピンナーを用い回転数3,0
00rpmで3分間塗布した。
基板上の透明電極面に、スピンナーを用い回転数3,0
00rpmで3分間塗布した。
さらに、180℃で3時間乾燥させ、膜厚0.1μmの
塗膜を得た。
塗膜を得た。
次いで、この塗膜を、ナイロン製の布を巻きつけたロー
ルを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数5
0Orpm、ステージ移動速度1cm/秒でラビング処
理を行った。
ルを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数5
0Orpm、ステージ移動速度1cm/秒でラビング処
理を行った。
次いで、前述の処理された一対の基板に直径17μmの
スペーサー入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷し
たのち、上下基板をラビング方向が逆平行になるように
圧着した。
スペーサー入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷し
たのち、上下基板をラビング方向が逆平行になるように
圧着した。
次に、カイラル剤の添加されたネマチック型液晶(メル
ク社製、ZLI−1565)を注入したのち、注入口を
封止して液晶表示素子を作製した。
ク社製、ZLI−1565)を注入したのち、注入口を
封止して液晶表示素子を作製した。
この液晶表示素子の配向は良好で、プレチルト角を測定
したところ、3.8°であった。
したところ、3.8°であった。
実施例2
(1)実施例1のfl)で得たポリアミド酸溶液にDM
AC422gを添加し、さらにピリジン14.2gと無
水酢酸18.4gを添加し、130℃で5時間反応させ
、ポリイミドを得た。
AC422gを添加し、さらにピリジン14.2gと無
水酢酸18.4gを添加し、130℃で5時間反応させ
、ポリイミドを得た。
このようにして得られたポリイミドを、メタノール中で
沈澱させ、メタノールで洗浄し、減圧乾燥したのち、再
びDMAC中に溶解させ、10重量%のポリイミド溶液
を調製した。
沈澱させ、メタノールで洗浄し、減圧乾燥したのち、再
びDMAC中に溶解させ、10重量%のポリイミド溶液
を調製した。
このようにして得られたポリイミドの固有粘度(”+n
h =An (’7rat /c) 、c=0. 5g
/d130℃、DMAC中〕は、0.98dl/gであ
った。また、核磁気共鳴スペクトル(NMR)を用いて
分析したところ、このものは、90%のポリイミドユニ
ットと10%のポリアミド酸ユニソトを有することが判
明した。
h =An (’7rat /c) 、c=0. 5g
/d130℃、DMAC中〕は、0.98dl/gであ
った。また、核磁気共鳴スペクトル(NMR)を用いて
分析したところ、このものは、90%のポリイミドユニ
ットと10%のポリアミド酸ユニソトを有することが判
明した。
(2)前記(1)で調製したポリイミド溶液中のポリイ
ミド100gに対して、グリセリンモノオクタデカン酸
エステル25gをン容解させ、さらにDMACを添加し
、ポリイミドとグリセリンモノオクタデカン酸エステル
の固形分濃度5重量%の組成物溶液を調製し、孔径0.
22μmのフィルターでろ過した。
ミド100gに対して、グリセリンモノオクタデカン酸
エステル25gをン容解させ、さらにDMACを添加し
、ポリイミドとグリセリンモノオクタデカン酸エステル
の固形分濃度5重量%の組成物溶液を調製し、孔径0.
22μmのフィルターでろ過した。
この組成物溶液を用いて、実施例1の(2)と同様にし
て液晶表示素子を作製し、プレチルト角を測定したとこ
ろ、4.6’であった。
て液晶表示素子を作製し、プレチルト角を測定したとこ
ろ、4.6’であった。
実施例3
(11実施例1の(1)で得たポリアミド酸溶液に、D
MAC422gを添加し、さらにピリジン39.6gと
無水酢酸30.6gを添加し、130℃で5時間反応さ
せ、ポリイミド溶液を得た。
MAC422gを添加し、さらにピリジン39.6gと
無水酢酸30.6gを添加し、130℃で5時間反応さ
せ、ポリイミド溶液を得た。
このようにして得られたポリイミドを、メタノール中で
沈澱させ、メタノールで洗浄し、減圧乾燥したのち、再
びDMAC中に溶解させ、10重量%のポリイミド溶液
を調製した。
沈澱させ、メタノールで洗浄し、減圧乾燥したのち、再
びDMAC中に溶解させ、10重量%のポリイミド溶液
を調製した。
このようにして得られたポリイミドの固有粘度〔ηi、
、h = 1 n (ηr、L/c)、c−0,5g/
a、30℃、DMAC中〕は、1.02dl/gであっ
た・ また、核磁気共鳴スペクトル(NMR)を用いて分析し
たところ、このものは99%以上のポリイミドユニット
からなるポリイミドであった。
、h = 1 n (ηr、L/c)、c−0,5g/
a、30℃、DMAC中〕は、1.02dl/gであっ
た・ また、核磁気共鳴スペクトル(NMR)を用いて分析し
たところ、このものは99%以上のポリイミドユニット
からなるポリイミドであった。
(2)前記(1)で得られたポリイミド溶液中のポリイ
ミド100gに対して、グリセリンモノオクタデカン酸
エステル25gを溶解させ、さらにDMA Cを添加し
、ポリイミドとグリセリンモノオクタデカン酸エステル
の固形分濃度が5重量%の組成物溶液を調製し、孔径0
.22μmのフィルターでろ過した。
ミド100gに対して、グリセリンモノオクタデカン酸
エステル25gを溶解させ、さらにDMA Cを添加し
、ポリイミドとグリセリンモノオクタデカン酸エステル
の固形分濃度が5重量%の組成物溶液を調製し、孔径0
.22μmのフィルターでろ過した。
この組成物溶液を用いて、実施例1の(2)と同様にし
て液晶表示素子を作製し、プレチルト角を1(q定した
ところ、4.8°であった。
て液晶表示素子を作製し、プレチルト角を1(q定した
ところ、4.8°であった。
比較例1
実施例1の(2)において、組成物溶液を調製する際に
、グリセリンモノオクタデカン酸エステルを添加しない
以外は、実施例1の(2)と同様にして液晶表示素子を
作製し、プレチルト角を測定したところ、0.64°で
あった。
、グリセリンモノオクタデカン酸エステルを添加しない
以外は、実施例1の(2)と同様にして液晶表示素子を
作製し、プレチルト角を測定したところ、0.64°で
あった。
実施例4〜10
実施例1〜2と同様な方法を用い、第1表に示した割合
でポリアミド酸およびポリイミドを合成し、さらに得ら
れたイミド系ポリマーと第1表に示したグリセリン誘導
体とを、DMAC中に溶解させ、固形分濃度5重量%の
組成物溶液を調製し、孔径0.22μmのフィルターで
ろ過した。
でポリアミド酸およびポリイミドを合成し、さらに得ら
れたイミド系ポリマーと第1表に示したグリセリン誘導
体とを、DMAC中に溶解させ、固形分濃度5重量%の
組成物溶液を調製し、孔径0.22μmのフィルターで
ろ過した。
この組成物溶液を用いて、実施例1の(2)と同様にし
て、液晶表示素子を作製し、プレチルト角を測定した。
て、液晶表示素子を作製し、プレチルト角を測定した。
結果を第1表に示す。
(以下余白)
第1表
*1)TCAAH−2,3,5−トリカルボキシシクロ
ペンチル酢酸二無水物 *2)DDM=4.4 ’−ジアミノジフェニルメタン *3)DDE=4.4’−ジアミノジフェニルエーテル $4)BTDA−=3.3’、4.4’−ヘンシフエノ
ンテトラカルボン酸二無水物 *5)PMDA−ピロメリット酸二無水物**)イミド
系ポリマー100gに対する添加量(g) 〔発明の効果〕 本発明の組成物を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、イミド系ポリマーと多価アルコール誘導体とを含有
する組成物を基板および/または透明電極のパターン上
に塗布し、ラビングして液晶配向膜とすることにより、
コントラストおよび視界依存性の優れたプレチルト角の
大きい、特にSBE表示素子として有用な液晶表示素子
である。
ペンチル酢酸二無水物 *2)DDM=4.4 ’−ジアミノジフェニルメタン *3)DDE=4.4’−ジアミノジフェニルエーテル $4)BTDA−=3.3’、4.4’−ヘンシフエノ
ンテトラカルボン酸二無水物 *5)PMDA−ピロメリット酸二無水物**)イミド
系ポリマー100gに対する添加量(g) 〔発明の効果〕 本発明の組成物を液晶配向膜として用いた液晶表示素子
は、イミド系ポリマーと多価アルコール誘導体とを含有
する組成物を基板および/または透明電極のパターン上
に塗布し、ラビングして液晶配向膜とすることにより、
コントラストおよび視界依存性の優れたプレチルト角の
大きい、特にSBE表示素子として有用な液晶表示素子
である。
さらに、本発明の組成物を液晶配向膜として用いた液晶
表示素子は、優れた配向性と信転性を有し、直線偏光板
、円偏光板などの偏光板とを組み合わせることにより、
種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時
計、置時計、係数表示1反、ワードプロセッサー、パー
ソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用
いられる。
表示素子は、優れた配向性と信転性を有し、直線偏光板
、円偏光板などの偏光板とを組み合わせることにより、
種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計算機、腕時
計、置時計、係数表示1反、ワードプロセッサー、パー
ソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示装置に用
いられる。
特許出願人 日本合成ゴム株式会社
代理人 弁理士 白 井 重 隆
Claims (1)
- (1)ポリアミド誘導体および/またはイミド系ポリマ
ーならびに多価アルコール誘導体を含有する液晶配向膜
用組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6774588A JP2570221B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 液晶配向膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6774588A JP2570221B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 液晶配向膜用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01239526A true JPH01239526A (ja) | 1989-09-25 |
JP2570221B2 JP2570221B2 (ja) | 1997-01-08 |
Family
ID=13353791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6774588A Expired - Lifetime JP2570221B2 (ja) | 1988-03-22 | 1988-03-22 | 液晶配向膜用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2570221B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007192850A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
-
1988
- 1988-03-22 JP JP6774588A patent/JP2570221B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007192850A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2570221B2 (ja) | 1997-01-08 |
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