JPH01229027A - 窒素含有水溶性化合物 - Google Patents
窒素含有水溶性化合物Info
- Publication number
- JPH01229027A JPH01229027A JP63055072A JP5507288A JPH01229027A JP H01229027 A JPH01229027 A JP H01229027A JP 63055072 A JP63055072 A JP 63055072A JP 5507288 A JP5507288 A JP 5507288A JP H01229027 A JPH01229027 A JP H01229027A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- water
- reaction
- soluble
- ammonia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 40
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 3
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004045 reactive dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003944 halohydrins Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 15
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 8
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POGBEGTVYWWXSF-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(3-aminopropyl)amino]ethanol Chemical compound NCCCN(CCO)CCCN POGBEGTVYWWXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexan-1-ol Chemical compound NCCCCCCO SUTWPJHCRAITLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- ZKKMLXOYLORBLV-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-ethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(CC)CCCN ZKKMLXOYLORBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N n,n′-dimethyl-1,3-propanediamine Chemical compound CNCCCNC UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920002006 poly(N-vinylimidazole) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007056 transamidation reaction Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/02—Polyamines
- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
- C08G73/0213—Preparatory process
- C08G73/022—Preparatory process from polyamines and epihalohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
- C08G59/10—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyamines with epihalohydrins or precursors thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1405—Polycondensates modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/332—Di- or polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/59—Polyamides; Polyimides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/52—Epoxy resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/18—Reinforcing agents
- D21H21/20—Wet strength agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアンモニア又はモノ−又はポリアミンとエピハ
ロゲンヒドリン又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキ
シプロパンの反応から得られたハロゲンヒドリン基を含
む反応生成物を無機塩基と反応させ、次いで生じるエポ
キシ基を含む化合物をハロゲンが含まれない酸又はその
誘導体と反応させてl−アシロキシ−2−ヒドロキンプ
ロピル基を含む化合物を与える反応によって得られる水
溶性の架橋し得る化合物、その製造方法及び湿潤強力仕
上げを持った紙を提供する用途、反応性及び直接染料で
染色したセルロースの後処理用及び羊毛の仕上げ用とし
てのそれらの用途に関する。
ロゲンヒドリン又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキ
シプロパンの反応から得られたハロゲンヒドリン基を含
む反応生成物を無機塩基と反応させ、次いで生じるエポ
キシ基を含む化合物をハロゲンが含まれない酸又はその
誘導体と反応させてl−アシロキシ−2−ヒドロキンプ
ロピル基を含む化合物を与える反応によって得られる水
溶性の架橋し得る化合物、その製造方法及び湿潤強力仕
上げを持った紙を提供する用途、反応性及び直接染料で
染色したセルロースの後処理用及び羊毛の仕上げ用とし
てのそれらの用途に関する。
アンモニア又はモノ−又はポリアミンとエピクロルヒド
リン又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパン
の反応から得られるハロゲンヒドリン基を含む反応生成
物は既知である。
リン又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパン
の反応から得られるハロゲンヒドリン基を含む反応生成
物は既知である。
従って、例えばエピハロゲンヒドリンと塩基性のポリア
ミドアミン又はポリアミン又はそれらの混合物の自己架
橋性、水溶性の反応生成物はドイツ国特許公開公報第2
,229.219号、同2゜257.271号、同第2
.938,588号及び同第2,949,870号、ド
イツ国特許明細書第1.720,905号、同1,77
1,043号及び同1,906,450号、ヨーロッパ
特許公開公報第0.131,200号及びO,126,
176号及び米国特許明細書第2,926.154号、
同第3゜224.990号及び同第3.332,901
号に記載されておD、各場合共遊離の塩基性アミン基の
当量当たり過剰のエピハロゲンヒドリンが使用されてい
る。塩基性のポリアミドアミンとグリセリンジクロルヒ
ドリンの反応により得られる同様な樹脂がドイツ国特許
公開公報第1.696,248号に記“載されている。
ミドアミン又はポリアミン又はそれらの混合物の自己架
橋性、水溶性の反応生成物はドイツ国特許公開公報第2
,229.219号、同2゜257.271号、同第2
.938,588号及び同第2,949,870号、ド
イツ国特許明細書第1.720,905号、同1,77
1,043号及び同1,906,450号、ヨーロッパ
特許公開公報第0.131,200号及びO,126,
176号及び米国特許明細書第2,926.154号、
同第3゜224.990号及び同第3.332,901
号に記載されておD、各場合共遊離の塩基性アミン基の
当量当たり過剰のエピハロゲンヒドリンが使用されてい
る。塩基性のポリアミドアミンとグリセリンジクロルヒ
ドリンの反応により得られる同様な樹脂がドイツ国特許
公開公報第1.696,248号に記“載されている。
ε−カプロラクタム、ポリアミン、ポリアミドアミンと
エピクロールヒドリンの水溶性縮合生成物はドイツ国特
許公開公報第1.595.302号及び同第1,906
.561号から周知である。
エピクロールヒドリンの水溶性縮合生成物はドイツ国特
許公開公報第1.595.302号及び同第1,906
.561号から周知である。
ポリアミン又はポリアミドアミンとエポキシ基を含まな
いα、ω−ジ又はポリハロゲン化合物からの先駆物質と
エピハロゲンヒドリンとの反応により製造し得る水溶性
の樹脂状縮合生成物は、ドイツ国特許公開公報第1.5
95,358号及び同第2,364,443号に記載さ
れている。
いα、ω−ジ又はポリハロゲン化合物からの先駆物質と
エピハロゲンヒドリンとの反応により製造し得る水溶性
の樹脂状縮合生成物は、ドイツ国特許公開公報第1.5
95,358号及び同第2,364,443号に記載さ
れている。
ドイツ国特許公開公報第2,052,023号の他の既
知の方法によD、エピクロルヒドリンとアンモニア及び
/又はポリアミンとの反応により水溶性の硬化性の樹脂
が得られる。
知の方法によD、エピクロルヒドリンとアンモニア及び
/又はポリアミンとの反応により水溶性の硬化性の樹脂
が得られる。
その他にポリアクリルアミドとポリアミンとのアミド交
換反応、及び引き続くエピクロルヒドリンとの反応によ
って製造し得る水溶性の陽イオン性ビニル重合体もドイ
ツ国特許公開公報第1,770.150号から既知であ
る。
換反応、及び引き続くエピクロルヒドリンとの反応によ
って製造し得る水溶性の陽イオン性ビニル重合体もドイ
ツ国特許公開公報第1,770.150号から既知であ
る。
ポリエチレンイミンとエピクロルヒドリン又はジクロル
ヒドリンとの水溶性の反応生成物は、ドイツ国特許公開
公報第1,795,416号及び同第1.546.32
3号から周知である。
ヒドリンとの水溶性の反応生成物は、ドイツ国特許公開
公報第1,795,416号及び同第1.546.32
3号から周知である。
ポリビニルイミダゾール及びエピクロルヒドリンからの
水溶性樹脂は、ヨーロンパ特許公開公報第0.146.
000号の別の既知の方法により周知である。
水溶性樹脂は、ヨーロンパ特許公開公報第0.146.
000号の別の既知の方法により周知である。
アンモニア及びエピクロルヒドリンの重縮合物はドイツ
国特許公開公報第2,364,583号及び米国特許第
3,947.383号に記載されている。
国特許公開公報第2,364,583号及び米国特許第
3,947.383号に記載されている。
現在まで実際に使用され且つ前述の文献に記載されてい
る架橋性樹脂は、ポリアミン中の塩基性窒素に対し1.
0ないし2.5モルのエピハロゲンヒドリンを含んでい
る。
る架橋性樹脂は、ポリアミン中の塩基性窒素に対し1.
0ないし2.5モルのエピハロゲンヒドリンを含んでい
る。
生成物は明らかに高含量のハロゲンヒドリン−反応性基
を有しているが、これらは充分に架橋可能な満足すべき
反応性生成物を得るために必要である。
を有しているが、これらは充分に架橋可能な満足すべき
反応性生成物を得るために必要である。
上記のようなハロゲンヒドリン基を含む反応生成物は羊
毛の処理、綿染色の後処理、笈びとりわけ湿潤強力仕上
げを有する紙を提供するために便用される。
毛の処理、綿染色の後処理、笈びとりわけ湿潤強力仕上
げを有する紙を提供するために便用される。
ハロゲンヒドリン基を含む反応生成物はその陽性電荷の
ために水和セルロースに高い親和性を持っているが、製
紙工業において湿潤強力剤として使用される時には繊維
上に完全に堆積する結果となることは一般に起こり得な
い。パルプの密度及び組成によって、生成物の一部は未
反応のまま排水中に入D、有機的に結合したハロゲンで
の汚染を引き起こす。
ために水和セルロースに高い親和性を持っているが、製
紙工業において湿潤強力剤として使用される時には繊維
上に完全に堆積する結果となることは一般に起こり得な
い。パルプの密度及び組成によって、生成物の一部は未
反応のまま排水中に入D、有機的に結合したハロゲンで
の汚染を引き起こす。
従って本発明は中性又はアルカリ性媒体中で架橋可能で
あD、湿潤強力効果においては従来のエピクロルヒドリ
ン樹脂に少なくとも匹敵しておD、且つ同時に有機的に
結合したハロゲンの量が著しく少ない貯蔵安定性のある
陽性化合物を提供することを目的としている。
あD、湿潤強力効果においては従来のエピクロルヒドリ
ン樹脂に少なくとも匹敵しておD、且つ同時に有機的に
結合したハロゲンの量が著しく少ない貯蔵安定性のある
陽性化合物を提供することを目的としている。
驚くべきことには、有機的に結合したハロゲン含有量が
著しく少なく、顕著な湿潤強度値を生じる新規な貯蔵安
定性化合物が、ハロゲンヒドリン基を含む化合物を本発
明により無機塩基で後処理し、生じるエポキシ基を含有
する化合物を、引き続きハロゲンが含まれない酸又はそ
の誘導体と反応させることにより得られることが見出だ
された。
著しく少なく、顕著な湿潤強度値を生じる新規な貯蔵安
定性化合物が、ハロゲンヒドリン基を含む化合物を本発
明により無機塩基で後処理し、生じるエポキシ基を含有
する化合物を、引き続きハロゲンが含まれない酸又はそ
の誘導体と反応させることにより得られることが見出だ
された。
ハロケンヒドリン基を含む化合物はアンモニア又はモノ
−又はポリアミンをエピハロゲンヒドリン又はl、3−
ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパンとの反応によD、
好適には塩基性窒素1モル当たりエピハロゲンヒドリン
又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパンのモ
ル比を1.0ないし3.6モルとして反応させることに
より得られる生成物として理解すべきである。
−又はポリアミンをエピハロゲンヒドリン又はl、3−
ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパンとの反応によD、
好適には塩基性窒素1モル当たりエピハロゲンヒドリン
又は1.3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパンのモ
ル比を1.0ないし3.6モルとして反応させることに
より得られる生成物として理解すべきである。
無機塩基との反応はハロゲンヒドリン基1モル当たり塩
基が0.1ないし1.75モルというモル比で行なわれ
る事が好適である。
基が0.1ないし1.75モルというモル比で行なわれ
る事が好適である。
なお更に、得られるエポキシ基を含む化合物とハロゲン
を含まない酸又はその誘導体との反応はpH値〈6まで
の範囲で行なわれる。
を含まない酸又はその誘導体との反応はpH値〈6まで
の範囲で行なわれる。
ポリアミンとは
■、ビニル又はアリル及び塩基性アミノ基を含む単量体
の重合により得られる水溶性の塩基性アミ7基を含む重
合体、 2、第一及び/又は第二及び随時第三アミノ基、カルボ
ンアミド基又はヒドロキシル基を持った水溶性アミン と理解すべきである。
の重合により得られる水溶性の塩基性アミ7基を含む重
合体、 2、第一及び/又は第二及び随時第三アミノ基、カルボ
ンアミド基又はヒドロキシル基を持った水溶性アミン と理解すべきである。
本発明は成分A)の塩基性窒素1モル当り成分B)の1
.0〜3.6モルのモル比における、A)第一及び/又
は第二及び随時第三アミノ基、カルボンアミド基又はヒ
ドロキシル基を持った水溶性の脂肪腰モノ−又はポリア
ミン又はアンモニア又はそれらの混合物と B)エピハロゲンヒドリン又は1.3−’;ハロゲノー
2−ヒドロキシプロパンとの反応、及びもし適当ならば
A)のようなモノ−又はポリアミン又はアンモニアの随
時同時に又は引き続きの添加、C)A/Bの生成物とA
/B中のハロゲンヒドリン基1モル当たり0.1ないし
1.75モルのモル比における無機塩基との反応及び D)塩基性生成物C)とハロゲンが含まれない酸又はそ
の酸誘導体との最高く6のpH値での反応によって得ら
れる、窒素を含有する水溶性の架橋可能な重縮合物に関
する。
.0〜3.6モルのモル比における、A)第一及び/又
は第二及び随時第三アミノ基、カルボンアミド基又はヒ
ドロキシル基を持った水溶性の脂肪腰モノ−又はポリア
ミン又はアンモニア又はそれらの混合物と B)エピハロゲンヒドリン又は1.3−’;ハロゲノー
2−ヒドロキシプロパンとの反応、及びもし適当ならば
A)のようなモノ−又はポリアミン又はアンモニアの随
時同時に又は引き続きの添加、C)A/Bの生成物とA
/B中のハロゲンヒドリン基1モル当たり0.1ないし
1.75モルのモル比における無機塩基との反応及び D)塩基性生成物C)とハロゲンが含まれない酸又はそ
の酸誘導体との最高く6のpH値での反応によって得ら
れる、窒素を含有する水溶性の架橋可能な重縮合物に関
する。
重縮合物はl、000−50,000の分子1を有する
ことが好ましい。
ことが好ましい。
特に好適な窒素を含有する水溶性の重縮合物は成分Aの
塩基性窒素1モル当たり成分B1.O〜3.6モル、好
しくは1.1〜2.5モルのモル比における、 A、1)式(1)ないしくIII) h’、 h’、 R。
塩基性窒素1モル当たり成分B1.O〜3.6モル、好
しくは1.1〜2.5モルのモル比における、 A、1)式(1)ないしくIII) h’、 h’、 R。
但し R1及びR2は相互に独立に水素、ヒドロキシル
又は随時ヒドロキシルにより置換されているC、−C,
アルキル残基を示し、RいR2及びR9は水素又は随時
ヒドロキシル又はアミノにより置換されているC3−
Csアルキル残基を示し、 R1、RいR6及びR8は相互に独立に水素、メチル又
はエチルを示し、 a、 b、 c及びfは相互に独立に0ないし4の整数
を示し、且つ d及びeは相互に独立に1ないし6の整数を示す、 の水溶性モノ−及びポリアミン又はアンモニア又はそれ
らの混合物、及び/又は α)アミド形成の可能な少なくとも二個のアミノ基及び
少なくとも一個の他の第二又は第三アミノ基を含む脂肪
族ポリアミン又はこれらのポリアミンと式(II[)の
脂肪族ジアミン、アンモニア又はエチレンイミンとの混
合物、及び β)2ないし12の炭素原子を有する脂肪族又は芳香族
ジカルボン酸又はそれらの無水物、エステル又は半エス
テルのような官能基誘導体、及び/又は γ)3ないし6の炭素原子を含むアミノカルボン酸又は
そのラクタム、 かも製造された少なくとも800の分子量を有する水溶
性のポリアミドアミン、又は 3)1.2−アルキレンイミンの重合により製造された
ポリアルキレンイミンと、 B、エピハロゲンヒドリン又は1.3−ジハロゲノ−2
−ヒドロキシプロパンとの反応及びもし適当ならば(1
)−(III)のモノ−又はポリアミン又はアンモニア
の同時又は引き続いての添加、及びC,A/Bの生成物
とA/B中のハロゲンヒドリン基1モル当たり0.1な
いしl、75モルのモル比、好適には0.2ないし1.
5モルのモル比における無機塩基との反応、及び D、塩基性生成物Cとハロゲンが含まれない酸又はその
酸誘導体と、最高≦6のpH値、好適には2ないし5.
5のpH値での反応によって得られる。
又は随時ヒドロキシルにより置換されているC、−C,
アルキル残基を示し、RいR2及びR9は水素又は随時
ヒドロキシル又はアミノにより置換されているC3−
Csアルキル残基を示し、 R1、RいR6及びR8は相互に独立に水素、メチル又
はエチルを示し、 a、 b、 c及びfは相互に独立に0ないし4の整数
を示し、且つ d及びeは相互に独立に1ないし6の整数を示す、 の水溶性モノ−及びポリアミン又はアンモニア又はそれ
らの混合物、及び/又は α)アミド形成の可能な少なくとも二個のアミノ基及び
少なくとも一個の他の第二又は第三アミノ基を含む脂肪
族ポリアミン又はこれらのポリアミンと式(II[)の
脂肪族ジアミン、アンモニア又はエチレンイミンとの混
合物、及び β)2ないし12の炭素原子を有する脂肪族又は芳香族
ジカルボン酸又はそれらの無水物、エステル又は半エス
テルのような官能基誘導体、及び/又は γ)3ないし6の炭素原子を含むアミノカルボン酸又は
そのラクタム、 かも製造された少なくとも800の分子量を有する水溶
性のポリアミドアミン、又は 3)1.2−アルキレンイミンの重合により製造された
ポリアルキレンイミンと、 B、エピハロゲンヒドリン又は1.3−ジハロゲノ−2
−ヒドロキシプロパンとの反応及びもし適当ならば(1
)−(III)のモノ−又はポリアミン又はアンモニア
の同時又は引き続いての添加、及びC,A/Bの生成物
とA/B中のハロゲンヒドリン基1モル当たり0.1な
いしl、75モルのモル比、好適には0.2ないし1.
5モルのモル比における無機塩基との反応、及び D、塩基性生成物Cとハロゲンが含まれない酸又はその
酸誘導体と、最高≦6のpH値、好適には2ないし5.
5のpH値での反応によって得られる。
水溶液は25℃において15ないし400 mPas゜
好適には20ないし300mPasの粘度を有し、5な
いし35重量%、好適にはIOないし30重量%の固形
分含量を有している。
好適には20ないし300mPasの粘度を有し、5な
いし35重量%、好適にはIOないし30重量%の固形
分含量を有している。
本発明による反応生成物は好適には水性媒体中で製造さ
れる。しかし、他の極性溶剤、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、グリセロール、イソズロパノ
ール、エタノール、メタノール、第三−ブタノール、ジ
メチルホルムアミド又はそれらと水との混合物を使用す
ることも可能である。
れる。しかし、他の極性溶剤、例えばエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、グリセロール、イソズロパノ
ール、エタノール、メタノール、第三−ブタノール、ジ
メチルホルムアミド又はそれらと水との混合物を使用す
ることも可能である。
原料成分A及びBの反応は既知の方式で行なわれる。両
成分の濃度約15ないし60%の水溶液又は水−有機性
溶液を、25ないし95℃、好適には40ないし80℃
の温度で、15%水溶液の形態の反応混合物試料が25
℃で20ないし200、好適には30ないし150mP
asの粘度を有するまで、−緒に撹拌する。
成分の濃度約15ないし60%の水溶液又は水−有機性
溶液を、25ないし95℃、好適には40ないし80℃
の温度で、15%水溶液の形態の反応混合物試料が25
℃で20ないし200、好適には30ないし150mP
asの粘度を有するまで、−緒に撹拌する。
その後、反応を完結させ、自己架橋性生成物を安定化す
るために、溶液のpHが1ないし6、好適には2ないし
5.5となるように粘稠混合物に酸を添加する。原則と
して総ての酸が安定化用酸として適当である。ハロゲン
を含まない酸、特に下記に挙げる酸が好適に使用される
。
るために、溶液のpHが1ないし6、好適には2ないし
5.5となるように粘稠混合物に酸を添加する。原則と
して総ての酸が安定化用酸として適当である。ハロゲン
を含まない酸、特に下記に挙げる酸が好適に使用される
。
次、ぎの反応段階において、中間生成物A/Bに、15
ないし80℃1好適には20ないし70℃の温度で、無
機塩基、例えばL io HXCsOH。
ないし80℃1好適には20ないし70℃の温度で、無
機塩基、例えばL io HXCsOH。
Ca(OH)z、Ba(OH)z、NH3、Na2CO
1、K、CO,、CaCO5、N a 3 P O4及
び特にKOH及びNaOH1又はそれらの混合物を添加
して、pH値を8ないし14、好適には8.5ないし1
2に調整する。
1、K、CO,、CaCO5、N a 3 P O4及
び特にKOH及びNaOH1又はそれらの混合物を添加
して、pH値を8ないし14、好適には8.5ないし1
2に調整する。
この際なかんずく遊離酸の中和並びに造塩によるハロゲ
ンヒドリン基のエポキシ化の両方が生起する。次いで反
応混合物を10分間ないし10時間、好適には15分間
ないし8時間、特に好適には20分間ないし6時間、塩
基性pH値を保持しながら撹拌する。
ンヒドリン基のエポキシ化の両方が生起する。次いで反
応混合物を10分間ないし10時間、好適には15分間
ないし8時間、特に好適には20分間ないし6時間、塩
基性pH値を保持しながら撹拌する。
本発明による化合物を形成させるためには、次いで15
ないし80℃1好適には20ないし700Cで、溶液の
pHが1ないし6、好適には2ないし5.5となるよう
な量に、酸又は酸誘導体を添加する。
ないし80℃1好適には20ないし700Cで、溶液の
pHが1ないし6、好適には2ないし5.5となるよう
な量に、酸又は酸誘導体を添加する。
酸又は酸誘導体として下記のものを挙げることができる
。: 1、ハロゲンを含まない鉱酸又はこれらの酸の酸性反応
誘導体、例えばアミドスルホン酸、亜硫酸、珪酸、硼酸
、硝酸、炭酸及び、特に硫酸及び燐酸、2、ハロゲンを
含まず、随時ヒドロキンル基を含むモノ−又はポリカル
ボン酸又はこれらの酸の誘導体、例えば酢酸、無水酢酸
、プロピオン酸、ンユウ酸、マロン酸、コハク酸、グル
タール酸、アジピン酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、及
び特に蟻酸、リンゴ酸及びクエン酸又はそれらの混合物
。
。: 1、ハロゲンを含まない鉱酸又はこれらの酸の酸性反応
誘導体、例えばアミドスルホン酸、亜硫酸、珪酸、硼酸
、硝酸、炭酸及び、特に硫酸及び燐酸、2、ハロゲンを
含まず、随時ヒドロキンル基を含むモノ−又はポリカル
ボン酸又はこれらの酸の誘導体、例えば酢酸、無水酢酸
、プロピオン酸、ンユウ酸、マロン酸、コハク酸、グル
タール酸、アジピン酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、及
び特に蟻酸、リンゴ酸及びクエン酸又はそれらの混合物
。
酸誘導体は上記の酸の酸性反応誘導体、特に酸無水物及
び酸性塩と理解すべきである。
び酸性塩と理解すべきである。
次いで溶剤で希釈することによD、最終生成物の固形分
含量を所望の含量とする。
含量を所望の含量とする。
好適な具体化においては、厚材成分A及びBの、15な
いし60%、好適には20ないし50%水溶液又は前記
の他の極性溶剤又はそれらと水との混合物の溶液を25
ないし95℃1好適には40ないし80℃の温度で相互
に撹拌する方式で、A及びBをまず相互に反応させる。
いし60%、好適には20ないし50%水溶液又は前記
の他の極性溶剤又はそれらと水との混合物の溶液を25
ないし95℃1好適には40ないし80℃の温度で相互
に撹拌する方式で、A及びBをまず相互に反応させる。
次いで混合物が15ないし95℃1好適には20ないし
70℃の温度で重縮合する際に、無機塩基によりpH8
ないし14、好適には8.5ないし12に調整される。
70℃の温度で重縮合する際に、無機塩基によりpH8
ないし14、好適には8.5ないし12に調整される。
特に適当な無機塩基は上記のような塩基である。
ここにおいて重縮合物中に存在するハロゲンヒドリン基
のエポキシ基への閉環及び造塩か起こることができる。
のエポキシ基への閉環及び造塩か起こることができる。
反応混合物を引き続き10分間ないし10時間、好適に
は15分間ないし8時間、15ないし80℃1好適には
20ないし70℃で、塩基性のpH値を持続しながら撹
拌する。
は15分間ないし8時間、15ないし80℃1好適には
20ないし70℃で、塩基性のpH値を持続しながら撹
拌する。
次いで、この温度で溶液のpHがlないし6、好適には
2.0ないし5.5であるような量に酸又は酸誘導体を
添加する。
2.0ないし5.5であるような量に酸又は酸誘導体を
添加する。
特に適当な酸及び酸誘導体は上記のものである。
次いで溶剤で希釈することによD、最終生成物の固形物
含量を所望のように調整する。
含量を所望のように調整する。
挙げることができるモノアミン(I)は:メチルアミン
、エチルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、
ジメチルアミン、アミノエタノール、3−アミノ−1−
プロパツール、3−アミノ−2−プロパツール、4−ア
ミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール
、6−アミノ−l−ヘキサノール及びそれらの異性体で
ある。
、エチルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、
ジメチルアミン、アミノエタノール、3−アミノ−1−
プロパツール、3−アミノ−2−プロパツール、4−ア
ミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール
、6−アミノ−l−ヘキサノール及びそれらの異性体で
ある。
挙げることができるポリアミン(It)はニジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、ヘキサエチレ
ンへブタミン、ヘブタエチレンオクタミン、ジプロピレ
ントリアミン、トリプロピレンテトラミン、メチル−ビ
ス−(3−アミノプロピル)−アミン、エチル−ビス−
(3−アミノプロピル)−アミン、2−ヒドロキシ−エ
チル−ビス−(3−アミノプロピル)−アミン、ジヘキ
サメチレントリアミン又はそれらの混合物である。
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、ヘキサエチレ
ンへブタミン、ヘブタエチレンオクタミン、ジプロピレ
ントリアミン、トリプロピレンテトラミン、メチル−ビ
ス−(3−アミノプロピル)−アミン、エチル−ビス−
(3−アミノプロピル)−アミン、2−ヒドロキシ−エ
チル−ビス−(3−アミノプロピル)−アミン、ジヘキ
サメチレントリアミン又はそれらの混合物である。
挙げることができるジアミン(III)は、エチレンジ
アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジア
ミン、N、N’−ジメチル−エチレンジアミン、1.2
−ジアミノプロパン、1.3−ジアミノプロパン、N、
N’−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N−メチ
ル−1,3−ジアミノ−プロパン及び1.6−ジアミツ
ヘキサンである。
アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジア
ミン、N、N’−ジメチル−エチレンジアミン、1.2
−ジアミノプロパン、1.3−ジアミノプロパン、N、
N’−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N−メチ
ル−1,3−ジアミノ−プロパン及び1.6−ジアミツ
ヘキサンである。
ポリアミンの例(A2α)はポリアミン(It)を挙げ
たものである。
たものである。
好適な化合物はニジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンへキサミン、ヘキサエチレンペンタミン、ジプロピレ
ントリアミン、メチル−ビス−(3−アミノ−プロピル
)−アミン、ジヘキサメチレントリアミン又はそれらの
混合物、又はそれらとアンモニア、エチレンジアミン又
はエチレンイミンとの混合物である。
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンへキサミン、ヘキサエチレンペンタミン、ジプロピレ
ントリアミン、メチル−ビス−(3−アミノ−プロピル
)−アミン、ジヘキサメチレントリアミン又はそれらの
混合物、又はそれらとアンモニア、エチレンジアミン又
はエチレンイミンとの混合物である。
好適なジカルボン酸(A2β)は:シュウ酸、コハク酸
、マロン酸、アジピン酸、セパチン酸、l。
、マロン酸、アジピン酸、セパチン酸、l。
l2−ドデカンジオン酸、イタコン酸、テレフタール酸
及びイン7タール酸である。
及びイン7タール酸である。
好適な化合物(A2γ)はε−カプロラクタムである。
好適な1.2−アルキレンイミン(A3)はエチレンイ
ミンである。
ミンである。
Bの好適な例は:エピクロルヒドリン、エピブロムヒド
リン及び1.3−ジクロロ−2−ヒドロキシプロパンで
ある。
リン及び1.3−ジクロロ−2−ヒドロキシプロパンで
ある。
本発明は又紙に対して反応性である、例えば下記式
%式%
但し Rはヒドロキシカルボン酸、特に酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸又は乳酸の残基を表す、の基を含有する、
アミノ基を含む水溶性で架橋可能な塩基性重合体及び重
縮合体に関する。
酸、クエン酸又は乳酸の残基を表す、の基を含有する、
アミノ基を含む水溶性で架橋可能な塩基性重合体及び重
縮合体に関する。
記載された方式によD、最高35重量%もの高い固形分
含量においても数ケ月の貯蔵に対し安定であD、該溶液
で仕上げされた紙の湿潤強度を著しく教養する透明な、
好適には水性溶液が、技術的に簡単で取り扱いの容易な
条件下で得られる。
含量においても数ケ月の貯蔵に対し安定であD、該溶液
で仕上げされた紙の湿潤強度を著しく教養する透明な、
好適には水性溶液が、技術的に簡単で取り扱いの容易な
条件下で得られる。
紙は既知の方式で本発明による重合体によって仕上げが
為される。好適には、重合体は紙パルプの水性懸濁液に
水溶液の形態で添加され、次いで紙に加工される。添加
量は所望の効果によって、10−20重量%の重合体含
量を有する水溶液の0.5ないし4重量%(紙パルプに
対して)である。
為される。好適には、重合体は紙パルプの水性懸濁液に
水溶液の形態で添加され、次いで紙に加工される。添加
量は所望の効果によって、10−20重量%の重合体含
量を有する水溶液の0.5ないし4重量%(紙パルプに
対して)である。
湿潤強力の要求が特に高い場合は、−層高い添加量が用
いられる。例えば灰分含量が高く、単位面積当たりの重
量が小さい積層紙の場合は、6重量%又はそれ以上の添
加量が要求される。
いられる。例えば灰分含量が高く、単位面積当たりの重
量が小さい積層紙の場合は、6重量%又はそれ以上の添
加量が要求される。
本発明による重合体は、有機的に結合したハロゲン含量
及びAOX(−被吸収性有機ハロゲン)値に関して、周
知のポリアミン−エピハロゲンヒドリン反応生成物と異
なっている。通常であればハロゲンヒドリン反応性基の
含量が高いのが普通であるのと対照的に、−ハロゲンを
含まない酸で酸性化することも相まって一新規生成物は
これらの反応性基の含量が事実上少なくなっている。
及びAOX(−被吸収性有機ハロゲン)値に関して、周
知のポリアミン−エピハロゲンヒドリン反応生成物と異
なっている。通常であればハロゲンヒドリン反応性基の
含量が高いのが普通であるのと対照的に、−ハロゲンを
含まない酸で酸性化することも相まって一新規生成物は
これらの反応性基の含量が事実上少なくなっている。
かくして本発明による化合物の有機性ハロゲン含量及び
AOX値は、周知のポリアミン−エピハロゲンヒドリン
反応生成物よりも50ないし95%、好適には50ない
し90%低下している。
AOX値は、周知のポリアミン−エピハロゲンヒドリン
反応生成物よりも50ないし95%、好適には50ない
し90%低下している。
従って新規生成物を使用することによD、製紙機械から
の排水の有機ハロゲン含量の著しい低下を招き、従って
環境の汚染の実質的な軽減をもたらす。
の排水の有機ハロゲン含量の著しい低下を招き、従って
環境の汚染の実質的な軽減をもたらす。
本発明による化合物は綿の反応性又は直接染色の後処理
又は羊毛の仕上げに使用できることは言うまでもない。
又は羊毛の仕上げに使用できることは言うまでもない。
実施例 l
a)ドイツ国特許出願公告明細書B第1,771,04
3号、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの5
0%濃度水溶液9239、メチル−ビス−(3−アミノ
プロピル)−アミン159、及び水1,891tQの初
期混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒド
リンを30℃で、45分間かけて滴加し、混合物を引き
続き30℃で1時間撹拌する。
3号、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの5
0%濃度水溶液9239、メチル−ビス−(3−アミノ
プロピル)−アミン159、及び水1,891tQの初
期混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒド
リンを30℃で、45分間かけて滴加し、混合物を引き
続き30℃で1時間撹拌する。
次いで60℃まで加熱すると、混合物の粘度が増大する
。ここで更に1,500mQの水を添加する。所望の粘
度に達した時、硫酸溶液を用いてpH値をpH:3に調
節し、水で希釈し、出来上がった生成物を真空中でガス
抜きする。
。ここで更に1,500mQの水を添加する。所望の粘
度に達した時、硫酸溶液を用いてpH値をpH:3に調
節し、水で希釈し、出来上がった生成物を真空中でガス
抜きする。
粘度: 47mPas(25℃)固形分
含量 15.0重量% 有機塩素含量 1.2% AOX値*: lo、5g/Q*この値はドイ
ツ工業標準規格DIN38049[用水、排水及びスラ
ッジ分析のドイツ標準法。総括的な作用及び物質限界量
(6群)、被吸収性有機結合ハロゲン(AOX)の定量
法]に従って測定された。この場合、試料を最高全有機
炭素(TOC)含量がlomg/(2まで希釈し、次い
でそのAOX値を直接分析した。
含量 15.0重量% 有機塩素含量 1.2% AOX値*: lo、5g/Q*この値はドイ
ツ工業標準規格DIN38049[用水、排水及びスラ
ッジ分析のドイツ標準法。総括的な作用及び物質限界量
(6群)、被吸収性有機結合ハロゲン(AOX)の定量
法]に従って測定された。この場合、試料を最高全有機
炭素(TOC)含量がlomg/(2まで希釈し、次い
でそのAOX値を直接分析した。
b) l a)による先駆物質7009を撹拌しながら
、45%濃度のNaOH溶液を用い、温度47℃におい
てpHを11まで上げる。引き続きpHを保持しながら
、混合物を45分間撹拌し、次いで硫酸溶液によってp
H:3とする。
、45%濃度のNaOH溶液を用い、温度47℃におい
てpHを11まで上げる。引き続きpHを保持しながら
、混合物を45分間撹拌し、次いで硫酸溶液によってp
H:3とする。
粘度: 53mPas固形分含量
17.0重量% 有機塩素含量 0.48% AOX値: 4.379/Q実施例 2 実施例1a)による水溶性の先駆物質700gを撹拌し
ながら、45%濃度のNaOH溶液を50℃で添加する
。そうしてpH:9とする。
17.0重量% 有機塩素含量 0.48% AOX値: 4.379/Q実施例 2 実施例1a)による水溶性の先駆物質700gを撹拌し
ながら、45%濃度のNaOH溶液を50℃で添加する
。そうしてpH:9とする。
引き続き上記のpHを保持しながら、混合物を50℃で
5時間撹拌し、次いで硫酸溶液によってpH+2.7と
する。
5時間撹拌し、次いで硫酸溶液によってpH+2.7と
する。
粘度: 40mPas
固形分含i 16.7重量%有機塩素含量
0.41% AOX値: 2.499/Q実施例 3 a)水1,891m12.メチル−ビス−(3−アミノ
プロピル)−アミン159、及びドイツ国特許出願公告
明細書B第1,771.043号、第4欄、4ないし2
5行のポリアミドアミンの50%濃度水溶液9239の
初期混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒ
ドリンを30℃で、45分間かけて滴加し、混合物を引
き続きこの温度で1時間撹拌する。
0.41% AOX値: 2.499/Q実施例 3 a)水1,891m12.メチル−ビス−(3−アミノ
プロピル)−アミン159、及びドイツ国特許出願公告
明細書B第1,771.043号、第4欄、4ないし2
5行のポリアミドアミンの50%濃度水溶液9239の
初期混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒ
ドリンを30℃で、45分間かけて滴加し、混合物を引
き続きこの温度で1時間撹拌する。
次いで混合物を60℃に加熱し、更にl、500 mQ
の水を添加して所望の粘度に達するまで混合物を撹拌す
る。
の水を添加して所望の粘度に達するまで混合物を撹拌す
る。
次いで混合物を希釈し、蟻酸(濃度85%の水溶液)及
び水の混合物を用いてpH値をpH+3.5とする。出
来上がった生成物を真空中でガス抜きする。
び水の混合物を用いてpH値をpH+3.5とする。出
来上がった生成物を真空中でガス抜きする。
粘度: 60mPas(25℃)固形
分含量 14.8重量% 有機塩素含量 1.1% AOX値+ 9.49/Q b)水に溶かした3a)による先駆物質700gを撹拌
しながら、45%濃度のNaOH溶液を用い、温度60
℃においてpH二9まで上げる。
分含量 14.8重量% 有機塩素含量 1.1% AOX値+ 9.49/Q b)水に溶かした3a)による先駆物質700gを撹拌
しながら、45%濃度のNaOH溶液を用い、温度60
℃においてpH二9まで上げる。
引き続きpHを保持しながら、混合物を50℃で6時間
撹拌し、次いで蟻酸溶液によってpH=34とする。
撹拌し、次いで蟻酸溶液によってpH=34とする。
粘度: 56mPas
固形分含量 15.0重量%
有機塩素含量 0.11%
AOX値: 0.55 g/Q実施例 4
水に溶かした実施例3a)による先駆物質7009を撹
拌しながら、30%濃度のNaOH溶液を25℃で添加
し、pH:12とし、次いで引き続き混合物を35℃で
2時間撹拌する。次いで混合物のpHを蟻酸/水混合液
によってpH:3.5とする。
拌しながら、30%濃度のNaOH溶液を25℃で添加
し、pH:12とし、次いで引き続き混合物を35℃で
2時間撹拌する。次いで混合物のpHを蟻酸/水混合液
によってpH:3.5とする。
粘度: 43mPas
固形分含量 15.0重量%
有機塩素含量 0.41%
AOX値: 2.119/12実施例 5
a)水1,891m(2及びドイツ国特許出願公告明細
書B第1.771.043号、第4欄、4ないし25行
のポリアミドアミンの50%濃度水溶液9309の初期
混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒドリ
ンを30℃で、30分間かけて滴加し、混合物を引き続
きこの温度で1時間撹拌する。
書B第1.771.043号、第4欄、4ないし25行
のポリアミドアミンの50%濃度水溶液9309の初期
混合物を撹拌しながら、308 gのエピクロルヒドリ
ンを30℃で、30分間かけて滴加し、混合物を引き続
きこの温度で1時間撹拌する。
次いで混合物を60℃に加熱し、更に1時間後1.50
0mQの水を添加し、混合物が所望の粘度に達するまで
撹拌する。
0mQの水を添加し、混合物が所望の粘度に達するまで
撹拌する。
次いでリンゴ酸/水の溶液混合物を用いてpH値をpH
:3.4とする。
:3.4とする。
粘度: 80mPas固形分含量
15.9重量% 有機塩素含量 1.1% AOX値+ 9.99/Q b)水に溶かした実施例5a)による先駆物質7009
に対し、pHが10に調整されるように50℃で45%
濃度のNaOH溶液を添加する。
15.9重量% 有機塩素含量 1.1% AOX値+ 9.99/Q b)水に溶かした実施例5a)による先駆物質7009
に対し、pHが10に調整されるように50℃で45%
濃度のNaOH溶液を添加する。
引き続き混合物を45℃で3時間撹拌し、次いでリンゴ
酸溶液によってpH:3.5とする。
酸溶液によってpH:3.5とする。
粘度: 48mPas(25℃)固形
分含量 15.0重量% 有機塩素含量 0.17% AOX値+ 1.04g/Q実施例 6 a)324 9のジエチレントリアミンを三ロフラスコ
に入れ、次いで撹拌しながら438gのアジピン酸及び
169.5 gのカプロラクタムを添加する。その場合
温度は100℃に上昇する。引き続き混合物を3時間か
けて190℃に加熱し、その際反応水が均一に留去され
、且つ混合物は150℃に冷却され、次いで800tQ
の水を添加する。引き続き混合物を85℃で1時間撹拌
して冷却する。
分含量 15.0重量% 有機塩素含量 0.17% AOX値+ 1.04g/Q実施例 6 a)324 9のジエチレントリアミンを三ロフラスコ
に入れ、次いで撹拌しながら438gのアジピン酸及び
169.5 gのカプロラクタムを添加する。その場合
温度は100℃に上昇する。引き続き混合物を3時間か
けて190℃に加熱し、その際反応水が均一に留去され
、且つ混合物は150℃に冷却され、次いで800tQ
の水を添加する。引き続き混合物を85℃で1時間撹拌
して冷却する。
粘度 330mPas
固形分含量: 51.7重量%塩基相当i:
429 b)実施例6a)による先駆物質2159及び水350
mQの初期混合物に、58.7 gのエピクロルヒド
リンを30℃で45分間かけて添加し、混合物を引き続
き30℃で1時間加熱する。
429 b)実施例6a)による先駆物質2159及び水350
mQの初期混合物に、58.7 gのエピクロルヒド
リンを30℃で45分間かけて添加し、混合物を引き続
き30℃で1時間加熱する。
引き続き混合物を65℃に加熱すると、粘度が増大する
。縮合の間、350m12の水を何回かに分けて添加す
る。所望の温度に到達したした直後に、混合物を塩酸溶
液でpH:3.oとする。
。縮合の間、350m12の水を何回かに分けて添加す
る。所望の温度に到達したした直後に、混合物を塩酸溶
液でpH:3.oとする。
粘度: 74mPas(25℃)固形分
含量 15.3重量% 有機塩素含量 1.11% AOX値: 6.44g/12c)NaOH
溶液を用いて、実施例6b)による先駆物質700 g
をpH:10とし、NaOHを添加することによりpH
値をlOに保ちながら、混合物を50℃で4時間撹拌す
る。
含量 15.3重量% 有機塩素含量 1.11% AOX値: 6.44g/12c)NaOH
溶液を用いて、実施例6b)による先駆物質700 g
をpH:10とし、NaOHを添加することによりpH
値をlOに保ちながら、混合物を50℃で4時間撹拌す
る。
その後、クエン酸−水溶液によって混合物をpH:3.
5とする。
5とする。
粘度 66mPas(25℃)固形分含
量 15.0重量% 有機塩素含量 0.45% AOX値: 1.43g/Q実施例 7 a)ヨーロッパ特許公開公報EPA第0.131.20
0号、実施例2a)によるポリアミドアミンとエピクロ
ルヒドリンの反応生成物を、ヨーロッパ特許公開公報E
PA第0.131,200号、実施例2b)と同様にし
て硫酸溶液を用いてpH:4とした。
量 15.0重量% 有機塩素含量 0.45% AOX値: 1.43g/Q実施例 7 a)ヨーロッパ特許公開公報EPA第0.131.20
0号、実施例2a)によるポリアミドアミンとエピクロ
ルヒドリンの反応生成物を、ヨーロッパ特許公開公報E
PA第0.131,200号、実施例2b)と同様にし
て硫酸溶液を用いてpH:4とした。
粘度: 49mPas(25℃)固形
分含量 20.0重量% 有機塩素含量 1.18% AOX値+ 9.219/Qb)実施例7a
)による生成物700gをNaOH水溶液を用いて60
℃でpH+9.5とし、そのpHを保持しながら混合物
を4時間撹拌する。次いで硫酸溶液によって混合物をp
H:4に酸性化する。
分含量 20.0重量% 有機塩素含量 1.18% AOX値+ 9.219/Qb)実施例7a
)による生成物700gをNaOH水溶液を用いて60
℃でpH+9.5とし、そのpHを保持しながら混合物
を4時間撹拌する。次いで硫酸溶液によって混合物をp
H:4に酸性化する。
粘度: 52mPas(25℃)固形
分含量 20.0重量% 有機塩素含量 0.20% AOX値: 1.359/12実施例 8 a)25%濃度のアンモニア水溶液110gと水3QQ
m12の初期混合物に1309のエピクロルヒドリンを
1時間かけて滴加する。それにより内部の温度は約95
℃に上昇する。
分含量 20.0重量% 有機塩素含量 0.20% AOX値: 1.359/12実施例 8 a)25%濃度のアンモニア水溶液110gと水3QQ
m12の初期混合物に1309のエピクロルヒドリンを
1時間かけて滴加する。それにより内部の温度は約95
℃に上昇する。
粘度が顕著に増大するまでこの温度で撹拌を継続し、更
に240taQの水と99のアンモニア溶液を追加し、
所望の粘度において混合物を硫酸溶液によってpH+3
.5に酸性化する。
に240taQの水と99のアンモニア溶液を追加し、
所望の粘度において混合物を硫酸溶液によってpH+3
.5に酸性化する。
粘度: 80 mPas(25℃)固形
分含量 15.0重量% 有機塩素含量 1.14% AOX値: 5.91 g/+2b)実施例
8a)による生成物700gを撹拌しながら、NaOH
水溶液を用いて55℃でpH:12とし、そしてpHを
保ちながらこの温度で混合物を引き続き1時間撹拌する
。
分含量 15.0重量% 有機塩素含量 1.14% AOX値: 5.91 g/+2b)実施例
8a)による生成物700gを撹拌しながら、NaOH
水溶液を用いて55℃でpH:12とし、そしてpHを
保ちながらこの温度で混合物を引き続き1時間撹拌する
。
その後、硫酸溶液で混合物をpH:3.0とする。
粘度: 36mPas(25℃)固形分
含量 15,0重量% 有機塩素含量 0,44% AOX値: 2.75g/4実施例 9 a)メチル−ビス−(3−アミノプロピル)−アミン5
1 g及び水270mQの初期混合物に、119gの
エピクロルヒドリンを30℃で2時間かけて添加する。
含量 15,0重量% 有機塩素含量 0,44% AOX値: 2.75g/4実施例 9 a)メチル−ビス−(3−アミノプロピル)−アミン5
1 g及び水270mQの初期混合物に、119gの
エピクロルヒドリンを30℃で2時間かけて添加する。
次いで混合物を55℃に加熱し、硫酸/酢酸溶液を用い
て所望の粘度でpH:3に酸性化する。
て所望の粘度でpH:3に酸性化する。
粘度: l 95mPas(25℃)
固形分含量 36.0重量% 有機塩素含量 2,28% AOX値: 26.5g/(ib)水に溶か
した実施例9a)による生成物7009及び700mQ
の水を、20%濃度のKOH溶液を用いて40℃でpH
:11とし、混合物をこの温度で2時間撹拌する。その
後、硫酸/酢酸溶液を用いて混合物をpH:3とする。
固形分含量 36.0重量% 有機塩素含量 2,28% AOX値: 26.5g/(ib)水に溶か
した実施例9a)による生成物7009及び700mQ
の水を、20%濃度のKOH溶液を用いて40℃でpH
:11とし、混合物をこの温度で2時間撹拌する。その
後、硫酸/酢酸溶液を用いて混合物をpH:3とする。
粘度: 87mPas(25℃)固形
分含量 18.0重量% 有機塩素含量 0.7% 、へ OX 値 : 4
.15 9/ Q実施例 IO ドイツ国特許出願公告明細書B第1.771.043号
、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの50%
濃度水溶液92.39及び水189mQの初期混合物を
撹拌しながら、26.0 gのエピクロルヒドリンを3
0’Oで、45分間かけて滴加し、混合物を引き続き3
5℃で1時間撹拌する。
分含量 18.0重量% 有機塩素含量 0.7% 、へ OX 値 : 4
.15 9/ Q実施例 IO ドイツ国特許出願公告明細書B第1.771.043号
、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの50%
濃度水溶液92.39及び水189mQの初期混合物を
撹拌しながら、26.0 gのエピクロルヒドリンを3
0’Oで、45分間かけて滴加し、混合物を引き続き3
5℃で1時間撹拌する。
次いで60℃に加熱し、粘度が増大する時に水165m
+1で希釈する。混合物を40℃に冷却し、45%濃度
のNaOH溶液によってpH:loとし、所望の粘度に
達するまで更に撹拌する。硫酸溶液を加えてpH:2.
5に酸性化し、固形分含量を調節する。
+1で希釈する。混合物を40℃に冷却し、45%濃度
のNaOH溶液によってpH:loとし、所望の粘度に
達するまで更に撹拌する。硫酸溶液を加えてpH:2.
5に酸性化し、固形分含量を調節する。
粘度+ 74mPas(25℃)固形分
含量 15.0重量% 有機塩素含量 0.37% AOX値: L、95g/Q使用実施例 漂白した亜硫酸松パルプをショッパーーリーグラ−(S
chpper −Riegler)7F’水度が38
度となるまで、叩解機(Hol 1ander)中でパ
ルプ密度2 、5 %において叩解する。109のこの
バルブをガラスビーカー中に入れ、水でI Qに希釈す
る。
含量 15.0重量% 有機塩素含量 0.37% AOX値: L、95g/Q使用実施例 漂白した亜硫酸松パルプをショッパーーリーグラ−(S
chpper −Riegler)7F’水度が38
度となるまで、叩解機(Hol 1ander)中でパ
ルプ密度2 、5 %において叩解する。109のこの
バルブをガラスビーカー中に入れ、水でI Qに希釈す
る。
繊維に対し2又は4重量%の本発明による生成物(固形
分15重量%)をガラスビーカー中に入れる。3分間撹
拌した後、ガラスビーカーの内容物を用いて・/−ト成
形Fj&(Rapid −K6 then装置)上で、
単位面積当たりの重量が約80g/a+2である紙シー
トを成形する。紙のシートを20mm/Hgの圧力の真
空中で90℃で6分間乾燥し、更に乾燥棚中で15分間
1100cで後加熱する。
分15重量%)をガラスビーカー中に入れる。3分間撹
拌した後、ガラスビーカーの内容物を用いて・/−ト成
形Fj&(Rapid −K6 then装置)上で、
単位面積当たりの重量が約80g/a+2である紙シー
トを成形する。紙のシートを20mm/Hgの圧力の真
空中で90℃で6分間乾燥し、更に乾燥棚中で15分間
1100cで後加熱する。
状態調節後、幅1.5cmの試験片を各々の紙のシート
から切り取D、蒸留水中に5分間浸漬する。その後、湿
潤した試験片を引っ張り試験機にクランプ止めし、湿潤
破断荷重を測定する。
から切り取D、蒸留水中に5分間浸漬する。その後、湿
潤した試験片を引っ張り試験機にクランプ止めし、湿潤
破断荷重を測定する。
得られた結果は下記の表に示されている。
実施例 2
ドイツ国特許出願公告明細書B第1,771,043号
、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの50%
濃度水溶液790kg 及び水1.48812の初期
混合物中に、186.5J29のエピクロルヒドリンを
30分間かけてポンプで送入し、添加が終了した時に、
混合物を引き続き30−35℃で30分間撹拌する。次
いで反応がまの内容物を55℃に加熱する。粘度が55
mPasに到達すると直に、1,500 Qの水を添
加して混合物を希釈し、35℃に冷却し、冷却の際に5
0%濃度のNaOH溶液を用いてpHを9.7とする。
、第4欄、4ないし25行のポリアミドアミンの50%
濃度水溶液790kg 及び水1.48812の初期
混合物中に、186.5J29のエピクロルヒドリンを
30分間かけてポンプで送入し、添加が終了した時に、
混合物を引き続き30−35℃で30分間撹拌する。次
いで反応がまの内容物を55℃に加熱する。粘度が55
mPasに到達すると直に、1,500 Qの水を添
加して混合物を希釈し、35℃に冷却し、冷却の際に5
0%濃度のNaOH溶液を用いてpHを9.7とする。
更に30分間後に、混合物を更に465 Qの水で希釈
し、35ないし40℃で所望の粘度に到達するまで更に
撹拌を継続する。
し、35ないし40℃で所望の粘度に到達するまで更に
撹拌を継続する。
次いで硫酸を用いて混合物をpH2,8に酸性化し、固
形分含量を所望の値に調整する。
形分含量を所望の値に調整する。
粘度+ 58mPas(25℃)固形分
含量 15,0重量% 有機塩素含量 0.30% AOX値: 2.49/c
含量 15,0重量% 有機塩素含量 0.30% AOX値: 2.49/c
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)アンモニア又はモノ−もしくはポリアミン及びエピ
ハロゲンヒドリン又は1,3−ジハロゲノ−2−ヒドロ
キシプロパンの反応生成物と無機塩基との反応、並びに
そこで生成するエポキシ基を含む化合物及びハロゲンが
含まれない酸又はその誘導体との反応で1−アシロキシ
−2−ヒドロキシプロピル基を含有する化合物を得る引
き続いての反応、により得られる、ハロヒドリン基を有
する水溶性の架橋結合し得る化合物。 2)成分A)の塩基性窒素1モル当り成分B)の1.0
〜3.6モルのモル比における A)第一及び/又は第二及び随時第三アミノ基、カルボ
ンアミド基又はヒドロキシル基を持った水溶性の脂肪族
モノ−又はポリアミン又はアンモニア又はそれらの混合
物と、 B)エピハロゲンヒドリン又は1,3−ジハロゲノ−2
−ヒドロキシプロパンとの反応、及び、もし適当ならば
、同時に又は引き続きA)のようなモノ−又はポリアミ
ン又はアンモニアを添加、C)A/Bの生成物とA/B
中のハロゲンヒドリン基1モル当たり0.1ないし1.
75モルのモル比において無機塩基との反応及び D)塩基性生成物C)とハロゲンが含まれない酸又はそ
の酸誘導体と最高≦6のpH値での反応によって得られ
ることを特徴とする特許請求の範囲1項記載の水溶性重
縮合物。 3)成分Aの塩基性窒素1モル当り成分Bの1.0〜3
.6モル、好しくは1.1〜2.5モル、のモル比にお
ける、A、(1)、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 但しR_1及びR_2は相互に独立に水素、ヒドロキシ
ル又は随時ヒドロキシルにより置換されていてもよいC
_1−C_4アルキル基を示し、R_4、R_7及びR
_9は水素又は随時ヒドロキシル又はアミノにより置換
されていてもよいC_1−C_5アルキル基を示し、 R_3、R_5、R_6及びR_8は相互に独立に水素
、メチル又はエチルを示し、 a、b、c及びfは相互に独立に0ないし4の整数を示
し、且つ d及びeは相互に独立に1ないし6の整数を示す、 の水溶性アミン又はアンモニア又はそれらの混合物、及
び/又は (2)、α)アミド形成の可能な少なくとも二個のアミ
ノ基及び少なくとも一個の他の第二又は第三アミノ基を
含む脂肪族ポリアミン又はこれらのポリアミンと式(I
II)の脂肪族ジアミン、アンモニア又はエチレンイミン
との混合物、及び β)2ないし12の炭素原子を有する脂肪族又は芳香族
ジカルボン酸又はそれらの無水物、エステル又は半エス
テルのような官能基誘導体、及び/又は γ)3ないし6の炭素原子を含むアミノカルボン酸又は
そのラクタム、 から製造された少なくとも800の分子量を有する水溶
性のポリアミドアミン、又は (3)、1,2−アルキレンイミンの重合により製造さ
れたポリアルキレンイミン及び、B、エピハロゲンヒド
リン又は1,3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプロパン
との反応及びもし適当ならば( I )−(III)のモノ−
又はポリアミン又はアンモニアの同時又は引き続いての
添加、及びC、A/Bの生成物とA/B中のハロゲンヒ
ドリン基1モル当たり0.1ないし1.75モルのモル
比、好適には0.2ないし1.5モルのモル比において
無機塩基との反応及び D、塩基性生成物Cとハロゲンが含まれない酸又はその
酸誘導体との、6迄のpH値、好適には2ないし5.5
のpH値の反応によって得られることを特徴とする特許
請求の範囲1項記載の水溶性重縮合物。 4)5ないし35重量%の水溶液が25℃において15
ないし400mPasの粘度を有することを特徴とする
特許請求の範囲1項記載の水溶性の架橋結合し得る化合
物。 5)NaOH、KOH、LiOH、CsOH、Ca(O
H)_2、CaCO_3及び/又はNa_3PO_4が
その製造に際して無機塩基として使用されることを特徴
とする特許請求の範囲1項記載の水溶性の架橋結合し得
る化合物。 6)アミドスルホン酸、亜硫酸、珪酸、硼酸、硝酸、炭
酸、硫酸、燐酸、酢酸、酢酸無水物、プロピオン酸、シ
ュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン
酸、マレイン酸、乳酸、酒石酸、蟻酸、リンゴ酸及び/
又はクエン酸がその製造に際してハロゲンを含まない酸
として使用されることを特徴とする特許請求の範囲1項
記載の水溶性の架橋結合し得る化合物。 7)1,000−50,000の分子量を有する特許請
求の範囲1項記載の水溶性の架橋結合し得る化合物。 8)アンモニア又はモノ−又はポリアミンとエピハロゲ
ンヒドリン又は1,3−ジハロゲノ−2−ヒドロキシプ
ロパンの反応から得られたハロゲンヒドリン基を含む反
応生成物を無機塩基と反応させ、次いで生じるエポキシ
基を含む化合物をハロゲンが含まれない酸又はその誘導
体と反応させることを特徴とする水溶性の架橋結合し得
る化合物の製造方法。9)特許請求の範囲1項記載の水
溶性の架橋結合し得る化合物が使用されることを特徴と
する紙の処理方法。 10)綿の反応性及び直接染色の後処理及び羊毛の仕上
げ処理の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873708544 DE3708544A1 (de) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | Stickstoffhaltige, wasserloesliche verbindungen |
DE3708544.1 | 1987-03-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01229027A true JPH01229027A (ja) | 1989-09-12 |
Family
ID=6323223
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63055072A Pending JPH01229027A (ja) | 1987-03-17 | 1988-03-10 | 窒素含有水溶性化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4857586A (ja) |
EP (1) | EP0282862B1 (ja) |
JP (1) | JPH01229027A (ja) |
AT (1) | ATE70547T1 (ja) |
CA (1) | CA1313672C (ja) |
DE (2) | DE3708544A1 (ja) |
FI (1) | FI881221A (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3810425A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-12 | Bayer Ag | Stickstoffhaltige, wasserloesliche, polymere verbindungen |
DE3810424A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-12 | Bayer Ag | Stickstoffhaltige polymere verbindungen |
DE3822490A1 (de) * | 1988-07-02 | 1990-01-04 | Hoechst Ag | Waessrige loesungen von polyamidoamin-epichlorhyrin-harzen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3934713A1 (de) * | 1989-10-18 | 1991-04-25 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von leder |
US5171795A (en) * | 1990-08-01 | 1992-12-15 | Hercules Incorporated | Process for the production of improved polyaminopolyamide epichlorohydrin resins |
CA2066378C (en) * | 1991-04-24 | 2000-09-19 | David J. Hardman | Dehalogenation of organohalogen-containing compounds |
DE4114657A1 (de) * | 1991-05-06 | 1992-11-12 | Hoechst Ag | Waessrige loesungen von kationischen polyamidoamin-harzen |
US5516885A (en) * | 1991-06-19 | 1996-05-14 | Akzo Nobel N.V. | Epihalohydrin-based resins having a reduced halogen content |
DE4136289A1 (de) * | 1991-11-04 | 1993-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | Verfahren zur herstellung von polykondensaten |
ES2098602T5 (es) * | 1992-08-07 | 2000-12-01 | Bayer Ag | Resinas multifuncionales exentas de cloro para el acabado del papel. |
US5427587A (en) * | 1993-10-22 | 1995-06-27 | Rohm And Haas Company | Method for strengthening cellulosic substrates |
SE502632C2 (sv) * | 1994-02-03 | 1995-11-27 | Eka Nobel Ab | Förfarande för minskning av halter organiskt och oorganiskt halogen i en vattenlösning samt användning av en vattenlösning som framställts enligt förfarandet |
US5614597A (en) | 1994-12-14 | 1997-03-25 | Hercules Incorporated | Wet strength resins having reduced levels of organic halogen by-products |
US5972691A (en) * | 1995-06-07 | 1999-10-26 | Hercules Incorporated | Dehalogenation of polyamine, neutral curing wet strength resins |
DE19728789A1 (de) | 1997-07-05 | 1999-01-07 | Bayer Ag | Naßfestmittel mit niedrigem DCP-Gehalt |
US6429267B1 (en) | 1997-12-31 | 2002-08-06 | Hercules Incorporated | Process to reduce the AOX level of wet strength resins by treatment with base |
DE19846531A1 (de) * | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Cognis Deutschland Gmbh | Textilausrüstungsverfahren |
DE19856927C2 (de) * | 1998-12-10 | 2001-07-19 | Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg | Neuartige, stickstoffhaltige Verbindungen für die Papier-, Pappe- und Kartonherstellung sowie für die Herstellung von Textilprodukten |
KR100658556B1 (ko) * | 1999-06-11 | 2006-12-18 | 허큘레스 인코포레이티드 | 부산물이 감소된 폴리아민-에피할로히드린 수지 |
US6582476B1 (en) | 1999-12-15 | 2003-06-24 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Durable wrinkle reduction laundry product compositions with improved softness and wrinkle reduction |
CA2398630C (en) * | 2000-12-09 | 2009-02-24 | Hercules Incorporated | Reduced byproduct high solids polyamine-epihalohydrin compositions |
US20030070783A1 (en) * | 2000-12-09 | 2003-04-17 | Riehle Richard James | Reduced byproduct high solids polyamine-epihalohydrin compositions |
US7081512B2 (en) * | 2003-05-21 | 2006-07-25 | Hercules Incorporated | Treatment of resins to lower levels of CPD-producing species and improve gelation stability |
US7576162B2 (en) * | 2005-06-30 | 2009-08-18 | Akzo Nobel N.V. | Chemical process |
US7932349B2 (en) | 2006-09-18 | 2011-04-26 | Hercules Incorporated | Membrane separation process for removing residuals polyamine-epihalohydrin resins |
EP2456835A1 (en) | 2009-07-20 | 2012-05-30 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Adhesive system and method of producing a wood based product |
EP2456828A1 (en) | 2009-07-20 | 2012-05-30 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Adhesive system and method of producing a wood based product |
RU2577362C2 (ru) | 2010-12-10 | 2016-03-20 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Водная связующая композиция, содержащая синтетический полимер и люпиновый белок |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1977251A (en) * | 1933-05-12 | 1934-10-16 | Du Pont | Epichlorhydrin and ammonia condensation product |
US2479480A (en) * | 1946-04-18 | 1949-08-16 | American Cyanamid Co | Fatty acid condensation products of water-soluble thermoplastic amine resins |
US3661821A (en) * | 1959-12-10 | 1972-05-09 | Montedison Spa | Resinous condensation products and method of preparing same |
GB1206958A (en) * | 1963-05-29 | 1970-09-30 | Hercules Inc | Acid stabilization and base reactivation of water-soluble wet-strength resins |
US3493502A (en) * | 1968-02-19 | 1970-02-03 | American Cyanamid Co | Process for flocculating aqueous suspensions |
US3567659A (en) * | 1968-11-26 | 1971-03-02 | American Cyanamid Co | Water-soluble cationic polymers from epichlorohydrin and methylamine |
DE1771043C3 (de) * | 1968-03-27 | 1979-05-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Selbstvernetzende wasserlösliche Produkte und deren Verwendung als Naßfestmittel für Papier |
US3915904A (en) * | 1972-08-25 | 1975-10-28 | Betz Laboratories | Water-soluble cationic polymeric materials and their use |
US3819541A (en) * | 1973-04-27 | 1974-06-25 | Dow Chemical Co | Polyalkanolamine resins |
US3947383A (en) * | 1974-04-29 | 1976-03-30 | The Dow Chemical Company | Wet strength resin |
JPS54159496A (en) * | 1978-06-07 | 1979-12-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of aqueous solution of cationic thermosetting resin |
DE2949870A1 (de) * | 1979-12-12 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Kondensationsprodukte zur erhoehung der nassfestigkeit von papier |
DE3003648A1 (de) * | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur zerstellung von wasserloeslichen, stickstoffhaltigen kondensationsprodukten und deren verwendung bei der papierherstellung |
NZ204281A (en) * | 1983-04-27 | 1985-08-30 | Hercules Inc | Preparation of solutions of epihalohydrin-modified polyaminopolyamide resin |
-
1987
- 1987-03-17 DE DE19873708544 patent/DE3708544A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-07 EP EP88103504A patent/EP0282862B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-07 DE DE8888103504T patent/DE3866901D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-07 AT AT88103504T patent/ATE70547T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-08 US US07/165,658 patent/US4857586A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-03-10 JP JP63055072A patent/JPH01229027A/ja active Pending
- 1988-03-15 FI FI881221A patent/FI881221A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-03-15 CA CA000561434A patent/CA1313672C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4857586A (en) | 1989-08-15 |
FI881221A (fi) | 1988-09-18 |
DE3866901D1 (de) | 1992-01-30 |
EP0282862A3 (en) | 1990-04-25 |
EP0282862B1 (de) | 1991-12-18 |
ATE70547T1 (de) | 1992-01-15 |
EP0282862A2 (de) | 1988-09-21 |
FI881221A0 (fi) | 1988-03-15 |
DE3708544A1 (de) | 1988-09-29 |
CA1313672C (en) | 1993-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01229027A (ja) | 窒素含有水溶性化合物 | |
US4144123A (en) | Incorporating a crosslinked polyamidoamine condensation product into paper-making pulp | |
US4975499A (en) | Polyamidoamine resin from mixture of diamine and polyalkylene polyamine | |
FI110188B (fi) | Epihalohydriinipohjaisia hartseja, joissa on alennettu halogeenipitoisuus | |
US4328142A (en) | Preparation of water-soluble condensates and their use as crosslinking agents for the preparation of papermaking aids | |
JP3422610B2 (ja) | 減じられたレベルの有機ハロゲン副生物を有する湿潤紙力増強用樹脂 | |
US3632559A (en) | Cationically active water soluble polyamides | |
FI61904C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av kvaevehaltiga kondensationsprodukter | |
US4450045A (en) | Preparation of water-soluble, nitrogen-containing condensates and their use in papermaking | |
JP2006522208A (ja) | アミン末端ポリアミドからの高固形分樹脂の合成 | |
US4929309A (en) | Nitrogen-containing water-soluble polymeric compounds | |
JP2009520849A (ja) | 紙およびボードの生産用乾燥強度系 | |
US4689374A (en) | Water soluble polyamidoaminepolyamine having weight average molecular weight of at least 5×105 | |
EP0553575B1 (en) | Novel cationic polyamines useful as drainage aids and stabilizers for rosin-based sizing agents | |
KR20170042578A (ko) | 염기 활성화를 통한 습윤 강도 수지의 성능 개선 방법 | |
GB2141130A (en) | Polyamidoaminepolyamines | |
EP0662542B1 (en) | Composition for the manufacture of wet strengthened paper | |
US5093470A (en) | Nitrogen-containing polymeric compounds | |
NO760238L (ja) | ||
US5434222A (en) | Process for the preparation of polycondensates | |
PL199980B1 (pl) | Sposób zmniejszania zawartości adsorbowalnych organicznie związanych chlorowców w wyjściowej rozpuszczalnej w wodzie wodotrwałej żywicy | |
FI111737B (fi) | Menetelmä epikloorihydriinihartsin valmistamiseksi | |
JP2018517836A (ja) | 新しい架橋剤からの高効率湿潤紙力増強樹脂 | |
US4384110A (en) | Polyamines containing urea groups prepared from lactam or aminocarboxylic acid | |
JPH061842A (ja) | 陽イオン性熱硬化性樹脂水溶液の製造方法 |