JPH01213390A - 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH01213390A JPH01213390A JP63039286A JP3928688A JPH01213390A JP H01213390 A JPH01213390 A JP H01213390A JP 63039286 A JP63039286 A JP 63039286A JP 3928688 A JP3928688 A JP 3928688A JP H01213390 A JPH01213390 A JP H01213390A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は強誘電性液晶組成物、及びそれを使用した液晶
素子に関するものである。
素子に関するものである。
(従来の技術)
これまで実用化されている液晶はネマチ、り液晶であり
、これを使用した液晶素子を用いて、時計電卓の表示は
もとよシ、カラーテレビを始めとする各種デイスプレィ
−オプトエレクトロニクス素子等、各種の応用が展開さ
れつつある。しかし応答速度があまり速くないという重
大な弱点があシ応用分野が意外に限られている。これを
いかくして高速化するかが極めて重要な問題となシ、様
様な方面から研究が進められているが、液晶の低粘化や
誘電率異方性の増大などの材料方面からの高速化はほぼ
限界に来ている。
、これを使用した液晶素子を用いて、時計電卓の表示は
もとよシ、カラーテレビを始めとする各種デイスプレィ
−オプトエレクトロニクス素子等、各種の応用が展開さ
れつつある。しかし応答速度があまり速くないという重
大な弱点があシ応用分野が意外に限られている。これを
いかくして高速化するかが極めて重要な問題となシ、様
様な方面から研究が進められているが、液晶の低粘化や
誘電率異方性の増大などの材料方面からの高速化はほぼ
限界に来ている。
高速応答液晶表示として注目されているのがメイヤー(
R,B、Mayer )等が発表した強誘電性液晶を用
いる表示素子である6強誘電性液晶は自発分極(以下P
sと略記する)を持つので、電界との相互作用に基づく
駆動力は極めて大きなものとなシその結果、素子の応答
の高速化を、はかる事が可能となる。この強誘電性液晶
を用いて実際に液晶表示素子を作成するには、材料配向
方法、素子の構造、駆動方法等を含めて解決すべき様々
な問題があシ、現在各方面で精力的な研究が続けられて
いる。これらの研究のほとんどは強誘電性液晶相として
カイラルスメクチックC相(以下Sc”相と略記する)
を選び、表面安定化型強誘電性液晶モード(以下5SF
LC(5urfac@5tabiliz@dFerro
electric Liquid Crystal )
モードと略記する)で行なわれているが、Sc”相を使
用した5SFLCモードではP8がとシうる2つの安定
な状態を利用するため、結果的に明と暗の2通シしか表
示できない。つまりテレビ画像表示などに必要な中間調
の表現が困難なので、応用できる範囲がかな)限られる
。
R,B、Mayer )等が発表した強誘電性液晶を用
いる表示素子である6強誘電性液晶は自発分極(以下P
sと略記する)を持つので、電界との相互作用に基づく
駆動力は極めて大きなものとなシその結果、素子の応答
の高速化を、はかる事が可能となる。この強誘電性液晶
を用いて実際に液晶表示素子を作成するには、材料配向
方法、素子の構造、駆動方法等を含めて解決すべき様々
な問題があシ、現在各方面で精力的な研究が続けられて
いる。これらの研究のほとんどは強誘電性液晶相として
カイラルスメクチックC相(以下Sc”相と略記する)
を選び、表面安定化型強誘電性液晶モード(以下5SF
LC(5urfac@5tabiliz@dFerro
electric Liquid Crystal )
モードと略記する)で行なわれているが、Sc”相を使
用した5SFLCモードではP8がとシうる2つの安定
な状態を利用するため、結果的に明と暗の2通シしか表
示できない。つまりテレビ画像表示などに必要な中間調
の表現が困難なので、応用できる範囲がかな)限られる
。
また、中間調表現ができるねじれネマチック(TN)モ
ードは応答速度が非常に遅い。つまシ、応答速度が速く
、しかも中間調を出せる液晶素子はない。
ードは応答速度が非常に遅い。つまシ、応答速度が速く
、しかも中間調を出せる液晶素子はない。
(発明が解決しようとする課題)
以上に、述べたことから判るように、本発明の目的は中
間調をも表示でき、かつ、応答速度の極めて大きい液晶
素子を提供することであシ、また、この液晶素子に用い
られる強誘電性液晶組成物を提供することである。
間調をも表示でき、かつ、応答速度の極めて大きい液晶
素子を提供することであシ、また、この液晶素子に用い
られる強誘電性液晶組成物を提供することである。
(課題を解決する手段)
本発明の強誘電性液晶組成物はかりて全く報告されてい
ない新しい強誘電性液晶相を示す物であり、本発明者等
は、この新規な中間相をここでカイラルスメクチックY
相(以下Sy“相と略記する)と名づけることにする0
本発明の液晶素子はこのカイラルスメクチックY組成物
を使用する物である。このs Y’j)相は後記するよ
うにこれまでに知られている他の強誘電性液晶相にはな
い、すぐれた特性を持っており、本発明者等はそれらを
有効に利用すべく研究を重ねた結果1本発明を完成した
。
ない新しい強誘電性液晶相を示す物であり、本発明者等
は、この新規な中間相をここでカイラルスメクチックY
相(以下Sy“相と略記する)と名づけることにする0
本発明の液晶素子はこのカイラルスメクチックY組成物
を使用する物である。このs Y’j)相は後記するよ
うにこれまでに知られている他の強誘電性液晶相にはな
い、すぐれた特性を持っており、本発明者等はそれらを
有効に利用すべく研究を重ねた結果1本発明を完成した
。
すなわち、本発明の第一は
(1)下記の光学活性化合物群から選ばれた少くとも2
の化合物からなる強誘電性カイラルスメクチックY液晶
組成物、 υ しh3 U にM3 および、 (2)前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少
くとも1の化合物および該化合物のカイラルスメクチッ
クY相に溶解する少くとも1の化合物とからなる強誘電
性カイラルスメクチックY液晶組成物、 および、 (3) 前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれ
た少くとも1の化合物の2セミ混合物および該ラセミ混
合物のスメクテ、りY相に溶解する少くとも1の光学活
性化合物とからなる強誘電性カイラルスメクチックY液
晶組成物、 てある、また、第一の発明の好ましい態様は、(4)前
記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少くとも1
の化合物の含量が60重量%以上である前記第(2)項
に記載の強訪電性カイラルスメクチックY液晶組成物、 および、 (5)前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少
くとも1の化合物のラセミ混合物の含量が60重量−以
上である前記第(3)項に記載の強誘電性カイラルスメ
クチックY液晶組成物、 である。本発明の第二は、 (6)前記第(1)項ないし第(5)項のいずれか一項
に記載の強誘電性カイラルスメクチックY液晶組成物を
含んでなる液晶表示素子、 である。
の化合物からなる強誘電性カイラルスメクチックY液晶
組成物、 υ しh3 U にM3 および、 (2)前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少
くとも1の化合物および該化合物のカイラルスメクチッ
クY相に溶解する少くとも1の化合物とからなる強誘電
性カイラルスメクチックY液晶組成物、 および、 (3) 前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれ
た少くとも1の化合物の2セミ混合物および該ラセミ混
合物のスメクテ、りY相に溶解する少くとも1の光学活
性化合物とからなる強誘電性カイラルスメクチックY液
晶組成物、 てある、また、第一の発明の好ましい態様は、(4)前
記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少くとも1
の化合物の含量が60重量%以上である前記第(2)項
に記載の強訪電性カイラルスメクチックY液晶組成物、 および、 (5)前記第(1)項に記載の化合物群から選ばれた少
くとも1の化合物のラセミ混合物の含量が60重量−以
上である前記第(3)項に記載の強誘電性カイラルスメ
クチックY液晶組成物、 である。本発明の第二は、 (6)前記第(1)項ないし第(5)項のいずれか一項
に記載の強誘電性カイラルスメクチックY液晶組成物を
含んでなる液晶表示素子、 である。
本発明の強誘電性スメクチックY液晶混合物の成分とし
て用いられるカイラルスメクチックY液晶化合物として
は前記第(1)項に記した化合物が好ましい、これらの
化合物以外の物であっても強誘電性カイラルスメクチッ
クY相を有する化合物であれば前記第(1)項に記載の
化合物と同様に用いることができる。
て用いられるカイラルスメクチックY液晶化合物として
は前記第(1)項に記した化合物が好ましい、これらの
化合物以外の物であっても強誘電性カイラルスメクチッ
クY相を有する化合物であれば前記第(1)項に記載の
化合物と同様に用いることができる。
また、その化合物自体はカイラルスメクチックY相を示
さないが、前記第(1)項に示される化合物もしくはそ
の混合物のカイラルスメクチックY相に溶解して強誘電
性スメクチックY混合物を構成する化合物であれば前記
第(2)項もしくは第(3)項に示す強訪電性スメクチ
ックY液晶混合物の成分として用いうる。これらの化合
物としては以下に示す化合物が好ましく用いられる。
さないが、前記第(1)項に示される化合物もしくはそ
の混合物のカイラルスメクチックY相に溶解して強誘電
性スメクチックY混合物を構成する化合物であれば前記
第(2)項もしくは第(3)項に示す強訪電性スメクチ
ックY液晶混合物の成分として用いうる。これらの化合
物としては以下に示す化合物が好ましく用いられる。
U O(:H3
0 CH2
これらの化合物は光学活性化合物の外にそのラセミ混合
物を用いることもできる。これらの化合物はそれ自体は
カイラルスメクチックY相を示さないものの、前記第(
1)項に記載したカイラルスメクチックY液晶化合物も
しくはその混合物に良く溶解してカイ2ルスメクチック
Y液晶混合物をなすので、目的のsy”組成物がこれら
の化合物の外に非sy”成分を含まない場合には前記第
(2)項または第(3)項においてSY8成分もしくは
SY酸成分含量を小さくすることができる。
物を用いることもできる。これらの化合物はそれ自体は
カイラルスメクチックY相を示さないものの、前記第(
1)項に記載したカイラルスメクチックY液晶化合物も
しくはその混合物に良く溶解してカイ2ルスメクチック
Y液晶混合物をなすので、目的のsy”組成物がこれら
の化合物の外に非sy”成分を含まない場合には前記第
(2)項または第(3)項においてSY8成分もしくは
SY酸成分含量を小さくすることができる。
しかし、前記した非sy”化合物の外に非SY”成分を
含む場合には、B Y4)成分の含量は60重量−以上
であることが望ましい。前記した物取外の非SY4′成
分の混合割合が40重量−以上になると得られる混合物
のSx”相温度範囲が極めてせまくなったシ、5Y4)
相が消失したシすることがあるので好ましくない。
含む場合には、B Y4)成分の含量は60重量−以上
であることが望ましい。前記した物取外の非SY4′成
分の混合割合が40重量−以上になると得られる混合物
のSx”相温度範囲が極めてせまくなったシ、5Y4)
相が消失したシすることがあるので好ましくない。
また、従来からカイラルスメクチックC液晶混合物の成
分として用いられている、液晶相を示さない光学活性化
合物や液晶相温度範囲の調節等の目的で添加されるネマ
チ、り液晶化合物等もSc相に溶解する物であれば前記
の第(2)項ないし第(5)項に示す組成物の成分とし
て用いることができる。
分として用いられている、液晶相を示さない光学活性化
合物や液晶相温度範囲の調節等の目的で添加されるネマ
チ、り液晶化合物等もSc相に溶解する物であれば前記
の第(2)項ないし第(5)項に示す組成物の成分とし
て用いることができる。
前記の(1)項に記載したS、ゝ相を有する液晶化合物
、およびそれ自体は87“相を示さないが本発明の液晶
組成物の成分として用いられる前記の化合物の多くは特
開昭60−32747号公報、特開昭61−21005
6号公報、特開昭62−48651号公報および特願昭
61−15737号によシ開示されている。また、その
他の化合物は、これらの公報に記載の方法に従って、も
しくはこれらの公報に記載の方法に公知の有機合成の単
位反応を組合せることKよシ、調製することができる。
、およびそれ自体は87“相を示さないが本発明の液晶
組成物の成分として用いられる前記の化合物の多くは特
開昭60−32747号公報、特開昭61−21005
6号公報、特開昭62−48651号公報および特願昭
61−15737号によシ開示されている。また、その
他の化合物は、これらの公報に記載の方法に従って、も
しくはこれらの公報に記載の方法に公知の有機合成の単
位反応を組合せることKよシ、調製することができる。
本発明を説明するにあたり、まず、新規な強誘電性液晶
相であるSy”相について述べる。以下においてcr、
s、 、 Sy 、 Sx 、 So 、 s、 、
s、4) 。
相であるSy”相について述べる。以下においてcr、
s、 、 Sy 、 Sx 、 So 、 s、 、
s、4) 。
Sx”および!、。はそれぞれ結晶、スメクチックG。
スメクチックF、スメクチック!、スメクチックC,ス
メクチックA、カイ2ルスメクチックF。
メクチックA、カイ2ルスメクチックF。
カイ2ルスメクチ、クエおよび等方性液体の各相を意味
する。
する。
次式で表わされる化合物(1)はSy+相を示す化合物
でおる。
でおる。
この化合物の相転移温度は
であシ、65.5℃から118.5℃の広い温度領域K
、おいてs?”相を示す。 S4”は未同定のカイラル
スメクチック相を意味する。
、おいてs?”相を示す。 S4”は未同定のカイラル
スメクチック相を意味する。
この化合物において針”相の高温側にはSc4′相が存
在するので、このSx”相はSC“相とはけりきシ区別
されうる相であることがわかる。さらに、このSy”相
は次の液晶性化合物 のいずれの相とも混和性がない、化合物(1)のSl及
びSc”相がこの化合物(2)のSl及びSF相とそれ
ぞれ混和するので、これらからSy” aがs!、 ’
s、 ’tS、のいずれの相でもないことがわかる。こ
のSY”相がSC”相と同様ならせん構造を有すること
は、ホメオトロピ、りに配向したSげ相が選択反射を行
なうことから推定できる。らせん構造を有するカイラル
スメクチック相はSC”、Sl”及びSF”相の三つだ
けである(グレイ及びグツドビー共著「スメクチック
リキッド クリスタルズ」。
在するので、このSx”相はSC“相とはけりきシ区別
されうる相であることがわかる。さらに、このSy”相
は次の液晶性化合物 のいずれの相とも混和性がない、化合物(1)のSl及
びSc”相がこの化合物(2)のSl及びSF相とそれ
ぞれ混和するので、これらからSy” aがs!、 ’
s、 ’tS、のいずれの相でもないことがわかる。こ
のSY”相がSC”相と同様ならせん構造を有すること
は、ホメオトロピ、りに配向したSげ相が選択反射を行
なうことから推定できる。らせん構造を有するカイラル
スメクチック相はSC”、Sl”及びSF”相の三つだ
けである(グレイ及びグツドビー共著「スメクチック
リキッド クリスタルズ」。
1984年レオナルトヒル社発行: (” Smeet
ieLlquld Crystals ’ G、W、G
ray and J、W、G。
ieLlquld Crystals ’ G、W、G
ray and J、W、G。
Goodby 、Lsonard Hlll 、Gla
sgov、 1984 ) 、第155ページ参照)と
されているが、混和性試験の結果と総合すると、sy“
相はSc”、SI” S 、4にのいずれの相でもない
、らせん構造をもった第4の相であるということができ
る。この様な相はいまだ報告されておらず、本発明者等
によシはじめて明らかにされたものである。
sgov、 1984 ) 、第155ページ参照)と
されているが、混和性試験の結果と総合すると、sy“
相はSc”、SI” S 、4にのいずれの相でもない
、らせん構造をもった第4の相であるということができ
る。この様な相はいまだ報告されておらず、本発明者等
によシはじめて明らかにされたものである。
このsy”相は、強誘電性液晶相として広く研究されて
いるSc”相といくつかの点で大きく異なる特性を有し
ている。まずSy”相はSc”相と同じp。
いるSc”相といくつかの点で大きく異なる特性を有し
ている。まずSy”相はSc”相と同じp。
を有する強誘電性液晶相であシながら、第1図に示した
ように比訪電率(以下eと略記する)が極めて小さい、
比訪電率が小さいと、これを用いた液晶素子の静電容量
は小さくなシ、εが2ケタはど大きいSc”相を用いた
液晶素子に比べると、消極ノ値ハ・Sc”→SC相転移
温度においてもゆるやかに連続的に変化しておシ、式 で表わされる化合物(HOBACPCと略す)のP。
ように比訪電率(以下eと略記する)が極めて小さい、
比訪電率が小さいと、これを用いた液晶素子の静電容量
は小さくなシ、εが2ケタはど大きいSc”相を用いた
液晶素子に比べると、消極ノ値ハ・Sc”→SC相転移
温度においてもゆるやかに連続的に変化しておシ、式 で表わされる化合物(HOBACPCと略す)のP。
がSc”→S!”相転移時に非連続的に変化する(J。
ワール、 S、C,ジェイン:フェロエレクトリックス
。
。
(J、WahlとS * C@ Jain : ” F
srroelectrici ’ )59巻、161ペ
ージ、1984年発行)のと対照的である。
srroelectrici ’ )59巻、161ペ
ージ、1984年発行)のと対照的である。
と略記する)が存在し、syゝ相において温度降下につ
れてその値が増大することである。このしきい電圧とは
、液晶分子の配列に要する最小の外部電界のことであシ
、S !+相における液晶分子を模式的に示した第2図
において、ディレクターベクトル(以下nと略記する)
で示される分子長軸の平均方向を■に示す方向から■又
は■に示す方向に配列させるための最舒の電圧である。
れてその値が増大することである。このしきい電圧とは
、液晶分子の配列に要する最小の外部電界のことであシ
、S !+相における液晶分子を模式的に示した第2図
において、ディレクターベクトル(以下nと略記する)
で示される分子長軸の平均方向を■に示す方向から■又
は■に示す方向に配列させるための最舒の電圧である。
第2図の■では電界の方向は紙面の表から裏に向かって
おシ、■ではその逆である。これまで知られているSC
”相における液晶分子の配列方向は第2図によれば電界
の極性に応じて■または■のディレクターで示される状
態のみが可能で、この双つの安定な状態の間でのスイッ
チング現象が液晶素子に応用されている。
おシ、■ではその逆である。これまで知られているSC
”相における液晶分子の配列方向は第2図によれば電界
の極性に応じて■または■のディレクターで示される状
態のみが可能で、この双つの安定な状態の間でのスイッ
チング現象が液晶素子に応用されている。
Sc”相における液晶分子の反転に要するしきい電圧は
第1図に示すように小さい値であるのに比べ、Sy”相
におけるしきい電圧は大きいことも注目される。さらに
Sy”相において注目すべきは、印加した電界がしきい
値よシも小さいとnは第2図における■の状態をとるこ
とである。言い換えると、SF相においては電界の極性
および強さを変えることによってnの方向を3通りに選
択することができる。これは2通シの状態しかとシ得な
かったSC”相を用いた5SFLCモードの液晶素子に
はまったくない特性である。
第1図に示すように小さい値であるのに比べ、Sy”相
におけるしきい電圧は大きいことも注目される。さらに
Sy”相において注目すべきは、印加した電界がしきい
値よシも小さいとnは第2図における■の状態をとるこ
とである。言い換えると、SF相においては電界の極性
および強さを変えることによってnの方向を3通りに選
択することができる。これは2通シの状態しかとシ得な
かったSC”相を用いた5SFLCモードの液晶素子に
はまったくない特性である。
この特性を液晶素子の透過光強度の変化で示すと第3図
および第4図のように表わすことができる。
および第4図のように表わすことができる。
化合物(1)を平行配向処理を施したセル厚2μmのセ
ルに封入し、第2図のPおよびAで示す方向に互いに直
交した偏光面をもつ2枚の偏光板の間にこの液晶セル−
をはさみ、振幅±10v110001 Hzの三角波を
印加した時のSY”相における透過光強度の変化は第3
図に示される。同様にSc”相における透過光強度の変
化は第4図に示す如くなる。
ルに封入し、第2図のPおよびAで示す方向に互いに直
交した偏光面をもつ2枚の偏光板の間にこの液晶セル−
をはさみ、振幅±10v110001 Hzの三角波を
印加した時のSY”相における透過光強度の変化は第3
図に示される。同様にSc”相における透過光強度の変
化は第4図に示す如くなる。
両図からただちに判るようにSc4に相では明と暗の2
状態しか得られないのに対して、s Y4I相では明と
暗のほかに、それらの中間の明るさの状態が、電圧Ov
を中心とするかなシ広い電圧領域で安定に存在しうる。
状態しか得られないのに対して、s Y4I相では明と
暗のほかに、それらの中間の明るさの状態が、電圧Ov
を中心とするかなシ広い電圧領域で安定に存在しうる。
つまシSc+相ではなしえない3色表示が針”相におい
ては印加電圧を変えるだけできわめてたやすくできるの
である。この特性を生かして時計や電卓の表示のように
、今まで白と黒の2色による図と地の表現しかできなか
ったものが、例えば灰色の地の上に白と黒、または黒地
の上に白と灰色などの表示が可能となる。これは、たと
えば基盤の色板外に白と黒の表示が必要な囲碁やオセロ
などのゲームを表示するデイスプレィとして好適である
。またパソコンなどのディスグレイのテキスト画面など
においても通常のテキストをある色、たとえば灰色など
で表現し、注目やマークすべき表示部分を他の色、たと
えば白などで強調して表現でき、よシ見やすい画面を作
ることができる。さらに3色表示という特性を生かして
、光シヤツターや高マルチプレツクスディスグレイはも
とよシ、信号機や屋外表示板など、種々の表示装置に応
用でき、現在の液晶素子にとってかわれる能力をもつも
のである。
ては印加電圧を変えるだけできわめてたやすくできるの
である。この特性を生かして時計や電卓の表示のように
、今まで白と黒の2色による図と地の表現しかできなか
ったものが、例えば灰色の地の上に白と黒、または黒地
の上に白と灰色などの表示が可能となる。これは、たと
えば基盤の色板外に白と黒の表示が必要な囲碁やオセロ
などのゲームを表示するデイスプレィとして好適である
。またパソコンなどのディスグレイのテキスト画面など
においても通常のテキストをある色、たとえば灰色など
で表現し、注目やマークすべき表示部分を他の色、たと
えば白などで強調して表現でき、よシ見やすい画面を作
ることができる。さらに3色表示という特性を生かして
、光シヤツターや高マルチプレツクスディスグレイはも
とよシ、信号機や屋外表示板など、種々の表示装置に応
用でき、現在の液晶素子にとってかわれる能力をもつも
のである。
また、セルギャップが大きな場合でもSy”相における
この特性はそこなわれず、薄いセルギヤ。
この特性はそこなわれず、薄いセルギヤ。
プのみで使用されうる5SFLCセルに比べて、工業的
な面においても大変有利である。
な面においても大変有利である。
さらに第2図の■の状態での光学異方性(以下Δnと略
記する)が化合物(1)の場合0.11であるのに対し
て■または■の状態のΔnは0.16で、nの位置によ
シΔnが異なるという5c4I相にはない特性を示す。
記する)が化合物(1)の場合0.11であるのに対し
て■または■の状態のΔnは0.16で、nの位置によ
シΔnが異なるという5c4I相にはない特性を示す。
複屈折型素子のレターデーションによる着色は、セル厚
さ(以下dと略記する)と光学異方性値との積Δndに
よるので、比較的大きなセルギャップのセルでは■の状
態と■、■の状態は明るさ以外に色も異なる。それ故、
セルギャップを適宜変えることによりて、任意の色の組
合せを選ぶことができ、濃淡だけではなく、本当の三色
表示ができるのである。たとえば化合物(1)を用いた
セルギヤ、グ6μmの表示素子ならば、黒、オレンジ、
青の三色、5μmならば黒、紫、黄緑の三色表示ができ
る。
さ(以下dと略記する)と光学異方性値との積Δndに
よるので、比較的大きなセルギャップのセルでは■の状
態と■、■の状態は明るさ以外に色も異なる。それ故、
セルギャップを適宜変えることによりて、任意の色の組
合せを選ぶことができ、濃淡だけではなく、本当の三色
表示ができるのである。たとえば化合物(1)を用いた
セルギヤ、グ6μmの表示素子ならば、黒、オレンジ、
青の三色、5μmならば黒、紫、黄緑の三色表示ができ
る。
また、電気光学的しきい値特性の急峻度は、セル全体に
わたって測定すると配向状態のばらつきを反映しである
程度はなだらかになる。それ故しきい電圧よシも少し高
い電圧領域では■と■または■と■の状態が混在し、そ
の割合が電界強度によシ決るので電界強度を適宜変える
ことによシ3色に限らずにその間に階調を表現すること
ができる。このしきい値特性の急峻度はまた初期配向に
おける降温速度や配向膜を変えることによっても変化さ
せることができる。
わたって測定すると配向状態のばらつきを反映しである
程度はなだらかになる。それ故しきい電圧よシも少し高
い電圧領域では■と■または■と■の状態が混在し、そ
の割合が電界強度によシ決るので電界強度を適宜変える
ことによシ3色に限らずにその間に階調を表現すること
ができる。このしきい値特性の急峻度はまた初期配向に
おける降温速度や配向膜を変えることによっても変化さ
せることができる。
5T4I相における応答特性を次式で示される化合物に
ついて求めたところを第5図に示す。
ついて求めたところを第5図に示す。
これは、平行配向処理を施し、ITOg極を備えたセル
厚さ2μmの液晶セルを2枚の直交する偏光板にはさみ
、±IOV、50Hzの矩形波を印加して測定したもの
で、第5図には融点以下の過冷却状態のSc相における
測定結果も併せて点描しである。
厚さ2μmの液晶セルを2枚の直交する偏光板にはさみ
、±IOV、50Hzの矩形波を印加して測定したもの
で、第5図には融点以下の過冷却状態のSc相における
測定結果も併せて点描しである。
一般に低温側の相では高温側の相よシも粘性が大きいた
め、応答が遅いことが知られている。
め、応答が遅いことが知られている。
8cゝ相の低温側相の中で最も低粘性の5x4I相にS
e2相から転移する際においても、応答特性に段階的な
変化が生じるのが通常であるのに、第5図においてはS
c“→S?Scの際にはかかる急激な応答時間の増加は
第5図からは認められない。すなわち、Sy”相におけ
る応答時間はSc′に相におけるものと本質的に同じで
あると言える。しかも第5図から判るようにs Y4)
相における応答時間の温度依存性はSc”相におけるそ
れよシも小さく、これは液晶素子として極めて望まれる
性質である。
e2相から転移する際においても、応答特性に段階的な
変化が生じるのが通常であるのに、第5図においてはS
c“→S?Scの際にはかかる急激な応答時間の増加は
第5図からは認められない。すなわち、Sy”相におけ
る応答時間はSc′に相におけるものと本質的に同じで
あると言える。しかも第5図から判るようにs Y4)
相における応答時間の温度依存性はSc”相におけるそ
れよシも小さく、これは液晶素子として極めて望まれる
性質である。
以上忙新規なスメクチック相であるSげ相についてその
性質をSC2相等の既知の相と比較しながら、単一化合
物のSy”相を例に説明したが、前述したSY”相の示
す特性は混合物のSY”相においてもほとんど同様に示
される。
性質をSC2相等の既知の相と比較しながら、単一化合
物のSy”相を例に説明したが、前述したSY”相の示
す特性は混合物のSY”相においてもほとんど同様に示
される。
先に、Sげ相を有する具体的な化合物および該化合物の
SY”相に溶解することを確認された光学活性化合物を
示したが、これらの化合物以外の化合物の液晶相がSy
またはSY相であるかどうかはこれらの化合物を標準物
質としてテクスチャー観察、または混和性試験を行なう
ことによって容易に判別しうる。
SY”相に溶解することを確認された光学活性化合物を
示したが、これらの化合物以外の化合物の液晶相がSy
またはSY相であるかどうかはこれらの化合物を標準物
質としてテクスチャー観察、または混和性試験を行なう
ことによって容易に判別しうる。
以上述べてきたSy”相を有する液晶混合物の諸特性を
利用することによシ、高速応答性を有しながら階調表示
ができるまったく新しい液晶素子が得られる。この素子
を駆動する方法は5SFLCモードに限らず、先に述べ
た比較的ギャップの厚いセルを用いてレターデージ、ン
による着色を利用する単純な複屈折モードや、ヘリカル
変歪型(Deformation of helieo
idal 5tructure (DH8))モード、
過渡散乱型(Trangent scattering
mode(TSM))型素子(吉野勝美;高速液晶技
術、シーエムシー刊1986)など、また色素を混合し
たG、I(モード々どSc”相に使用されうる既知の駆
動方法はもちろん全て8丁”相にも適用できる。
利用することによシ、高速応答性を有しながら階調表示
ができるまったく新しい液晶素子が得られる。この素子
を駆動する方法は5SFLCモードに限らず、先に述べ
た比較的ギャップの厚いセルを用いてレターデージ、ン
による着色を利用する単純な複屈折モードや、ヘリカル
変歪型(Deformation of helieo
idal 5tructure (DH8))モード、
過渡散乱型(Trangent scattering
mode(TSM))型素子(吉野勝美;高速液晶技
術、シーエムシー刊1986)など、また色素を混合し
たG、I(モード々どSc”相に使用されうる既知の駆
動方法はもちろん全て8丁”相にも適用できる。
配向膜についても、同じ強誘電性液晶であるため、Se
2相を用いた強誘電性液晶素子に従来から使用されてい
る、PVA 、 PI 、 SiO、5in2. PA
N。
2相を用いた強誘電性液晶素子に従来から使用されてい
る、PVA 、 PI 、 SiO、5in2. PA
N。
At203等の配向膜が同様に使用できることは言うま
でもない。
でもない。
前記したほかに、強誘電性B c+相液晶混合物及び該
混合物を利用する液晶素子において既に知られている技
術の多くが本発明にも応用できる。−例を挙げると、S
Y”相の高温側にsc” 、 sムまたはN“相があっ
てもなくても、本発明の組成物の特性にはなんら影響が
ないのであるが、配向特性の点からS、相を有する組成
物が望ましい0組成物がSA相を有するためには、調製
の際にSA相を有する成分の混合比を高くすれば良い。
混合物を利用する液晶素子において既に知られている技
術の多くが本発明にも応用できる。−例を挙げると、S
Y”相の高温側にsc” 、 sムまたはN“相があっ
てもなくても、本発明の組成物の特性にはなんら影響が
ないのであるが、配向特性の点からS、相を有する組成
物が望ましい0組成物がSA相を有するためには、調製
の際にSA相を有する成分の混合比を高くすれば良い。
また構成成分の化合物は絶対配置がS型、R型いずれの
ものでも良いが、P8の符号はそろえた方がいいことは
言うまでもない。
ものでも良いが、P8の符号はそろえた方がいいことは
言うまでもない。
(実施例)
以下に実施例により本発明を詳述するが1本発明はこれ
らの例に限られるものではない。
らの例に限られるものではない。
実施例1゜
次の組成から成る組成物(イ)を調製した。
Cr−一→融←−→Sy′Sc” I s。
C,−一→I80
化合物の下に示した相転移においてM、は同定されてい
ない中間相であシ、8℃はスメクチックE相を示す。こ
の組成物(イ)の相転移温度はで、室温を中心とする広
い温度範囲でSY“相を示す、ここで示した様にSY”
相を示さない化合物である第4〜第6の化合物に、Sげ
相を有する第1〜第3の化合物を混合することによって
も、SY4に相を有する組成物を調製することができる
。なお、ユ。組成物。8c′相も液晶素子に、S?相同
様に利用できることは言うまでもない、25℃でのPs
O値は9’7nCc!n であった。
ない中間相であシ、8℃はスメクチックE相を示す。こ
の組成物(イ)の相転移温度はで、室温を中心とする広
い温度範囲でSY“相を示す、ここで示した様にSY”
相を示さない化合物である第4〜第6の化合物に、Sげ
相を有する第1〜第3の化合物を混合することによって
も、SY4に相を有する組成物を調製することができる
。なお、ユ。組成物。8c′相も液晶素子に、S?相同
様に利用できることは言うまでもない、25℃でのPs
O値は9’7nCc!n であった。
実施例2゜
実施例1で調製した組成物(イ)を、平行配向処理を施
したITO電極電極上ルギャッ7°2μmのセルに入れ
、直交する2枚の偏光板にはさみ、25℃で±20V、
50Hzの矩形波を印加して、明→暗への応答時間を測
定したところ50μsecと非常に早い応答時間が得ら
れ、液晶素子として非常に有効であることが認められた
。
したITO電極電極上ルギャッ7°2μmのセルに入れ
、直交する2枚の偏光板にはさみ、25℃で±20V、
50Hzの矩形波を印加して、明→暗への応答時間を測
定したところ50μsecと非常に早い応答時間が得ら
れ、液晶素子として非常に有効であることが認められた
。
実施例3゜
実施例1で調製した組成物(イ)を、平行配向処理を施
した、ITO電極付セルギヤ、プ4μmのセルに入れ直
交する2枚の偏光板にはさみ25℃で±10 V 、
0.1 Hzの三角波を印加したところ、暗→オレンジ
→青の色の周期的な変化が観測された。
した、ITO電極付セルギヤ、プ4μmのセルに入れ直
交する2枚の偏光板にはさみ25℃で±10 V 、
0.1 Hzの三角波を印加したところ、暗→オレンジ
→青の色の周期的な変化が観測された。
(発明の効果)
本発明によシ、階調表示ができる高速応答液晶素子なら
びに3色表示に適した強誘電性カイラルスメクチック液
晶混合物が得られる。
びに3色表示に適した強誘電性カイラルスメクチック液
晶混合物が得られる。
第1図は化合物(1)のSC2相及びSr1相における
しきい電圧(Vthと略する)、比誘電率(eと略記す
る)、及び自発分極(Psと略記する)の温度依存性を
示す図である。 第2図はSY1相における液晶分子のディレクター(n
と略記する)を模式的に示す図であ夛、■は外部電界が
しきい電圧以下の場合を、■及び■は極性の反対のしき
い電圧以上の外部電界を印加した状態を示している。第
2図においてP及びAは偏光子及び検光子の偏光方向を
示す。 第3図及び第4図は、化合物(1)のB 、+相及びS
o”相における透過光強度の電界依存性を示す図である
。 第5図は化合物(3)の応答時間の温度依存性を示す図
である。
しきい電圧(Vthと略する)、比誘電率(eと略記す
る)、及び自発分極(Psと略記する)の温度依存性を
示す図である。 第2図はSY1相における液晶分子のディレクター(n
と略記する)を模式的に示す図であ夛、■は外部電界が
しきい電圧以下の場合を、■及び■は極性の反対のしき
い電圧以上の外部電界を印加した状態を示している。第
2図においてP及びAは偏光子及び検光子の偏光方向を
示す。 第3図及び第4図は、化合物(1)のB 、+相及びS
o”相における透過光強度の電界依存性を示す図である
。 第5図は化合物(3)の応答時間の温度依存性を示す図
である。
Claims (8)
- (1)下記の化合物群から選ばれた少くとも2つの化合
物からなる強誘電性カイラルスメクチックY液晶組成物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ - (2)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物、および該化合物のカイ
ラルスメクチックY相に溶解する少くとも1つの化合物
とからなる強誘電性カイラルスメクチックY液晶組成物
。 - (3)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物のラセミ混合物、および
該ラセミ混合物のスメクチックY相に溶解する少くとも
1つの光学活性化合物とからなる強誘電性カイラルスメ
クチックY液晶組成物。 - (4)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物の含量が60重量%以上
である、特許請求の範囲第(2)項に記載の強誘電性カ
イラルスメクチックY液晶組成物。 - (5)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物のラセミ混合物の含量が
60重量%以上である、特許請求の範囲第(3)項に記
載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 - (6)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物のカイラルスメクチック
Y相に溶解する少くとも1つの化合物が下記の化合物群
から選ばれた少くとも1つ光学活性化合物もしくはその
ラセミ混合物てある、特許請求の範囲第(2)項に記載
の強誘電性カイラルスメクチックY液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ - (7)特許請求の範囲第(1)項に記載の化合物群から
選ばれた少くとも1つの化合物のラセミ混合物のスメク
チックY相に溶解する光学活性化合物が特許請求の範囲
第(6)項に記載の化合物群から選ばれた光学活性化合
物である、特許請求の範囲第(3)項に記載の強誘電性
カイラルスメクチックY液晶組成物。 - (8)特許請求の範囲第(1)項ないし第(7)項のい
ずれか一項に記載の強誘電性カイラルスメクチックY液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63039286A JP2526085B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 |
US08/850,866 US5919397A (en) | 1988-02-22 | 1997-05-02 | Ferroelectric liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63039286A JP2526085B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01213390A true JPH01213390A (ja) | 1989-08-28 |
JP2526085B2 JP2526085B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=12548913
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63039286A Expired - Lifetime JP2526085B2 (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5919397A (ja) |
JP (1) | JP2526085B2 (ja) |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01261493A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-10-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 液晶組成物 |
JPH02918A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-01-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光変調素子 |
EP0422904A2 (en) * | 1989-10-09 | 1991-04-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method of driving antiferroelectric liquid crystal device |
JPH03223390A (ja) * | 1989-10-11 | 1991-10-02 | Sharp Corp | 液晶素子 |
EP0450595A1 (en) * | 1990-04-04 | 1991-10-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
US5130050A (en) * | 1989-10-27 | 1992-07-14 | Showa Shell Sekiyo Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
EP0497297A2 (en) * | 1991-01-30 | 1992-08-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
US5184847A (en) * | 1989-06-06 | 1993-02-09 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds |
US5262086A (en) * | 1989-06-06 | 1993-11-16 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds |
US5330678A (en) * | 1992-08-19 | 1994-07-19 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
EP0780456A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
US5676881A (en) * | 1994-04-08 | 1997-10-14 | Nippon Soken Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5700392A (en) * | 1994-03-16 | 1997-12-23 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5705094A (en) * | 1994-07-19 | 1998-01-06 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
US5716545A (en) * | 1995-12-28 | 1998-02-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5955001A (en) * | 1994-04-08 | 1999-09-21 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal indicating element |
US5968413A (en) * | 1997-01-27 | 1999-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compounds |
US5972242A (en) * | 1996-06-04 | 1999-10-26 | Denso Corporation | Smectic liquid crystal composition and liquid crystal display |
US5976409A (en) * | 1997-06-20 | 1999-11-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Swallow-tail-shaped liquid crystal compound |
US5980780A (en) * | 1997-04-07 | 1999-11-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
US6002042A (en) * | 1997-01-14 | 1999-12-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound |
US6103517A (en) * | 1996-09-11 | 2000-08-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company | Process for the production of an optically active alcohol and a novel optically active alcohol |
US6129859A (en) * | 1996-07-25 | 2000-10-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US6133469A (en) * | 1998-08-07 | 2000-10-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company | Anti-ferroelectric liquid crystal compound |
US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US6703082B1 (en) | 2001-06-20 | 2004-03-09 | Displaytech, Inc. | Bookshelf liquid crystal materials and devices |
US6870163B1 (en) | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
US7083832B2 (en) | 2000-09-01 | 2006-08-01 | Displaytech, Inc. | Partially fluorinated liquid crystal material |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6057814A (en) * | 1993-05-24 | 2000-05-02 | Display Science, Inc. | Electrostatic video display drive circuitry and displays incorporating same |
US6692646B2 (en) | 2000-08-29 | 2004-02-17 | Display Science, Inc. | Method of manufacturing a light modulating capacitor array and product |
US9539883B2 (en) | 2010-04-23 | 2017-01-10 | Magna Mirrors Of America, Inc. | Window with shade |
CN102947133A (zh) | 2010-04-23 | 2013-02-27 | 麦格纳镜片美国有限公司 | 具有遮阳件的车窗 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0794406B2 (ja) * | 1984-02-08 | 1995-10-11 | チッソ株式会社 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
EP0191860B1 (en) * | 1984-06-07 | 1990-04-18 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
JPH0662476B2 (ja) * | 1984-09-04 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | メチレンオキシ基を有する液晶性化合物及びその組成物 |
DE3685032D1 (de) * | 1985-01-09 | 1992-06-04 | Dainippon Ink & Chemicals | Substituierte fluessigkristallverbindungen. |
GB8501509D0 (en) * | 1985-01-22 | 1985-02-20 | Secr Defence | Esters |
DE3683062D1 (de) * | 1985-02-08 | 1992-02-06 | Ajinomoto Kk | Auf polyphenyl basierende esterverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
DE3667052D1 (en) * | 1985-07-01 | 1989-12-28 | Ajinomoto Kk | Biphenyl carbonic acid ester compounds and liquid crystal composition containing the same |
JPS62114937A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Chisso Corp | 液晶性炭酸エステル及び液晶組成物 |
DE3604462A1 (de) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
ATE82952T1 (de) * | 1986-02-21 | 1992-12-15 | Secr Defence Brit | Fluessigkristallverbindungen, gemische und anordnungen. |
JP2792729B2 (ja) * | 1989-10-11 | 1998-09-03 | シャープ株式会社 | 液晶素子 |
-
1988
- 1988-02-22 JP JP63039286A patent/JP2526085B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-05-02 US US08/850,866 patent/US5919397A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02918A (ja) * | 1988-03-10 | 1990-01-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光変調素子 |
JPH01261493A (ja) * | 1988-04-12 | 1989-10-18 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 液晶組成物 |
US5184847A (en) * | 1989-06-06 | 1993-02-09 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds |
US5262086A (en) * | 1989-06-06 | 1993-11-16 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds |
EP0422904A2 (en) * | 1989-10-09 | 1991-04-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method of driving antiferroelectric liquid crystal device |
JPH03223390A (ja) * | 1989-10-11 | 1991-10-02 | Sharp Corp | 液晶素子 |
US5130050A (en) * | 1989-10-27 | 1992-07-14 | Showa Shell Sekiyo Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
EP0450595A1 (en) * | 1990-04-04 | 1991-10-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
EP0497297A2 (en) * | 1991-01-30 | 1992-08-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
US5364560A (en) * | 1991-01-30 | 1994-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
US5330678A (en) * | 1992-08-19 | 1994-07-19 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compound |
US5700392A (en) * | 1994-03-16 | 1997-12-23 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5676881A (en) * | 1994-04-08 | 1997-10-14 | Nippon Soken Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5955001A (en) * | 1994-04-08 | 1999-09-21 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal indicating element |
US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5705094A (en) * | 1994-07-19 | 1998-01-06 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
EP0780456A1 (en) | 1995-12-18 | 1997-06-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
US5723069A (en) * | 1995-12-18 | 1998-03-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition |
US5716545A (en) * | 1995-12-28 | 1998-02-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US5972242A (en) * | 1996-06-04 | 1999-10-26 | Denso Corporation | Smectic liquid crystal composition and liquid crystal display |
US6129859A (en) * | 1996-07-25 | 2000-10-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
US6103517A (en) * | 1996-09-11 | 2000-08-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company | Process for the production of an optically active alcohol and a novel optically active alcohol |
US6002042A (en) * | 1997-01-14 | 1999-12-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound |
US5968413A (en) * | 1997-01-27 | 1999-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Anti-ferroelectric liquid crystal compounds |
US5980780A (en) * | 1997-04-07 | 1999-11-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Racemic compound and anti-ferroelectric liquid crystal composition containing the compound |
US5976409A (en) * | 1997-06-20 | 1999-11-02 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Swallow-tail-shaped liquid crystal compound |
US6133469A (en) * | 1998-08-07 | 2000-10-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company | Anti-ferroelectric liquid crystal compound |
US6870163B1 (en) | 1999-09-01 | 2005-03-22 | Displaytech, Inc. | Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase |
US7083832B2 (en) | 2000-09-01 | 2006-08-01 | Displaytech, Inc. | Partially fluorinated liquid crystal material |
US6703082B1 (en) | 2001-06-20 | 2004-03-09 | Displaytech, Inc. | Bookshelf liquid crystal materials and devices |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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US5919397A (en) | 1999-07-06 |
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