JPH01185301A - 低分子キトサンの製造方法 - Google Patents
低分子キトサンの製造方法Info
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- JPH01185301A JPH01185301A JP817688A JP817688A JPH01185301A JP H01185301 A JPH01185301 A JP H01185301A JP 817688 A JP817688 A JP 817688A JP 817688 A JP817688 A JP 817688A JP H01185301 A JPH01185301 A JP H01185301A
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は低分子キトサンの製造方法、特に過酸化水素
によりキトサンを低分子化する方法に関するものである
。
によりキトサンを低分子化する方法に関するものである
。
キトサンはカチオン性高分子物質として凝集剤等に使用
されている。この場合、用途に応じて任意の分子量のキ
トサンが要求されるため、天然から得られるキトサンを
低分子化して低分子キトサンを製造している。従来、キ
トサンを低分子化する方法として、次の方法が知られて
いる。
されている。この場合、用途に応じて任意の分子量のキ
トサンが要求されるため、天然から得られるキトサンを
低分子化して低分子キトサンを製造している。従来、キ
トサンを低分子化する方法として、次の方法が知られて
いる。
■ pH6〜12で過酸化水素を0.007〜0.35
重量%の濃度となるように添加する方法(特公昭56−
33401号)。
重量%の濃度となるように添加する方法(特公昭56−
33401号)。
■ アルカリ処理による脱アセチル化と並行して、グリ
コシド結合の切断をはかる方法。
コシド結合の切断をはかる方法。
■ キチンを希酸で処理してグリコシド結合を切断後、
脱アセチル化する方法。
脱アセチル化する方法。
しかしながら、このような従来の方法には次のような問
題点があった。まず■の方法では過酸化水素の添加量を
多くしても、無着色の低分化キトサンとしては分子量が
16,000位のものまでしか得られず、微黄色ないし
は黄色のものとしても12.000のキトサンまでしか
得られない。また■。
題点があった。まず■の方法では過酸化水素の添加量を
多くしても、無着色の低分化キトサンとしては分子量が
16,000位のものまでしか得られず、微黄色ないし
は黄色のものとしても12.000のキトサンまでしか
得られない。また■。
■の方法でも、任意の分子量のキトサンを得ることが極
めて困難であって、得られるキ1−サンの1−重量%酢
酸溶液で粘度50cP以下のキ1−サンを得ることは困
難である。
めて困難であって、得られるキ1−サンの1−重量%酢
酸溶液で粘度50cP以下のキ1−サンを得ることは困
難である。
本発明の目的は、上記問題点を解決するため、従来のも
のよりもさらに分子量が低い低分子量キトサンを製造す
ることが可能な方法を提案することである。
のよりもさらに分子量が低い低分子量キトサンを製造す
ることが可能な方法を提案することである。
本発明は、キトサンを酸に溶解し、次いでアルカリを添
加してキトサンを懸濁させた後、過酸化水素を添加する
ことを特徴とする低分子キトサンの製造方法である。
加してキトサンを懸濁させた後、過酸化水素を添加する
ことを特徴とする低分子キトサンの製造方法である。
本発明において製造する低分子キトサンの分子量の範囲
は、固有粘度〔η〕で表わすと、約0.20〜2、Od
Q/gのものである。この固有粘度のキトサンは、その
まま蒸留水に懸濁させても溶解する程には低い分子量で
はなく、また前記特公昭56−33401号の方法で得
られるものほど分子量は高くない。
は、固有粘度〔η〕で表わすと、約0.20〜2、Od
Q/gのものである。この固有粘度のキトサンは、その
まま蒸留水に懸濁させても溶解する程には低い分子量で
はなく、また前記特公昭56−33401号の方法で得
られるものほど分子量は高くない。
また、アミノ基の含有率をコロイド当量値(pH4で測
定)で表わすと、4.0meq/gキトサン以上、通常
5.0meq/gキトサン以上であり、極めて高いアミ
ノ基含有率の低分子キトサンである。
定)で表わすと、4.0meq/gキトサン以上、通常
5.0meq/gキトサン以上であり、極めて高いアミ
ノ基含有率の低分子キトサンである。
本発明において、キトサンの固有粘度〔η〕は、キトサ
ンをこ九と同量の酢酸を用いて水に溶解し、この溶液と
同量の0.4N酢酸+0.2N酢酸ナトリウムとを混合
して測定に用いる溶液を調製し、希釈には0.2N酢酸
+0.IN酢酸ナトリウムを用いて、30℃でウベロー
テ粘度計を用いて測定した値である。
ンをこ九と同量の酢酸を用いて水に溶解し、この溶液と
同量の0.4N酢酸+0.2N酢酸ナトリウムとを混合
して測定に用いる溶液を調製し、希釈には0.2N酢酸
+0.IN酢酸ナトリウムを用いて、30℃でウベロー
テ粘度計を用いて測定した値である。
原料キトサンは、カニ、エビ等の節足動物の甲羅、殻等
を脱タンパク質、脱カルシウムして得られるキチンを全
部または一部脱アセチル化したもので、任意の純度、分
子量のものか使用できるが、できるだけ低分子量のもの
がよく、このため高分子量のキトサンは予め固有粘度〔
η〕が5 dfl/g以下となるように低分子化してお
くのが好ましい。
を脱タンパク質、脱カルシウムして得られるキチンを全
部または一部脱アセチル化したもので、任意の純度、分
子量のものか使用できるが、できるだけ低分子量のもの
がよく、このため高分子量のキトサンは予め固有粘度〔
η〕が5 dfl/g以下となるように低分子化してお
くのが好ましい。
カニ、エビ等の甲羅を脱タンパク質、脱カルシウムする
ことによってキチンが得られ、このキチンを脱アセチル
化するとキトサンが得られるが、このようにして得られ
るキトサンの分子量、脱アセチル化度は原料および処理
方法によってまちまちである。また、粉末は大きくて粉
砕しにくいため、粗粒子状、微粉末状、繊維状であり、
低分子化を行う場合、その分子量およびアミノ基の含有
率を制御することが困難である。そこで、キトサンを一
度酸を用いて溶液とし、次いでこれにアルカリを添加す
ることによって懸濁させると、微細で均一な粒径のキト
サンが得られるため、これに過酸化水素を添加して低分
子化を行うと、反応が十分行われ、分子量およびアミノ
基の含有率の制御が容易になる。
ことによってキチンが得られ、このキチンを脱アセチル
化するとキトサンが得られるが、このようにして得られ
るキトサンの分子量、脱アセチル化度は原料および処理
方法によってまちまちである。また、粉末は大きくて粉
砕しにくいため、粗粒子状、微粉末状、繊維状であり、
低分子化を行う場合、その分子量およびアミノ基の含有
率を制御することが困難である。そこで、キトサンを一
度酸を用いて溶液とし、次いでこれにアルカリを添加す
ることによって懸濁させると、微細で均一な粒径のキト
サンが得られるため、これに過酸化水素を添加して低分
子化を行うと、反応が十分行われ、分子量およびアミノ
基の含有率の制御が容易になる。
この場合、カニ、エビ等の甲羅から得られたキ]〜サン
は分子量が高いため、0.5〜1重量%程度の濃度にし
かすることができず、このため溶解に1〜3時間程度の
時間を要するとともに、撹拌エネルギーも多大となり、
さらにキトサンを低分子化するのに大きな反応容器を必
要とする。そこでキトサンを予め固有粘度〔η〕が5
dQ/g以下となるように低分子化することにより、2
〜10重量%程度の濃度に5〜10分間程分間時間で溶
解することができ、しかるのちアルカリで懸濁させ、過
酸化水素を添加して低分子化すると、効率よく低分子キ
トサンを得ることができるので好ましい。
は分子量が高いため、0.5〜1重量%程度の濃度にし
かすることができず、このため溶解に1〜3時間程度の
時間を要するとともに、撹拌エネルギーも多大となり、
さらにキトサンを低分子化するのに大きな反応容器を必
要とする。そこでキトサンを予め固有粘度〔η〕が5
dQ/g以下となるように低分子化することにより、2
〜10重量%程度の濃度に5〜10分間程分間時間で溶
解することができ、しかるのちアルカリで懸濁させ、過
酸化水素を添加して低分子化すると、効率よく低分子キ
トサンを得ることができるので好ましい。
キトサンを予め低分子化する方法としては、前記した公
知方法を採用することができる。特に効率面から過酸化
水素を用いて予備処理する方法が好ましい。なお、予備
処理としての低分子化は固有粘度が5 dfl/g以下
、好ましくは1〜3 dQ/g程度とする。
知方法を採用することができる。特に効率面から過酸化
水素を用いて予備処理する方法が好ましい。なお、予備
処理としての低分子化は固有粘度が5 dfl/g以下
、好ましくは1〜3 dQ/g程度とする。
キトサンを溶解するのに用いる酸としては酢酸、塩酸な
ど、キトサンを溶解できる酸であれば任意のものが使用
でき、水溶液として使用されるが、過酸化水素により分
解されないものが好ましい。
ど、キトサンを溶解できる酸であれば任意のものが使用
でき、水溶液として使用されるが、過酸化水素により分
解されないものが好ましい。
キトサンを溶解する酸溶液の酸の濃度は0.05〜20
重量%、好ましくは0.5〜10重量%、これに溶解す
るキトサンの濃度は0.05〜20重量%、好ましくは
0.5〜10重量%程度である。
重量%、好ましくは0.5〜10重量%、これに溶解す
るキトサンの濃度は0.05〜20重量%、好ましくは
0.5〜10重量%程度である。
キトサンを溶解した酸溶液は、アルカリ添加に先立って
濾過等により不溶解分を除去するのが好ましい。不溶解
分除去の方法は特に制限はないが、溶液の粘度が高いた
め、ステンレス鋼製金網等により濾過を行う方法が適し
ている。
濾過等により不溶解分を除去するのが好ましい。不溶解
分除去の方法は特に制限はないが、溶液の粘度が高いた
め、ステンレス鋼製金網等により濾過を行う方法が適し
ている。
不溶解分を除去したキトサンの酸溶液は、アルカリを添
加してキトサンを懸濁させ、懸濁液とする。キトサンを
懸濁させるのに用いるアルカリも特に限定されず、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。
加してキトサンを懸濁させ、懸濁液とする。キトサンを
懸濁させるのに用いるアルカリも特に限定されず、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用できる。
こうして生成するキトサン懸濁液に過酸化水素を添加し
てキトサンの低分子化を行う。低分子化する時の条件は
特に限定されないが、白色粉末の低分子キ1−サンを得
るにはpH7〜12、温度40〜90℃の範囲が望まし
い。
てキトサンの低分子化を行う。低分子化する時の条件は
特に限定されないが、白色粉末の低分子キ1−サンを得
るにはpH7〜12、温度40〜90℃の範囲が望まし
い。
過酸化水素の添加量はキトサン1gに対して0.05〜
1g、好ましくは0.1−0.3 g程度であり、これ
を−度に添加すると、発泡やキトサンの変質等の問題が
あるため、連続的または間欠的に分割して添加するのが
望ましい。このときの過酸化水素の添加速度は0.01
〜Ig/Q・分、好ましくは0.05〜0.51/Q・
分とし、少なくとも4.g/(+添加するのが望ましい
。低分子化の反応は攪拌しながら0.5〜5時間、好ま
しくは1〜3時間行うことにより低分子キトサンが得ら
れる。
1g、好ましくは0.1−0.3 g程度であり、これ
を−度に添加すると、発泡やキトサンの変質等の問題が
あるため、連続的または間欠的に分割して添加するのが
望ましい。このときの過酸化水素の添加速度は0.01
〜Ig/Q・分、好ましくは0.05〜0.51/Q・
分とし、少なくとも4.g/(+添加するのが望ましい
。低分子化の反応は攪拌しながら0.5〜5時間、好ま
しくは1〜3時間行うことにより低分子キトサンが得ら
れる。
こうして得られる低分子キトサンは、固有粘度〔η〕が
約0.20〜2.OdQ/gの極めて分子量の低いもの
であり、カニ、エビ等の甲羅から得られたキトサンにそ
のまま多量の過酸化水素を添加しても得られないもので
ある。そして過酸化水素の添加量が多少多くなっても、
白色〜淡黄色で良質の低分子量キトサンが得られる。
約0.20〜2.OdQ/gの極めて分子量の低いもの
であり、カニ、エビ等の甲羅から得られたキトサンにそ
のまま多量の過酸化水素を添加しても得られないもので
ある。そして過酸化水素の添加量が多少多くなっても、
白色〜淡黄色で良質の低分子量キトサンが得られる。
本発明によれば、キトサンを酸に溶解し、次いでアルカ
リを添加してキトサンを懸濁させた後、過酸化水素を添
加して低分子化するようにしたので、原料キトサンをそ
のまま過酸化水素で低分子化する場合に比べ、はるかに
低分子量であって、白色で良質の低分子キトサンを効率
よく製造することができる。
リを添加してキトサンを懸濁させた後、過酸化水素を添
加して低分子化するようにしたので、原料キトサンをそ
のまま過酸化水素で低分子化する場合に比べ、はるかに
低分子量であって、白色で良質の低分子キトサンを効率
よく製造することができる。
また、予め固有粘度が5 dD、/g以下にまで予備的
に低分子化したキトサンを用いると、酸溶解時間が短時
間ですみ、溶解濃度も増加するうえ、撹拌エネルギーも
少なくてすむ。
に低分子化したキトサンを用いると、酸溶解時間が短時
間ですみ、溶解濃度も増加するうえ、撹拌エネルギーも
少なくてすむ。
以下、本発明の実施例について説明する。なお、%は重
量%である。
量%である。
実施例1〜3、比較例1〜3
原料キトサンの粒子径の分布を篩を用いて測定した。9
メツシュ通過〜200メツシュ残留の範囲にあり、平均
粒子径は16〜24メツシユの間にあった。このキトサ
ンの物性値を次に示す。
メツシュ通過〜200メツシュ残留の範囲にあり、平均
粒子径は16〜24メツシユの間にあった。このキトサ
ンの物性値を次に示す。
蒸発残分*1/製品=90.4%
灰分傘2/蒸発残分=2.1%
固有粘度中3=13.3(dD、/gキトサン*4)コ
ロイド当量イ直(CE、pH4) =:5.1.meq
/gキトサン*411 ]、005° C2600°C 傘330℃、0.2N酢酸+0.1N酢酸ナトリウム*
4 キトサン=蒸発残分−灰分とした。
ロイド当量イ直(CE、pH4) =:5.1.meq
/gキトサン*411 ]、005° C2600°C 傘330℃、0.2N酢酸+0.1N酢酸ナトリウム*
4 キトサン=蒸発残分−灰分とした。
原料キトサン50gを、純水5.0Qと濃塩酸50mQ
を用いて溶解しく10時間)、これを攪拌機を用いて十
分に攪拌しながら、N a OH溶液を用いてPHII
に調整してキトサンを懸濁させ、全量を6.OQにした
。
を用いて溶解しく10時間)、これを攪拌機を用いて十
分に攪拌しながら、N a OH溶液を用いてPHII
に調整してキトサンを懸濁させ、全量を6.OQにした
。
これを、次の条件でH70□水を添加し、攪拌機を用い
て十分に攪拌しながらキトサンの低分子化を行った。
て十分に攪拌しながらキトサンの低分子化を行った。
反応温度 70℃
pH11,,0
反応時間 2時間
820□ 0.7〜7.0g/Q(35%H2O2
水溶液を添加)添加方法は、1.5mQ/fJ・分(二
0 、088 gH20□/Q・分)の速度でローラー
ポンプを用いて添加した。
水溶液を添加)添加方法は、1.5mQ/fJ・分(二
0 、088 gH20□/Q・分)の速度でローラー
ポンプを用いて添加した。
比較例として、濃塩酸を添加することによるキトサンの
溶解およびNaOH溶液を添加することによるキトサン
の沈殿という操作を行わずに、同じ条件で低分子化反応
を行った。
溶解およびNaOH溶液を添加することによるキトサン
の沈殿という操作を行わずに、同じ条件で低分子化反応
を行った。
低分子化反応終了後のキトサンは、室温に冷却後N a
B t(、を添加して還元処理した後、ポリプロピレ
ン製濾布を用いて濾過した。次いで純水を用いて洗浄濾
過する操作を繰り返し、溶解している極低分子量キトサ
ン、塩類、過剰のNaOHを除去した後、凍結乾燥して
低分子量キ1−サン試料を得た。
B t(、を添加して還元処理した後、ポリプロピレ
ン製濾布を用いて濾過した。次いで純水を用いて洗浄濾
過する操作を繰り返し、溶解している極低分子量キトサ
ン、塩類、過剰のNaOHを除去した後、凍結乾燥して
低分子量キ1−サン試料を得た。
得られた試料について、物性と色調を調べた結果を表1
に示す。
に示す。
表1
以上の結果実施例1〜3では、〔η〕が大きく低下し、
CEの低下は比較例はど激しくない。また、得られた粉
末は白色〜淡黄色である。これに対して比較例1〜3で
は、H20□を添加しても〔η〕があまり低下せず、G
Eが低下する。また得られた粉末は黄褐色〜茶褐色であ
る。
CEの低下は比較例はど激しくない。また、得られた粉
末は白色〜淡黄色である。これに対して比較例1〜3で
は、H20□を添加しても〔η〕があまり低下せず、G
Eが低下する。また得られた粉末は黄褐色〜茶褐色であ
る。
以上の結果から、キトサンを酸、アルカリ処理すること
により、従来例では得られなかったような低分子キトサ
ンが得られることがわかる。
により、従来例では得られなかったような低分子キトサ
ンが得られることがわかる。
実施例4
実施例1の原料キトサン400gを純水6aに懸濁し、
70℃、p+111に調整後30gの820.水を加え
、撹拌しながらさらに1.5mQ/6Q・分の速度でl
(,0□水を供給した。全部で56gの820□の供給
が終了してから、30分間そのままの状態(70℃、P
H11、撹拌)に保った。
70℃、p+111に調整後30gの820.水を加え
、撹拌しながらさらに1.5mQ/6Q・分の速度でl
(,0□水を供給した。全部で56gの820□の供給
が終了してから、30分間そのままの状態(70℃、P
H11、撹拌)に保った。
30分後に金網上に反応懸濁液を移し、十分に洗浄後、
減圧乾燥してキトサン粉末を得た。このものの固有粘度
は5 dQ/g、コロイド当量は5.0meq/gであ
った。
減圧乾燥してキトサン粉末を得た。このものの固有粘度
は5 dQ/g、コロイド当量は5.0meq/gであ
った。
次にこの予備低分子化キトサン310gに3]、OmQ
の濃塩酸と純水5Qを添加して溶解した。溶解時間は1
0分間で、濃度は5.8%であった。
の濃塩酸と純水5Qを添加して溶解した。溶解時間は1
0分間で、濃度は5.8%であった。
溶解液を濾過して不溶解分を除去後、撹拌しながら水酸
化ナトリウムでpH11に調整してキトサンを懸濁させ
、全量を60とし、これを実施例1と同様にしてH20
□水を49g添加したものについて粉末化したところ、
固有粘度が0.27dlll/g、コロイド当量が4.
8meq/g、収率24%であることがわかった。
化ナトリウムでpH11に調整してキトサンを懸濁させ
、全量を60とし、これを実施例1と同様にしてH20
□水を49g添加したものについて粉末化したところ、
固有粘度が0.27dlll/g、コロイド当量が4.
8meq/g、収率24%であることがわかった。
代理人 弁理士 柳 原 成
Claims (2)
- (1)キトサンを酸に溶解し、次いでアルカリを添加し
てキトサンを懸濁させた後、過酸化水素を添加すること
を特徴とする低分子キトサンの製造方法。 - (2)キトサンは固有粘度が5dl/g以下となるよう
に、予め低分子化されたものである請求項1記載の低分
子キトサンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP817688A JPH0629281B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 低分子キトサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP817688A JPH0629281B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 低分子キトサンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01185301A true JPH01185301A (ja) | 1989-07-24 |
JPH0629281B2 JPH0629281B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=11686008
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP817688A Expired - Fee Related JPH0629281B2 (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 低分子キトサンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0629281B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01287102A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-17 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 抵分子量キトサンの製造方法 |
WO2003057736A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-07-17 | Abbott Laboratories De Costa Rica Ltd | Methods of producing modified microcrystalline chitosan and uses therefor |
JP2010208995A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Japan Atomic Energy Agency | 植物活力剤の製造方法と植物活力剤を用いた植物育成方法 |
CN102702386A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 中国科学院海洋研究所 | 一种降解壳聚糖的方法 |
CN103030714A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-04-10 | 江南大学 | 一种具有降血糖活性的低分子量壳聚寡糖磺酰胺衍生物的制备方法 |
-
1988
- 1988-01-18 JP JP817688A patent/JPH0629281B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01287102A (ja) * | 1988-05-13 | 1989-11-17 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 抵分子量キトサンの製造方法 |
WO2003057736A1 (en) * | 2002-01-09 | 2003-07-17 | Abbott Laboratories De Costa Rica Ltd | Methods of producing modified microcrystalline chitosan and uses therefor |
US7482019B2 (en) | 2002-01-09 | 2009-01-27 | Abbott Laboratories | Methods of producing modified microcrystalline chitosan and uses therefor |
JP2010208995A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Japan Atomic Energy Agency | 植物活力剤の製造方法と植物活力剤を用いた植物育成方法 |
CN102702386A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 中国科学院海洋研究所 | 一种降解壳聚糖的方法 |
CN103030714A (zh) * | 2012-12-21 | 2013-04-10 | 江南大学 | 一种具有降血糖活性的低分子量壳聚寡糖磺酰胺衍生物的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0629281B2 (ja) | 1994-04-20 |
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