JPH01170603A - ジエタノールアミン変性メチルメタクリレート重合体およびその製法 - Google Patents
ジエタノールアミン変性メチルメタクリレート重合体およびその製法Info
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- JPH01170603A JPH01170603A JP32835087A JP32835087A JPH01170603A JP H01170603 A JPH01170603 A JP H01170603A JP 32835087 A JP32835087 A JP 32835087A JP 32835087 A JP32835087 A JP 32835087A JP H01170603 A JPH01170603 A JP H01170603A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジェタノールアミン変性メチルメタクリレー
ト重合体およびその製造方法に関する。
ト重合体およびその製造方法に関する。
本発明のジェタノールアミン変性メチルメタクリレート
重合体は、ABS樹脂、変性PPE等熱可塑性のエンジ
ニアリングプラスチックにブレンドして溶融成形するこ
とにより材料に恒久性の制電性を付与することができる
制電性高分子材料として有用である。
重合体は、ABS樹脂、変性PPE等熱可塑性のエンジ
ニアリングプラスチックにブレンドして溶融成形するこ
とにより材料に恒久性の制電性を付与することができる
制電性高分子材料として有用である。
ABS樹脂、変性PPHに代表される熱可塑性のエンジ
ニアリングプラスチックは耐衝撃性、成形性、機械的性
質など比較的バランスのとれた性能を有しているため自
動車部品、機械部品等多くの分野で使用されており、更
に用途開発も進められている。
ニアリングプラスチックは耐衝撃性、成形性、機械的性
質など比較的バランスのとれた性能を有しているため自
動車部品、機械部品等多くの分野で使用されており、更
に用途開発も進められている。
しかしながら、例えば体積固有抵抗値が101thΩ・
値以上と高く、静電気を帯びるため、複写機、プリンタ
ー、ファクシミリ等のOA機器のハウジング、内部部品
、電子部品等のハンドリング用コンテナ、光・磁気メデ
ィアの基板、ハウジング、収納ケースなどの静電気を防
止したい用途には用い難い。従って、熱可塑性エンジニ
アリングプラスチック本来の物性を低下させず、恒久的
な制電性を付与できる材料の開発には根強い要求がある
。
値以上と高く、静電気を帯びるため、複写機、プリンタ
ー、ファクシミリ等のOA機器のハウジング、内部部品
、電子部品等のハンドリング用コンテナ、光・磁気メデ
ィアの基板、ハウジング、収納ケースなどの静電気を防
止したい用途には用い難い。従って、熱可塑性エンジニ
アリングプラスチック本来の物性を低下させず、恒久的
な制電性を付与できる材料の開発には根強い要求がある
。
ABS樹脂、変性PPE等の帯電性改良の方法としては
、樹脂にグリセリンのエステル、ソルビタンのエステル
、アルキルジェタノールアミド、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩等の低分子化合物をブレンドすることが知られ
ている〔プラスチックおよびゴム用添加剤実用便覧(化
学工業社、昭和45年刊行)〕。しかしながら、これら
の低分子化合物をブレンドする方法は、帯電防止剤が成
形物表面にブリードアウトする現象を利用するものであ
って、成形物表面を布・紙等で拭いたり、水で洗ったり
するとブリードアウトした帯電防止剤が脱落し、その性
能が損失するという欠点がある。
、樹脂にグリセリンのエステル、ソルビタンのエステル
、アルキルジェタノールアミド、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩等の低分子化合物をブレンドすることが知られ
ている〔プラスチックおよびゴム用添加剤実用便覧(化
学工業社、昭和45年刊行)〕。しかしながら、これら
の低分子化合物をブレンドする方法は、帯電防止剤が成
形物表面にブリードアウトする現象を利用するものであ
って、成形物表面を布・紙等で拭いたり、水で洗ったり
するとブリードアウトした帯電防止剤が脱落し、その性
能が損失するという欠点がある。
また、制電性能を長期にわたって持続するためには多量
にブレンドする必要があり、多量のブレンドは樹脂の性
能の低下を招く。
にブレンドする必要があり、多量のブレンドは樹脂の性
能の低下を招く。
本発明の目的は、上述の従来技術の欠点を改良し、AB
S樹脂、変性PPE等のエンジニアリングプラスチック
本来の優れた特性を保持しつつ、前記樹脂等に恒久的な
制電性を付与できる制電性高分子材料、及びその有利な
製造方法を提供することにある。
S樹脂、変性PPE等のエンジニアリングプラスチック
本来の優れた特性を保持しつつ、前記樹脂等に恒久的な
制電性を付与できる制電性高分子材料、及びその有利な
製造方法を提供することにある。
上記目的は、次式(I):
+CHz C−CH5±
「
C−A (I)
〔式中、Aの20〜80モル%はメトキシ1−OCH3
であり、Aの残りはジェタノールアミノ基−N + C
HzCHzoll) tである。〕で表わされる繰返し
単位を少くとも80重量%有し、かつ、重量平均分子量
が5000〜500000であることを特徴とするジェ
タノールアミン変性メチルメタクリレート重合体によっ
て達成される。
であり、Aの残りはジェタノールアミノ基−N + C
HzCHzoll) tである。〕で表わされる繰返し
単位を少くとも80重量%有し、かつ、重量平均分子量
が5000〜500000であることを特徴とするジェ
タノールアミン変性メチルメタクリレート重合体によっ
て達成される。
このジェタノールアミン変性メチルメタクリレート重合
体は、メチルメタクリレートから導かれる単位を少(と
も80重量%有するメチルメタクリレート重合体を不活
性溶剤に溶解し、該溶液に重合体に基づき20〜80モ
ル%のジェタノールアミンを添加混合し、150〜22
0℃にて反応させて、メチルメタクリレート単位の側鎖
メトキシ基(−0CI+3)をジェタノールアミド (
−N−(−C1l□CHz011)z)化することを特
徴とする方法によって製造される。
体は、メチルメタクリレートから導かれる単位を少(と
も80重量%有するメチルメタクリレート重合体を不活
性溶剤に溶解し、該溶液に重合体に基づき20〜80モ
ル%のジェタノールアミンを添加混合し、150〜22
0℃にて反応させて、メチルメタクリレート単位の側鎖
メトキシ基(−0CI+3)をジェタノールアミド (
−N−(−C1l□CHz011)z)化することを特
徴とする方法によって製造される。
本発明のジェタノールアミン変性メチルメタクリレート
重合体は、メチルメタクリレート重合体の主鎖を構成す
るメチルメタクリレート単位の側鎖メトキシ基の20〜
80モル%がジェタノールアミノ基 −N + CHz
CHzOH) zに変換されたものである。
重合体は、メチルメタクリレート重合体の主鎖を構成す
るメチルメタクリレート単位の側鎖メトキシ基の20〜
80モル%がジェタノールアミノ基 −N + CHz
CHzOH) zに変換されたものである。
すなわち、下記式で定義されるジェタノールアミン変性
度が0.2〜0.8である。
度が0.2〜0.8である。
ジェタノールアミン変性度が0.2未満のものは、制電
性改良効果に乏しく、制電性高分子材料としての有用性
が低い。また、変性度が0.8を超えると変性重合体が
水に溶解するため、これをブレンドしたプラスチックか
ら脱落し易くなり、恒久的な制電性を付与することが困
難となる。
性改良効果に乏しく、制電性高分子材料としての有用性
が低い。また、変性度が0.8を超えると変性重合体が
水に溶解するため、これをブレンドしたプラスチックか
ら脱落し易くなり、恒久的な制電性を付与することが困
難となる。
本発明のジェタノールアミン変性メチルメタクリレート
重合体は、5000〜5ooooo、好ましくは100
00〜100000の重量平均分子量を有する。
重合体は、5000〜5ooooo、好ましくは100
00〜100000の重量平均分子量を有する。
ジェタノールアミンで変性する原料メチルメタクリレー
ト重合体としては、重量平均分子量soo。
ト重合体としては、重量平均分子量soo。
〜5ooooo、好ましくは10000〜100000
、より好ましくは20000〜50000を有する、ポ
リメチルメタクリレートまたは80重量%以上のメチル
メタクリレートと20重量%以下のメチルアクリレート
、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート等の共重合可能な
単量体との共重合体が用いられる。
、より好ましくは20000〜50000を有する、ポ
リメチルメタクリレートまたは80重量%以上のメチル
メタクリレートと20重量%以下のメチルアクリレート
、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート等の共重合可能な
単量体との共重合体が用いられる。
ジェタノールアミンによる変性は、重合体の不活性溶剤
溶液にジェタノールアミンを加えて混合し、加熱するこ
とにより行う。
溶液にジェタノールアミンを加えて混合し、加熱するこ
とにより行う。
不活性溶剤としては、メチルメタクリレート重合体を溶
解させ、ジェタノールアミンを均一に溶解分散させるこ
とができ且つ、反応を阻害しないものであれば格別限定
されるものではなく、その例としては、トルエン、ベン
ゼン、クロロホルム、N、N−ジメチルホルムアミド等
が挙げられる。
解させ、ジェタノールアミンを均一に溶解分散させるこ
とができ且つ、反応を阻害しないものであれば格別限定
されるものではなく、その例としては、トルエン、ベン
ゼン、クロロホルム、N、N−ジメチルホルムアミド等
が挙げられる。
トルエンまたはベンゼンを用いるときは、溶剤の10容
量%をエタノールで置換すると、ジェタノールアミンの
溶解分散がスムーズになるので好ましい。重合体溶液の
濃度は格別限定されないが、10〜40重量%が好まし
い。
量%をエタノールで置換すると、ジェタノールアミンの
溶解分散がスムーズになるので好ましい。重合体溶液の
濃度は格別限定されないが、10〜40重量%が好まし
い。
反応に用いるジェタノールアミンとしては、市販の試薬
特級グレードのものが好ましい。ジェタノールアミンの
添加量は、変性度0.2〜0.8の重合体が得られるよ
うにする。アミン変性度はジェタノールアミンの添加量
によって自由にコントロールでき、ジェタノールアミン
はほぼ定量的に反応するので、ジェタノールアミンの添
加量は重合体に基づき20〜80モル%とすればよい。
特級グレードのものが好ましい。ジェタノールアミンの
添加量は、変性度0.2〜0.8の重合体が得られるよ
うにする。アミン変性度はジェタノールアミンの添加量
によって自由にコントロールでき、ジェタノールアミン
はほぼ定量的に反応するので、ジェタノールアミンの添
加量は重合体に基づき20〜80モル%とすればよい。
ジェタノールアミンによる変性反応は、好ましくは、ジ
ェタノールアミンを加えた重合体溶液をオートクレーブ
のような反応器中で窒素置換後150〜220℃に3〜
12時間保持することによって行われる。
ェタノールアミンを加えた重合体溶液をオートクレーブ
のような反応器中で窒素置換後150〜220℃に3〜
12時間保持することによって行われる。
変性反応によって、メチルメタクリレート重合体側鎖の
一〇−0CR1基の20〜80モル%がジエタノ−ルア
ミド化(−C−N−÷CHzCHzOH) z)される
。
一〇−0CR1基の20〜80モル%がジエタノ−ルア
ミド化(−C−N−÷CHzCHzOH) z)される
。
得られる重合体はGPC法による重量平均分子量が50
00〜5ooooo、好ましくは10000〜1000
00程度のちので、IRスペクトルから1640および
3300cm−’に−C−Nの吸収が認められ、元素分
析により窒素が導入されていることが判る。また、この
重合体はメタノール、クロロホルム等には溶解するが、
水には不溶である。
00〜5ooooo、好ましくは10000〜1000
00程度のちので、IRスペクトルから1640および
3300cm−’に−C−Nの吸収が認められ、元素分
析により窒素が導入されていることが判る。また、この
重合体はメタノール、クロロホルム等には溶解するが、
水には不溶である。
本発明のジェタノールアミン変性メチルメタクリレート
重合体は、持続性のある制電性を示す制電性高分子材料
であって、特にABS樹脂や変性PPEのようなエンジ
ニアリングプラスチック材料への制電性付与剤として有
用である。ここで制電性を付与されるABS樹脂は、ポ
リブタジェンまたはスチレン−ブタジェン共重合体にア
クリロニトリルおよびスチレンを主成分としさらに必要
に応してα−メチルスチレン、メチルメタクリレート、
N−フェニルマレイミド等を別成分として含む単量体混
合物をグラフト重合させて得られるグラフト共重合体、
またはこれとスチレン−アクリロニトリル共重合体ある
いはα−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−N−フェニルマレイミド−アクリロニトリル
共重合体等とのブレンド物である。また、変性PPEと
は、−数的にはポリ (2,6−シメチルー1,4−フ
ェニレンエーテル)とポリスチレンと、スチレンをグラ
フトしたブタジェン系重合体とのブレンド物である。
重合体は、持続性のある制電性を示す制電性高分子材料
であって、特にABS樹脂や変性PPEのようなエンジ
ニアリングプラスチック材料への制電性付与剤として有
用である。ここで制電性を付与されるABS樹脂は、ポ
リブタジェンまたはスチレン−ブタジェン共重合体にア
クリロニトリルおよびスチレンを主成分としさらに必要
に応してα−メチルスチレン、メチルメタクリレート、
N−フェニルマレイミド等を別成分として含む単量体混
合物をグラフト重合させて得られるグラフト共重合体、
またはこれとスチレン−アクリロニトリル共重合体ある
いはα−メチルスチレン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−N−フェニルマレイミド−アクリロニトリル
共重合体等とのブレンド物である。また、変性PPEと
は、−数的にはポリ (2,6−シメチルー1,4−フ
ェニレンエーテル)とポリスチレンと、スチレンをグラ
フトしたブタジェン系重合体とのブレンド物である。
以下、実施例について本発明を更に詳しく説明するが、
本発明は実施例に限定されるものではない。
本発明は実施例に限定されるものではない。
実施例において重合体の各特性値は次の方法で測定した
。
。
(I) 赤外線吸収スペクトルは赤外線分光光度計(
日立製作断裂260−30型)を用い、KBrセルセル
付は法によって測定した。
日立製作断裂260−30型)を用い、KBrセルセル
付は法によって測定した。
(2)原材料のポリメチルメタクリレート及び反応生成
物のポリマーの重量平均分子量はGPC法により測定し
た。装置:島津製作所製LC−3A、カラム:東ソー■
製GM82本 (3) 1/4”アイゾツト衝撃強度(ノツチ付き)
はASTM D−256に基いて測定した。測定温度2
3℃。
物のポリマーの重量平均分子量はGPC法により測定し
た。装置:島津製作所製LC−3A、カラム:東ソー■
製GM82本 (3) 1/4”アイゾツト衝撃強度(ノツチ付き)
はASTM D−256に基いて測定した。測定温度2
3℃。
(4)体積固有抵抗値(Ω・C11)はJIS K−6
911に基いて測定した。
911に基いて測定した。
実施例1
ポリメチルメタクリレート(重量平均分子量Mw =
30000) 100 g (Iモル)をトルエン45
0−、エチルアルコール5ON#1の混合溶剤に溶解し
、次いでこの溶液に52.5g (0,5モル)のジェ
タノールアミンを添加混合し、内容積11のオートクレ
ーブに移液し、N!置置換後日80℃5時間反応させた
。反応終了後、反応液をn−ヘキサン/イソプロパツー
ル50150容量%21の液中に滴下し、反応生成物を
回収した。回収ポリマーはn−ヘキサンで洗浄したのち
、80℃で一昼夜真空乾燥した。
30000) 100 g (Iモル)をトルエン45
0−、エチルアルコール5ON#1の混合溶剤に溶解し
、次いでこの溶液に52.5g (0,5モル)のジェ
タノールアミンを添加混合し、内容積11のオートクレ
ーブに移液し、N!置置換後日80℃5時間反応させた
。反応終了後、反応液をn−ヘキサン/イソプロパツー
ル50150容量%21の液中に滴下し、反応生成物を
回収した。回収ポリマーはn−ヘキサンで洗浄したのち
、80℃で一昼夜真空乾燥した。
回収量は110gであった。
得られた変性重合体の赤外吸収スペクトルには3300
および1640CIm−’のアミド基の吸収がみられた
。
および1640CIm−’のアミド基の吸収がみられた
。
アミン変性度は0.49であった。また、GPC法(ク
ロロホルム溶媒)による重量平均分子量は32000で
あった。
ロロホルム溶媒)による重量平均分子量は32000で
あった。
実施例2〜10
実施例1と同様にジェタノールアミン変性ポリメチルメ
タクリレートを製造した。ただし、原料のポリメチルメ
タクリレート(PMMA)の重量平均分子量りを100
00から60000までかえ、また、ジェタノールアミ
ンの添加量を表−1に示すように変えた。得られた変性
重合体のアミン変性度、分子1Mwと合成条件を表−1
に示す。
タクリレートを製造した。ただし、原料のポリメチルメ
タクリレート(PMMA)の重量平均分子量りを100
00から60000までかえ、また、ジェタノールアミ
ンの添加量を表−1に示すように変えた。得られた変性
重合体のアミン変性度、分子1Mwと合成条件を表−1
に示す。
以下余白
表−1
230000100840,783300032000
0〃31 0.30 210004
〃〃52.5 0.49 220005
〃〃84 0.79230006 100
00 〃84 0.78 1200
07 〃〃52 0.4912000
8 〃〃31 0.29110009
50000 〃52.5 0.49
5100010 〃〃31 0.3
050500実施例1〜10で得られたポリマーをそれ
ぞれA−1−A−10とした。
0〃31 0.30 210004
〃〃52.5 0.49 220005
〃〃84 0.79230006 100
00 〃84 0.78 1200
07 〃〃52 0.4912000
8 〃〃31 0.29110009
50000 〃52.5 0.49
5100010 〃〃31 0.3
050500実施例1〜10で得られたポリマーをそれ
ぞれA−1−A−10とした。
実施例11〜18および比較例1〜2
以下の実施例では、制電性高分子材料としてジェタノー
ルアミン変性メチルメタクリレート重合体を配合したA
BS樹脂組成物および変性PPE樹脂組成物の特性を示
す。
ルアミン変性メチルメタクリレート重合体を配合したA
BS樹脂組成物および変性PPE樹脂組成物の特性を示
す。
ABS樹脂としては市販されている三菱レイヨン製ダイ
ヤペット@3001(ポリブタジェン15重量%、アク
リロニトリル成分20重量%およびスチレン成分65重
量%からなるグラフト共重合体)、変性PPEとしては
GE社製のノリル731J (ポリ(2,6−シメチル
ー1.4−フェニレンエーテル)38重量%、ポリスチ
レン45重量%とスチレングラフト・ポリブタジェン1
7重量%とからなるブレンド)を用いた。これらの樹脂
に実施例1〜10で得た変性ポリメチルメタクリレート
A−1〜A−10を表−2の割合で配合して下記の方法
で物性を測定した。結果を表−2に記した。
ヤペット@3001(ポリブタジェン15重量%、アク
リロニトリル成分20重量%およびスチレン成分65重
量%からなるグラフト共重合体)、変性PPEとしては
GE社製のノリル731J (ポリ(2,6−シメチル
ー1.4−フェニレンエーテル)38重量%、ポリスチ
レン45重量%とスチレングラフト・ポリブタジェン1
7重量%とからなるブレンド)を用いた。これらの樹脂
に実施例1〜10で得た変性ポリメチルメタクリレート
A−1〜A−10を表−2の割合で配合して下記の方法
で物性を測定した。結果を表−2に記した。
混合樹脂はベント付4011φ押出機を用いて樹脂温度
220℃で溶融混練、押出を行なうことによってペレッ
トを製造した。次いで、射出成形機によりシリンダー温
度220℃、金型温度80℃で試験片を成形し、各物性
を測定した。
220℃で溶融混練、押出を行なうことによってペレッ
トを製造した。次いで、射出成形機によりシリンダー温
度220℃、金型温度80℃で試験片を成形し、各物性
を測定した。
体積固有抵抗値は射出成形した厚さ2鶴の円板を用い、
次の条件で測定した。
次の条件で測定した。
(I) 成形直後、洗剤「ママレモン」 (ライオン
■製)水溶液で洗浄し、続いて蒸留水で十分洗浄してか
ら表面の水分を取除いた後、50%RH125℃で24
時間調湿して測定した。
■製)水溶液で洗浄し、続いて蒸留水で十分洗浄してか
ら表面の水分を取除いた後、50%RH125℃で24
時間調湿して測定した。
(2)成形後、50%RH,25℃中ニ1oo日間放置
した後、洗剤ママレモン水溶液で洗浄し、続いて蒸留水
で十分洗浄してから表面の水分を取除いた後、50%R
H125℃で24時間調湿して測定した。
した後、洗剤ママレモン水溶液で洗浄し、続いて蒸留水
で十分洗浄してから表面の水分を取除いた後、50%R
H125℃で24時間調湿して測定した。
測定結果を表−2に示した。
以下余白
表−2
〔発明の効果〕
一般に^BS樹脂、変性PPE等のエンジニアリングプ
ラスチックは体積固有抵抗値が1016Ω・1以上と静
電気を帯びやすく、低分子量の制電剤の練り込みによっ
てこの問題を解決しようとしても持続性のある制電効果
は得られない。本発明のジェタノールアミン変性メチル
メタクリレート重合体は制電性高分子材料として有用で
あって、この重合体をエンジニアリングプラスチック材
料にブレンドすると持続性のある制電効果が得られ、体
積固有抵抗値はほぼ109Ω・口のオーダーに低下し、
エンジニアリングプラスチック材料本来の機械的性質も
実質的に低下することがない。
ラスチックは体積固有抵抗値が1016Ω・1以上と静
電気を帯びやすく、低分子量の制電剤の練り込みによっ
てこの問題を解決しようとしても持続性のある制電効果
は得られない。本発明のジェタノールアミン変性メチル
メタクリレート重合体は制電性高分子材料として有用で
あって、この重合体をエンジニアリングプラスチック材
料にブレンドすると持続性のある制電効果が得られ、体
積固有抵抗値はほぼ109Ω・口のオーダーに低下し、
エンジニアリングプラスチック材料本来の機械的性質も
実質的に低下することがない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Aの20〜80モル%はメトキシ基−OCH_
3であり、Aの残りはジエタノールアミノ基 ▲数式、化学式、表等があります▼である。〕 で表わされる繰返し単位を少くとも80重量%有し、か
つ、重量平均分子量が5000〜500000であるこ
とを特徴とするジエタノールアミン変性メチルメタクリ
レート重合体。 2、メチルメタクリレートから導かれる単位を少くとも
80重量%有するメチルメタクリレート重合体を不活性
溶剤に溶解し、該溶液に重合体に基づき20〜80モル
%のジエタノールアミンを添加混合し、150〜220
℃にて反応させて、メチルメタクリレート単位の側鎖メ
トキシ基(−OCH_3)をジエタノールアミド▲数式
、化学式、表等があります▼化する ことを特徴とするジエタノールアミン変性メチルメタク
リレート重合体の製造方法。 3、メチルメタクリレート重合体が重量平均分子量50
00〜500000を有する、ポリメチルメタクリレー
トまたは80重量%以上のメチルメタクリレート単位を
有するメチルメタクリレート共重合体である特許請求の
範囲第2項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32835087A JPH01170603A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ジエタノールアミン変性メチルメタクリレート重合体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32835087A JPH01170603A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ジエタノールアミン変性メチルメタクリレート重合体およびその製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01170603A true JPH01170603A (ja) | 1989-07-05 |
Family
ID=18209260
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32835087A Pending JPH01170603A (ja) | 1987-12-26 | 1987-12-26 | ジエタノールアミン変性メチルメタクリレート重合体およびその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01170603A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5654369A (en) * | 1995-07-25 | 1997-08-05 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Antistatic thermoplastic resin composition |
-
1987
- 1987-12-26 JP JP32835087A patent/JPH01170603A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5654369A (en) * | 1995-07-25 | 1997-08-05 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Antistatic thermoplastic resin composition |
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