JPH01125341A - ２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノン及びその製造方法 - Google Patents

２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノン及びその製造方法

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JPH01125341A
JPH01125341A JP63135367A JP13536788A JPH01125341A JP H01125341 A JPH01125341 A JP H01125341A JP 63135367 A JP63135367 A JP 63135367A JP 13536788 A JP13536788 A JP 13536788A JP H01125341 A JPH01125341 A JP H01125341A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は抗不整脈剤２．５−ビス（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）−Ｎ−（２−ピペリジルメチル）ベン
ザミド〔フレカイニド（ｆ　１ｅｃａ　ｉｎ　１ｄｅ）
　）及びその塩のプロモー又はヒドロキシ−置換ヘンゼ
ンからの改良された製造における中間体化合物２．５−
ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）アセトフェ
ノン及びその製造方法に関する。
抗不整脈性化合物即ちフレカイニド及びその塩並びにそ
の製造方法は米国特許第３９００４８１号明細書に記載
されている。該化合物の化学構造は下式の通りである； 本発明方法は上記の従前技術の方法に比し種々の実用上
の諸利益例えば出発物質が比較的に廉価であること、単
位操作の実施が容易であること及び所望製品の収率が比
較的に高いことにもとづき好適な方法である。
詳細には本発明は下記の諸工程を包含する：（１１式 〔但しＸ（複）は同じであってＯＨ及びＢｒから選ばれ
る〕 の化合物を適宜の下式 ％式％ 〔但しＡは一８Ｏ□ＣＦ、又はアルカリ金属である〕 のアルキル化剤と反応させて式 の化合物をつくり、 （２）　　この化合物をルイス酸（Ｌｅｗｉｓ　ａｃｉ
ｄ　）触媒の存在下にアセチル化して式 の置換アセトフェノンをつくり、 （３）　（ａｌ　　該置換アセトフェノンをクロル化し
て下式の対応するα、αジクロロアセトフェノンをつく
り、そして （ｂ）　　緩衝用塩基を加えて更にクロル化することに
より式 のα、α、α−トリクロロアセトフェノンをつくり、又
は別法として ｆｃ）　　該置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩と反応
させて式 の対応する安息香酸化合物をつくり、そして＋ｄｌ　　
この酸化合物を無機性塩化物と反応させて式 の酸塩化物をつくり、次に （４）上記工程３（ｂ）又は３（ｄ）の生成物を夫々２
−（アミノメチル）ヒペリジンと反応させることにより
一工程で所望の製品をつくるか、或は２−（アミノメチ
ル）ピリジンと反応させてから還元することにより所望
製品をつくるか、もしくは任意に遊離塩基としての所望
製品をつくる。
上記の諸工程（１１，ｆｉｌ　−（２１；　（３Ｈａｌ
　；　（３１（Ｃ１；　（１）、　（２１及びｆ３１　
［０１；　（３１（ｂ）　；　ｆ３１　［ａｌ及びｆ３
１ｂｌｉ並びに（４）の諸工程を含む諸方法は下式の中
間化合物類：〔但しＢは−ＣＨ３、ＣＨＣｊ２　ｚ及び
ＣＣβ３から選ばれる〕の製造に関する包括的発明の別
の特徴的諸態様を構成する。
本発明の包括的方法の反応順序を下式に示ず：本性の第
１工程においてＸがＯＨである場合にはＡは好ましくは
一３Ｏ□ＣＦ　３であって反応体（複）は溶媒例えばア
セトン又はＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、塩基例
えばアルカリ金属炭酸塩、好ましくは例えば炭酸カリ又
は炭酸ソーダの如き弱塩基の存在下に、−緒に加熱され
る。
上記のＸがＢｒである場合には、１，４−ジブロモベン
ゼン（Ｉ）と、２，２．２−トリフルオロエトキシドイ
オンとを、強度に極性の混合溶媒中で、この溶液の還流
温度未満の温度の下に、第１銅イオン又は第２銅イオン
の存在下に反応させることにより好収率で所望生成物（
ＩＩ）をつくる。
２．２．２−）リフルオロエトキシドイオンを得るには
対応アルコールを強塩基例えばカセイソーダ又は好適に
は水素化ナトリウムと反応させる。
好適な混合溶媒にはジメチルスルホキシド、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセタミド及び好適物としてＮ、　　Ｎ−
ジメチルホルムアミドの夫々と約１０〜５０％、好まし
くは約２０％の２．２．２−１リフルオロエタノールと
の混合物が包括される。第１銅イ第ンは例えばハロゲン
化第１銅例えばヨウ化第１銅又は臭化第１銅によって供
給される。第２銅イオンは例えば臭化第２銅、硫酸第２
銅又は酢酸第２銅によって供給される。
工程（２）においては１，４−ビス（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−ベンゼン（■）　〔このものは工
程（１）で生成される〕を穏和な条件下にルイス酸触媒
例えば塩化スズ、塩化第２鉄又は好ましくは塩化アルミ
ニウムの存在下でアセチル化剤例えば塩化アセチル又は
無水酢酸と反応させることによってアセチル化する。こ
のアセチル化を適宜の不反応性溶媒例えばクロル化炭化
水素例えばジクロロメタン、トリクロロエチレン又は１
．　２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及び類似物中で行う。この反応により所望の
アセトフェノン（ＩＩＩ）が高収率で提供されることは
予測外のことである。
工程（３１（ａｌの反応は適宜の溶媒例えば酢酸エチル
、塩素化炭化水素中で、又は好ましくは酢酸溶液中での
中間体（１）の単純なりロル化である。この反応を中等
度の温度好ましくは５０〜６０°Ｃで行う。
所望により生成物（ＴＶ）を単離し得る。或は工程（３
１（ｂｌにおけるようにクロル化を行い、該クロル化を
継続しながら緩衝剤例えば酢酸ナトリウムの如き酢酸塩
を添加して温度を僅かに、例えば８０〜１００　’Ｃに
まで上昇させることにより中間体（Ｖ）を得る。
工程（３１（Ｃ１の反応は、アルカリ金属水酸化物又は
アルカリ土金属水酸化物（例えばカセイソーダ、カセイ
カリ或は水酸化カルシウム）の***液に塩酸を飽和させ
てｐＨ７としたもの（対応する次亜塩素酸塩を形成）に
対しアセトフェノン（ＩＩＴ）を添加することにより最
も便利に遂行される。この反応は反応混合物を加温する
ことによって促進される。所望の２．５−ビス（２，２
，２−）リフルオロエトキシ）安息香酸（Ｖｌ）が著し
い高収率で得られる。
工程（３１（ｄｌにおいて上記の酸を対応するアシルク
ロリドに転化させるがこの転化は適宜の不反応性溶媒例
えばベンゼン又はトルエン或はハロゲン化炭化水素の存
在下又は不在下に無機性塩化物例えば塩化チオニル、三
塩化リン又は五塩化リン（好ましくは三塩化リン）と核
酸との還流下の反応による。
工程（４）の方法は飽和ジアミン２−（アミノエチル）
ピペリジンから直接的に、又は非還元ジアミン２−（ア
ミノエチル）ピリジンから間接的に遂行され得る。即ち
２−アミノメチルピペリジンをトリクロロアセトフェノ
ン〔工程（３）（ト））の生成物〕と反応させることが
できるし、或は化合物２−アミノメチルピリジンをトリ
クロロアセトフェノン〔工程（３）　（ｂ）の生成物（
■）〕と反応させることができる。いずれの場合にも外
部から加熱することなく不反応性溶媒例えばトルエン、
ベンゼン、イソプロピルアルコール、シクロヘキサン及
び［催物中で該反応は容易に進行する。非還元ジアミン
をトルエンとシクロヘキサンとの混合物中で反応させる
と反応は特に容易にしかも高収率で進行する。
工程（３１（ｄｌの生成物である酸塩化物（■）を出発
物質として最終工程の方法を遂行する際にこの方法は２
−（アミノメチル）ピペリジンから直接的に、又は２−
（アミノメチル）ピリジンから間接的にも遂行される。
酸塩化物〔工程（３１（ｄｌの生成物〕を不反応性溶媒
例えばグリム（ｇｌｙｍｅ　）　、ベンゼン、トルエン
又はジエチルエーテル（好ましくはグリム）中で加熱し
て反応させる。或は別法として２−アミノメチルビリジ
ンと酸塩化物〔工程（３）（ｄｌの生成物〕とを不反応
性溶媒例えばトルエン又はベンゼンの存在下に反応させ
ることができる。
この混合物を酸受容体（例えばトリエチルアミンの如き
第３級アミン）の存在下で還流温度に加熱する。化合物
（Ｖ）又は（■）のいずれかと２−（アミノメチル）ピ
リジンとの反応から得られた付加物を酸化白金又は（好
ましくは）炭素上白金の存在下に接触的に水素化するこ
とにより所望製品■へ還元する。この反応に使用される
溶媒はメタノール又は低級アルカン酸例えば（そして好
ましくは）氷酢酸であって好適温度範囲は１５〜３０℃
である。酢酸使用の際に得られる製品はフレカイニドア
セテートである。
下記の諸例は本発明の諸方法と該方法における中間体製
品類の製法とを例示するが上記の本発明の範囲の限定を
企図するものではない。
例　１　（参考例） 工程（１１の　法：　Ａ＝ＳＯ□ＣＦ３　、Ｘ＝ＯＨア
セトン１．０２　Ｉ！中の２．４２モル（３３４，４ｇ
）炭酸カリ、２６２モル（５１０，６ｇ）の２．　２．
　２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネ
ートに対し】、１１のアセトン中１．０モル（１１０ｇ
）のヒドロキノンを２時間以上かけて徐々に添加した。
次に反応物を還流下に２４時間加熱してから反応混合物
を蒸発し、残留物に対し２１のクロロホルムと２７！の
水とを加えた。クロロボルム層を分別し、水層を１７！
のクロロホルムで２回洗い、クロロホルム溶液を合併し
てこれを１１の水で洗った。クロロホルム溶液を硫酸マ
グネシウム上で乾燥してから真空下に濃縮した。残留物
にヘキサンを加えて固体生成物を濾過により集めヘキサ
ンで洗った。濃縮残留物から追加の物質を集めた。１．
４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼ
ン（融点７５〜７７℃）の２４１ｇ、収率８８％、が得
られた。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｊ２中の０．２０
モル（９，６ｇ）の５０％水素化ナトリウムに対し４０
ｍＡの２．２．２−トリフルオロエタノールを加えてか
ら０．０３４モル（８，０ｇ）の１゜４−ジブロモベン
ゼンと０．００６モル（１，０ｇ）のヨウ化第１銅とを
加えた。この混合物をその還流温度に４時間加熱してか
ら約２５°Ｃにまで冷却して濾過した。残留物をＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドで洗った。溶液を水中へ注ぎ沈
殿を濾別した。生成物をジエチルエーテルに溶かして濾
過し、濾液を蒸発して生成させた固形残留物をヘキサン
で洗って乾燥した。生成物は１，４−ビス（２゜２．２
−）リフルオロエトキシ）ベンゼン（融点７７〜７９℃
）の７．３ｇ（８０％）である。
使用成分の条件と比率とを変更すると共に触媒として臭
化第２銅を用いて上記の反応を次のようにして百行した
７４０ｍ１ｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中の４．
８ｇの水素ナトリウム混合物に対し２０ｍ７！（２７，
４ｇ）の２．２．２−トリフルオロエタノールを加えた
。この混合物に０．０３４モル（８，０ｇ）の１，４−
ジブロモベンゼンと１．０ｇの臭化第２銅とを加えた。
反応混合物を約１００℃に２時間加熱してから氷水で急
冷した。
塩酸で酸性化して濾過すると９．２ｇ（９９％）の白色
固体の１，４−ビス（２，２，２−１−リフルオロエト
キシ）−ベンゼンを生成した。化学構造を赤外線スペク
トル分析により確認した。
ジクロロメタン６４８ｍρ中の２．４３モル（３２４ｇ
）の塩化アルミニウムの混合物に対し８８０ｍｐ。
のジクロロメタン中の０．８８モル（２７４ｇ）の１．
４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼ
ンと０．９７モル（９２ｎ＋４りの無水酢酸との溶液を
３時間以上かけて温度約Ｏ℃に保ちながら加えた。次に
反応混合物を還流温度にまで加熱して還流下に５時間攪
拌した。反応の進行状態を薄層クロマトグラフィ使用に
よって追跡した。
反応混合物を水浴及び氷の中に置き１０％塩酸を徐々に
加えて塩化アルミニウム錯体を分解した。
反応混合物の温度を２５℃以上に上昇させないようにし
た。有機相を分別し２１１の１０％塩酸で一回洗い、次
に２１の水で洗った。水相を合併し数リットルのジクロ
ロメタンでこれを抽出した。有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥してから蒸発して湿潤残留物を得た。この残留
物にヘキサンを加えて得られた固体を濾過により集めヘ
キサンで洗った。乾燥すると２５０ｇの淡黄色結晶状の
２゜５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）ア
セトフェノンが得られた。融点８４〜８６℃、収率９０
％である。
例４ ト８．８６のジクロロメタンとの０′Ｃでの混合物に対
し】、３βのジクロロメタン中の３．２６７　ｇの１゜
４−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）ベンゼ
ン及び１．３９９ｋｇ　（１３，７モル）の無水酢酸の
溶液を漸次に加えた。反応温度を５〜１０℃に維持しな
がら混合物を約１６時間攪拌した。次に反応混合物をそ
の還流温度にまで加熱して還流下に４時間保持した。次
に８．７６ｋｇの１０％塩酸を使用して該反応混合物を
酸性化した。この混合物に氷を加えて温度を２０°Ｃ以
下に保持した。有機層を分別し水層をジクロロメタンで
数回抽出した。有機層を乾燥してから蒸発して得られた
残留物をヘキサンで細砕すると黄色固体生成物を与えた
。この生成物の２回にわたる収得物の全収量は３．０８
８ｋｇの２．５−ビス（２，２，２−１−リフルオロエ
トキシ）アセトフェノン（融点８４〜８８℃、収率８２
％）であった。
塩化アルミニウムの０．０２２モル（２，８ｇ）と１．
２−ジクロロエタンの１００ｍｊ２と混合物に対し、０
．０２０モル（５，６ｇ）の１．４−ビス（２，２，２
−）リフルオロエトキシ）ベンゼンと０．０２２モル（
１，７ｇ）の塩化アセチルとの１゜２−ジクロロエタン
（２０ｍｊ２）中温液を２５℃で滴下して加えた。４時
間攪拌の後に反応混合物を氷水及び塩酸で洗い有機層を
乾燥した。蒸発して得られた残留物をヘキサンから再結
すると４．１ｇ（７１％）の希黄色針状の２，５−ビス
（２゜２．２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノン
（赤外線スペクトル分析により確証）を与えた。
例　６（参考例） 工程（３１（ａン 酢酸１５０ｍβ中の０，２５モル（７９，１ｇ）の２．
５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセト
フェノンの混合物を５０℃に加熱し、この溶液中へ塩素
ガスを泡沸させて導入し温度を漸次に５５℃にまで増加
させた。塩素添加速度を調整して５５〜６０℃の温度を
維持するようにした。約７５分の後に温度は減少し始め
た（これはもはや塩素化が行われていないことを示す）
。塩素の全添加量は３５．５　ｇであった。得られた生
成物は２．５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキ
シ）−α、α−ジクロロアセトフェノンである。
例　７（参考例） 工程（３１（ｂｌ 前記の例６の生成物（単離せず又は純化せず）に対し０
．３５モル（２８，７ｇ）の酢酸ナトリウムを加えた。
温度は約８０°Ｃにまで上昇し、この溶液を８５℃にま
で加熱した。塩素添加を継続して温度を１００℃にまで
上昇させる。約２０分の後に理論量の塩素が消費され、
この混合物を氷と水との混合物中へ注入した。生成沈殿
を濾過によって集め、水ですすぎ、ジクロロメタン中に
溶かして乾燥した。蒸発して得られた残留物をヘキサン
使用下に微細化して白色固体を得た。収量９４ｇ（９０
％）の２．５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキ
シ）α、α、α−トリクロロアセトフェノン（融点４５
〜４８℃）が得られた。
Ｉ 例　８　（参考例） 工程（３）　ｔｅｌ 水６００ｎｌ中の７．３モル（２９２ｇ）のカセイソー
ダ溶液に対し氷を加えて全量１．７５　＃にした。この
溶液の中へ塩素ガスをリドマスに対し中性となるまで通
人する一方において温度を１０°Ｃ以下に維持した。２
００ｍＡの水に溶解させた２、１９モル（８７，６ｇ）
のカセイソーダを加えた。
合併した溶液を５０℃に加温し、０．７３モル（２３０
ｇ）の２，５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキ
シ）アセトフェノンを徐々に加えた。反応混合物を攪拌
しながら発熱約７５℃となり始めるまで加熱し、その後
に冷却によって約８０℃に保持した。約８０〜９０℃に
約１６時間混合物を攪拌し、その間に薄層クロマトグラ
フィにより反応程度を検した。次に２５０ｍ１ｌ！の水
の中の７５ｇの重亜硫酸ナトリウムの添加により過剰の
次亜塩素酸塩を破壊し混合物を約２５℃に冷却し１０％
塩酸を用いて注意深く酸性化した。濾過によって黄色固
体生成物を集め水洗して乾燥した。収率９４．５％で２
，５−ビス（２，２，ｉ）リフルオロエトキシ）安息香
酸（融点１２０〜１２２℃）が得られた。
例　９（参考例） 工程＋３１　＋ｄｌ ベンゼン６５１ｍｌ中の０．６８８モル（２１９ｇ）の
２，５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）安
息香酸の溶液に対し、１．３７６Ｍ（１００ｍｊｌの塩
化チオニルを１時間以上かけて約６０℃に加熱しながら
徐々に加えた。次にこの混合物を約８時間還流加熱して
から蒸発すると所望生成物２，５−ビス（２，２，２−
）リフルオロエトキシ）安息香酸塩化物が残留物として
得られた。化学構造を赤外線スペクトル分析によってる
育証した。
例　１０　（参考例） トルエン６０ｍβ中の０．０５モル（２１，０ｇ）の２
，５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−α
、α、α−トリクロロアセトフェノンの溶液に対し５０
ｍ１のシクロヘキサン及びｌ０ｍ１ｌのトルエン中の０
．０５５モル（６，０ｇ）の２−アミノメチルビリジン
の溶液を滴下して加えた。
この反応は発熱的であって沈殿が直ちに生成した。
トルエンとシクロヘキサンとを追加して攪拌可能な混合
物稠度に至らせ約２５℃で２時間攪拌を続けた。次に生
成固体を濾別してトルエンとシクロヘキサンとの混合物
で洗い、乾燥すると白色固体即ち２．５−ビス（２，２
，２−）リフルオロエトキシ）−Ｎ−（２−ピリジルメ
チル）ベンザミド（融点１０４〜１０６°Ｃ）の１７．
８ｇ（収率８９％）が得られた。
三種混合物即ち０．３３モル（１３４，７ｇ＞の２゜５
−ビス（２，２，２−４リフルオロエトキシ）−Ｎ−（
２−ピリジルメチル）ベンザミド、１．３４７βの氷酢
酸及び１３．５　ｇの炭素上５％白金の混合物をパル装
置（Ｐａｒｒ　ａｐｐａｒａｔｕｓ　）中で約１３．６
ｋｇ（約３０ポンド）の水素圧下に室温で還元した。反
応は６〜７時間で完結した。反応混合物を濾過して触媒
をイソプロピルアルコールで洗った。溶液と洗液とを蒸
発して残留物を得た。この残留物にヘキサンを加えて得
られた白色固体を集めアセトンとへキサンとの混合物か
ら再結した。
収率７１％で２．５−ビス（２，２，２−１−リフルオ
ロエトキシ）−Ｎ−（２−ピペリジルメチル）−ベンザ
ミドアセテート（融点１５０〜１５２°Ｃ）が得られた
。残留液体を濃縮して収率１８％の生成物（融点１４８
〜１５０℃）が第２収得物として追加的に得られた。
例　１１　（参考例） イソプロピルアルコール５０ｗｌ中の０．０１モル（４
，１９ｇ）の２，５−ビス（２，２，２−）リフルオロ
エトキシ）−α、α、α−トリクロロアセトフェノンの
溶液に対し０．０１モル（１，２ｇ）の２−アミノメチ
ルピペリジンを加えた。３０分間以上経過で混合物は次
第に固化した。この混合物を約１６時間静置してから０
．ＯＩＭの酢酸と５ｍＩ！のイソプロピルアルコールを
加え、この溶液を加温してすべての固体を溶解させた。
冷却すると３．０ｇの白色固体が得られた。濾液を蒸発
し残留物をイソプロピルアルコールから再結すると白色
固体としての追加の生成物を与えた。赤外スペクトル及
び核磁気共鳴スペクトルからこの生成物は２．５−ビス
（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−Ｎ−（２−ピ
ペリジルメチル）ベンザミドアセテートである。
例　１２（参考例） ２−アミノメチルピリジン０．７７モル（８３，３ｇ）
、トリエチルアミン０．７７モル（１０６，７ｍρ）及
びベンゼン３００ｎｌから成る混合物に対し４７２ｍ１
ｌのベンゼン中の０．７０モル（２３６ｇ）の２．５−
ビス（２，２，１−）リフルオロエトキシ）安息香酸塩
化物を１時間以上かけて添加した。
この反応混合物を２５℃で約１６時間攪拌し、１時間還
流させ、次に２１の水で２回洗浄した。
２ｉのベンゼンで水相を洗い有機相を合併して硫酸マグ
ネシウム上で乾燥してから真空下に蒸発した。ベンゼン
とヘキサンとの混合物からの再結は２４０ｇ（８６％）
の灰白色の２．５−ビス（２゜２．２−トリフルオロエ
トキシ）−Ｎ−（２−ピリジルメチル）ベンザミド（融
点１００〜１０２℃）を与えた。
２．５−ビス（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−
Ｎ−（２−ピリジルメチル）ベンザミド０．３３モル（
１３４，７ｇ）、氷酢酸１．３４７Ａ及び炭素上５％白
金１３．５　ｇの混合物をパル装置巾約４．５ｋｇ（約
１０ポンド）の水素圧で室温下に還元した。反応は６〜
７時間で完結した。反応混合物を濾過して触媒をイソプ
ロピルアルコールで洗った。溶液と洗液とを蒸発して残
留物を得た。この残留物にヘキサンを加えて得られた白
色固体を集めアセトンとヘキサンとの混液から再結した
。
収率７１％で２．５−ビス（２，２，２−）リフルオロ
エトキシ）　−Ｎ−（２−ピペリジルメチル）ベンザミ
ドアセテート（融点１５０〜１５２℃）が得られた。残
留液の濃縮により収率１８％で追加の生成物（融点１４
８〜１５０’ｃ）が第２収得物として得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、化合物２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエ
    トキシ）アセトフェノン。 ２、下記の諸工程即ち （ａ）第１銅イオン又は第２銅イオンの存在下に、２，
    ２，２−トリフルオロエタノールを含有する強度に極性
    の溶媒中で、１，４−ジブロモベンゼンとアルカリ金属
    ２，２，２−トリフルオロエトキシドとを接触させて１
    ，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベン
    ゼンをつくり、 （ｂ）該１，４−ビス（２，２，２−トリフルオロエト
    キシ）ベンゼンをルイス酸触媒の存在下にアセチル化剤
    で処理して２，５−ビス （２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノン
    を生成させることを特徴とする化合物２，５−ビス（２
    ，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノンの製
    造方法。
JP63135367A 1979-03-19 1988-06-01 ２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトフェノン及びその製造方法 Granted JPH01125341A (ja)

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