JPH01109753A - 半導体装置 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、素子の少なくとも一部をエポキシ樹脂組成物
で、被覆又は/及び封止成形した半導体装置に係り、特
に、この樹脂組成物に1μm粒径の球状アルミナ粉末を
含有させ、高熱伝導率、低応力化を図った半導体装置に
関する。
で、被覆又は/及び封止成形した半導体装置に係り、特
に、この樹脂組成物に1μm粒径の球状アルミナ粉末を
含有させ、高熱伝導率、低応力化を図った半導体装置に
関する。
LSIの封止形態は、樹脂封止方式が殆んど大半を含め
ている。この樹脂組成物の主流は、ノボラック型エポキ
シ樹脂に硬化剤としてフェノールノボラック系樹脂を用
い、充ぢシ材として溶融シリカ粉を用いたシステムであ
る。
ている。この樹脂組成物の主流は、ノボラック型エポキ
シ樹脂に硬化剤としてフェノールノボラック系樹脂を用
い、充ぢシ材として溶融シリカ粉を用いたシステムであ
る。
ところで、LSIの高集積度化、実高密度実装化の進展
は目ざましく、これに対処できろ信頼性のすぐれた樹脂
組成物の要求が強くなっている。
は目ざましく、これに対処できろ信頼性のすぐれた樹脂
組成物の要求が強くなっている。
すなわち、耐熱性と耐湿性の面ですぐれた特性をもつ樹
脂組成物が必要となっている。これらの特性は、樹脂硬
化物の熱伝導性(放熱性)、熱膨張性、熱応力と云った
熱物性に大きく依存している。
脂組成物が必要となっている。これらの特性は、樹脂硬
化物の熱伝導性(放熱性)、熱膨張性、熱応力と云った
熱物性に大きく依存している。
従来の樹脂組成物は、前述したように充填材として、溶
融シリカ粉を用いており、必ずしも、高熱伝導率化には
適したものとはなっていない。硬化物の高熱伝導率化を
図るには、溶融シリカの替りに、ジルコニウムやアルミ
ナなどを用いれば改善は可能であるが、耐クラツク性な
どの機械強度の面から見て、適切なアルミナやジルコニ
ウムが存在しなかったく特開昭61−171725号公
報)。また、上記組成物中の溶融シリカ粉の配合割合を
増せば、ある程度の改善は出来るが、成形性の大巾な低
下、ワイヤボンディングの曲がりなど問題があり、これ
も、充分な対処策とはなっていない。
融シリカ粉を用いており、必ずしも、高熱伝導率化には
適したものとはなっていない。硬化物の高熱伝導率化を
図るには、溶融シリカの替りに、ジルコニウムやアルミ
ナなどを用いれば改善は可能であるが、耐クラツク性な
どの機械強度の面から見て、適切なアルミナやジルコニ
ウムが存在しなかったく特開昭61−171725号公
報)。また、上記組成物中の溶融シリカ粉の配合割合を
増せば、ある程度の改善は出来るが、成形性の大巾な低
下、ワイヤボンディングの曲がりなど問題があり、これ
も、充分な対処策とはなっていない。
このために、溶融シリカ粉の粒度分布を限定した特許や
、溶融シリカ粉と結晶性シリカ粉の混合割合を限定する
などの対策がなされている。しかし、この充填剤システ
ムでは熱伝導率の向上には当然限界(結晶シリカの値)
がある(特開昭61−203121号公報)。
、溶融シリカ粉と結晶性シリカ粉の混合割合を限定する
などの対策がなされている。しかし、この充填剤システ
ムでは熱伝導率の向上には当然限界(結晶シリカの値)
がある(特開昭61−203121号公報)。
上記従来技術は、充填材として、アルミナに着目してい
ないところに問題解決を遅らせている原因がある。従来
のアルミナ充填材は極めて微粉、0.5 μm以下の
粒径であるために、あるいは、粒径の大きい場合には、
その形状が球状でないために、高熱伝導率化には効果が
あることが知られていながら、LSI封止用樹脂成形品
とした場合のクラック発生や、素子表面へのダメージの
大きさなどの欠点のために、殆んど用いられることがな
かった。
ないところに問題解決を遅らせている原因がある。従来
のアルミナ充填材は極めて微粉、0.5 μm以下の
粒径であるために、あるいは、粒径の大きい場合には、
その形状が球状でないために、高熱伝導率化には効果が
あることが知られていながら、LSI封止用樹脂成形品
とした場合のクラック発生や、素子表面へのダメージの
大きさなどの欠点のために、殆んど用いられることがな
かった。
本発明の目的は、0.5 μm以上で5μm以下の平均
粒径を持ち、形状が球状であるアルミナ充填材を高充填
したエポキシ樹脂組成物を、LSI素子の少なくとも一
部に、被覆又は/及び封止成形することにより、・高熱
伝導率で、低熱膨張率、低熱応力化を達成して、高信頼
度の樹脂封止型半導体装置を提供することにある。
粒径を持ち、形状が球状であるアルミナ充填材を高充填
したエポキシ樹脂組成物を、LSI素子の少なくとも一
部に、被覆又は/及び封止成形することにより、・高熱
伝導率で、低熱膨張率、低熱応力化を達成して、高信頼
度の樹脂封止型半導体装置を提供することにある。
本発明の上記目的は、次の事項により達成される。その
要旨は。
要旨は。
(1)多官能エポキシ化合物と、硬化剤、平均粒径が5
μm以下の球状アルミナ粉末を含む樹脂組成物を用いて
、半導体素子の一部を、被覆又は/及び封止成形したこ
とを特徴とする半導体装置。
μm以下の球状アルミナ粉末を含む樹脂組成物を用いて
、半導体素子の一部を、被覆又は/及び封止成形したこ
とを特徴とする半導体装置。
(2)平均粒径が0.5 μm以上5μm以下の球状
アルミナ粉末の含有量が、樹脂組成物の全体に対して、
80重量パーセント以上であることを特徴とする(1)
記載の半導体装置。
アルミナ粉末の含有量が、樹脂組成物の全体に対して、
80重量パーセント以上であることを特徴とする(1)
記載の半導体装置。
(3)平均粒径が0.5 μm以上5μm以下の球状ア
ルミナ粉末が予め表面処理剤又は/及び有機化合物で、
被覆されていることを特懲とする(1)記載の半導体装
置。
ルミナ粉末が予め表面処理剤又は/及び有機化合物で、
被覆されていることを特懲とする(1)記載の半導体装
置。
(4)硬化剤が、ノボラック型フェノール樹脂を、少な
くとも含むことを特徴とする(1)記載の半導体装置。
くとも含むことを特徴とする(1)記載の半導体装置。
(5)硬化剤が、N、N’ −置換ビスマレイミド系化
合物を少なくとも含むことを特徴とする(1)記載の半
導体装置。
合物を少なくとも含むことを特徴とする(1)記載の半
導体装置。
(6)多官能エポキシ化合物と、硬化剤と、平均粒径が
0.5 μm以上5μm以下の球状アルミナ粉末と、
平均粒径が44μm以下の球状シリカ粉末とを、少なく
とも含む樹脂組成物を用いて。
0.5 μm以上5μm以下の球状アルミナ粉末と、
平均粒径が44μm以下の球状シリカ粉末とを、少なく
とも含む樹脂組成物を用いて。
半導体素子の少なくとも一部を、被覆又は/及び封止成
形したことを特徴とする半導体装置。
形したことを特徴とする半導体装置。
(7)平均粒径が0.5 μm以上5μm以下の球状
アルミナ粉末と、平均粒径が44μm以下の球状シリカ
粉末との混合比が、重量比で、前者/後者10/1〜1
/1oであり、両者の合計が。
アルミナ粉末と、平均粒径が44μm以下の球状シリカ
粉末との混合比が、重量比で、前者/後者10/1〜1
/1oであり、両者の合計が。
樹脂組成物全体に対して、70〜90重量パーセントで
あることを特徴とする(6)記載の半導体装置。
あることを特徴とする(6)記載の半導体装置。
(8)被覆材、並びに封止成形品の熱伝導率が、7、O
X 10−’〜8.OX 10−2caQ /cm/s
ee/degであることを特徴とする(1)または(6
)記載の半導体装置。
X 10−’〜8.OX 10−2caQ /cm/s
ee/degであることを特徴とする(1)または(6
)記載の半導体装置。
(9)多官能エポキシ化合物と、硬化剤と、充填剤が少
なくとも平均粒径5μm以下の球状アルミナ粉末とを、
少なくとも含む樹脂配合物に、更に、カップリング剤と
して、エポキシシラン系化合物とアシレート型のチタネ
ート系化合物の混合物を用いることより、少なくとも半
導体素子の一部を、被覆又は/及び封止成形したことを
特徴とする半導体装置。
なくとも平均粒径5μm以下の球状アルミナ粉末とを、
少なくとも含む樹脂配合物に、更に、カップリング剤と
して、エポキシシラン系化合物とアシレート型のチタネ
ート系化合物の混合物を用いることより、少なくとも半
導体素子の一部を、被覆又は/及び封止成形したことを
特徴とする半導体装置。
(10)エポキシシラン系化合物とアシレート型のチタ
ネート系化合物との混合比が前者/後者(重量比)で5
71〜115であることを特徴とする(9)記載の半導
体装置。
ネート系化合物との混合比が前者/後者(重量比)で5
71〜115であることを特徴とする(9)記載の半導
体装置。
本発明において、多官能エポキシ化合物とは、例えば、
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ブタジェン
ジェポキサイド、3,4−エポキシシクロへキシルメチ
ル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、4,4′−ジ
(1,2−エポキシエチル)ジフェニルエーテル、4.
4’ −(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2,
2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン
、レゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンの
ジグリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリ
シジルエーテル、ビス−(2゜3−エポキシシクロペン
チル)エーテル、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキ
サン−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)−シクロヘ
キサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシル)アジペート、N、N’−m
−フェニルレンビス(4,5−エポキシ−1゜2−シク
ロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの三官能のエポキ
シ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−ト
リ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2.2’ 、
4.4’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テト
ラグリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グ
リセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエポ
キシ化合物が用いられる。
ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、ブタジェン
ジェポキサイド、3,4−エポキシシクロへキシルメチ
ル−(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレ
ート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、4,4′−ジ
(1,2−エポキシエチル)ジフェニルエーテル、4.
4’ −(1,2−エポキシエチル)ビフェニル、2,
2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン
、レゾルシンのグリシジルエーテル、フロログルシンの
ジグリシジルエーテル、メチルフロログルシンのジグリ
シジルエーテル、ビス−(2゜3−エポキシシクロペン
チル)エーテル、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキ
サン−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)−シクロヘ
キサン−m−ジオキサン、ビス−(3,4−エポキシ−
6−メチルシクロヘキシル)アジペート、N、N’−m
−フェニルレンビス(4,5−エポキシ−1゜2−シク
ロヘキサン)ジカルボキシイミドなどの三官能のエポキ
シ化合物、パラアミノフェノールのトリグリシジルエー
テル、ポリアリルグリシジルエーテル、1,3.5−ト
リ(1,2−エポキシエチル)ベンゼン、2.2’ 、
4.4’ −テトラグリシドキシベンゾフェノン、テト
ラグリシドキシテトラフェニルエタン、フェノールホル
ムアルデヒドノボラックのポリグリシジルエーテル、グ
リセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプ
ロパンのトリグリシジルエーテルなど三官能以上のエポ
キシ化合物が用いられる。
また、−分子中に少なくとも一つの末端ビニル基または
末端アリル基と、少なくとも一つの末端エポキシ基(エ
チレンオキサイド基)を有するエポキシ化合物としては
1例えば、一般式(式中、Rz * R2はHまたはC
Ha)の構造を有する単量体であり、(メチル)グリシ
ジル(メタ)アクリルエーテルなどが代表例としである
。
末端アリル基と、少なくとも一つの末端エポキシ基(エ
チレンオキサイド基)を有するエポキシ化合物としては
1例えば、一般式(式中、Rz * R2はHまたはC
Ha)の構造を有する単量体であり、(メチル)グリシ
ジル(メタ)アクリルエーテルなどが代表例としである
。
また、一般式
(式中、R8、R4はHまたはCHaを表わし。
R12は−C−0−CHt−または、
−CHzOCHz+、−CHIZ−o−c−c)(=■
の炭素原子数6〜12のエチレン性不飽和エポキシモノ
マ、また、オレフィン性不飽和のモノエポキシサイドな
どがある。
マ、また、オレフィン性不飽和のモノエポキシサイドな
どがある。
また一般式
%式%
(式中、R5が1■、または、炭素数1〜4ケの低級ア
ルキル基、あるいはCH2C(l であり、Xが1〜
9の整数であり、yが0〜10の整数である)の化合物
1例えば、アリルグリシジルエーテル。
ルキル基、あるいはCH2C(l であり、Xが1〜
9の整数であり、yが0〜10の整数である)の化合物
1例えば、アリルグリシジルエーテル。
(2−アリルオキシ)エチレングリシジルエーテル、4
−ブテニルグリシジルエーテルなどがある6また、 あるいは一般式 (式中、R8−R11の一つは水素原子、メチルまたは
アリル基を示し、他のRは水素原子を示す)で示される
ものがある。
−ブテニルグリシジルエーテルなどがある6また、 あるいは一般式 (式中、R8−R11の一つは水素原子、メチルまたは
アリル基を示し、他のRは水素原子を示す)で示される
ものがある。
また一般式(1)
(式中、Xi、X2は、−〇−、−C−O−のいずれか
であり、お互いに同じであっても異なっていでもよい。
であり、お互いに同じであっても異なっていでもよい。
また、Yl、Y2は−CH=N−、−CH=CH−、−
N=N−の中いずれかであり、お互いに同じであっても
異なってもよい。)で表わされる。−エポキシ化合物、
例えば、次のようなものがある。
N=N−の中いずれかであり、お互いに同じであっても
異なってもよい。)で表わされる。−エポキシ化合物、
例えば、次のようなものがある。
曾
COCH2CfづHz
υ
HzG、−、IIc−Hxc−OuCH=HCOCI=
CI−Hz()c−n2cmo−+!!Gcu=coO
CII=CI+−〇 一/C>0−CHz−CづHz →>C−0−CH2−CマH2 H27C−H2C−0ON=llCON=N合一〇−C
1h−CマH2 入/ 本発明の樹脂組成物は、目的と用途に応じて、一種以上
を併用することも出来る。
CI−Hz()c−n2cmo−+!!Gcu=coO
CII=CI+−〇 一/C>0−CHz−CづHz →>C−0−CH2−CマH2 H27C−H2C−0ON=llCON=N合一〇−C
1h−CマH2 入/ 本発明の樹脂組成物は、目的と用途に応じて、一種以上
を併用することも出来る。
上記の化合物の中では、特に、
が1本発明の効果を達成する上で有効である。
また、本発明に於いて、一般式(II)−GHz −C
I −CHz \/〔■〕 〔式中、xi、Xzは前記と同じである。〕で表わされ
るエポキシ系化合物、例えば、次のようなものがある。
I −CHz \/〔■〕 〔式中、xi、Xzは前記と同じである。〕で表わされ
るエポキシ系化合物、例えば、次のようなものがある。
これらの一種以上を併用することができる。
また1本発明に於いて、硬化剤として一般式〔式中、Y
t、Yzは、−←CH2+(mは1〜12■ である。) −S−,SOx。
t、Yzは、−←CH2+(mは1〜12■ である。) −S−,SOx。
CH3
Fa
ある。)、
お互いに同じであっても異なっていてもよい。また、Z
s、Zzは−N Hz 、 −N H−CE N 。
s、Zzは−N Hz 、 −N H−CE N 。
−OH,−0−CEN、−COOH,−CEN。
−C=
\
重結合を含む基である。)の中のいずれかであり、お互
いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表わされ
るシッフ系化合物が、本発明の半導体装置の信頼性を向
上、させるには効果がある。例えば。
いに同じであっても異なっていてもよい。〕で表わされ
るシッフ系化合物が、本発明の半導体装置の信頼性を向
上、させるには効果がある。例えば。
Cl1a
CIla
Ha
Hs
Ha
Fa
Fa
Ha
Ha
C!13
CHs
Ha
Ha
υ
−0−=N(Σ00−
などがある。これら化合物は、目的と用途に応じて一種
類以上を併用することも出来る。
類以上を併用することも出来る。
また、上記化合物の中でも、特に、
あるいは、
が1本発明の効果を発揮する上で有効である。また1本
発明の組成物の光硬化性を高める上での硬化剤として、
ビス〔2−(アミノベンゾイル)エチニル〕ベンゼン系
化合物を併用することは、極るて効果が大きい。例えば
、 などがある。また、上記化合物から誘導される、例えば などもある。また、4.4’ −ジアミノシンナムアニ
リド系化合物、及びこの化合物の誘導体も有効である。
発明の組成物の光硬化性を高める上での硬化剤として、
ビス〔2−(アミノベンゾイル)エチニル〕ベンゼン系
化合物を併用することは、極るて効果が大きい。例えば
、 などがある。また、上記化合物から誘導される、例えば などもある。また、4.4’ −ジアミノシンナムアニ
リド系化合物、及びこの化合物の誘導体も有効である。
例えば、
などがある。上記化合物は一種以上を併用することも出
来る。また、本発明の組成物の光硬化性を高めると共に
、硬化物の無機物、金属類への接着性を向上させる上で
、 〔式中、Yl、Yzは、 −→CH2+r−(mは1〜
12でCHs CFa お互いに同じであっても異なっていてもよい、また、Z
t、Zzは、−M Hz、 −N H−CEN。
来る。また、本発明の組成物の光硬化性を高めると共に
、硬化物の無機物、金属類への接着性を向上させる上で
、 〔式中、Yl、Yzは、 −→CH2+r−(mは1〜
12でCHs CFa お互いに同じであっても異なっていてもよい、また、Z
t、Zzは、−M Hz、 −N H−CEN。
−OH,−0−CEN、−COOH,−CEN。
0、
不飽和二重結合を含む基である。)の中のいずれかであ
り、お互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で
表わされるジヒドロキシシッフ系化合物を併用すること
は効果が大きい。このような化合物としては、例えば、 CHs Ila CHa −CHべさNh などがある。これらは、目的と用途に応じて一種類以上
を併用してもよい。
り、お互いに同じであっても異なっていてもよい。〕で
表わされるジヒドロキシシッフ系化合物を併用すること
は効果が大きい。このような化合物としては、例えば、 CHs Ila CHa −CHべさNh などがある。これらは、目的と用途に応じて一種類以上
を併用してもよい。
また。
一般式〔■〕
〔式中、Yt、Yz並びにZl、 Zl2は前記と同じ
である。〕で表わされるジヒドロキシシッフ系化合物1
例えば、 なども有効である。
である。〕で表わされるジヒドロキシシッフ系化合物1
例えば、 なども有効である。
また、次の化合物を硬化剤として用いることも出来る。
例えば、
なども有用である。
また、4,4′−ジアミノスチルベン、3,4′−ジア
ミノスチルベン、3,3′−ジアミノスチルベン、4.
4’−ジアミノトラン、3.4’ −ジアミノトラン、
3,3′−ジアミノトラ2.4゜4′−ジアミノジフェ
ニルシッフ、3,4′−ジアミノジフェニルシッフ、3
,3′−ジアミノジフェニルシッフ、4,4′−ジアミ
ノジフェニルアゾ、3,4′−ジアミノフェニルアゾ、
3゜3′−ジアミノジフェニルアゾのジアミン化合物及
び、これら化合物からの誘導体1例えば、4゜4′−ビ
スマレイミドスチルベン、4,4’ −ビスマレイミド
トランなどのビス不飽和イミド系化合物、4,4′−ジ
シアナミドスチルベン、4゜4′−ジシアナミドトラン
などのジシアナミド系化合物を硬化剤として使用するこ
ともできる。
ミノスチルベン、3,3′−ジアミノスチルベン、4.
4’−ジアミノトラン、3.4’ −ジアミノトラン、
3,3′−ジアミノトラ2.4゜4′−ジアミノジフェ
ニルシッフ、3,4′−ジアミノジフェニルシッフ、3
,3′−ジアミノジフェニルシッフ、4,4′−ジアミ
ノジフェニルアゾ、3,4′−ジアミノフェニルアゾ、
3゜3′−ジアミノジフェニルアゾのジアミン化合物及
び、これら化合物からの誘導体1例えば、4゜4′−ビ
スマレイミドスチルベン、4,4’ −ビスマレイミド
トランなどのビス不飽和イミド系化合物、4,4′−ジ
シアナミドスチルベン、4゜4′−ジシアナミドトラン
などのジシアナミド系化合物を硬化剤として使用するこ
ともできる。
また、硬化剤として、N、N’ −置換ビスマレイミド
系化合物を用いると、硬化物の耐熱性向上に、効果があ
り、半導体装置の信頼性を改善できる。
系化合物を用いると、硬化物の耐熱性向上に、効果があ
り、半導体装置の信頼性を改善できる。
例えば1式(VII
〔式中、Rlzはアルレンキル基、アリレン基またはそ
れらの置換された二価の有機基を示す〕で表わされる化
合物で、例えば、N、N’ −エチレンビスマレイミド
、N、N’ −ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N
’ −ドデカメチレンビスマレイミド、N、N′−m−
フェニレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N、N’−4,4’
−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N−4,4
’ −ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、N、N
’ −4,4′−メタキシレンビスマレイミド、N。
れらの置換された二価の有機基を示す〕で表わされる化
合物で、例えば、N、N’ −エチレンビスマレイミド
、N、N’ −ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N
’ −ドデカメチレンビスマレイミド、N、N′−m−
フェニレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジ
フェニルエーテルビスマレイミド、N、N’−4,4’
−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N−4,4
’ −ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、N、N
’ −4,4′−メタキシレンビスマレイミド、N。
N’−4,4’ −ジフェニルシクロヘキサンビスマレ
イミドまた、一般式〔■〕 〔■〕 (式中、R13〜Rteは水素、低級アルキル基、低級
アルコシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであっ
ても異なっていてもよい。R17およびRlaは水素、
メチル基、エチル基、トリフルオルメチル基またはトリ
クロロメチル基、Dl、Dxは2〜24個の炭素原子を
有する二価の有機基を示す。)で表わされるエーテルイ
ミド系化合物1例えば、2,2−ビス(4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2
−ビス〔3−ブロモー4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス〔3−エチル−4
−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプ
ロピル−4−(4−マレイミドフェノキシフプロパン、
2,2−ビス〔3−n−ブチル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス[3−
sec−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、2,2−ビス〔3−メトキシ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
,1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス
〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミ
ドフエノキシ)フェニルコメタン、ビス(3−ブロモ−
4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、
1,1,1,3,3,3−へキサフルオロ−2,2−ビ
ス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロ
パン、1,1,1,3,3゜3−へキサクロロ−2,2
−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ(フェニル]
プロパン、3゜3−ビス(4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1゜−’
1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス[
3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、1,1,1,3゜3.3−ヘキサフ
ルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,4−ビス(4
−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルツー2−メチ
ルペンタン、1− (4−(3−マレイミドフェノキシ
)フェニル)−1,3,3−トリメチル−6−(3−マ
レイミドフェノキシ(イレダンなどを挙げることができ
る。又、これらの二種以上を混合して使用することもで
きる。更に又モノ置換マレイミド、トリ置換マリイミド
、テトラ置換マレイミドとの混合物も適宜使用すること
もできる。
イミドまた、一般式〔■〕 〔■〕 (式中、R13〜Rteは水素、低級アルキル基、低級
アルコシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであっ
ても異なっていてもよい。R17およびRlaは水素、
メチル基、エチル基、トリフルオルメチル基またはトリ
クロロメチル基、Dl、Dxは2〜24個の炭素原子を
有する二価の有機基を示す。)で表わされるエーテルイ
ミド系化合物1例えば、2,2−ビス(4−(4−マレ
イミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−クロロ−4−(4
−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2
−ビス〔3−ブロモー4−(4−マレイミドフェノキシ
)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス〔3−エチル−4
−(マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,
2−ビス〔3−プロピル−4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−イソプ
ロピル−4−(4−マレイミドフェノキシフプロパン、
2,2−ビス〔3−n−ブチル−4−(4−マレイミド
フェノキシ)フェニル〕プロパン、2゜2−ビス[3−
sec−ブチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、2,2−ビス〔3−メトキシ−4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1
,1−ビス〔4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕エタン、1,1−ビス〔3−メチル−4−(4−マ
レイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス
〔3−クロロ−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕エタン、1,1−ビス〔3−ブロモ−4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕エタン、ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、ビス
〔3−メチル−4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニルコメタン、ビス〔3−クロロ−4−(4−マレイミ
ドフエノキシ)フェニルコメタン、ビス(3−ブロモ−
4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルコメタン、
1,1,1,3,3,3−へキサフルオロ−2,2−ビ
ス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロ
パン、1,1,1,3,3゜3−へキサクロロ−2,2
−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ(フェニル]
プロパン、3゜3−ビス(4−(4−マレイミドフェノ
キシ)フェニル〕ペンタン、1,1−ビス(4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、1゜−’
1,1,3,3.3−へキサフルオロ−2,2−ビス[
3,5−ジブロモ−4(4−マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、1,1,1,3゜3.3−ヘキサフ
ルオロ−2,2−ビス〔3−メチル−4(4−マレイミ
ドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,4−ビス(4
−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルツー2−メチ
ルペンタン、1− (4−(3−マレイミドフェノキシ
)フェニル)−1,3,3−トリメチル−6−(3−マ
レイミドフェノキシ(イレダンなどを挙げることができ
る。又、これらの二種以上を混合して使用することもで
きる。更に又モノ置換マレイミド、トリ置換マリイミド
、テトラ置換マレイミドとの混合物も適宜使用すること
もできる。
本発明に於いて、一般式(VII及び/又は一般式〔■
〕で表わされるN、N’置換ビスマレイミド系化合物を
用いる場合は、ポリアミン、特にジアミンと反応して、
可撓性のすぐれた耐熱材料となる。ここで例えば、0−
フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フ
ェニレンジアミン、ベンジジン、3.3’−ジメチル−
4,4′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジクロロベ
ンジジン、3,3′−ジメトキシベンジジン、4゜4′
−ジアミノジフェニルメタン、1,1−ビス(4−アミ
ノフェノール)エン、2,2−ビス(4−アミノフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)へ
キサフルオロプロパン、2.2−ビス(4−アミノフェ
ニル) −1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラ
フルオロプロパン、4,4′−ジアミノジフェニルエー
テル。
〕で表わされるN、N’置換ビスマレイミド系化合物を
用いる場合は、ポリアミン、特にジアミンと反応して、
可撓性のすぐれた耐熱材料となる。ここで例えば、0−
フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フ
ェニレンジアミン、ベンジジン、3.3’−ジメチル−
4,4′−ジアミノビフェニル、3,3′−ジクロロベ
ンジジン、3,3′−ジメトキシベンジジン、4゜4′
−ジアミノジフェニルメタン、1,1−ビス(4−アミ
ノフェノール)エン、2,2−ビス(4−アミノフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)へ
キサフルオロプロパン、2.2−ビス(4−アミノフェ
ニル) −1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラ
フルオロプロパン、4,4′−ジアミノジフェニルエー
テル。
4.4′−ジアミノジフェニルスルファイド、3゜3′
−ジアミノジフェニルスルファイド、4,4′−ジアミ
ノジフェニルスルホオキシド、4.4’−ジアミノジフ
ェニルスルホン、3,3′−ジアミノジフェニルスルホ
ン、3,3′−ジアミノジベンゾフェノン、4,41−
ジアミノベンゾフェノン、3,4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、N。
−ジアミノジフェニルスルファイド、4,4′−ジアミ
ノジフェニルスルホオキシド、4.4’−ジアミノジフ
ェニルスルホン、3,3′−ジアミノジフェニルスルホ
ン、3,3′−ジアミノジベンゾフェノン、4,41−
ジアミノベンゾフェノン、3,4′−ジアミノベンゾフ
ェノン、N。
N−ビス(4−アミノフェニル)メチルアミン。
N、N−ビス(4−アミノフェニル)−n−ブチルアミ
ン、N、N〜ビス(4−アミノフェニル)アミン、m−
アミノベンゾイル−P−アミノアニリド、4−アミノフ
ェニル−3−アミノベンゾエート4.4’−ジアミノア
ゾベンゼン、3,3′−ジアミノアゾベンゼン、ビス(
3−アミノフェニル)ジエチルシラン、ビス(4−アミ
ノフェニル)フェニルホスフィンオキシト、ビス(4−
アミノフェニル)エチルホスフィンオキシト、1゜5−
ジアミノナフタリン、2,6−ジアミツピリジン、2,
5−ジアミノ−1,1,4−オキサジアゾール、m−キ
シリレンジアミン、p−キシレンジアミン、2+4(p
−β−アミノ−t−ブチルフェニル)エーテル、p−ビ
ス−2−(2−メチル−4−アミノペンチル)ベンゼン
、p−ビス(1,1−ジメチル−5−アミノペンチル)
ベンゼン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジ
アミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、デカメチレンジアミン、2.11−ジアミノドデカ
ン、1,12−ジアミノオクタデカン、2,2−ジメチ
ルプロピレンジアミン、2゜5−ジメチレンへキサメチ
レンジアミン、3−メチルへブタメチレンジアミン、2
,5−ジメチルへブタメチレンジアミン、4.4−ジメ
チルへプ多メチレンジアミン、5−メチノナメチレンジ
アミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(p−
アミノシクロヘキシル)メタン、3−メトキシへキサメ
チレンジアミン、1,2−ビス(3−アミノプロポキシ
)エタン、ビス(3−アミノプロピル)スルファイド、
N、N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミンなど
があげられる。
ン、N、N〜ビス(4−アミノフェニル)アミン、m−
アミノベンゾイル−P−アミノアニリド、4−アミノフ
ェニル−3−アミノベンゾエート4.4’−ジアミノア
ゾベンゼン、3,3′−ジアミノアゾベンゼン、ビス(
3−アミノフェニル)ジエチルシラン、ビス(4−アミ
ノフェニル)フェニルホスフィンオキシト、ビス(4−
アミノフェニル)エチルホスフィンオキシト、1゜5−
ジアミノナフタリン、2,6−ジアミツピリジン、2,
5−ジアミノ−1,1,4−オキサジアゾール、m−キ
シリレンジアミン、p−キシレンジアミン、2+4(p
−β−アミノ−t−ブチルフェニル)エーテル、p−ビ
ス−2−(2−メチル−4−アミノペンチル)ベンゼン
、p−ビス(1,1−ジメチル−5−アミノペンチル)
ベンゼン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジ
アミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミ
ン、デカメチレンジアミン、2.11−ジアミノドデカ
ン、1,12−ジアミノオクタデカン、2,2−ジメチ
ルプロピレンジアミン、2゜5−ジメチレンへキサメチ
レンジアミン、3−メチルへブタメチレンジアミン、2
,5−ジメチルへブタメチレンジアミン、4.4−ジメ
チルへプ多メチレンジアミン、5−メチノナメチレンジ
アミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(p−
アミノシクロヘキシル)メタン、3−メトキシへキサメ
チレンジアミン、1,2−ビス(3−アミノプロポキシ
)エタン、ビス(3−アミノプロピル)スルファイド、
N、N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミンなど
があげられる。
また、2,4−ジアミノジフェニルアミン、2゜4−ジ
アミノ−5−メチルジフェニルアミン、2゜4−ジアミ
ノ−4′−メチルジフェニルアミン。
アミノ−5−メチルジフェニルアミン、2゜4−ジアミ
ノ−4′−メチルジフェニルアミン。
1−アニリノ−2,4−ジアミノナフタレン、3゜3′
−ジアミノ−4−アニリノベンゾフェノンなどのN−ア
リール置換芳香族トリアミンがある。
−ジアミノ−4−アニリノベンゾフェノンなどのN−ア
リール置換芳香族トリアミンがある。
さらに、一般式
(式中、Xはメチレン基を含むアルキリデン基、mは平
均0.1以上の数を示す。)で示されるポリアミンも有
用である。特に、可撓性の付与に効果があるのは、一般
式〔■〕 〔■〕 (式中、Rra〜Rzeは水素、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであ
っても異なっていてもよい、R17及びR1δは水素、
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基また、はト
リクロロメチル基であり、互いに同じであっても異なっ
ていてもよい。)で表わされるエーテル結合を有するジ
アミンとしては、例えば、2,2′−ビス(4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2′−ビ
ス〔3−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕フロパン、2,2′−ビス〔3−クロロ−4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2’−
ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2゜2′−ビス〔3−エチル−4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2′
−ビス〔3−プロピル−4−(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、2,2′−ビス〔3−イソプロピ
ル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン
、2,2−ビス(3−n−ブチル−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、2.2’−ビス(3−
see−ブチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2.2′−ビス〔3−メトキシ−4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、1,1−
ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エタン
、1,1−ビス〔3−メチル−4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−クロロ−
4−(4−アミノフェノキシ)(フェニル〕エタン、1
,1’−ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕エタン、ビス(4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニルコメタン、ビス〔3−メチル−4−(4
−アミノフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ク
ロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニルコメタン、1,1,1,3゜3.3−へキサフル
オロ−2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕プロパン。
均0.1以上の数を示す。)で示されるポリアミンも有
用である。特に、可撓性の付与に効果があるのは、一般
式〔■〕 〔■〕 (式中、Rra〜Rzeは水素、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、塩素または臭素を示し、互いに同じであ
っても異なっていてもよい、R17及びR1δは水素、
メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基また、はト
リクロロメチル基であり、互いに同じであっても異なっ
ていてもよい。)で表わされるエーテル結合を有するジ
アミンとしては、例えば、2,2′−ビス(4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2′−ビ
ス〔3−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕フロパン、2,2′−ビス〔3−クロロ−4−(4
−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2’−
ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキシ)フェ
ニル〕プロパン、2゜2′−ビス〔3−エチル−4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2′
−ビス〔3−プロピル−4−(4−アミノフェノキシ)
フェニル〕プロパン、2,2′−ビス〔3−イソプロピ
ル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン
、2,2−ビス(3−n−ブチル−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル〕プロパン、2.2’−ビス(3−
see−ブチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2.2′−ビス〔3−メトキシ−4−(
4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、1,1−
ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エタン
、1,1−ビス〔3−メチル−4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニル〕エタン、1,1−ビス〔3−クロロ−
4−(4−アミノフェノキシ)(フェニル〕エタン、1
,1’−ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕エタン、ビス(4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニルコメタン、ビス〔3−メチル−4−(4
−アミノフェノキシ)フェニルコメタン、ビス〔3−ク
ロロ−4−(4−アミノフェノキシ)フェニルコメタン
、ビス〔3−ブロモ−4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニルコメタン、1,1,1,3゜3.3−へキサフル
オロ−2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕プロパン。
1.1,1,3,3,3−へキサクロロ−2,2−ビス
−(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン
、3,3−ビス(4−(4−アミノフェノキシ(フェニ
ル〕ペンタン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3,3−
へキサフルオロ−2,2−ビス〔3,5−ジメチル−4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、1,
1゜1.3,3,3−へキサフルオロ−2,2−ビス〔
3,5−ジブロモ−4(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、l、1,1,3,3,3−ヘキサフルオ
ロ−2,2−ビス〔3−メチル−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル〕プロパンなどがある。また、 〔式中、mは1〜100である。〕 などの化合物がある。
−(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン
、3,3−ビス(4−(4−アミノフェノキシ(フェニ
ル〕ペンタン、1,1−ビス(4−(4−アミノフェノ
キシ)フェニル〕プロパン、1,1,1,3,3,3−
へキサフルオロ−2,2−ビス〔3,5−ジメチル−4
−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、1,
1゜1.3,3,3−へキサフルオロ−2,2−ビス〔
3,5−ジブロモ−4(4−アミノフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、l、1,1,3,3,3−ヘキサフルオ
ロ−2,2−ビス〔3−メチル−4−(4−アミノフェ
ノキシ)フェニル〕プロパンなどがある。また、 〔式中、mは1〜100である。〕 などの化合物がある。
本発明において多官能のイソシアネート化合物としてメ
タンジイソシアネート、ブタン−1,1−ジイソシアネ
ート、エタン−1,2−ジイソシアネート、ブタン−1
,2−ジイソシアネート、トランスビニレンジイソシア
ネート、プロパン−1,3−ジイソシアネート、ブタン
11,4−ジイソシアネート、2−ブテン−1,4−ジ
イソシアネート、2−メチルブタン−1,4−ジイソシ
アネート、ペンタン−1,5−ジイソシアネート、2.
2−ジメチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ヘ
キサン−1,6−ジイソシアネート。
タンジイソシアネート、ブタン−1,1−ジイソシアネ
ート、エタン−1,2−ジイソシアネート、ブタン−1
,2−ジイソシアネート、トランスビニレンジイソシア
ネート、プロパン−1,3−ジイソシアネート、ブタン
11,4−ジイソシアネート、2−ブテン−1,4−ジ
イソシアネート、2−メチルブタン−1,4−ジイソシ
アネート、ペンタン−1,5−ジイソシアネート、2.
2−ジメチルペンタン−1,5−ジイソシアネート、ヘ
キサン−1,6−ジイソシアネート。
ヘプタン−1,7−ジイソシアネート、オクタン−1,
8−ジイソシアネート、イナンー1,9−ジイソシアネ
ート、デカン−1,10−ジイソシアネートジメチルシ
ランジイソシアネート、ジフェニルシランジイソシアネ
ート、ω、ω′−1゜3−ジメチルベンゼンジイソシア
ネート、ω、ω′−1,4−ジメチルベンゼンジイソシ
アネート、ω、ω’−1.3−ジメチルシクロヘキサン
ジイソシアネート、ω、ω’−1.4−ジメチルシクロ
ヘキサンジイソシアネート、ω、ω’ −1,4−ジメ
チルベンゼンジイソシアネート、ω、ω′−1,4−ジ
メチルナフタリンジイソシアネート、ω、ω’−1.5
−ジメチルナフタリンジイソシアネート、シクロヘキサ
ン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,
4−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,
4′−ジイソシアネート、1.3−フェニレンジイソシ
アネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、1−
メチルベンゼン−2,4−ジイソシアネート、1−メチ
ルベンゼン−2,5−ジイソシアネート、1−メチルベ
ンゼン−2,6−ジイソシアネート。
8−ジイソシアネート、イナンー1,9−ジイソシアネ
ート、デカン−1,10−ジイソシアネートジメチルシ
ランジイソシアネート、ジフェニルシランジイソシアネ
ート、ω、ω′−1゜3−ジメチルベンゼンジイソシア
ネート、ω、ω′−1,4−ジメチルベンゼンジイソシ
アネート、ω、ω’−1.3−ジメチルシクロヘキサン
ジイソシアネート、ω、ω’−1.4−ジメチルシクロ
ヘキサンジイソシアネート、ω、ω’ −1,4−ジメ
チルベンゼンジイソシアネート、ω、ω′−1,4−ジ
メチルナフタリンジイソシアネート、ω、ω’−1.5
−ジメチルナフタリンジイソシアネート、シクロヘキサ
ン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン−1,
4−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,
4′−ジイソシアネート、1.3−フェニレンジイソシ
アネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、1−
メチルベンゼン−2,4−ジイソシアネート、1−メチ
ルベンゼン−2,5−ジイソシアネート、1−メチルベ
ンゼン−2,6−ジイソシアネート。
1−メチルベンゼン−3,5−ジイソシアネート、ジフ
ェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート、ジフェ
ニルエーテル−2,4′−ジイソシアネート、ナフタリ
ン−1,4−ジイソシアネート。
ェニルエーテル−4,4′−ジイソシアネート、ジフェ
ニルエーテル−2,4′−ジイソシアネート、ナフタリ
ン−1,4−ジイソシアネート。
ナフタリン−1,5−ジイソシアネート、ビフェニル−
4,4′−ジイソシアネ−1−13,3’ −ジメチル
ビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2.3’−
ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、
ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、3,
3′−ジメトキシジフェニルメタン−4,4′−ジイソ
シアネート、4゜4′−ジメトキシジフェニルメタン−
3,3’ −ジイソシアネート、ジフェニルサルファイ
ド−4゜4′−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン
−4,4′−ジイソシアネートなどの三官能のイソシア
ネート化合物、ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
ト、トリフェニレンメタンよりイソシアネート、トリス
(4−フェニルイソシアネートチオフォスフェート)3
,3’ 、4,4’ −ジフェニルメタンテトライソシ
アネートなどの3官能以上のイソシアネート化合物が用
いられる。
4,4′−ジイソシアネ−1−13,3’ −ジメチル
ビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、2.3’−
ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアネート、
ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、3,
3′−ジメトキシジフェニルメタン−4,4′−ジイソ
シアネート、4゜4′−ジメトキシジフェニルメタン−
3,3’ −ジイソシアネート、ジフェニルサルファイ
ド−4゜4′−ジイソシアネート、ジフェニルスルホン
−4,4′−ジイソシアネートなどの三官能のイソシア
ネート化合物、ポリメチレンポリフェニルイソシアネー
ト、トリフェニレンメタンよりイソシアネート、トリス
(4−フェニルイソシアネートチオフォスフェート)3
,3’ 、4,4’ −ジフェニルメタンテトライソシ
アネートなどの3官能以上のイソシアネート化合物が用
いられる。
本発明の、多官能エポキシ化合物と、多官能イソシアネ
ート系化合物とを含む樹脂組成物の、貯蔵安定性を、保
持するには、分子内にウレトジオン環をもつジイソシア
ネート化合物を用いるとよい。
ート系化合物とを含む樹脂組成物の、貯蔵安定性を、保
持するには、分子内にウレトジオン環をもつジイソシア
ネート化合物を用いるとよい。
分子内にウレトジオン環をもつジイソシアネート化合物
とは1分子内に少なくとも一個のウレトC〇 一般式 co c。
とは1分子内に少なくとも一個のウレトC〇 一般式 co c。
co c。
ここでR19,Rxo、 Rzzは芳香族基を示し、互
いに異なっていても、一部または全部が同じであっても
よく、Xは−NGO基を示す。このような化合物には、
例えば、1,3−ビス(3−イソシアネ′−トーo−ト
リル) −2,4−ウレチジンジオン、1,3−ビス(
3−イソシアナート−p−トリル)−2,4−ウレチジ
ンジオン、1,3−ビス(3−イソシアナート−4−メ
トキシフェニル)−2,4−ウレチジンジオン、1,3
−ビス(4−(4−イソシアナートフェニルメチル)フ
ェニル32.4−ウレチジンジオンや、2,4−トリレ
ンジイソシアネートとジフェニルメタン−4,4−ジイ
ソシアネートとから合成されたウレトジオン化合物等が
ある。これらの化合物は単独、あるいは、混合して用い
ることも出来る。また、ウレトジオン環をもつ化合物は
加熱によってCo c。
いに異なっていても、一部または全部が同じであっても
よく、Xは−NGO基を示す。このような化合物には、
例えば、1,3−ビス(3−イソシアネ′−トーo−ト
リル) −2,4−ウレチジンジオン、1,3−ビス(
3−イソシアナート−p−トリル)−2,4−ウレチジ
ンジオン、1,3−ビス(3−イソシアナート−4−メ
トキシフェニル)−2,4−ウレチジンジオン、1,3
−ビス(4−(4−イソシアナートフェニルメチル)フ
ェニル32.4−ウレチジンジオンや、2,4−トリレ
ンジイソシアネートとジフェニルメタン−4,4−ジイ
ソシアネートとから合成されたウレトジオン化合物等が
ある。これらの化合物は単独、あるいは、混合して用い
ることも出来る。また、ウレトジオン環をもつ化合物は
加熱によってCo c。
OCN R2o NCo−OCN −R19N
Coのように分解してウレトジオン環の数に応じたイ
ソシアネート基を生成する。このようなウレトジオン環
の開裂反応は、例えば、トリレンジイソシアネートダイ
マの場合には約140〜150℃で進行する。本発明の
塗膜の特性は多官能エポキシ化合物に配合するウレトジ
オン環をもつ化合物の量によって著しく左右されるため
配合量の選択が極めて重要である。本発明では多官能エ
ポキシ化合物のエポキシ基1当量に対してウレトジオン
環をもつ化合物のウレトジオン環が開裂して成牛ずるイ
ソシアネート基を含めた総イソシアネート基の当量比が
1.0〜4.0の範囲内にあるように配合することを特
徴とする。当量比が1.0 より小さいと塗膜の知熱性
が低下し、また、4.0 より大きくなると粉体の流動
特性が低下し、塗膜の美観が著しくそこなわれるためで
ある。
Coのように分解してウレトジオン環の数に応じたイ
ソシアネート基を生成する。このようなウレトジオン環
の開裂反応は、例えば、トリレンジイソシアネートダイ
マの場合には約140〜150℃で進行する。本発明の
塗膜の特性は多官能エポキシ化合物に配合するウレトジ
オン環をもつ化合物の量によって著しく左右されるため
配合量の選択が極めて重要である。本発明では多官能エ
ポキシ化合物のエポキシ基1当量に対してウレトジオン
環をもつ化合物のウレトジオン環が開裂して成牛ずるイ
ソシアネート基を含めた総イソシアネート基の当量比が
1.0〜4.0の範囲内にあるように配合することを特
徴とする。当量比が1.0 より小さいと塗膜の知熱性
が低下し、また、4.0 より大きくなると粉体の流動
特性が低下し、塗膜の美観が著しくそこなわれるためで
ある。
塗膜の熱硬化に際しては硬化を短時間で行えるようにす
るためウレトジオン環の開裂を促進し、かつ、エポキシ
基とイソシアネート基、あるいは、イソシアネート基同
士の硬化反応をも促進する触媒の選択が重要である。通
常のアミン類やイミダゾール類はウレトジオン環の開裂
ならびに硬化反応を比較的低温で促進し、それによって
前述のような水分との反応も起き易くなり粉体の貯蔵安
定性が得られない。
るためウレトジオン環の開裂を促進し、かつ、エポキシ
基とイソシアネート基、あるいは、イソシアネート基同
士の硬化反応をも促進する触媒の選択が重要である。通
常のアミン類やイミダゾール類はウレトジオン環の開裂
ならびに硬化反応を比較的低温で促進し、それによって
前述のような水分との反応も起き易くなり粉体の貯蔵安
定性が得られない。
本発明のエポキシ樹脂組成物には従来公知の硬化剤を併
用することもできる。それらは、垣内弘著:エボキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜149ページ、Le
e、 Neville著:Epoxy Resins(
McGraw−t(ill Book Company
n Inc : New York。
用することもできる。それらは、垣内弘著:エボキシ樹
脂(昭和45年9月発行)109〜149ページ、Le
e、 Neville著:Epoxy Resins(
McGraw−t(ill Book Company
n Inc : New York。
1957年発行)63〜141ページ、P、E。
Brunis著: Epoxy Re5ins Tec
hnology(Interscience Publ
ishers、New ’Vork、 1963年発行
)45〜111ページなどに記載の化合物であり、例え
ば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二および
第三アミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボン酸
無水物類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマーお
よびポリマー類、三フッ化ホウ素−アミンコンプレック
ス類、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウ
レタン樹脂などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジシ
アンジアミド、カルボン酸ヒドラジド、ポリアミノマレ
イミド類などがある。
hnology(Interscience Publ
ishers、New ’Vork、 1963年発行
)45〜111ページなどに記載の化合物であり、例え
ば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、第二および
第三アミンを含むアミン類、カルボン酸類、カルボン酸
無水物類、脂肪族および芳香族ポリアミドオリゴマーお
よびポリマー類、三フッ化ホウ素−アミンコンプレック
ス類、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ウ
レタン樹脂などの合成樹脂初期縮合物類、その他、ジシ
アンジアミド、カルボン酸ヒドラジド、ポリアミノマレ
イミド類などがある。
上記硬化剤は、用途、目的に応じて一種以上使用するこ
とが出来る。
とが出来る。
本発明の樹脂組成物には、硬化反応を促進する触媒を使
用することが出来る。
用することが出来る。
このような触媒は1例えば、トリエタノールアミン、テ
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルブタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
トラメチルブタンジアミン、テトラメチルブタンジアミ
ン、テトラメチルヘキサンジアミン、トリエチレンジア
ミン、ジメチルアニリンなどの三級アミン、ジメチルア
ミノエタノール、ジメチルアミノペタノールなどのオキ
シアルキルアミンやトリス(ジメチルアミノメチル)フ
ェノール、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリ
ンなどのアミン類がある。
また、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、セチ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメ
チルアンモニウムアイオダイド、トリメチルドデシルア
ンモニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシル
アンモニウムクロライド、ベンジルメチルパルミチルア
ンモニウムクロライド、アリルドデシルトリメギルアン
モニウムブロマイド、ベンジルジメチルステアリルアン
モニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニ
ウムアセテートなどの第四級アンモニウム塩がある。
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメ
チルアンモニウムアイオダイド、トリメチルドデシルア
ンモニウムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシル
アンモニウムクロライド、ベンジルメチルパルミチルア
ンモニウムクロライド、アリルドデシルトリメギルアン
モニウムブロマイド、ベンジルジメチルステアリルアン
モニウムブロマイド、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニ
ウムアセテートなどの第四級アンモニウム塩がある。
また、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダ
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチールイミダゾール、
1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル
−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メ
チルイミダゾール。
ゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−メチル−
4−エチルイミダゾール、1−ブチールイミダゾール、
1−プロピル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル
−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メ
チルイミダゾール。
1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール、1−
シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン
−2−メチルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、トリフエルホス
フィンテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホ
ニウムテトラフェニルボレート、トリエチルアミンテト
ラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェ
ニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾールテ
トラフェニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチル
イミダゾールテトラフェニルボレートなどのテトラフェ
ニルボレートなどがある。
シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−アジン
−2−メチルイミダゾール、1−アジン−2−ウンデシ
ルイミダゾールなどのイミダゾール類、トリフエルホス
フィンテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホ
ニウムテトラフェニルボレート、トリエチルアミンテト
ラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェ
ニルボレート、2−エチル−4−メチルイミダゾールテ
トラフェニルボレート、2−エチル−1,4−ジメチル
イミダゾールテトラフェニルボレートなどのテトラフェ
ニルボレートなどがある。
また、1,5−ジアザ−ビシクロ(4,2,O)オクテ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2.0)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテ
ン−4,1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデ
セン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜O)ノネ
ン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセン
−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリ
デセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デ
セン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,
3,O)デセン−7,1,8,−ジアザビシクロ(5,
4,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5
゜5.0)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6
,5,O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシク
ロ(7,5,O)テトラデセン−8,1゜10−ジアザ
ビシクロ(7,3,O)ドデセン−9,1,10−ジア
ザビシクロ(7,4,O) トリデセン−9,1,1
4−ジアザビシクロ(11゜3.0)へキサデセン−1
3,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブタ
デセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類なども
有用である。これら化合物は、目的と用途に応じて一種
類以上を併用することもできる。
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7゜2.0)ウン
デセン−8,1,4−ジアザ−ビシクロ(3,3,O)
オクテン−4,3−メチル−1,4−ジアザビシクロ(
3,3,O)オクテン−4,3,6,7,7−テトラメ
チル−1,4−ジアザージシクロ(3,3,O)オクテ
ン−4,1,5−ジアザ−ビシクロ(3,4,O)ノネ
ン−5,1,8−ジアザ−ビシクロ(7,3,O)ドデ
セン−8,1,7−ジアザビシクロ(4,3゜O)ノネ
ン−6,1,5−ジアザビシクロ(4゜4.0)デセン
−5,1,8−ジアザビシクロ(7,4,O) トリ
デセン−8,1,8−ジアザビシクロ(5,3,O)デ
セン−7,9−メチル−1,8−ジアザビシクロ(5,
3,O)デセン−7,1,8,−ジアザビシクロ(5,
4,O)ウンデセン−7,1,6−ジアザビシクロ(5
゜5.0)ドデセン−6,1,7−ジアザビシクロ(6
,5,O) トリデセン−7,1,8−ジアザビシク
ロ(7,5,O)テトラデセン−8,1゜10−ジアザ
ビシクロ(7,3,O)ドデセン−9,1,10−ジア
ザビシクロ(7,4,O) トリデセン−9,1,1
4−ジアザビシクロ(11゜3.0)へキサデセン−1
3,1,14−ジアザビシクロ(11,4,O)へブタ
デセン−13などのジアザビシクロ−アルケン類なども
有用である。これら化合物は、目的と用途に応じて一種
類以上を併用することもできる。
本発明の樹脂組成物には、短時間の加熱によりその硬化
を完了させる目的で、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤は、ベンゾイルパーオキシ
ド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルバーオキシド
、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、ヒドロオキシへブチルバーオキシド、第三級
ブチルハイドロパーオキシド、p−メンタンハイドロパ
ーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブ
チルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、
第三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級
ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり
、その一種又は二種以上を用いることができる。
を完了させる目的で、重合開始剤を添加することが望ま
しい。このような重合開始剤は、ベンゾイルパーオキシ
ド、p−クロロベンゾイルパーオキシド、2,4−ジク
ロロベンゾイルパーオキシド、カブリリルバーオキシド
、ラウロイルパーオキシド、アセチルパーオキシド、メ
チルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパー
オキシド、ビス(1−ヒドロキシシクロヘキシルパーオ
キシド)、ヒドロオキシへブチルバーオキシド、第三級
ブチルハイドロパーオキシド、p−メンタンハイドロパ
ーオキシド、第三級ブチルパーベンゾエート、第三級ブ
チルパーアセテート、第三級ブチルパーオクトエート、
第三級ブチルパーオキシイソブチレート及びジー第三級
ブチルシバ−フタレート等の有機過酸化物が有用であり
、その一種又は二種以上を用いることができる。
本発明では、上述の重合触媒に、例えば、メルカプタン
類、サシファイト類、β−ジケトン類、金属キレート類
、金属石鹸等の既知の促進剤を併用することも可能であ
る。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定性を良好に
するために、例えば、p−ベンゾキノン、ナフトキノン
、フエナントラキノン等のキノン類、ハイドロキノン、
p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−ジー第三級
ブチルハイドロキノン等のフェノール類及びニトロ化合
物及び金属塩類等の既知の重合防止剤を、所望に応じて
使用できる。
類、サシファイト類、β−ジケトン類、金属キレート類
、金属石鹸等の既知の促進剤を併用することも可能であ
る。又、樹脂組成物の室温における貯蔵安定性を良好に
するために、例えば、p−ベンゾキノン、ナフトキノン
、フエナントラキノン等のキノン類、ハイドロキノン、
p−第三級−ブチルカテコール及び2,5−ジー第三級
ブチルハイドロキノン等のフェノール類及びニトロ化合
物及び金属塩類等の既知の重合防止剤を、所望に応じて
使用できる。
本発明の樹脂組成物を硬化させる手段としては、上記の
加熱方式以外に、イオン化放射線や光(紫外線)による
硬化法を用いることができる。
加熱方式以外に、イオン化放射線や光(紫外線)による
硬化法を用いることができる。
イオン化放射線は、各種加速機からの電子線やコバルト
−60等のアイソトープからのガンマ線等を用いること
ができる。
−60等のアイソトープからのガンマ線等を用いること
ができる。
また、光硬化の際の光源は、太陽光線、タングステン灯
、アーク灯、キャノン灯、ハロゲンランプ、低圧、ある
いは、高圧の水銀灯が使用される。
、アーク灯、キャノン灯、ハロゲンランプ、低圧、ある
いは、高圧の水銀灯が使用される。
光硬化の際には、光増感剤の使用を制限するものではな
い。このようなものには、例えば、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ペンザスロン、β−メチ
ルアントラキノン、ベンゾフェノン、9.10−フェナ
ンスレンキノン、アントラキノン、ベンゾフェノン、5
−ニトロアセナフテン、1−ニトロナフタレン、ミヒラ
ーズケトンあるいは、エオシン、エリスロシン、アクリ
ジンなどがあり、一種以上を併用できる。
い。このようなものには、例えば、ベンゾイン、ベンゾ
インメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベン
ゾインイソプロピルエーテル、ペンザスロン、β−メチ
ルアントラキノン、ベンゾフェノン、9.10−フェナ
ンスレンキノン、アントラキノン、ベンゾフェノン、5
−ニトロアセナフテン、1−ニトロナフタレン、ミヒラ
ーズケトンあるいは、エオシン、エリスロシン、アクリ
ジンなどがあり、一種以上を併用できる。
本発明の半導体装置の特徴の根環をなすのは、前記の各
成分よりなるエポキシ樹脂組成物に、平均粒径が0.5
〜5μmの球状アルミナ粉末を少なくとも含むことにあ
る。このことは、従来のアルミナ粉末を充填した樹脂組
成物が、機械強度、とりわけ冷熱サイクルによるクラッ
ク発生を生じ易い問題の解決、並びに、これに伴い、ア
ルミナ粉末の高充填を可能にすることに起因する高熱伝
導性の付与、あるいは、硬化物の低熱膨張率化、低応力
化低吸水率化、低透水率化を可能とする。これらの効果
により、半導体素子並びに周辺素材と。
成分よりなるエポキシ樹脂組成物に、平均粒径が0.5
〜5μmの球状アルミナ粉末を少なくとも含むことにあ
る。このことは、従来のアルミナ粉末を充填した樹脂組
成物が、機械強度、とりわけ冷熱サイクルによるクラッ
ク発生を生じ易い問題の解決、並びに、これに伴い、ア
ルミナ粉末の高充填を可能にすることに起因する高熱伝
導性の付与、あるいは、硬化物の低熱膨張率化、低応力
化低吸水率化、低透水率化を可能とする。これらの効果
により、半導体素子並びに周辺素材と。
アルミナ粉末を充填したエポキシ樹脂組成物との界面の
問題1例えば、熱ストレスの問題、放熱炸の問題、接着
性の問題、などの解決に極めて有効である。
問題1例えば、熱ストレスの問題、放熱炸の問題、接着
性の問題、などの解決に極めて有効である。
本発明のエポキシ樹脂組成物に配合する0、5〜5μm
の平均粒径を持つ球状アルミナは、組成物全体重量に対
して、80重量パーセント以上。
の平均粒径を持つ球状アルミナは、組成物全体重量に対
して、80重量パーセント以上。
あるいは、その他の充填剤、例えば、結晶性シリカ粉、
溶融シリス粉、ジルコン粉などと併用する場合には70
重量パーセント以上、好ましくは、70〜90重量パー
セントの範囲で用いるとよい。
溶融シリス粉、ジルコン粉などと併用する場合には70
重量パーセント以上、好ましくは、70〜90重量パー
セントの範囲で用いるとよい。
本発明の半導体装置の耐熱性、耐冷熱サイクル性、耐湿
性を向上させるためには、平均粒径が0.55μmの球
状アルミナ粉と、結晶シリカ粉及び/又は溶融シリカ粉
を併用して用いることがよい。両者の配合比は、前者の
アルミナ/後者のシリカ粉の重量比で10/1〜1/1
0がよい。
性を向上させるためには、平均粒径が0.55μmの球
状アルミナ粉と、結晶シリカ粉及び/又は溶融シリカ粉
を併用して用いることがよい。両者の配合比は、前者の
アルミナ/後者のシリカ粉の重量比で10/1〜1/1
0がよい。
特に好ましくは、674〜476である。シリカ粉の粒
径については、特に限定するものではないが、44μm
以下、特に5〜44μmの粒径で。
径については、特に限定するものではないが、44μm
以下、特に5〜44μmの粒径で。
形状は球状のものが望ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物では、アルミナ粉及び/又
はシリカ粉の分散状態を高め、無機質充填材の界面の結
合水領域(吸着水)を除去し、エポキシ樹脂とのなじみ
を良好とすることは、半導体装置の耐熱性、耐冷熱サイ
クル性、接着性、耐湿性を高める極めて重要な要件であ
る。すなわち。
はシリカ粉の分散状態を高め、無機質充填材の界面の結
合水領域(吸着水)を除去し、エポキシ樹脂とのなじみ
を良好とすることは、半導体装置の耐熱性、耐冷熱サイ
クル性、接着性、耐湿性を高める極めて重要な要件であ
る。すなわち。
従来、検討がなされてきた単に、無機質充填材を高充填
化しただけでは、樹脂、例えば、エポキシ化合物と無機
質充填材との間に吸着水の領域が介在するために、硬化
物の強度は必らずしも充分には向上しない。また、この
吸着水の存在は、硬化物バルク中に水分の通り抜けるパ
スを形成するために、吸水率、透湿率の低減を難かしく
している。
化しただけでは、樹脂、例えば、エポキシ化合物と無機
質充填材との間に吸着水の領域が介在するために、硬化
物の強度は必らずしも充分には向上しない。また、この
吸着水の存在は、硬化物バルク中に水分の通り抜けるパ
スを形成するために、吸水率、透湿率の低減を難かしく
している。
本発明では、この問題を解決する手段として、シラン系
カップリング剤と、チタネート系カップリング剤を併用
して用いることで、上記した樹脂成分と無機質充填材と
の界面の問題を一挙に解決できることが判明した。特に
、シラン系カップリング剤は、エポキシシラン系化合物
が、又、チタネート系カップリング剤は1式 %式%) (式中、R,R’はH1低級アルキル基であり、a +
b = 4である。)で表わされるアシレート型のチ
タネート系化合物が有用である。また、エポキシシラン
系化合物と、チタネート系化合物との配合は、重量比で
、前者/後者が571〜115の範囲で用いると、効果
が大きい。
カップリング剤と、チタネート系カップリング剤を併用
して用いることで、上記した樹脂成分と無機質充填材と
の界面の問題を一挙に解決できることが判明した。特に
、シラン系カップリング剤は、エポキシシラン系化合物
が、又、チタネート系カップリング剤は1式 %式%) (式中、R,R’はH1低級アルキル基であり、a +
b = 4である。)で表わされるアシレート型のチ
タネート系化合物が有用である。また、エポキシシラン
系化合物と、チタネート系化合物との配合は、重量比で
、前者/後者が571〜115の範囲で用いると、効果
が大きい。
前記のシラン系化物としては、例えば
ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シランCHz=
CI−IS i (OCzH40CHa)a(KBC
1003) ビニルトリエトキシシラン CHz= CHS i (OCzHs)a(KBE1
003) ビニルトリメトキシシラン CHz=CH8i (OCHa)a (KBM1003) などのビニルシラン系化合物、 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン Ha G Hz= C−C−0−CaHe5 i (0’CH
a)s(KBM5033 などのアクリルシラン系化合物、 β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン γ−グリシドキシプロピルトリメトルキシシラン(KB
M403) γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン Ha (KBM4023 などのエポキシシラン系化合物、 N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン。
CI−IS i (OCzH40CHa)a(KBC
1003) ビニルトリエトキシシラン CHz= CHS i (OCzHs)a(KBE1
003) ビニルトリメトキシシラン CHz=CH8i (OCHa)a (KBM1003) などのビニルシラン系化合物、 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン Ha G Hz= C−C−0−CaHe5 i (0’CH
a)s(KBM5033 などのアクリルシラン系化合物、 β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン γ−グリシドキシプロピルトリメトルキシシラン(KB
M403) γ−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン Ha (KBM4023 などのエポキシシラン系化合物、 N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン。
HzN−CtH4−NHCaHa −S i +OCH
a)a(KBM603) N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン Hs HzN−C2Ha −NH−CaHs Si+OCII
a)z(KBM602) γ−7ミノプロビルトリエトキシシランHzN−CaH
a S i +0CzHs) 5(KBE903) N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン CsHsNHCaHgSi (OCH3) s(KBM
573) などのアミノシラン系化合物、あるいは、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン、H8−CaHs−5i
(OCHa)s (KBM803) γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、CQCaHa
−5i+○CHa) a (KBM703) N、O−(ビストリメチルシリル)アセトアミドN、N
’−ビス(トリメチルシリル)ウレア((H3C)3S
iNH)zco (BTSU)〔〕内は信越化学
社商品名 テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン
、テトラエトキシシラン、ジメチルジェトキシシラン、
ジフェニルジェトキシシランなどがある。これらの一種
以上を併用してもよい。
a)a(KBM603) N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン Hs HzN−C2Ha −NH−CaHs Si+OCII
a)z(KBM602) γ−7ミノプロビルトリエトキシシランHzN−CaH
a S i +0CzHs) 5(KBE903) N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン CsHsNHCaHgSi (OCH3) s(KBM
573) などのアミノシラン系化合物、あるいは、γ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン、H8−CaHs−5i
(OCHa)s (KBM803) γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、CQCaHa
−5i+○CHa) a (KBM703) N、O−(ビストリメチルシリル)アセトアミドN、N
’−ビス(トリメチルシリル)ウレア((H3C)3S
iNH)zco (BTSU)〔〕内は信越化学
社商品名 テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン
、テトラエトキシシラン、ジメチルジェトキシシラン、
ジフェニルジェトキシシランなどがある。これらの一種
以上を併用してもよい。
上記の化合物の中でも、特に、エポキシシラン系化合物
が有用である。また、チタネート系化合物としては、例
えば、イソプロピル・トリイソステアロイル・チタネー
ト、イソプロピル・トリ(ラリルミリスチル)チタネー
ト、イソプロピル・イソステアロイル・ジメタクリル・
チタネート、イソプロピル・トリ(ドデシルベンゼンス
ルホニル)チタネート、イソプロピル・イソステアロイ
ル・ジアクリル・チタネート、イソプロピル・トリ(ジ
イソオクチル・フォスフェート)チタネート、イソプロ
ピル・トリメタクリル・チタネート、イソプロピル・ジ
(ドデシルベンゼンスルホニル)−47ミノベンゼンス
ルホニル・チタネート、シア曹ノルホスファイト系チタ
ネート−イソプロピル・イソステアロイル・ジ・4−ア
ミノ−ベンゾイル・チタネート、イソプロピル・トリ(
ジオクチルピロホスフェート)チタネート、イソプロピ
ル・トリアクロイル・チタネート、ジオクチル・ホスフ
ァイト系チタネート、イソプロピル・トリ(N−エチル
アミノ・エタノールアミノ・チタネートなどがある。こ
れらの一種以上を併用することができる。
が有用である。また、チタネート系化合物としては、例
えば、イソプロピル・トリイソステアロイル・チタネー
ト、イソプロピル・トリ(ラリルミリスチル)チタネー
ト、イソプロピル・イソステアロイル・ジメタクリル・
チタネート、イソプロピル・トリ(ドデシルベンゼンス
ルホニル)チタネート、イソプロピル・イソステアロイ
ル・ジアクリル・チタネート、イソプロピル・トリ(ジ
イソオクチル・フォスフェート)チタネート、イソプロ
ピル・トリメタクリル・チタネート、イソプロピル・ジ
(ドデシルベンゼンスルホニル)−47ミノベンゼンス
ルホニル・チタネート、シア曹ノルホスファイト系チタ
ネート−イソプロピル・イソステアロイル・ジ・4−ア
ミノ−ベンゾイル・チタネート、イソプロピル・トリ(
ジオクチルピロホスフェート)チタネート、イソプロピ
ル・トリアクロイル・チタネート、ジオクチル・ホスフ
ァイト系チタネート、イソプロピル・トリ(N−エチル
アミノ・エタノールアミノ・チタネートなどがある。こ
れらの一種以上を併用することができる。
本発明では樹脂組成物に、目的と用途に応じて。
各種の無機物質や添加剤を配合して用いることが出来る
。それらの具体例をあげればジルコン、シリカ、溶融石
英ガラス、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス、石
英ガラス、ケイ酸カルシウム。
。それらの具体例をあげればジルコン、シリカ、溶融石
英ガラス、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス、石
英ガラス、ケイ酸カルシウム。
石コウ、炭酸カルシウム、マグネサイト、クレー。
カオリン、タルク、鉄粉、銅粉、マイカ、アスベスト、
炭化珪素、窒化ホウ素、二硫化モリブデン。
炭化珪素、窒化ホウ素、二硫化モリブデン。
鉛化合物、鉛酸化物、亜鉛華、チタン白、カーボンブラ
ックなどの充填剤、あるいは、高級脂肪酸。
ックなどの充填剤、あるいは、高級脂肪酸。
ワックス類などの離型剤、ボラン系化合物、アルミニウ
ムキレート化合物などのカップリング剤などである。さ
らに、アンチモン、燐化合物、臭素や塩素を含む公知の
難燃化剤を用いることが出来る。
ムキレート化合物などのカップリング剤などである。さ
らに、アンチモン、燐化合物、臭素や塩素を含む公知の
難燃化剤を用いることが出来る。
又、フェス等のように、溶液として使用することもでき
る。その際用いられる溶剤は、N−メチル−2−ピロリ
ドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミド、N−
メチルホルムアミド。
る。その際用いられる溶剤は、N−メチル−2−ピロリ
ドン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、N、N−ジエチルホルムアミド、N−
メチルホルムアミド。
トメチルスルホンオキシド、N、N−ジエチルアセトア
ミド、N、N−ジメチルメトキシアセトアミド、ヘキサ
メチルフオスホルアミド、ピリジン、ジメチルスルホン
、テトラメチルスルホン及びジメチルテトラメチレンス
ルホン等があり、又、フェノール系溶剤群は、フェノー
ル、クレゾール及びキシレノール等がある。
ミド、N、N−ジメチルメトキシアセトアミド、ヘキサ
メチルフオスホルアミド、ピリジン、ジメチルスルホン
、テトラメチルスルホン及びジメチルテトラメチレンス
ルホン等があり、又、フェノール系溶剤群は、フェノー
ル、クレゾール及びキシレノール等がある。
以上のものは、単独、又は、二種以上を混合して使用さ
れる。
れる。
本発明の半導体装置は、その素子表面に、エポキシ樹脂
組成物を、耐湿性向上、低応力化、接着性付与、α線遮
蔽などの目的の下に所定の厚さ被覆して用いることがで
きる。また、多層配線を施す場合には、層間絶縁膜とし
て用いることができる。この場合のエポキシ樹脂組成物
は、無溶剤系で用いることもできるし、有機溶剤に可溶
性の状態で用いることができる。
組成物を、耐湿性向上、低応力化、接着性付与、α線遮
蔽などの目的の下に所定の厚さ被覆して用いることがで
きる。また、多層配線を施す場合には、層間絶縁膜とし
て用いることができる。この場合のエポキシ樹脂組成物
は、無溶剤系で用いることもできるし、有機溶剤に可溶
性の状態で用いることができる。
この樹脂組成物溶液は、半導体素子などの表面に適用さ
れることが望ましく、溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、エタノール、
2−プロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類、塩化炭化水素、あるい
は、N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N−ジメチルア瘉ドアミド、ジメチル
スルホオキシドなどの極性溶媒が挙げられる。
れることが望ましく、溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、エタノール、
2−プロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類、塩化炭化水素、あるい
は、N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホ
ルムアミド、N、N−ジメチルア瘉ドアミド、ジメチル
スルホオキシドなどの極性溶媒が挙げられる。
それら樹脂組成物、あるいは、溶液は、半導体素子やリ
ード線などの表面に塗布される。(図1−3)塗布方法
は、組成物(粉体)あるいは、溶液中への素子およびリ
ード線の浸漬、素子およびリード線上への溶液の滴下、
あるいは、スプレー。
ード線などの表面に塗布される。(図1−3)塗布方法
は、組成物(粉体)あるいは、溶液中への素子およびリ
ード線の浸漬、素子およびリード線上への溶液の滴下、
あるいは、スプレー。
スピンナ塗布などの方法がある。
上記のような方法によって樹脂組成物、あるいは、溶液
を塗布された半導体素子やリード線は、次に光エネルギ
又は/及び少なくとも室温以上。
を塗布された半導体素子やリード線は、次に光エネルギ
又は/及び少なくとも室温以上。
特に好ましくは100〜250℃が加熱焼付は処理され
る。この処理によって、本発明の樹脂組成物は重合化、
橋かけされて、素子上に保護被覆層を形成する。被Wi
層の厚さは、目的によって適宜。
る。この処理によって、本発明の樹脂組成物は重合化、
橋かけされて、素子上に保護被覆層を形成する。被Wi
層の厚さは、目的によって適宜。
調整される。すなわち、LSIのソフト、エラー対策の
α線遮蔽膜としては10〜70μm、このましくは30
〜60μmの厚さが必要であり、多層配線化の層間絶縁
膜としては、10μm以下、特に1μm以下に形成され
ることが好ましい。それは溶液の濃度を、前者の場合に
は10重量パーセント付近、後者の場合には1重量パー
セント付近に、適宜、調整することによって、達成され
る。
α線遮蔽膜としては10〜70μm、このましくは30
〜60μmの厚さが必要であり、多層配線化の層間絶縁
膜としては、10μm以下、特に1μm以下に形成され
ることが好ましい。それは溶液の濃度を、前者の場合に
は10重量パーセント付近、後者の場合には1重量パー
セント付近に、適宜、調整することによって、達成され
る。
このようにして、第1図に示すように、例えば、封止成
形用エポキシ樹脂組成物6で、前記保護被覆層3をもつ
素子2およびリード線1からなるものを封止成形するこ
とにより樹脂封止型半導体装置を得る。
形用エポキシ樹脂組成物6で、前記保護被覆層3をもつ
素子2およびリード線1からなるものを封止成形するこ
とにより樹脂封止型半導体装置を得る。
また、本発明の樹脂組成物、あるいは、溶液には、エポ
キシシラン、アミノシラン、メルカプトシラン、ビニル
シランなとのシラン系カップリング剤、あるいは、金属
アルコレート、金属キレート系カップリング剤アルコキ
シチタネート系カップリング剤、また、ポリブタジェン
、及びブタジェン共重合体、シロキサン系化合物、ポリ
ビニールブチラール、フェノキシ樹脂、各種の公知のフ
ッ素系化合物などを配合することにより、半導体素子表
面への密着性、接着性の改善を図ると共に、被膜特性(
可撓性、耐クラツク性)の向上を図ることも出来る。
キシシラン、アミノシラン、メルカプトシラン、ビニル
シランなとのシラン系カップリング剤、あるいは、金属
アルコレート、金属キレート系カップリング剤アルコキ
シチタネート系カップリング剤、また、ポリブタジェン
、及びブタジェン共重合体、シロキサン系化合物、ポリ
ビニールブチラール、フェノキシ樹脂、各種の公知のフ
ッ素系化合物などを配合することにより、半導体素子表
面への密着性、接着性の改善を図ると共に、被膜特性(
可撓性、耐クラツク性)の向上を図ることも出来る。
〈実施例1〜13〉
多官能エポキシ化合物として、ノボラック型フェノール
樹脂のポリグリシジルエーテルE、0CN−102S
(日本化薬社製、エポキシ当量211゜軟化点66.4
℃)、レゾルシン変性ノボラック型フェノール樹脂のポ
リグリシジルエーテル(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量182.軟化点60℃)、次式 で表わされるYL−931(油化シェルエポキシ社製、
エポキシ当量196、軟化点88℃)、次式 で表わされるRE−3(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量195、軟化81℃)、そして、ジシクロペン
タジェン・フェノリックポリマのポリグリシジルエーテ
ルDCE−400(山場国策パルプ社製、エポキシ当量
310.軟化点55−80°C9数平均分子量800〜
15oO)シッフ系グリシジルエーテル化合物 CHz−CH−CHz−0+N=l(C<ΣC1(=N
−υ を、それぞれ別個に、採り上げた。
樹脂のポリグリシジルエーテルE、0CN−102S
(日本化薬社製、エポキシ当量211゜軟化点66.4
℃)、レゾルシン変性ノボラック型フェノール樹脂のポ
リグリシジルエーテル(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量182.軟化点60℃)、次式 で表わされるYL−931(油化シェルエポキシ社製、
エポキシ当量196、軟化点88℃)、次式 で表わされるRE−3(油化シェルエポキシ社製、エポ
キシ当量195、軟化81℃)、そして、ジシクロペン
タジェン・フェノリックポリマのポリグリシジルエーテ
ルDCE−400(山場国策パルプ社製、エポキシ当量
310.軟化点55−80°C9数平均分子量800〜
15oO)シッフ系グリシジルエーテル化合物 CHz−CH−CHz−0+N=l(C<ΣC1(=N
−υ を、それぞれ別個に、採り上げた。
また、硬化剤として、ノボラック型フェノール樹脂Hp
607N (日立化成社製)、N、N’−4,4′−ビ
スマレイミド−ジフェニルメタン、2.2−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2
,2−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕へキサフルオロプロパン、ポリ−p−ヒドロキシ
ステ12Mレジン(丸善石油社製)を採り上げ、第1表
に示した所定量を配合した。
607N (日立化成社製)、N、N’−4,4′−ビ
スマレイミド−ジフェニルメタン、2.2−ビス(4−
(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2
,2−ビス−[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェ
ニル〕へキサフルオロプロパン、ポリ−p−ヒドロキシ
ステ12Mレジン(丸善石油社製)を採り上げ、第1表
に示した所定量を配合した。
これらの配合物に、それぞれ別個に、硬化促進剤として
、トリフェニルホスフィン(p−100)2重量部とジ
シアンジアミド3重量部、カップリング剤として、エポ
キシシランKBM403 (信越化学社製)0.5重量
部と、アシレート型のアルコキシチタネートS−181
(日本ソーダ社製)2.0 重量部、離型剤としてステ
アリン酸カルシウム1.0 重量部とカルナバワックス
1.0重量部1.充填材として、平均粒径1μmの球状
アルミナ60重量パーセント、5〜44μm粒径の球状
シリカ粉30重量パーセント(充填材はいずれも、組成
物全体量に対する割合)、接着剤として、カーボンブラ
ック2.5重量部を配合した。
、トリフェニルホスフィン(p−100)2重量部とジ
シアンジアミド3重量部、カップリング剤として、エポ
キシシランKBM403 (信越化学社製)0.5重量
部と、アシレート型のアルコキシチタネートS−181
(日本ソーダ社製)2.0 重量部、離型剤としてステ
アリン酸カルシウム1.0 重量部とカルナバワックス
1.0重量部1.充填材として、平均粒径1μmの球状
アルミナ60重量パーセント、5〜44μm粒径の球状
シリカ粉30重量パーセント(充填材はいずれも、組成
物全体量に対する割合)、接着剤として、カーボンブラ
ック2.5重量部を配合した。
次いで、この配合物は、それぞれ別個に、75〜85℃
で、十分間、加熱混合した後、冷却し、粗粉砕して、半
導体封止用樹脂組成物を得た。
で、十分間、加熱混合した後、冷却し、粗粉砕して、半
導体封止用樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物は、180〜185℃、70kg/d、
2分の条件でトランスファ成形機により、各試験測定用
試片作成金型をセットした状態で、成形された。
2分の条件でトランスファ成形機により、各試験測定用
試片作成金型をセットした状態で、成形された。
得られた試片は、ガラス転移温度1曲げ強さ。
吸水率2弾性率、熱伝導率を測定するために用いた。第
1表に結果を示した。また、IMビットD−RAMメモ
リLSI (18ピン)についても、前述と同じ条件
で成形した。得られた樹脂封止型メモリLSIは、12
1℃、2気圧過飽和水蒸気(プレッシャ・ワツカテスト
:PCT)中に所定時間放置された後、取り出し、LS
Iの電気的動作が正常か否かをチエツクした。不良のL
S I Lm、破壊して、その故障が、LSI素子上
の配線の腐蝕に基づくものであることを確認した。LS
Iの耐湿信頼性は、PCT放置時間が長いものを、良好
と判定した。また、LSIの耐冷熱サイクル試験(−1
96℃賞+150°C)を行ない、成形品外観にクラッ
クの発生が認められるサイクル数の長いものを、良好と
判定した。
1表に結果を示した。また、IMビットD−RAMメモ
リLSI (18ピン)についても、前述と同じ条件
で成形した。得られた樹脂封止型メモリLSIは、12
1℃、2気圧過飽和水蒸気(プレッシャ・ワツカテスト
:PCT)中に所定時間放置された後、取り出し、LS
Iの電気的動作が正常か否かをチエツクした。不良のL
S I Lm、破壊して、その故障が、LSI素子上
の配線の腐蝕に基づくものであることを確認した。LS
Iの耐湿信頼性は、PCT放置時間が長いものを、良好
と判定した。また、LSIの耐冷熱サイクル試験(−1
96℃賞+150°C)を行ない、成形品外観にクラッ
クの発生が認められるサイクル数の長いものを、良好と
判定した。
〈実施例14〜22.比較例〉
エポキシ系化合物として、YL−931を100重量部
、硬化剤として、フェノールノボラック型樹脂HP−6
07N、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、(略して、F
化DAPP−ビスマレイミド)、の二種類を採り上げ、
第2表に示した所定量を配合した。これらの配合物に、
カップリング剤として、エポキシシランKBM403.
アシレート型チタネート系S−181の配合割合を変え
、また、充填材である、平均粒径1μmの球状アルミナ
粉と5〜48μmの球状シリカ粉の配合割合を変えた人
種類の配合物を作成した。更に。
、硬化剤として、フェノールノボラック型樹脂HP−6
07N、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキ
シ)フェニル〕へキサフルオロプロパン、(略して、F
化DAPP−ビスマレイミド)、の二種類を採り上げ、
第2表に示した所定量を配合した。これらの配合物に、
カップリング剤として、エポキシシランKBM403.
アシレート型チタネート系S−181の配合割合を変え
、また、充填材である、平均粒径1μmの球状アルミナ
粉と5〜48μmの球状シリカ粉の配合割合を変えた人
種類の配合物を作成した。更に。
硬化促進剤として、トリエチレンアミンテトラフェニル
ボレート3重量部、着色剤として、カーボンブラック2
.5重量部、離型剤として、ヘキストワックスE2.5
重量部を、それぞれ別個に添加した。
ボレート3重量部、着色剤として、カーボンブラック2
.5重量部、離型剤として、ヘキストワックスE2.5
重量部を、それぞれ別個に添加した。
次いで、配合物は、実施例1と同じ方法で、半導体封止
用樹脂組成物とした後、試験片並びに1MビットD−R
AMメモリLSIを封止成形して、本発明の樹脂封止型
半導体装置を得た。その後、実施例1と同じ、特性試験
を実施した。第2表にその結果を示した。
用樹脂組成物とした後、試験片並びに1MビットD−R
AMメモリLSIを封止成形して、本発明の樹脂封止型
半導体装置を得た。その後、実施例1と同じ、特性試験
を実施した。第2表にその結果を示した。
本発明の半導体装置は、耐熱性、耐冷熱サイクル性、耐
湿性にすぐれている。これは、半導体素子を被覆及び/
又は封止するエポキシ樹脂組成物の耐熱性2機械強度、
熱伝導率、接着性のすぐれていることが原因となってい
る。
湿性にすぐれている。これは、半導体素子を被覆及び/
又は封止するエポキシ樹脂組成物の耐熱性2機械強度、
熱伝導率、接着性のすぐれていることが原因となってい
る。
第1図は、本発明の樹脂組成物を被覆材として用いた樹
脂封止型半導体装置の断面図、第2図及び第3図は、本
発明の樹脂組成物を多層配線居間絶縁膜に用いた場合の
LSIの一部分の断面図である。 1・・・リード線、2・・・半導体素子、3・・・保護
被覆樹脂、5・・・縮合度ポリイミドPIQ、6・・・
モールド高10
脂封止型半導体装置の断面図、第2図及び第3図は、本
発明の樹脂組成物を多層配線居間絶縁膜に用いた場合の
LSIの一部分の断面図である。 1・・・リード線、2・・・半導体素子、3・・・保護
被覆樹脂、5・・・縮合度ポリイミドPIQ、6・・・
モールド高10
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、多官能エポキシ化合物と、硬化剤、平均粒径が5μ
m以下の球状アメミナ粉末を含む樹脂組成部を用いて、
半導体素子の少なくとも一部を、被覆又は/及び封止成
形したことを特徴とする半導体装置。 2、平均粒径が0.5μm以上5μm以下の前記球状ア
ルミナ粉末の含有量が、前記樹脂組成物の全体に対して
、80重量パーセント以上であることを特徴とする特許
請求の範囲第1項記載の半導体装置。 3、平均粒径が0.5μm以上5μm以下の前記球状ア
ルミナ粉末が予め表面処理剤又は/及び有機化合物で、
被覆されていることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の半導体装置。 4、前記硬化剤が、ノボラック型フェノール樹脂を、含
むことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の半導体
装置。 5、前記硬化剤が、N、N′−置換ビスマレイミド系化
合物を含むことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の半導体装置。 6、多官能エポキシ化合物と、硬化剤と、平均粒径が0
.5μm以上5μm以下の球状アルミナ粉末と、平均粒
径が14μm以下の球状シリカ粉末とを含む樹脂組成物
を用いて、半導体素子の少なくとも1部を、被覆又は/
及び封止成形してなることを特徴とする半導体装置。 7、平均粒径が0.5μm以上5μm以下の前記球状ア
ルミナ粉末と、平均粒径が44μm以下の前記球状シリ
カ粉末との混合比が、重量比で、前者/後者10/1〜
1/10であり、両者の合計が、前記樹脂組成物の全体
に対して、70〜90重量パーセントであることを特徴
とする特許請求の範囲第7項記載の半導体装置。 8、前記被覆材、並びに前記封止成形品の熱伝導率が、
7.0×10^−^3〜8.0×10^−^2cal/
cm/sec/degであることを特徴とする特許請求
の範囲第1項または第6項記載の半導体装置。 9、多官能エポキシ化合物と、硬化剤と、充填剤が少な
くとも平均粒径0.5μm以上5μm以下の球状アルミ
ナ粉末とを含む樹脂配合物に、更に、カップリング剤と
して、エポキシシラン系化合物とアシレート型のチタネ
ート系化合物の混合物を用い、前記樹脂組成物により、
少なくとも半導体素子の一部を、被覆又は/及び封止成
形したことを特徴とする半導体装置。 10、前記エポキシシラン系化合物と前記アシレート型
のチタネート系化合物との混合比が前者/後者(重量比
)で5/1〜1/5であることを特徴とする特許請求の
範囲第9項記載の半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62266394A JPH01109753A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62266394A JPH01109753A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 半導体装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01109753A true JPH01109753A (ja) | 1989-04-26 |
Family
ID=17430323
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62266394A Pending JPH01109753A (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | 半導体装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01109753A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0418445A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-01-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05222270A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-08-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
EP0780436A1 (en) * | 1995-07-10 | 1997-06-25 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition |
JP2007191519A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 放熱絶縁性樹脂組成物、及びそれを用いたプリント配線板 |
JP2008106181A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂組成物と半導体装置 |
US7622515B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-11-24 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Composition of epoxy resin, phenolic resin, silicone compound, spherical alumina and ultrafine silica |
WO2012086463A1 (ja) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれを使用した光半導体装置 |
WO2012111652A1 (ja) * | 2011-02-14 | 2012-08-23 | 住友ベークライト株式会社 | 液状封止樹脂組成物および液状封止樹脂組成物を用いた半導体装置 |
JP2014037536A (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-27 | Lg Innotek Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びこれを利用した放熱回路基板 |
WO2023182085A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 封止用樹脂組成物及び半導体装置 |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP62266394A patent/JPH01109753A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0418445A (ja) * | 1990-05-10 | 1992-01-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH05222270A (ja) * | 1992-02-07 | 1993-08-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
EP0780436A1 (en) * | 1995-07-10 | 1997-06-25 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition |
EP0780436A4 (en) * | 1995-07-10 | 2000-04-19 | Toray Industries | EPOXY RESIN COMPOSITION |
US7622515B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-11-24 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Composition of epoxy resin, phenolic resin, silicone compound, spherical alumina and ultrafine silica |
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JP2008106181A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂組成物と半導体装置 |
WO2012086463A1 (ja) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれを使用した光半導体装置 |
JP5918699B2 (ja) * | 2010-12-20 | 2016-05-18 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物及びこれを使用した光半導体装置 |
WO2012111652A1 (ja) * | 2011-02-14 | 2012-08-23 | 住友ベークライト株式会社 | 液状封止樹脂組成物および液状封止樹脂組成物を用いた半導体装置 |
JP2014037536A (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-27 | Lg Innotek Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びこれを利用した放熱回路基板 |
WO2023182085A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 封止用樹脂組成物及び半導体装置 |
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