JPH01103667A - アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム - Google Patents
アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルムInfo
- Publication number
- JPH01103667A JPH01103667A JP63178047A JP17804788A JPH01103667A JP H01103667 A JPH01103667 A JP H01103667A JP 63178047 A JP63178047 A JP 63178047A JP 17804788 A JP17804788 A JP 17804788A JP H01103667 A JPH01103667 A JP H01103667A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polarizing film
- formula
- film
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract 5
- -1 anthraquinonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- QUPVURNJBGAEQX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(C=O)=C2N QUPVURNJBGAEQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBWFYFHSIFEXMY-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C=O)=CC=C3C(=O)C2=C1 XBWFYFHSIFEXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はアントラキノン系色素及び該色素を配向して含
有した偏光フィルムに関する。
有した偏光フィルムに関する。
今日最も一般的に使用されている偏光フィルムは、フィ
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および/または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色物質で偏光性を付
与したものである。
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および/または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色物質で偏光性を付
与したものである。
この種の偏光フィルムは優れた偏光性能を示すが耐久性
が不十分であり、通常フィルムの両面を耐湿性がありか
つ少なくとも片面が透明なフィルム状物(保護膜)で覆
うことにより耐久性が保持されている。すなわち、本質
的に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム(層)の欠
点を両面の保8便膜(層)で保護することにより実用的
な耐久性を得る手段がとられている。
が不十分であり、通常フィルムの両面を耐湿性がありか
つ少なくとも片面が透明なフィルム状物(保護膜)で覆
うことにより耐久性が保持されている。すなわち、本質
的に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム(層)の欠
点を両面の保8便膜(層)で保護することにより実用的
な耐久性を得る手段がとられている。
近来、液晶表示素子の車載用、コンピュータ用、産業機
器用等への用途の拡大にともない、−要素として使用さ
れる偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候性
、耐熱性の改良が強く要望されている。このための1つ
の改良手段として疎水性樹脂を基材として用いた偏光フ
ィルムが提案されており、公知技術として特開昭57−
84409号及び本発明者らによる同58−68008
号、同60−125804号等が例示される。しかし、
かかる偏光フィルムは十分に耐久性は満たしているが、
偏光性の点で必ずしも満足できるものではないのが実状
である。
器用等への用途の拡大にともない、−要素として使用さ
れる偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候性
、耐熱性の改良が強く要望されている。このための1つ
の改良手段として疎水性樹脂を基材として用いた偏光フ
ィルムが提案されており、公知技術として特開昭57−
84409号及び本発明者らによる同58−68008
号、同60−125804号等が例示される。しかし、
かかる偏光フィルムは十分に耐久性は満たしているが、
偏光性の点で必ずしも満足できるものではないのが実状
である。
本発明の目的は、疎水性樹脂をフィルム基材とした偏光
フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素を
配向して含有した偏光フィルムを提供することである。
フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素を
配向して含有した偏光フィルムを提供することである。
上記目的を達成する本発明に係るアントラキノン系色素
は一般式(+) Q’ −Z’+A−Z”÷、Q2 (1)〔式中、Q’
およびC2は各々独立に置換又は未置換のアントラキノ
ニル基を示し、ZlおよびZ2は連結基を示し、Aは芳
香族の二官能性基を示す。
は一般式(+) Q’ −Z’+A−Z”÷、Q2 (1)〔式中、Q’
およびC2は各々独立に置換又は未置換のアントラキノ
ニル基を示し、ZlおよびZ2は連結基を示し、Aは芳
香族の二官能性基を示す。
nは0または1を示す。]で表されるアントラキノン系
色素であり、該色素は分子両端に発色基を有し、その間
を分子の平面性及び直線性を維持する連結基及び芳香族
二官能性基で結んだ化合物である。
色素であり、該色素は分子両端に発色基を有し、その間
を分子の平面性及び直線性を維持する連結基及び芳香族
二官能性基で結んだ化合物である。
Zl及びZ2で示される連結基としては、−〇−1−S
−2CH2−1−CO−15O2−1−3O□NH−1
−CH=N−1−CH=CH−1−C0〇−及び−CO
NH−などが挙げられ、特に−CH−N−1−CH=C
H−1−COO−1及び−CONH−が好ましい。nが
0のときは、さらにZlは−CH=N−N=CH−また
は−CONHNHOC−であってもよい。
−2CH2−1−CO−15O2−1−3O□NH−1
−CH=N−1−CH=CH−1−C0〇−及び−CO
NH−などが挙げられ、特に−CH−N−1−CH=C
H−1−COO−1及び−CONH−が好ましい。nが
0のときは、さらにZlは−CH=N−N=CH−また
は−CONHNHOC−であってもよい。
Aで示される芳香族二官能性基は、基の長袖方向にZl
及びZ2の結合を有している芳香族基が好ましく、さら
に好ましくは式(IIa)〜(I[g)〔式(If a
) 〜(II g)中、R+〜R+zは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、水酸基またはメトキシ
基である。Y、は−CO−または一〇−であり、Ytは
−Nl(CO−1−0−1−S−1−SOt−または−
CO−であり、Y、は−0−1または−5−を示す、〕
で表される基である。又、Q’及びC2で示されるアン
トラキノニル基は、アミノ基、アルキルアミノ篭、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、スルホニルアミノ基、ニトロ基
などの置換基で置換されていてもよく、好ましくは式(
I[[) 〔式(I[[)中、X+ 、Xi−χ3 % X4 、
X、、X、およびX7は各々独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基又は低級アルキルアミノ
基を示す、〕で表されるところのβ位に前記連結基Zl
またはZ2を有するアントラキノニル基である。
及びZ2の結合を有している芳香族基が好ましく、さら
に好ましくは式(IIa)〜(I[g)〔式(If a
) 〜(II g)中、R+〜R+zは各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、水酸基またはメトキシ
基である。Y、は−CO−または一〇−であり、Ytは
−Nl(CO−1−0−1−S−1−SOt−または−
CO−であり、Y、は−0−1または−5−を示す、〕
で表される基である。又、Q’及びC2で示されるアン
トラキノニル基は、アミノ基、アルキルアミノ篭、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、スルホニルアミノ基、ニトロ基
などの置換基で置換されていてもよく、好ましくは式(
I[[) 〔式(I[[)中、X+ 、Xi−χ3 % X4 、
X、、X、およびX7は各々独立に水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基又は低級アルキルアミノ
基を示す、〕で表されるところのβ位に前記連結基Zl
またはZ2を有するアントラキノニル基である。
アントラキノニル基のさらに好ましい例として本発明の
アントラキノン系色素は、疎水性樹脂を基材とする偏光
フィルムに適した構造を有する二色性色素である。
アントラキノン系色素は、疎水性樹脂を基材とする偏光
フィルムに適した構造を有する二色性色素である。
本願発明の色素が偏光フィルム用色素として好適な理由
は、分子の構造が長い直線的棒状構造であり、分子を構
成する芳香族環が同一平面を保ち易く、長い共役を有し
、フィルム基材との相互作用を有する連結基、官能基を
有することにより配向したフィルム構成分子に平行に配
列出来るためであると推定される。
は、分子の構造が長い直線的棒状構造であり、分子を構
成する芳香族環が同一平面を保ち易く、長い共役を有し
、フィルム基材との相互作用を有する連結基、官能基を
有することにより配向したフィルム構成分子に平行に配
列出来るためであると推定される。
本願発明の色素(一般式(■))を合成するには、下記
一般式(IV) Q−Z” (rV) 〔式(IV)中、Qは式(1)中のQ’ 、Q”と同=
のアントラキノニル基を示し、Z3は−CH0l−CO
CI、−SO□C1,ハロゲン原子を示す、〕で表され
るアントラキノン誘導体1〜2種と下記一般式(V) Z’−A−Z’ (V) 〔式(V)中、Aは一般式(I)中のAと同一の意味を
表し、Z4及びZSは各々独立にアミノ基、ヒドロキシ
基、チオール基、XORx P OCHt−1(RO)
z(P○)−CH2−などZ3と反応して連結基Zl
、 Z!を生成するのに必要な反応基を示す。〕で表さ
れる化合物を溶媒存在下、必要ならば塩酸を加えて反応
させることにより得られる。
一般式(IV) Q−Z” (rV) 〔式(IV)中、Qは式(1)中のQ’ 、Q”と同=
のアントラキノニル基を示し、Z3は−CH0l−CO
CI、−SO□C1,ハロゲン原子を示す、〕で表され
るアントラキノン誘導体1〜2種と下記一般式(V) Z’−A−Z’ (V) 〔式(V)中、Aは一般式(I)中のAと同一の意味を
表し、Z4及びZSは各々独立にアミノ基、ヒドロキシ
基、チオール基、XORx P OCHt−1(RO)
z(P○)−CH2−などZ3と反応して連結基Zl
、 Z!を生成するのに必要な反応基を示す。〕で表さ
れる化合物を溶媒存在下、必要ならば塩酸を加えて反応
させることにより得られる。
式(EV)で示されるアントラキノン誘導体と式(V)
で示される化合物のモル比は、好ましくは式(IV)の
総モル数を1とした時、式(V)のモル数は0.3〜0
.7モルである。また、使用する塩基としてはNaOH
,’ KOH、Ca(、QH)z 、MgO、NaH。
で示される化合物のモル比は、好ましくは式(IV)の
総モル数を1とした時、式(V)のモル数は0.3〜0
.7モルである。また、使用する塩基としてはNaOH
,’ KOH、Ca(、QH)z 、MgO、NaH。
N)1.0)1 、などの無機物質、CHzONa、
fjl*OL+。
fjl*OL+。
CzHsONa 、 C41190になど(7) 7
JL/ :lキシド、CH3CO0NH。
JL/ :lキシド、CH3CO0NH。
Cll3COOK 、 CH3CO0NH,などのカル
ボン酸塩、ジアザビシクロウンデセン、ピペリジン、ピ
リジンなどの含窒素化合物、CHzLi 、 CJqL
l、 CJsMgBr。
ボン酸塩、ジアザビシクロウンデセン、ピペリジン、ピ
リジンなどの含窒素化合物、CHzLi 、 CJqL
l、 CJsMgBr。
(CsH?) JLiなどのアルキル金属化合物などで
ある。
ある。
溶媒としては、式(1)の化合物の1〜100重量倍を
用いる。好ましい溶媒としてはジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾ
リジノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールのようなアルコ
ール類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類である
。
用いる。好ましい溶媒としてはジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾ
リジノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
クロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、
メタノール、エタノール、プロパツールのようなアルコ
ール類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類である
。
また、反応温度としては、室温から200°Cが好まし
く、反応時間としては、1〜20時間である。
く、反応時間としては、1〜20時間である。
本発明の偏光フィルムの製造において、使用される色素
は、粗製のまま使用することもできるが再結晶その他の
精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また数ミ
クロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
は、粗製のまま使用することもできるが再結晶その他の
精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また数ミ
クロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも1種含
むものであり、好みの色相を得るため、また特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るため数種類を選択
、混合して使用することができる。さらに本発明以外の
二色性を有する色素、場合によっては二色性を有しない
色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の物質を
含んでもよい。
むものであり、好みの色相を得るため、また特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るため数種類を選択
、混合して使用することができる。さらに本発明以外の
二色性を有する色素、場合によっては二色性を有しない
色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の物質を
含んでもよい。
本発明の偏光フィルムにおいて用いられる疎水性樹脂は
分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有する有
機高分子化合物であれば、特に限定されないが熱可塑性
を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化ビニル
重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリアミド
系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボネート
系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が挙げら
れる。なかでも特に耐熱性、耐湿性および透明性に優れ
たポリエチレンテレツクレート、ポリエチレンナフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンビス
−α、β−(2−クロルフェノキシ)エタン−4,4゛
−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル系樹脂
成分を少な(とも80重量%以上含む樹脂組成物が好ま
しい。
分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有する有
機高分子化合物であれば、特に限定されないが熱可塑性
を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化ビニル
重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリアミド
系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボネート
系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が挙げら
れる。なかでも特に耐熱性、耐湿性および透明性に優れ
たポリエチレンテレツクレート、ポリエチレンナフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンビス
−α、β−(2−クロルフェノキシ)エタン−4,4゛
−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル系樹脂
成分を少な(とも80重量%以上含む樹脂組成物が好ま
しい。
使用する色素の上記のような疎水性樹脂である基材樹脂
に対する量は、色素の着色能力および目的とする偏光フ
ィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得ら
れる偏光フィルム1枚当たりの可視光透過率が30〜6
0%となるように調整する0例えば、偏光フィルムの厚
さが30〜200μmであれば、色素の基材樹脂に対す
る量は0.01〜10重量%の範囲である。
に対する量は、色素の着色能力および目的とする偏光フ
ィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得ら
れる偏光フィルム1枚当たりの可視光透過率が30〜6
0%となるように調整する0例えば、偏光フィルムの厚
さが30〜200μmであれば、色素の基材樹脂に対す
る量は0.01〜10重量%の範囲である。
本発明の偏光フィルムを製造するには、基材樹脂と前記
本発明の色素から選ばれた少なくとも1種、必要により
混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、フ
ィルムもしくはシート状に成形し、延伸することにより
製造することができる。
本発明の色素から選ばれた少なくとも1種、必要により
混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、フ
ィルムもしくはシート状に成形し、延伸することにより
製造することができる。
このように製造された偏光フィルムは、用途によってさ
らに種々の形態のフィルムやシートに加工して実用に供
することができる。
らに種々の形態のフィルムやシートに加工して実用に供
することができる。
すなわち、a)上記の方法で製造されたフィルムそのま
ま、b)片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強度
に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス類
、または合成樹脂類よりなる保護膜(層)を設けた形の
偏光シートまたはフィルム、C)−船釣に利用される液
晶デイスプレィ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時の
簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布した
形のもの、さらにはd)偏光フィルムの表面に蒸着、ス
パッタリングまたは塗工法等の周知の方法でインジウム
−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形のものな
どが例示される。これらは液晶表示素子用のセル形成材
としても利用することができる。
ま、b)片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強度
に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス類
、または合成樹脂類よりなる保護膜(層)を設けた形の
偏光シートまたはフィルム、C)−船釣に利用される液
晶デイスプレィ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時の
簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布した
形のもの、さらにはd)偏光フィルムの表面に蒸着、ス
パッタリングまたは塗工法等の周知の方法でインジウム
−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形のものな
どが例示される。これらは液晶表示素子用のセル形成材
としても利用することができる。
以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィルム
の代表例について具体的に実施例を上げて説明する。
の代表例について具体的に実施例を上げて説明する。
実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値である
。すなわち、2枚の偏光フィルムを延伸方向が平行とな
るべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領域
最大吸収波長での光線透過率(T//’)および2枚の
偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同
波長での光線透過率(TJL )より次式を用いて偏光
度(V)を算出し実施例1 1−アミノ−アントラキノン−2−カルボキシアルデヒ
ド10g及びベンジジン3.7gをニトロベンゼン20
0d中、210°Cに4時間かきまぜた0反応液を室温
まで冷却した後、析出物を濾取し、少量のニトロベンゼ
ンで洗浄、次いでN、N−ジメチルホルムアミド、メタ
ノールで洗浄し乾燥して下記の色素12gを得た。 +
s、p、300°C以上元素分析値 CHN 計算値 77.53 4.03 8.61実測値
77.30 3.95 8.72この色素をポ
リエチレンテレフタレート樹脂ペレットに偏光フィルム
の単体透過率が40%となるように加え均一に混合した
後、溶融押出し厚さ約200 μmのシート状に成形し
た。このシートをテンター延伸機を用いて80°Cで横
方向に5倍延伸し、150°Cで1分間熱処理した。W
−さ100μ閑の赤色偏光フィルムが得られ、極大吸収
波長540nmにおける偏光度は99.9%と優れてい
た。この偏光フィルムを80°C相対湿度90%の条件
下で500時間放置したが、色相の変化及び偏光度の低
下は実質的に認められなかった。またフィルムの収縮率
は縦方向および横方向とも1%以下であり、良好な寸法
安定性を有してした。
。すなわち、2枚の偏光フィルムを延伸方向が平行とな
るべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領域
最大吸収波長での光線透過率(T//’)および2枚の
偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同
波長での光線透過率(TJL )より次式を用いて偏光
度(V)を算出し実施例1 1−アミノ−アントラキノン−2−カルボキシアルデヒ
ド10g及びベンジジン3.7gをニトロベンゼン20
0d中、210°Cに4時間かきまぜた0反応液を室温
まで冷却した後、析出物を濾取し、少量のニトロベンゼ
ンで洗浄、次いでN、N−ジメチルホルムアミド、メタ
ノールで洗浄し乾燥して下記の色素12gを得た。 +
s、p、300°C以上元素分析値 CHN 計算値 77.53 4.03 8.61実測値
77.30 3.95 8.72この色素をポ
リエチレンテレフタレート樹脂ペレットに偏光フィルム
の単体透過率が40%となるように加え均一に混合した
後、溶融押出し厚さ約200 μmのシート状に成形し
た。このシートをテンター延伸機を用いて80°Cで横
方向に5倍延伸し、150°Cで1分間熱処理した。W
−さ100μ閑の赤色偏光フィルムが得られ、極大吸収
波長540nmにおける偏光度は99.9%と優れてい
た。この偏光フィルムを80°C相対湿度90%の条件
下で500時間放置したが、色相の変化及び偏光度の低
下は実質的に認められなかった。またフィルムの収縮率
は縦方向および横方向とも1%以下であり、良好な寸法
安定性を有してした。
実施例2
4.4°〜ビス(ジェトキシホスフォツメチル)−ビフ
ェニル9.1gのN、N−ジメチルホルムアミド溶液1
20dを金属ナトリウム1.4gをエタノール40rn
1に溶かした溶液に加え、室温で30分間撹拌した後、
1−アミノ−アントラキノン−2−カルボキシアルデヒ
ド10gを加え、室温で4時間撹拌した。析出物を濾取
しN、N−ジメチルホルムアミド次いでメタノールで洗
浄し、乾燥して下記の色素11gを得た。 m、p、
300°C以上元素分析値 CHN 計算値 81.47 4.35 4.32実測値
81.26 4.21 4.15実施例1と同
様にフィルム加工して赤色の偏光フィルムを得た。極大
吸収波長530nmにおける偏光度は99.9%であり
、同様な耐久性試験の結果、偏光度の低下はなく、良好
な寸法安定性を有していた。
ェニル9.1gのN、N−ジメチルホルムアミド溶液1
20dを金属ナトリウム1.4gをエタノール40rn
1に溶かした溶液に加え、室温で30分間撹拌した後、
1−アミノ−アントラキノン−2−カルボキシアルデヒ
ド10gを加え、室温で4時間撹拌した。析出物を濾取
しN、N−ジメチルホルムアミド次いでメタノールで洗
浄し、乾燥して下記の色素11gを得た。 m、p、
300°C以上元素分析値 CHN 計算値 81.47 4.35 4.32実測値
81.26 4.21 4.15実施例1と同
様にフィルム加工して赤色の偏光フィルムを得た。極大
吸収波長530nmにおける偏光度は99.9%であり
、同様な耐久性試験の結果、偏光度の低下はなく、良好
な寸法安定性を有していた。
実施例3
1−アミノ−2−ホルミルアントラキノン60g。
2.6−ジアミツアントラキノン28gと酢酸31を還
流下4時間反応した。析出した結晶を熱時濾過して下記
の色素70gを得た。
流下4時間反応した。析出した結晶を熱時濾過して下記
の色素70gを得た。
元素分析値 CHN
計算値 75.00 3.41 7.95実測値
74.93 3.40 7.89この色素を実施例
1と同様にフィルム加工して赤色の偏光フィルムを得た
。極大吸収波長545nmにおける偏光度は99.9%
であり、耐久性試験の結果、良好な耐久性を有していた
。
74.93 3.40 7.89この色素を実施例
1と同様にフィルム加工して赤色の偏光フィルムを得た
。極大吸収波長545nmにおける偏光度は99.9%
であり、耐久性試験の結果、良好な耐久性を有していた
。
実施例4
金属ナトリウム0.7gをエタノール100rdに熔解
した。4,4゛−ビス(ジェトキシホスフォツメチル)
−ヒフェニル2.38のN、N−ジメチルホルムアミド
溶液を滴下した。室温で1時間反応後、2−ホルミルア
ントラキノン3gのN、N−ジメチルホルムアミド溶液
を滴下し、室温で2時間反応した。生成した結晶を濾別
、乾燥して下記の色素3.5gを得た。
した。4,4゛−ビス(ジェトキシホスフォツメチル)
−ヒフェニル2.38のN、N−ジメチルホルムアミド
溶液を滴下した。室温で1時間反応後、2−ホルミルア
ントラキノン3gのN、N−ジメチルホルムアミド溶液
を滴下し、室温で2時間反応した。生成した結晶を濾別
、乾燥して下記の色素3.5gを得た。
元素分析値 CH
計算値 85.42 4.24実測値
85.71 4.01この色素を実施例1と同様にフ
ィルム加工して黄色の偏光フィルムを得た。極大吸収波
長445nmにおける偏光度は99.9%であり、良好
な耐久性を有していた。
85.71 4.01この色素を実施例1と同様にフ
ィルム加工して黄色の偏光フィルムを得た。極大吸収波
長445nmにおける偏光度は99.9%であり、良好
な耐久性を有していた。
実施例5〜19
実施例1及び実施例2と同様にして第1表に示す各種ア
ントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第1表
に示し、元素分析結果を第2表に示す。これらの色素を
用いて実施例1および実施例2と同様に偏向フィルムを
作成したところいずれも優れた偏向性能を有していた。
ントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第1表
に示し、元素分析結果を第2表に示す。これらの色素を
用いて実施例1および実施例2と同様に偏向フィルムを
作成したところいずれも優れた偏向性能を有していた。
(以下余白)
第2表 元素分析結果
実施例番号 元素分析結果(%)CHN C
1 ()内は計算値を示す。
1 ()内は計算値を示す。
比較例
特開昭60−125804号において公開されている下
式 の色素は連結基として本願発明の基を有しておらず、又
、分子の中央にある2官能性芳香族基も、分子全体の平
面性及び直線性を維持するのに不適切な構造のため偏光
性も本願発明の色素より劣っていた。
式 の色素は連結基として本願発明の基を有しておらず、又
、分子の中央にある2官能性芳香族基も、分子全体の平
面性及び直線性を維持するのに不適切な構造のため偏光
性も本願発明の色素より劣っていた。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Q^1およびQ^2は各々独立に置換又は未置
換のアントラキノニル基を示し、Z^1およびZ^2は
連結基を示し、Aは芳香族の二官能性基を示す。 nは0または1を示す。〕で表されるアントラキノン系
色素。 2)一般式( I )においてZ^1およびZ^2で表さ
れる連結基が−N=CH−、−CH=CH−、−COO
−及び−CONH−である請求項1記載のアントラキノ
ン系色素。3)疎水性樹脂中に一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Q^1およびQ^2は各々独立に置換又は未置
換のアントラキノニル基を示し、Z^1およびZ^2は
連結基を示し、Aは芳香族の二官能性基を示す。 nは0または1を示す。〕で表されるアントラキノン系
色素を少なくとも1種含有することを特徴とする偏光フ
ィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63178047A JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-181253 | 1987-07-22 | ||
JP18125387 | 1987-07-22 | ||
JP63178047A JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01103667A true JPH01103667A (ja) | 1989-04-20 |
JPH0794609B2 JPH0794609B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=26498361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63178047A Expired - Fee Related JPH0794609B2 (ja) | 1987-07-22 | 1988-07-19 | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0794609B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008018168A1 (fr) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Lentille polarisante en plastique et procédé servant à produire celle-ci |
WO2009098886A1 (ja) | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | プラスチック偏光レンズ及びその製造方法 |
WO2012020570A1 (ja) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルム |
WO2013132805A1 (ja) | 2012-03-06 | 2013-09-12 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ及びその製造方法 |
US10408982B2 (en) | 2015-04-29 | 2019-09-10 | Triaplex Co., Ltd. | Polarizing film, preparation method thereof, polarizing lens comprising the same |
WO2020067328A1 (ja) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 三井化学株式会社 | 接着層付き機能性層、積層体およびその用途 |
WO2022202182A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズ |
-
1988
- 1988-07-19 JP JP63178047A patent/JPH0794609B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008018168A1 (fr) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Lentille polarisante en plastique et procédé servant à produire celle-ci |
WO2009098886A1 (ja) | 2008-02-07 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | プラスチック偏光レンズ及びその製造方法 |
WO2012020570A1 (ja) | 2010-08-12 | 2012-02-16 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルム |
CN103052904A (zh) * | 2010-08-12 | 2013-04-17 | 三井化学株式会社 | 塑料偏光透镜、其制造方法及偏光膜 |
WO2013132805A1 (ja) | 2012-03-06 | 2013-09-12 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ及びその製造方法 |
US10408982B2 (en) | 2015-04-29 | 2019-09-10 | Triaplex Co., Ltd. | Polarizing film, preparation method thereof, polarizing lens comprising the same |
WO2020067328A1 (ja) | 2018-09-26 | 2020-04-02 | 三井化学株式会社 | 接着層付き機能性層、積層体およびその用途 |
WO2022202182A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0794609B2 (ja) | 1995-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0198082B1 (en) | Polarizing film | |
EP1564260A1 (en) | Coloring matter absorbing near-infrared ray and filter for cutting off near-infrared ray | |
EP0348964B1 (en) | Polarizing film | |
EP0275077B1 (en) | Anthraquinone compounds and polarizing film containing the same | |
JPH0436189B2 (ja) | ||
JPH01103667A (ja) | アントラキノン系色素および該色素を用いた偏光フィルム | |
JPH07207169A (ja) | 偏光フィルム用アゾ系色素及びこれを用いた偏光フィルム | |
JPS62296101A (ja) | 偏光フイルム | |
JPS61285259A (ja) | 二色性色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
US5382465A (en) | Anthraquinonic colorant and polarizing film containing the colorant | |
EP0300770B1 (en) | Polarizing film containing an anthraquinonic colorant | |
JP2966973B2 (ja) | アントラキノン系色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
JP2955329B2 (ja) | アントラキノン系黄色色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
JP2954306B2 (ja) | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム | |
JPH083564B2 (ja) | 偏光フィルム | |
US5659039A (en) | Quinophthalone compounds | |
JP3100461B2 (ja) | 二色性アゾ色素及びこれを用いた偏光フィルム | |
GB2255570A (en) | Polarizing film and dichroic dyestuffs therfor | |
JPS62265356A (ja) | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム | |
JPS63159474A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム | |
JPS63196659A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム | |
JPH0735480B2 (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いる偏光フイルム | |
JPS63289070A (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを用いた偏光フイルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |