JP2954306B2 - アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム - Google Patents
アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルムInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アントラキノン系色素及び該色素を配向し
て含有する偏光フィルムに関する。
て含有する偏光フィルムに関する。
今日、最も一般的に使用されている偏光フィルムは、
フィルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用
い、これにヨード化合物および／または選択された構造
を有する酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏
光性を付与したものである。
フィルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用
い、これにヨード化合物および／または選択された構造
を有する酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏
光性を付与したものである。
この種の偏光フィルムは、優れた偏光性能を示すが、
耐久性が不十分であり、通常フィルムの両面を耐湿性が
あり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（保護
膜）で覆うことにより耐久性が保持されている。すなわ
ち、本質的に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム
（層）の欠点を両面の保護膜（層）で保護することによ
り実質的な耐久性を得る手段がとられている。
耐久性が不十分であり、通常フィルムの両面を耐湿性が
あり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（保護
膜）で覆うことにより耐久性が保持されている。すなわ
ち、本質的に極めて耐久性に乏しい内部偏光フィルム
（層）の欠点を両面の保護膜（層）で保護することによ
り実質的な耐久性を得る手段がとられている。
近来、液晶表示素子の車載用、コンピュータ用、産業
機器用等への用途の拡大にともない、一要素として使用
される偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候
性、耐熱性の改良が強く要望されている。このための１
つの改良手段として、疏水性樹脂を基材として用いた偏
光フィルムが提案されており、公知技術として特開昭57
−84409号及び特開昭63−289502号等に例示されてい
る。
機器用等への用途の拡大にともない、一要素として使用
される偏光フィルムの耐久性の向上、特に耐湿性、耐候
性、耐熱性の改良が強く要望されている。このための１
つの改良手段として、疏水性樹脂を基材として用いた偏
光フィルムが提案されており、公知技術として特開昭57
−84409号及び特開昭63−289502号等に例示されてい
る。
しかし、かかる偏光フィルムは、十分に耐久性は満た
しているが、偏光性の点で必ずしも満足できるものでは
ないのが実状である。
しているが、偏光性の点で必ずしも満足できるものでは
ないのが実状である。
本発明の目的は、疏水性樹脂をフィルム基材とした偏
光フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素
を配向して含有する偏光フィルムを提供することであ
る。
光フィルムに好適なアントラキノン系色素および該色素
を配向して含有する偏光フィルムを提供することであ
る。
本発明者らは、このような状況を踏まえ鋭意検討した
結果、優れた偏光性能を有し、且つ耐久性に優れた黄色
の新規二色性色素を見出すに至った。
結果、優れた偏光性能を有し、且つ耐久性に優れた黄色
の新規二色性色素を見出すに至った。
即ち、本発明に係るアントラキノン系色素は、一般式
（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は低級アルキルア
ミノ基を示し、Ｙは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は０または１の整数を示す。R1、R2、R3、R4、R5及びR6
は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R7は水
素原子、式（ａ）〜（ｅ） （式（ａ）〜（ｅ）において、R8は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換又は未置換のフ
ェニル基、置換又は未置換のシクロヘキシル基、置換又
は未置換のピリジル基、置換又は未置換のビフェニル
基、置換又は未置換のターフェニル基または置換又は未
置換のナフチル基を示し、ＺはNH、酸素原子またはイオ
ウ原子を示す）で表される基を示す〕で表される新規の
アントラキノン骨格を有する二色性色素である。
（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は低級アルキルア
ミノ基を示し、Ｙは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は０または１の整数を示す。R1、R2、R3、R4、R5及びR6
は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R7は水
素原子、式（ａ）〜（ｅ） （式（ａ）〜（ｅ）において、R8は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換又は未置換のフ
ェニル基、置換又は未置換のシクロヘキシル基、置換又
は未置換のピリジル基、置換又は未置換のビフェニル
基、置換又は未置換のターフェニル基または置換又は未
置換のナフチル基を示し、ＺはNH、酸素原子またはイオ
ウ原子を示す）で表される基を示す〕で表される新規の
アントラキノン骨格を有する二色性色素である。
また、上記目的を達成する本発明に係わる偏光フィル
ムは、疏水性樹脂中に該アントラキノン系色素を配向し
て含有させることを特徴とする。
ムは、疏水性樹脂中に該アントラキノン系色素を配向し
て含有させることを特徴とする。
本発明の色素が偏光フィルム用色素として好適な理由
は、発色母格であるアントラキノンをアリール基と−CH
＝Ｎ−または−CH＝CH−の連結基で結合したところにあ
り、これにより特開昭63−289502号に開示された公知の
アントラキノン系色素に比べ、分子の構造が長い直線的
棒状構造となり、且つ同一平面性を保ち易くなって、偏
光性能及び耐久性が著しく向上するものである。
は、発色母格であるアントラキノンをアリール基と−CH
＝Ｎ−または−CH＝CH−の連結基で結合したところにあ
り、これにより特開昭63−289502号に開示された公知の
アントラキノン系色素に比べ、分子の構造が長い直線的
棒状構造となり、且つ同一平面性を保ち易くなって、偏
光性能及び耐久性が著しく向上するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるアントラキノン系
化合物の構造を詳細に説明する。
化合物の構造を詳細に説明する。
置換基X1、X2、X3およびX4としては、水素原子、塩基
原子，フッ素原子，臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、アミノ基、または炭素数１〜４のアルキルア
ミノ基が挙げられる。
原子，フッ素原子，臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、アミノ基、または炭素数１〜４のアルキルア
ミノ基が挙げられる。
置換基R1乃至R6としては、水素原子、塩素原子，フッ
素原子，臭素原子等のハロゲン原子、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基、メトキシ基，エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
素原子，臭素原子等のハロゲン原子、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基、メトキシ基，エトキシ
基、プロポキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。
置換基R7としては、−CONHR8、−COOR8、 が挙げられる。
置換基R7におけるR8としては、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、フッ素原子，塩基原子，臭素原子等
のハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、シクロ
ヘキシル基、ピリジル基、ビフェニル基、ターフェニル
基またはナフチル基を挙げることができる。さらに、ア
ルキル基としては炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基としては炭素数１〜８のアルコキシ基を好ましい例
として挙げることができる。
基、アルコキシ基、フッ素原子，塩基原子，臭素原子等
のハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基、シクロ
ヘキシル基、ピリジル基、ビフェニル基、ターフェニル
基またはナフチル基を挙げることができる。さらに、ア
ルキル基としては炭素数１〜８のアルキル基、アルコキ
シ基としては炭素数１〜８のアルコキシ基を好ましい例
として挙げることができる。
ＺとしてはNH、酸素原子またはイオウ原子が挙げられ
る。
る。
ｎは０または１を示すが、ｍ、ｎの総計が１または２
が好ましい。
が好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる色素は、下記一般
式（II） 〔式（II）中、X1、X2、X3及びX4は一般式（Ｉ）で定義
したものと同義である〕で表される化合物と下記一般式
（III） 〔式（III）中、R1乃至R7は一般式（Ｉ）で定義したも
のと同義であり、ＱはNH2、 Ｘ R9P −CH2−、（R9O）２（PO）−CH2−であり、こ
こでR9はフェニル基、メチル基、エチル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す〕 で表される化合物を溶媒中で反応させることにより得ら
れる。
式（II） 〔式（II）中、X1、X2、X3及びX4は一般式（Ｉ）で定義
したものと同義である〕で表される化合物と下記一般式
（III） 〔式（III）中、R1乃至R7は一般式（Ｉ）で定義したも
のと同義であり、ＱはNH2、 Ｘ R9P −CH2−、（R9O）２（PO）−CH2−であり、こ
こでR9はフェニル基、メチル基、エチル基を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す〕 で表される化合物を溶媒中で反応させることにより得ら
れる。
一般式（II）で示されるアントラキノン誘導体と一般
式（III）で示される化合物のモル比は、好ましくは一
般式（II）の総モル数を１とした時、一般式（III）の
モル数は0.5〜1.5である。
式（III）で示される化合物のモル比は、好ましくは一
般式（II）の総モル数を１とした時、一般式（III）の
モル数は0.5〜1.5である。
また、一般式（III）中、ＱがＸ R9P −CH2−また
は（R9O）２（PO）−CH2−である化合物体を反応する
時、塩基を使用するが、その塩基としてはNaOH、KOH、C
a（OH）２、MgO、NaH、NH4OHなどの無機物質、CH3ONa、
CH3OLi、C2H5ONa、C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COON
a、CH3COOK、CH3COONH4などのカルボン酸塩、ジアザビ
シクロウンデセン、ピペリジン、ピリジン等の含窒素化
合物、CH3Li、C4H9Li、C6H5MgBr、（C3H7）2NLiなどの
アルキル金属化合物などが挙げられる。
は（R9O）２（PO）−CH2−である化合物体を反応する
時、塩基を使用するが、その塩基としてはNaOH、KOH、C
a（OH）２、MgO、NaH、NH4OHなどの無機物質、CH3ONa、
CH3OLi、C2H5ONa、C4H9OKなどのアルコキシド、CH3COON
a、CH3COOK、CH3COONH4などのカルボン酸塩、ジアザビ
シクロウンデセン、ピペリジン、ピリジン等の含窒素化
合物、CH3Li、C4H9Li、C6H5MgBr、（C3H7）2NLiなどの
アルキル金属化合物などが挙げられる。
溶媒は、一般式（Ｉ）の化合物の１〜100重量倍用い
る。
る。
好ましい溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾリジ
ノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ク
ロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、メ
タノール、エタノール、プロパノールのようなアルコー
ル類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類である。
チルスルホキシド、スルホラン、ジメチルイミダゾリジ
ノンなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ク
ロロナフタレン、ニトロベンゼンなどの芳香族溶媒、メ
タノール、エタノール、プロパノールのようなアルコー
ル類、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸類である。
反応温度としては、室温から200℃までが好ましく、
反応時間は、１〜20時間である。
反応時間は、１〜20時間である。
本発明の偏光フィルムの製造において、使用される色
素は、粗製のまま使用することもできるが、再結晶その
他の精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また
数ミクロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
素は、粗製のまま使用することもできるが、再結晶その
他の精製手段を用いて精製されたものが好ましく、また
数ミクロン以下に粉砕して使用することが好ましい。
本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも１種
含むものであり、好みの色相を得るために、特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るために、数種類を
選択、混合して使用することができる。さらに本発明以
外の二色性を有する色素、場合によっては、二色性を有
しない色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の
物質を含んでもよい。
含むものであり、好みの色相を得るために、特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るために、数種類を
選択、混合して使用することができる。さらに本発明以
外の二色性を有する色素、場合によっては、二色性を有
しない色素もしくは紫外線吸収剤等の添加剤、その他の
物質を含んでもよい。
本発明の偏光フィルムにおいて用いられる疏水性樹脂
は、分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有す
る有機高分子化合物であれば、特に限定されないが、熱
可塑性を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化
ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリ
アミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が
挙げられる。なかでも、特に耐熱性、耐湿性および透明
性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン
ナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチ
レンビス−α，β−（２−クロルフェノキシ）エタン−
4,4′−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル
系樹脂成分を少なくとも80重量％以上含む樹脂組成物が
好ましい。
は、分子構造上、親水性基を含まない直鎖状構造を有す
る有機高分子化合物であれば、特に限定されないが、熱
可塑性を有することが好ましく、具体的にはハロゲン化
ビニル重合体系、アクリル系、ポリオレフィン系、ポリ
アミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、ポリカーボ
ネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂などの例が
挙げられる。なかでも、特に耐熱性、耐湿性および透明
性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン
ナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチ
レンビス−α，β−（２−クロルフェノキシ）エタン−
4,4′−ジカルボキシレートなどの芳香族ポリエステル
系樹脂成分を少なくとも80重量％以上含む樹脂組成物が
好ましい。
使用する色素の量は、上記のような疏水性樹脂である
基材樹脂に対する色素の着色能力および目的とする偏光
フィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得
られる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過率が30〜60
％となるように調整する。例えば、偏光フィルムの厚さ
が30〜200μｍであれば、色素の基材樹脂に対する量は
0.01〜10重量％の範囲である。
基材樹脂に対する色素の着色能力および目的とする偏光
フィルムの厚さを考慮して決定されるが、好ましくは得
られる偏光フィルム１枚当たりの可視光透過率が30〜60
％となるように調整する。例えば、偏光フィルムの厚さ
が30〜200μｍであれば、色素の基材樹脂に対する量は
0.01〜10重量％の範囲である。
本発明の偏光フィルムを製造するには、基材樹脂と前
記本発明の色素から選ばれた少なくとも１種、必要によ
り混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、
フィルムもしくはシート状に成形し、延伸することによ
り製造することができる。
記本発明の色素から選ばれた少なくとも１種、必要によ
り混合するその他の色素とともに溶融して着色した後、
フィルムもしくはシート状に成形し、延伸することによ
り製造することができる。
このようにして製造された偏光フィルムは、用途によ
ってさらに種々の形態のフィルムやシートに加工して実
用に供することができる。
ってさらに種々の形態のフィルムやシートに加工して実
用に供することができる。
すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフィルムその
まま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強
度に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス
類、または合成樹脂類よりなる保護膜（層）を設けた形
の偏光シートまたはフィルム、ｃ）一般的に利用される
液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時
の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布し
た形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表面に蒸
着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でイン
ジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形の
ものなどが例示される。これらは液晶表示素子用のセル
形成材としても利用することができる。
まま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性と機械的強
度に優れた保護膜、例えば着色もしくは無着色のガラス
類、または合成樹脂類よりなる保護膜（層）を設けた形
の偏光シートまたはフィルム、ｃ）一般的に利用される
液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等への適用時
の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤を塗布し
た形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表面に蒸
着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法でイン
ジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を付加した形の
ものなどが例示される。これらは液晶表示素子用のセル
形成材としても利用することができる。
以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィル
ムの代表例について、具体的に実施例を挙げて説明す
る。
ムの代表例について、具体的に実施例を挙げて説明す
る。
実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値であ
る。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行と
なるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領
域最大吸収波長での光線透過率（T11）および２枚の偏
光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波
長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
る。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行と
なるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視領
域最大吸収波長での光線透過率（T11）および２枚の偏
光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した同波
長での光線透過率（Ｔ⊥）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
実施例１ １−アミノ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド10g及び２−（４′−アミノビフェニル）−５−メチ
ルベンゾオキサゾール14gを酢酸200ml中、８時間還流攪
拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出物を濾取
し、少量の酢酸で洗浄、次いでN,N−ジメチルホルムア
ミド、メタノールで洗浄し、乾燥して下記の色素20gを
得た。
ド10g及び２−（４′−アミノビフェニル）−５−メチ
ルベンゾオキサゾール14gを酢酸200ml中、８時間還流攪
拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出物を濾取
し、少量の酢酸で洗浄、次いでN,N−ジメチルホルムア
ミド、メタノールで洗浄し、乾燥して下記の色素20gを
得た。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 78.79 4.34 7.88 実測値（％） 78.69 4.42 7.95 この色素をポリエチレンテレフタレート樹脂ペレット
に偏光フィルムの単体透過率が40％となるように加え、
均一に混合した後、溶融押出し、厚さ約200μｍのシー
ト状に成形した。このシートをテンター延伸機を用いて
80℃で横方向に５倍延伸し、150℃で１分間熱処理し
て、厚さ100μｍの赤色偏光フィルムが得られた。その
極大吸収波長525nmにおける偏光度は99.5％と優れてい
た。
に偏光フィルムの単体透過率が40％となるように加え、
均一に混合した後、溶融押出し、厚さ約200μｍのシー
ト状に成形した。このシートをテンター延伸機を用いて
80℃で横方向に５倍延伸し、150℃で１分間熱処理し
て、厚さ100μｍの赤色偏光フィルムが得られた。その
極大吸収波長525nmにおける偏光度は99.5％と優れてい
た。
この偏光フィルムを80℃相対湿度90％の条件下で500
時間放置したが、色相の変化及び偏光度の低下は実質的
に認められなかった。またフィルムの収縮率は縦方向お
よび横方向とも１％以下であり、良好な寸法安定性を有
していた。
時間放置したが、色相の変化及び偏光度の低下は実質的
に認められなかった。またフィルムの収縮率は縦方向お
よび横方向とも１％以下であり、良好な寸法安定性を有
していた。
実施例２ ４−ジエトキシホスフォノメチル−４′−フェニルカ
ルバモイル−ビフェニル8.5gのN,N−ジメチルホルムア
ミド溶液100mlを金属ナトリウム9.2gをエタノール100ml
に溶かした溶液に加え、室温で30分間攪拌した後、1,5
−ジアミノ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド5.3gを加え、室温で４時間攪拌した後、析出物を濾取
し、N,N−ジメチルホルムアミド、次いでメタノールで
洗浄し、乾燥して下記の色素9.5gを得た。
ルバモイル−ビフェニル8.5gのN,N−ジメチルホルムア
ミド溶液100mlを金属ナトリウム9.2gをエタノール100ml
に溶かした溶液に加え、室温で30分間攪拌した後、1,5
−ジアミノ−アントラキノン−２−カルボキシアルデヒ
ド5.3gを加え、室温で４時間攪拌した後、析出物を濾取
し、N,N−ジメチルホルムアミド、次いでメタノールで
洗浄し、乾燥して下記の色素9.5gを得た。
元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 78.49 4.70 7.85 実測値（％） 78.50 4.61 7.77 この色素を用いて、実施例１と同様にフィルム加工し
て赤紫色の偏光フィルムを得た。極大吸収波長565nmに
おける偏光度は99.7％であり、実施例１と同様な耐久性
試験の結果、偏光度低下はなく、良好な寸法安定性を有
していた。
て赤紫色の偏光フィルムを得た。極大吸収波長565nmに
おける偏光度は99.7％であり、実施例１と同様な耐久性
試験の結果、偏光度低下はなく、良好な寸法安定性を有
していた。
実施例３〜13 実施例１及び実施例２と同様にして第１表に示す各種
アントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第１
表に示し、元素分析結果を第２表に示す。
アントラキノン色素を得た。色素の構造式、色調を第１
表に示し、元素分析結果を第２表に示す。
これらの色素を用いて実施例１及び実施例２と同様に
偏光フィルムを作成したところいずれも優れた偏光性能
を有していた。
偏光フィルムを作成したところいずれも優れた偏光性能
を有していた。
比較例１〜２ 実施例１におけて合成した色素の代わりに特開昭63−
289502号において公開されている下記構造式（Ａ）、
（Ｂ）で表される色素を使用する以外は、実施例１と同
様にして赤色偏光フィルムを得た。
289502号において公開されている下記構造式（Ａ）、
（Ｂ）で表される色素を使用する以外は、実施例１と同
様にして赤色偏光フィルムを得た。
極大吸収波長510nmにおける偏光度は、（Ａ）が80
％、（Ｂ）が92％であり、本発明の色素より劣ってい
た。
％、（Ｂ）が92％であり、本発明の色素より劣ってい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｙ 31（36），ＰＰ5189−92，1990（平成 ２年８月28日発行) Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，55 （４），ＰＰ756−62，1985 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．70，要約番号79160（1969) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 23/00 C09B 55/00 C09K 19/60 G02B 5/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は低級アルキルア
ミノ基を示し、Ｙは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は０または１の整数を示す。R1、R2、R3、R4、R5及びR6
は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R7は水
素原子、式（ａ）〜（ｅ） 〔式（ａ）〜（ｅ）において、R8は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換又は未置換のフ
ェニル基、置換又は未置換のシクロヘキシル基、置換又
は未置換のピリジル基、置換又は未置換のビフェニル
基、置換又は未置換のターフェニル基または置換又は未
置換のナフチル基を示し、ＺはNH、酸素原子またはイオ
ウ原子を示す）で表される基を示す〕 で表されるアントラキノン系偏光フィルム用色素。 - 【請求項２】疏水性樹脂中に一般式（Ｉ） 〔式中、X1、X2、X3、X4は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又は低級アルキルア
ミノ基を示し、Ｙは窒素原子またはメチン基を示し、ｎ
は０または１の整数を示す。R1、R2、R3、R4、R5及びR6
は同じでも異なってもよく、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R7は水
素原子、式（ａ）〜（ｅ） 〔式（ａ）〜（ｅ）において、R8は水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換又は未置換のフ
ェニル基、置換又は未置換のシクロヘキシル基、置換又
は未置換のピリジル基、置換又は未置換のビフェニル
基、置換又は未置換のターフェニル基または置換又は未
置換のナフチル基を示し、ＺはNH、酸素原子またはイオ
ウ原子を示す）で表される基を示す〕 で表されるアントラキノン系偏光フィルム用色素を少な
くとも１種含有することを特徴とする偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2237184A JP2954306B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2237184A JP2954306B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120177A JPH04120177A (ja) | 1992-04-21 |
| JP2954306B2 true JP2954306B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=17011619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2237184A Expired - Lifetime JP2954306B2 (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | アントラキノン系偏光フィルム用色素及び該色素を用いた偏光フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2954306B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5299110B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2013-09-25 | コニカミノルタ株式会社 | 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
-
1990
- 1990-09-10 JP JP2237184A patent/JP2954306B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．７０，要約番号７９１６０（１９６９） |
| Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｙ ３１（３６），ＰＰ５１８９−９２，１９９０（平成２年８月２８日発行） |
| Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，５５（４），ＰＰ７５６−６２，１９８５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04120177A (ja) | 1992-04-21 |
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