JP7510117B2 - 帯電防止ハードコート用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
また、特許文献2に記載の表面改質剤では、タッチパネルのように人が毎日手で触れるものの場合、使用中にその機能(防汚性)が低下するという問題があり、使用過程での防汚性の耐久性に課題があった。
また、帯電防止のための金属酸化物微粒子を含むハードコート層は、表面に粒子による凹凸が形成され、耐擦傷性が低下するという問題がある。また、帯電防止のためのイオン伝導性を示す有機材料を含むハードコート層は、平坦性を損なわずに帯電防止性を付与できるという特徴を有するが、該有機材料は一般に柔軟な構造を有するため、ハードコート層の耐擦傷性が低下しやすいという問題があった。
すなわち、本発明は、極めて高い耐擦傷性と延伸性とを両立し、更に帯電防止性を有するハードコート層を形成できる、硬化性組成物を提供することを目的とする。
(a)活性エネルギー線硬化性多官能モノマー100質量部、
(b)ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基を含むパーフルオロポリエーテルであって、その分子鎖の両末端に、ウレタン結合を介して、活性エネルギー線重合性基を有するパーフルオロポリエーテル(但し、前記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基と前記ウレタン結合との間にポリ(オキシアルキレン)基を有するパーフルオロポリエーテルを除く。)0.05質量部~10質量部、
(c)帯電防止剤として金属酸化物粒子5質量部~100質量部、及び
(d)活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤1質量部~20質量部、
を含む、硬化性組成物に関する。
第2観点として、前記(b)パーフルオロポリエーテルは、その分子鎖の両末端それぞれにおいてウレタン結合を介して活性エネルギー線重合性基を少なくとも2つ有する、第1観点に記載の硬化性組成物に関する。
第3観点として、前記(b)パーフルオロポリエーテルは、その分子鎖の両末端それぞれにおいてウレタン結合を介して活性エネルギー線重合性基を少なくとも3つ有する、第2観点に記載の硬化性組成物に関する。
第4観点として、前記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基が、繰り返し単位-[OCF2]-及び繰り返し単位-[OCF2CF2]-の双方を有し、これら繰り返し単位をブロック結合、ランダム結合、又は、ブロック結合及びランダム結合にて結合してなる基である、第1観点乃至第3観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第5観点として、前記(b)パーフルオロポリエーテルが下記式[1]で表される部分構造を有する、第4観点に記載の硬化性組成物に関する。
前記繰り返し単位-[OCF2CF2]-及び前記繰り返し単位-[OCF2]-は、ブロック結合、ランダム結合、又は、ブロック結合及びランダム結合にて結合してなる。
第6観点として、前記(a)多官能モノマーが、オキシエチレン変性多官能モノマーである、第1観点乃至第5観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第7観点として、前記(a)多官能モノマーの平均オキシエチレン変性量が、該多官能モノマーの重合性基1molに対し3mol未満である第6観点に記載の硬化性組成物に関する。
第8観点として、前記(a)多官能モノマーが、多官能(メタ)アクリレート化合物(但し、後述の多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物を除く)及び多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む、第1観点乃至第7観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第9観点として、前記(c)金属酸化物粒子がスズドープ酸化インジウム、フッ素ドープ酸化スズ、アンチモンドープ酸化スズ、リンドープ酸化スズ、ガリウムドープ酸化亜鉛、アルミニウムドープ酸化亜鉛、アンチモンドープ酸化亜鉛、インジウムドープ酸化亜鉛、酸化亜鉛ドープ酸化インジウム、及び酸化インジウムガリウム亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む、第1観点乃至第8観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第10観点として、前記(c)金属酸化物粒子がリンドープ酸化スズを含む、第1観点乃至第9観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第11観点として、前記(c)金属酸化物粒子の一次粒子径が4nm~100nmである、第1観点乃至第10観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第12観点として、さらに(e)溶媒を含む、第1観点乃至第11観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物に関する。
第13観点として、第1観点乃至第11観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物より得られる硬化膜に関する。
第14観点として、フィルム基材の少なくとも一方の面にハードコート層を備えるハードコートフィルムであって、該ハードコート層が第13観点に記載の硬化膜からなる、ハードコートフィルムに関する。
第15観点として、前記ハードコート層が1μm~15μmの層厚を有する、第14観点に記載のハードコートフィルムに関する。
第16観点として、フィルム基材の少なくとも一方の面にハードコート層を備えるハードコートフィルムの製造方法であって、第1観点乃至第12観点のうち何れか一つに記載の硬化性組成物をフィルム基材上に塗布し塗膜を形成する工程と、該塗膜に活性エネルギー線を照射し硬化する工程とを含む、ハードコートフィルムの製造方法に関する。
また、本発明によれば、前記硬化性組成物より得られる硬化膜又はそれより形成されるハードコート層が表面に付与されたハードコートフィルムを提供することができ、極めて高い耐擦傷性と延伸性とを両立し、更に帯電防止性を有するハードコートフィルムを提供することができる。
本発明の硬化性組成物は、詳細には、
(a)活性エネルギー線硬化性多官能モノマー100質量部、
(b)ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基を含むパーフルオロポリエーテルであって、その分子鎖の両末端に、ウレタン結合を介して、活性エネルギー線重合性基を有するパーフルオロポリエーテル(但し、該ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基と該ウレタン結合との間にポリ(オキシアルキレン)基を有するパーフルオロポリエーテルを除く。)0.05質量部~10質量部、
(c)帯電防止剤として金属酸化物粒子5質量部~100質量部、及び
(d)活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤1質量部~20質量部、
を含む、硬化性組成物に関する。
以下、まず上記(a)~(d)の各成分について説明する。
(a)活性エネルギー線硬化性多官能モノマー(以下、単に「(a)多官能モノマー」とも称する)とは、紫外線等の活性エネルギー線を照射することで重合反応が進行し、硬化する多官能モノマーを指す。
活性エネルギー線重合性基を少なくとも3つ有するオキシエチレン変性多官能モノマーとしては、活性エネルギー線重合性基を少なくとも3つ有する、オキシエチレンで変性された多官能モノマーが挙げられ、好ましくは、平均オキシエチレン変性量が該重合性基1molに対し3mol未満であるオキシエチレン変性多官能モノマーが挙げられる。
本発明の硬化性組成物においてより好ましいオキシエチレン変性多官能モノマーとしては、活性エネルギー線重合性基を少なくとも3つ有し、平均オキシエチレン変性量が該重合性基1molに対し3mol未満である、オキシエチレン変性多官能(メタ)アクリレート化合物及びオキシエチレン変性多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物からなる群から選択されるモノマーである。
なお、本発明において(メタ)アクリレート化合物とは、アクリレート化合物とメタクリレート化合物の両方をいう。例えば(メタ)アクリル酸は、アクリル酸とメタクリル酸をいう。
また、オキシエチレン変性多官能モノマーにおける平均オキシエチレン変性量は、該モノマーが有する活性エネルギー線重合性基1molに対して0molより大きく、好ましくは、該モノマーが有する活性エネルギー線重合性基1molに対して0.1mol以上、より好ましくは0.5mol以上である。
該ポリオールとしては、例えば、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、デカグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
中でも好ましい多官能(メタ)アクリレート化合物として、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
例えば上記多官能ウレタン(メタ)アクリレートとしては、多官能イソシアネートとヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートとの反応により得られるもの、多官能イソシアネートとヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートとポリオールとの反応により得られるものなどが挙げられるが、本発明で使用可能な多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物はかかる例示のみに限定されるものではない。
また上記ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリレートとしては、例えば、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
そして上記ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のジオール類;これらジオール類とコハク酸、マレイン酸、アジピン酸等の脂肪族ジカルボン酸類又はジカルボン酸無水物類との反応生成物であるポリエステルポリオール;ポリエーテルポリオール;ポリカーボネートジオール等が挙げられる。
本発明では、(b)成分として、ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基を含むパーフルオロポリエーテルであって、その分子鎖の両末端に、ポリ(オキシアルキレン)基を介さずにウレタン結合を介して、活性エネルギー線重合性基を有するパーフルオロポリエーテル(以下、単に「(b)分子鎖の両末端に重合性基を有するパーフルオロポリエーテル」とも称する)を使用する。(b)成分は、本発明の硬化性組成物を適用するハードコート層における表面改質剤としての役割を果たす。
また、(b)成分は、(a)成分との相溶性に優れ、それにより、ハードコート層が白濁するのを抑制して、透明な外観を呈するハードコート層の形成を可能とする。
尚、上記のポリ(オキシアルキレン)基とは、オキシアルキレン基の繰り返し単位数が2以上であり且つオキシアルキレン基におけるアルキレン基は無置換のアルキレン基である基を意図する。
上記オキシパーフルオロアルキレン基は、一種を単独で使用してもよく、或いは二種以上を組み合わせて使用してもよく、その場合、複数種のオキシパーフルオロアルキレン基の結合はブロック結合及びランダム結合の何れであってもよい。
中でも上記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基として、繰り返し単位:-[OCF2]-と-[OCF2CF2]-とが、モル比率で[繰り返し単位:-[OCF2]-]:[繰り返し単位:-[OCF2CF2]-]=2:1~1:2となる割合で含む基であることが好ましく、およそ1:1となる割合で含む基であることがより好ましい。これら繰り返し単位の結合は、ブロック結合及びランダム結合の何れであってもよい。
上記オキシパーフルオロアルキレン基の繰り返し単位数は、その繰り返し単位数の総計として5~30の範囲であることが好ましく、7~21の範囲であることがより好ましい。
また、上記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基のゲル浸透クロマトグラフィーによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量(Mw)は、1,000~5,000、好ましくは1,500~3,000である。
上記式[B1]~式[B12]で表される構造の中で、式[B1]及び式[B2]がm=1の場合に相当し、式[B3]~式[B6]がm=2の場合に相当し、式[B7]~式[B9]がm=3の場合に相当し、式[B10]~式[B12]がm=5の場合に相当する。
これらの中でも、式[B3]で表される構造が好ましく、特に式[B3]と式[A3]の組合せが好ましい。
式[1]中のnは、繰り返し単位-[OCF2CF2]-の数と、繰り返し単位-[OCF2]-の数との総数を表し、5~30の範囲の整数が好ましく、7~21の範囲の整数がより好ましい。また、前記繰り返し単位-[OCF2CF2]-の数と、前記繰り返し単位-[OCF2]-の数との比率は、2:1~1:2の範囲であることが好ましく、およそ1:1の範囲とすることがより好ましい。これら繰り返し単位の結合は、ブロック結合及びランダム結合の何れであってもよい。
(b)分子鎖の両末端に重合性基を有するパーフルオロポリエーテルを0.05質量部以上の割合で使用することで、ハードコート層に十分な耐擦傷性を付与することができる。また、(b)分子鎖の両末端に重合性基を有するパーフルオロポリエーテルを10質量部以下の割合で使用することで、(a)活性エネルギー線硬化性多官能モノマーと十分に相溶し、より白濁の少ないハードコート層が得られる。
金属酸化物粒子とは、本発明の硬化性組成物から得られる硬化膜(ハードコート層)に帯電防止性能を付与できる帯電防止剤をいう。
なお、本発明において、金属酸化物粒子の一次粒子径とは、透過型電子顕微鏡を用いて観察される個々の粒子の粒子径(無作為に選ばれた100個の粒子の平均値)をいう。
本発明の硬化性組成物において好ましい活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤(以下、単に「(d)重合開始剤」とも称する)は、例えば、電子線、紫外線、X線等の活性エネルギー線により、特に紫外線照射によりラジカルを発生する重合開始剤である。
上記(d)重合開始剤としては、例えばベンゾイン類、アルキルフェノン類、チオキサントン類、アゾ類、アジド類、ジアゾ類、o-キノンジアジド類、アシルホスフィンオキシド類、オキシムエステル類、有機過酸化物、ベンゾフェノン類、ビスクマリン類、ビスイミダゾール類、チタノセン類、チオール類、ハロゲン化炭化水素類、トリクロロメチルトリアジン類、及びヨードニウム塩、スルホニウム塩などのオニウム塩類等が挙げられる。これらは一種単独で或いは二種以上を混合して用いてもよい。
中でも本発明では、透明性、表面硬化性、薄膜硬化性の観点から(d)重合開始剤として、アルキルフェノン類を使用することが好ましい。アルキルフェノン類を使用することにより、耐擦傷性がより向上した硬化膜を得ることができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに(e)溶媒を含んでいてもよく、すなわちワニス(膜形成材料)の形態としてもよい。
上記溶媒としては、前記(a)成分~(d)成分を溶解又は均一に分散し、また後述する硬化膜(ハードコート層)形成にかかる塗工時の作業性や硬化前後の乾燥性等を考慮して適宜選択すればよい。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類;n-ヘキサン、n-ヘプタン、ミネラルスピリット、シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素類;塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化物類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、メトキシブチルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)等のエステル類又はエステルエーテル類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4-ジオキサン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、ジ-n-ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類;N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)等のアミド類;ジメチルスルホキシド(DMSO)等のスルホキシド類、並びにこれらの溶媒のうち2種以上を混合した溶媒が挙げられる。
また、本発明の硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて一般的に添加される添加剤、例えば、重合促進剤、重合禁止剤、光増感剤、レベリング剤、界面活性剤、密着性付与剤、可塑剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、貯蔵安定剤、帯電防止剤、無機充填剤、顔料、染料等を適宜配合してよい。
本発明の硬化性組成物は、基材上に塗布(コーティング)して塗膜を形成し、該塗膜に活性エネルギー線を照射して重合(硬化)させることにより、硬化膜を形成できる。該硬化膜も本発明の対象である。また後述するハードコートフィルムにおけるハードコート層を該硬化膜からなるものとすることができる。
この場合の前記基材としては、例えば、各種樹脂(ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、トリアセチルセルロース、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合体(ABS)、アクリロニトリル-スチレン共重合体(AS)、ノルボルネン系樹脂等)、金属、木材、紙、ガラス、スレート等を挙げることができる。これら基材の形状は板状、フィルム状又は3次元成形体でもよい。
基材上に硬化性組成物を塗布し塗膜を形成した後、必要に応じてホットプレート、オーブン等の加熱手段で塗膜を予備乾燥して溶媒を除去する(溶媒除去工程)。この際の加熱乾燥の条件としては、例えば、40℃~120℃で、30秒~10分程度とすることが好ましい。
乾燥後、紫外線等の活性エネルギー線を照射して、塗膜を硬化させる。活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、X線等が挙げられ、特に紫外線が好ましい。紫外線照射に用いる光源としては、太陽光線、ケミカルランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、UV-LED等が使用できる。
さらにその後、ポストベークを行うことにより、具体的にはホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いて加熱することにより重合を完結させてもよい。
なお、形成される硬化膜の厚さは、乾燥、硬化後において、通常0.01μm~50μm、好ましくは0.05μm~20μmである。
本発明の硬化性組成物を用いて、フィルム基材の少なくとも一方の面(表面)にハードコート層を備えるハードコートフィルムを製造することができる。該ハードコートフィルムも本発明の対象であり、該ハードコートフィルムは、例えばタッチパネルや液晶ディスプレイ等の各種表示素子等の表面を保護するために好適に用いられる。
また前記フィルム基材上への硬化性組成物の塗布方法(塗膜形成工程)及び塗膜への活性エネルギー線照射方法(硬化工程)は、前述の<硬化膜>に挙げた方法を用いることができる。また本発明の硬化性組成物に溶媒が含まれる(ワニス形態の)場合、塗膜形成工程の後、必要に応じて該塗膜を乾燥し溶媒除去する工程を含むことができる。その場合、前述の<硬化膜>に挙げた塗膜の乾燥方法(溶媒除去工程)を用いることができる。
こうして得られたハードコート層の層厚は、好ましくは1μm~20μm、より好ましくは1μm~10μmである。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
装置:TQC Sheen社製 Automatic Filmapplicator AB3125
バー:オーエスジーシステムプロダクツ(株)製 A-Bar OSP-25、最大ウエット膜厚25μm(ワイヤーバー#10相当)
塗布速度:4m/分
(2)オーブン
装置:三基計装(株)製 2層式クリーンオーブン(上下式)PO-250-45-D
(3)UV硬化
装置:ヘレウス(株)製 CV-110QC-G
ランプ:ヘレウス(株)製 高圧水銀ランプH-bulb
(4)ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
装置:東ソー(株)製 HLC-8220GPC
カラム:昭和電工(株)製 Shodex(登録商標)GPC K-804L、GPC K-805L
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI
(5)耐擦傷性試験
装置:新東科学(株)製 往復摩耗試験機 TRIBOGEAR TYPE:30H
走査速度:3,000mm/分
走査距離:50mm
(6)引張試験
装置:(株)島津製作所製 卓上形精密万能試験機オートグラフAGS-10kNX
つかみ具:1kN手動ねじ式平面形つかみ具
つかみ歯:高強度ラバーコートつかみ歯
引張速度:50mm/分
測定温度:23℃
(7)表面抵抗測定
装置:三菱化学(株)製 ハイレスタ-UP MCP-HT450
プローブ:URSプローブ
レジテーブル:UFL
印加電圧:10V
(8)HAZE測定
装置:日本電色工業(株)製 ヘーズメーター NDH 5000
a-1:オキシエチレン変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート[日本化薬(株)製 KAYALAD RP-1040、オキシエチレン基4mol]
a-2:オキシエチレン変性トリメチロールプロパントリアクリレート[東亞合成(株)製 アロニックス(登録商標)M-350、オキシエチレン基3mol]
a-3:オキシエチレン変性テトラグリセリンポリアクリレート[阪本薬品工業(株)製 SA-TE6、官能基数6、オキシエチレン基6mol]
a-4:トリメチロールプロパントリアクリレート[新中村化学工業(株)製 NKエステルA-TMPT]
CM-1:リンドープ酸化スズ20質量%イソプロピルアルコール分散ゾル[日産化学(株)製 セルナックス(登録商標)CX-S204IP、一次粒子径:5nm~20nm、二次粒子径:10nm~20nm]
CM-2:アンチモンドープ酸化スズ40質量%メタノール分散ゾル[日産化学(株)製 セルナックス(登録商標)CX-Z410M、一次粒子径:20nm~30nm、二次粒子径:80nm~120nm]
ここで一次粒子径、及び二次粒子径とは、透過型電子顕微鏡観察によって測定される粒子径を指す。粒子径は透過型電子顕微鏡によるゾルを銅メッシュ上に滴下し乾燥させ、透過型電子顕微鏡(日本電子(株)製 JEM-1020)を用いて加速電圧100kVにて観察し、100個の粒子を測定し平均化した値を平均一次粒子径として求めた。
CM-3:4級アンモニウム塩タイプ帯電防止ポリマー[大成ファインケミカル(株)製 アクリット スタンダードタイプ 1SX-1090]
CM-4:4級アンモニウム塩タイプ帯電防止ポリマー[大成ファインケミカル(株)製 アクリット 反応性タイプ 8SX-1071]
CM-5:イオン性基含有シリコーンオリゴマー[信越化学工業(株)製 信越シリコーン(登録商標)X-40-2750]
CM-6:酸化スズを核としてその表面が五酸化アンチモンで被覆されたコアシェル粒子30質量%メタノール分散ゾル[日産化学(株)製、セルナックス(登録商標)HX-307M1、一次粒子径:30nm~40nm]
PFPE1:分子鎖の両末端それぞれにポリ(オキシアルキレン)基を介さずヒドロキシ基を2つ有するパーフルオロポリエーテル[ソルベイスペシャルティポリマーズ社製 Fomblin(登録商標)T4]
BEI:1,1-ビス(アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート[昭和電工(株)製 カレンズ(登録商標)BEI]
DOTDD:ジネオデカン酸ジオクチル錫[日東化成(株)製 ネオスタン(登録商標)U-830]
O2959:2-ヒドロキシ-1-(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2-メチルプロパン-1-オン[IGM Resins社製 OMNIRAD(登録商標)2959]
MEK:メチルエチルケトン
MeOH:メタノール
IPA:イソプロピルアルコール
スクリュー管に、PFPE1 1.19g(0.5mmol)、BEI0.52g(2.0mmol)、DOTDD0.017g(PFPE1及びBEIの合計質量の0.01倍量)、及びMEK1.67gを仕込んだ。この混合物を、スターラーチップを用いて室温(およそ23℃)で24時間撹拌して、目的化合物であるSM1の50質量%MEK溶液を得た。
得られたSM1のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量:Mwは3,000、分散度:Mw(重量平均分子量)/Mn(数平均分子量)は1.2であった。
表1の記載に従って以下の各成分を混合し、表1に記載の固形分濃度の硬化性組成物を調製した。なお、ここで固形分とは溶媒以外の成分を指す。また、表1中、[部]とは[質量部]を表す。
(1)多官能モノマー:表1に記載の多官能モノマー 100質量部
(2)表面改質剤:表1に記載の表面改質剤 0.2質量部(固形分換算)
(3)帯電防止剤:表1に記載の導電材料 表1に記載の量
(4)重合開始剤:O2959 3質量部
(5)溶媒:MeOH/IPA 表1に記載の量
この硬化性組成物を、A4サイズの両面易接着処理PETフィルム[東レ(株)製 ルミラー(商標登録)U403、厚み100μm]上にバーコーターにより塗布し、塗膜を得た。この塗膜を120℃のオーブンで3分間乾燥させ溶媒を除去した。得られた膜を、窒素雰囲気下、露光量300mJ/cm2のUV光を照射し露光することで、およそ5μmの層(膜)厚を有するハードコート層(硬化膜)を有するハードコートフィルムを作製した。
ハードコートフィルムのハードコート層表面を、往復摩耗試験機に取り付けたスチールウール[ボンスター販売(株)製 ボンスター(登録商標)#0000(超極細)]で500g/cm2の荷重を掛けて10往復擦り、傷の程度を目視で確認し以下の基準A、B及びCに従い評価した。なおハードコート層として実際の使用を想定した場合、少なくともBであることが求められ、Aであることが望ましい。
A:傷が無い
B:細かい傷が数本発生
C:全面に傷が発生
ハードコート層表面を上にしたハードコートフィルムをレジテーブル上に置き、プローブをハードコートフィルムに押し付け10秒後に測定した。同様の操作を3回行い、平均値を表面抵抗値として、以下の基準A、B及びCに従い評価した。
A:1×1011Ω/□未満
B:1×1011Ω/□以上1×1014Ω/□未満
C:1014Ω/□以上
ハードコートフィルムを長さ60mm、幅10mmの矩形に切り取り、試験片を作製した。試験片の長手方向の両端から20mmずつを掴むように万能試験機のつかみ具に取り付け、延伸率(=(つかみ具間距離の増加量)÷(つかみ具間距離)×100)が2.5%、7.5%、10%となるように引張試験を行った。試験片のハードコート層を目視で観察し、クラックが発生しなかった最大の延伸率を延伸性として、以下の基準A、B及びCに従い評価した。
A:10%以上
B:2.5%以上10%未満
C:2.5%未満
Claims (12)
- (a)活性エネルギー線硬化性多官能モノマー(下記(b)成分を除く)100質量部、(b)ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基を含むパーフルオロポリエーテルであって、その分子鎖の両末端に、ウレタン結合を介して、活性エネルギー線重合性基を有するパーフルオロポリエーテル(但し、前記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基と前記ウレタン結合との間にポリ(オキシアルキレン)基を有するパーフルオロポリエーテルを除く。)0.05質量部~10質量部、
(c)帯電防止剤として金属酸化物粒子5質量部~100質量部、及び
(d)活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤1質量部~20質量部、
を含む、硬化性組成物であって、
前記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基が、繰り返し単位-[OCF2]-及び繰り返し単位-[OCF2CF2]-の双方を有し、これら繰り返し単位をブロック結合、ランダム結合、又は、ブロック結合及びランダム結合にて結合してなる基であり、
前記(b)パーフルオロポリエーテルが下記式[2]で表される化合物であり、
前記(b)パーフルオロポリエーテルは、その分子鎖の両末端それぞれにおいてウレタン結合を介して活性エネルギー線重合性基を少なくとも3つ有する、
硬化性組成物。
Aは下記式[A1]~式[A5]で表される構造及びこれらの構造中のアクリロイル基をメタクリロイル基に置換した構造のうちの1つを表し、PFPEは前記ポリ(オキシパーフルオロアルキレン)基を表し(ただし、L1と直接結合する側がオキシ末端であり、酸素原子と結合する側がパーフルオロアルキレン末端である。)、L1は、フッ素原子1個乃至3個で置換された炭素原子数2又は3のアルキレン基を表し、部分構造(A-NHC(=O)O)mL2-は、下記式[B3]で表される構造を表す。)
- 前記(a)多官能モノマーがオキシエチレン変性多官能モノマーである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)多官能モノマーの平均オキシエチレン変性量が、該(a)多官能モノマーの重合性基1molに対し3mol未満である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記(a)多官能モノマーが、多官能(メタ)アクリレート化合物(但し、後述の多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物を除く)及び多官能ウレタン(メタ)アクリレート化合物からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む、請求項1乃至請求項3のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)金属酸化物粒子がスズドープ酸化インジウム、フッ素ドープ酸化スズ、アンチモンドープ酸化スズ、リンドープ酸化スズ、ガリウムドープ酸化亜鉛、アルミニウムドー
プ酸化亜鉛、アンチモンドープ酸化亜鉛、インジウムドープ酸化亜鉛、酸化亜鉛ドープ酸化インジウム、酸化インジウムガリウム亜鉛、及び酸化スズを核としてその表面が五酸化アンチモンで被覆されたコアシェル粒子からなる群から選ばれる少なくとも1つを含む、請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。 - 前記(c)金属酸化物粒子がリンドープ酸化スズを含む、請求項1乃至請求項5のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記(c)金属酸化物粒子の一次粒子径が4nm~100nmである、請求項1乃至請求項6のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。
- さらに(e)溶媒を含む、請求項1乃至請求項7のうち何れか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1乃至請求項7のうち何れか一項に記載の硬化性組成物より得られる硬化膜。
- フィルム基材の少なくとも一方の面にハードコート層を備えるハードコートフィルムであって、該ハードコート層が請求項9に記載の硬化膜からなる、ハードコートフィルム。
- 前記ハードコート層が1μm~15μmの層厚を有する、請求項10に記載のハードコートフィルム。
- フィルム基材の少なくとも一方の面にハードコート層を備えるハードコートフィルムの製造方法であって、請求項1乃至請求項8のうち何れか一項に記載の硬化性組成物をフィルム基材上に塗布し塗膜を形成する工程と、該塗膜に活性エネルギー線を照射し硬化する工程とを含む、ハードコートフィルムの製造方法。
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