JP7496690B2 - 水含有硬化性組成物、繊維強化硬化性材料、ライニング材およびライニング施工体 - Google Patents
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Description
本発明の水含有硬化性組成物は、必須成分として、水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、および/または、4つ以上のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、水とを含有する。なお、(メタ)アクリレートは、メタクリレートおよび/またはアクリレートと同義である(以下同様)。
水酸基含有単官能(メタ)アクリレートは、1つ以上の水酸基と、1つの(メタ)アクリロイルオキシ基とを含む。水酸基含有単官能(メタ)アクリレートは、好ましくは、1つの水酸基と、1つの(メタ)アクリロイルオキシ基と、水酸基および(メタ)アクリロイルオキシ基と結合する炭素数1~8のアルキレン基とを含む。
一般式(1)
上記一般式(1)において、R1は、水素原子またはメチル基を示し、好ましくは、メチル基を示す。
一般式(2)
上記一般式(2)において、R1は、水素原子またはメチル基を示し、好ましくは、メチル基を示す。
アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレート(以下、AO変性BP骨格含有(メタ)アクリレートとする。)は、4つ以上のオキシアルキレン基と、1つ以上の(メタ)アクリロイルオキシ基と、1つ以上のビスフェノール骨格(BP骨格)とを含む。
一般式(3)
上記一般式(3)において、R1は、水素原子またはメチル基を示し、好ましくは、メチル基を示す。上記一般式(3)において、複数(2つ)のR1は、互いに同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。複数(2つ)のR1は、好ましくは、互いに同じである。
水含有硬化性組成物における水の含有割合は、例えば、1質量%以上、好ましくは、2質量%以上、より好ましくは、3質量%以上、例えば、60質量%以下、好ましくは、50質量%以下、より好ましくは、40質量%以下である。
また、水含有硬化性組成物は、任意成分として、上記した水酸基含有単官能(メタ)アクリレートおよびAO変性BP骨格含有(メタ)アクリレートとは異なる他の(メタ)アクリレート(以下、単に他の(メタ)アクリレートとする。)を含有する。
水含有硬化性組成物は、任意成分として、ベース樹脂を含有することができる。
また、水含有硬化性組成物は、任意成分として、硬化促進剤をさらに含有することができる。なお、硬化促進剤は、水含有硬化性組成物に予め添加されていてもよく、後述する硬化剤と同様に、水含有硬化性組成物の使用直前に、水含有硬化性組成物に添加されてもよい。
また、水含有硬化性組成物は、任意成分として、乳化剤をさらに含有することができる。
また、水含有硬化性組成物は、任意成分として、その他の添加剤を適宜の割合で含有することができる。その他の添加剤として、例えば、消泡剤、紫外線吸収剤、充填材、シリカ、界面活性剤など、通常不飽和ポリエステル樹脂またはビニルエステル樹脂に添加される添加剤が挙げられる。その他の添加剤は、単独使用または2種以上併用することができる。
このような水含有硬化性組成物は、必須成分(水酸基含有単官能(メタ)アクリレートおよび/または4つ以上のオキシアルキレン基を有するAO変性BP骨格含有(メタ)アクリレートと、水)と、必要に応じて任意成分とを混合することにより調製される。
上記した水含有硬化性組成物は、水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、および/または、4つ以上のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートを含有する。そのため、水含有硬化性組成物が、水を含有しても、水含有硬化性組成物を硬化させることができ、水含有硬化性組成物の硬化物において、白濁を抑制することができる。
<<水酸基含有単官能(メタ)アクリレートA~D>>
A:2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、引火点108℃、
B:2-ヒドロキシエチルメタクリレート、引火点107℃、
C:4-ヒドロキシブチルアクリレート、引火点110℃、
D:2-ヒドロキシブチルメタクリレート、
<<アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートE~G>>
E:エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールA骨格含有ジメタクリレート(ビスフェノールA4EOジメタクリレート)、
F:エチレンオキサイド(EO)変性ビスフェノールA骨格含有ジメタクリレート(ビスフェノール10EOジメタクリレート)、引火点195℃、
G:プロピレンオキサイド(PO)変性ビスフェノールA骨格含有ジメタクリレート(ビスフェノールA10POジメタクリレート)、引火点200℃以上、
<<他の(メタ)アクリレートH~L>>
H:ベンジルメタクリレート、引火点107℃、
I:ジエチレングリコールジメタクリレート、引火点145℃、
J:エチレングリコールジメタクリレート、引火点101℃、
K:フェノキシエチルメタクリレート、引火点100℃、
L:トリエチルプロパノールトリメタクリレート、引火点149℃、
<エポキシメタクリレート(ビニルエステル)の調製>
合成例1
還流管、温度計、酸素導入管、攪拌装置を備える2リットル5つ口コルベン中で、重合禁止剤としてのハイドロキノン0.8gと、触媒としてのトリエチルベンジルアンモニウムクロライド(TEBAC)6.2gとの存在下において、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188)1021gと、メタクリル酸479gとを、125℃で反応させて、エポキシメタクリレートを得た。
還流管、温度計、酸素導入管、攪拌装置を備える2リットル5つ口コルベン中で、ハイドロキノン0.7gと、TEBAC6.1gとの存在下において、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188)1295gと、メタクリル酸606gとを、125℃で反応させて、エポキシメタクリレートを得た。
<ポリエステルメタクリレート(不飽和ポリエステル)の調製>
合成例3
還流管、温度計、窒素ガス導入管、攪拌装置を備えた5リットル5つ口コルベン中で、無水フタル酸100molと、ジエチレングリコール89molとを、200℃で酸価70mgKOH/gまで反応させた。その後、115℃に調整し、グリシジルメタクリレートを30mol添加し、酸価が4mgKOH/g以下となるまで反応させて、ポリエステルメタクリレートを得た。
実施例1~実施例3、比較例6~比較例14、実施例11
表1に示すように、水酸基含有単官能(メタ)アクリレートと、水と、必要に応じて、アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、ベース樹脂と、他の(メタ)アクリレートとを、表1に示す処方で攪拌混合して、水含有硬化性組成物を得た。
表2に示すように、アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、水と、必要に応じて、ベース樹脂とを、表2に示す処方で攪拌混合して、水含有硬化性組成物を得た。
表3に示すように、他の(メタ)アクリレートと、水と、必要に応じて、ベース樹脂と、スチレンモノマーとを、表3に示す処方で攪拌混合して、水含有硬化性組成物を得た。
(透明性)
表1~表3に示すように、各実施例および各比較例の水含有硬化性組成物に、過酸化ベンゾイル1質量部と、硬化促進剤0.4質量部とを添加および混合して、水含有硬化性組成物を、常温(25℃)において、厚さ3mmの板状に注型成形して硬化させた。これにより、水含有硬化性組成物の成形板(硬化物)を得た。
〇:成形板に濁り(白濁)がない。
×:成形板に濁り(白濁)がある。または、硬化しない。あるいは、硬化前に水が完全に分離する。
実施例1~実施例3、実施例11、実施例17、実施例18、比較例6~比較例18の水含有硬化性組成物のそれぞれに、過酸化ベンゾイル1質量部と、硬化促進剤0.4質量部とを添加および混合した後、厚さ3mmになるように調整したガラスケース内部に、水含有硬化性組成物を注入した。その後、24時間、室内に静置した後、110℃に調温したエアオーブン中に、2時間入炉して、水含有硬化性組成物を硬化させた。
Claims (10)
- 水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、および/または、4つ以上のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、
水と、を含有し、
前記水酸基含有単官能(メタ)アクリレートが、下記式(1)または下記式(2)で示され、
前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートが、下記式(3)で示され、
前記水の含有割合が、前記水酸基含有単官能(メタ)アクリレートと、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、前記水との総和に対して、16.7質量%以上25.9質量%以下であることを特徴とする、水含有硬化性組成物。
上記式(1)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~8の整数を示す。
上記式(2)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。mは、1~7の整数を示す。R2は、m=1の場合、水酸基を示し、m≧2の場合、少なくとも1つが水酸基を示し、残りが水素原子を示す。
上記式(3)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。R2は、炭素数2~4のアルキレン基を示す。R3は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~10の整数を示す。mは、1~10の整数を示す。nとmとの総和は、4以上の整数を示す。 - 前記水酸基含有単官能(メタ)アクリレートの引火点、および、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートの引火点が、100℃を超過することを特徴とする、請求項1に記載の水含有硬化性組成物。
- 前記水酸基含有(メタ)単官能アクリレートおよび前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートとは異なる他の(メタ)アクリレートをさらに含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の水含有硬化性組成物。
- ポリエステル(メタ)アクリレートおよび/またはエポキシ(メタ)アクリレートをさらに含有することを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の水含有硬化性組成物。
- 芳香族3級アミンを含む硬化促進剤をさらに含有することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の水含有硬化性組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の水含有硬化性組成物と、
前記水含有硬化性組成物が含浸する強化繊維と、を含むことを特徴とする、繊維強化硬化性材料。 - 請求項1~5のいずれか一項に記載の水含有硬化性組成物、または、請求項6に記載の繊維強化硬化性材料を含むことを特徴とする、ライニング材。
- ライニング対象物と、
請求項7に記載のライニング材の硬化物を含み、前記ライニング対象物上に配置されるライニング層と、を備えることを特徴とする、ライニング施工体。 - 水含有硬化性組成物と、
前記水含有硬化性組成物が含浸する強化繊維と、を含み、
前記水含有硬化性組成物が、水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、および/または、4つ以上のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、水と、を含有し、かつ、芳香環を有し(メタ)アクリロイル基を有しないエポキシ樹脂を含有せず、
前記水含有硬化性組成物が、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートを含む場合には、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートの含有割合は、前記水含有硬化性組成物において、15質量%以上であり、
前記水酸基含有単官能(メタ)アクリレートが、下記式(1)または下記式(2)で示され、
前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートが、下記式(3)で示されることを特徴とする、繊維強化硬化性材料。
上記式(1)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~8の整数を示す。
上記式(2)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。mは、1~7の整数を示す。R2は、m=1の場合、水酸基を示し、m≧2の場合、少なくとも1つが水酸基を示し、残りが水素原子を示す。
上記式(3)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。R2は、炭素数2~4のアルキレン基を示す。R3は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~10の整数を示す。mは、1~10の整数を示す。nとmとの総和は、4以上の整数を示す。 - 水含有硬化性組成物、または、繊維強化硬化性材料を含み、
前記水含有硬化性組成物が、水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、および/または、4つ以上のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートと、水と、を含有し、
前記水含有硬化性組成物が、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートを含む場合には、前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートの含有割合は、前記水含有硬化性組成物において、15質量%以上であり、
前記繊維強化硬化性材料が、前記水含有硬化性組成物と、前記水含有硬化性組成物が含浸する強化繊維と、を含み、
前記水酸基含有単官能(メタ)アクリレートが、下記式(1)または下記式(2)で示され、
前記アルキレンオキシド変性ビスフェノール骨格含有(メタ)アクリレートが、下記式(3)で示されることを特徴とする、ライニング材。
上記式(1)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~8の整数を示す。
上記式(2)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。mは、1~7の整数を示す。R2は、m=1の場合、水酸基を示し、m≧2の場合、少なくとも1つが水酸基を示し、残りが水素原子を示す。
上記式(3)において、R1は、水素原子またはメチル基を示す。R2は、炭素数2~4のアルキレン基を示す。R3は、水素原子またはメチル基を示す。nは、1~10の整数を示す。mは、1~10の整数を示す。nとmとの総和は、4以上の整数を示す。
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