JP7154053B2 - 硬化性樹脂組成物および繊維強化樹脂材料 - Google Patents
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Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、必須成分として、ビニルエステル樹脂と、多官能(メタ)アクリレートと、モノ(メタ)アクリレートと、低収縮化剤とを含有する。また、硬化性樹脂組成物は、スチレン系モノマーを実質的に含有しない。
(1-1)ビニルエステル樹脂
ビニルエステル樹脂は、不飽和二重結合およびエステル結合を含有する。
(1-2)多官能(メタ)アクリレート
多官能(メタ)アクリレートは、反応性希釈剤であって、スチレン系モノマーに代えて、硬化性樹脂組成物に含有される。
えば、25質量部以上、例えば、50質量部以下、好ましくは、45質量部以下である。
(1-3)モノ(メタ)アクリレート
モノ(メタ)アクリレートは、多官能(メタ)アクリレートおよび低収縮化剤と併用されることにより、硬化性樹脂組成物に優れた低収縮性を付与する。
(1-4)低収縮化剤
低収縮化剤は、硬化性樹脂組成物から成形される成形品の硬化収縮および熱収縮を抑制する。
(1-5)増粘剤
また、硬化性樹脂組成物は、任意成分として、増粘剤をさらに含有することができる。
(1-6)その他の添加剤
また、硬化性樹脂組成物は、任意成分として、その他の添加剤を含有することができる。その他の添加剤として、例えば、重合禁止剤、重合開始剤、湿潤分散剤、分離防止剤、内部離型剤、充填材などが挙げられる。その他の添加剤は、単独使用または2種以上併用することができる。
(1-7)スチレン系モノマー
また、硬化性樹脂組成物は、上記したように、スチレン系モノマーを実質的に含有しない。
2.繊維強化樹脂材料
このような硬化性樹脂組成物は、上記した必須成分(ビニルエステル樹脂、多官能(メタ)アクリレート、モノ(メタ)アクリレートおよび低収縮化剤)と、必要に応じて、任意成分とを混合することにより調製される。
3.作用効果
上記した硬化性樹脂組成物は、ビニルエステル樹脂と、多官能(メタ)アクリレートと、モノ(メタ)アクリレートと、低収縮化剤とを含有する一方、スチレン系モノマーを実質的に含有せず、モノ(メタ)アクリレートの含有割合が、モノ(メタ)アクリレートおよび多官能(メタ)アクリレートの総和に対して、上記上限以下である。
<ビニルエステル樹脂の調製>
合成例1
攪拌機、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器(フラスコ)に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量185)1850質量部(10.0当量)、ビスフェノールA 219質量部(1.92当量)、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 0.4質量部を仕込み、窒素を吹き込みながら、150℃で5時間反応させて、エポキシ当量が256のエポキシ樹脂を得た。120℃まで冷却後、重合禁止剤としてハイドロキノン 2.0質量部、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 2.0質量部、メタクリル酸 712質量部(8.28当量)を添加し、空気を吹き込みながら110℃で8時間反応させ、酸価7.5mgKOH/gのビニルエステル樹脂(ビニルエステル樹脂の無変性体)を得た。
合成例1と同様の反応容器に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量 185)1850質量部(10.0当量)、メタクリル酸 882質量部(10.25当量)、重合禁止剤としてハイドロキノン 2.0質量部、触媒としてトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 2.0質量部を添加し、合成例1と同様の方法により、酸価8.0mgKOH/gのビニルエステル樹脂を得た。このビニルエステル樹脂に無水マレイン酸 490質量部(5mol)を添加後、80℃で2時間反応させることにより、酸価95.0mgKOH/gのビニルエステル樹脂(酸変性体)を得た。
合成例1において、ビニルエステル樹脂(ビニルエステル樹脂の無変性体)を得た後、無水マレイン酸 396質量部(4.04mol)を添加し、合成例2と同様の手順で反応させることにより、酸価79.7mgKOH/gのビニルエステル樹脂(酸変性体)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量 185)1850質量部(10.0当量)、ビスフェノールA 477質量部(4.18当量)を反応させて、エポキシ当量400のエポキシ樹脂を得た後、メタクリル酸 513質量部(5.97当量)を反応させ、さらに無水マレイン酸 285質量部(2.91mol)を反応させたこと以外は、合成例2と同様にして、酸価58.5mgKOH/gのビニルエステル樹脂(ビニルエステル樹脂の酸変性体)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量 185)1850質量部(10.0当量)、ビスフェノールA 546質量部(4.79当量)を反応させて、エポキシ当量460のエポキシ樹脂を得た後、メタクリル酸 459質量部(5.34当量)を反応させ、さらに無水マレイン酸 255質量部(2.61mol)を反応させたこと以外は、合成例2と同様にして、酸価53.1mgKOH/gのビニルエステル樹脂(ビニルエステル樹脂の酸変性体)を得た。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量 185)1850質量部(10.0当量)、ビスフェノールA 662質量部(5.81当量)を反応させて、エポキシ当量600のエポキシ樹脂を得た後、メタクリル酸 369質量部(4.29当量)を反応させ、さらに無水マレイン酸 205質量部(2.10mol)を反応させたこと以外は、合成例2と同様にして、酸価44.1mgKOH/gのビニルエステル樹脂(ビニルエステル樹脂の酸変性体)を得た。
<不飽和ポリエステル樹脂の調製>
合成例7
温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器および攪拌機を備えたフラスコに、イソフタル酸1.0モル、プロピレングリコール10.5モルを仕込み、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら200℃~210℃で反応させた。その後、酸価が20mgKOH/gになった時点で、150℃まで冷却し、無水マレイン酸9.0モルを仕込み、再び210℃~220℃で反応させ、酸価25.6mgKOH/gの不飽和ポリエステル樹脂を得た。
実施例1~実施例10、比較例9、実施例12、実施例13、比較例10、実施例15~29
表1~4に示すように、各合成例のビニルエステル樹脂と、多官能メタリレートと、モノメタクリレートと、低収縮化剤と、重合禁止剤と、重合開始剤と、湿潤分散剤と、分離防止剤と、内部剥離剤と、充填材とを、表1~4に示す処方で混合して、硬化性樹脂組成物を調製した。
表5に示すように、低収縮化剤を配合しなかったこと以外は、実施例3と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、モノメタクリレートを配合しなかったこと以外は、実施例7と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、モノメタクリレートを配合しなかったこと以外は、実施例3と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、多官能メタリレートおよびモノメタクリレートを、スチレンに変更したこと以外は、実施例3と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、合成例3のビニルエステル樹脂を合成例7の不飽和ポリエステル樹脂に変更したこと以外は、比較例4と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、合成例3のビニルエステル樹脂を合成例7の不飽和ポリエステル樹脂に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、スチレンをビニルトルエンに変更したこと以外は、比較例4と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
表5に示すように、多官能メタリレートおよびモノメタクリレートの含有割合を表5に示すように変更したこと以外は、実施例3と同様にして、繊維強化樹脂材料(SMC)を調製した。
<評価>
(臭気感応試験)
高さ700mmの台上に300mm×300mm×厚さ2mmの繊維強化樹脂材料(SMC)を同材料の表面が露出する状態で広げ、試験者が覗き込む状態で10秒間臭気の確認を行った。試験者10名に対して、「気にならない」、「気になる」、「不快である」、「耐えられない」の4段階でのアンケートを実施し、「不快である」および「耐えられない」と答えた試験者の人数を「不快と感じた人数」とした。
○:不快と感じた人数が10人中3人未満。
△:不快と感じた人数が10人中3人以上5人未満。
×:不快と感じた人数が10人中5人以上。
140℃に温度調節可能な300mm×300mm×厚さのキャビティーを持つSMC平板成形用金型および出力980kNのSMC成形用油圧プレスを用い、212mm×212mmに切断した厚さ2mmの繊維強化樹脂材料(SMC)を4枚積層したものを金型中央に置き、成形力882kN(投影面積による成形圧力10MPa)、金型温度140℃にて5分間硬化せしめ、300mm×300mm×4mmtの成形板を得た。
成形収縮率(%)=[金型寸法(mm)-成形品寸法(mm)]/金型寸法(mm)×100(金型寸法、成型品寸法は各々縦横方向の平均値を用いる。また、各寸法は25℃での寸法である。)
そして、下記の基準により、繊維強化樹脂材料の成形収縮率を評価した。その結果を表1~5に示す。
○:収縮率が0.05%以下。
△:収縮率が0.05%を超過し、0.10%以下。
×:収縮率が0.10%を超過。
成形収縮率の測定に用いた成形板を用いて、25℃の水を用いアルキメデス法により同成形板の密度を求めた。その結果を表1~5に示す。
成形収縮率の測定に用いた成形板より機械加工により幅15mm長さ80mmの矩形試験片を採取し同試験片を用いて、JIS K7017:1999に準拠しA法(3点曲げ)材料クラスIIに準拠し標準温度状態25℃において、曲げ強さおよび曲げ弾性率を測定した。その結果を表1~5に示す。
曲げ強さおよび密度より、下記式により比曲げ強さを算出した。
比曲げ強さ(MPa/(g/cm3))=曲げ強さ(MPa)/密度(g/cm3)
そして、下記の基準により、成形品の比曲げ強さを評価した。その結果を表1~5に示す。
○:比曲げ強さが100以上。
△:比曲げ強さが80以上100未満。
×:比曲げ強さが80未満。
曲げ弾性率および密度より、下記式により比剛性を算出した。
比剛性(3√MPa/(g/cm3)=3√[曲げ弾性率(MPa)]/密度(g/cm3)
そして、下記の基準により、成形品の比剛性を評価した。その結果を表1~5に示す。
○:比剛性が10.73√MPa/(g/cm3)以上。
△:比剛性が7.53√MPa/(g/cm3)以上10.73√MPa/(g/cm3)未満。
×:比剛性が7.53√MPa/(g/cm3)未満。
「曲げ強さ・曲げ弾性率」の試験片作成法および試験法に準じ、80℃での曲げ強さおよび曲げ弾性率を測定した。その結果を表1~5に示す。
80℃曲げ弾性率を、室温(25℃)における曲げ弾性率(RT曲げ弾性率)により除して、成形品の耐熱性を、下記の基準により評価した。その結果を表1~5に示す。
○:80℃曲げ弾性率/RT曲げ弾性率が80%以上。
△:80℃曲げ弾性率/RT曲げ弾性率が70%以上80%未満。
×:80℃曲げ弾性率/RT曲げ弾性率が70%未満。
成形収縮率用成形板の成形に用いたSMC平板成形用金型およびSMC成形用プレスを用い、106mm×106mmに切断した厚さ2mmの繊維強化樹脂材料(SMC)を6枚積層したものを金型中央に置き、成形力882kN(投影面積による成形圧力10MPa)、金型温度140℃にて、5分硬化にて、300mm×300mm×1.5mmtの成形板を得る成形を実施した。同成形において未充填を生じたものについて、未充填面積(mm2)の算出を行った。
○:充填(未充填面積0mm2)
△:一部未充填(未充填あり未充填面積200mm2以下)
×:大幅未充填(未充填面積201mm2以上)
スチレン:汎用
ビニルトルエン:汎用
エチレングリコール ジ メタクリレート:商品名ライトエステルEG(共栄社化学社製)
ジエチレングリコール ジ メタアクリレート:商品名ライトエステル2EG(共栄社化学社製)
トリエチレングリコール ジ メタアクリレート:商品名ライトエステル3EG(共栄社化学社製)
トリメチロールプロパン トリ メタクリレート:商品名ライトエステルTMP(共栄社化学社製)
メチル メタクリレート:商品名ライトエステルM(共栄社化学社製)
エチル メタクリレート:商品名ライトエステルE(共栄社化学社製)
イソブチル メタクリレート:商品名ライトエステルIB(共栄社化学社製)
n-ブチル メタクリレート:商品名ライトエステルNB(共栄社化学社製)
2-エチルヘキシル メタクリレート:商品名ライトエステルEH(共栄社化学社製)
ベンジル メタクリレート:商品名ライトエステルBZ(共栄社化学社製)
セルロースアセテートブチレート粉末:商品名CAB551-0.01(イーストマン社製)
ポリメチルメタクリレート粉末:商品名ダイヤナール BR-75(三菱ケミカル社製)
ポリビニルアセテート粉末:商品名VINAPAS C501(Wacker Polymer Systems社製)
ポリスチレン粉末:粒径20μm汎用品
ポリエチレン粉末:商品名フローセンUF-1.5N(住友精化社製)
重合禁止剤:パラベンゾキノン
重合開始剤:t-Butyl peroxy isopropyl monocarbonate
湿潤分散剤:商品名BYK-W996 (BYK-Chemie GmbH社製)
分離防止剤:商品名BYK-W972 (BYK-Chemie GmbH社製)
内部離型剤:ステアリン酸亜鉛粉末
ガラス中空球:商品名グラスバブルズフィラー K-37(住友スリーエム社製、真密度0.37, 耐圧強度21MPa/カタログ値)
炭酸カルシウム:商品名NS#400(日東粉化工業社製、平均粒子径1.7μm/カタログ値)
MgO :商品名マグミック(協和化学工業社製)
MDI :商品名コスモネートPH(三井化学社製)
ガラス繊維(1インチ):商品名ER59B 4800(CPICグラスファイバー社製)
炭素繊維(1インチ):商品名T700SC-12000(東レ社製)
Claims (9)
- ビニルエステル樹脂と、
多官能(メタ)アクリレートと、
モノ(メタ)アクリレートと、
低収縮化剤と、を含有し、
スチレン系モノマーを、実質的に含有せず、
前記モノ(メタ)アクリレートの含有割合は、前記モノ(メタ)アクリレートおよび前記多官能(メタ)アクリレートの総和に対して、40質量%以下であり、
前記ビニルエステル樹脂は、エポキシ樹脂と不飽和モノカルボン酸との付加反応物を含み、
前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を含み、
前記不飽和モノカルボン酸が、メタクリル酸を含み、
前記ビニルエステル樹脂の含有割合は、前記ビニルエステル樹脂と前記多官能(メタ)アクリレートと前記モノ(メタ)アクリレートと前記低収縮化剤との総和100質量部に対して、20質量部以上45質量部以下であり、
前記多官能(メタ)アクリレートの含有割合は、前記ビニルエステル樹脂と前記多官能(メタ)アクリレートと前記モノ(メタ)アクリレートと前記低収縮化剤との総和100質量部に対して、25質量部以上50質量部以下であり、
前記モノ(メタ)アクリレートの含有割合は、前記ビニルエステル樹脂と前記多官能(メタ)アクリレートと前記モノ(メタ)アクリレートと前記低収縮化剤との総和100質量部に対して、2質量部以上20質量部以下であり、
前記低収縮化剤の含有割合は、前記ビニルエステル樹脂と前記多官能(メタ)アクリレートと前記モノ(メタ)アクリレートと前記低収縮化剤との総和100質量部に対して、5質量部以上30質量部以下であり、
前記エポキシ樹脂におけるエポキシ当量は、200以上500以下であることを特徴とする、硬化性樹脂組成物。 - 増粘剤として酸化マグネシウムをさらに含有し、
前記ビニルエステル樹脂は、前記ビニルエステル樹脂の酸変性体を含むことを特徴とする、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 前記モノ(メタ)アクリレートの含有割合は、前記モノ(メタ)アクリレートおよび前記多官能(メタ)アクリレートの総和に対して、20質量%以上であることを特徴とする、請求項1または2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記多官能(メタ)アクリレートは、アルカングリコールジ(メタ)アクリレートを含み、前記アルカングリコールジ(メタ)アクリレートが含有するオキシアルキレン基の炭素数は、2~4であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記モノ(メタ)アクリレートは、アルキル基を有するアルキルモノ(メタ)アクリレートを含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記アルキルモノ(メタ)アクリレートが有するアルキル基の炭素数は、2以上であることを特徴とする、請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記低収縮化剤は、ポリ酢酸ビニル樹脂および/またはポリ(メタ)アクリレート樹脂を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記低収縮化剤の含有割合は、前記ビニルエステル樹脂と、前記多官能(メタ)アクリレートと、前記モノ(メタ)アクリレートと、前記低収縮化剤との総和100質量部に対して、10質量部以上20質量部以下であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物と、前記硬化性樹脂組成物が含浸する強化繊維と、を含むことを特徴とする、繊維強化樹脂材料。
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