JP7476777B2 - 含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
このような含窒素オルガノキシシラン化合物としては、アミノプロピルトリメトキシシラン等の1級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、N-フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の3級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物等が知られている。
一方、ハロゲン化水素塩を水で溶解して分液除去する方法の場合、上記のような洗浄工程がないために、工程を簡略化できる。しかし、目的とする含窒素オルガノキシシラン化合物は、分子内に加水分解性シリル基を有しており、水と接触すると容易に加水分解されてしまう。このため、アミン化合物のハロゲン化水素塩を水で溶解して分液除去する方法では、目的とする含窒素オルガノキシシラン化合物を収率良く得られない。
1. 下記一般式(1)
で表されるアミン化合物と、下記一般式(2)
で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物とを反応させる、下記一般式(3)
で表される含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法において、
下記一般式(4)
で表される含窒素化合物を、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して0.1モル以上1モル未満の量で用い、反応系内で生成した前記一般式(1)で表されるアミン化合物のハロゲン化水素塩と、前記一般式(4)で表される含窒素化合物のハロゲン化水素塩との混合物を、溶媒の存在下で液状化させて前記式(3)で表される含窒素オルガノキシシラン化合物と分離させ、前記混合物を除去する工程を備える含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法、
2. 前記溶媒が、プロトン性極性溶媒である1の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法、
3. 前記プロトン性極性溶媒が、アルコール化合物である2の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法、
4. 前記一般式(1)で表されるアミン化合物が、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して、1.4モル以上用いられる1~3のいずれかの含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法、
5. 前記一般式(4)で表される含窒素化合物が、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して、0.6モル以上1モル未満用いられる1~4のいずれかの含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法、
6. 前記一般式(4)で表される含窒素化合物が、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、または1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エンである1~5のいずれかの含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
また、反応系を分液させるために必要な化学物質が反応液中に残存しないため、所望の含窒素オルガノキシシラン化合物の単離および精製が容易である。
本発明の下記一般式(3)
R1およびR2の1価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-へプチル、n-オクチル、デシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、テキシル、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状アルキル基;ビニル、アリル(2-プロペニル)、1-プロペニル、ブテニル、ペンテニル、オクテニル基等のアルケニル基;フェニル、トリル基等のアリール基;ベンジル、フェネチル基等のアラルキル基等が挙げられる。
なお、これら1価炭化水素基の水素原子の一部または全部は、メチル基、エチル基またはプロピル基等の炭素数1~3のアルキル基で置換されていてもよい。
このような1価炭化水素基の具体例としては、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル基等のオキシアルキル基;メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル基等のチオアルキル基;アミノエチル、アミノプロピル基等のアミノアルキル基;2,2,6,6-テトラメチルピペリジル、1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル基等の環状アミノ基を有するアルキル基;トリメトキシシリルメチル、トリメトキシシリルプロピル、トリメトキシシリルオクチル、トリエトキシシリルメチル、トリエトキシシリルプロピル、トリエトキシシリルオクチル、メチルジメトキシシリルプロピル、ジメチルメトキシシリルプロピル基等のアルコキシシリルアルキル基等が挙げられる。
このような環構造としては、ピペリジン環、ピロリジン環、ピペラジン環、メチルピペラジン環、モルホリン環等が挙げられる。
R3の2価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルエチレン(プロピレン)、メチルトリメチレン等の分岐鎖状アルキレン基;シクロヘキシレン、メチレンシクロヘキシレンメチレン等の環状アルキレン基;プロペニレン、ブテニレン、ヘキセニレン、オクテニレン等の直鎖状アルケニレン基;イソプロペニレン、イソブテニレン基等の分岐状アルケニレン基;フェニレン等のアリーレン基;メチレンフェニレン、メチレンフェニレンメチレン等のアラルキレン基等が挙げられる。
これらの中でも、原料の調達容易性の観点から、直鎖状アルキレン基が好ましく、炭素数1~3の直鎖状アルキレン基がより好ましい。
R4およびR5の1価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、テキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状アルキル基;ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル基等のアルケニル基;フェニル基等のアリール基等が挙げられる。
R6の2価炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルエチレン、メチルトリメチレン基等の分岐状アルキレン基;シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン基等の環状アルキレン基;プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン等の直鎖状アルケニレン基;イソプロペニレン、イソブテニレン基等の分岐状アルケニレン基等が挙げられる。
これらの中でも、原料の調達容易性の観点から、直鎖状アルキレン基が好ましい。
なお、本発明の製造方法を実施する際に、含窒素化合物(4)は、アミン化合物(1)とハロアルキルオルガノキシシラン化合物(2)と同時に配合しても、アミン化合物(1)とハロアルキルオルガノキシシラン化合物(2)との反応後、得られた含窒素オルガノキシシラン化合物(3)に配合してもよい。
用いられる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール化合物や、液体アンモニア等のプロトン性極性溶媒;アセトニトリル、アセトン、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド(DMF)、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド(DMSO)、テトラヒドロフラン、炭酸プロピレン等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は、それぞれ単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
特に、反応により生じたアミン化合物(1)のハロゲン化水素塩と含窒素化合物(4)のハロゲン化水素塩との混合物の溶解性が高く、得られる液状化物の取り扱いの容易さの観点から、アルコール化合物が好ましく、メタノール、エタノールがより好ましい。
溶媒の使用量は特に限定されないが、ハロアルキルオルガノキシシラン化合物(2)中に含まれるハロゲン原子1モルに対して、好ましくは5~200g、より好ましくは10~100gである。
これらの化合物を用いることによって、含窒素オルガノキシシラン化合物(3)を含む層の極性が下がり、アミン化合物(1)のハロゲン化水素塩と含窒素化合物(4)のハロゲン化水素塩との混合物が溶解している層と分層しやすくなる。
また、反応時間も特に限定されないが、好ましくは1~40時間、より好ましくは1~20時間である。
なお、上記反応は、ハロアルキルオルガノキシシラン化合物(2)および含窒素オルガノキシシラン化合物(3)の加水分解を防ぐために、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
ここで用いる溶媒は、反応により生じるアミン化合物(1)のハロゲン化水素塩と含窒素化合物(4)のハロゲン化水素塩との混合物を溶解させる際に用いる溶媒と同様の溶媒が挙げられる。それらの溶媒は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよく、反応の際に使用しても、反応後に添加してもよい。
触媒の具体例としては、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド等のテトラアルキルアンモニウム塩;テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラプロピルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムヨージド、トリブチルメチルホスホニウムヨージド等のテトラアルキルホスホニウム塩等が挙げられる。
触媒の配合量は特に限定されないが、触媒の添加の効果または副反応の観点から、ハロアルキルオルガノキシシラン化合物(2)中に含まれるハロゲン原子1モルに対して、好ましくは0.001~0.1モル、より好ましくは0.005~0.1モルである。
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80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。105℃/0.2kPaの留分としてモルホリノプロピルメチルジメトキシシラン164.8g(収率71%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、モルホリン261.3g(3.000モル)、メタノール40.0g、DBU182.6g(1.200モル、クロロプロピルメチルジメトキシシラン中の塩素原子1モルに対して、0.600モル)を仕込み、90℃に加温した。これに、クロロプロピルメチルジメトキシシラン365.4g(2.000モル)を2時間で滴下し、110℃で4時間撹拌した。この時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。105℃/0.2kPaの留分としてモルホリノプロピルメチルジメトキシシラン375.0g(収率80%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
モルホリン104.5g(1.200モル)、DBU121.7g(0.800モル、クロロプロピルメチルジメトキシシランの中のハロゲン原子1モルに対して、0.800モル)とする以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
モルホリン130.6g(1.500モル)、DBU76.1g(0.500モル、クロロプロピルメチルジメトキシシランの中のハロゲン原子1モルに対して、0.500モル)とする以外は、実施例1と同様にして反応行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
モルホリン139.4g(1.600モル)、DBU61.0g(0.401モル、クロロプロピルメチルジメトキシシランの中のハロゲン原子1モルに対して、0.401モル)とする以外は、実施例1と同様にして反応行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gをメタノール39.6gとした以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gをアセトニトリル39gとした以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gを酢酸エチル45gとした以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gをジメチルホルムアミド47.2gとした以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gに加え、ヘキサン33.3gを使用した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
メタノール19.8gに加え、トルエン43.5gを使用した以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応終了の時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、モルホリノプロピルメチルジメトキシシランの生成が確認された。また、DBUは検出されなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。105℃/0.2kPaの留分としてモルホリノプロピルトリメトキシシラン735.9g(収率74%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。118℃/0.4kPaの留分としてモルホリノプロピルメチルジエトキシシラン432.1g(収率83%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。125℃/0.4kPaの留分としてモルホリノプロピルメチルジエトキシシラン469.6g(収率81%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。119℃/0.2kPaの留分としてメチルピペラジノプロピルトリメトキシシラン193.9g(収率74%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。158℃/0.2kPaの留分としてモルホリノオクチルトリメトキシシラ16.3g(収率51%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。90℃/0.4kPaの留分としてジエチルアミノプロピルメチルジエトキシシラン114.1g(収率58%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。110℃/0.5kPaの留分としてジエチルアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン23.5g(収率45%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。150℃/0.5kPaの留分として3-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル)アミノプロピルトリメトキシシラン238.8g(収率75%)を得た。なお、留分中にDBNは混入しなかった。
80℃で下層を除去し、上層を蒸留した。146℃/0.4kPaの留分としてビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン36.6g(収率43%)を得た。なお、留分中にDBUは混入しなかった。
撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた四つ口ガラスフラスコの内部を窒素で置換し、モルホリン9.6g(0.110モル)、メタノール3.9g、DBU16.8g(0.110モル、クロロプロピルメチルジメトキシシラン中の塩素原子1モルに対して、1.100モル)を仕込み、80℃に加温した。これに、クロロプロピルメチルジメトキシシラン18.2g(0.100モル)を3.5時間で滴下し、110℃で3時間撹拌した。この時点で反応液は2層に分離していた。上層をGC分析すると、DBUが検出された。
実施例1と同様の条件で蒸留単離を行ったが、留分中にDBUが混入した。
一方、比較例の結果から、反応により生じるハロゲン化水素の物質量よりも使用している含窒素化合物の物質量が多いため、含窒素オルガノキシシラン化合物を含む層に含窒素化合物が残存してしまい、望みの含窒素オルガノキシシラン化合物の純度が低くなることがわかる。
Claims (6)
- 下記一般式(1)
で表されるアミン化合物と、下記一般式(2)
で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物とを反応させる、下記一般式(3)
で表される含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法において、
下記一般式(4)
で表される含窒素化合物を、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して0.1モル以上1モル未満の量で用い、反応系内で生成した前記一般式(1)で表されるアミン化合物のハロゲン化水素塩と、前記一般式(4)で表される含窒素化合物のハロゲン化水素塩との混合物を、アルコール化合物、アルコール化合物と(イソ)パラフィン化合物との混合溶媒、アルコール化合物と芳香族炭化水素化合物との混合溶媒、アセトニトリル、酢酸エチル、およびジメチルホルムアミドから選ばれる溶媒の存在下で液状化させて前記式(3)で表される含窒素オルガノキシシラン化合物と分離させ、前記混合物を除去する工程を備える含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。 - 前記(イソ)パラフィン化合物が、ヘキサンまたはイソオクタンである請求項1記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
- 前記芳香族炭化水素化合物が、トルエンである請求項1記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
- 前記一般式(1)で表されるアミン化合物が、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して、1.4モル以上用いられる請求項1~3のいずれか1項記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
- 前記一般式(4)で表される含窒素化合物が、前記一般式(2)で表されるハロアルキルオルガノシラン化合物中のハロゲン原子1モルに対して、0.6モル以上1モル未満用いられる請求項1~4のいずれか1項記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
- 前記一般式(4)で表される含窒素化合物が、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、または1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エンである請求項1~5のいずれか1項記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。
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