JP5236731B2 - アミノオルガノシランの製造方法 - Google Patents
アミノオルガノシランの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5236731B2 JP5236731B2 JP2010519426A JP2010519426A JP5236731B2 JP 5236731 B2 JP5236731 B2 JP 5236731B2 JP 2010519426 A JP2010519426 A JP 2010519426A JP 2010519426 A JP2010519426 A JP 2010519426A JP 5236731 B2 JP5236731 B2 JP 5236731B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- base
- amine
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- -1 cyclic aminosilanes Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 25
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical group CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 9
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 41
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 28
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NCC[NH3+] HCFPRFJJTHMING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- IELVEAVYQVBGNX-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,2-dimethylazasilolidin-1-yl)-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)N1CCC[Si]1(C)C IELVEAVYQVBGNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](CCl)(OCC)OCC ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- KOVKEDGZABFDPF-UHFFFAOYSA-N n-(triethoxysilylmethyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CNC1=CC=CC=C1 KOVKEDGZABFDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNBLTKHUCJLFSB-UHFFFAOYSA-N n-(trimethoxysilylmethyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CNC1=CC=CC=C1 VNBLTKHUCJLFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- UOCZMUZYGLTGHO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(morpholin-4-ylmethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CN1CCOCC1 UOCZMUZYGLTGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](CCl)(OC)OC FPOSCXQHGOVVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XEYDTPFVYTVHTI-UHFFFAOYSA-N bromomethylsilane Chemical class [SiH3]CBr XEYDTPFVYTVHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- BJLJNLUARMMMLW-UHFFFAOYSA-N chloro-(3-chloropropyl)-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCCCl BJLJNLUARMMMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N chloromethylsilane Chemical class [SiH3]CCl AZFVLHQDIIJLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N silylmethanamine Chemical class NC[SiH3] YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
R′3-nR1 nSi−R2−NR3R4 (1)
で示されるアミノオルガニル−トリオルガニルシランを、
一般式(2)
H−NR3R4 (2)
で示される環状又は非環状のアミンと一般式(3)
R′3-nR1 nSi−R2−X (3)
で示される(ハロゲンオルガニル)シランとの反応によって、
製造する方法であり、
ここで
R′は、それぞれ炭素原子1〜10個を有するアシルオキシ基又はアルコキシ基を表し、
R1は、炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
R2は、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、
R3、R4は、互いに独立して、水素を表すか又は炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、ここでR3、R4は互いに結合されていてもよく、かつその生じた環はさらに別のヘテロ原子、NH基又はNR2a基も有していてよく、
R2aは、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、
nは、0、1、2又は3の数であり、かつ
Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
その際に、前記反応は、次の工程を含む:
a)一般式(3)の(ハロゲンオルガニル)シラン及び一般式(2)のアミンを0〜250℃の温度で反応させる工程、その際に、一般式(1)のシランに加えて副生物として一般式(2)のアミンのアンモニウムハロゲン化物が形成され、
b)塩基(B)を添加する工程、その際に完全に又は部分的に塩交換され、前記塩交換の際に一般式(2)のアミンが再び遊離され、かつ塩基(B)のハロゲン化物が形成され、ここで塩基(B)のハロゲン化物が高くとも200℃の温度で液体であり、かつ
c)塩基(B)の形成された液状のハロゲン化物を分離する工程。
一般式(5)
H2NR7 (5)
で示されるアミンと一般式(6)
(R2)Y1Si−R5−Y2 (6)
で示される(ハロゲンオルガニル)シランとの反応によって、
製造する方法であり、
ここで
R5は、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、ここで前記炭化水素鎖は、カルボニル基、カルボキシル基、酸素原子、NH又はNR8基によって中断されていてよく、
R6は、水素を表すか、又はハロゲン原子、OH基及び基−NH2、−NHR8、NR8 2で置換されていてよい炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
R7は、水素を表すか、又はハロゲン原子、OH基及び基−NH2、−NHR8、NR8 2で置換されていてよい炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
Rは、それぞれ炭素原子1〜10個を有する炭化水素基、アシルオキシ基又はアルコキシ基を表し、
R8は、炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、かつ
Y1及びY2は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
その際に、前記反応は、次の工程を含む:
a)一般式(6)の(ハロゲンオルガニル)シラン及び一般式(5)のアミンを0〜300℃の温度で反応させる工程、その際に一般式(5)のアミンを1.1〜1000倍の過剰量で使用し、かつ一般式(4)のシランに加えて副生物として一般式(5)のアミンのアンモニウムハロゲン化物が形成され、
b)塩基(B)を添加する工程、その際に完全に又は部分的に塩交換され、前記塩交換の際に一般式(5)のアミンが再び遊離され、かつ塩基(B)のハロゲン化物が形成され、ここで塩基(B)のハロゲン化物が高くとも200℃の温度で液体であり、かつ
c)塩基(B)の形成された液状のハロゲン化物を分離する工程。
a1)一般式(2)もしくは(5)のアミンが、工程a)において過剰量で使用された場合に、この過剰量は、塩基(B)をまだ添加する前に工程b)において完全に又は部分的に分離されることができる。前記分離は、好ましくは蒸留により行われる。この措置は、その塩もしくはそれらのそれぞれの塩の有機相への溶解度を低下させるのに好ましくは利用される。
・最初の蒸留(工程e))の後になお不十分に清浄なアミン留分のさらなる蒸留による精製工程
・工程c)後の生成物含有相又はしかし工程e)のもとで蒸留されたアミン留分への脂肪族のケトン又はアルデヒドの追加的な添加。この措置は、− 工程b)において添加される塩基(B)が第一級アミノ基を有する化合物である場合は −、これらの相中になお含まれている塩基(B)の残留物を相応するイミンへ変換するのに利用されることができる。後者は、しばしば蒸留により、生成物から及びとりわけ過剰で使用された及び/又は工程b)の際に再び遊離された一般式(2)もしくは(5)のアミンから、塩基(B)自体よりもより容易に分離されることができる。
・エチレンジアミンの添加は、一般式(3)もしくは(6)の(ハロゲンオルガニル)シランの量を基準として0.8〜2当量の特に好ましいエチレンジアミン量が添加される場合にのみ、工程b)において大体において完全な塩交換を既にもたらす。
・前記の大体における塩交換により得られる塩相は、約80℃の融点を有する。
・前記の液体の塩相は、数分後に既に完全に前記有機相から分離され、かつそのために、相分離のための大きな、ひいては費用集約的な時間要求なしに分離されることができる。
4−(トリエトキシシリルメチル)−テトラヒドロ−1,4−オキサジンの製造
還流冷却器、KPG撹拌機、温度計を備えた500ml四つ口フラスコ中で、無水モルホリン(pKb 5.67)82gを120℃に加熱し、撹拌しながら180minかけてクロロメチル−トリエトキシシラン80gと混合した。添加が終了した後に、温度を105℃に下げ、撹拌しながら10minかけてエチレンジアミン(pKb 4.07)56.6gを混合物に添加し、その際に相分離が生じた。同じ温度で30min後撹拌し、その後でより重いエチレンジアミン塩酸塩相を分離した。上相を分別蒸留した。4−(トリエトキシシリルメチル)−テトラヒドロ−1,4−オキサジン68g(収率68%)が得られ、その純度は、ガスクロマトグラフィーを用いて98.4%と決定された。
4−(トリエトキシシリルメチル)−テトラヒドロ−1,4−オキサジンの製造
還流冷却器、KPG撹拌機、温度計を備えた500ml四つ口フラスコ中で、無水モルホリン(pKb 5.67)82gを120℃に加熱し、180minかけて撹拌しながらクロロメチル−トリエトキシシラン80gと混合した。添加が終了した後に、温度を105℃に下げ、撹拌しながら10minかけてエチレンジアミン(pKb 4.07)226.6gを混合物に添加し、その際に相分離が生じた。同じ温度で30min後撹拌し、その後でより重いエチレンジアミン塩酸塩相を分離した。上相を、蒸留塔を用いずに分別蒸留した。89.7%の純度を有するモルホリン37g(45%回収)及び4−(トリエトキシシリルメチル)−テトラヒドロ−1,4−オキサジン73.5g(収率74.2%)が得られ、その純度は97.3%と決定された。
塩交換の際に遊離されたアミンのリサイクル
例2に相応する手順の際に、前記塩交換の際にモルホリンが遊離され、これは最終的な分別蒸留の際に幾つかの留分として分離されることができる。その際に得られたモルホリン留分は、ガスクロマトグラフィー分析によれば、エチレンジアミン0.9%及びケイ酸テトラエチル0.45%を含有する。エチレンジアミン含量を基準として、前記モルホリンに、メチルエチルケトン4モル当量及び追加のケイ酸テトラエチル1モル当量を添加する。改めて蒸留した後に、98.9%の純度及び0.06%のエチレンジアミン含量を有するモルホリンが得られる。
N−フェニルアミノメチルトリエトキシシランの製造
還流冷却器、KPG撹拌機、温度計を備えた500ml四つ口フラスコ中で、無水アニリン(pKb 9.4)65.7gを120℃に加熱し、撹拌しながら180minかけてクロロメチル−トリエトキシシラン60gと混合し、60min後撹拌した。その後に、温度を105℃に下げ、撹拌しながら10minかけてエチレンジアミン(pKb 4.07)42.4gを混合物に添加し、その際に相分離が生じた。同じ温度で30minさらに撹拌し、その際に70℃に冷却し、その後でより重いエチレンジアミン塩酸塩相を分離した。上相を、蒸留塔を用いずに分別蒸留した。84.8%の純度を有するアニリン18.3g、97.8%の純度(45%回収)を有するアニリン14.4g及びN−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン47.8g(収率62.9%)が得られ、その純度は88.9%と決定された。生成物の塩化物値は88ppmであった。
N−フェニルアミノメチルトリエトキシシランの製造
還流冷却器、KPG撹拌機、温度計を備えた1,000ml四つ口フラスコ中で、無水アニリン(pKb 9.4)602gを120℃に加熱し、撹拌しながら180minかけて(クロロメチル)トリエトキシシラン200gと混合し、60min後撹拌した。その後に、温度を105℃に下げ、撹拌しながら10minかけてエチレンジアミン(pKb 4.07)109gを混合物に添加し、その際に相分離が生じた。同じ温度で30minさらに撹拌し、その際に70℃に冷却し、その後でより重いエチレンジアミン塩酸塩相を分離した。上相を、Lupasol G20無水(BASF AG) 27gと混合し、かつ例4に記載されたように蒸留する。94.9%の純度を有するN−フェニルアミノメチルトリエトキシシラン(収率73.2%)200gが得られる。塩化物値は8ppmであった。
N−フェニルアミノメチルトリメトキシシランの製造
底部弁、KPG撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた4L四つ口フラスコ中に、保護ガス(アルゴン)下にアニリン(pKb 9.4)2179.3gを装入し、撹拌しながら約120℃に加熱した。引き続き、約1.5hかけて、クロロメチル−トリメトキシシラン800.38gを計量供給し、その際に白色固体が沈殿した。その際に、温度を120〜130℃で保持した。同じ温度で2時間後撹拌した後に、反応混合物を約90℃に冷却し、エチレンジアミン(pKb 4.07)337.52gを30〜45minかけて計量供給した。弱い発熱反応の過程で固体が溶解し、かつ乳化された二相系が形成され、この系をさらに15min、90℃で後撹拌する。
N−フェニルアミノメチルトリメトキシシランの製造
底部弁、KPG撹拌機、還流冷却器、滴下漏斗及び温度計を備えた4L四つ口フラスコ中に、保護ガス(アルゴン)下にアニリン(pKb 9.4)2179.3gを装入し、撹拌しながら約120℃に加熱した。引き続き、約1.5hかけて、クロロメチル−トリメトキシシラン800.38gを計量供給し、その際に白色固体が沈殿した。その際に、前記温度を120〜130℃で保持した。同じ温度で2時間後撹拌した後に、反応混合物を約110℃に冷却した。この温度及び20mbarの圧力で、アニリン1140gを留去した。この懸濁液は、その際に十分撹拌可能なままであった。留去されたアニリンの純度は約98%であり、これは、さらに精製せずに別の合成サイクルにおいて使用されることができる。引き続き、キシレン(工業用混合物)580gを添加する。この懸濁液をその際、約80℃の温度に冷却する。引き続き、エチレンジアミン(pKb 4.07)337.52gを15minかけて計量供給した。弱い発熱反応(反応混合物の約100℃への加熱)の過程で、固体は溶解し、乳化された二相系が形成され、この系をさらに15min、90℃で後撹拌する。
N−((3−アミノプロピル)−ジメチルシリル)−2,2−ジメチル−1−アザ−2−シラシクロペンタンの製造
N−((3−アミノプロピル)−ジメチルシリル)−2,2−ジメチル−1−アザ−2−シラシクロペンタンの化学合成 − すなわち本発明による方法の工程a) − を、オートクレーブ中で独国特許(DE)第100 49 183号明細書の例1、段落[0020]に記載されたように実施し、その際に出発物質として使用される3−クロロプロピル−ジメチルクロロシランはアンモニア(pKb4.77)と大体において定量的に反応して、所望の生成物に変換された。上述の段落に記載された方法との唯一の差異は、N−((3−アミノプロピル)−ジメチルシリル)−2,2−ジメチル−1−アザ−2−シラシクロペンタン及びアンモニウム塩酸塩の得られる懸濁液が、ペンタンではなくてn−ヘプタンで吸収されたことにあった。
Claims (7)
- 一般式(1)
R′3-nR1 nSi−R2−NR3R4 (1)
で示されるアミノオルガニル−トリオルガニルシランを、
一般式(2)
H−NR3R4 (2)
で示される環状又は非環状のアミンと一般式(3)
R′3-nR1 nSi−R2−X (3)
で示される(ハロゲンオルガニル)シランとの反応によって、
製造する方法において、
ここで
R′は、それぞれ炭素原子1〜10個を有するアシルオキシ基又はアルコキシ基を表し、
R1は、炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
R2は、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、
R3、R4は、互いに独立して、水素を表すか又は炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、ここでR3、R4は互いに結合されていてもよく、かつその生じた環はさらに別のヘテロ原子、NH基又はNR2a基も有していてよく、
R2aは、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、
nは、0、1、2又は3の数であり、かつ
Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
その際に、前記反応は、次の工程:
a)一般式(3)の(ハロゲンオルガニル)シラン及び一般式(2)のアミンを0〜250℃の温度で反応させる工程、その際に、一般式(1)のシランに加えて副生物として一般式(2)のアミンのアンモニウムハロゲン化物が形成され、
b)塩基(B)としてエチレンジアミン単位又はプロピレンジアミン単位を有するオリゴアミン(O)を添加する工程、その際に完全に又は部分的に塩交換され、前記塩交換の際に一般式(2)のアミンが再び遊離され、かつ前記塩基(B)のハロゲン化物が形成され、ここで前記塩基(B)のハロゲン化物が高くとも200℃の温度で液体であり、かつ
c)前記塩基(B)の形成された液状のハロゲン化物を分離する工程
を含むことを特徴とする、アミノオルガニル−トリオルガニルシランの製造方法。 - 基R3又はR4の最大1個が水素である、請求項1記載の方法。
- 一般式(4)
一般式(5)
H2NR7 (5)
で示されるアミンと一般式(6)
(R 2 )Y1Si−R5−Y2 (6)
で示される(ハロゲンオルガニル)シランとの反応によって、
製造する方法において、
ここで
R5は、炭素原子1〜10個を有する二価の炭化水素基を表し、ここで前記炭化水素鎖は、カルボニル基、カルボキシル基、酸素原子、NH又はNR8基によって中断されていてよく、
R6は、水素を表すか、又は非置換又はハロゲン原子、OH基及び基−NH2、−NHR8、NR8 2で置換された炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
R7は、水素を表すか、又は非置換又はハロゲン原子、OH基及び基−NH2、−NHR8、NR8 2で置換された炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、
Rは、それぞれ炭素原子1〜10個を有する炭化水素基、アシルオキシ基又はアルコキシ基を表し、
R8は、炭素原子1〜10個を有する炭化水素基を表し、かつ
Y1及びY2は、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
その際に、前記反応は、次の工程:
a)一般式(6)の(ハロゲンオルガニル)シラン及び一般式(5)のアミンを0〜300℃の温度で反応させる工程、その際に一般式(5)のアミンを1.1〜1000倍の過剰量で使用し、かつ一般式(4)のシランに加えて副生物として一般式(5)のアミンのアンモニウムハロゲン化物が形成され、
b)塩基(B)としてエチレンジアミン単位又はプロピレンジアミン単位を有するオリゴアミン(O)を添加する工程、その際に完全に又は部分的に塩交換され、前記塩交換の際に一般式(5)のアミンが再び遊離され、かつ前記塩基(B)のハロゲン化物が形成され、ここで前記塩基(B)のハロゲン化物が高くとも200℃の温度で液体であり、かつ
c)前記塩基(B)の形成された液状のハロゲン化物を分離する工程
を含むことを特徴とする、環状アミノシランの製造方法。 - X、Y1及びY2が塩素を意味する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 処理工程b)においてハロゲン化物を形成する塩基(B)が、<150℃の温度で液体であるハロゲン化水素酸塩を形成する塩基である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 塩基(B)として、エチレンジアミン単位又はプロピレンジアミン単位1〜20個を有するオリゴアミン(O)を使用する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- エチレンジアミンを塩基(B)として使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007037193.6 | 2007-08-07 | ||
DE102007037193A DE102007037193A1 (de) | 2007-08-07 | 2007-08-07 | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
PCT/EP2008/059877 WO2009019161A1 (de) | 2007-08-07 | 2008-07-28 | Verfahren zur herstellung von aminoorganosilanen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010535732A JP2010535732A (ja) | 2010-11-25 |
JP5236731B2 true JP5236731B2 (ja) | 2013-07-17 |
Family
ID=39951433
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010519426A Active JP5236731B2 (ja) | 2007-08-07 | 2008-07-28 | アミノオルガノシランの製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8314263B2 (ja) |
EP (1) | EP2176273B1 (ja) |
JP (1) | JP5236731B2 (ja) |
KR (1) | KR101091496B1 (ja) |
CN (1) | CN101772510B (ja) |
AT (1) | ATE523517T1 (ja) |
DE (1) | DE102007037193A1 (ja) |
WO (1) | WO2009019161A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10899779B2 (en) | 2019-01-07 | 2021-01-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for manufacturing amino group-containing organosilicon compound |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009000500A1 (de) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Bis- und Tris(silylorgano)aminen |
DE102009026755A1 (de) | 2009-06-04 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoorganosilanen |
CN105481890B (zh) * | 2014-09-25 | 2017-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺丙基烷氧基硅烷的制备方法 |
WO2018033199A1 (de) | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von sekundären aminoorganosiliciumverbindungen |
CN108602956B (zh) * | 2016-11-02 | 2021-03-19 | 瓦克化学股份公司 | 生产SiOH官能聚硅氧烷的方法 |
TWI784022B (zh) * | 2017-07-31 | 2022-11-21 | 中國大陸商南大光電半導體材料有限公司 | 1,1,1-參(二甲胺基)二矽烷及其製備方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE503204A (ja) | 1950-06-30 | 1900-01-01 | ||
DE1812564A1 (de) | 1968-12-04 | 1970-06-18 | Bayer Ag | Silylsubstituierte Carbamidsaeurederivate |
DE1905100B2 (de) * | 1969-02-01 | 1977-10-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Siloxanmodifizierte harnstoffderivate |
JPS56104891A (en) * | 1980-01-28 | 1981-08-20 | Toray Ind Inc | Preparation of (n-aminoethyl)aminoalkylsilane |
JP2713676B2 (ja) * | 1992-01-20 | 1998-02-16 | 信越化学工業株式会社 | 3−[n−(2−アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランの製造方法とその製造装置 |
JP2785622B2 (ja) * | 1992-10-26 | 1998-08-13 | 信越化学工業株式会社 | 3−[n−(2−アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランの製造方法及びその製造装置 |
JP2797881B2 (ja) * | 1993-01-19 | 1998-09-17 | 信越化学工業株式会社 | 3−[n−(2−アミノエチル)]アミノプロピルアルコキシシランの連続的製造方法及びその製造装置 |
EP0702017B1 (de) | 1994-09-14 | 2001-11-14 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen bzw. chloridfreien aminofunktionellen Organosilanen |
DE19941283A1 (de) | 1998-11-06 | 2000-05-11 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von chloridarmen oder chloridfreien Alkoxysilanen |
ATE284406T1 (de) | 1998-11-06 | 2004-12-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung von chloridarmen oder chloridfreien alkoxysilanen |
DE10049183C1 (de) * | 2000-10-05 | 2002-01-17 | Consortium Elektrochem Ind | Cyclische Silazane |
JP4693265B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2011-06-01 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 環状シリルアミン化合物の製造方法 |
DE10200656A1 (de) * | 2002-01-10 | 2003-07-24 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen |
US6452033B1 (en) * | 2002-02-11 | 2002-09-17 | Dow Corning Corporation | Method of making N-[2-aminoethyl] aminoalkylalkoxysilanes with ethyenediamine salt recycle |
DE10353063B4 (de) * | 2003-11-13 | 2006-03-02 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (N-Organylaminoorganyl)- und (N,N-Diorganylaminoorganyl)triorganylsilanen sowie (N-Cyclohexylaminomethyl)trimethoxysilan und [N,N-Bis-(N',N'-dimethylaminopropyl)aminomethyl]triorganylsilan erhältliche mittels dieses Verfahrens |
DE102004060627A1 (de) | 2004-12-16 | 2006-07-06 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Amino-Gruppen tragenden Silicium-Verbindungen |
JP4803381B2 (ja) * | 2006-12-12 | 2011-10-26 | 信越化学工業株式会社 | アミノアルキルシラン化合物の製造方法 |
-
2007
- 2007-08-07 DE DE102007037193A patent/DE102007037193A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-07-28 JP JP2010519426A patent/JP5236731B2/ja active Active
- 2008-07-28 AT AT08786518T patent/ATE523517T1/de active
- 2008-07-28 US US12/671,605 patent/US8314263B2/en active Active
- 2008-07-28 KR KR1020107005031A patent/KR101091496B1/ko active IP Right Grant
- 2008-07-28 EP EP08786518A patent/EP2176273B1/de active Active
- 2008-07-28 CN CN2008801020274A patent/CN101772510B/zh active Active
- 2008-07-28 WO PCT/EP2008/059877 patent/WO2009019161A1/de active Application Filing
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10899779B2 (en) | 2019-01-07 | 2021-01-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for manufacturing amino group-containing organosilicon compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2009019161A1 (de) | 2009-02-12 |
CN101772510B (zh) | 2013-08-14 |
EP2176273A1 (de) | 2010-04-21 |
US20110166373A1 (en) | 2011-07-07 |
KR101091496B1 (ko) | 2011-12-07 |
ATE523517T1 (de) | 2011-09-15 |
EP2176273B1 (de) | 2011-09-07 |
DE102007037193A1 (de) | 2009-02-12 |
US8314263B2 (en) | 2012-11-20 |
JP2010535732A (ja) | 2010-11-25 |
KR20100051097A (ko) | 2010-05-14 |
CN101772510A (zh) | 2010-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5236731B2 (ja) | アミノオルガノシランの製造方法 | |
US7417160B2 (en) | Method for the production of silicon compounds carrying amino groups | |
US20110282088A1 (en) | Process for preparing bis- and tris(silylorgano)amines | |
KR900003953B1 (ko) | 알콕시 실란의 제조방법 | |
KR100582878B1 (ko) | 비스(tert-부틸아미노)실란의 제조 및 정제 방법 | |
JPH0458478B2 (ja) | ||
US7842831B2 (en) | Method for the continuous production of silicon compounds bearing amino groups | |
JP2011521988A (ja) | アルキルアミノアルキルアルコキシシランの製造法 | |
EP3275886B1 (en) | Method for producing dialkylaminosilane | |
JP5519006B2 (ja) | アミノオルガノシランの製造方法 | |
JP2530391B2 (ja) | 立体的に遮蔽されたアミノヒドロカルビルシラン類および製造方法 | |
JP4309287B2 (ja) | エチレンジアミン塩を再利用するn−[2−アミノエチル]アミノアルキルアルコキシシランの製造方法 | |
JP4257515B2 (ja) | 1,3−ビス(3−アミノプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
US20120004436A1 (en) | Process for the synthesis of 1,3-bis(aminoalkyl)disiloxanes | |
JP4275417B2 (ja) | アルコキシシラン系化合物の製造方法 | |
JP3934186B2 (ja) | トリクロロシランの再配分方法 | |
KR100634025B1 (ko) | 아미노알콕시실란의 제조방법 | |
JP4574875B2 (ja) | 加水分解性基を有するケイ素化合物の製造における溶媒回収再生方法。 | |
Gunji et al. | Syntheses and Properties of Sila-Functional Oligosiloxanes—Linear and Cyclic Tetrasiloxanes with Methyl and Vinyl Groups— | |
JPH11130781A (ja) | アミノシラン及びその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120530 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120828 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120928 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20121120 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20121129 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20121129 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5236731 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160405 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |