JP7438175B2 - 感光性樹脂組成物、及び感光性樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板 - Google Patents
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Description
[1](A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)ブロックイソシアネートと、(C)光重合開始剤と、(D)反応性希釈剤と、を含有し、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が60質量部以下である感光性樹脂組成物。
[2]前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が10質量部以下である[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が1.0質量部以下である[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]前記(B)ブロックイソシアネートが、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物の三量体にブロック剤が反応したブロックイソシアネートである[1]乃至[3]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[5]前記ポリイソシアネート化合物の三量体が、イソシアヌレート型ポリイソシアネートまたはビウレット型ポリイソシアネートである[4]に記載の感光性樹脂組成物。
[6]前記ポリイソシアネート化合物の三量体が、イソシアヌレート型ポリイソシアネートである[4]に記載の感光性樹脂組成物。
[7]前記ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートである[4]乃至[6]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[8]前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、前記(B)ブロックイソシアネートを30質量部以上90質量部以下含有する[1]乃至[7]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[9]さらに、(E)有機フィラーを含有する[1]乃至[8]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[10][1]乃至[9]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
カルボキシル基含有感光性樹脂の化学構造は、特に限定されず、例えば、遊離のカルボキシル基と、感光性の不飽和二重結合を1個以上と、を有する樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂として、例えば、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシアクリレートやエポキシメタクリレート(以下、アクリレートやメタクリレートを「(メタ)アクリレート」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、得られた該樹脂に生成した水酸基に、多塩基酸及び/または多塩基酸無水物を反応させて得られる化学構造を有する、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性ラジカル重合性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物では、カルボキシル基含有感光性樹脂のカルボキシル基と反応して架橋構造を形成する硬化剤としてブロックイソシアネートを配合することにより、柔軟性、現像性等の基本特性を損なうことなく、低誘電率と低誘電正接を有する硬化塗膜を得ることができる。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば、特に限定されず、例えば、1-(4-モルホリノフェニル)-2-(ジメチルアミノ)-2-(4-メチルベンジル)-1-ブタノン、2-ベンジル-2-(N,N-ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン等のα―アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)-2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(0-アセチルオキシム)、2-(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン-9-オン、1,8-オクタンジオン,1,8-ビス[9-エチル-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル]-,1,8-ビス(O-アセチルオキシム)、1,8-オクタンジオン,1,8-ビス[9-(2-エチルヘキシル)-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル]-,1,8-ビス(O-アセチルオキシム)、 (9-エチル-6-ニトロ-9H-カルバゾール-3-イル)(4-((1-メトキシプロパン-2-イル)オキシ) -2-メチルフェニル)メタノン O-アセチルオキシム等のオキシムエステル系光重合開始剤が挙げられる。また、α―アミノアルキルフェノン系光重合開始剤及びオキシムエステル系光重合開始剤以外の他の光重合開始剤でもよく、他の光重合開始剤としては、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン-n-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2,2-ジエトキシ-2-フェニルアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-2-(ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p-フェニルベンゾフェノン、4,4′-ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2-メチルアントラキノン、2-エチルアントラキノン、2-ターシャリーブチルアントラキノン、2-アミノアントラキノン、2-メチルチオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-クロルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P‐ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
反応性希釈剤とは、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つ、好ましくは1分子当たり2つ以上の重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、感光性樹脂組成物の光硬化を十分にすることで機械的強度を光硬化物に付与し、耐酸性等に優れた光硬化物を得るために配合する。
有機フィラーは、感光性樹脂組成物の光硬化物の物理的強度を上げ、また、柔軟性に優れた光硬化物をより確実に得ることにも寄与する。有機フィラーとしては、例えば、ウレタン系ビーズ、ポリメタクリル酸メチル系ビーズ、ポリメタクリル酸ブチル系ビーズ、アクリル系ビーズ、アクリルコポリマー系ビーズ、ポリアクリル酸エステル系ビーズ、ナイロン系ビーズ、シリコーン系ビーズ等の粒子状有機フィラーが挙げられる。これらの有機フィラーのうち、より柔軟性に優れた光硬化物を得ることができる点から、ウレタン系ビーズが好ましい。
着色剤としては、顔料、色素等、特に限定されず、また、白色着色剤、青色着色剤、緑色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤、黒色着色剤、赤色着色剤、橙色着色剤等、所望の色彩に応じて、いずれの着色剤も使用可能である。上記着色剤としては、例えば、白色着色剤である二酸化チタン、黒色着色剤であるアセチレンブラック、カーボンブラック等の無機系着色剤、緑色着色剤であるフタロシアニングリーンやリオノールグリーン、青色着色剤であるフタロシアニンブルーやリオノールブルー等のフタロシアニン系着色剤、橙色着色剤であるクロモフタルオレンジ等のジケトピロロピロール系着色剤、アントラキノン系着色剤等の有機系着色剤を挙げることができる。
無機イオン交換体は、反対電荷のイオンを取り込んでイオン交換を行うことで、本発明の感光性樹脂組成物中に残っている塩素イオン、ナトリウムイオン等のイオン性不純物を捕捉固定するとともに、電圧を印加することでイオンとなり移動する金属イオンを捕捉固定することで、高温多湿条件下であっても、感光性樹脂組成物の硬化物中におけるイオンマイグレーション現象を防止する。イオンマイグレーション現象が防止されることで、例えば、本発明の感光性樹脂組成物をプリント配線板のソルダーレジスト膜に使用すると、ソルダーレジスト膜に起因する電極間のショートを防止できる。
難燃剤は、本発明の感光性樹脂組成物の光硬化物に難燃性を付与するための成分である。感光性樹脂組成物に難燃剤が配合されることで、プリント配線板等に搭載される電子部品等の発熱量が増大しても、感光性樹脂組成物の硬化物である絶縁保護膜の燃焼を防止して、安全性を向上させることができる。難燃剤としては、例えば、リン系の難燃剤を挙げることができる。リン系の難燃剤としては、例えば、トリス(クロロエチル)ホスフェート、トリス(2,3-ジクロロプロピル)ホスフェート、トリス(2-クロロプロピル)ホスフェート、トリス(2,3-ブロモプロピル)ホスフェート、トリス(ブロモクロロプロピル)ホスフェート、2,3-ジブロモプロピル-2,3-クロロプロピルホスフェート、トリス(トリブロモフェニル)ホスフェート、トリス(ジブロモフェニル)ホスフェート、トリス(トリブロモネオペンチル)ホスフェートなどの含ハロゲン系リン酸エステル;トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブトキシエチルホスフェートなどのノンハロゲン系脂肪族リン酸エステル;トリフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、ジイソプロピルフェニルフェニルホスフェート、トリス(トリメチルフェニル)ホスフェート、トリス(t-ブチルフェニル)ホスフェート、ヒドロキシフェニルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェートなどのノンハロゲン系芳香族リン酸エステル;トリスジエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスメチルエチルホスフィン酸アルミニウム、トリスジフェニルホスフィン酸アルミニウム、ビスジエチルホスフィン酸亜鉛、ビスメチルエチルホスフィン酸亜鉛、ビスジフェニルホスフィン酸亜鉛、ビスジエチルホスフィン酸チタニル、テトラキスジエチルホスフィン酸チタン、ビスメチルエチルホスフィン酸チタニル、テトラキスメチルエチルホスフィン酸チタン、ビスジフェニルホスフィン酸チタニル、テトラキスジフェニルホスフィン酸チタンなどのホスフィン酸の金属塩、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド(以下HCA)、HCAとアクリル酸エステルの付加反応生成物、HCAとエポキシ樹脂の付加反応生成物、HCAとハイドロキノンの付加反応生成物等のHCA変性型化合物、ジフェニルビニルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィンオキサイド、トリアルキルホスフィンオキサイド、トリス(ヒドロキシアルキル)ホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。これらのリン系の難燃剤のうち、有機リン酸塩系の難燃剤が好ましい。
添加剤としては、消泡剤、硬化促進剤、カップリング剤などが挙げられる。消泡剤としては、例えば、シリコーン系、炭化水素系、アクリル系等が挙げられる。硬化促進剤としては、例えば、三フッ化ホウ素-アミンコンプレックス、ジシアンジアミド(DICY)及びその誘導体、有機酸ヒドラジド、ジアミノマレオニトリル(DAMN)及びその誘導体、グアナミン及びその誘導体、メラミン及びその誘導体、アミンイミド(AI)、ポリアミン、アセチルアセナートZn及びアセチルアセナートCr等のアセチルアセトンの金属塩、エナミン、オクチル酸錫、第4級スルホニウム塩、トリフェニルホスフィン、メルカプトベンゾイミダゾール等のイミダゾール類、メルカプトベンズオキサゾール、イミダゾリウム塩類並びにトリエタノールアミンボレート等が挙げられる。カップリング剤としては、シラン系、チタネート系、アルミナ系等が挙げられる。
非反応性希釈剤は、必要に応じて、感光性樹脂組成物の乾燥性、塗工性を調節するために配合する成分である。非反応性希釈剤には、例えば、有機溶剤が挙げられる。有機溶剤には、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、1-メトキシ-2-プロピルアセテート、エチルジグリコールアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及び上記グリコールエーテル類のエステル化物などのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類、石油ナフサ等を挙げることができる。これらの非反応性希釈剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温(25℃)にて混合分散させて、実施例1~4、比較例1にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。なお、下記表1中の配合量の空欄部は、配合なしを意味する。
(A)カルボキシル基含有感光性樹脂
・KAYARAD ZCR-1601H:固形分(樹脂分)65質量%、日本化薬株式会社。
・KAYARAD ZCR-1601Hは、エポキシ樹脂(ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂)のエポキシ基の少なくとも一部に、アクリル酸を反応させて、エポキシアクリレートを得、エポキシアクリレートの生成した水酸基に多塩基酸を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシアクリレート樹脂である。
・デュラネートSBN‐70D:イソシアヌレート型ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、旭化成株式会社。
・デュラネートSBB‐70P:ビウレット型ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、旭化成株式会社。
・デュラネート17B‐60P:ビウレット型ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、旭化成株式会社。
・Omnirad379:α―アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、IGM Resins B.V.社。
・NCI-831:オキシムエステル系光重合開始剤、株式会社ADEKA。
・DPCA-60:日本化薬株式会社。
・TECHMORE VG3101L:3官能の芳香族トリグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、株式会社プリンテック。
・PEP-NTK959 BLACK:黒色着色剤、トーヨーカラー株式会社。
・OP-9144Aブルー:青色着色剤、トーヨーカラー株式会社。
無機イオン交換体
・IXE-100:Zr系陽イオン交換体、東亞合成株式会社。
・RHC-730:ウレタンビーズ、大日精化株式会社。
・OP935-F:有機リン酸塩、クラリアントジャパン株式会社。
消泡剤
・X-50-1095C:シリコーン系、信越化学工業株式会社。
非反応性希釈剤
・EDGAC:三洋化成品株式会社。
調製した感光性樹脂組成物を用いて以下のように試験サンプルを作製した。
基板:フレキシブルプリント配線板(ポリイミドフィルム、「ESPANEX」(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社)、フィルム厚25μm、導体(Cu箔)厚12.5μm)
なお、誘電特性の評価には、ポリテトラフルオロエチレン(テフロンUSLフィルムテープ、厚さ0.1mm)を使用。
基板表面処理:5質量%の硫酸水溶液にての酸処理
塗工方法:スクリーン印刷
Wet膜厚:30μm
予備乾燥:80℃、20分(炉内25分)
露光:直描露光(直描露光機「DilMPACTMms604」(オーク株式会社))にて100mJ/cm2
アルカリ現像:1質量%の炭酸ナトリウム水溶液、30℃、60秒、スプレー圧0.2MPa
ポストキュア:BOX炉、140℃、60分
(1)誘電特性
試験サンプル作製工程にて作製した試験サンプルについて、ポリテトラフルオロエチレン基板から硬化塗膜を取り出し、2mmの短冊形に裁断した。2mmの短冊形に裁断した硬化塗膜について、誘電率測定システム(型番:N5063A、販売元:日本電計株式会社、キーサイトテクノロジー、EMラボ株式会社)を用い、空洞共振法にて、誘電率及び誘電正接(10GHz)を3回測定して、その平均値を算出し、以下のように評価した。
誘電率の評価
○:2.5未満
△:2.5以上3.0未満
×:3.0以上
誘電正接の評価
○:0.015未満
△:0.015以上0.021未満
×:0.021以上
試験サンプル作製工程にて作製した試験サンプルを2.5cm幅に切り、硬化塗膜が外側になる状態で、5秒間の500g加重にて、はぜ折り試験により折り曲げを行った後、フラットに戻すサイクルを繰り返し、その際の硬化塗膜におけるクラック発生状況を目視及び×200の光学顕微鏡で観察し、クラックが発生したかどうかを以下のように評価した。
○:10回の折り曲げにて塗膜に異常なし
△:5~9回目の折り曲げでクラック発生
×:1~4回目の折り曲げでクラック発生
感光性樹脂組成物をスクリーン印刷した基板を80℃、40分にて予備乾燥後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、30℃、スプレー圧0.2MPaの条件にて現像し、現像開始から下地の銅箔が見えるまでの時間を測定し、以下の基準で評価した。
○:30秒未満
△:30秒以上120秒未満
×:120秒以上
Claims (9)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)ブロックイソシアネートと、(C)光重合開始剤と、(D)反応性希釈剤と、を含有し、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が60質量部以下であり、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、前記(B)ブロックイソシアネートを40質量部以上70質量部以下含有し、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂の酸価が、30mgKOH/g以上200mgKOH/g以下であり、
前記(B)ブロックイソシアネートが、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物の三量体にブロック剤が反応したブロックイソシアネートである感光性樹脂組成物。 - 前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が10質量部以下である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、エポキシ化合物の含有量が1.0質量部以下である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物の三量体が、イソシアヌレート型ポリイソシアネートまたはビウレット型ポリイソシアネートである請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物の三量体が、イソシアヌレート型ポリイソシアネートである請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、前記(B)ブロックイソシアネートを45質量部以上70質量部以下含有する請求項1乃至6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(E)有機フィラーを含有する請求項1乃至7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
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