JP7436389B2 - ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物 - Google Patents

ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP7436389B2
JP7436389B2 JP2020563108A JP2020563108A JP7436389B2 JP 7436389 B2 JP7436389 B2 JP 7436389B2 JP 2020563108 A JP2020563108 A JP 2020563108A JP 2020563108 A JP2020563108 A JP 2020563108A JP 7436389 B2 JP7436389 B2 JP 7436389B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
urethane polymer
oil
alkylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020563108A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2020137679A1 (ja
Inventor
範佳 松倉
圭大郎 宮園
諒 舛川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Publication of JPWO2020137679A1 publication Critical patent/JPWO2020137679A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7436389B2 publication Critical patent/JP7436389B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8111—Homopolymers or copolymers of aliphatic olefines, e.g. polyethylene, polyisobutene; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
    • C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
    • C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
    • C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
    • C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/56—Non-aqueous solutions or dispersions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

本発明は、塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の様々な分野において使用可能なウレタンポリマー、それを含む油類組成物及び該油類組成物を含む化粧料組成物に関する。
塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の各種製品においては、その粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整するために、粘性調整剤・増粘剤や改質剤が使用されている。例えば、粘性調整剤としては、カルボキシメチルセルロースやヒドロキシエチルセルロース等の天然系粘性調整剤、ポリアクリル酸やポリアクリル酸含有コポリマー等のアルカリで増粘するタイプのアルカリ増粘型粘性調整剤、ウレタン変性ポリエーテル等のウレタン型粘性調整剤等が一般に知られている。これらの中でもウレタン型粘性調整剤は、添加した製品に多様な特性を付与できること、長期安定性や耐久性に優れること等の理由から、多くの種類が製造され使用されている。
特許文献１には、温度依存性が少なく、様々な条件下で一定の範囲の粘度を保つため、外気の温度変化に対して影響が少なく作業性に優れるウレタン型の粘性調整剤が開示されている。特許文献２には、既存のウレタン型粘性調整剤と同様の特性を有しつつ、アルカリ増粘型粘性調整剤と同様に長期保存安定性に優れる、塗料、粘接着剤、食品、化粧品等の様々な分野において使用可能なウレタン型ポリマーが開示されている。
しかし特許文献１の粘性調整剤や特許文献２に記載のウレタン型ポリマーは、水溶液に対しては溶解しその機能を発揮する一方で、油性成分には溶解しないため、油性成分の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整することはできなかった。そこで、特許文献３では、油脂、鉱物油、合成油等のオイルに溶解し、ゲル状のオイル、ゼリー状あるいはグミ状のオイルを形成できるウレタン型のオイル用増粘剤が提案されている。
しかし、特許文献３のウレタン型のオイル用増粘剤も、シリコーン油やその誘導体等に対して使用しても増粘物やゲルを得ることはできないとされているため、種々の成分を原料として含む塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の各種製品にウレタン型のオイル用増粘剤を適用する際に特性を十分に発揮できない場合があるなどの制限が生じており、依然として様々な分野や製品に幅広く使用できるウレタンポリマーが求められていた。
特開平９－７１７６７号公報 再公表ＷＯ２０１４／０８４１７４号公報 特開２０１１－１０２２５６号公報
本発明が解決しようとする課題は、炭化水素油、シリコーン油、エステル油といった様々な種類の油性成分に可溶であり、よって塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の油性成分を含む各種製品の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整又は改善できるウレタンポリマー、及び該ウレタンポリマーが溶解した油類組成物ならびに該油類組成物を含む化粧料組成物を提供することを目的とする。
そこで本発明者等は鋭意検討し、様々な種類の油性成分に可溶であり、よって油性成分および油性成分を含む各種製品の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整又は改善できるウレタンポリマーを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、下記の一般式（１）で表される構造を有するウレタンポリマーである。
Figure 0007436389000001
（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立して炭素数５～４０のアルキレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ下記の一般式（２）、（３）で表されるオキシアルキレン基を表し、Ｒ3はジイソシアネート残基を表し、Ｘ1は水素原子又は下記の一般式（４）で表される基を表し、Ｘ2は水素原子又は下記の一般式（５）で表される基を表し、ｎは１～２０の数を表す（但し、Ｘ1およびＸ2が水素原子であるとき、ｎは１を表す）。）
Figure 0007436389000002
（式中、ａ1、ｂ1、ｃ1はａ1：ｂ1：ｃ1＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ1、ｂ1およびｃ1の合計は１）を表し、ｐは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
Figure 0007436389000003
（式中、ａ2、ｂ2、ｃ2はａ2：ｂ2：ｃ2＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ2、ｂ2およびｃ2の合計は１）を表し、ｑは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
Figure 0007436389000004
（式中、ａ3、ｂ3、ｃ3はａ3：ｂ3：ｃ3＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ3、ｂ3およびｃ3の合計は１）を表し、ｒは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
Figure 0007436389000005
（式中、ａ4、ｂ4、ｃ4はａ4：ｂ4：ｃ4＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ4、ｂ4およびｃ4の合計は１）を表し、ｓは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
本発明のウレタンポリマーは、炭化水素油、シリコーン油、エステル油を包含する様々な種類の油性成分に可溶であり、よって油性成分および油性成分を含む各種製品の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整又は改善できる。さらに本発明のウレタンポリマーを用いて、粘性や使用前後の感触が調整又は改善された油類組成物ならびに、粘性や使用前後の感触が調整又は改善された塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の各種製品を提供することができる。
本発明のウレタンポリマーは、下記の一般式（１）で表される構造を有するウレタンポリマーである。
Figure 0007436389000006
（式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立して炭素数５～４０のアルキレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ下記の一般式（２）、（３）で表されるオキシアルキレン基を表し、Ｒ3はジイソシアネート残基を表し、Ｘ1は水素原子又は下記の一般式（４）で表される基を表し、Ｘ2は水素原子又は下記の一般式（５）で表される基を表し、ｎは１～２０の数を表す（但し、Ｘ1およびＸ2が水素原子であるとき、ｎは１を表す）。）
一般式（１）のＲ1およびＲ2はそれぞれ独立して炭素数５～４０のアルキレン基を表す。このようなアルキレン基の例としては、例えば、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、エイコシレン基、ヘンエイコシレン基、ドコシレン基、トリコシレン基、テトラコシレン基、ペンタコシレン基、ヘキサコシレン基、ヘプタコシレン基、オクタコシレン基、ノナコシレン基、トリアコンチレン基、ヘントリアコンチレン基、ドトリアコンチレン基、トリトリアコンチレン基、テトラトリアコンチレン基、ペンタトリアコンチレン基、ヘキサトリアコンチレン基、ヘプタトリアコンチレン基、オクタトリアコンチレン基、ノナトリアコンチレン基、テトラコンチレン基等の炭素数５～４０の直鎖アルキレン基、イソペンチレン基、イソへキシレン基、イソヘプチレン基、イソオクチレン基、イソノニレン基、イソデシレン基、イソウンデシレン基、イソドデシレン基、イソトリデシレン基、イソテトラデシレン基、イソペンタデシレン基、イソヘキサデシレン基、イソヘプタデシレン基、イソオクタデシレン基、イソノナデシレン基、イソエイコシレン基、イソヘンエイコシレン基、イソドコシレン基、イソトリコシレン基、イソテトラコシレン基、イソペンタコシレン基、イソヘキサコシレン基、イソヘプタコシレン基、イソオクタコシレン基、イソノナコシレン基、イソトリアコンチレン基、イソヘントリアコンチレン基、イソドトリアコンチレン基、イソトリトリアコンチレン基、イソテトラトリアコンチレン基、イソペンタトリアコンチレン基、イソヘキサトリアコンチレン基、イソヘプタトリアコンチレン基、イソオクタトリアコンチレン基、イソノナトリアコンチレン基、イソテトラコンチレン基等の炭素数５～４０の分岐アルキレン基が挙げられる。これらの中でも、各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、炭素数６～３６の直鎖または分岐アルキレン基であることが好ましい。また、具体的に、Ｒ1およびＲ2は、ヘキシレン基、ドデシレン基、オクタデシレン基、炭素数３６のアルキレン基が好ましい。
一般式（１）のＲ3は、ジイソシアネート化合物の残基を表し、具体的には、後述するジイソシアネート化合物が反応した後の残基（ジイソシアネート化合物の２つのイソシアネート基を除いた構造）を表す。Ｒ3は、各種油性成分への可溶性の観点から、官能基を有していてもよい炭素数２～２０の炭化水素基であることが好ましく、炭素数４～１６の脂肪族炭化水素基または炭素数４～１６の脂環式炭化水素基であることがより好ましく、炭素数６～１２の脂環式炭化水素基であることがさらにより好ましい。具体的には、各種油性成分への可溶性の観点から、Ｒ3は炭素数２～２０の炭化水素基を有する脂肪族ジイソシアネートまたは炭素数４～２０の炭化水素基を有する脂環式ジイソシアネートの残基であることが好ましい。より具体的には、Ｒ3はヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、またはイソホロンジイソシアネートの残基であることがより好ましい。また、各種油性成分に対して、本発明のウレタンポリマーの質量比が高い場合でもその可溶性を十分に維持できることから、Ｒ3はジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートの残基であることがより好ましく、イソホロンジイソシアネートの残基であることがさらにより好ましい。
一般式（１）のｎは１～２０の数を表す。但し、後述するＸ1およびＸ2が水素原子であるとき、ｎは１を表す。なお、ｎが１～２０であるとは、ｎの値がこの範囲内にあるいずれか１つの化合物またはｎの値がこの範囲内にある化合物の混合物であることを表す。本発明においては、本発明の効果を効果的に得る観点から、ｎが１である化合物を含むことが好ましい。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点からは、ｎは１～１０であることが好ましい。また、各種油性成分に対して、本発明のウレタンポリマーの質量比が高い場合でもその可溶性を十分に維持できることから、ｎは１のみであることがより好ましい。
一般式（１）のＺ1、Ｚ2はそれぞれ下記の一般式（２）、（３）で表されるオキシアルキレン基である。
Figure 0007436389000007
（式中、ａ1、ｂ1、ｃ1はａ1：ｂ1：ｃ1＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ1、ｂ1およびｃ1の合計は１）を表し、ｐは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
Figure 0007436389000008
（式中、ａ2、ｂ2、ｃ2はａ2：ｂ2：ｃ2＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ2、ｂ2、ｃ2の合計は１）を表し、ｑは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
一般式（２）のａ1、ｂ1、ｃ1はａ1：ｂ1：ｃ1＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ1、ｂ1およびｃ1の合計は１）を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ａ1：ｂ1：ｃ1＝１～０．６：０～０．４：０であることが好ましく、ａ1：ｂ1：ｃ1＝１～０．８：０～０．２：０であることがより好ましく、ａ1：ｂ1：ｃ1＝１：０：０である（つまり、Ｚ1がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン基である）ことがさらにより好ましい。
一般式（２）のｐは４～６０の数を表す。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ｐは６～４０の数であることが好ましく、ｐは８～３０の数であることがより好ましい。
一般式（３）のａ2、ｂ2、ｃ2はａ2：ｂ2：ｃ2＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ2、ｂ2、ｃ2の合計は１）を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ａ2：ｂ2：ｃ2＝１～０．６：０～０．４：０であることが好ましく、ａ2：ｂ2：ｃ2＝１～０．８：０～０．２：０であることがより好ましく、ａ2：ｂ2：ｃ2＝１：０：０である（つまり、Ｚ2がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン基である）ことがさらにより好ましい。
一般式（３）のｑは４～６０の数を表す。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ｑは６～４０の数であることが好ましく、８～３０の数であることがより好ましい。
各種油性成分への可溶性の観点から、本発明のウレタンポリマーは、一般式（１）において、Ｚ1が一般式（２）においてａ1：ｂ1：ｃ1＝１：０：０で表される基（つまり、Ｚ1がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン基である）であり、Ｚ2が一般式（３）においてａ2：ｂ2：ｃ2＝１：０：０で表される基（つまり、Ｚ2がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン基である）であることが好ましい。
一般式（１）のＸ1は水素原子又は下記の一般式（４）で表される基を表す。
Figure 0007436389000009
（式中、ａ3、ｂ3、ｃ3はａ3：ｂ3：ｃ3＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ3、ｂ3およびｃ3の合計は１）を表し、ｒは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
一般式（４）のａ3、ｂ3、ｃ3はａ3：ｂ3：ｃ3＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ3、ｂ3およびｃ3の合計は１）を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ａ3：ｂ3：ｃ3＝１～０．６：０～０．４：０であることが好ましく、ａ3：ｂ3：ｃ3＝１～０．８：０～０．２：０であることがより好ましく、ａ3：ｂ3：ｃ3＝１：０：０である（つまり、Ｘ1はオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン末端基である）ことがさらにより好ましい。
一般式（４）のｒは４～６０の数を表す。各種油性成分への可溶性の観点から、ｒは６～４０の数であることが好ましく、８～３０の数であることがより好ましく、８～１６の数であることが更に好ましい。
一般式（１）のＸ2は水素原子又は下記の一般式（５）で表される基を表す。
Figure 0007436389000010
（式中、ａ4、ｂ4、ｃ4はａ4：ｂ4：ｃ4＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ4、ｂ4およびｃ4の合計は１）を表し、ｓは４～６０の数を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。）
一般式（５）のａ4、ｂ4、ｃ4はａ4：ｂ4：ｃ4＝１～０．６：０～０．４：０～０．４の比（ａ4、ｂ4およびｃ4の合計は１）を表す。なお各構造単位の配列はブロック状でもランダム状でもよい。各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、ａ4：ｂ4：ｃ4＝１～０．６：０～０．４：０であることが好ましく、ａ4：ｂ4：ｃ4＝１～０．８：０～０．２：０であることがより好ましく、ａ4：ｂ4：ｃ4＝１：０：０である（つまり、Ｘ2はオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン末端基である）ことがさらにより好ましい。
一般式（５）のｓは４～６０の数を表す。各種油性成分への可溶性の観点から、ｓは６～４０の数であることが好ましく、８～３０の数であることがより好ましく、８～１６の数であることが更に好ましい。
各種油性成分への可溶性の観点から、本発明のウレタンポリマーは、一般式（１）において、Ｘ1が水素原子または一般式（４）においてａ3：ｂ3：ｃ3＝１：０：０で表される基（つまり、Ｘ1がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン末端基である）であり、Ｘ2が水素原子または一般式（５）においてａ4：ｂ4：ｃ4＝１：０：０で表される基（つまり、Ｘ2がオキシブチレン単位のみからなるオキシアルキレン末端基である）であることが好ましい。
本発明においては、一般式（１）で表される構造を有するウレタンポリマーの中でも、各種油性成分への可溶性の観点から、一般式（１）においてＸ1およびＸ2が水素原子であり、ｎが１であるウレタンポリマーであることが好ましい。
本発明のウレタンポリマーの重量平均分子量は特に限定されないが、各種油性成分への本発明のウレタンポリマーの可溶性の観点から、例えば６００～２０００００であることが好ましく、８００～５００００であることがより好ましく、１０００～２００００であることがさらに好ましく、１５００～１２０００であることがさらにより好ましい。なお本発明において全ての重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定しスチレン換算で求めることができる。
本発明のウレタンポリマーは、様々な種類の油性成分に可溶であり、例えば、炭化水素油、シリコーン油、エステル油、高級アルコール等の油性成分に可溶である。なお本発明において、「本発明のウレタンポリマーが油性成分に可溶である」とは、ウレタンポリマーと油性成分とを混合した際に、その混合物では目視にて白濁や沈殿が見られず、本発明のウレタンポリマーが完全に溶解している（透明である）ことを表す。
本発明のウレタンポリマーが可溶な炭化水素油は特に限定されないが、例えば、流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、ポリイソブテン、ポリイソプレン、イソデカン、イソドデカン、イソヘキサデカン、ノルマルペンタン、イソペンタン、ノルマルヘキサン、イソヘキサン、ケロシン、デカリン、テトラリン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
本発明のウレタンポリマーが可溶なシリコーン油は特に限定されないが、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン、オクタメチルトリシロキサン等の鎖状シリコーン油、デカメチルシクロテトラシロキサン、ドデカメチルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、シクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロヘキサシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン油、アルキル変性ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサン、高級アルコール変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性シリコーン油等が挙げられる。
本発明のウレタンポリマーが可溶なエステル油は特に限定されないが、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸へキシル、酢酸デシル、プロピオン酸ブチル、オクタン酸セチル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２－エチルヘキシル、パルミチン酸２－ヘキシルデシル、パルミチン酸２－ヘプチルウンデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ブチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、ステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル、フタル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、コハク酸２－エチルヘキシル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ－２－エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２－ヘキシルデシル、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、セチルエチルヘキサノエート、トリエチルヘキサノイン、ポリグリセリル－２トリイソステアレート、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリチルテトライソステアレート等の合成エステル油；ラノリン、ミンク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の動植物エステル油等が挙げられる。
本発明のウレタンポリマーが可溶な高級アルコールは特に限定されないが、例えば、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等が挙げられる。
本発明のウレタンポリマーは、様々な種類の油性成分に可溶であるため、油性成分の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整できる。
本発明のウレタンポリマーの製造方法は特に限定されないが、例えば、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物とを含む原料を公知の方法により反応させることで製造することができる。
炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物としては、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール等が挙げられる。また炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物としては、炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール等が挙げられる。１価のアルコール化合物および２価のアルコール化合物はそれぞれ単独または２種以上で用いることができ、１価のアルコール化合物及び２価のアルコール化合物を組み合わせて用いてもよい。得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、炭素数６～３６のアルキル基を有する１価のアルコールまたは炭素数６～３６のアルキレン基を有する２価のアルコールもしくはこれらの混合物を用いることが好ましい。また、各種油性成分に対して、本発明のウレタンポリマーの質量比が高い場合でもその可溶性を十分に維持できることから、少なくとも１種の炭素数６～３６のアルキル基を有する１価のアルコールを用いることが好ましく、少なくとも１種の炭素数１０～２０のアルキル基を有する１価のアルコールを用いることがより好ましい。なお、アルコール化合物として１価のアルコール化合物のみを用いると、一般式（１）においてＸ1およびＸ2が水素原子であり、ｎが１であるウレタンポリマーが得られる。
一般に、炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドとしては、炭素数２のアルキレンを有するアルキレンオキサイド（エチレンオキサイド）、炭素数３のアルキレン基を有するアルキレンオキサイド（プロピレンオキサイド）、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイド（ブチレンオキサイド）が挙げられる。一方で、本発明のウレタンポリマーの製造においては、アルキレンオキサイドを原料として用いる場合、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを用いることを特徴とする。得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、用いる炭素数４のアルキレン基と炭素数３のアルキレン基と炭素数２のアルキレン基とのモル比率が１～０．６：０～０．４：０～０．４の比であることが好ましく、１～０．６：０～０．４：０であることがより好ましく、１～０．８：０～０．２：０であることがさらにより好ましく、１：０：０である（いずれもこれらの比の値の合計は１）ことがさらにより好ましい。
ジイソシアネート化合物としては、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２－ジメチルペンタンジイソシアネート、３－メトキシヘキサンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、３－ブトキシヘキサンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、エチルシクロヘキサンジイソシアネート、プロピルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－２，２’－ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－２，４’－ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジメチルベンゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネート、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイソシアネート、１，４－ナフタレンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、２，６－ナフタレンジイソシアネート、２，７－ナフタレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等が挙げられる。これらの中でも、得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、脂肪族ジイソシアネートまたは脂環式ジイソシアネートもしくはこれらの混合物を用いることが好ましく、具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、またはイソホロンジイソシアネートもしくはこれらの混合物を用いることがより好ましく、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートもしくはこれらの混合物を用いることがさらに好ましく、イソホロンジイソシアネートを用いることがさらにより好ましい。
一般式（１）で表される構造を有するウレタンポリマーは、例えば、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物とを含む原料を反応させることで製造できる。具体的には、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物の水酸基と炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドのエポキシ基との反応および、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドの反応物に由来する水酸基とジイソシアネート化合物のイソシアネート基との反応によってウレタン結合を形成する方法により製造される。
上記の製造方法において、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物とを反応させる方法は特に限定されない。例えば、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物とを、一度に混合して反応させてもよく、また炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドとを反応させてアルキレンオキサイド付加アルコール化合物を得た後、アルキレンオキサイド付加アルコール化合物とジイソシアネート化合物とを反応させてウレタンポリマーを製造してもよい。また、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを水分子等と重合反応させてアルキレングリコール重合体（ポリアルキレングリコール）を得た後に、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物ならびにジイソシアネート化合物と一度に混合して反応、または炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と反応させてアルキレンオキサイド付加アルコールを得た後にジイソシアネート化合物とを反応させてもよい。これらの製造方法のうち、得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドとを反応させてアルキレンオキサイド付加アルコール化合物を得た後、該アルキレンオキサイド付加アルコール化合物とジイソシアネート化合物とを反応させてウレタンポリマーを製造することが好ましい。
なお、いずれの製造方法においても、炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドとして炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと炭素数２または３のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを用いる場合は、これらを全て同時に炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物に反応または単独で重合反応させてもよいし、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物に反応または単独で重合反応させたのちに、炭素数２または３のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを反応または重合反応させてもよい。
上記の反応は、各原料が反応するような条件であれば特に限定されず、また、各原料の全量を一括で投入して反応させても数回に分割して投入して反応させてもよい。具体的には、例えば、各成分の原料をそれぞれ一度にまたは数回に分割して反応系内に入れて４０～１６０℃、好ましくは８０～１６０℃の温度、０．１～２０ｋｇ／ｃｍ2、好ましくは１．０～１０ｋｇ／ｃｍ2の圧力下で混合し、同環境を保持したまま反応が完了するまで３０分～１０時間維持する方法が挙げられる。
上記の反応において、各原料の配合比は特に限定されないが、例えば、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物とを、一度に投入して反応させる製造方法においては、得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物の水酸基と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドのエポキシ基と、ジイソシアネート化合物のイソシアネート基とのモル比率を１：４～６０：０．１０～２．０とすることが好ましく、１：６～４０：０．１５～１．０とすることがより好ましく、１：８～３０：０．２０～０．９とすることがさらに好ましい。
また、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドとを反応させてアルキレンオキサイド付加アルコールを得た後、アルキレンオキサイド付加アルコール化合物とジイソシアネート化合物とを反応させてウレタンポリマーを製造する場合においては、得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性の観点から、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物の水酸基と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドのエポキシ基とのモル比率を好ましくは１：４～６０、より好ましくは１：６～４０、さらに好ましくは１：８～３０とし、得られたアルキレンオキサイド付加アルコールの水酸基と、ジイソシアネート化合物のイソシアネート基との比率を好ましくは１：０．１～２．０、より好ましくは１：０．１５～１．０、さらに好ましくは１：０．２～０．９とすることができる。アルキレンオキサイド付加アルコール化合物の水酸基と、ジイソシアネート化合物のイソシアネート基とのモル比率を好ましくは１：０．１～２．０、より好ましくは１：０．１５～１．０、さらに好ましくは１：０．２～０．９とすることで、得られるウレタンポリマーの構造を制御することが容易となり、具体的には、一般式（１）においてｎの値を特定の範囲とすることが容易となり、各種油性成分へ均質な可溶性を有する本発明のウレタンポリマーを容易に得ることができる。
また、上記の各反応において、反応を促進させるために触媒を使用することも可能である。触媒の例としては、硫酸やトルエンスルフォン酸等の強酸；四塩化チタン、塩化ハフニウム、塩化ジルコニウム、塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、塩化鉄、塩化スズ、フッ化硼素等の金属ハロゲン化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ソヂウムメチラート、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラート物、炭酸塩；酸化アルミニウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化ナトリウム等の金属酸化物；テトライソプロピルチタネート、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス（２－エチルヘキシルチオグリコレート）等の有機金属化合物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、オクチル酸ナトリウム、オクチル酸カリウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム等の石鹸が挙げられる。これらの触媒の配合量は、特に限定されないが、各原料の合計質量に対して０．０１～１質量％程度である。なお、触媒を使用しなくても反応は進むが、触媒を使用すると反応速度が上がるので、反応時間を短縮する効果が得られる。
上記の各反応においては、得られるウレタンポリマーの特性（油性成分への可溶性）を阻害しない範囲で、その他の原料を用いてもよいが、得られるウレタンポリマーの各種油性成分への可溶性等の観点からは、炭素数５～４０のアルキル基を有する１価のアルコール化合物および／または炭素数５～４０のアルキレン基を有する２価のアルコール化合物と、炭素数４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドを必ず含む炭素数２～４のアルキレン基を有するアルキレンオキサイドと、ジイソシアネート化合物との３種類からなる原料のみを反応させて製造することが好ましい。
本発明の油類組成物は、本発明のウレタンポリマーと、炭化水素油、シリコーン油およびエステル油からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む油性成分と、を含む油類組成物である。このとき炭化水素油、シリコーン油、エステル油としては、例えば前述した炭化水素油、シリコーン油、エステル油を用いることができる。本発明によれば、粘性や使用前後の感触が調整された油類組成物を得ることができる。前記油類組成物の一実施態様では、油性成分は、少なくとも１種の炭化水素油を含む。別の実施態様では、油性成分は、少なくとも１種のシリコーン油を含む。また別の実施態様では、油性成分は、少なくとも１種のエステル油を含む。
本発明の油類組成物において、ウレタンポリマーと油性成分との含有比率は特に限定されないが、例えば、ウレタンポリマーと油性成分の含有比率が質量比で０．１：９９．９～９５：５（質量比の合計は１００）である。
本発明の油類組成物が使用できる分野は特に限定されないが、例えば、塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等に用いることができる。このとき、塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品には、それぞれ使用用途や目的に応じて公知の材料を含んでいてもよい。
本発明の油類組成物において、ウレタンポリマーおよび油性成分の合計量は特に限定されないが、一般に油類組成物の全体量に対し８０質量％以上、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９５質量％以上、さらにより好ましくは９９質量％以上、最も好ましくは、本発明の油類組成物はウレタンポリマーと油性成分からなる。
なお、本発明の油類組成物に含まれるウレタンポリマーおよび油性成分以外の成分は油水組成物が使用用途や目的により適宜選択される。
本発明の化粧料組成物は、本発明の油類組成物を含有する化粧料組成物である。本発明によれば、粘性や使用前後の感触が調整された化粧料組成物を得ることができる。本発明の化粧料組成物において、油類組成物の含有量は特に限定されないが、例えば、化粧料組成物１００質量部に対して本発明の油類組成物を０．０１～９０質量部含むことが好ましい。
本発明の化粧料組成物は、使用目的に応じて保存時、使用時、使用後にて各種特性（溶解性、分散性、安定性、使用感、塗布性、浸透性、保湿性、安全性、意匠性、光学特性、芳香性、美白性等）を向上改質させるために化粧料組成物で一般に使用されるその他の添加剤を使用することができる。その他の添加剤としては、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、高級脂肪酸、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、高分子化合物、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸及びその誘導体、有機アミン、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、防腐剤、血行促進剤、消炎剤、賦活剤、美白剤、抗脂漏剤、抗炎症剤、各種抽出物及び植物海藻エキス等が挙げられ、これらの中から１種又は２種以上を任意に配合することができる。
また、本発明の化粧料組成物の具体的な用途も特に限定されず、例えば、シャンプーやリンス等のトイレタリー製品も含まれ、例えば、化粧水、化粧液、乳液、クリーム、洗顔フォーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、養毛剤、ヘアリキッド、セットローション、ヘアブリーチ、カラーリンス、パーマネントウェーブ液、口紅、パック、ファンデーション、オーデコロン、シャンプー、リンス、トリートメント、サンスクリーン、防臭剤、香水、クレンジングオイル及び化粧オイル等が挙げられる。
以下、実施例及び比較例により本発明の詳細を説明するが、これらによって本発明が限定されるものではない。なお、以下の実施例等において、％は特に記載がない限り質量基準である。
＜アルキレンオキサイド付加アルコール１の製造＞
１０リットルオートクレーブに、１－ドデカノール１０００ｇ及び触媒として水酸化カリウムを２０．１ｇ入れ、溶解させた後、１００～１４０℃、１．０～６．０ｋｇ／ｃｍ2の環境下でブチレンオキサイド６１９１．６ｇ（投入した１－ドデカノールの１６倍の物質量にあたる）を徐々に添加し、付加反応が進行して反応器内の圧力が一定となるまで待って、１－ドデカノール１モルに対してブチレンオキサイドを合計１６モル付加反応させた。最後に、触媒である水酸化カリウムを吸着剤処理し、アルキレンオキサイド付加アルコール１（ＡＯ付加アルコール１）を得た。
＜アルキレンオキサイド付加アルコール２～８の製造＞
使用した原料及び／又はＡＯ付加数を表１の通りに変更した以外は、アルキレンオキサイド付加アルコール１の製造と同様の方法で付加反応を行い、アルキレンオキサイド付加アルコール２～８を得た。なお、表１中のＡＯ付加数は、アルコール化合物１モルに対するアルキレンオキサイドの付加モル数である。またアルキレンオキサイド付加アルコール７は、メタノールにプロピレンオキサイド９モルを付加後、さらにブチレンオキサイド７モルを付加させた化合物であり、アルキレンオキサイド付加アルコール８は、水分子にプロピレンオキサイドを重合させたプロピレングリコール重合体（ポリプロピレングリコール）からなる化合物である。
Figure 0007436389000011
＜ウレタンポリマー１の製造＞
アルキレンオキサイド付加アルコール１とイソホロンジイソシアネートとを、アルキレンオキサイド付加アルコール１の水酸基とイソホロンジイソシアネートのイソシアネート基の当量比が０．５となるような条件下で反応させてウレタンポリマー１を製造した。具体的には、温度計、窒素導入管及び攪拌機を備えた容量２０００ｍＬの４つ口フラスコに、アルキレンオキサイド付加アルコール１を９５９．９ｇ、イソホロンジイソシアネートを４０．１ｇ仕込み、系内を窒素置換しながら均一になるまで混合した後、１００～１２０℃で３時間反応させてウレタンポリマー１を得た。ウレタンポリマー１の構造を一般式（１）に対応させて示した情報を表３に示す。
（使用したジイソシアネート化合物）
ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
Ｈ１２ＭＤＩ：ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート
ＨＤＩ：ヘキサメチレンジイソシアネート
＜ウレタンポリマー２～１４の製造＞
原料及び配合比率を表２の通りにしたこと以外は、ウレタンポリマー１の製造方法と同様の方法により、アルキレンオキサイド付加アルコール化合物とジイソシアネート化合物を反応させ、ウレタンポリマー２～１４を得た。なお、表２中の当量比とは、用いたＡＯ付加アルコールの水酸基とジイソシアネートのイソシアネート基の当量比を表す。ウレタンポリマー２～１４の構造を一般式（１）に対応させて示した情報を表３および表４に示す。なお用いたＡＯ付加アルコールとジイソシアネート化合物の当量比を異なる値としたウレタンポリマー７と８、およびウレタンポリマー９と１０は、一般式（１）におけるｎの数の分布範囲は同等であったが、それぞれのｎ数の化合物の存在比率がわずかに異なっていた。
Figure 0007436389000012
Figure 0007436389000013
Figure 0007436389000014
＜油性成分への可溶性評価１＞
得られたウレタンポリマー１～１４について、各種油性成分に対する可溶性を評価した。具体的には、表５に記載の通りにウレタンポリマー５ｇと油性成分２０ｇ（質量比２０：８０）とを１００ｍｌのガラスビンに添加することで油類組成物を調製し、室温にて振盪して均一化した後、２５℃の恒温槽内に２４時間静置した。静置後の各油類組成物の外観を目視で観察し、下記の評価基準に基づき可溶性を評価した。評価結果を表５に示す。
（使用した油性成分）
油性成分１：水添ポリイソブテン（炭化水素油）
油性成分２：ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン（鎖状シリコーン油）
油性成分３：シクロペンタシロキサン（環状シリコーン油）
油性成分４：イソノナン酸イソノニル（低極性エステル油）
油性成分５：ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル（高極性エステル油）
油性成分６：トリエチルヘキサノイン（トリグリセリド）
（可溶性の評価基準）
○：完全に溶解している（透明）
×：白濁が見られる
Figure 0007436389000015
＜油性成分への可溶性評価２＞
油性成分への可溶性評価１において、ウレタンポリマーと油性成分の配合条件を表６の通りに変更した以外は同様の方法により、油類組成物を調製し、油性成分への可溶性を評価した。評価結果を表６に示す。
Figure 0007436389000016
＜油類組成物の諸特性評価＞
本発明のウレタンポリマー５ｇと油性成分２０ｇ（質量比２０：８０）とからなる油類組成物および、比較例としてそれぞれ油性成分１～６のみからなる油類組成物を表７の記載の通りにそれぞれ調製し、各油類組成物の諸特性評価として触感および艶性について評価を行った。具体的には、調製した各油類組成物を指ですくった際の触感と、各油類組成物を肌に塗布した後の肌の艶感（光沢）を、それぞれ下記の評価基準に基づき評価した。評価結果を表７に示す。
（触感の評価基準）
○：滑らかな触感を有する
×：滑らかさは感じられなかった
（艶性の評価基準）
○：肌の艶感が顕著にある
×：肌の艶感が全くない
Figure 0007436389000017
上記の結果からわかるように、本発明のウレタンポリマーは、炭化水素油、シリコーン油、エステル油といった様々な種類の油性成分に可溶であり、使用前後の感触等の諸特性を調整できることが確認された。よって本発明によれば、炭化水素油、シリコーン油、エステル油といった様々な種類の油性成分に可溶であり、よって塗料、粘接着剤、燃料、潤滑剤、食品、化粧品等の油性成分を含む各種製品の粘性や使用前後の感触等の諸特性を調整又は改善できるウレタンポリマー、及び粘性や使用前後の感触が調整又は改善された油類組成物を得ることができる。

Claims (9)

  1. 下記の一般式（１）で表される構造を有するウレタンポリマー。
    Figure 0007436389000018
     （式中、Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ独立して炭素数５～４０のアルキレン基を表し、Ｚ1、Ｚ2はそれぞれ下記の一般式（２）、（３）で表されるオキシアルキレン基を表し、Ｒ3はジイソシアネート残基を表し、Ｘ1は水素原子又は下記の一般式（４）で表される基を表し、Ｘ2は水素原子又は下記の一般式（５）で表される基を表し、ｎは１～２０の数を表す（但し、Ｘ1およびＸ2が水素原子であるとき、ｎは１を表す）。）
    Figure 0007436389000019
     （式中、ａ1、ｂ1、ｃ1はａ1：ｂ1：ｃ1＝１：０：０の比（ａ1、ｂ1およびｃ1の合計は１）を表し、ｐは４～６０の数を表す。）
    Figure 0007436389000020
     （式中、ａ2、ｂ2、ｃ2はａ2：ｂ2：ｃ2＝１：０：０の比（ａ2、ｂ2およびｃ2の合計は１）を表し、ｑは４～６０の数を表す。）
    Figure 0007436389000021
     （式中、ａ3、ｂ3、ｃ3はａ3：ｂ3：ｃ3＝１：０：０の比（ａ3、ｂ3およびｃ3の合計は１）を表し、ｒは４～６０の数を表す。）
    Figure 0007436389000022
     （式中、ａ4、ｂ4、ｃ4はａ4：ｂ4：ｃ4＝１：０：０の比（ａ4、ｂ4およびｃ4の合計は１）を表し、ｓは４～６０の数を表す。）
  2. Ｚ1が、一般式（２）においてｐが６～４０の数を表す基であり、Ｚ2が、一般式（３）においてｑが６～４０の数を表す基である、請求項１に記載のウレタンポリマー。
  3. Ｒ3が、炭素数４～１６の脂肪族炭化水素基または炭素数４～１６の脂環式炭化水素基である、請求項１又は２に記載のウレタンポリマー。
  4. Ｘ1、Ｘ2がそれぞれ水素原子であり、ｎが１である、請求項１～３のいずれか１項に記載のウレタンポリマー。
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載のウレタンポリマーと、炭化水素油、シリコーン油およびエステル油からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む油性成分と、を含む油類組成物。
  6. ウレタンポリマーと油性成分の含有比率が、質量比で０．１：９９．９～９５：５（質量比の合計は１００）である、請求項５に記載の油類組成物。
  7. 請求項５または６に記載の油類組成物を含有する化粧料組成物。
  8. 炭化水素油、シリコーン油およびエステル油からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む油性成分に、請求項１～４のいずれか１項に記載のウレタンポリマーを組み合わせることを含む、前記油性成分を含む化粧料組成物の艶感を向上させる方法。
  9. 炭化水素油、シリコーン油およびエステル油からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む油性成分を含む化粧料組成物の艶感を向上させるための、請求項１～４のいずれか１項に記載のウレタンポリマーの使用であって、前記ウレタンポリマーは前記油性成分中に溶解されている、前記使用。
JP2020563108A 2018-12-25 2019-12-17 ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物 Active JP7436389B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018240931 2018-12-25
JP2018240931 2018-12-25
PCT/JP2019/049346 WO2020137679A1 (ja) 2018-12-25 2019-12-17 ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2020137679A1 JPWO2020137679A1 (ja) 2021-11-04
JP7436389B2 true JP7436389B2 (ja) 2024-02-21

Family

ID=71129846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020563108A Active JP7436389B2 (ja) 2018-12-25 2019-12-17 ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220064360A1 (ja)
EP (1) EP3904422A4 (ja)
JP (1) JP7436389B2 (ja)
KR (1) KR20210107717A (ja)
WO (1) WO2020137679A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011132410A (ja) 2009-12-25 2011-07-07 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いた塗料
JP5310883B2 (ja) 2012-01-16 2013-10-09 アイシン精機株式会社 シャッタ装置
JP6316623B2 (ja) 2014-03-12 2018-04-25 住友建機株式会社 ショベル
JP7275699B2 (ja) 2019-03-19 2023-05-18 株式会社富士通ゼネラル 積層体及び積層体の製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07275699A (ja) * 1994-04-07 1995-10-24 Sumitomo Seika Chem Co Ltd 吸水性材料およびその製造方法
JPH0967563A (ja) * 1995-09-01 1997-03-11 Asahi Denka Kogyo Kk 粘性調整剤
JP3581453B2 (ja) 1995-09-06 2004-10-27 旭電化工業株式会社 粘性調整剤
US6440431B1 (en) * 1998-12-17 2002-08-27 Shiseido Co., Ltd. Cosmetic composition
JP2001098045A (ja) * 1999-09-30 2001-04-10 Dainippon Ink & Chem Inc 軟質ポリウレタンフォーム組成物及びその軟質ポリウレタンフォーム
JP4775318B2 (ja) * 2007-05-17 2011-09-21 旭硝子株式会社 硬質発泡合成樹脂の製造方法
JP5550312B2 (ja) 2009-11-10 2014-07-16 株式会社Ａｄｅｋａ オイル用増粘剤およびこれを含むオイル組成物
EP2621984B1 (en) * 2010-09-29 2015-02-25 Dow Global Technologies LLC Use of poly(butylene oxide) polyol to improve durability of mdi-polyurethane foams
EP2927256B1 (en) 2012-11-29 2017-08-23 Adeka Corporation Urethane-type polymer and use thereof
JP5767670B2 (ja) * 2013-06-20 2015-08-19 第一工業製薬株式会社 プライマー組成物及び被覆鋼材
RU2666430C2 (ru) * 2014-05-30 2018-09-07 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Гидрофобные многоатомные спирты для применения в герметизирующем составе

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011132410A (ja) 2009-12-25 2011-07-07 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いた塗料
JP5310883B2 (ja) 2012-01-16 2013-10-09 アイシン精機株式会社 シャッタ装置
JP6316623B2 (ja) 2014-03-12 2018-04-25 住友建機株式会社 ショベル
JP7275699B2 (ja) 2019-03-19 2023-05-18 株式会社富士通ゼネラル 積層体及び積層体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20220064360A1 (en) 2022-03-03
KR20210107717A (ko) 2021-09-01
EP3904422A4 (en) 2022-09-07
EP3904422A1 (en) 2021-11-03
JPWO2020137679A1 (ja) 2021-11-04
WO2020137679A1 (ja) 2020-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4825849B2 (ja) ゲル状組成物
US8877216B2 (en) Cosmetic and skin-care compositions comprising saccharide-siloxane copolymers
JP5827790B2 (ja) 高級アルコール変性シリコーンを含有してなる化粧料および皮膚外用剤
CN103154093B (zh) 糖硅氧烷共聚物及其制备和使用方法
CN103154091B (zh) 含有糖硅氧烷共聚物乳化剂的乳液及它们的制备方法和用途
WO2004024798A1 (ja) 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料
JP2009535488A (ja) アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目
JP2009535407A (ja) アクリラート架橋されたシリコーン共重合体の網目を利用する化粧品組成物
JP2002138200A (ja) シリコーンポリマー網目構造組成物
EP2609140B1 (en) Emulsions containing saccharide siloxane copolymer emulsifiers and methods for their preparation and use
KR20130126525A (ko) 블록형 변성 오르가노폴리실록산, 상기 오르가노폴리실록산의 사용 방법, 화장료 및 상기 오르가노폴리실록산의 제조 방법
JP6377446B2 (ja) 化粧料用ウレタン−（メタ）アクリル複合樹脂水性分散液
JP7436389B2 (ja) ウレタンポリマー及びこれを含む油類組成物
JP5300282B2 (ja) 毛髪化粧料
US7989648B1 (en) Esters
JP5269855B2 (ja) 化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221202

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230926

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231106

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240123

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20240208

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 7436389

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151