JP7406532B2 - 湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 - Google Patents
湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7406532B2 JP7406532B2 JP2021193534A JP2021193534A JP7406532B2 JP 7406532 B2 JP7406532 B2 JP 7406532B2 JP 2021193534 A JP2021193534 A JP 2021193534A JP 2021193534 A JP2021193534 A JP 2021193534A JP 7406532 B2 JP7406532 B2 JP 7406532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- moisture
- curable
- component adhesive
- adhesive composition
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 64
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 33
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 33
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 28
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 27
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 27
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 27
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical class CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical class C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTQHKRNLGUNAO-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatononane Chemical compound CCCCCCCCC(N=C=O)N=C=O DCTQHKRNLGUNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCCOC1=O SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- MYWGVEGHKGKUMM-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;ethene Chemical compound C=C.C=C.OC(O)=O MYWGVEGHKGKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
したがって、本発明は高い親水性を有し、低塗布量でも最終接着強度の強い湿気硬化性1液型組成物および当該湿気硬化性1液型組成物を含む積層体を提供することを目的とする。
ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマー、
及び親水性付剤を含み、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物の全質量に対する前記親水性付与剤の含有率が5~20質量%であり、
前記親水性付与剤が、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸エステルアルコキシレート、ポリエチレングリコールアルキルエーテルからなる群より選択される1つ以上の化合物である。
本発明(2)は、ポリウレタンプレポリマーをベース樹脂として含む湿気硬化性1液型接着剤組成物であって、
ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマー、
及び親水性付剤を含み、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物の全質量に対する前記親水性付与剤の含有率が5~ 20質量%であり、
前記イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーのNCO基含有率が3.5質量%以下である。
本発明(3)は、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるポリウレタンプレポリマー、
及び親水性付与剤を含む、湿気硬化性1液型接着剤組成物であって、
前記ポリイソシアネートは、2官能のポリイソシアネート、3官能以上のポリイソシアネート及びこれらの変性体または誘導体から選択される1つ以上のポリイソシアネートであり、
前記2官能のポリイソシアネートは、2,4-トルエンジイソシアネート(2,4-TDI)、2,6-トルエンジイソシアネート(2,6-TDI)、m-フェニレンジイソシネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI)、2,4’-ジフェニルメタンジアネート(2,4’-MDI)、2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート(2,2’-MDI)、水素添加MDI、キシリレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水素添加XDI、テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ブタン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートからなる群より選ばれ、
前記3官能以上のポリイソシアネートは、1-メチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、1,3,5-トリメチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、ビフェニル-2,4,4’-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4,4’-トリイソシアネート、メチルジフェニルメタン-4,6,4’-トリイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルメタン-2,2’,5,5’テトライソシアネート、トリフェニルメタン-4,4’,4”-トリイソシアネート、ポリメリックMDI、リジンエステルトリイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、1,8-ジイソシアナトメチルオクタンからなる群より選ばれ、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物は、
前記親水性付与剤を前記湿気硬化性1液型接着剤組成物全体に対して5~20質量%含み、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物を湿気硬化させて得られる樹脂と、水との接触角
が50°以下である。
本発明(4)は、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマー、
及び親水性付剤を含む湿気硬化性1液型接着剤組成物がポリプロピレン不織布に塗布され、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物が塗布された塗布面に綿布が貼り合わされた積層体であり、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物を湿気硬化させて得られる樹脂と、水との接触角が50°以下であり、
前記ポリプロピレン不織布と前記綿布との接着強度が3.2N/25mm以下である。
1.湿気硬化性1液型接着剤組成物
1-1.原料
1-1-1.プリウレタンプレポリマー
1-1-1-1.ポリオール
1-1-1-2.ポリイソシアネート
1-1-2.添加剤
1-1-2-1.親水性付与剤
1-1-2-2.その他
2.湿気硬化性1液型接着剤組成物の製造方法
3.湿気硬化性1液型接着剤組成物の用途
本発明に係る湿気硬化性1液型接着剤組成物は、イソシアネート末端ポリウレタンプレポリマーをベース樹脂として含む。更に、必要に応じて、接着剤組成物中にその他の成分を含んでいてもよい。このような湿気硬化性1液型接着剤組成物を用いると、溶融状態のポリウレタンプレポリマーが冷却・固化することによる接着性が発現し、更に、未硬化のイソシアネート末端が空気中の水分と反応し、3次元架橋構造を形成することで、より強固な接着性を発現する。
1-1-1.ポリウレタンプレポリマー
ポリイソシアネートを化学量論的に過剰量にしてポリオールと反応させることで、ポリウレタンプレポリマーが得られる。
本発明において用いられるポリオールとしては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルエーテルポリオール等が挙げられる。前記ポリオールは、単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
例えば、2官能のポリイソシアネートとしては、2,4-トルエンジイソシアネート(2,4-TDI)、2,6-トルエンジイソシアネート(2,6-TDI)、m-フェニレンジイソシネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI)、2,4’-ジフェニルメタンジアネート(2,4’-MDI)、2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート(2,2’-MDI)、水素添加MDI、キシリレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水素添加XDI、テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、などの芳香族系のもの、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネートなどの脂環式のもの、ブタン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどのアルキレン系のもの、3官能以上のポリイソシアネートとしては、1-メチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、1,3,5-トリメチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、ビフェニル-2,4,4’-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4,4’-トリイソシアネート、メチルジフェニルメタン-4,6,4’-トリイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルメタン-2,2’,5,5’テトライソシアネート、トリフェニルメタン-4,4’,4”-トリイソシアネート、ポリメリックMDI、リジンエステルトリイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、1,8-ジイソシアナトメチルオクタン等及びこれら変性体、誘導体等が挙げられる。
1-1-2-1.親水性付与剤
親水性付与剤は、ポリウレタンプレポリマー、又は、湿気硬化性1液型接着剤組成物に親水性を付与するための成分であれば特に限定されない。例えば1分子中に1つ以上の親水基を有する化合物などが挙げられ、親水基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、スルホン基、ポリオキシエチレン基などが挙げられる。
ポリウレタンプレポリマー、又は、湿気硬化性1液型接着剤組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、上述した各成分以外に、必要に応じて、各種の添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、充填剤、可塑剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、抗菌剤、光安定剤、安定剤、分散剤、溶剤等が挙げられる。
湿気硬化性1液型接着剤の製造方法は、公知の方法であればよく、製造された湿気硬化性1液型接着剤が本発明の目的を損なわない限りにおいて、特に限定されない。
例えば、(1)所定量のポリイソシアネートの入った反応容器に、所定量のポリオールを滴下した後に加熱し、前記ポリイソシアネートの有するイソシアネート基が、前記ポリオールの有する水酸基に対して過剰となる条件で反応させ、ポリウレタンプレポリマーを調整する、(2)前記ポリウレタンプレポリマーに親水性付与剤を所定量滴下し、撹拌することで湿気硬化性1液型接着剤組成物を製造する方法が挙げられる。前記反応は通常50~120℃、好ましくは60~100℃の温度で行われる。反応時間は通常1~15時間である。
本発明による湿気硬化性1液型接着剤は、接着剤、シーリング材、プライマー、塗料、コーティング剤などの用途に好適であるが、親水性を必要とされる被着体に用いる接着剤として、より好適である。特に、使い捨てオムツ、生理用ナプキンなどの、急速に吸液する必要がある被着体の接合に適している。
そして、前記被着体は、しかるべき粘度の液体等を分離吸収する吸収体である。例えば使い捨てオムツにおいて、前記吸収体は、中間層として、その一方の表面に液体透過層であるトップシートを、その反対側の表面に、液体漏洩防止シート、または、防水バックシート等を、積層して構成される。前記湿気硬化性1液型接着剤は、前記トップシートと中間層との界面、及び/または、前記液体漏洩防止シート等と中間層との界面に塗布される。なお、中間層は、透水するよう、例えばドット状、螺旋旋回状、ストライプ状等のパターンで設けられる。
このとき、スプレーによる塗布を好適とするためには、前記湿気硬化性1液型接着剤組成物の粘度としては、低温における適度なオープンタイムと防湿性能とを両立するうえで、140℃における溶融粘度が50000mPa・s以下である。なお、前記140℃における溶融粘度は、JIS Z8803-2011に従って、B型粘度計で測定することができる。
・ポリオールA : ポリテトラメチレンアジペート、分子量2000
・ポリオールB : ポリヘキサメチレンセバケート、分子量2000
・ポリオールC : ポリヘキサメチレンドデカネート、分子量2000
・イソシアネート: 4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)
・親水性付与剤A: ポリオキシエチレンステアリン酸トリグリセリド
・親水性付与剤B: ポリオキシエチレンジオレート
・親水性付与剤C: ポリオキシエチレンドデシル酸メチルエーテル
・親水性付与剤D: ポリオキシエチレンジエチルエーテル
実施例1から比較例3の湿気硬化性1液型接着剤組成物の調製方法を示す。尚、各組成物の配合量を表1に示した。(1)反応容器に表1に示した所定量のイソシアネートを入れ、所定量のポリオールを滴下したのち、60℃に加熱し、5時間反応させたのち、親水性付与剤を所定量添加し、撹拌して調製した。
下記評価方法による測定結果を表1に示す。
・NCO基含有率
調製した各湿気硬化性1液型接着剤組成物のNCO基含有率は、JIS K1603-2007のトルエン/ジブチルアミン・塩酸法に従って測定されたものを示す。
・接触角
調製した各湿気硬化性1液型接着剤組成物をガラス製のプレパラート上に塗布し、24時間放置して、完全に硬化したさせたものを評価用試料とした。接触角は接触角計(協和界面科学社製:CA-D)を用いて、水に対する接触角を測定した。なお測定方法は、JIS K6768:1999に準拠した。
・吸水速度
100mm×100mm×5mmtの大きさのウレタンフォームの表面全体に、調製した各湿気硬化性1液型接着剤組成物をスプレー状に塗布し(塗布温度:120℃、塗布量:10g/m2、ノズル径:1mm、吐出圧力:0.01Pa)、100mm×100mm×100μmのポリプロピレン不織布を重ね合わせ、25℃雰囲気下で24時間放置したものを測定試料とした。測定試料の不織布を上面して、内径50mmの円柱管を試料の不織布表面対し垂直に固定した。青色インクで着色した水を20mL秤量し、前記円柱管の内側に注ぎ込み、円柱管上方から着色した水が試験試料に完全に吸収される(不織布表面から着色した水が見えなくなるまでの)時間を測定した。
なお、吸水時間が、3秒未満のものを○、3秒以上10秒未満のものを△、10秒以上のものを×として評価した。
・接着強度
調製した各湿気硬化性1液型接着剤組成物の溶融粘度は、材料試験機(エーアンドディー社製:テンシロンRAC-1150A)を用いて測定した。測定は、JIS K6854-3:1999に従って実施した。前記接着剤組成物を長さ100mm×幅25mm×厚さ100μmのポリプロピレン不織布に25mm幅でスプレー状に塗布(塗布温度140℃、塗布量10g/m2)し、同じ大きさの綿布を貼り合わせた後25℃雰囲気下で24時間放置したものを測定試料とした。
評価の結果、本発明の各湿気硬化性1液型接着剤組成物は、良好な親水性を示し、親水性接着剤として、少量でも十分な接着強度を有することが理解できる。
実施例1~6では、接触角度が20~35°の範囲にあって、かつ接着強度が、2.1~3.2N/25mmであることがわかる。
比較例1~3では、親水性付与剤が未添加であって、接触角度が高く、着色水の吸収に時間がかかった。比較例4及び5では、親水性付与剤の添加量が上下限値から外れており、比較例4では吸水速度が遅くなり、比較例5では吸水速度は良好だが、著しく接着強度が低下した。
Claims (1)
- ポリウレタンプレポリマーをベース樹脂として含む湿気硬化性1液型接着剤組成物であって、
ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート末端ポリウレタンプレポリマー、
及び親水性付剤を含み、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物の全質量に対する前記親水性付与剤の含有率が5~20質量%であり、
前記親水性付与剤が、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸エステルアルコキシレート、ポリエチレングリコールアルキルエーテルからなる群より選択される1つ以上の化合物であり、
前記湿気硬化性1液型接着剤組成物を湿気硬化させて得られる樹脂と、水との接触角が50°以下である、湿気硬化性1液型接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021193534A JP7406532B2 (ja) | 2017-09-27 | 2021-11-29 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017187189A JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2017-09-27 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
JP2021193534A JP7406532B2 (ja) | 2017-09-27 | 2021-11-29 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017187189A Division JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2017-09-27 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022027803A JP2022027803A (ja) | 2022-02-14 |
JP7406532B2 true JP7406532B2 (ja) | 2023-12-27 |
Family
ID=66178054
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017187189A Active JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2017-09-27 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
JP2021193534A Active JP7406532B2 (ja) | 2017-09-27 | 2021-11-29 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017187189A Active JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2017-09-27 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP6990002B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2022-01-12 | 株式会社イノアックコーポレーション | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
WO2023181287A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | 株式会社イノアック技術研究所 | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001527117A (ja) | 1997-12-19 | 2001-12-25 | アト フィンドレー ソシエテ アノニム | ポリウレタンプレポリマーをベースとする湿気で架橋可能なホットメルト接着剤 |
JP2017105992A (ja) | 2015-11-30 | 2017-06-15 | 三洋化成工業株式会社 | ホットメルト接着剤組成物及びその接着体 |
JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2022-01-12 | 株式会社イノアックコーポレーション | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
-
2017
- 2017-09-27 JP JP2017187189A patent/JP6990002B2/ja active Active
-
2021
- 2021-11-29 JP JP2021193534A patent/JP7406532B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001527117A (ja) | 1997-12-19 | 2001-12-25 | アト フィンドレー ソシエテ アノニム | ポリウレタンプレポリマーをベースとする湿気で架橋可能なホットメルト接着剤 |
JP2017105992A (ja) | 2015-11-30 | 2017-06-15 | 三洋化成工業株式会社 | ホットメルト接着剤組成物及びその接着体 |
JP6990002B2 (ja) | 2017-09-27 | 2022-01-12 | 株式会社イノアックコーポレーション | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6990002B2 (ja) | 2022-01-12 |
JP2019059881A (ja) | 2019-04-18 |
JP2022027803A (ja) | 2022-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7406532B2 (ja) | 湿気硬化性1液型接着剤組成物および積層体 | |
JP6617105B2 (ja) | ポリウレタン、その製造方法及び用途 | |
CN104245769B (zh) | 湿气固化型聚氨酯热熔树脂组合物、粘接剂和物品 | |
JP6481801B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
CN108290993B (zh) | 湿固化型聚氨酯热熔树脂组合物和层叠体 | |
KR102623240B1 (ko) | 수분 경화성 폴리우레탄 접착제 조성물 | |
CN107001904A (zh) | 透气性聚氨酯热熔粘合剂 | |
JPH05171035A (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
JP7154904B2 (ja) | 湿気硬化性接着剤 | |
CN101945909A (zh) | 粘合剂 | |
JP2023053383A (ja) | 低アウトガス性ウレタンホットメルト接着剤組成物 | |
US6713570B2 (en) | Moisture curing hot-melt adhesives | |
ES2300423T5 (es) | Adhesivos curables con humedad. | |
JPH08170068A (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
JP7400257B2 (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、その硬化物 | |
CN116940611A (zh) | 固化性组合物和合成皮革 | |
JP7368544B2 (ja) | 吸水性多孔質積層体 | |
WO2023181287A1 (ja) | 湿気硬化性1液型接着剤組成物 | |
JP7209883B1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、積層体、及び合成擬革 | |
JPH0416341B2 (ja) | ||
WO2023074840A1 (ja) | 湿気硬化性ホットメルト接着剤組成物 | |
JP2022137002A (ja) | ポリエステルポリカーボネートポリオール及び合成皮革 | |
JP2023098331A (ja) | ウレタンフォーム | |
JP2023053754A (ja) | ウレタンフォームおよびウレタンフォームの製造方法 | |
CN118215701A (zh) | 聚酯聚碳酸酯多元醇 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211224 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221108 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230502 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231212 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7406532 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |