JP7377744B2 - ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Description
尚、イソシアネート化合物とアミン化合物が反応すると、ウレア結合が生成するが、便宜上本報ではウレタンと表現する。
特に自動車等の動力を用い移動する乗り物の場合は、より高い接着強度を有し、硬化した接着剤が簡単に破壊しないだけの高い最大応力、高い伸び率を持つ皮膜物性が求められる。
数平均分子量が500~3500のポリカーボネートジオール(a2)も市販のものを使用することができる。具体的に製品名を挙げると、旭化成社より、商品名:T-6002、商品名:T-6001、商品名:T5652、商品名:T5651、商品名:T5650J、商品名:T5650E、商品名:G4672、商品名:T4671、商品名:T4692、商品名:T4691、商品名:G3452、商品名:G3450J等が販売されている。
ウレタンプレポリマー(C)を作製する際のポリオール類(A)の添加量は、5~70重量部、より好適には10~60重量部である。
数平均分子量が500~3500のポリプロピレンジオール(a1)、数平均分子量が500~3500ポリカーボネートジオール(a2)は、単独で使用しても、併用しても構わない。
より好適なその他のポリオールとしては、ポリアルキレンエーテルポリオールで、具体的に製品名を挙げると、ADEKA社製の、商品名:P-400、商品名:P-700、商品名:P-1000、商品名:P-3000、商品名:BPX-11、商品名:BPX-21、商品名:BPX-33、商品名:BPX-55、商品名:BPX-1000、商品名:BPX-2000、商品名:G-300、商品名:G-400、商品名:G-700、商品名:G-1500、商品名:G-3000B、商品名:G-4000等を挙げることができる。
ウレタンプレポリマー(C)を作製する際のその他のポリオールの添加量としては、0~20重量部、より好適には0~15重量部である。
ウレタンプレポリマー(C)を作製する際に用いられるカルボジイミド変性MDI(B)の添加量は、10~95重量部より好適には20~70重量部である。
本願のウレタンプレポリマー(C)を作製する際、カルボジイミド変性MDI(B)の他に、その他のイソシアネート化合物を併用することができる。併用できるその他のイソシアネート化合物としては、2,2‘-MDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)、2,4’-MDI、4,4‘-MDI等のピュアMDI、ポリメリックMDI、TDI(トルエンジイソシアネート)、HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)、IPDI(イソホロンジイソシアネート)等が挙げられる。
より好適なその他のイソシアネート化合物はピュアMDIで、具体的な製品名を挙げると、東ソー社の製品名:ミリオネートMT、BASF社の製品名:ルプラネートMSを挙げることができる。
ウレタンプレポリマー(C)を作製する際のその他のイソシアネート化合物の添加量としては、0~50重量部、より好適には0~40重量部である。
式(1)で表される、数平均分子量が500~1200のアミン化合物(D)の具体的な製品名を挙げると、クミアイ化学工業社製、エラスマー650Pを挙げることができる。尚、エラスマー650Pの数平均分子量は、888である。
ウレタンプレポリマー(C)とアミン化合物(D)の比率は、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基のモル数/アミノ化合物のアミノ基のモル数)=0.75~1.4、より好適には0.8~1.35である。
ウレタンプレポリマー(C)とアミン化合物(D)の混合物は、23℃の室温にて、1日経過したら、硬化する。エージングの意味で、40℃でもう一日保管してもよい。
また、接着強度、皮膜物性の最大応力、伸び率を阻害しない範囲で、ガラス密着性向上の為、シランカップリング剤を添加することができる。シランカップリング剤としては、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のメタクリルシランおよびアクリルシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシランが挙げられる。
また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメタクリル酸メチル、エチレン-(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスチレン、ABS樹脂、アクリロニトリル-スチレン共重合体、ポリカーボネート等の有機系充填材を添加する事もできる。
井上製作所社製プラネタリーミキサー、商品名:PLM-2の釜の中に、P-2000を34g秤取り、100℃、6.7kPaにて脱水を行い、水分が500ppm以下に成ったのを確認し、ミリオネートMLTを66g添加して、系を窒素雰囲気に置換してから、80℃にて2時間反応させた。この液を密閉できる容器に移してから、プレポリマー1とした。
プレポリマー1の作製手順と同様の手順で、表1に示す割合で、P-2000、T-5652、G-1500、ミリオネートMT、ルプラネートMM-103、ミリオネートMTLを用い、プレポリマー2、プレポリマー3を作製した。
23℃環境下にて、プレポリマー1を37.50g、エラスマー650Pを62.50g秤取り、清浄なスパーテルにて泡が入らない様に撹拌し、実施例1の液を得た。
表2、表3に示した割合で、プレポリマー、硬化剤を秤取り、実施例1の液作製と同様の手順で、実施例2~5、比較例1~4の液を作製した。尚、エラスマー250P、エラスマー1000Pは、式(1)で表されるが、数平均分子量がそれぞれ、488、1238である。
エラスマー250Pを用いた比較例1は、エラスマー250Pが溶解せずに、均一な液を得ることができなかったので、その他の評価は行っていない。
前項にて得られた実施例1~5、比較例2~4の液を、シリコーン離型紙に、約150mm×150mm×1mm厚と成る様に各組成物を塗布し、23℃/50%RH環境にて1日、40℃にて1日インキュベートし硬化皮膜を得た。
JIS K6251、No.3号ダンベル型で打ち抜き、試験片を作製した。一軸試験機であるINSTRON社製、製品名:5967を用い、皮膜物性を測定した。引っ張り速度は100mm/分、測定環境は23±2℃で、n=5平均である。
判定基準は、最大応力については、最大応力が30MPa以上は合格、30MPa未満は不合格である。伸び率については、伸び率が300%以上は合格、300%未満は不合格である。結果を表4、表5に示す。
25mm×100mm×1.5mm厚のステンレスであるSUS304板を2枚準備した。1枚の端部の12.5mmの位置に、150g/m2と成るように、実施例1~5、比較例2~4の液を塗布し、クリップ2個で厚締し、23℃/50%RH環境にて1日、40℃にて1日インキュベートし、接着強度試験片を得た。一軸試験機であるINSTRON社製、製品名:5967を用い、引っ張り速度が3mm/分にて、せん断接着強度を測定した。測定環境は23±2℃で、n=5平均である。判定基準は、5MPa以上は合格で(○)、5MPa未満は不合格で(×)で表した。結果を表4、表5に示す。
SUS304の接着強度確認と同様に、25mm×100mm×1.5mm厚のステンレスであるSUS430板、25mm×100mm×1.6mm厚のアルミニウム合金であるA1100Pを用い、接着強度確認を行った。測定条件、判定基準はSUS304と同様である。
硬化剤であり、式(1)で表されるアミン化合物も、溶解性を含め最適数平均分子量が存在することが示された。
Claims (1)
- 数平均分子量が500~3500のポリプロピレンジオール(a1)または数平均分子量が500~3500ポリカーボネートジオール(a2)から選択されるポリオール類(A)を5~70重量部、
カルボジイミド変性MDI(B)を10~95重量部から合成されたウレタンプレポリマー(C)に対し、ウレタンプレポリマーの硬化剤であり、数平均分子量が888の1,4-ブタンジオール重縮合物の末端4-アミノ安息香酸エステル化物(D)を、(ウレタンプレポリマーのイソシアネート基のモル数/アミノ化合物のアミノ基のモル数)=0.75~1.4となるように配合したウレタン組成物。
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