JP7375460B2 - Coloring composition for color filter and color filter - Google Patents

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Description

本発明は、カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、及びこれを用いて形成されてなるフィルタセグメントを備えるカラーフィルタに関するものである。 The present invention relates to a coloring composition for color filters used for manufacturing color filters used in color liquid crystal display devices, color image pickup tube elements, etc., and a color filter having filter segments formed using the same. be.

近年顔料で達成し得ない高コントラスト比・高明度化を実現するため、染料系の色材に注目が集まっている。染料一般の特性として、顔料と比較して耐熱性・耐光性など堅牢性に劣る傾向にある。更に、染料種によっては蛍光発光特性を示す（特許文献１）ため、コントラスト比が低くなるという問題があった。
これらを実現するために着色剤として染料を適用する検討が行われている。例えば、特許文献２～３には、キサンテン系染料を含む着色組成物が提案されている。更に、キサンテン骨格染料と塩基性置換基を有する色素誘導体を併用することでコントラスト比を上げる技術（特許文献４及び５）が提案されている。
染料、色素誘導体及び顔料を併用したカラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ用感光性着色組成物は、染料を溶媒に溶解させて染料溶液とした際に、異物除去の為にフィルター濾過を行う。現在は高濃度での溶解が求められている為に、染料が十分に溶解せず凝集状態となりフィルターに詰まり、濾過性が課題となることが知られている。例えば、染料分散体の製造方法により濾過性の改善を行っている技術などが存在する（特許文献６）。しかし、この技術は３級アミンを用いている為に酸性染料との酸塩基相互作用が比較的弱く、経時での安定性が比較的悪い傾向にある。 In recent years, dye-based coloring materials have been attracting attention in order to achieve high contrast ratios and brightness that cannot be achieved with pigments. As for the characteristics of dyes in general, they tend to be inferior in fastness such as heat resistance and light resistance compared to pigments. Furthermore, since some types of dye exhibit fluorescence emission characteristics (Patent Document 1), there is a problem that the contrast ratio becomes low.
In order to achieve these goals, studies are being conducted on the use of dyes as colorants. For example, Patent Documents 2 and 3 propose coloring compositions containing xanthene dyes. Furthermore, a technique for increasing the contrast ratio by using a xanthene skeleton dye and a dye derivative having a basic substituent in combination has been proposed (Patent Documents 4 and 5).
Coloring compositions for color filters and photosensitive coloring compositions for color filters that use a combination of dyes, dye derivatives, and pigments are subjected to filter filtration to remove foreign substances when the dye is dissolved in a solvent to form a dye solution. Currently, because dyes are required to be dissolved at high concentrations, it is known that dyes do not dissolve sufficiently and become aggregated, clogging filters and causing problems in filterability. For example, there is a technique that improves filterability using a method for producing a dye dispersion (Patent Document 6). However, since this technique uses a tertiary amine, the acid-base interaction with the acidic dye is relatively weak, and the stability over time tends to be relatively poor.

特開２０１０－３２９９９号公報Japanese Patent Application Publication No. 2010-32999 特開２０１１－２２７４９１号公報JP2011-227491A 特開２０１１－０２８２３６号公報JP2011-028236A 特開２０１２－１９４５２１号公報Japanese Patent Application Publication No. 2012-194521 特開２０１２－１９４５２３号公報JP2012-194523A 特開２０１３－２１３１６１号公報JP2013-213161A

本発明の目的は、濾過性に優れたカラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ用感光性着色組成物、またそれらを用いたカラーフィルタを提供することである。 An object of the present invention is to provide a colored composition for color filters and a photosensitive colored composition for color filters that have excellent filterability, and a color filter using them.

本発明者らは、前記諸問題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、少なくとも着色剤（Ａ）、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、銅フタロシアニン構造を母体骨格の色素誘導体（Ｂ）、および側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）と下記一般式（１）で表わされるアニオン性染料（Ｄ）との造塩化合物（Ｅ）を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物が、優れた濾過性を示すことを見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。 As a result of extensive research in order to solve the above-mentioned problems, the present inventors have discovered a coloring composition for color filters containing at least a colorant (A), a binder resin, and an organic solvent. A) is a salt formation process of a dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton, a resin (C) having a cationic group in the side chain, and an anionic dye (D) represented by the following general formula (1). It was discovered that a coloring composition for color filters characterized by containing compound (E) exhibits excellent filterability, and the present invention was made based on this finding.

すなわち、本発明は、少なくとも着色剤（Ａ）、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、銅フタロシアニン構造を母体骨格の色素誘導体（Ｂ）、および側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）と下記一般式（１）で表わされるアニオン性染料（Ｄ）との造塩化合物（Ｅ）を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。

一般式（１）

［Ｘ１及びＸ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｘ２及びＸ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。］ That is, the present invention provides a coloring composition for a color filter containing at least a colorant (A), a binder resin, and an organic solvent, wherein the colorant (A) combines a copper phthalocyanine structure with a pigment derivative (B) having a matrix skeleton. ), and a salt-forming compound (E) of a resin (C) having a cationic group in its side chain and an anionic dye (D) represented by the following general formula (1). This invention relates to a coloring composition.

General formula (1)

[X 1 and X 3 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
X 2 and X 4 each independently represent a monovalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of them has a sulfo group. ]

また、色素誘導体（Ｂ）が塩基性置換基を有する銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also relates to the colored composition for color filters according to claim 1, wherein the dye derivative (B) is a dye derivative (B2) whose parent skeleton is a copper phthalocyanine structure having a basic substituent.

また、本発明は、着色剤（Ａ）が銅フタロシアニン青色顔料を含有することを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also relates to the above-mentioned coloring composition for color filters, wherein the colorant (A) contains a copper phthalocyanine blue pigment.

また、本発明は、着色剤（Ａ）全重量中、色素誘導体（Ｂ）を５～１５重量％を含むことを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also relates to the above-mentioned colored composition for color filters, which contains 5 to 15% by weight of the dye derivative (B) based on the total weight of the colorant (A).

また、本発明は、着色剤（Ａ）全重量中、造塩化合物（Ｅ）を３５～５０重量％および銅フタロシアニン青色顔料を４５～５５重量％を含むことを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also provides a color filter as described above, which contains 35 to 50% by weight of the salt-forming compound (E) and 45 to 55% by weight of the copper phthalocyanine blue pigment based on the total weight of the colorant (A). This invention relates to a coloring composition.

また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有する前記のカラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention also relates to the above-mentioned coloring composition for color filters, which further contains a photopolymerizable monomer and/or a photopolymerization initiator.

また、本発明は、前記のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。 The present invention also relates to a color filter formed from the above-mentioned color filter coloring composition.

本発明では特定の構造の有する染料と色素誘導体とを併用することで、これまで課題であった濾過性に優れたカラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ用感光性着色組成物、またそれらを用いたカラーフィルタを得ることができる。 The present invention uses a dye having a specific structure and a pigment derivative in combination to create a coloring composition for color filters and a photosensitive coloring composition for color filters that have excellent filtration properties, which have been a problem up until now, and also to create a coloring composition for color filters that has excellent filtration properties, which has been a problem up until now. You can get the color filter you want.

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本願では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、又は「（メタ）アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、又は「アクリレート及び／又はメタクリレート」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。 The present invention will be explained in detail below.
In addition, in this application, when expressed as "(meth)acryloyl", "(meth)acrylic", "(meth)acrylic acid", or "(meth)acrylate", unless otherwise specified, each " ``acryloyl and/or methacryloyl'', ``acrylic and/or methacrylic'', ``acrylic acid and/or methacrylic acid'', or ``acrylate and/or methacrylate''.
Moreover, "C.I." mentioned in this specification means color index (C.I.).

本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、少なくとも着色剤（Ａ）、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）、および側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）と下記一般式（１）で表わされるアニオン性染料（Ｄ）との造塩化合物（Ｅ）を含有することを特徴とする。 The coloring composition for color filters of the present invention is a coloring composition for color filters containing at least a colorant (A), a binder resin, and an organic solvent, wherein the colorant (A) has a copper phthalocyanine structure as a matrix skeleton. and a salt-forming compound (E) of a resin (C) having a cationic group in its side chain and an anionic dye (D) represented by the following general formula (1). Features.

＜着色剤（Ａ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤（Ａ）として、銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）、および側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）とアニオン性染料（Ｄ）との造塩化合物（Ｅ）を含む。 <Colorant (A)>
The coloring composition for color filters of the present invention includes, as a colorant (A), a dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as its parent skeleton, a resin (C) having a cationic group in its side chain, and an anionic dye ( Contains a salt-forming compound (E) with D).

＜色素誘導体＞
色素誘導体としては、有機色素（有機顔料、有機染料）、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられる。 <Dye derivative>
Examples of dye derivatives include compounds in which a basic substituent, an acidic substituent, or a phthalimidomethyl group that may have a substituent is introduced into an organic dye (organic pigment, organic dye), anthraquinone, acridone, or triazine. It will be done.

有機顔料の色素誘導体は、下記一般式（２）で示される化合物である。
一般式（２）：Ｐ － Ｌ ｎ
（ただし、
Ｐ ： 有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
Ｌ ： 塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
ｎ ： １～４の整数である）
Ｐの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料； アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料； 銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料； アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料； キナクリドン系顔料； ジオキサジン系顔料； ペリノン系顔料； ペリレン系顔料； チオインジゴ系顔料； イソインドリン系顔料； イソインドリノン系顔料； キノフタロン系顔料； スレン系顔料； 金属錯体系顔料等が挙げられる。 The dye derivative of the organic pigment is a compound represented by the following general formula (2).
General formula (2): P - L n
(however,
P: Organic pigment residue, anthraquinone residue, acridone residue, or triazine residue L: Basic substituent, acidic substituent, or phthalimidomethyl group that may have a substituent n: An integer from 1 to 4 be)
Examples of organic pigments constituting the organic pigment residue of P include diketopyrrolopyrrole pigments; azo pigments such as azo, disazo, and polyazo; phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine, halogenated copper phthalocyanine, and metal-free phthalocyanine. ; Anthraquinone pigments such as aminoanthraquinone, diaminodianthraquinone, anthrapyrimidine, flavanthrone, anthanthrone, indanthrone, pyrantrone, violanthrone, etc.; quinacridone pigments; dioxazine pigments; perinone pigments; perylene pigments; thioindigo pigments; Examples include indoline pigments; isoindolinone pigments; quinophthalone pigments; threne pigments; metal complex pigments.

色素誘導体としては、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独で又は２ 種類以上を混合して用いることができる。 The pigment derivatives are described, for example, in JP-A-63-305173, JP-B-57-15620, JP-B-59-40172, JP-A-63-17102, JP-B-5-9469, etc. These can be used alone or in combination of two or more.

本発明は、銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）を含有することを特徴とする。
銅フタロシアニン構造を母骨格とする色素誘導体によって、着色剤（Ａ）中の染料と効率良く相互作用し、分散後の着色剤（Ａ）の再凝集を防止する効果が大きくなる。 The present invention is characterized by containing a dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as its parent skeleton.
The dye derivative having a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton interacts efficiently with the dye in the colorant (A), and is highly effective in preventing re-aggregation of the colorant (A) after being dispersed.

銅フタロシアニンは、公知の方法で製造することができる。銅フタロシアニンを用いると、高鮮明、耐熱性及び耐候性に優れた、色材として利用価値の高い誘導体となる。 Copper phthalocyanine can be produced by a known method. When copper phthalocyanine is used, it becomes a derivative that has high brightness, excellent heat resistance, and weather resistance, and has high utility value as a coloring material.

銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）としては、このような銅フタロシアニン構造を母体骨格とし、酸性置換基（Ｂ１）、塩基性置換基（Ｂ２）、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物が挙げられる。 The dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton has such a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton and has an acidic substituent (B1), a basic substituent (B2), or a substituent. Examples include compounds into which a phthalimidomethyl group is introduced.

［酸性置換基を有する銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ１）］
Ｚに酸性置換基を有する色素誘導体（Ｂ１）は、一般式（３）～一般式（４）で表わされる色素誘導体を使用することができる。酸性置換基を有する色素誘導体としては、下記一般式（３）で表わされるカウンターイオンを有さない色素誘導体、並びに下記一般式（４）で表わされるカウンターイオンを有する色素誘導体のいずれも用いることができる。 [Dye derivative (B1) whose parent skeleton is a copper phthalocyanine structure having an acidic substituent]
As the dye derivative (B1) having an acidic substituent at Z, dye derivatives represented by general formulas (3) to (4) can be used. As the dye derivative having an acidic substituent, both a dye derivative without a counter ion represented by the following general formula (3) and a dye derivative having a counter ion represented by the following general formula (4) can be used. can.

一般式（３）：ＣｕＰｃ－Ｚ1
（一般式（３）中、ＣｕＰｃは、銅フタロシアニン残基を表し、Ｚ1はスルホン酸基またはカルボキシル基である。） General formula (3): CuPc-Z 1
(In general formula (3), CuPc represents a copper phthalocyanine residue, and Z 1 is a sulfonic acid group or a carboxyl group.)

一般式（４）：（ＣｕＰｃ－Ｚ２）［Ｎ＋（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）］
（一般式（４）中、ＣｕＰｃは、銅フタロシアニン残基を表し、Ｚ２はＳＯ３ -又はＣＯＯ－であり、Ｒ１は、炭素数５～２０のアルキル基であり、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基である。） General formula (4): (CuPc-Z 2 ) [N + (R 1 , R 2 , R 3 , R 4 )]
(In general formula (4), CuPc represents a copper phthalocyanine residue, Z 2 is SO 3 - or COO - , R 1 is an alkyl group having 5 to 20 carbon atoms, and R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.)

一般式（３）のＺ１は、一般式（３）のＣｕＰｃに対して、１～８個の範囲で存在して良い。 Z 1 in the general formula (3) may be present in the range of 1 to 8 with respect to CuPc in the general formula (3).

一般式（４）のＺ２は、一般式（４）のＣｕＰｃに対して、１～８個の範囲で存在して良い。同時にＺ２の個数に応じて［Ｎ+（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）］も同数存在してよい。 Z 2 in the general formula (4) may be present in the range of 1 to 8 with respect to CuPc in the general formula (4). At the same time, the same number of [N + (R 1 , R 2 , R 3 , R 4 )] may also be present depending on the number of Z 2 .

［塩基性置換基を有する銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）］
塩基性置換基を有するフタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）は、下記一般式（５）で表わされるものである。 [Dye derivative (B2) whose parent skeleton is a copper phthalocyanine structure having a basic substituent]
The dye derivative (B2) whose parent skeleton is a phthalocyanine structure having a basic substituent is represented by the following general formula (5).

一般式（５）：ＣｕＰｃ－Ｌｍ
（一般式（５）中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン構造残基であり、
ｍは、１～４の整数であり、
Ｌは、一般式（６）、（７）、及び（８）で示される群から選ばれる置換基である。 General formula (5): CuPc-Lm
(In general formula (5), CuPc is a copper phthalocyanine structural residue,
m is an integer from 1 to 4,
L is a substituent selected from the group represented by general formulas (6), (7), and (8).

一般式（６）：
General formula (6):

一般式（７）：
General formula (7):

一般式（８）
（一般式（６）～（８）中、
Ｘは、－ＳＯ2－、－ＣＯ－、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2－、－ＣＨ2ＮＨＳＯ2ＣＨ2－、又は直接結合であり、
Ｙは、－ＮＨ－、－Ｏ－、又は直接結合であり、
ｎは、１～１０の整数であり、
Ｙ1は、－ＮＨ－、－ＮＲ58－Ｚ－ＮＲ59－、又は直接結合であり、
Ｒ58、及びＲ59は、それぞれ独立に、水素結合、置換基を有しても良い炭素数１～３６のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～３６のアルケニル基、又は置換基を有しても良いフェニル基であり、
Ｚは、置換基を有しても良いアルキレン基、又は置換基を有しても良いアリーレン基であり、
Ｒ50、Ｒ51は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～３０のアルケニル基、又はＲ50とＲ51とが一体となって更なる窒素、酸素、若しくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、
Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、及びＲ55は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリーレン基であり、
Ｒ56は、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基であり、
Ｒ57は、上記一般式（６）で示される置換基、又は上記一般式（７）で示される置換基であり、
Ｑは、水酸基、アルコキシル基、上記一般式（６）で示される置換基、又は上記一般式（７）で示される置換基である。） General formula (8)
(In general formulas (6) to (8),
X is -SO 2 -, -CO-, -CH 2 -, -CH 2 NHCOCH 2 -, -CH 2 NHSO 2 CH 2 -, or a direct bond,
Y is -NH-, -O-, or a direct bond,
n is an integer from 1 to 10,
Y1 is -NH-, -NR 58 -Z-NR 59 -, or a direct bond,
R 58 and R 59 each independently represent a hydrogen bond, an alkyl group having 1 to 36 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 36 carbon atoms which may have a substituent, or A phenyl group that may have a substituent,
Z is an alkylene group that may have a substituent or an arylene group that may have a substituent,
R 50 and R 51 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or R 50 and R 51 together are a heterocycle containing an additional nitrogen, oxygen, or sulfur atom, which may have a substituent,
R 52 , R 53 , R 5 4 and R 55 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon number 2 to 20 which may have a substituent. 20 alkenyl group, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
R 56 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
R 57 is a substituent represented by the above general formula (6) or a substituent represented by the above general formula (7),
Q is a hydroxyl group, an alkoxyl group, a substituent represented by the above general formula (6), or a substituent represented by the above general formula (7). )

一般式（６）～（８）で示される置換基を形成するために使用されるアミン成分としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ｓｅｃ－ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ－イソブチル－ｓｅｃ－ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２－エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ―エチル－ １ ， ２ － ジメチルプロピルアミン、Ｎ ， Ｎ － メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ－メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２－ピペコリン、３－ピペコリン、４－ピペコリン、２，４－ルペチジン、２，６－ルペチジン、３，５－ルペチジン、３－ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、２－ピペリジンエタノール、ピロリジン、３－ヒドロキシピロリジン、Ｎ－アミノエチルピペリジン、Ｎ－アミノエチル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノエチルモルホリン、Ｎ－アミノプロピルピペリジン、Ｎ－アミノプロピル－２－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピル－４－ピペコリン、Ｎ－アミノプロピルモルホリン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－ブチルピペラジン、Ｎ－メチルホモピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン、１－アミノ－４－メチルピペラジン、１－シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。 Examples of amine components used to form substituents represented by general formulas (6) to (8) include dimethylamine, diethylamine, methylethylamine, N,N-ethylisopropylamine, N,N-ethyl Propylamine, N,N-methylbutylamine, N,N-methylisobutylamine, N,N-butylethylamine, N,N-tert-butylethylamine, diisopropylamine, dipropylamine, N,N-sec-butylpropylamine , dibutylamine, di-sec-butylamine, diisobutylamine, N,N-isobutyl-sec-butylamine, diamylamine, diisoamylamine, dihexylamine, dicyclohexylamine, di(2-ethylhexyl)amine, dioctylamine, N, N-methyloctadecylamine, didecylamine, diallylamine, N,N-ethyl-1,2-dimethylpropylamine, N,N-methylhexylamine, dioleylamine, distearylamine, N,N-dimethylaminomethylamine, N, N-dimethylaminoethylamine, N,N-dimethylaminoamylamine, N,N-dimethylaminobutylamine, N,N-diethylaminoethylamine, N,N-diethylaminopropylamine, N,N-diethylaminohexylamine, N,N- Diethylaminobutylamine, N,N-diethylaminopentylamine, N,N-dipropylaminobutylamine, N,N-dibutylaminopropylamine, N,N-dibutylaminoethylamine, N,N-dibutylaminobutylamine, N,N-diisobutyl Aminopentylamine, N,N-methyl-laurylaminopropylamine, N,N-ethylhexylaminoethylamine, N,N-distearylaminoethylamine, N,N-dioleylaminoethylamine, N,N-distearylamino Butylamine, piperidine, 2-pipecoline, 3-pipecoline, 4-pipecoline, 2,4-lupetidine, 2,6-lupetidine, 3,5-lupetidine, 3-piperidine methanol, pipecolic acid, isonipecotic acid, methyl isonipecotate, isonipecotine Ethyl acid, 2-piperidineethanol, pyrrolidine, 3-hydroxypyrrolidine, N-aminoethylpiperidine, N-aminoethyl-4-pipecoline, N-aminoethylmorpholine, N-aminopropylpiperidine, N-aminopropyl-2-pipecoline , N-aminopropyl-4-pipecoline, N-aminopropylmorpholine, N-methylpiperazine, N-butylpiperazine, N-methylhomopiperazine, 1-cyclopentylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-cyclopentylpiperazine etc.

[置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物]
置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物は、下記一般式（９）で表わされるものである。 [Compound with a phthalimidomethyl group that may have a substituent]
A compound into which a phthalimidomethyl group which may have a substituent is introduced is represented by the following general formula (9).

一般式（９）
ＣｕＰｃ－Ｒ５８
（一般式（９）中、ＣｕＰｃは銅フタロシアニン構造残基であり、
Ｒ５８はニトロ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフタルイミドメチル基を表す。 General formula (9)
CuPc-R 58
(In general formula (9), CuPc is a copper phthalocyanine structural residue,
R 58 represents a nitro group or a phthalimidomethyl group optionally substituted with a halogen atom.

一般式（９）で示される置換基の具体例として、フタルイミドメチル基、４－ニトロイミドメチル基、４－クロロフタルイミドメチル基、テトラクロロ二ロイミドメチル基、などがあげられる。 Specific examples of the substituent represented by the general formula (9) include a phthalimidomethyl group, a 4-nitroimidomethyl group, a 4-chlorophthalimidomethyl group, a tetrachlorodiromidomethyl group, and the like.

本発明の着色組成物は、塩基性置換基を有する銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）を含有することにより、着色剤（Ａ）中の染料と色素誘導体の塩基性置換基が相互作用しやすい組合せとなり、着色組成物が分散安定化することによって、濾過性、さらには粘度が良好となる。 The coloring composition of the present invention contains the dye derivative (B2) whose parent skeleton is a copper phthalocyanine structure having a basic substituent, so that the dye in the colorant (A) and the basic substituent of the dye derivative The combination is likely to interact, and the dispersion of the colored composition is stabilized, resulting in improved filterability and viscosity.

＜色素誘導体（Ｂ）の含有率＞
本発明の着色組成物は、着色剤（Ａ）全重量中、色素誘導体（Ｂ）を５～１５重量％含有することが好ましい。着色剤（Ａ）中、色素誘導体を上記範囲で含有することにより、色素誘導体とその他の色材が効率良く相互作用し、分散後の着色剤（Ａ）の再凝集を防止する効果が大きくなるため、濾過性が非常に良好な結果となる。着色剤（Ａ）全量中、色素誘導体が５重量％未満であると、添加した効果が得られ難く、１５重量％を超えると耐熱性、及び耐候性悪くなる場合がある。 <Content of dye derivative (B)>
The colored composition of the present invention preferably contains 5 to 15% by weight of the dye derivative (B) based on the total weight of the colorant (A). By containing the dye derivative in the above range in the colorant (A), the dye derivative and other coloring materials interact efficiently, and the effect of preventing re-aggregation of the colorant (A) after dispersion is increased. This results in very good filterability. If the amount of the dye derivative in the total amount of the colorant (A) is less than 5% by weight, it is difficult to obtain the effect of adding it, and if it exceeds 15% by weight, the heat resistance and weather resistance may deteriorate.

＜造塩化合物（Ｅ）＞
本発明の造塩化合物（Ｅ）は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）とアニオン性染料（Ｄ）が塩形成することで得ることができる。 <Salt forming compound (E)>
The salt-forming compound (E) of the present invention can be obtained by salt formation between the resin (C) having a cationic group in its side chain and the anionic dye (D).

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）＞
本発明の側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）は、下記一般式（１０）で表される構造単位を含み、一般式中のカチオン性基がアニオン性染料（Ｄ）のアニオン性基と塩形成することで、本発明の造塩化合物（Ｅ）を得ることができる。 <Resin (C) having a cationic group in the side chain>
The resin (C) having a cationic group in the side chain of the present invention contains a structural unit represented by the following general formula (10), and the cationic group in the general formula is the anionic group of the anionic dye (D). By forming a salt with, the salt-forming compound (E) of the present invention can be obtained.

一般式（１０）
General formula (10)

一般式（１０）中、Ｒ５は水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ６～Ｒ８はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ｒ６～Ｒ８の内２つが互いに結合して環を形成しても良い。Ｑ１はアルキレン基、アリーレン基、－ＣＯＮＨ－Ｒ９－又は－ＣＯＯ－Ｒ９－を表し、Ｒ９はアルキレン基を表す。Ｐ-は無機または有機のアニオンを表す。 In general formula (10), R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. R 6 to R 8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent, and R 6 Two of ~R 8 may be bonded to each other to form a ring. Q 1 represents an alkylene group, an arylene group, -CONH-R 9 - or -COO-R 9 -, and R 9 represents an alkylene group. P - represents an inorganic or organic anion.

一般式（１０）中のＲ５におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１～１２のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。 Examples of the alkyl group for R 5 in general formula (10) include methyl group, ethyl group, propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-hexyl group, and cyclohexyl group. It will be done. The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

Ｒ５で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、水酸基、アルコキシ基等が挙げられる。 When the alkyl group represented by R 5 has a substituent, examples of the substituent include a hydroxyl group and an alkoxy group.

上記の中でも、Ｒ５としては、水素原子またはメチル基が最も好ましい。 Among the above, R 5 is most preferably a hydrogen atom or a methyl group.

一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８におけるアルキル基としては、例えば、直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル及びｎ－オクタデシル等）、分岐アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、イソヘキシル、２－エチルヘキシル及び１，１，３，３－テトラメチルブチル等）、シクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等）及び架橋環式アルキル基（ノルボルニル、アダマンチル及びピナニル等）が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１～１８のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数１～８のアルキル基である。 Examples of the alkyl group in R 6 to R 8 in the general formula (10) include linear alkyl groups (methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-octyl, n-decyl, n-decyl, -dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl and n-octadecyl, etc.), branched alkyl groups (isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, isohexyl, 2-ethylhexyl and 1,1 , 3,3-tetramethylbutyl, etc.), cycloalkyl groups (cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), and bridged cyclic alkyl groups (norbornyl, adamantyl, pinanyl, etc.). The alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８におけるアルケニル基としては、例えば、直鎖又は分岐のアルケニル基（ビニル、アリル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル及び２－メチル－２－プロぺニル等）、シクロアルケニル基（２－シクロヘキセニル及び３－シクロヘキセニル等）が挙げられる。該アルケニル基としては、炭素数２～１８のアルケニル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数２～８のアルケニル基である。 Examples of alkenyl groups in R 6 to R 8 in general formula (10) include linear or branched alkenyl groups (vinyl, allyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3- butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl and 2-methyl-2-propenyl, etc.), cycloalkenyl groups (2-cyclohexenyl and 3-cyclo hexenyl, etc.). The alkenyl group is preferably an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, more preferably an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.

一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８におけるアリール基としては、例えば、単環式アリール基（フェニル等）、縮合多環式アリール基（ナフチル、アントラセニル、フェナンスレニル、アントラキノリル、フルオレニル及びナフトキノリル等）及び芳香族複素環炭化水素基（チエニル（チオフェンから誘導される基）、フリル（フランから誘導される基）、ピラニル（ピランから誘導される基）、ピリジル（ピリジンから誘導される基）、９－オキソキサンテニル（キサントンから誘導される基）及び９－オキソチオキサンテニル（チオキサントンから誘導される基）等）が挙げられる。 Examples of the aryl group for R 6 to R 8 in general formula (10) include monocyclic aryl groups (phenyl, etc.), fused polycyclic aryl groups (naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, anthraquinolyl, fluorenyl, naphthoquinolyl, etc.) and aromatic heterocyclic hydrocarbon groups (thienyl (group derived from thiophene), furyl (group derived from furan), pyranyl (group derived from pyran), pyridyl (group derived from pyridine), 9 -oxoxanthenyl (a group derived from xanthone), 9-oxothioxanthenyl (a group derived from thioxanthone), etc.

一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基、及びフェニル基等から選択される置換基が挙げられる。該置換基としては、中でも、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、フェニル基が特に好ましい。 When the alkyl group, alkenyl group, or aryl group represented by R 6 to R 8 in general formula (10) has a substituent, examples of the substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group. , an alkenyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carboxy group, a phenyl group, and the like. Among these substituents, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group, and a phenyl group are particularly preferred.

一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８としては、安定性の観点から置換されていてもよいアルキル基が好ましく、無置換のアルキル基が更に好ましい。 R 6 to R 8 in general formula (10) are preferably optionally substituted alkyl groups from the viewpoint of stability, and more preferably unsubstituted alkyl groups.

また、一般式（１０）中のＲ６～Ｒ８のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。 Furthermore, two of R 6 to R 8 in general formula (10) may be bonded to each other to form a ring.

一般式（１０）中、アクリル部位とアンモニウム塩基を連結するＱ１はアルキレン基、アリーレン基、－ＣＯＮＨ－Ｒ９－、－ＣＯＯ－Ｒ９－を表し、Ｒ９はアルキレン基を表すが、中でも、重合性、入手性の理由から、－ＣＯＮＨ－Ｒ９－、－ＣＯＯ－Ｒ９－であることが好ましい。また、Ｒ９がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが更に好ましく、エチレン基であることが特に好ましい。 In general formula (10), Q 1 connecting the acrylic moiety and the ammonium base represents an alkylene group, an arylene group, -CONH-R 9 -, -COO-R 9 -, and R 9 represents an alkylene group, among which , -CONH-R 9 - and -COO-R 9 - are preferred for reasons of polymerizability and availability. Furthermore, R 9 is more preferably a methylene group, an ethylene group, a propylene group, or a butylene group, and particularly preferably an ethylene group.

一般式（１０）中におけるＰ-は、無機または有機のアニオンであればよい。対アニオンとしては、公知のものが制限なく採用でき、具体的には、水酸化物イオン；塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲンイオン；ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン；炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、クロム酸イオン、ニクロム酸イオン、リン酸イオン、シアン化物イオン、過マンガン酸イオン、さらには、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸イオンのような錯体イオン等が挙げられる。合成適性や安定性の点からは、ハロゲンイオン及びカルボン酸イオンが好ましく、ハロゲンイオンが最も好ましい。対アニオンがカルボン酸イオン等の有機酸イオンである場合は、樹脂中に有機酸イオンが共有結合し、分子内塩を形成していてもよい。 P - in general formula (10) may be an inorganic or organic anion. As the counter anion, any known counter anion can be used without limitation, and specifically, hydroxide ions; halogen ions such as chloride ions, bromide ions, and iodide ions; carboxylic acid ions such as formate ions and acetate ions; such as carbonate, bicarbonate, nitrate, sulfate, sulfite, chromate, dichromate, phosphate, cyanide, permanganate, and even hexacyanoferrate(III) ions. Examples include complex ions. From the viewpoint of synthesis suitability and stability, halogen ions and carboxylic acid ions are preferred, and halogen ions are most preferred. When the counter anion is an organic acid ion such as a carboxylic acid ion, the organic acid ion may be covalently bonded to the resin to form an inner salt.

一般式（１０）で表される構造単位を含む側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）を得るには、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合する方法だけでなく、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合したアミノ基を有するアクリル系樹脂を得た後、オニウム塩化剤を反応させ、アンモニウム塩化する方法により得ても良い。 In order to obtain the resin (C) having a cationic group in the side chain containing the structural unit represented by the general formula (10), an ethylenically unsaturated monomer having an ammonium base is copolymerized as a monomer component. In addition to this method, after obtaining an acrylic resin having an amino group by copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having an amino group as a monomer component, it is obtained by a method of reacting with an onium chloride agent and converting it to ammonium salt. It's okay.

以下に、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体と、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、およびオニウム塩化剤の具体例を示す。なお、本明細書において「アクリル、メタクリル」、のいずれか或いは双方を示す場合「（メタ）アクリル」、と記載することがある。同様に、「アクリロイル、メタクリロイル」のいずれか或いは双方を示す場合、「（メタ）アクリロイル」と記載することがある。 Specific examples of the ethylenically unsaturated monomer having an ammonium base, the ethylenically unsaturated monomer having an amino group, and the onium chlorinating agent are shown below. In addition, in this specification, when either or both of "acrylic and methacrylic" is indicated, it may be described as "(meth)acrylic". Similarly, when indicating either or both of "acryloyl and methacryloyl", it may be written as "(meth)acryloyl".

＜アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体＞
アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリレート系第４級アンモニウム塩、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリロイルアミノ系第４級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等が挙げられる。 <Ethylenically unsaturated monomer having ammonium base>
Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an ammonium base include (meth)acryloyloxyethyltrimethylammonium chloride, (meth)acryloyloxyethyltriethylammonium chloride, (meth)acryloyloxyethyldimethylbenzylammonium chloride, (meth)acryloyl Alkyl (meth)acrylate quaternary ammonium salts such as oxyethylmethylmorpholinoammonium chloride, (meth)acryloylaminopropyltrimethylammonium chloride, (meth)acryloylaminoethyltriethylammonium chloride, (meth)acryloylaminoethyldimethylbenzylammonium chloride Examples include alkyl(meth)acryloylamino quaternary ammonium salts such as, dimethyldiallylammonium methyl sulfate, trimethylvinylphenylammonium chloride, and the like.

＜アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体＞
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジｔ－ブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステルまたは（メタ）アクリルアミドが挙げられ、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等のジアルキルアミノ基を有するスチレン類、ジアリルメチルアミン、ジアリルアミン等のジアリルアミン化合物、Ｎ－ビニルピロリジン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカルバゾール等のアミノ基含有芳香族ビニル系単量体が挙げられる。 <Ethylenically unsaturated monomer having an amino group>
Examples of the ethylenically unsaturated monomer having an amino group include dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, dipropylaminoethyl (meth)acrylate, diisopropylaminoethyl (meth)acrylate, and dibutylaminoethyl (meth)acrylate. Ethyl (meth)acrylate, diisobutylaminoethyl (meth)acrylate, di-t-butylaminoethyl (meth)acrylate, dimethylaminopropyl (meth)acrylamide, diethylaminopropyl (meth)acrylamide, dipropylaminopropyl (meth)acrylamide, diisopropyl (meth)acrylic acid ester or (meth)acrylic acid ester having a dialkylamino group such as aminopropyl (meth)acrylamide, dibutylaminopropyl (meth)acrylamide, diisobutylaminopropyl (meth)acrylamide, di-t-butylaminopropyl (meth)acrylamide, etc. Examples include acrylamide, styrenes having a dialkylamino group such as dimethylaminostyrene and dimethylaminomethylstyrene, diallylamine compounds such as diallylmethylamine and diallylamine, amino acids such as N-vinylpyrrolidine, N-vinylpyrrolidone, and N-vinylcarbazole. Examples include group-containing aromatic vinyl monomers.

＜オニウム塩化剤＞
オニウム塩化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、またはジプロピル硫酸等のアルキル硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、またはベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エステル、メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、またはオクチルクロライド等のアルキルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、またはオクチルクロブロマイド等のアルキルブロマイド、あるいは、ベンジルクロライド、またはベンジルブロマイド等が挙げられる。 <Onium chloride agent>
Onium chloride agents include, for example, alkyl sulfates such as dimethyl sulfate, diethyl sulfate, or dipropyl sulfate, sulfonic acid esters such as methyl p-toluenesulfonate, or methyl benzenesulfonate, methyl chloride, ethyl chloride, propyl chloride, or Examples include alkyl chlorides such as octyl chloride, alkyl bromides such as methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, and octyl chlorobromide, benzyl chloride, and benzyl bromide.

アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体とオニウム塩化剤との反応は、通常はアミノ基に対して等モル以下のオニウム塩化剤を、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体溶液に滴下することによって行うことができる。アンモニウム塩化反応時の温度は９０℃程度以下であり、特にビニルモノマーをアンモニウム塩化する場合には３０℃程度以下が好ましく、反応時間は１～４時間程度である。 The reaction between an ethylenically unsaturated monomer having an amino group and an onium chlorinating agent is usually carried out by dropping an equimole or less of the onium chlorinating agent relative to the amino group into a solution of the ethylenically unsaturated monomer having an amino group. This can be done by The temperature during the ammonium salt reaction is about 90° C. or lower, and particularly when vinyl monomer is converted to ammonium salt, the temperature is preferably about 30° C. or lower, and the reaction time is about 1 to 4 hours.

別に、オニウム塩化剤として、アルコキシカルボニルアルキルハライドを使用することもできる。アルコキシカルボニルアルキルハライドは下記一般式（１０）で表される。 Alternatively, alkoxycarbonylalkyl halides can also be used as onium chloride agents. The alkoxycarbonylalkyl halide is represented by the following general formula (10).

一般式（１１）
Ｚ－Ｒ１０－ＣＯＯＲ１１ General formula (11)
Z-R 10 -COOR 11

［一般式（１１）中、Ｚは、塩素、または臭素等のハロゲン、好ましくは臭素であり、Ｒ１０は、炭素数１～６、好ましくは１～５、より好ましくは１～３のアルキレン基であり、Ｒ１１は、炭素数１～６、好ましくは１～３の低級アルキル基である。］ [In the general formula (11), Z is chlorine or a halogen such as bromine, preferably bromine, and R 10 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms. and R 11 is a lower alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms. ]

アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体とアルコキシカルボニルアルキルハライドとの反応は、アミノ基に対して等モル以下のアルコキシカルボニルアルキルハライドを上記オニウム塩化剤同様に反応させた後、－ＣＯＯＲ１１を加水分解してカルボキシレートイオン（－ＣＯＯ-）に変換することにより得られる。これにより、カルボキシベタイン構造を有しアンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体を得ることができる。 The reaction between an ethylenically unsaturated monomer having an amino group and an alkoxycarbonyl alkyl halide is carried out by reacting an equimolar amount or less of alkoxycarbonyl alkyl halide with respect to the amino group in the same manner as the above-mentioned onium chloride agent, and then -COOR 11 . It is obtained by hydrolyzing and converting it into carboxylate ion (-COO - ). Thereby, an ethylenically unsaturated monomer having a carboxybetaine structure and an ammonium base can be obtained.

＜その他単量体＞
その他のエチレン性不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい。 <Other monomers>
Examples of other ethylenically unsaturated monomers include (meth)acrylic acid esters, crotonic acid esters, vinyl esters, maleic acid diesters, fumaric acid diesters, itaconic acid diesters, and (meth)acrylamide. Preferred are vinyl ethers, vinyl alcohol esters, styrenes, (meth)acrylonitrile, and the like.

このようなエチレン性不飽和単量体の具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。 Specific examples of such ethylenically unsaturated monomers include the following compounds.

（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ－オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β－フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチルなどが挙げられる。 Examples of (meth)acrylic acid esters include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, and n-butyl (meth)acrylate. , isobutyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, n-hexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate, 2-(meth)acrylate Ethylhexyl, t-octyl (meth)acrylate, dodecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate, acetoxyethyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, diethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, diethylene glycol monoethyl ether (meth)acrylate , (meth)acrylic acid triethylene glycol monomethyl ether, (meth)acrylic acid triethylene glycol monoethyl ether, (meth)acrylic acid polyethylene glycol monomethyl ether, (meth)acrylic acid polyethylene glycol monoethyl ether, (meth)acrylic acid β-phenoxyethoxyethyl, nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, trifluoroethyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid Examples include octafluoropentyl, perfluorooctylethyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, tribromophenyl (meth)acrylate, and tribromophenyloxyethyl (meth)acrylate.

クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、及びクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。 Examples of crotonate esters include butyl crotonate, hexyl crotonate, and the like.

ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。 Examples of vinyl esters include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl methoxy acetate, vinyl benzoate, and the like. Examples of maleic acid diesters include dimethyl maleate, diethyl maleate, and dibutyl maleate.

フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。 Examples of fumaric acid diesters include dimethyl fumarate, diethyl fumarate, and dibutyl fumarate.

イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。 Examples of itaconic acid diesters include dimethyl itaconate, diethyl itaconate, and dibutyl itaconate.

（メタ）アクリルアミド類の例としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチルアクリル（メタ）アミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミドなどが挙げられる。 Examples of (meth)acrylamides include (meth)acrylamide, N-methyl (meth)acrylamide, N-ethyl (meth)acrylamide, N-propyl (meth)acrylamide, N-isopropyl (meth)acrylamide, N-n -Butyl acryl(meth)amide, N-t-butyl(meth)acrylamide, N-cyclohexyl(meth)acrylamide, N-(2-methoxyethyl)(meth)acrylamide, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N , N-diethyl (meth)acrylamide, N-phenyl (meth)acrylamide, N-benzyl (meth)acrylamide, (meth)acryloylmorpholine, diacetone acrylamide, and the like.

ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、及びメトキシエチルビニルエーテルなどが挙げられる。スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ－Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα－メチルスチレンなどが挙げられる Examples of vinyl ethers include methyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, and methoxyethyl vinyl ether. Examples of styrenes include styrene, methylstyrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene, isopropylstyrene, butylstyrene, hydroxystyrene, methoxystyrene, butoxystyrene, acetoxystyrene, chlorostyrene, dichlorostyrene, bromostyrene, chloromethyl Examples include styrene, hydroxystyrene protected with a group that can be deprotected by an acidic substance (for example, t-Boc, etc.), methyl vinylbenzoate, and α-methylstyrene.

＜熱架橋性基を有するエチレン性不飽和単量体＞
本発明の側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）は、一般式（１０）で表わされる構造単位の他に、ヒドロキシ基、カルボキシ基、オキセタン基、及びｔ－ブチル基からなる群から選ばれる少なくとも１種の熱架橋性基を含むことが耐熱性の向上、また、耐溶剤性の向上の観点から好ましい。これら熱架橋性基を側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）に導入するためには、熱架橋性を有するエチレン性不飽和単量体を単量体成分として共重合する方法が挙げられる。 <Ethylenically unsaturated monomer having thermally crosslinkable group>
The resin (C) having a cationic group in the side chain of the present invention is selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group, an oxetane group, and a t-butyl group, in addition to the structural unit represented by the general formula (10). It is preferable from the viewpoint of improving heat resistance and solvent resistance that at least one thermally crosslinkable group is included. In order to introduce these thermally crosslinkable groups into the resin (C) having a cationic group in the side chain, there is a method of copolymerizing an ethylenically unsaturated monomer having thermal crosslinkability as a monomer component. .

（ヒドロキシ基を有するエチレン性不飽和単量体）
ヒドロキシ基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、等が挙げられるが、ヒドロキシ基を有していれば、これ以外にも使用することができる。 (Ethylenically unsaturated monomer having hydroxy group)
Examples of ethylenically unsaturated monomers having a hydroxy group include 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, etc., but other monomers may also be used as long as they have a hydroxy group. can do.

（カルボキシ基を有するエチレン性不飽和単量体）
カルボキシ基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、及びクロトン酸等が挙げられ、カルボン酸無水物基を有するエチレン性不飽和単量体としては、無水マレイン酸、及び無水イタコン酸等が挙げられるが、カルボキシ基を有していれば、これ以外にも使用することができる。 (Ethylenically unsaturated monomer having a carboxy group)
Examples of ethylenically unsaturated monomers having a carboxylic acid anhydride group include acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, and crotonic acid. Examples of the unsaturated monomer include maleic anhydride and itaconic anhydride, but other monomers can also be used as long as they have a carboxyl group.

（ｔ－ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体）
ｔ－ブチル基を有するエチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、ｔ－ブチルアクリレート、ｔ－ブチルメタクリレート等が、ｔ－ブチル基を有していれば、これ以外にも使用することができる。 (Ethylenically unsaturated monomer having t-butyl group)
Examples of ethylenically unsaturated monomers having a t-butyl group include t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, etc. Other monomers may also be used as long as they have a t-butyl group. I can do it.

（オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体）
オキセタニル基を有するエチレン性不飽和単量体としては、３－（アクリロイルオキシメチル）３－メチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－メチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－エチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－エチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－ブチルオキセタン、３－（メタクリロイルオキシメチル）３－ブチルオキセタン、３－（アクリロイルオキシメチル）３－ヘキシルオキセタン及び３－（メタクリロイルオキシメチル）３－ヘキシルオキセタンなどが挙げられるが、オキセタニル基を有していれば、これ以外にも使用することができる。 (Ethylenically unsaturated monomer having oxetanyl group)
Examples of ethylenically unsaturated monomers having an oxetanyl group include 3-(acryloyloxymethyl)3-methyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)3-methyloxetane, 3-(acryloyloxymethyl)3-ethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)3-ethyloxetane, 3-(acryloyloxymethyl)3-butyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)3-butyloxetane, 3-(acryloyloxymethyl)3-hexyloxetane and 3- Examples include (methacryloyloxymethyl)3-hexyloxetane, but others can also be used as long as they have an oxetanyl group.

上記ヒドロキシ基、カルボキシ基、オキセタン基、及びｔ－ブチル基は、樹脂中に少なくとも一種類含まれている必要があり、二種類以上含まれていてもよい。 At least one type of the above-mentioned hydroxy group, carboxy group, oxetane group, and t-butyl group must be contained in the resin, and two or more types may be contained.

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の合成方法）
本発明に側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）を得る好適な方法としては、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、及びリビングラジカル重合等、公知の方法が使用できる。このうち、フリーラジカル重合又はリビングラジカル重合が好ましい。 (Method for synthesizing resin (C) having a cationic group in the side chain)
Suitable methods for obtaining the resin (C) having a cationic group in the side chain in the present invention include known methods such as anionic polymerization, living anionic polymerization, cationic polymerization, living cationic polymerization, free radical polymerization, and living radical polymerization. can be used. Among these, free radical polymerization or living radical polymerization is preferred.

本発明に好適な側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）は、ブロックタイプであることが好ましい。 The resin (C) having a cationic group in its side chain, which is suitable for the present invention, is preferably of block type.

（ブロックタイプの側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の合成方法）
ブロックタイプの側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）は、一般式（１０）で表される構造単位を有するＡブロックと、特定の基を有するＢブロックとからなり、Ａ―Ｂブロック、Ｂ－Ａ－Ｂブロック、または、Ａ－Ｂ－Ａが好ましく、Ａ―Ｂブロック、Ｂ－Ａ－Ｂブロックがさらに好ましく用いることができる。このようなブロックタイプの樹脂は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。ここでリビング重合とは、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、さらには重合の成長が均一に起こるため、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成する重合方法である。重合時に添加する重合開始剤とエチレン性不飽和単量体との仕込み比によって、重合体の分子量や組成を自由にコントロールでき、ブロックポリマー・グラジエントポリマー・星形ポリマー・くし型ポリマー、さらには、末端官能性ポリマーなどの製造に利用することができる。 (Method for synthesizing resin (C) having a cationic group in a block type side chain)
The block-type resin (C) having a cationic group in its side chain is composed of an A block having a structural unit represented by the general formula (10) and a B block having a specific group. A BAB block or an ABA block is preferred, and an AB block or a BAB block can be used more preferably. Such a block type resin is prepared, for example, by the living polymerization method shown below. Here, living polymerization is a polymerization method that easily synthesizes block polymers and resins with uniform molecular weights because side reactions that occur in general radical polymerization are suppressed and polymerization growth occurs uniformly. The molecular weight and composition of the polymer can be controlled freely by adjusting the charging ratio of the polymerization initiator added during polymerization and the ethylenically unsaturated monomer, and it is possible to freely control the molecular weight and composition of the polymer. It can be used to produce terminally functional polymers.

本発明のブロックタイプの樹脂は公知のリビングラジカル重合法によって合成することが出来る。具体例としては、下記に列挙した方法などが開発され、幅広く研究開発が行われている。アミンオキシドラジカルの解離と結合を利用するニトロキサイド法（Nitroxidemediatedpolymerization：ＮＭＰ法）（参考文献１参照）。銅やルテニウム、ニッケル、鉄などの重金属、そして、それと錯体を形成するリガンドを使用して、ハロゲン化合物を開始化合物として重合する原子移動ラジカル重合（Atomtransferradicalpolymerization：ＡＴＲＰ法）（参考文献２、参考文献３、及び、参考文献４参照）。ジチオカルボン酸エステルやザンテート化合物などを開始化合物として、付加重合性モノマーとラジカル開始剤を使用して重合する可逆的付加解裂型連鎖移動重合（Reversibleaddition-fragmentationchaintransfer：ＲＡＦＴ法）（参考文献５参照）や、MacromolecularDesignviaInterchangeofXanthate（ＭＡＤＩＸ法）（参考文献６参照）。有機テルルや有機ビスマス、有機アンチモン、ハロゲン化アンチモン、有機ゲルマニウム、ハロゲン化ゲルマニウムなどの重金属を用いる方法（Degenerativetransfer：ＤＴ法）（参考文献７、及び、参考文献８参照）。 The block type resin of the present invention can be synthesized by a known living radical polymerization method. As specific examples, the methods listed below have been developed and are being extensively researched and developed. A nitroxide mediated polymerization (NMP) method that utilizes the dissociation and bonding of amine oxide radicals (see Reference 1). Atom transfer radical polymerization (ATRP method), which uses heavy metals such as copper, ruthenium, nickel, and iron, and a ligand that forms a complex with them to polymerize a halogen compound as a starting compound (Reference 2, Reference 3) , and Reference 4). Reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT method) in which dithiocarboxylic acid esters, xanthate compounds, etc. are used as starting compounds and polymerization is performed using addition polymerizable monomers and radical initiators (see Reference 5). or Macromolecular Design via Interchange of Xanthate (MADIX method) (see Reference 6). A method using heavy metals such as organic tellurium, organic bismuth, organic antimony, antimony halides, organic germanium, and germanium halides (Degenerative transfer: DT method) (see References 7 and 8).

（参考文献１）ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗ(２００１)１０１，３６６１
（参考文献２）特表２０００－５００５１６号公報
（参考文献３）特表２０００－５１４４７９号公報
（参考文献４）ＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｖｉｅｗ(２００１)１０１，３６８９
（参考文献５）特表２０００－５１５１８１号公報
（参考文献６）国際公開第１９９９－０５０９９号パンフレット参照
（参考文献７）特開２００７－２７７５３３号公報
（参考文献８）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ（２００２）１２４，２８７４ (Reference 1) Chemical Review (2001) 101, 3661
(Reference document 2) Special table publication No. 2000-500516 (Reference document 3) Publication of special table publication No. 2000-514479 (Reference document 4) Chemical Review (2001) 101, 3689
(Reference 5) Japanese Patent Publication No. 2000-515181 (Reference 6) International Publication No. 1999-05099 pamphlet reference (Reference 7) JP 2007-277533 (Reference 8) Journal of American Chemical Society (2002) 124, 2874

これらリビングラジカル重合のなかでも、有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物を開始剤、遷移金属を中心金属とする金属錯体を触媒として重合する原子移動ラジカル重合法（ＡＴＲＰ法）は重合体の分子量・分子量分布の制御の観点のみならず、広範囲な単量体に適応出来る点、既存の設備に適応可能な重合温度を採用出来る点で好ましい。 Among these living radical polymerizations, the atom transfer radical polymerization method (ATRP method), in which polymerization is performed using an organic halide or a sulfonyl halide compound as an initiator and a metal complex with a transition metal as a central metal, is a method that This method is preferable not only from the viewpoint of controlling the molecular weight distribution, but also because it can be applied to a wide range of monomers, and it is possible to use a polymerization temperature that is compatible with existing equipment.

原子移動ラジカル重合法では、レドックス重合触媒として、銅、ルテニウム、鉄、ニッケルなどの遷移金属錯体を用いて行われる。遷移金属錯体の具体的な例としては、塩化銅（Ｉ）臭化銅（Ｉ）などの低原子価のハロゲン化遷移金属が挙げられる。 In the atom transfer radical polymerization method, a transition metal complex such as copper, ruthenium, iron, or nickel is used as a redox polymerization catalyst. Specific examples of transition metal complexes include low-valent transition metal halides such as copper(I) chloride and copper(I) bromide.

上記繊維金属錯体には有機配位子が使用される。有機配位子は、重合溶剤への可溶性およびレドックス重合触媒の可逆的な変化を可能にするために使用される。遷移金属の配位原子としては、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子等が挙げられる。 An organic ligand is used in the fiber metal complex. Organic ligands are used to enable solubility in polymerization solvents and reversible transformation of the redox polymerization catalyst. Coordinating atoms of transition metals include nitrogen atoms, oxygen atoms, phosphorus atoms, sulfur atoms, and the like.

原子ラジカル重合法に使用される開始剤としては、公知のものを使用出来るが、主に、反応性の高い炭素ハロゲン結合を有する有機ハロゲン化物、ハロゲン化スルホニル化合物等が用いられる。具体的に例示すると、ブロモイソ酪酸エチル、ブロモ酪酸エチル、クロロイソ酪酸エチル、クロロ酪酸エチル、パラトルエンスルホン酸クロライド、１－ブロモエチルベンゼン、クロロエチルベンゼン等である。これらは単独又は併用で用いる。 As the initiator used in the atomic radical polymerization method, any known initiator can be used, but organic halides having highly reactive carbon-halogen bonds, halogenated sulfonyl compounds, etc. are mainly used. Specific examples include ethyl bromoisobutyrate, ethyl bromobutyrate, ethyl chloroisobutyrate, ethyl chlorobutyrate, p-toluenesulfonic acid chloride, 1-bromoethylbenzene, chloroethylbenzene, and the like. These are used alone or in combination.

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）中の一般式（１０）で表される構造単位の含有量＞
本発明の側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）において、一般式（１０）で表される構造単位の含有量は、特に限定されないが、樹脂を構成する構造単位の合計１００重量％中、４～７４重量％であることが好ましく、８～４８重量％であることがより好ましい。この範囲にあることで、造塩化合物（Ｅ）とした時の染料由来の着色力に優れ、また分散媒である溶媒への親和性が十分に確保できるため、異物等が発生せず経時安定性が良好となる。 <Content of structural unit represented by general formula (10) in resin (C) having a cationic group in the side chain>
In the resin (C) having a cationic group in the side chain of the present invention, the content of the structural unit represented by the general formula (10) is not particularly limited, but is based on the total 100% by weight of the structural units constituting the resin. , preferably 4 to 74% by weight, more preferably 8 to 48% by weight. By being within this range, when used as a salt-forming compound (E), it has excellent coloring power derived from the dye, and since it has sufficient affinity for the solvent as a dispersion medium, it does not generate foreign substances and is stable over time. The properties become better.

ブロックタイプの側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）において、一般式（１０）で表される構造単位を含むＡブロックの含有率は、５質量％～７４質量％が好ましく、１０質量％～４８質量％が好ましい。ブロックタイプにおいても同様に、この範囲にあることで、造塩化合物（Ｅ）をとした時にＡブロックが優れた着色力に寄与し、Ｂブロックが分散媒である溶剤に親和する部位として機能し、造塩化合物を分散媒中に安定に存在させることができ経時安定性が良くなる。 In the resin (C) having a cationic group in a block type side chain, the content of the A block containing the structural unit represented by the general formula (10) is preferably 5% by mass to 74% by mass, and 10% by mass. ~48% by mass is preferred. Similarly, in the block type, by being within this range, when the salt-forming compound (E) is used, the A block contributes to excellent coloring power, and the B block functions as a part that is compatible with the solvent that is the dispersion medium. , the salt-forming compound can be stably present in the dispersion medium, resulting in improved stability over time.

Ａブロック中の一般式（１０）で表される構造単位の含有率は、８０質量％～１００質量％が好ましく、９０質量％～１００質量％が好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。 The content of the structural unit represented by the general formula (10) in the A block is preferably 80% by mass to 100% by mass, preferably 90% by mass to 100% by mass, and particularly preferably 100% by mass.

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の重量平均分子量＞
側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の分子量は、特に限定されるものではないが、ランダムタイプ、ブロックタイプどちらにおいても、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した換算重量平均分子量が１，０００～５００，０００であることが好ましく、３，０００～１５，０００であることがより好ましい。上記範囲であることにより、造塩化合物の経時安定性と耐溶剤性とを両立することができる。 <Weight average molecular weight of resin (C) having a cationic group in the side chain>
The molecular weight of the resin (C) having a cationic group in the side chain is not particularly limited, but for both random type and block type, the weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) is It is preferably from 1,000 to 500,000, more preferably from 3,000 to 15,000. By being within the above range, it is possible to achieve both stability over time and solvent resistance of the salt-forming compound.

また、側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）は、カラーフィルタ用着色組成物に広く使用される溶剤に溶解する特性を有することが好ましい。これにより異物発生のない塗膜を得ることができる。特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解することがより好ましい。 Moreover, it is preferable that the resin (C) having a cationic group in a side chain has a property of being soluble in a solvent widely used in coloring compositions for color filters. This makes it possible to obtain a coating film free of foreign matter. In particular, it is more preferable to dissolve it in propylene glycol monomethyl ether acetate.

＜重合溶剤＞
上記側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）を製造する工程では、無溶剤又は場合によって溶剤を使用することができる。溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ヘキサン、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、又はジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が用いられるが、特にこれらに限定されるものではなく、用途、コストなどから任意に選択することができる。重合溶媒は、２種類以上混合して用いてもよい。 <Polymerization solvent>
In the step of producing the resin (C) having a cationic group in the side chain, no solvent or a solvent may be used depending on the case. Examples of the solvent include ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, hexane, toluene, xylene, acetone, methyl ethyl ketone, methoxypropyl acetate, cyclohexanone, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl Ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, etc. are used, but are not particularly limited to these, and can be arbitrarily selected depending on the purpose, cost, etc. Two or more kinds of polymerization solvents may be used in combination.

使用する溶剤量はエチレン性不飽和単量体１００重量部に対して、０～３００重量部が好ましく、更には０～１００重量部が好ましい。使用した溶媒は、反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいはそのまま、分散剤の製品の一部として使用することもできる。 The amount of the solvent used is preferably 0 to 300 parts by weight, more preferably 0 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the ethylenically unsaturated monomer. After the reaction is complete, the used solvent can be removed by distillation or other operations, or it can be used as it is as part of the dispersant product.

＜アニオン性染料（Ｄ）＞
次に、本発明の造塩化合物（Ｅ）を得るためのアニオン性染料（Ｄ）について説明する。アニオン性染料（Ｄ）としては、上述した側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）中のカチオン性基とイオン結合するアニオン性基を有する着色化合物であればよい。
本発明では、造塩化合物（Ｅ）中のアニオン性染料（Ｄ）が、下記一般式（１）で表わされるアニオン性染料を使用することを特徴とする。 <Anionic dye (D)>
Next, the anionic dye (D) for obtaining the salt-forming compound (E) of the present invention will be explained. The anionic dye (D) may be any colored compound having an anionic group that ionically bonds with the cationic group in the resin (C) having a cationic group in the side chain described above.
The present invention is characterized in that the anionic dye (D) in the salt-forming compound (E) is an anionic dye represented by the following general formula (1).

一般式（１）
General formula (1)

［Ｘ１及びＸ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｘ２及びＸ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。］ [X 1 and X 3 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
X 2 and X 4 each independently represent a monovalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of them has a sulfo group. ]

Ｘ１及びＸ３で表わされる炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐状、環状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基等の直鎖状飽和炭化水素基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、メチルペンチル基、エチルブチル基、メチルヘキシル基、エチルペンチル基、プロピルブチル基、（メチルエチル）ブチル基、（メチルエチル）（メチル）プロピル基、メチルヘプチル基、エチルヘキシル基、プロピルペンチル基、（メチルエチル）ペンチル基、ブチルブチル基、（ブチル）（メチル）ブチル基、（ジメチルエチル）（ブチル）ブチル基、ジメチルプロピル基、ジメチルブチル基、（エチル）（メチル）プロピル基、ジメチルペンチル基、（エチル）（メチル）ブチル基、ジメチルヘキシル基、（エチル）（メチル）ペンチル基、（プロピル）（メチル）ブチル基、（メチルエチル）（メチル）ブチル基、ジエチルブチル基等の分枝鎖状飽和炭化水素基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
Ｘ１及びＸ３は、更に脂肪族炭化水素基中に置換基を有して良い。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、等のアルコキシ基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等の１価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。 The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by X 1 and X 3 includes linear, branched, and cyclic aliphatic hydrocarbon groups. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group , linear saturated hydrocarbon groups such as n-undecyl group, n-dodecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isopentyl group, methylpentyl group, ethylbutyl group, methylhexyl group, Ethylpentyl group, propylbutyl group, (methylethyl)butyl group, (methylethyl)(methyl)propyl group, methylheptyl group, ethylhexyl group, propylpentyl group, (methylethyl)pentyl group, butylbutyl group, (butyl)( Methyl)butyl group, (dimethylethyl)(butyl)butyl group, dimethylpropyl group, dimethylbutyl group, (ethyl)(methyl)propyl group, dimethylpentyl group, (ethyl)(methyl)butyl group, dimethylhexyl group, ( Branched saturated hydrocarbon groups such as ethyl)(methyl)pentyl group, (propyl)(methyl)butyl group, (methylethyl)(methyl)butyl group, diethylbutyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group , cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclodecyl group, and other alicyclic saturated hydrocarbon groups.
X 1 and X 3 may further have a substituent in the aliphatic hydrocarbon group. Specific examples thereof include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and propoxy groups, and monovalent aromatic hydrocarbon groups such as phenyl, 1-naphthyl, and 2-naphthyl groups.

Ｘ２及びＸ４で表わされる置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等を挙げることが出来る。 Examples of the monovalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent represented by X 2 and X 4 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, and the like.

一般式（１）で表されるアニオン性染料としては、例えば、式（１－１）～（１－４）で表される構造が挙げられる。 Examples of the anionic dye represented by general formula (1) include structures represented by formulas (1-1) to (1-4).

式（１－１）
Formula (1-1)

式（１－２）
Formula (1-2)

式（１－３）
Formula (1-3)

式（１－４）
Formula (1-4)

一般式（１）以外のアニオン性染料（Ｄ）としては、分子中にカルボン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基、リン酸基、またはこれらの金属塩などを有するものであれば、特に限定はなく、有機溶剤や現像液に対する溶解性、塩形成性、吸光度、本組成物中の他の成分との相互作用、耐光性、耐熱性等の必要とされる性能の全てを勘案して適宜選択することができる。 Anionic dyes (D) other than general formula (1) are not particularly limited as long as they have carboxylic acid groups, sulfonic acid groups, phenolic hydroxyl groups, phosphoric acid groups, or metal salts thereof in the molecule. However, it is necessary to take into account all the required performances such as solubility in organic solvents and developing solutions, salt-forming properties, absorbance, interaction with other components in the composition, light resistance, heat resistance, etc. You can choose.

（その他のアニオン性染料）
上記一般式（１）以外に使用できるアニオン性染料（Ｄ）としては、例えば、アントラキノン系アニオン性染料、モノアゾ系アニオン性染料、ジスアゾ系アニオン性染料、オキサジン系アニオン性染料、アミノケトン系アニオン性染料、キサンテン系アニオン性染料、キノリン系アニオン性染料、トリフェニルメタン系アニオン性染料などが挙げられる。以下に、使用可能なアニオン性染料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。 (Other anionic dyes)
Examples of anionic dyes (D) other than the above general formula (1) include anthraquinone anionic dyes, monoazo anionic dyes, disazo anionic dyes, oxazine anionic dyes, and aminoketone anionic dyes. , xanthene-based anionic dyes, quinoline-based anionic dyes, triphenylmethane-based anionic dyes, and the like. Specific examples of usable anionic dyes are shown below using color index numbers.

赤色系染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２５：１、２６、２６：１、２６：２、２７、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５９、６０、６２、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７３、７４、７６、７６：１、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９１、９２、９３、９７、９９、１０２、１０４、１０６、１０７、１０８、１１０、１１１、１１３、１１４、１１５、１１６、１２０、１２３、１２５、１２７、１２８、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１４１、１４２、１４３、１４４、１４８、１５０、１５１、１５２、１５４、１５５、１５７、１５８、１６０、１６１、１６３、１６４、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１７５、１７６、１７７、１８１、２２９、２３１、２３７、２３９、２４０、２４１、２４２、２４９、２５２、２５３、２５５、２５７、２６０、２６３、２６４、２６６、２６７、２７４、２７６、２８０、２８６、２８９、２９９、３０６、３０９、３１１、３２３、３３３、３２４、３２５、３２６、３３４、３３５、３３６、３３７、３４０、３４３、３４４、３４７、３４８、３５０、３５１、３５３、３５４、３５６、３８８等が挙げられる。 As the red dye, C. I. Acid Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 25:1, 26, 26:1, 26:2, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 47, 50, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 59, 60, 62, 64, 65, 66, 67, 68, 70, 71, 73, 74, 76, 76:1, 80, 81, 82, 83, 85, 86, 87, 88, 89, 91, 92, 93, 97, 99, 102, 104, 106, 107, 108, 110, 111, 113, 114, 115, 116, 120, 123, 125, 127, 128, 131, 132, 133, 134, 135, 137, 138, 141, 142, 143, 144, 148, 150, 151, 152, 154, 155, 157, 158, 160, 161, 163, 164, 167, 170, 171, 172, 173, 175, 176, 177, 181, 229, 231, 237, 239, 240, 241, 242, 249, 252, 253, 255, 257, 260, 263, 264, 266, 267, 274, 276, 280, 286, 289, 299, 306, 309, 311, 323, 333, 324, 325, 326, 334, 335, 336, 337, 340, 343, 344, 347, 348, 350, 351, 353, 354, 356, 388, etc.

また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド１、２、２：１、４、５、６、７、８、１０、１０：１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、２４、２６、２６：１、２８、２９、３１、３３、３３：１、３４、３５、３６、３７、３９、４２、４３、４３：１、４４、４６、４９、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６７、６７：１、６８、７２、７２：１、７３、７４、７５、７７、７８、７９、８１、８１：１、８５、８６、８８、８９、９０、９７、１００、１０１、１０１：１、１０７、１０８、１１０、１１４、１１６、１１７、１２０、１２１、１２２、１２２：１、１２４、１２５、１２７、１２７：１、１２７：２、１２８、１２９、１３０、１３２、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４０、１４１、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８６、１８９、２０４、２１１、２１３、２１４、２１７、２２２、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２３２、２３６、２３７、２３８等も使用できる。 Also, C. I. Direct Red 1, 2, 2: 1, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 10: 1, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 26, 26: 1, 28, 29, 31, 33, 33:1, 34, 35, 36, 37, 39, 42, 43, 43:1, 44, 46, 49, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 67, 67:1, 68, 72, 72:1, 73, 74, 75, 77, 78, 79, 81, 81:1, 85, 86, 88, 89, 90, 97, 100, 101, 101:1, 107, 108, 110, 114, 116, 117, 120, 121, 122, 122:1, 124, 125, 127, 127:1, 127:2, 128, 129, 130, 132, 134, 135, 136, 137, 138, 140, 141, 148, 149, 150, 152, 153, 154, 155, 156, 169, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 186, 189, 204, 211, 213, 214, 217, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 232, 236, 237, 238, etc. can also be used.

黄色系染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー２，３、４、５、６、７、８、９、９：１、１０、１１、１１：１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１７：１、１８、２０、２１、２２、２３、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４０、４０：１、４１、４２、４２：１、４３、４４、４６、４８、５１、５３、５５、５６、６０、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７６、８２、８３、８４、８６、８７、９０、９４、１０５、１１５、１１７、１２２、１２７、１３１、１３２、１３６、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５３、１５９、１６６、１６８、１６９，１７２、１７４、１７５、１７８、１８０、１８３、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９９等が挙げられる。 As the yellow dye, C. I. Acid Yellow 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 9:1, 10, 11, 11:1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 17:1, 18, 20, 21, 22, 23, 25, 26, 27, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 38, 39, 40, 40:1, 41, 42, 42:1, 43, 44, 46, 48, 51, 53, 55, 56, 60, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 76, 82, 83, 84, 86, 87, 90, 94, 105, 115, 117, 122, 127, 131, 132, 136, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 149, 153, 159, 166, 168, 169, 172, 174, 175, 178, 180, 183, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 199 and the like.

また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１、２、４、５、１２、１３、１５、２０、２４、２５、２６、３２、３３、３４、３５、４１、４２、４４、４４：１、４５、４６、４８、４９、５０、５１、６１、６６、６７、６９、７０、７１、７２、７３、７４、８１、８４、８６、９０、９１、９２、９５、１０７、１１０、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２６、１２７、１２９、１３２、１３３、１３４等も使用できる。 Also, C. I. Direct Yellow 1, 2, 4, 5, 12, 13, 15, 20, 24, 25, 26, 32, 33, 34, 35, 41, 42, 44, 44:1, 45, 46, 48, 49, 50, 51, 61, 66, 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 81, 84, 86, 90, 91, 92, 95, 107, 110, 117, 118, 119, 120, 121, 126, 127, 129, 132, 133, 134, etc. can also be used.

橙色系染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ１、１：１、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１７、１８、１９、２０、２０：１、２２、２３、２４、２４：１、２５、２７、２８、２８：１、３０、３１、３３、３５、３６、３７、３８、４１、４５、４９、５０、５１、５４、５５、５６、５９、７９、８３、９４、９５、１０２、１０６、１１６、１１７、１１９、１２８、１３１、１３２、１３４、１３６、１３８等が挙げられる。
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１３、１７、１９、２０、２１、２４、２５、２６、２９、２９：１、３０、３１、３２、３３、４３、４９、５１、５６、５９、６９、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８３、８４、８５、８７、８８、９０、９１、９２、９５、９６、９７、９８、１０１、１０２、１０２：１、１０４、１０８、１１２、１１４等も使用できる。 As the orange dye, C.I. I. Acid Orange 1, 1:1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 20: 1, 22, 23, 24, 24: 1, 25, 27, 28, 28:1, 30, 31, 33, 35, 36, 37, 38, 41, 45, 49, 50, 51, 54, 55, 56, 59, 79, 83, 94, 95, 102, 106, 116, 117, 119, 128, 131, 132, 134, 136, 138 and the like.
Also, C. I. Direct Orange 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 13, 17, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 29, 29:1, 30, 31, 32, 33, 43, 49, 51, 56, 59, 69, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 83, 84, 85, 87, 88, 90, 91, 92, 95, 96, 97, 98, 101, 102, 102:1, 104, 108, 112, 114, etc. can also be used.

青色染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３５、３７、４０、４１、４１：１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、６２、６２：１、６３、６４、６５、６８、６９、７０、７３、７５、７８、７９、８０、８１、８３、８４８５、８６、８８、８９、９０、９０：１、９１、９２、９３、９５、９６、９９、１００、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２４、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３５、１３７、１３８、１４３、１４５、１４７、１５０、１５５、１５９、１６９、１７４、１７５、１７６、１８３、１９８、２０３、２０４、２０５、２０６、２０８、２１３、２２７、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３９、２４５、２４７、２５３、２５７、２５８、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２６９、２７１、２７２、２７３、２７４、２７７、２７８、２８０等が挙げられる。 As a blue dye, C. I. Acid Blue 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 35, 37, 40, 41, 41:1, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 62, 62: 1, 63, 64, 65, 68, 69, 70, 73, 75, 78, 79, 80, 81, 83, 8485, 86, 88, 89, 90, 90:1, 91, 92, 93, 95, 96, 99, 100, 103, 104, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 124, 127, 127:1, 128, 129, 135, 137, 138, 143, 145, 147, 150, 155, 159, 169, 174, 175, 176, 183, 198, 203, 204, 205, 206, 208, 213, 227, 230, 231, 232, 233, 235, 239, 245, 247, 253, 257, 258, 260, 261, 262, 264, 266, 269, 271, 272, 273, 274, 277, 278, 280 and the like.

また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、４、６、７、８、８：１、９、１０、１２、１４、１５、１６、１９、２０、２１、２１：１、２２、２３、２５、２７、２９、３１、３５、３６、３７、４０、４２、４５、４８、４９、５０、５３、５４、５５、５８、６０、６１、６４、６５、６７、７９、９６、９７、９８：１、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１１、１１６、１２２、１２３、１２４、１２８、１２９１３０、１３０：１、１３２、１３６、１３８、１４０、１４５、１４６、１４９、１５２、１５３、１５４、１５６、１５８、１５８：１、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７４、１７７、１８１、１８４、１８５、１８８、１９０、１９２、１９３、２０６、２０７、２０９、２１３、２１５、２２５、２２６、２２９、２３０、２３１、２４２、２４３、２４４、２５３、２５４、２６０、２６３等も使用できる。 Also, C. I. Direct Blue 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 8:1, 9, 10, 12, 14, 15, 16, 19, 20, 21, 21:1, 22, 23, 25, 27, 29, 31, 35, 36, 37, 40, 42, 45, 48, 49, 50, 53, 54, 55, 58, 60, 61, 64, 65, 67, 79, 96, 97, 98:1, 101, 106, 107, 108, 109, 111, 116, 122, 123, 124, 128, 129130, 130:1, 132, 136, 138, 140, 145, 146, 149, 152, 153, 154, 156, 158, 158:1, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 174, 177, 181, 184, 185, 188, 190, 192, 193, 206, 207, 209, 213, 215, 225, 226, 229, 230, 231, 242, 243, 244, 253, 254, 260, 263, etc. can also be used.

紫色染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１、２、３、４、５、５：１、６、７、７：１、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２７、２９、３０、３１、３３、３４、３６、３８、３９、４１、４２、４３、４７、４９、５１、６３、６７、７２、７６、９６、９７、１０２、１０３、１０９等が挙げられる。 As the purple dye, C. I. Acid Violet 1, 2, 3, 4, 5, 5:1, 6, 7, 7:1, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 23, 24, 25, 27, 29, 30, 31, 33, 34, 36, 38, 39, 41, 42, 43, 47, 49, 51, 63, 67, 72, 76, 96, 97, 102, 103, 109, etc. can be mentioned.

また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット１、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２１、２２、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４５、５１、５２、５４、５７、５８、６１、６２、６３、６４、７１、７２、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、９３、９７等も使用できる。 Also, C. I. Direct Violet 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 21, 22, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 45, 51, 52, 54, 57, 58, 61, 62, 63, 64, 71, 72, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 85, 86, 87, 88, 93, 97, etc. can also be used.

緑色染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２５、２５：１、２７、３４、３６、３７、３８、４０、４１、４２、４４、５４、５５、５９、６６、６９、７０、７１、８１、８４、９４、９５等が挙げられる。
また、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン１１、１３、１４、２４、３０、３４、３８、４２、４９、５５、５６、５７、６０、７８、７９、８０等も使用できる。 As a green dye, C. I. Acid Green 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 25: 1, 27, 34, 36, 37, 38, 40, 41, 42, 44, 54, 55, 59, 66, 69, 70, 71, 81, 84, 94, 95 and the like.
Also, C. I. Direct Green 11, 13, 14, 24, 30, 34, 38, 42, 49, 55, 56, 57, 60, 78, 79, 80, etc. can also be used.

上記一般式（１）以外に使用できるアニオン性染料（Ｄ）としては、キサンテン染料、シアニン染料、およびトリフェニルメタン染料からなる群から選ばれる１種であることが、特に好ましい。キサンテン染料、シアニン染料、およびトリフェニルメタン染料を選択することにより、染料同士の相互作用を防ぎ、造塩体同士での構造体形成を抑止できるため、着色組成物の濾過性や分散性が良好となる。 The anionic dye (D) that can be used in addition to the above general formula (1) is particularly preferably one selected from the group consisting of xanthene dyes, cyanine dyes, and triphenylmethane dyes. By selecting xanthene dyes, cyanine dyes, and triphenylmethane dyes, interaction between dyes can be prevented and structure formation between salt formation bodies can be suppressed, resulting in good filterability and dispersibility of the coloring composition. becomes.

＜造塩化合物（Ｅ）の製造方法＞
本発明の造塩化合物（Ｅ）は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）と、アニオン性染料（Ｄ）とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいは側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の水溶液とアニオン性染料（Ｄ）の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより塩形成し、容易に造塩化合物（Ｅ）を得ることができる。水溶液中で、樹脂のカチオン性基と染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンと酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）、およびアニオン性染料（Ｄ）は、濾過性の観点から一般式（１）で表わされる構造の染料と、その他の構造の染料を、複数種類を使用することが好ましい。 <Method for producing salt-forming compound (E)>
The salt-forming compound (E) of the present invention can be prepared by stirring or vibrating an aqueous solution containing a resin (C) having a cationic group in its side chain and an anionic dye (D), or A salt is formed by mixing an aqueous solution of the group-containing resin (C) and an aqueous solution of anionic dye (D) under stirring or vibration, and the salt-forming compound (E) can be easily obtained. In an aqueous solution, the cationic group of the resin and the anionic group of the dye are ionized and form an ionic bond, and the ionic bonded portion becomes water-insoluble and precipitates. Conversely, a salt consisting of a counteranion of a resin and a countercation of an acidic dye is water-soluble and can be removed by washing with water or the like. The resin (C) having a cationic group in the side chain and the anionic dye (D) to be used include a dye having a structure represented by the general formula (1) and a plurality of dyes having other structures from the viewpoint of filterability. It is preferable to use types.

＜反応溶剤＞
造塩化合物（Ｅ）の製造時に使用する水溶液として、側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）、およびアニオン性染料を溶解させるため、水と水溶性有機溶剤との混合溶液を使用してもよい。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アセトン、ジアセトンアルコール、アニリン、ピリジン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、２－ピロリドン、２－メチルピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、１，２－ヘキサンジオール、２，４，６－ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４－メトキシ－４メチルペンタノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は、水溶液の全重量を基準（１００重量％）として、５～５０重量％用いることが好ましく、５～２０重量％用いることが最も好ましい。 <Reaction solvent>
As the aqueous solution used during the production of the salt-forming compound (E), a mixed solution of water and a water-soluble organic solvent is used to dissolve the resin (C) having a cationic group in the side chain and the anionic dye. Good too. Examples of water-soluble organic solvents include methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, n-butanol, isobutanol, 2-(methoxymethoxy)ethanol, 2- Butoxyethanol, 2-(isopentyloxy)ethanol, 2-(hexyloxy)ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene Glycol, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol, glycerin, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, acetone , diacetone alcohol, aniline, pyridine, ethyl acetate, isopropyl acetate, methyl ethyl ketone, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran (THF), dioxane, 2-pyrrolidone, 2-methylpyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone , 1,2-hexanediol, 2,4,6-hexanetriol, tetrafurfuryl alcohol, 4-methoxy-4methylpentanone and the like. These water-soluble organic solvents are preferably used in an amount of 5 to 50% by weight, most preferably 5 to 20% by weight, based on the total weight of the aqueous solution (100% by weight).

側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の全カチオンユニットと、アニオン性染料（Ｄ）の全アニオン性基のモル比は、
１０／１～１／４の範囲が好ましく、さらに２／１～１／２の範囲がより好ましい。 The molar ratio of all the cationic units of the resin (C) having a cationic group in the side chain and all the anionic groups of the anionic dye (D) is:
The range is preferably from 10/1 to 1/4, and more preferably from 2/1 to 1/2.

＜造塩化合物の含有率＞
本発明の着色組成物は、着色剤（Ａ）全重量中、造塩化合物（Ｅ）を３５～５０重量％含有することが好ましい。着色剤（Ａ）中、造塩化合物（Ｅ）を上記範囲で含有することにより、染料が効率よく色材近傍に存在するようになり、染料から色材へのエネルギー移動が起こりコントラスト比が非常に良好となる。着色剤（Ａ）全重量中、造塩化合物（Ｅ）が３５重量％未満だと、着色組成物の鮮明性が悪化し、５０重量％を超えると、相互作用を受けない染料が多く存在するようになり、蛍光を発するようになるため、添加した効果が得られ難くなる場合がある。 <Content of salt-forming compounds>
The colored composition of the present invention preferably contains 35 to 50% by weight of the salt-forming compound (E) based on the total weight of the colorant (A). By containing the salt-forming compound (E) in the above range in the colorant (A), the dye is efficiently present near the colorant, energy transfer from the dye to the colorant occurs, and the contrast ratio is extremely high. becomes good. If the salt-forming compound (E) is less than 35% by weight of the total weight of the colorant (A), the vividness of the coloring composition will deteriorate, and if it exceeds 50% by weight, there will be a large amount of dye that does not interact. This makes it difficult to obtain the effect of the addition, as it begins to emit fluorescence.

＜銅フタロシアニン骨格の青色顔料＞
本発明のカラーフィルタ着色組成物は、着色剤（Ａ）として、さらに銅フタロシアニン骨格の青色顔料を含有することが好ましい。銅フタロシアニン骨格の青色顔料を含有することで、着色組成物のコントラスト比が向上する。 <Blue pigment with copper phthalocyanine skeleton>
It is preferable that the color filter coloring composition of the present invention further contains a blue pigment having a copper phthalocyanine skeleton as the colorant (A). By containing the blue pigment having a copper phthalocyanine skeleton, the contrast ratio of the colored composition is improved.

銅フタロシアニン骨格の青色顔料としては、ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６が挙げられる。 Examples of blue pigments having a copper phthalocyanine skeleton include Pigment Blue 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, and 15:6.

＜銅フタロシアニン骨格の青色顔料の含有率＞
本発明の着色組成物は、着色剤（Ａ）全重量中、銅フタロシアニン骨格の青色顔料を４５～５５重量％含有することが好ましい。着色剤（Ａ）中、銅フタロシアニン骨格の青色顔料を上記範囲で含有することにより、耐熱性及び耐候性が非常に良好となる。着色剤（Ａ）全量中、銅フタロシアニン骨格の青色顔料が４５重量％未満だと、添加した効果が得られ難く、５５重量％を超えると、着色剤（Ａ）中に顔料同士が近傍に存在するようになるため、着色組成物の分散安定性が悪化する場合がある。 <Content of blue pigment with copper phthalocyanine skeleton>
The colored composition of the present invention preferably contains 45 to 55% by weight of a blue pigment having a copper phthalocyanine skeleton based on the total weight of the colorant (A). By containing the copper phthalocyanine skeleton blue pigment in the colorant (A) in the above range, heat resistance and weather resistance become very good. If the blue pigment with a copper phthalocyanine skeleton is less than 45% by weight in the total amount of the colorant (A), it is difficult to obtain the added effect, and if it exceeds 55% by weight, the pigments will be present in the vicinity of each other in the colorant (A). As a result, the dispersion stability of the colored composition may deteriorate.

＜その他の顔料＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤（Ａ）として、さらにその他の顔料を添加することができる。その他の顔料としては、有機または無機の顔料を、単独または２種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、カラーフィルタ用着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。 <Other pigments>
The colored composition for color filters of the present invention may further contain other pigments as the colorant (A). As other pigments, organic or inorganic pigments can be used alone or in combination of two or more. The pigment is preferably a pigment with high color development and high heat resistance, particularly a pigment with high heat decomposition resistance, and organic pigments are usually used. Specific examples of organic pigments that can be used in the coloring composition for color filters are shown below using color index numbers.

赤色フィルタセグメントを形成するための赤色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、９７、１２２、１２３、１４６、１４９、１５０、１６８、１６９、１７０、１７６、１７７、１７８、１８０、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２０９、２１０、２１５、２１６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６８、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料を用いることができる。また赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１、７１、または７３等の橙色顔料及び／またはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。 The red coloring composition for forming the red filter segment includes, for example, C.I. I. Pigment Red 7, 9, 14, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 57:1, 81, 81:1, 81:2, 81:3, 81:4, 97, 122, 123, 146, 149, 150, 168, 169, 170, 176, 177, 178, 180, 184, 185, 187, 192, 200, 202, 208, 209, 210, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 226, 227, 228, 240, 242, 246, 254, 255, 264, 268, 270, 272, 273, 274, 276, 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284, Red pigments such as 285, 286, or 287 can be used. The red colored composition also contains C. I. Pigment Orange 36, 38, 43, 51, 55, 59, 61, 71, or 73 and/or an orange pigment such as C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, A yellow pigment such as 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 198, 199, 213, 214, 218, 219, 220, or 221 can be used in combination.

緑色フィルタセグメントを形成するための緑色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、６２、６３等の緑色顔料を用いることができる。また緑色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料を併用することができる。 The green coloring composition for forming the green filter segment includes, for example, C.I. I. Green pigments such as Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 62, and 63 can be used. The green colored composition also contains C. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, A yellow pigment such as 193, 194, 198, 199, 213, 214, 218, 219, 220, or 221 can be used in combination.

青色フィルタセグメントを形成するための青色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、１：３、２、２：１、２：２、３、８、９、１０、１０：１、１１、１２、１６、１８、１９、２２、２４、２４：１、５３、５６、５６：１、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６４等の青色顔料を用いることができる。また青色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等の紫色顔料を併用することができる。また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。 The blue colored composition for forming the blue filter segment includes, for example, C.I. I. Pigment Blue 1, 1:2, 1:3, 2, 2:1, 2:2, 3, 8, 9, 10, 10:1, 11, 12, 16, 18, 19, 22, 24, 24: Blue pigments such as 1, 53, 56, 56:1, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 64, etc. can be used. The blue colored composition also includes C.I. I. Pigment violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, and 50 can be used in combination. It is also preferable to use aluminum phthalocyanine pigments, and aluminum phthalocyanine pigments described in JP-A No. 2004-333817, Japanese Patent No. 4893859, etc. can also be used.

シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１６、８１等の青色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。 The cyan coloring composition for forming the cyan filter segment includes, for example, C.I. I. Blue pigments such as Pigment Blue 16 and 81 can be used alone or in combination.

マゼンタ色フィルタセグメントを形成するためのマゼンタ色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、１４６、１７７、１６９、８１等の紫色顔料および赤色顔料を単独でまたは混合して用いることができる。マゼンタ色組成物には、黄色顔料を併用することができる。 The magenta coloring composition for forming the magenta filter segment includes, for example, C.I. I. Pigment Violet 1, 19, C. I. Purple pigments and red pigments such as Pigment Red 144, 146, 177, 169, and 81 can be used alone or in combination. A yellow pigment can be used in combination with the magenta color composition.

また、無機顔料としては、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄(III)）、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。無機顔料は、彩度と明度のバランスを取りつつ良好な塗布性、感度、現像性等を確保するために、有機顔料と組合せて用いられる。 Inorganic pigments include titanium oxide, barium sulfate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (red iron(III) oxide), cadmium red, ultramarine blue, deep blue, chromium oxide green, cobalt green, and amber. , synthetic iron black, etc. Inorganic pigments are used in combination with organic pigments in order to balance saturation and brightness while ensuring good coating properties, sensitivity, developability, etc.

（顔料の微細化）
本発明の着色組成物に添加する顔料としては、高い透過度および高度なコントラストに対応させるため、ソルトミリング処理などにより微細化されていることが好ましい。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、１０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを形成できることから、８０ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２０～６０ｎｍの範囲である。 (Refining of pigment)
The pigment added to the coloring composition of the present invention is preferably micronized by salt milling or the like in order to achieve high transmittance and high contrast. The primary particle diameter of the pigment is preferably 10 nm or more because it is well dispersed in the colorant carrier. Furthermore, since a filter segment with high contrast can be formed, the thickness is preferably 80 nm or less. A particularly preferred range is from 20 to 60 nm.

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。 Salt milling is a process in which a mixture of pigments, water-soluble inorganic salts, and water-soluble organic solvents is mechanically heated while being heated using a kneader such as a kneader, two-roll mill, three-roll mill, ball mill, attriter, or sand mill. After kneading, water-soluble inorganic salts and water-soluble organic solvents are removed by washing with water. The water-soluble inorganic salt acts as a crushing aid, and the high hardness of the inorganic salt is used to crush the pigment during salt milling. By optimizing the conditions for salt milling pigments, it is possible to obtain pigments with very fine primary particle diameters, narrow distribution widths, and sharp particle size distributions.

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５０～２０００重量％用いることが好ましく、３００～１０００重量％用いることが最も好ましい。 As the water-soluble inorganic salt, sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate, etc. can be used, but it is preferable to use sodium chloride (common salt) from the viewpoint of cost. The water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 50 to 2000% by weight, most preferably 300 to 1000% by weight, based on the total weight of the pigment (100% by weight), from the viewpoint of both processing efficiency and production efficiency.

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～１０００重量％用いることが好ましく、５０～５００重量％用いることが最も好ましい。 The water-soluble organic solvent functions to wet the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt used. However, since the temperature rises during salt milling and the solvent is likely to evaporate, a high boiling point solvent with a boiling point of 120° C. or higher is preferred from the viewpoint of safety. For example, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2-(isopentyloxy)ethanol, 2-(hexyloxy)ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, Liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol, etc. are used. The water-soluble organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 1000% by weight, most preferably 50 to 500% by weight, based on the total weight of the pigment (100% by weight).

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、５～２００重量％の範囲であることが好ましい。 When salt milling the pigment, a resin may be added as necessary. The type of resin used is not particularly limited, and natural resins, modified natural resins, synthetic resins, synthetic resins modified with natural resins, etc. can be used. The resin used is preferably solid at room temperature and insoluble in water, and more preferably partially soluble in the above organic solvent. The amount of resin used is preferably in the range of 5 to 200% by weight, based on the total weight of the pigment (100% by weight).

＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含有する。バインダー樹脂は、着色剤を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。 <Binder resin>
The colored composition of the present invention contains a binder resin. The binder resin is one that disperses a coloring agent, or one that dyes and permeates a salt-forming compound, and includes thermoplastic resins, thermosetting resins, and the like.

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。 Examples of thermoplastic resins include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl acetate, and polyurethane resin. , polyester resins, vinyl resins, alkyd resins, polystyrene resins, polyamide resins, rubber resins, cyclized rubber resins, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, and polyimide resins.

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。 Examples of the thermosetting resin include epoxy resin, benzoguanamine resin, rosin-modified maleic acid resin, rosin-modified fumaric acid resin, melamine resin, urea resin, and phenol resin.

バインダー樹脂としては、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はアルカリ現像型着色レジスト材の形態であるため、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。 The binder resin is preferably a resin having a spectral transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength range of 400 to 700 nm in the visible light region. Further, since the colored composition for color filters of the present invention is in the form of an alkali-developable colored resist material, it is preferable to use an alkali-soluble vinyl resin copolymerized with an ethylenically unsaturated monomer containing an acidic group.

酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。 Examples of alkali-soluble resins copolymerized with acidic group-containing ethylenically unsaturated monomers include resins having acidic groups such as carboxy groups and sulfone groups. Specifically, the alkali-soluble resin includes an acrylic resin having an acidic group, an α-olefin/(anhydrous) maleic acid copolymer, a styrene/styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene/(meth)acrylic acid copolymer, or Examples include isobutylene/(anhydrous) maleic acid copolymer. Among them, at least one resin selected from acrylic resins having acidic groups and styrene/styrene sulfonic acid copolymers, particularly acrylic resins having acidic groups, is preferably used because of its high heat resistance and transparency.

酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、レジスト材での耐溶剤性改善の効果があるため、好ましい。 In order to improve the photosensitivity of an alkali-soluble resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenic unmonomer, an energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated active double bond can also be used. Furthermore, it is preferable to use an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond in its side chain, since this has the effect of improving the solvent resistance of the resist material.

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(a)～や(ｃ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。 Examples of active energy ray-curable resins having ethylenically unsaturated double bonds include resins into which unsaturated ethylenically double bonds are introduced by methods (a) to (c) shown below.

[方法(a)]
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。 [Method (a)]
As method (a), for example, the side chain epoxy group of a copolymer obtained by copolymerizing an unsaturated ethylenic monomer having an epoxy group and one or more other monomers may be used. , the carboxyl group of an unsaturated monobasic acid having an unsaturated ethylenic double bond is subjected to an addition reaction, and the generated hydroxyl group is further reacted with a polybasic acid anhydride to form an unsaturated ethylenic double bond and a carboxyl group. There is a way to introduce it.

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of the unsaturated ethylenic monomer having an epoxy group include glycidyl (meth)acrylate, methylglycidyl (meth)acrylate, 2-glycidoxyethyl (meth)acrylate, 3,4 epoxybutyl (meth)acrylate, and 3,4 epoxycyclohexyl (meth)acrylate, which may be used alone or in combination of two or more. From the viewpoint of reactivity with the unsaturated monobasic acid in the next step, glycidyl (meth)acrylate is preferred.

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。 Examples of unsaturated monobasic acids include (meth)acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, α-haloalkyl, alkoxy, halogen, nitro, and cyano substituted products of (meth)acrylic acid, etc. Examples include monocarboxylic acids, and these may be used alone or in combination of two or more.

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシ基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。 Examples of polybasic acid anhydrides include tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, and these may be used alone or in combination of two or more. I don't mind. If necessary, such as increasing the number of carboxyl groups, use a tricarboxylic anhydride such as trimellitic anhydride or a tetracarboxylic dianhydride such as pyromellitic dianhydride to remove the remaining anhydride. It is also possible to hydrolyze the group, etc. Moreover, when etrahydrophthalic anhydride or maleic anhydride, which has unsaturated ethylenic double bonds, is used as the polybasic acid anhydride, the number of unsaturated ethylenic double bonds can be further increased.

[方法(ｂ)]
方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
この方法では、方法（a）に比べ、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体由来の水酸基が多く生成する。本発明の造塩化合物を得る際に使用する、側鎖にカチオン性基を有する樹脂に、熱架橋性官能基としてオキセタニル基、ｔ－ブチル基が含まれている場合は、バインダー樹脂として方法（ｂ）によって得られる樹脂を使用すると、より高い耐熱性を発現するため、好ましい。 [Method (b)]
As a method similar to method (a), for example, the side chain of a copolymer obtained by copolymerizing an unsaturated ethylenically monomer having a carboxy group and one or more other monomers. There is a method in which an unsaturated ethylenic monomer having an epoxy group is subjected to an addition reaction on a part of the carboxyl group to introduce an unsaturated ethylenic double bond and a carboxy group.
In this method, more hydroxyl groups derived from an unsaturated ethylenically monomer having an epoxy group are produced than in method (a). When the resin having a cationic group in the side chain used to obtain the salt-forming compound of the present invention contains an oxetanyl group or t-butyl group as a thermally crosslinkable functional group, the method ( It is preferable to use the resin obtained by b) because it exhibits higher heat resistance.

[方法(c)]
方法(c)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。 [Method (c)]
Method (c) uses an unsaturated ethylenic monomer having a hydroxyl group, and copolymerizes it with other unsaturated monobasic acid monomers having a carboxy group or other monomers. There is a method in which the side chain hydroxyl groups of the obtained copolymer are reacted with an isocyanate group of an unsaturated ethylenically monomer having an isocyanate group.

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは4－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ－バレロラクトン、（ポリ）ε－カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of unsaturated ethylenically monomers having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2- or 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-, 3- or 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, and glycerol. Examples include hydroxyalkyl (meth)acrylates such as (meth)acrylate and cyclohexanedimethanol mono(meth)acrylate, and these may be used alone or in combination of two or more types. In addition, polyether mono(meth)acrylate obtained by addition polymerizing ethylene oxide, propylene oxide, and/or butylene oxide, etc. to the above hydroxyalkyl (meth)acrylate, (poly)γ-valerolactone, (poly)ε-caprolactone, etc. , and/or (poly)ester mono(meth)acrylate to which (poly)12-hydroxystearic acid or the like is added can also be used. From the viewpoint of suppressing coating film foreign matter, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol (meth)acrylate is preferred.

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。 Examples of the unsaturated ethylenic monomer having an isocyanate group include, but are not limited to, 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate or 1,1-bis[(meth)acryloyloxy]ethyl isocyanate. It is also possible to use two or more types together.

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。 The weight average molecular weight (Mw) of the binder resin is preferably in the range of 10,000 to 100,000, more preferably in the range of 10,000 to 80,000, in order to preferably disperse the colorant. Further, the number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 5,000 to 50,000, and the value of Mw/Mn is preferably 10 or less.

バインダー樹脂を感光性組成物として使用する場合、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。 When using a binder resin as a photosensitive composition, it is preferable to use a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH/g from the viewpoints of dispersibility, permeability, developability, and heat resistance of pigments and salt-forming compounds. If the acid value is less than 20 mgKOH/g, the solubility in a developer is poor and it is difficult to form a fine pattern. If it exceeds 300 mgKOH/g, fine patterns may not remain.

バインダー樹脂は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、３０質量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００質量％以下の量で用いることが好ましい。 Since the binder resin has good film-forming properties and various resistances, it is preferable to use it in an amount of 30% by mass or more based on the total weight of the colorant (100% by mass). Since color characteristics can be expressed, it is preferable to use it in an amount of 500% by mass or less.

＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。 <Dispersion aid>
When dispersing the colorant in the colorant carrier, a dispersion aid such as a resin-type dispersant or a surfactant may be included as appropriate. The dispersion aid has a great effect of preventing re-agglomeration of the colorant after dispersion, so the coloring composition prepared by dispersing the colorant in the colorant carrier using the dispersion aid has good brightness and viscosity stability. Become good.

（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ－ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 (Resin type dispersant)
The resin-type dispersant has a colorant affinity site that has the property of adsorbing to the added colorant and a site that is compatible with the colorant carrier, and has a colorant affinity site that has the property of adsorbing to the added colorant and a site that is compatible with the colorant carrier. It functions to stabilize the Specifically, resin-type dispersants include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, and polycarboxylic acid alkylamine salts. , polysiloxanes, long-chain polyaminoamide phosphates, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid esters, modified products thereof, amides formed by the reaction of poly(lower alkylene imine) with polyesters having free carboxyl groups, and their salts. oil-based dispersants such as (meth)acrylic acid-styrene copolymer, (meth)acrylic acid-(meth)acrylic acid ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, etc. Water-soluble resins, water-soluble polymer compounds, polyesters, modified polyacrylates, ethylene oxide/propylene oxide adducts, phosphate esters, etc. are used, and these can be used alone or in combination of two or more types. However, it is not necessarily limited to these.

樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５～２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０～１００重量％程度使用することがより好ましい。 The resin-type dispersant is preferably used in an amount of about 5 to 200% by weight based on the total amount of the colorant, and more preferably about 10 to 100% by weight from the viewpoint of film-forming properties.

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミ－・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２００９、２０１０、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６３、２１６４またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ル－ブリゾ－ル社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、５６０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３等、味の素ファインテクノ社製のアジスパ－ＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が好ましい。 Commercially available resin-type dispersants include Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166 manufactured by BYK Chemie Japan; or Anti-Terra-U, 203, 204, or BYK-P104, P104S, 220S, 6919, or Lactimon, Lactimon-WS, Bykumen, etc., SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240 manufactured by Lubrizol Japan, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 3 8500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500, etc., EFKA-46, 47, 48, 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408 manufactured by BASF , 4300, 4310, 4320, 4330, 4340, 450, 451, 453, 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554, 1101, 120, 150, 1501, 1502, 1503, etc. Ajisper-PA111, PB711, PB821, PB822, PB824, etc. manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd. are preferred.

また、本発明で使用する樹脂型分散剤としては、カルボキシ基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）又は（Ｓ２）を含有することも好ましい。
（Ｓ１）水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。 Further, the resin-type dispersant used in the present invention preferably contains the following (S1) or (S2) as a resin-type dispersant having a carboxyl group.
(S1) A resin-type dispersant which is a reaction product of a hydroxyl group of a polymer having a hydroxyl group and an acid anhydride group of a tricarboxylic anhydride and/or a tetracarboxylic dianhydride.
(S2) A polymer obtained by polymerizing ethylenically unsaturated monomers in the presence of a reaction product of the hydroxyl group of a compound having a hydroxyl group and the acid anhydride group of tricarboxylic anhydride and/or tetracarboxylic dianhydride. A resin-type dispersant that is a combination.

≪樹脂型分散剤（Ｓ１）≫
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体（ｐ）は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物（ｑ）としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。 ≪Resin type dispersant (S1)≫
The resin type dispersant (S1) can be produced by a known method such as WO2008/007776, JP2008-029901, JP2009-155406, and the like. The polymer (p) having a hydroxyl group is preferably a polymer having a hydroxyl group at the terminal. For example, an ethylenically unsaturated monomer (r) is polymerized in the presence of a compound (q) having a hydroxyl group. It can be obtained as a polymer. The compound (q) having a hydroxyl group is preferably a compound having a hydroxyl group and a thiol group in the molecule. Since it is preferable that there be a plurality of terminal hydroxyl groups, a compound (q1) having two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule is preferably used.

すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つの水酸基を有する重合体は、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。水酸基を有する重合体（ｐ）の水酸基は、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。 That is, a more preferable example of a polymer having two hydroxyl groups at one end is a polymer having monomer (r1) in the presence of a compound (q1) having two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule. It can be obtained as a polymer (p1) obtained by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer (r) containing The hydroxyl group of the polymer (p) having a hydroxyl group reacts with the acid anhydride group of tricarboxylic anhydride and/or tetracarboxylic dianhydride to form an ester bond, while the anhydride ring opens and the carboxylic acid occurs.

≪樹脂型分散剤（Ｓ２）≫
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物（ｑ）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つの水酸基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。 ≪Resin type dispersant (S2)≫
The resin-type dispersant (S2) can be produced by a known method such as JP-A No. 2009-155406, JP-A No. 2010-185934, and JP-A No. 2011-157416. By polymerizing the ethylenically unsaturated monomer (r) in the presence of a reaction product of the hydroxyl group of (q) and the acid anhydride group of tricarboxylic anhydride and/or tetracarboxylic dianhydride. can get. Among them, in the presence of a reaction product between the hydroxyl group of a compound (q1) having two hydroxyl groups and one thiol group in the molecule and the acid anhydride group of tricarboxylic acid anhydride and/or tetracarboxylic dianhydride. In addition, it is preferably a polymer obtained by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer (r) containing monomer (r1).

（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。 The difference between (S1) and (S2) is whether the polymer site in which the ethylenically unsaturated monomer (r) is polymerized is introduced first or later. The molecular weight etc. may differ slightly depending on various conditions, but if the raw materials and reaction conditions are the same, theoretically the same product can be produced.

（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 (surfactant)
As surfactants, sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium alkyl diphenyl ether disulfonate. , anionic surfactants such as monoethanolamine lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, and polyoxyethylene alkyl ether phosphate; Nonionic surfactants such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate; alkyl Cationic surfactants such as quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; amphoteric surfactants such as alkyl betaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaines, and alkylimidazolines; these may be used alone or in combination of two or more. Although they can be used in combination, they are not necessarily limited to these.

界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１～５５質量部、さらに好ましくは０．１～４５質量部である。界面活性剤の含有量が、０．１質量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５質量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。 When a surfactant is added, it is preferably added in an amount of 0.1 to 55 parts by weight, more preferably 0.1 to 45 parts by weight, per 100 parts by weight of the colorant. If the content of the surfactant is less than 0.1 part by mass, it is difficult to obtain the added effect, and if the content is more than 55 parts by mass, the excess dispersant may affect dispersion. .

＜熱硬化性化合物＞
本発明の着色組成物は、バインダー樹脂である熱可塑性樹脂と併用して、さらに熱硬化性化合物を含むことできる。本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作製する際、熱硬化性化合物を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に反応し塗膜の架橋密度を高め、そのためフィルタセグメントの耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられ、コントラスト比が向上するという効果が得られる。 <Thermosetting compound>
The coloring composition of the present invention can further contain a thermosetting compound in combination with the thermoplastic resin as the binder resin. When producing a color filter using the coloring composition for color filters of the present invention, by including a thermosetting compound, it reacts during baking of the filter segments and increases the crosslinking density of the coating film, thereby improving the heat resistance of the filter segments. The effect of this is that pigment aggregation during filter segment firing is suppressed and the contrast ratio is improved.

熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び/又は樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び/又は樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び/又は樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び/又は樹脂、メラミン化合物及び/又は樹脂、尿素化合物及び/又は樹脂、及びフェノール化合物及び/又は樹脂が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。本発明のカラーフィルタ用着色組成物ではエポキシ化合物及び/又は樹脂が好ましく用いられる。 Examples of thermosetting compounds include epoxy compounds and/or resins, benzoguanamine compounds and/or resins, rosin-modified maleic acid compounds and/or resins, rosin-modified fumaric acid compounds and/or resins, melamine compounds and/or resins, Examples include urea compounds and/or resins, and phenolic compounds and/or resins, but the present invention is not limited thereto. Epoxy compounds and/or resins are preferably used in the coloring composition for color filters of the present invention.

エポキシ化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。
このようなエポキシ化合物の例としては、ビスフェノール類（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ビフェノール、ビスフェノールＡＤ等）、フェノール類（フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等）と各種アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等）との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物（ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等）との重合物、フェノール類とケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類（ベンゼンジメタノール、α，α，α’，α’－ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α，α，α’，α’－ビフェニルジメタノール等）との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類（α，α’－ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等）との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられるが、通常用いられるエポキシ化合物であればこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、２種以上を用いてもよい。 The epoxy compound may be a low molecular weight compound or a high molecular weight compound such as a resin.
Examples of such epoxy compounds include bisphenols (bisphenol A, bisphenol F, bisphenol S, biphenol, bisphenol AD, etc.), phenols (phenol, alkyl-substituted phenol, aromatic-substituted phenol, naphthol, alkyl-substituted naphthol, dihydroxy Benzene, alkyl-substituted dihydroxybenzene, dihydroxynaphthalene, etc.) and various aldehydes (formaldehyde, acetaldehyde, alkyl aldehyde, benzaldehyde, alkyl-substituted benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, naphthaldehyde, glutaraldehyde, phthalaldehyde, crotonaldehyde, cinnamaldehyde, etc.) Condensates, polymers of phenols and various diene compounds (dicyclopentadiene, terpenes, vinylcyclohexene, norbornadiene, vinylnorbornene, tetrahydroindene, divinylbenzene, divinylbiphenyl, diisopropenylbiphenyl, butadiene, isoprene, etc.), phenol Polycondensates of phenols and ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, benzophenone, etc.), phenols and aromatic dimethanols (benzenedimethanol, α, α, α', α'-benzenedimethanol) , biphenyl dimethanol, α, α, α', α'-biphenyl dimethanol, etc.), polycondensates of phenols and aromatic dichloromethyls (α, α'-dichloroxylene, bischloromethylbiphenyl, etc.) Polycondensates of bisphenols and various aldehydes, glycidyl ether epoxy resins obtained by glycidylating alcohols, alicyclic epoxy resins, glycidylamine epoxy resins, glycidyl ester epoxy resins, etc. However, the present invention is not limited to these as long as it is a commonly used epoxy compound. These may be used alone or in combination of two or more.

市販品としては、例えば、エピコート８０７、エピコート８１５、エピコート８２５、エピコート８２７、エピコート８２８、エピコート１９０Ｐ、エピコート１９１Ｐ（以上は商品名；油化シェルエポキシ（株）製）、エピコート１００４、エピコート１２５６（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＴＥＣＨＭＯＲＥＶＧ３１０１Ｌ（商品名；三井化学（株）製）、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、５０２Ｈ（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ１０３２Ｈ６０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＪＥＲ
１５７Ｓ６５、１５７Ｓ７０（商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＰＰＮ－２０１（商品名；日本化薬（株）製）、ＪＥＲ１５２、ＪＥＲ１５４（以上は商品名；ジャパンエポキシレジン（株）製）、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＥＯＣＮ－１０２０（以上は商品名；日本化薬（株）製）、セロキサイド２０２１、ＥＨＰＥ－３１５０（以上商品名；ダイセル化学工業（株）製）、デナコールＥＸ－８１０、ＥＸ－８３０、ＥＸ－８５１、ＥＸ－５１２、ＥＸ－４２１、ＥＸ－３１３、ＥＸ－２０１、ＥＸ－１１１（以上は商品名；ナガセケムテックス（株）製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Commercially available products include, for example, Epicote 807, Epicote 815, Epicote 825, Epicote 827, Epicote 828, Epicote 190P, Epicote 191P (the above are trade names; manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), Epicote 1004, Epicote 1256 (the above). is a product name; manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.), TECHMORE VG3101L (product name; manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), EPPN-501H, 502H (product name; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), JER1032H60 (product name; Japan (manufactured by Epoxy Resin Co., Ltd.), JER
157S65, 157S70 (product name; made by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EPPN-201 (product name; made by Nippon Kayaku Co., Ltd.), JER152, JER154 (the above are product names; made by Japan Epoxy Resins Co., Ltd.), EOCN-102S, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020 (trade names; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), Celoxide 2021, EHPE-3150 (trade names; manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), Examples include Denacol EX-810, EX-830, EX-851, EX-512, EX-421, EX-313, EX-201, EX-111 (the above are product names; manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.). However, it is not limited to these.

エポキシ化合物の配合量は、着色剤１００重量に対し、０．５～３００質量部であることが好ましく、１．０～５０質量部であることがより好ましい。０．５質量部未満では耐熱性改善効果が小さく、３００質量部より多いとフォトリソグラフィーによるフィルタセグメント形成時に不具合を生ずる場合がある。 The amount of the epoxy compound blended is preferably 0.5 to 300 parts by weight, more preferably 1.0 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colorant. If it is less than 0.5 parts by mass, the effect of improving heat resistance is small, and if it is more than 300 parts by mass, problems may occur when forming filter segments by photolithography.

また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性化合物の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性化合物と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性化合物１００質量部に対し、０．０１～１５質量部が好ましい。 Further, the coloring composition for color filters of the present invention may contain a curing agent, a curing accelerator, etc., as necessary, in order to assist the curing of the thermosetting compound. Effective curing agents include amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds, etc., but are not particularly limited to these, and can react with thermosetting compounds. Any curing agent may be used. Examples of the curing accelerator include amine compounds (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methyl -N,N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (e.g., triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (e.g., dimethylamine, etc.), imidazole derivative bicyclic amidine compounds and their salts (e.g., Imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-(2-cyanoethyl)-2- ethyl-4-methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (e.g., triphenylphosphine, etc.), S-triazine derivatives (e.g., 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4 -diamino-S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine/isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6-methacryloyloxyethyl-S-triazine/isocyanuric acid adduct, etc.) Can be used. These may be used alone or in combination of two or more. The content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 15 parts by mass based on 100 parts by mass of the thermosetting compound.

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５重量％が好ましい。 <Curing agent, curing accelerator>
Further, the colored composition of the present invention may contain a curing agent, a curing accelerator, etc., as necessary, in order to assist in curing the thermosetting resin. Effective curing agents include phenolic resins, amine compounds, acid anhydrides, active esters, carboxylic acid compounds, sulfonic acid compounds, etc., but are not particularly limited to these.Thermosetting resins Any curing agent may be used as long as it can react with the curing agent. Among these, compounds having two or more phenolic hydroxyl groups in one molecule and amine curing agents are preferred. Examples of the curing accelerator include amine compounds (for example, dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methyl -N,N-dimethylbenzylamine, etc.), quaternary ammonium salt compounds (e.g., triethylbenzylammonium chloride, etc.), blocked isocyanate compounds (e.g., dimethylamine, etc.), imidazole derivative bicyclic amidine compounds and their salts (e.g., Imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-(2-cyanoethyl)-2- ethyl-4-methylimidazole, etc.), phosphorus compounds (e.g., triphenylphosphine, etc.), guanamine compounds (e.g., melamine, guanamine, acetoguanamine, benzoguanamine, etc.), S-triazine derivatives (e.g., 2,4-diamino-6 -methacryloyloxyethyl-S-triazine, 2-vinyl-2,4-diamino-S-triazine, 2-vinyl-4,6-diamino-S-triazine isocyanuric acid adduct, 2,4-diamino-6- methacryloyloxyethyl-S-triazine/isocyanuric acid adduct, etc.) can be used. These may be used alone or in combination of two or more. The content of the curing accelerator is preferably 0.01 to 15% by weight based on the total amount of the thermosetting resin.

＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物は有機溶剤を含有する。有機溶剤は、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にすることができる。 <Organic solvent>
The coloring composition of the present invention contains an organic solvent. The organic solvent makes it easy to sufficiently disperse and permeate the colorant into the colorant carrier and apply it onto a substrate such as a glass substrate to a dry film thickness of 0.2 to 5 μm to form filter segments. It can be done.

有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。 Examples of organic solvents include ethyl lactate, benzyl alcohol, 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane, 2-heptanone, 2-methyl-1,3-propanediol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl -1,3-butanediol, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxybutyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m -diethylbenzene, m-dichlorobenzene, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, n-butyl alcohol, n-butylbenzene, n-propyl acetate, o-xylene, o-chlorotoluene, o-diethylbenzene, o-Dichlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, isophorone, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene Glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotertiary butyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl Ether acetate, diisobutyl ketone, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether Tell , dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl Ether, propylene glycol diacetate, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl Examples include ether propionate, benzyl alcohol, methyl isobutyl ketone, methyl cyclohexanol, n-amyl acetate, n-butyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, dibasic acid ester, and the like.

中でも、本発明に用いる蛍光を有する色素の造塩化合物や、金属錯塩染料の造塩化合物、オプションとして用いる顔料や併用可能なその他染料の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、３－メトキシブタノール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、本発明に用いる蛍光を有する色素の造塩化合物や、金属錯塩染料の造塩化合物への溶解性の観点で３－メトキシブタノールを用いることが最も好ましい。 Among them, ethyl lactate and propylene glycol monomethyl are used because they have good dispersion and solubility of salt-forming compounds for fluorescent dyes used in the present invention, salt-forming compounds for metal complex dyes, pigments used as options, and other dyes that can be used in combination. It is preferable to use glycol acetates such as ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, and ethylene glycol monoethyl ether acetate, alcohols such as benzyl alcohol and 3-methoxybutanol, and ketones such as cyclohexanone. . In particular, it is most preferable to use 3-methoxybutanol from the viewpoint of solubility in the salt-forming compound of the fluorescent dye used in the present invention and the salt-forming compound of the metal complex dye.

これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５～９５質量％含有されていることが好ましい。 These organic solvents can be used alone or in combination of two or more. When a mixed solvent of two or more types is used, it is preferable that the above-mentioned preferred organic solvent is contained in an amount of 65 to 95% by mass.

また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤１００質量部に対して、５００～４０００質量部の量で用いることが好ましい。 Furthermore, the organic solvent can be used in an amount of 500 to 4000 parts by mass based on 100 parts by mass of the colorant because it can adjust the viscosity of the coloring composition to an appropriate level and form filter segments with the desired uniform thickness. is preferred.

＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体及び／又は光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。 <Photopolymerizable monomer>
The colored composition of the present invention can further be used as a photosensitive colored composition for color filters by adding a photopolymerizable monomer and/or a photopolymerization initiator.
The photopolymerizable monomers of the present invention include monomers or oligomers that can be cured by ultraviolet rays, heat, etc. to produce transparent resins, and these can be used alone or in combination of two or more.

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性単量体は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of monomers and oligomers that can be cured by ultraviolet rays or heat to produce transparent resins include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate. , cyclohexyl (meth)acrylate, β-carboxyethyl (meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tripropylene glycol di( meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, 1,6-hexanediol diglycidyl ether di(meth)acrylate, bisphenol A diglycidyl ether di (meth)acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, tricyclodecanyl(meth)acrylate, ester acrylate, methylolated melamine Various acrylic esters and methacrylic esters such as (meth)acrylic ester, epoxy (meth)acrylate, urethane acrylate, (meth)acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol tri Examples include, but are not limited to, vinyl ether, (meth)acrylamide, N-hydroxymethyl (meth)acrylamide, N-vinylformamide, acrylonitrile, and the like.
These photopolymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more in any ratio as necessary.

光重合性単量体の配合量は、着色剤１００質量部に対し、５～４００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０～３００質量部であることがより好ましい。 The blending amount of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 400 parts by mass, and more preferably 10 to 300 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability, per 100 parts by mass of the colorant. .

＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。 <Photopolymerization initiator>
The colored composition of the present invention is cured by ultraviolet irradiation, and a photopolymerization initiator is added to form a filter segment by photolithography to form a solvent developable or alkali developable photosensitive coloring composition. It can be prepared in the following form.

光重合開始剤としては、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルフォリニル）フェニル]－１－ブタノン、又は２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、又は２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。光重合開始剤の含有量は、着色剤１００質量部に対し、２～２００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３～１５０質量部であることがより好ましい。 As the photopolymerization initiator, 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1- Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1 Acetophenone compounds such as -[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone or 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one; benzoin, benzoin Benzoin-based compounds such as methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or benzyl dimethyl ketal; benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4-benzoyl-4' -Methyldiphenyl sulfide or benzophenone compounds such as 3,3',4,4'-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4 - Thioxanthone compounds such as diisopropylthioxanthone or 2,4-diethylthioxanthone; 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-( p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-piperonyl-4,6- Bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphth-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s- triazine, 2-(4-methoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2,4-trichloromethyl-(piperonyl)-6-triazine, or 2,4- Triazine compounds such as trichloromethyl-(4'-methoxystyryl)-6-triazine; 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)-,2-(O-benzoyloxime)], or O- Oxime ester compounds such as (acetyl)-N-(1-phenyl-2-oxo-2-(4'-methoxy-naphthyl)ethylidene) hydroxyamine; bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide or phosphine compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide; quinone compounds such as 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, and ethyl anthraquinone; borate compounds; carbazole compounds; imidazole compounds ;Alternatively, a titanocene compound or the like may be used.
These photopolymerization initiators can be used alone or in a mixture of two or more in any ratio as necessary. The content of the photopolymerization initiator is preferably 2 to 200 parts by weight, and more preferably 3 to 150 parts by weight from the viewpoint of photocurability and developability, based on 100 parts by weight of the colorant.

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を添加することができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’又は４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 <Sensitizer>
Furthermore, a sensitizer can be added to the colored composition for color filters of the present invention.
Sensitizers include chalcone derivatives, unsaturated ketones such as dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives such as benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, and anthraquinone derivatives. , polymethine dyes such as xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indoline derivatives, Azulene derivatives, azulenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenylporphyrin derivatives, triarylmethane derivatives, tetrabenzoporphyrin derivatives, tetrapyrazinoporphyrazine derivatives, phthalocyanine derivatives, tetraazaporphyrazine derivatives, tetraquinoxalyloporphyrazine derivatives , naphthalocyanine derivatives, subphthalocyanine derivatives, pyrylium derivatives, thiopyrylium derivatives, tetraphylline derivatives, annulene derivatives, spiropyran derivatives, spirooxazine derivatives, thiospiropyran derivatives, metal arene complexes, organic ruthenium complexes, or Michler ketone derivatives, α-acyloxy esters , acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, ethyl anthraquinone, 4,4'-diethylisophthalophenone, 3,3' or 4,4'- Examples include tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone and 4,4'-diethylaminobenzophenone.
These sensitizers can be used alone or in combination of two or more in any ratio as required.

さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。 More specifically, there are "Pigment Handbook" (edited by Makoto Okawara et al., 1986, Kodansha), "Chemistry of Functional Pigments" (edited by Makoto Okawara et al., 1981, CMC), "Dye Handbook" (edited by Shin Okawara et al., 1981, CMC), and " Examples include, but are not limited to, sensitizers described in "Special Functional Materials" (CMC, 1986). In addition, a sensitizer that absorbs light in the ultraviolet to near-infrared region may also be included.

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対し、３～６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０質量部であることがより好ましい。 The content of the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by mass, and 5 to 50 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability, based on 100 parts by mass of the photopolymerization initiator contained in the coloring composition. It is more preferable that

＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４－ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６－トリメルカプト－ｓ－トリアジン、２－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオールは、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 <Polyfunctional thiol>
The coloring composition for a color filter of the present invention can contain a polyfunctional thiol that functions as a chain transfer agent.
The polyfunctional thiol may be any compound having two or more thiol groups, such as hexanedithiol, decanedithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, and ethylene. Glycol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthiopropionate, trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolpropane tris(3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, Pentaerythritol tetrakisthiopropionate, trimercaptopropionate tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimercapto-s-triazine, 2-(N,N- (dibutylamino)-4,6-dimercapto-s-triazine and the like. These polyfunctional thiols can be used alone or in combination of two or more in any ratio as necessary.

多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準（１００質量％）として好ましくは０．１～３０質量％であり、より好ましくは１～２０質量％である。多官能チオールの含有量が０．１質量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０質量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。 The content of polyfunctional thiol is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 1 to 20% by mass, based on the weight of the total solid content of the coloring composition for color filters (100% by mass). . If the polyfunctional thiol content is less than 0.1% by mass, the effect of adding the polyfunctional thiol will be insufficient, and if it exceeds 30% by mass, the sensitivity will be too high and the resolution will decrease.

＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。 <Antioxidant>
The coloring composition for color filters of the present invention can contain an antioxidant. Antioxidants are used to prevent the photopolymerization initiators and thermosetting compounds contained in the coloring composition for color filters from oxidizing and yellowing due to heat curing or the thermal process during ITO annealing, and reduce the transmittance of the coating film. can be made higher. Therefore, by including an antioxidant, it is possible to prevent yellowing due to oxidation during the heating process and obtain a high transmittance of the coating film.

本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、又は、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシアミン系、サルチル酸エステル系、及びトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又はイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、又はリン系酸化防止剤である。 The "antioxidant" in the present invention may be any compound having an ultraviolet absorption function, a radical scavenging function, or a peroxide decomposition function. Specifically, the antioxidant includes a hindered phenol type, hindered amine type , phosphorus-based, sulfur-based, benzotriazole-based, benzophenone-based, hydroxyamine-based, salicylic acid ester-based, and triazine-based compounds, and known ultraviolet absorbers, antioxidants, etc. can be used. Among these antioxidants, preferred are hindered phenol antioxidants, hindered amine antioxidants, phosphorus antioxidants, and sulfur antioxidants from the viewpoint of achieving both the transmittance and sensitivity of the coating film. Examples include agents. Further, more preferred are hindered phenol-based antioxidants, hindered amine-based antioxidants, or phosphorus-based antioxidants.

これらの酸化防止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準（１００質量％）として、０．５～５．０質量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。 These antioxidants can be used alone or in combination of two or more in any ratio as required. The content of the antioxidant is preferably 0.5 to 5.0% by mass based on the solid weight of the coloring composition for color filters (100% by mass) because brightness and sensitivity are good.

＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。 <Amine compounds>
Furthermore, the colored composition of the present invention can contain an amine compound that has the function of reducing dissolved oxygen.
Such amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, and 2-dimethylaminobenzoate. Examples include ethyl, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, and N,N-dimethylparatoluidine.

＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。
レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３～０．５質量％用いることが好ましい。 <Leveling agent>
It is preferable to add a leveling agent to the colored composition of the present invention in order to improve the leveling properties of the composition on a transparent substrate.
As the leveling agent, dimethylsiloxane having a polyether structure or polyester structure in its main chain is preferred. Specific examples of dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Dow Corning Toray Industries and BYK-333 manufactured by BYK Chemie. Specific examples of dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by BYK Chemie. Dimethylsiloxane having a polyether structure in its main chain and dimethylsiloxane having a polyester structure in its main chain can also be used together. The content of the leveling agent is usually preferably 0.003 to 0.5% by mass based on the total weight of the coloring composition (100% by mass).

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。 Particularly preferred as a leveling agent is a type of surfactant that has a hydrophobic group and a hydrophilic group in its molecule.Although it has a hydrophilic group, it has low solubility in water, and when added to a coloring composition, it It is useful to have a low ability to reduce surface tension, and to have good wettability to glass plates despite the low ability to reduce surface tension, and at an amount added that does not cause defects in the coating film due to bubbling. Those that can sufficiently suppress charging properties can be preferably used. As a leveling agent having such preferable properties, dimethylpolysiloxane having polyalkylene oxide units can be preferably used. Polyalkylene oxide units include polyethylene oxide units and polypropylene oxide units, and dimethylpolysiloxane may have both polyethylene oxide units and polypropylene oxide units.

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 In addition, the bonding forms of polyalkylene oxide units with dimethylpolysiloxane are pendant type, in which polyalkylene oxide units are bonded to repeating units of dimethylpolysiloxane, terminal modified type, in which polyalkylene oxide units are bonded to the terminals of dimethylpolysiloxane, and dimethylpolysiloxane. It may be any linear block copolymer type in which the polymers are alternately and repeatedly bonded. Dimethylpolysiloxanes having polyalkylene oxide units are commercially available from Dow Corning Toray Co., Ltd., such as FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ -2207, but is not limited to these.

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。 An anionic, cationic, nonionic, or amphoteric surfactant can also be added to the leveling agent. Two or more surfactants may be used in combination.

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。 Examples of anionic surfactants added to the leveling agent include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalene sulfonate, and alkyldiphenyl ether disulfonic acid. Sodium, monoethanolamine lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Examples include esters.

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant added to the leveling agent include alkyl quaternary ammonium salts and ethylene oxide adducts thereof. Examples of nonionic surfactants to be added to the leveling agent include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, and polyoxyethylene sorbitan monostearate. , polyethylene glycol monolaurate, alkyl betaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, amphoteric surfactants such as alkylimidazolines, and fluorine-based and silicone-based surfactants.

＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。 <Other additive components>
The colored composition of the present invention may contain a storage stabilizer in order to stabilize the viscosity of the composition over time. Furthermore, an adhesion improver such as a silane coupling agent may be included in order to improve adhesion to the transparent substrate.

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００質量部に対し、０．１～１０質量部の量で用いることができる。 Examples of storage stabilizers include quaternary ammonium chloride such as benzyl trimethyl chloride and diethyl hydroxyamine, organic acids such as lactic acid and oxalic acid and their methyl ethers, t-butylpyrocatechol, tetraethylphosphine, and tetraphenylphosphine. Examples include organic phosphines and phosphites. The storage stabilizer can be used in an amount of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.

密着向上剤としては、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１～１０質量部、好ましくは０．０５～５質量部の量で用いることができる。 Examples of adhesion improvers include vinylsilanes such as vinyltris(β-methoxyethoxy)silane, vinylethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, (meth)acrylicsilanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β-(3, 4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)methyltrimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl) Epoxysilanes such as methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (amino ethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β(aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ-amino Examples include silane coupling agents such as aminosilanes such as propyltrimethoxysilane and N-phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, and thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane. The adhesion improver can be used in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.05 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colorant in the coloring composition.

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、着色剤（Ａ）を、バインダー樹脂などの着色剤担体及び／又は溶剤中に、色素誘導体を用いて分散して製造することができる（着色剤分散体）。分散手段としては、必要に応じてニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等を適宜選択して分散する。このとき、２種以上の着色剤（Ａ）を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られるが、着色組成物の安定性の観点から感光性着色組成物を調整する段階で加える方が好ましい。
染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。この場合、色素誘導体は、染料等を溶解した着色剤溶液に添加、混合するだけで用いることもできる。 <Method for manufacturing coloring composition for color filter>
The colored composition of the present invention can be produced by dispersing the colorant (A) in a colorant carrier such as a binder resin and/or a solvent using a dye derivative (colorant dispersion). As the dispersion means, a kneader, two-roll mill, three-roll mill, ball mill, horizontal sand mill, vertical sand mill, annular bead mill, or attritor, etc. are appropriately selected as necessary for dispersion. At this time, two or more types of colorants (A) may be simultaneously dispersed in the colorant carrier, or they may be separately dispersed in the colorant carrier and mixed.
The active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond may be added at the stage of preparing the colorant dispersion, or the same effect can be obtained by adding it later to the prepared colorant dispersion. From the viewpoint of stability of the coloring composition, it is preferable to add it at the stage of preparing the photosensitive coloring composition.
If the coloring agent, such as a dye, has high solubility, specifically, if it is highly soluble in the solvent used, dissolved by stirring, and no foreign matter is detected, it is manufactured by finely dispersing it as described above. There's no need. In this case, the dye derivative can also be used simply by adding and mixing with a colorant solution in which a dye or the like is dissolved.

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／又は光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。 When used as a photosensitive coloring composition (resist material) for color filters, it can be prepared as a solvent-developable or alkali-developable coloring composition. A solvent-developable or alkali-developable coloring composition comprises the colorant dispersion, a photopolymerizable monomer and/or a photopolymerization initiator, and, if necessary, a solvent, other pigment dispersants, and additives. etc. can be mixed and adjusted. The photopolymerization initiator may be added at the stage of preparing the colored composition, or may be added to the prepared colored composition later.

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルター、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。 <Removal of coarse particles>
The coloring composition of the present invention can be prepared by mixing coarse particles of 5 μm or more, preferably 1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more, by means of centrifugation, sintered filters, membrane filters, etc. Preferably, dust is removed. As described above, it is preferable that the colored composition does not substantially contain particles of 0.5 μm or more. More preferably, it is 0.3 μm or less.

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するもの、又はマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及びイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。 <Color filter>
Next, the color filter of the present invention will be explained. The color filter of the present invention includes filter segments formed using the coloring composition for color filters of the present invention. Color filters include those that include a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment, or those that include a magenta filter segment, a cyan filter segment, and a yellow filter segment.

透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。 As the transparent substrate, a glass plate such as soda lime glass, low alkali borosilicate glass, or alkali-free aluminoborosilicate glass, or a resin plate such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, or polyethylene terephthalate is used. Further, a transparent electrode made of indium oxide, tin oxide, or the like may be formed on the surface of the glass plate or resin plate for driving the liquid crystal after forming the panel.

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。 <Production method of color filter>
The color filter of the present invention can be manufactured by a printing method or a photolithography method.
Forming filter segments by the printing method can be patterned by simply repeating printing and drying of a colored composition prepared as a printing ink, so it is a low-cost manufacturing method for color filters and has excellent mass productivity. There is. Furthermore, advances in printing technology have made it possible to print fine patterns with high dimensional accuracy and smoothness. In order to perform printing, it is preferable to use a composition that prevents the ink from drying or solidifying on the printing plate or blanket. It is also important to control the fluidity of the ink on the printing press, and the viscosity of the ink can also be adjusted using dispersants and extender pigments.

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When forming filter segments by photolithography, the colored composition prepared as a solvent-developed or alkali-developed colored resist material is applied onto a transparent substrate by spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, etc. Depending on the method, the coating is applied so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. If necessary, the dried film is exposed to ultraviolet light through a mask having a predetermined pattern provided in contact with the film or in a non-contact state. Thereafter, the uncured portion is removed by immersion in a solvent or alkaline developer or sprayed with a developer to form a desired pattern, and the same operation is repeated for other colors to produce a color filter. be able to. Furthermore, in order to promote polymerization of the colored resist material, heating can be applied as necessary. According to the photolithography method, a color filter can be manufactured with higher precision than the above-mentioned printing method.

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。 During development, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydroxide, etc. is used as an alkaline developer, and organic alkalis such as dimethylbenzylamine, triethanolamine, etc. can also be used. Moreover, an antifoaming agent and a surfactant can also be added to the developer. In order to increase UV exposure sensitivity, after coating and drying the above colored resist material, a water-soluble or alkaline water-soluble resin, such as polyvinyl alcohol or water-soluble acrylic resin, is coated and dried to form a film that prevents polymerization inhibition due to oxygen. After that, UV exposure can be performed.

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。 The color filter of the present invention can be manufactured by an electrodeposition method, a transfer method, etc. in addition to the above-mentioned method, and the colored composition of the present invention can be used in any method. The electrodeposition method is a method of manufacturing color filters by electrodepositing filter segments of each color on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles using a transparent conductive film formed on a substrate. . Further, the transfer method is a method in which filter segments are formed in advance on the surface of a removable transfer base sheet, and the filter segments are transferred to a desired substrate.

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。 A black matrix can be formed in advance before forming filter segments of each color on a transparent substrate or a reflective substrate. As the black matrix, chromium, a multilayer film of chromium/chromium oxide, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light shielding agent is dispersed can be used, but the black matrix is not limited to these. Alternatively, a thin film transistor (TFT) may be formed in advance on the transparent substrate or reflective substrate, and then filter segments of each color may be formed. Moreover, an overcoat film, a transparent conductive film, etc. are formed on the color filter of the present invention, if necessary.

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。 The color filter is attached to the counter substrate using a sealant, liquid crystal is injected through the injection port provided in the sealing part, the injection port is sealed, and if necessary, a polarizing film or retardation film is applied to the outside of the substrate. By laminating them together, a liquid crystal display panel is manufactured.

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。 Such liquid crystal display panels include twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), and optically convensed bend (OCB). It can be used in a liquid crystal display mode that performs colorization using color filters such as .

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、特にことわりがない限り、「部」及び「％」とは「質量部」及び「質量％」を意味する。 The present invention will be described below based on examples, but the present invention is not limited thereto. Note that unless otherwise specified, "parts" and "%" mean "parts by mass" and "% by mass."

（酸性分散剤、及びバインダー樹脂の平均分子量）
酸性分散剤、及びバインダー樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）である。 (Average molecular weight of acidic dispersant and binder resin)
The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) of the acidic dispersant and binder resin were measured using a TSKgel column (manufactured by Tosoh Corporation) and a GPC equipped with an RI detector (manufactured by Tosoh Corporation, HLC-8120GPC). , number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured using THF as a developing solvent.

（酸性分散剤、及びバインダー樹脂の酸価）
酸性分散剤、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）樹脂の酸価は、ＪＩＳＫ００７０の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）を固形分換算した値である。 (Acidic dispersant and acid value of binder resin)
The acid value of the acidic dispersant and the resin (C) having a cationic group in its side chain is the value obtained by converting the acid value (mgKOH/g) measured in accordance with the potentiometric titration method of JIS K0070 into solid content.

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の平均分子量）
側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。 (Average molecular weight of resin (C) having cationic group in side chain)
The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) of the resin (C) having a cationic group in the side chain were measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）のアンモニウム塩価）
側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）のアンモニウム価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、測定した全アンモニウム塩価を樹脂の固形分換算した値（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。 (Ammonium salt value of resin (C) having a cationic group in the side chain)
The ammonium value of the resin (C) having a cationic group in the side chain is determined by titration with a 0.1N silver nitrate aqueous solution using a 5% potassium chromate aqueous solution as an indicator, and then converted to the equivalent amount of potassium hydroxide. This is the value obtained by converting the measured total ammonium salt value to the solid content of the resin (mgKOH/g).

＜バインダー樹脂溶液の調製方法＞
（バインダー樹脂溶液1の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ－ブチルメタクリレート１３．３部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'－アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液1を調製した。 <Preparation method of binder resin solution>
(Preparation of binder resin solution 1)
70.0 parts of cyclohexanone was placed in a separable 4-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, and a stirring device, and the temperature was raised to 80°C. After purging the inside of the reaction vessel with nitrogen, 13.3 parts of n-butyl methacrylate, 4.6 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 4.3 parts of methacrylic acid, 7.4 parts of paracumylphenol ethylene oxide modified acrylate ("Aronix M110" manufactured by Toagosei Co., Ltd.), A mixture of 0.4 parts of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After the dropwise addition was completed, the reaction was continued for another 3 hours to obtain a solution of acrylic resin having a weight average molecular weight of 26,000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and dried by heating at 180°C for 20 minutes to measure the nonvolatile content. Methoxypropyl acetate was added to the previously synthesized resin solution so that the nonvolatile content was 20% by weight. Binder resin solution 1 was prepared by adding the following.

＜微細化顔料の製造＞
（青色微細化顔料（Ｐ－１））
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー社製「リオノールブルーＥＳ」）１００部、粉砕した食塩８００部、およびジエチレングリコール１００部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で１２時間混練した。この混合物を温水３０００部に投入し、約７０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、８０℃で２４時間乾燥し、９８部の青色微細化顔料（Ｐ－１）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２８．３ｎｍであった。 <Manufacture of finely divided pigment>
(Blue finely divided pigment (P-1))
Phthalocyanine blue pigment C. I. 100 parts of Pigment Blue 15:6 ("Lionor Blue ES" manufactured by Toyo Color Co., Ltd.), 800 parts of crushed common salt, and 100 parts of diethylene glycol were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70°C for 12 hours. did. This mixture was poured into 3000 parts of warm water, heated to about 70°C and stirred with a high-speed mixer for about 1 hour to form a slurry, filtered and washed repeatedly to remove salt and solvent, and then heated to 80°C for 24 hours. It was dried to obtain 98 parts of blue finely divided pigment (P-1). The average primary particle size of the obtained pigment was 28.3 nm.

ここで、顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（日本電子社製「ＪＥＭ-１２００ＥＸ」）を用い、５万倍での観察試料中の全顔料粒子の一次粒子径を計測してその平均値を用いた。なお、粒子形状が球状でない場合は、長径と短径を計測し、（長径＋短径）／２により求められる値を粒子径とした。 Here, the average primary particle diameter of the pigment is determined by measuring the primary particle diameter of all pigment particles in the observation sample at 50,000 times magnification using a transmission electron microscope (JEM-1200EX manufactured by JEOL Ltd.). The average value was used. In addition, when the particle shape was not spherical, the major axis and the minor axis were measured, and the value obtained by (major axis + minor axis)/2 was defined as the particle diameter.

（赤色微細化顔料（Ｐ－２））
ジケトピロロピロール系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦジャパン社製「ＩＲＧＡＺＩＮＲＥＤ２０３０」）２００部、粉砕した食塩１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水８０００部に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して食塩および溶剤を除いた後、８５℃で２４時間乾燥し、１９０部の赤色微細顔料（Ｐ－２）を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は２４．８ｎｍであった。 (Red finely divided pigment (P-2))
Diketopyrrolopyrrole red pigment C. I. 200 parts of Pigment Red 254 ("IRGAZINRED 2030" manufactured by BASF Japan), 1400 parts of crushed common salt, and 360 parts of diethylene glycol were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80° C. for 6 hours. This mixture was poured into 8,000 parts of warm water, heated to about 80°C and stirred with a high-speed mixer for about 2 hours to form a slurry. After repeated filtration and water washing to remove salt and solvent, the mixture was heated to about 85°C for 24 hours. It was dried to obtain 190 parts of red fine pigment (P-2). The average primary particle diameter of the obtained pigment was 24.8 nm.

（緑色微細化顔料（Ｐ－３））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＧＥＮＧＲＥＥＮＡ１１０」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、緑色着色剤（Ｐ－３）９７部を得た。平均一次粒子径は２８.２ｎｍであった。 (Green finely divided pigment (P-3))
Phthalocyanine green pigment C. I. 100 parts of Pigment Green 58 ("FASTGENGREENA110" manufactured by DIC Corporation), 1200 parts of sodium chloride, and 120 parts of diethylene glycol were placed in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 70° C. for 6 hours. This kneaded material was poured into 3000 parts of warm water, heated to 70°C and stirred for 1 hour to form a slurry. After repeated filtration and washing with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, it was dried at 80°C overnight and turned green. 97 parts of colorant (P-3) were obtained. The average primary particle diameter was 28.2 nm.

＜色素誘導体の製造＞
［銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）の製造］
表１に示す銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）は、特開２００１―３５６２１０公報、特開２０１１－０５７９１０公報などに記載の方法により製造した。また、表１に銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ－１）～（Ｂ－８）を示す <Production of dye derivative>
[Production of dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton]
The dye derivative (B) having a copper phthalocyanine structure as a parent skeleton shown in Table 1 was produced by the method described in JP-A No. 2001-356210, JP-A No. 2011-057910, and the like. Table 1 also shows dye derivatives (B-1) to (B-8) that have a copper phthalocyanine structure as their parent skeleton.



[その他の色素誘導体（Ｆ）の製造]
（その他の色素誘導体（Ｆ－１）～（Ｆ－４）の合成）
その他の色素誘導体（Ｆ）は、特開２０１２－２０８１６５公報、特開２０１４－２０２７７４公報などに記載の方法により製造した。

[Production of other dye derivatives (F)]
(Synthesis of other dye derivatives (F-1) to (F-4))
Other dye derivatives (F) were produced by the methods described in JP-A No. 2012-208165, JP-A No. 2014-202774, and the like.

以下、表２にその他の色素誘導体（Ｆ－１）～（Ｆ－４）の構造を示す。
Table 2 below shows the structures of other dye derivatives (F-1) to (F-4).

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）の製造＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ－１）溶液）
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート３３．２部、ｎ－ブチルメタクリレート２７．３部、２－エチルヘキシルメタクリレート２７．３部、を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．１部、塩化第一銅１．９部、プロピレングリコールモノメチルエーテル６２．３部を仕込み、窒素気流下で、１００℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．１部、第二ブロックモノマーとしてメタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩１２．２部を投入し、１００℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し５０℃へ冷却した。その後、メタノールを加え、樹脂成分が４０質量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ－１）を得た。樹脂（Ｃ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、７３００であった。 <Production of resin (C) having a cationic group in the side chain>
(Resin (C-1) solution having a cationic group in the side chain)
33.2 parts of methyl methacrylate, 27.3 parts of n-butyl methacrylate, and 27.3 parts of 2-ethylhexyl methacrylate were charged into a reaction apparatus equipped with a gas introduction pipe, a condenser, a stirring blade, and a thermometer, and nitrogen was flushed. The mixture was stirred at 50° C. for 1 hour while purging the system with nitrogen. Next, 2.1 parts of ethyl bromoisobutyrate, 1.9 parts of cuprous chloride, and 62.3 parts of propylene glycol monomethyl ether were charged, and the temperature was raised to 100°C under a nitrogen stream to start polymerization of the first block. did. After 4 hours of polymerization, the polymerization solution was sampled and the solid content was measured, and it was confirmed that the polymerization conversion rate was 98% or more in terms of non-volatile content. Next, 8.1 parts of propylene glycol monomethyl ether and 12.2 parts of dimethylaminoethyl methacrylate methyl chloride salt as a second block monomer were charged into this reactor, and the mixture was stirred while maintaining the temperature at 100°C under a nitrogen atmosphere. , the reaction continued. Two hours after adding dimethylaminoethyl methacrylate methyl chloride salt, the polymerization solution was sampled to measure the solid content, and it was confirmed that the polymerization conversion rate of the second block was 98% or more in terms of non-volatile content. It was cooled to Thereafter, methanol was added to obtain a resin (C-1) containing 40% by mass of the resin component and having a cationic group in the side chain. The weight average molecular weight (Mw) of the resin (C-1) was 7,300.

（側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－３）溶液）
以下、単量体の種類及び配合量を表３に示すとおり変更した以外は樹脂（Ｃ－１）と同様にして、側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－３）を得た。 (Resin (C-2) to (C-3) solution having a cationic group in the side chain)
Hereinafter, resins (C-2) to (C-3) having a cationic group in the side chain were prepared in the same manner as resin (C-1) except that the type and amount of monomers were changed as shown in Table 3. ) was obtained.


表３中のモノマーは以下のものを用いた。
ＤＭＣ７８：メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、
ＭＭＡ：メチルメタクリレート、
ｎ－ＢＭＡ：ｎ－ブチルメタクリレート、
２－ＥＨＭＡ：２－エチルヘキシルメタクリレート、
ＭＡＡ：メタクリル酸、
ＯＸＭＡ：３－（メタクリロイルオキシメチル）３－エチルオキセタン、
ｔ－ＢｕＭＡ：ターシャリブチルメタクリレート、 The following monomers in Table 3 were used.
DMC78: methacrylic acid dimethylaminoethyl methyl chloride salt,
MMA: methyl methacrylate,
n-BMA: n-butyl methacrylate,
2-EHMA: 2-ethylhexyl methacrylate,
MAA: methacrylic acid,
OXMA: 3-(methacryloyloxymethyl)3-ethyloxetane,
t-BuMA: tert-butyl methacrylate,

＜アニオン性染料（Ｄ）の製造＞
（アニオン性染料（Ｄ－１）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を４５．０部と、１－ヨードプロパン４５．３部および炭酸カリウム３６．８部をＮ－メチルピロリドン２８０部中に加え、９０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル３０００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル２５００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、下記構造式で表わされるアニオン性染料（Ｄ－１）４７．６部を得た。

<Production of anionic dye (D)>
(Synthesis of anionic dye (D-1))
C. I. 45.0 parts of Acid Red 289, 45.3 parts of 1-iodopropane and 36.8 parts of potassium carbonate were added to 280 parts of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 90°C for 6 hours. After cooling the resulting reaction solution to room temperature, it was added to 3000 parts of ethyl acetate and stirred at room temperature for 1 hour, resulting in precipitation of crystals. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with 2500 parts of ethyl acetate, and dried overnight at 60°C under reduced pressure to obtain 47.6 parts of anionic dye (D-1) represented by the following structural formula.

（アニオン性染料（Ｄ－２）の合成）
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を４５．０部と、２－ヨードプロパン５６．６部および炭酸カリウム４６．０部をＮ－メチルピロリドン３６０部中に加え、８５℃で１２時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル３６００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル３０００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、下記構造式で表わされるアニオン性染料（Ｄ－２）４３．０部を得た。

(Synthesis of anionic dye (D-2))
C. I. 45.0 parts of Acid Red 289, 56.6 parts of 2-iodopropane and 46.0 parts of potassium carbonate were added to 360 parts of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 85°C for 12 hours. After the obtained reaction solution was cooled to room temperature, it was added to 3,600 parts of ethyl acetate and stirred at room temperature for 1 hour, resulting in precipitation of crystals. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with 3000 parts of ethyl acetate, and dried overnight at 60°C under reduced pressure to obtain 43.0 parts of anionic dye (D-2) represented by the following structural formula.

（アニオン性染料（Ｄ－３）の合成）
１－ヨードプロパン４５．３部を１－ヨードデカン７１．４部へ変更した以外は、アニオン性染料１の合成法と同様の操作を行い、下記構造式で表わされるアニオン性染料（Ｄ－３）５３．２部を得た。

(Synthesis of anionic dye (D-3))
Anionic dye (D-3) represented by the following structural formula was prepared in the same manner as in the synthesis method for anionic dye 1, except that 45.3 parts of 1-iodopropane was changed to 71.4 parts of 1-iododecane. 53.2 parts were obtained.

（アニオン性染料（Ｄ－４）の合成）
下記構造式(１１)で示される化合物２０．０部とスルファニル酸８．５部を、Ｎ－メチルピロリドン１８０部中添加し、１００℃で２時間攪拌した。次いで、アニリン１０．０部を添加し、１２０度で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２０００部添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、1晩減圧乾燥し、中間体１を２５．７部得た。 (Synthesis of anionic dye (D-4))
20.0 parts of a compound represented by the following structural formula (11) and 8.5 parts of sulfanilic acid were added to 180 parts of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 100°C for 2 hours. Next, 10.0 parts of aniline was added and stirred at 120 degrees for 4 hours. After cooling the resulting reaction solution to room temperature, 2000 parts of ethyl acetate was added and stirred at room temperature for 1 hour, resulting in precipitation of crystals. The precipitated crystals were filtered and dried under reduced pressure overnight to obtain 25.7 parts of Intermediate 1.

式(１１)
Formula (11)

中間体１を２５．０部と、１－ヨードプロパン２８．２部および炭酸カリウム２３．０部をＮ－メチルピロリドン２００部中に加え、９０℃で４時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル２０００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル１５００部で洗浄後、1晩６０℃減圧乾燥し、下記構造式で表わされるアニオン性染料（Ｄ－４）２６．７部を得た。

25.0 parts of Intermediate 1, 28.2 parts of 1-iodopropane and 23.0 parts of potassium carbonate were added to 200 parts of N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 90°C for 4 hours. After cooling the resulting reaction solution to room temperature, it was added to 2000 parts of ethyl acetate and stirred at room temperature for 1 hour, resulting in precipitation of crystals. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with 1500 parts of ethyl acetate, and dried overnight at 60°C under reduced pressure to obtain 26.7 parts of anionic dye (D-4) represented by the following structural formula.

以下、表４にアニオン性染料（Ｄ－１）～（Ｄ－４）の構造を示す。

Table 4 below shows the structures of anionic dyes (D-1) to (D-4).

＜造塩化合物（Ｅ）の製造方法＞
（造塩化合物（Ｅ－１）の調製）
下記の手順でアニオン性染料（Ｄ－１）と樹脂（Ｃ－１）とからなる造塩化合物（Ｅ―１）を製造した。
水２０００部に４２部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｄ－１）を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のアニオン性染料（Ｄ－１）を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過と水洗によって側鎖にカチオン性基を有する樹脂の対アニオンとアニオン性染料（Ｄ－１）の対カチオンとからなる塩を除去した後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のアニオン性染料（Ｄ－１）と樹脂（Ｃ－１）との造塩化合物（Ｅ－１）を得た。 <Method for producing salt-forming compound (E)>
(Preparation of salt forming compound (E-1))
A salt-forming compound (E-1) consisting of an anionic dye (D-1) and a resin (C-1) was produced according to the following procedure.
42 parts of resin (D-1) having a cationic group in the side chain was added to 2000 parts of water, thoroughly stirred and mixed, and then heated to 60°C. On the other hand, an aqueous solution was prepared by dissolving 10 parts of anionic dye (D-1) in 90 parts of water, and the solution was added dropwise little by little to the resin solution. After the dropwise addition, the mixture was stirred at 60° C. for 120 minutes to conduct a sufficient reaction. To confirm the end point of the reaction, the reaction solution was dropped onto a filter paper, and the end point was determined to be the end point when there was no bleeding, and it was determined that a salt-forming compound had been obtained. After cooling to room temperature while stirring, the salt consisting of the counter anion of the resin having a cationic group in the side chain and the counter cation of the anionic dye (D-1) was removed by suction filtration and washing with water, and then the mixture was placed on a filter paper. The remaining salt-forming compound was dried by removing moisture in a dryer to obtain 32 parts of a salt-forming compound (E-1) of anionic dye (D-1) and resin (C-1). .

（造塩化合物（Ｅ－２）～（Ｅ－１２）の調製）
以下、側鎖にカチオン性基を有する樹脂及び染料を表５に示すものに変更した以外は（Ｅ－１）と同様にして、造塩化合物（Ｅ－２）～（Ｅ－１２）を作製した。 (Preparation of salt forming compounds (E-2) to (E-12))
Hereinafter, salt-forming compounds (E-2) to (E-12) were prepared in the same manner as (E-1) except that the resin and dye having a cationic group in the side chain were changed to those shown in Table 5. did.

＜分散剤の製造方法＞
（分散剤１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート７０部、ｔ－ブチルメタクリレート２０部、メタクリル酸１０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、１－チオグリセロール６．０部を添加して、１２時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）１１５部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）０．２０部を追加し、１００℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分が５０重量％、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９０００の分散剤１を得た。 <Production method of dispersant>
(Dispersant 1)
A reaction vessel equipped with a gas inlet tube, a thermometer, a condenser, and a stirrer was charged with 70 parts of methyl methacrylate, 20 parts of t-butyl methacrylate, and 10 parts of methacrylic acid, and the mixture was purged with nitrogen gas. The inside of the reaction vessel was heated to 80°C, 6.0 parts of 1-thioglycerol was added, and the mixture was reacted for 12 hours. It was confirmed by solid content measurement that 95% had reacted. Next, 8.5 parts of pyromellitic anhydride, 115 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAc), and 0.20 parts of 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene (DBU) as a catalyst. was added and reacted at 100°C for 7 hours. After confirming that 98% or more of the acid anhydride was half-esterified by measuring the acid value, the reaction was terminated to obtain a dispersant 1 with a nonvolatile content of 50% by weight, an acid value of 100 mgKOH/g, and a weight average molecular weight of 9000. Ta.

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造＞
［実施例１］
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＥＰ－１）を作製した。

造塩化合物（Ｅ－１） ７．０部
色素誘導体（Ｂ－１） ３．０部
分散剤 ４．０部
バインダー樹脂溶液 ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）
４６．０部
ただし、実施例１は参考例である。
<Manufacture of colored composition for color filter>
[Example 1]
After stirring and mixing the following mixture to make it homogeneous, the mixture was dispersed for 5 hours using an Eiger mill ("Mini Model M-250MKII" manufactured by Eiger Japan) using zirconia beads with a diameter of 0.5 mm. A colored composition (EP-1) was prepared by filtration with a filter.

Salt-forming compound (E-1) 7.0 parts Pigment derivative (B-1) 3.0 parts Dispersant 4.0 parts Binder resin solution 40.0 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC)
46.0 copies
However, Example 1 is a reference example.

［実施例２～８８、比較例１～２２］
造塩化合物、色素誘導体、微細化顔料、分散剤、バインダー樹脂溶液、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを表６および表７に示す組成及び配合比に変更した以外は実施例１と同様にして、着色組成物（ＥＰ－２）～（ＥＰ－１１０）を作製した。
ただし、実施例２～７６は参考例である。
[Examples 2 to 88, Comparative Examples 1 to 22]
A coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the salt-forming compound, dye derivative, finely divided pigment, dispersant, binder resin solution, and propylene glycol monomethyl ether acetate were changed to the compositions and blending ratios shown in Tables 6 and 7. Products (EP-2) to (EP-110) were produced.
However, Examples 2 to 76 are reference examples.

＜カラーフィルタ用着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（ＥＰ－１～１１０）について、ＣＲ、耐溶剤性、耐熱性、粘度、濾過性に関する試験を下記の方法で行った。結果を表８および表９に示す。 <Evaluation of coloring composition for color filter>
The obtained colored compositions (EP-1 to 110) were tested for CR, solvent resistance, heat resistance, viscosity, and filterability using the following methods. The results are shown in Tables 8 and 9.

（塗膜のＣＲ評価）
得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約１．５μｍ前後となるように３点の塗布基板を作製した。各基板の膜厚及びコントラスト比を測定し、３点のデータから膜厚が１．５μｍにおけるコントラストを一次相関法で求めた。判定基準は以下の通りである。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。

◎：ＣＲ≧１７００以上
〇：ＣＲ＝１５００以上、１７００未満
△：ＣＲ＝１０００以上、１５００未満
×：ＣＲ＝１０００未満
(CR evaluation of coating film)
The obtained colored composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and baked in an oven at 230°C for 30 minutes, so that the thickness of the coating film after heat treatment was determined by the surface shape. Three coated substrates were prepared so that the film thickness was approximately 1.5 μm as measured using a measuring device “Dektak8 (manufactured by Veeco)”. The film thickness and contrast ratio of each substrate were measured, and the contrast at a film thickness of 1.5 μm was determined from data at three points using a linear correlation method. The judgment criteria are as follows. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.

◎: CR≧1,700 or more 〇: CR = 1,500 or more, less than 1,700 △: CR = 1,000 or more, less than 1,500 ×: CR = less than 1,000

（塗膜の耐熱性評価）
得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約２．０μm前後となるように３点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔＥａｂ＊＝√((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満
〇：ΔＥａｂ＊が１．０以上１．５未満
△：ΔＥａｂ＊が１．５以上３．０未満
×：ΔＥａｂ＊が３．０以上
(Evaluation of heat resistance of coating film)
The obtained colored composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and baked in an oven at 230°C for 30 minutes, so that the thickness of the coating film after heat treatment was determined by the surface shape. Three coated substrates were prepared so that the film thickness was approximately 2.0 μm as measured using a measuring device “Dektak8 (manufactured by Veeco)”. The chromaticity ([L*(1), a*(1), b*(1)]) of the obtained coating film under C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). It was measured using Furthermore, as a heat resistance test, the temperature was heated at 230°C for 1 hour, and the chromaticity ([L*(2), a*(2), b*(2)]) was measured using the C light source, using the following calculation formula. , the color difference ΔEab* was determined and evaluated according to the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.
ΔEab*=√((L*(2)-L*(1)) 2 +(a*(2)-a*(1)) 2 +(b*(2)-b*(1)) 2 )
◎: ΔEab* is less than 1.0 〇: ΔEab* is 1.0 or more and less than 1.5 △: ΔEab* is 1.5 or more and less than 3.0 ×: ΔEab* is 3.0 or more

（着色組成物の粘度評価）
得られた着色組成物の粘度をＥ型粘度計を用いて測定した。下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
◎：粘度が５．０未満
〇：粘度が５．０以上１０．０未満
△：粘度が１０．０以上２０．０未満
×：粘度が２０．０以上
(Evaluation of viscosity of colored composition)
The viscosity of the obtained colored composition was measured using an E-type viscometer. Evaluation was made using the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.
◎: Viscosity is less than 5.0 〇: Viscosity is 5.0 or more and less than 10.0 △: Viscosity is 10.0 or more and less than 20.0 ×: Viscosity is 20.0 or more

（塗膜の耐溶剤性評価）
得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約２．０μm前後となるように３点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐薬品性試験として得られた塗膜を１－メチル－２－ピロリドンに３０分浸漬させ、その後純水で１－メチル－２－ピロリドンを洗浄した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔＥａｂ＊＝√((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満
〇：ΔＥａｂ＊が１．０以上１．５未満
△：ΔＥａｂ＊が１．５以上３．０未満
×：ΔＥａｂ＊が３．０以上 (Solvent resistance evaluation of coating film)
The obtained colored composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and baked in an oven at 230°C for 30 minutes, so that the thickness of the coating film after heat treatment was determined by the surface shape. Three coated substrates were prepared so that the film thickness was approximately 2.0 μm as measured using a measuring device “Dektak8 (manufactured by Veeco)”. The chromaticity ([L*(1), a*(1), b*(1)]) of the obtained coating film under C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). It was measured using Furthermore, after that, the coating film obtained as a chemical resistance test was immersed in 1-methyl-2-pyrrolidone for 30 minutes, and then the 1-methyl-2-pyrrolidone was washed with pure water, and the chromaticity ( [L*(2), a*(2), b*(2)]) was measured, and the color difference ΔEab* was determined using the following calculation formula, and evaluated using the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.
ΔEab*=√((L*(2)-L*(1)) 2 +(a*(2)-a*(1)) 2 +(b*(2)-b*(1)) 2 )
◎: ΔEab* is less than 1.0 〇: ΔEab* is 1.0 or more and less than 1.5 △: ΔEab* is 1.5 or more and less than 3.0 ×: ΔEab* is 3.0 or more

（濾過性の評価）
得られた着色組成物１０ｇを窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルター（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎：濾過量が８．０ｇ以上
〇：濾過量が５．０ｇ以上８．０ｇ未満
△：濾過量が３．０ｇ以上５．０ｇ未満
×：濾過量が３．０ｇ以下



(Evaluation of filterability)
10 g of the obtained colored composition was passed through a filter (φ0.2 μm, manufactured by ADVANTEC, model number: 39115221) under nitrogen pressure (0.3 MPa), the amount obtained through the filter was measured, and evaluated according to the following criteria. did.
◎: Filtration amount is 8.0g or more 〇: Filtration amount is 5.0g or more and less than 8.0g △: Filtration amount is 3.0g or more and less than 5.0g ×: Filtration amount is 3.0g or less



実施例１～２２に示した通り、造塩化合物（Ｅ）と塩基性以外の置換基を有するフタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）を含むことで、色材同士の相互作用により、分散後の着色剤（Ａ）の再凝集が防止されるため、濾過性が非常に良好な結果であった。一方、比較例３～８ではフタロシアニン骨格以外の塩基性以外の置換基を有する色素誘導体を含むことで濾過性、さらには分散安定性が不良となった。
実施例２３～５４では、造塩化合物（Ｅ）と塩基性置換基を有するフタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）を含むことで粘度が非常に良い結果であった。これは、着色剤（Ａ）中の染料と色素誘導体の塩基性置換基が相互作用しやすい組合せであるため、着色組成物が分散安定化した結果であると考えられる。一方、比較例７～１０では、フタロシアニン構造以外の色素誘導体を着色剤（Ａ）中に含有しているため、粘度が不良となっている。
比較例１１～１４でのフタロシアニン骨格以外の顔料を使用した場合と比較して、実施例５５～６２では、フタロシアニン骨格の顔料を含むことで耐溶剤性が非常に良好な結果となった。
実施例６３～７６では、塩基性置換基を有するフタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）が着色剤（Ａ）中の含有量を５～１５重量パーセントにすることで、耐熱性が非常に良好な結果を示した。
実施例７７～８８では、着色剤（Ａ）全量中、造塩化合物（Ｅ）を３５～５０重量％および銅フタロシアニン青色顔料を４５～５５重量％にすることで、コントラスト比が非常に良好な結果となった。
As shown in Examples 1 to 22, by including the salt-forming compound (E) and the dye derivative (B) whose parent skeleton is a phthalocyanine structure having a substituent other than basicity, due to the interaction between the coloring materials, Since re-agglomeration of the colorant (A) after dispersion was prevented, the filterability was very good. On the other hand, in Comparative Examples 3 to 8, the filterability and dispersion stability were poor due to the inclusion of dye derivatives having non-basic substituents other than the phthalocyanine skeleton.
In Examples 23 to 54, very good viscosity results were obtained by including the salt-forming compound (E) and the dye derivative (B2) whose parent skeleton is a phthalocyanine structure having a basic substituent. This is considered to be the result of stabilizing the dispersion of the coloring composition because the dye in the colorant (A) and the basic substituent of the pigment derivative are a combination that tends to interact with each other. On the other hand, in Comparative Examples 7 to 10, the viscosity was poor because the colorant (A) contained a dye derivative other than the phthalocyanine structure.
Compared to Comparative Examples 11 to 14, which used pigments other than those with a phthalocyanine skeleton, Examples 55 to 62 had very good solvent resistance by including pigments with a phthalocyanine skeleton.
In Examples 63 to 76, the pigment derivative (B2) having a basic substituent-containing phthalocyanine structure as its parent skeleton was contained in the colorant (A) at a content of 5 to 15 percent by weight, resulting in extremely high heat resistance. showed good results.
In Examples 77 to 88, very good contrast ratios were obtained by using 35 to 50% by weight of the salt-forming compound (E) and 45 to 55% by weight of the copper phthalocyanine blue pigment in the total amount of the colorant (A). This was the result.

＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造＞
［実施例８９］
（感光性着色組成物（ＥＲ－１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材Ｒ－１を作製した。
着色組成物（ＥＰ－１） ６０．０部
バインダー樹脂溶液 １１．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）
４．２部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアーＯＸＥ０１」）
１．２部
シクロヘキサノン ５．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ）
１８．０部
ただし、実施例８９は参考例である。
<Production of photosensitive coloring composition for color filter>
[Example 89]
(Preparation of photosensitive coloring composition (ER-1))
The following mixture was stirred and mixed to be uniform, and then filtered through a 1.0 μm filter to prepare an alkali-developable resist material R-1.
Coloring composition (EP-1) 60.0 parts Binder resin solution 11.0 parts Photopolymerizable monomer ("Aronix M400" manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
4.2 parts photopolymerization initiator (“Irgacure OXE01” manufactured by BASF Japan)
1.2 parts cyclohexanone 5.2 parts propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC)
18.0 copies
However, Example 89 is a reference example.

［実施例８９～１７６、比較例２３～４４］
着色組成物を実施例８９と同様にして、アルカリ現像型感光性着色組成物（ＥＲ－２～１１０）を作製した。
ただし、実施例９０～１６４は参考例である。
[Examples 89 to 176, Comparative Examples 23 to 44]
Alkaline developable photosensitive coloring compositions (ER-2 to ER-110) were prepared in the same manner as in Example 89.
However, Examples 90 to 164 are reference examples.

＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＥＲ－１～１１０）について、ＣＲ、耐熱性、耐溶剤性、粘度、濾過性に関する試験を着色組成物と同じ方法で行った。 <Evaluation of photosensitive coloring composition for color filter>
The resulting photosensitive colored compositions (ER-1 to ER-110) were tested for CR, heat resistance, solvent resistance, viscosity, and filterability in the same manner as for the colored compositions.

（塗膜のＣＲ評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、超高圧水銀ランプを用いて積算光量１５０ｍＪ／ｃｍ2で基板全面に紫外線露光を行い塗膜を光硬化させた。その後、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約１．５μｍ前後となるように３点の塗布基板を作製した。各基板の膜厚及びコントラスト比を測定し、３点のデータから膜厚が１．５μｍにおけるコントラストを一次相関法で求めた。判定基準は以下の通りである。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。

◎：ＣＲ≧１７００以上
〇：ＣＲ＝１５００以上、１７００未満
△：ＣＲ＝１０００以上、１５００未満
×：ＣＲ＝１０００未満
(CR evaluation of coating film)
The obtained photosensitive coloring composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and the entire surface of the substrate was exposed to ultraviolet light using an ultra-high pressure mercury lamp at a cumulative light intensity of 150 mJ/cm 2 . The coating film was photocured. After that, it is baked in an oven at 230°C for 30 minutes, and the film thickness of the heat-treated coating film is measured using a surface shape measuring device "Dektak8 (manufactured by Veeco)", and the film thickness is about 1.5 μm. Three coated substrates were prepared in the same manner. The film thickness and contrast ratio of each substrate were measured, and the contrast at a film thickness of 1.5 μm was determined from data at three points using a linear correlation method. The judgment criteria are as follows. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.

◎: CR≧1,700 or more 〇: CR = 1,500 or more, less than 1,700 △: CR = 1,000 or more, less than 1,500 ×: CR = less than 1,000

（塗膜の耐熱性評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、超高圧水銀ランプを用いて積算光量１５０ｍＪ／ｃｍ2で基板全面に紫外線露光を行い塗膜を光硬化させた。その後、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約２．０μm前後となるように３点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔＥａｂ＊＝√((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満
〇：ΔＥａｂ＊が１．０以上１．５未満
△：ΔＥａｂ＊が１．５以上３．０未満
×：ΔＥａｂ＊が３．０以上
(Evaluation of heat resistance of coating film)
The obtained photosensitive coloring composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and the entire surface of the substrate was exposed to ultraviolet light using an ultra-high pressure mercury lamp at a cumulative light intensity of 150 mJ/cm 2 . The coating film was photocured. After that, it is baked in an oven at 230°C for 30 minutes, and the film thickness of the coated film after heat treatment is measured using a surface shape measuring device "Dektak8 (manufactured by Veeco)", and the film thickness is about 2.0 μm. Three coated substrates were prepared in the same manner. The chromaticity ([L*(1), a*(1), b*(1)]) of the obtained coating film under C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). It was measured using Furthermore, as a heat resistance test, the temperature was heated at 230°C for 1 hour, and the chromaticity ([L*(2), a*(2), b*(2)]) was measured using the C light source, using the following calculation formula. , the color difference ΔEab* was determined and evaluated according to the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.
ΔEab*=√((L*(2)-L*(1)) 2 +(a*(2)-a*(1)) 2 +(b*(2)-b*(1)) 2 )
◎: ΔEab* is less than 1.0 〇: ΔEab* is 1.0 or more and less than 1.5 △: ΔEab* is 1.5 or more and less than 3.0 ×: ΔEab* is 3.0 or more

（着色組成物の粘度評価）
得られた感光性着色組成物の粘度をＥ型粘度計を用いて測定した。下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。

◎：粘度が５．０未満
〇：粘度が５．０以上１０．０未満
△：粘度が１０．０以上２０．０未満
×：粘度が２０．０以上
(Evaluation of viscosity of colored composition)
The viscosity of the obtained photosensitive coloring composition was measured using an E-type viscometer. Evaluation was made using the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.

◎: Viscosity is less than 5.0 〇: Viscosity is 5.0 or more and less than 10.0 △: Viscosity is 10.0 or more and less than 20.0 ×: Viscosity is 20.0 or more

（塗膜の耐溶剤性評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、超高圧水銀ランプを用いて積算光量１５０ｍＪ／ｃｍ2で基板全面に紫外線露光を行い塗膜を光硬化させた。その後、オーブンにて２３０℃で３０分焼成して熱処理後の塗膜の膜厚が表面形状測定装置「Ｄｅｋｔａｋ８（Ｖｅｅｃｏ社製）」を用いて測定して膜厚が約２．０μm前後となるように３点の塗布基板を作製した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ－ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐薬品性試験として得られた塗膜を１－メチル－２－ピロリドンに３０分浸漬させ、その後純水で１－メチル－２－ピロリドンを洗浄した後、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記判定基準で評価した。尚、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用可能なレベル、×は実用には適さないレベルである。
ΔＥａｂ＊＝√((L*(2)-L*(1))2+(a*(2)-a*(1))2+(b*(2)-b*(1))2)
◎：ΔＥａｂ＊が１．０未満
〇：ΔＥａｂ＊が１．０以上１．５未満
△：ΔＥａｂ＊が１．５以上３．０未満
×：ΔＥａｂ＊が３．０以上
(Solvent resistance evaluation of coating film)
The obtained photosensitive coloring composition was applied onto a 100 mm x 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, and the entire surface of the substrate was exposed to ultraviolet light using an ultra-high pressure mercury lamp at a cumulative light intensity of 150 mJ/cm 2 . The coating film was photocured. After that, it is baked in an oven at 230°C for 30 minutes, and the film thickness of the coated film after heat treatment is measured using a surface shape measuring device "Dektak8 (manufactured by Veeco)", and the film thickness is about 2.0 μm. Three coated substrates were prepared in the same manner. The chromaticity ([L*(1), a*(1), b*(1)]) of the obtained coating film under C light source was measured using a microspectrophotometer ("OSP-SP100" manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). It was measured using Furthermore, after that, the coating film obtained as a chemical resistance test was immersed in 1-methyl-2-pyrrolidone for 30 minutes, and then the 1-methyl-2-pyrrolidone was washed with pure water, and the chromaticity ( [L*(2), a*(2), b*(2)]) was measured, and the color difference ΔEab* was determined using the following calculation formula, and evaluated using the following criteria. Note that ◎ indicates a very good level, ◯ indicates a good level, △ indicates a practically possible level, and × indicates a level not suitable for practical use.
ΔEab*=√((L*(2)-L*(1)) 2 +(a*(2)-a*(1)) 2 +(b*(2)-b*(1)) 2 )
◎: ΔEab* is less than 1.0 〇: ΔEab* is 1.0 or more and less than 1.5 △: ΔEab* is 1.5 or more and less than 3.0 ×: ΔEab* is 3.0 or more

（濾過性の評価）
得られた感光性着色組成物１０ｇを窒素圧（０．３ＭＰａ）にて、フィルター（φ０．２μｍ、ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製、型番；３９１１５２２１）に通し、フィルターを通して得られた量を測定し、下記判定基準で評価した。
◎：濾過量が８．０ｇ以上
〇：濾過量が５．０ｇ以上８．０ｇ未満
△：濾過量が３．０ｇ以上５．０ｇ未満
×：濾過量が３．０ｇ以下
(Evaluation of filterability)
10 g of the obtained photosensitive coloring composition was passed through a filter (φ0.2 μm, manufactured by ADVANTEC, model number: 39115221) under nitrogen pressure (0.3 MPa), and the amount obtained through the filter was measured, and the amount obtained was measured according to the following criteria. It was evaluated by
◎: Filtration amount is 8.0g or more 〇: Filtration amount is 5.0g or more and less than 8.0g △: Filtration amount is 3.0g or more and less than 5.0g ×: Filtration amount is 3.0g or less



感光性着色組成物においても、実施例１～８８、比較例１～２２で示した着色組成物と同様の結果となった。 The photosensitive coloring compositions also gave similar results to the coloring compositions shown in Examples 1 to 88 and Comparative Examples 1 to 22.

＜カラーフィルタの作製＞
本発明の感光性着色組成物を用いることにより、良好な性能を示すカラーフィルタを作製することができた。 <Preparation of color filter>
By using the photosensitive coloring composition of the present invention, a color filter showing good performance could be produced.

Claims (5)

少なくとも着色剤（Ａ）、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、銅フタロシアニン青色顔料、銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ）、および側鎖にカチオン性基を有する樹脂（Ｃ）と下記一般式（１）で表わされるアニオン性染料（Ｄ）との造塩化合物（Ｅ）を含有し、着色剤（Ａ）全重量中、造塩化合物（Ｅ）を３５～５０重量％および銅フタロシアニン青色顔料を４５～５５重量％含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。

一般式（１）



［Ｘ１及びＸ３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｘ２及びＸ４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい１価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。］ A coloring composition for a color filter containing at least a colorant (A), a binder resin, and an organic solvent, wherein the colorant (A) is a copper phthalocyanine blue pigment, a dye derivative (B ), and a salt forming compound (E) of a resin (C) having a cationic group in the side chain and an anionic dye (D) represented by the following general formula (1) , and the total weight of the colorant (A). A coloring composition for a color filter , comprising 35 to 50% by weight of a salt-forming compound (E) and 45 to 55% by weight of a copper phthalocyanine blue pigment .

General formula (1)



[X 1 and X 3 each independently represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
X 2 and X 4 each independently represent a monovalent aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, and at least one of them has a sulfo group. ] 色素誘導体（Ｂ）が、塩基性置換基を有する銅フタロシアニン構造を母体骨格とする色素誘導体（Ｂ２）であることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。 2. The colored composition for color filters according to claim 1, wherein the dye derivative (B) is a dye derivative (B2) having a basic substituent-containing copper phthalocyanine structure as its parent skeleton. 着色剤（Ａ）全重量中、色素誘導体（Ｂ）を５～１５重量％含むことを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。 The colored composition for a color filter according to claim 1 or 2, which contains 5 to 15% by weight of the dye derivative (B) based on the total weight of the colorant (A). さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有する請求項１～３いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。 The colored composition for a color filter according to any one of claims 1 to 3 , further comprising a photopolymerizable monomer and/or a photopolymerization initiator. 請求項１～４いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
A color filter formed from the coloring composition for color filters according to any one of claims 1 to 4 .
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