JP7371128B2 - 高分子量フラン系アラミド及びその製造方法ならびに使用 - Google Patents
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Description
ルジクロリドと、4,4’-ジアミノジフェニルエーテルと、テレフタル酸と、p-フェ
ニレンジアミンとの共重合体から誘導されるものであり、下記式(IV)の構造を有する。
ルジクロリドと、4,4’-ジアミノジフェニルエーテルと、p-フェニレンジアミンと
の共重合体から誘導されるものであり、下記式(V)の構造を有する。
以下、具体的な実施例を組み合わせて本発明をさらに説明する。
400MHz NMR装置において、重水素化クロロホルム(CD2Cl2)中の1H-NMRスペクトルを記録する。重水素化溶媒共鳴を内部標準として用い、ppm単位でプロトン化学シフトf1を報告する。
N-メチルピロリドン:Sinopharm Chemical Reagent Co、Ltd.から購入
2,5-フランジカルボニルジクロリド:Hefei Leaf Biotech Co.,Ltd.により提供
4,4-ジアミノジフェニルエーテル:Sinopharm Chemical Reagent Co、Ltdから購入
2-(7-オキシベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート:Sinopharm Chemical Reagent Co、Ltdから購入
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置:南京科捷分析計器有限公司から購入
紡糸機:無錫市蘭華紡績機械有限公司から購入
別途明記がない限り、上記材料及び装置は、納品時のまま使用される。なお、別途説明がない限り、実施例において使用するその他の関連材料及び装置はいずれも本分野で周知されている材料及び装置である。
アルゴンガス保護下のグローブボックスにおいて、100mlのN-メチルピロリドンを、機械撹拌器、アルゴンガス入口及び仕込口が配置された250ml三つ口丸底フラスコに投入し、アルゴンガス雰囲気中で機械撹拌しながら20gの2,5-フランジカルボニルジクロリドを投入した。次いで、水浴により温度を20℃に制御し、撹拌しながら20.8gの4,4-ジアミノジフェニルエーテルを投入し、同時に、0.8gの2-(7-オキシベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを投入し、撹拌しながら5時間反応した後、反応を終了した。
アルゴンガス保護下のグローブボックスにおいて、100mlのN-メチルピロリドンを、機械撹拌器、アルゴンガス入口及び仕込口が配置された250ml三つ口丸底フラスコに投入し、アルゴンガス雰囲気中で機械撹拌しながら10gの2,5-フランジカルボニルジクロリド及び8.6gのテレフタル酸を添加した。次いで、水浴により温度を20℃に制御し、撹拌しながら10.4gの4,4-ジアミノジフェニルエーテル及び11.25gのp-フェニレンジアミンを投入し、同時に、0.8gの2-(7-オキシベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを投入し、撹拌しながら5時間反応した。反応終了後、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置によりサンプリングして分析し、得られたフラン系ポリアミドの数平均分子量が321255であり、分子量分布係数が1.60であった。
アルゴンガス保護下のグローブボックスにおいて、100mlのN-メチルピロリドンを、機械撹拌器、アルゴンガス入口及び仕込口が配置された250ml三つ口丸底フラスコに投入し、アルゴンガス雰囲気中で機械撹拌しながら20gの2,5-フランジカルボニルジクロリドを投入した。次いで、水浴により温度を20℃に制御し、撹拌しながら10.4gの4,4-ジアミノジフェニルエーテル及び11.25gのp-フェニレンジアミンを投入し、同時に、0.8gの2-(7-オキシベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを投入し、撹拌しながら5時間反応した。反応終了後、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置によりサンプリングして分析し、得られたフラン系ポリアミドの数平均分子量が293768であり、分子量分布係数が1.50であった。
実施例1で得られたフラン系アラミドをN,N-ジメチルホルムアミド中で濃度10重量%の原液に調製し、循環経路により紡糸機に送り、計量ポンプにより計量し、その後、キャンドル状フィルター、接続配管を経過して100孔(直径50μm)の紡績口金に入らせた。紡績口金から押し出された原液微細流を60℃の脱イオン水の凝固浴に入らせ、凝固浴中で析出して繊維を形成した。
Claims (10)
- 前記フランジカルボン酸の誘導体は、フランジカルボニルジクロリドであり、
前記二塩基酸モノマーは、二塩基酸コモノマーをさらに含み、前記二塩基酸コモノマーが、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、1,9-ナフタレンジカルボン酸、アジピン酸、アゼライン酸、ドデカンジカルボン酸、コハク酸及びマレイン酸からなる群より選ばれる1種又は2種以上であり、
前記ジアミンモノマーは、ジアミンコモノマーをさらに含み、前記ジアミンコモノマーが、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、3,3’-ジメチルベンジジン、2,3-ジアミノトルエン、4,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4-ジアミノジフェニルスルホン、3,4-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジクロロ-4,4-ジアミノジフェニルメタン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、2,4-ジアミノトルエン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,3-プロパンジアミン、N,N-ジメチルエチレンジアミン、1,4-ブタンジアミン、1,2-シクロヘキサンジアミン及びデカメチレンジアミンからなる群より選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1に記載のフラン系アラミド。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のフラン系アラミドの製造方法であって、
不活性ガスの保護下で、置換もしくは無置換の4,4’-ジアミノジフェニルエーテル又はその誘導体を含むジアミンモノマーを有機溶媒に溶解し、ジアミン溶液を形成する工程と、
-10℃~30℃の範囲内の温度で、置換もしくは無置換のフランジカルボン酸又はその誘導体を含む二塩基酸モノマーを前記ジアミン溶液の中に添加し、同時に、触媒として2-(7-オキシベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを投入し、撹拌しながら反応させる工程と、
所望の分子量のフラン系アラミドが得られるまで前記反応を継続する工程と、
を含む、フラン系アラミドの製造方法。 - 前記有機溶媒が、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン及びアセトニトリルからなる群より選ばれる1種又は2種以上であり、前記反応の継続時間が2~15時間であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記有機溶媒と前記ジアミンモノマーとの質量比が2:1~10:1であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 前記二塩基酸モノマーと前記ジアミンモノマーとのモル比が1:1~1:1.5であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記置換もしくは無置換のフランジカルボン酸又はその誘導体はバイオマスに由来するものであることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のフラン系アラミドの、繊維、フィルム材料又はナノ粒子/ポリマー複合材料の製造への使用。
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