JP7349969B2 - ６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物及びそれを用いた３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物及びそれを用いた３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物の製造方法に関する。

Ｃｌｅａｒｗｉｎｇ ｂｏｒｅｒ（Ｃａｒｍｅｎｔａ ｃｈｒｙｓｏｐｈａｎｅｓ）は、オーストラリアにおけるカキ（柿）の害虫として知られているが、従来の殺虫剤散布による防除では効果的な殺虫剤散布タイミングが分かっていないこと及び殺虫剤自体の効果が低減していることが報告されている（下記の非特許文献１）。また、Ｐｏｐｌａｒ ｃｌｅａｒｗｉｎｇ ｍｏｔｈ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ ｔａｂａｎｉｆｏｒｍｉｓ）は、北半球におけるポプラの最重要害虫であり、難防除害虫として知られており、これらの害虫の性フェロモンの一つは３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物であることが報告されている（下記の非特許文献２）。この様な理由から、生物学的防除方法が注目されつつあり、その一つとして性フェロモン物質の利用が期待されている。
また、近年ペルー等南米のカカオで深刻な被害を及ぼしているＣａｒｍｅｎｔａ ｆｏｒａｓｅｍｉｎｉｓのメス成虫からも３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物が抽出されており、性フェロモン候補化合物と考えられており、その利用が期待されている（下記の非特許文献３）。

３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物の製造方法としては、例えば、１－ヘキシンを出発原料とし、テトラヒドロフラン及びヘキサメチルリン酸トリアミド中でｎ－ブチルリチウムを加えて、１，８－ジブロモヘキサンとカップリング反応させることにより１４－ブロモ－５－テトラデシンを合成する。次に、該得られた１４－ブロモ－５－テトラデシンを５％パラジウム－硫酸バリウムを触媒とし且つキノリンを触媒毒として、水素添加反応にて炭素－炭素三重結合を炭素－炭素二重結合へ還元して（５Ｚ）－１４－ブロモ－５－テトラデセンを合成する。続いて、アンモニア中、３－ブチン－１－オールとリチウムとを反応させ、引き続き、上記（５Ｚ）－１４－ブロモ－５－テトラデセンとカップリング反応させて（１３Ｚ）－オクタデセン－３－イン－１－オールを合成し、そして、（１３Ｚ）－オクタデセン－３－イン－１－オールの炭素－炭素三重結合を炭素－炭素二重結合へ還元する方法が報告されている（下記の特許文献１）。

また、上記とは別の製造方法として、１，９－ノナンジオールを出発原料とし、臭化水素による片方の水酸基の臭素化及び２，３－ジヒドロピランによるもう一方の水酸基の保護により、２－［（９－ブロモノニル）オキシ］テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成する。次に、テトラヒドロフラン及びヘキサメチルリン酸トリアミド中で１－ヘキシニルリチウムとの反応、続く金属リチウムを用いたバーチ還元、そして２－テトラヒドロピラニル基の脱保護により、１０－ペンタデセン－１－オールを合成する。続いて、得られた１０－ペンタデセン－１－オールの水酸基をジエチル＝エーテル及びアセトニトリルの混合溶媒中で、塩基としてのイミダゾールの存在下、ヨウ素及びトリフェニルホスフィンでヨウ素化して、１５－ヨード－５－ペンタデセンを合成する。次に、テトラヒドロフラン及びヘキサメチルリン酸トリアミド中で、３－ブチニル＝テトラヒドロピラニル＝エーテルとｎ－ブチルリチウムを反応させ、その後に１５－ヨード－５－ペンタデセンを加えてカップリング反応させて、（１３Ｅ）－１３－オクタデセン－３－イル＝テトラヒドロピラニル＝エーテルを合成する。続いて、該得られた（１３Ｅ）－１３－オクタデセン－３－イル＝テトラヒドロピラニル＝エーテルを５％パラジウム－硫酸バリウムを触媒とし且つキノリンを触媒毒として、水素添加反応にて３位のＣ≡Ｃ三重結合をＣ＝Ｃ二重結合へ還元し、その後、２－テトラヒドロピラニル基を脱保護する方法が報告されている（下記の非特許文献５）。

その他、３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物は、Ｐｅａｃｈｔｒｅｅ ｂｏｒｅｒ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｅｘｉｔｉｏｓａ）等の多くのスカシバガの性フェロモンであることが知られており（下記の非特許文献４）、３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物の合成方法としては、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物をアセチル化する方法が報告されている（下記の非特許文献５）。

ＫＲ－Ａ－１８００５６８７７

Ｒｉｃｈａｒｄ Ａ Ｖｉｃｋｅｒｓ ｅｔ ａｌ，２００１，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，４０：６９－７３． Ｒａｉｍｏｎｄａｓ Ｍｏｚｕｒａｉｔｉｓ ｅｔ ａｌ，２００７，Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．，６２Ｃ：１３８－１４２． Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ １ｓｔ Ｌａｔｉｎ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ Ｃｏｌｏｎｉａ ｄｅｌ Ｓａｃｒａｍｅｎｔｏ，Ｕｒｕｇｕａｙ Ｏｃｔｏｂｅｒ １７－２０，２０１０ Ｄ．Ｇ．Ｎｉｅｌｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，１９７５，Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ，３（１）：４５１－４５４． Ｔ．Ａｎｄｏ ｅｔ ａｌ．，２００６，Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，７０（２）：５０８－５１６．

しかしながら、特許文献１及び非特許文献５において報告されているいずれの製造方法においても、発ガン性物質であるヘキサメチルリン酸トリアミドを溶媒として大量に用いているため工業化は難しい。また、高価なパラジウム触媒を用いた水素添加反応を行っているため経済的に有利でない上に、触媒毒として用いているキノリンは、近年人体に影響がある化学物質と考えられているため工業的使用は難しい。さらに、カップリング反応及びバーチ還元で用いているアンモニアは、低濃度の吸引で人体に危険症状を呈し、悪臭防止法及び高圧ガス保安法等で規制される化合物であるため、特殊な設備が必要となり工業的生産に適さない上に、水との接触で容易に発火する金属リチウムを用いているため工業的でない。加えて、工程数が長い上に、３位の二重結合を反応の後半で還元反応により構築していることから、合成工程の前半で構築した同一分子内に存在する１３位の二重結合が過水添により還元され、３－オクタデセン－１－オールが副生して混入するリスクが高くなるため、純度の観点から望ましくない。

本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、高純度の３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物を、効率的に製造することができる方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物が、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物の製造において有用な中間体であることを見出した。そして、該６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を用いることにより、３位及び１３位の幾何を制御して３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物を短工程で収率良く且つ高純度で製造できることを見出し、本発明を為すに至った。

本発明の一つの態様によれば、下記一般式（１）：
ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （１）
（式中、Ｒ^１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物をハロゲン化して、下記一般式（２）：
Ｘ^１ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （２）
（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を表し、及びＲ^１は、上記で定義した通りである。）
で表される６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得るステップと、
該６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を、下記一般式（３）：
ＭＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （３）
（式中、ＭはＬｉ、ＭｇＺ^２、ＣｕＺ^２又はＣｕＬｉＺ^２を表し、Ｚ^２はハロゲン原子又は６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル基を表し、及びＲ^１は、上記で定義した通りである。）
で表される６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬に変換するステップと、
該６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を、下記一般式（４）：
ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_６Ｘ^２ （４）
（式中、Ｘ^２はハロゲン原子を表す。）
で表される１２－ハロ－５－ドデセン（４）とカップリング反応させて、下記一般式（５）：
ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （５）
（式中、Ｒ^１は、上記で定義した通りである。）
で表される３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得るステップと、
該３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）を脱アルコキシメチル化して、下記式（６）：
ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ （６）
で表される３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物を得るステップと
を少なくとも含む、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法が提供される。

また、本発明の他の態様によれば、
上述の３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法と、
該３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）をアセチル化して、下記式（７）：
ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＡｃ （７）
（式中、Ａｃはアセチル基を表す。）
で表される３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）を得るステップと
を少なくとも含む、３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）の製造方法が提供される。

さらに、本発明の他の態様によれば、下記一般式（１）：
ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （１）
（式中、Ｒ^１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物が提供される。

本発明によれば、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）を短工程で収率良く且つ高純度で製造できる。

＜６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）について＞
まず、下記一般式（１）で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物について説明する。
ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （１）
６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）におけるＲ^１は、水素原子、炭素数１～９、好ましくは炭素数１～５、より好ましくは炭素数１～２のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。
Ｒ^１のｎ－アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基及びｎ－ノニル基等の直鎖状の飽和炭化水素基が挙げられる。

６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；並びに、
（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。

６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）は、例えば、下記の２つの工程を少なくとも含む反応式に従って合成されることができる。

まず、一般式（９）で表されるアルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物を塩基と反応させ、次に、酸化エチレンと反応させて、増炭させることにより、一般式（１０）で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得る（第１の工程）。そして、該得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の炭素－炭素三重結合を還元して、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を得る（第２の工程）。
以下に、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の上記の合成方法について、さらに詳述する。

アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（９）について、以下に説明する。
上記一般式（９）におけるＲ^１は、上記一般式（１）で定義した通りである。

アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（９）の具体例としては、メトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、エトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、プロポキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ブトキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ペンチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ヘキソキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ヘプチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、オクチロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、ノニロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル、デシロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル及びベンジロキシメチル＝３－ブチニル＝エーテルが挙げられる。

アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（９）を塩基と反応させ、次に、酸化エチレンと反応させて、増炭させる増炭反応に用いる塩基としては、例えば、ｎ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウム、メチルマグネシウム＝クロリド、メチルマグネシウム＝ブロミド、ナトリウム＝アセチリド及びカリウム＝アセチリド等の有機金属試薬類；並びに、水素化ナトリウム及び水素化カリウム等の水素化金属試薬類等が挙げられるが、反応性の観点から、有機金属試薬類が好ましい。
該塩基の使用量は、反応性の観点から、アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．０ｍｏｌである。
該酸化エチレンの使用量は、反応性の観点から、アルコキシメチル＝３－ブチニル＝エーテル化合物（９）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～３．０ｍｏｌである。

上述の増炭反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド等の非プロトン性極性溶媒類；並びにアセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、反応性の観点から、ジエチル＝エーテル、テトラヒドロフラン及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。

６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）について、以下に説明する。
上記一般式（１０）におけるＲ^１は、上記一般式（１）で定義した通りである。

６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）の具体例としては、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝エトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝プロポキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ブトキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ペントキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝ベンジロキシメチル＝エーテルが挙げられる。

６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）を合成する還元反応としては、（ｉ）接触還元（ｃａｔａｌｙｔｉｃ ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）反応、（ｉｉ）アルコール溶媒中で亜鉛化合物を用いた還元反応、（ｉｉｉ）ジアルキルボランを用いたヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応、（ｉｖ）酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いる還元反応、（ｖ）ヒドロシリル化を行ってビニルシランを得、その後に、脱シリル化する還元反応、（ｖｉ）ヒドロアルミニウム化及び（ｖｉｉ）バーチ還元等が挙げられるが、選択性及び生産性の観点から、上記（ｉ）の接触還元反応、上記（ｉｉ）の亜鉛化合物を用いた還元反応、上記（ｉｉｉ）のヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応及び上記（ｖｉ）のヒドロアルミニウム化が好ましい。６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の炭素―炭素二重結合をＺ選択的に合成する場合は、上記（ｉ）の接触還元反応がより好ましく、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の炭素―炭素二重結合をＥ選択的に合成する場合は、上記（ｖｉ）のヒドロアルミニウム化がより好ましい。

（ｉ）接触還元反応
該接触還元反応は、金属触媒の存在下、水素ガスを添加して行われる。
該接触還元反応に用いる金属触媒としては、例えば、リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）触媒、Ｐ－２ホウ化ニッケル触媒（Ｔｈｏｍａｓ Ｊ． Ｃａｇｇｉａｎｏ ｅｔ ａｌ． Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：３６９４－３６９９．）（以下、「Ｐ－２Ｎｉ触媒」ともいう。）等のニッケル触媒、パラジウム炭素及びパラジウム炭素をポリエチレンイミンポリマー（ＰＥＩ）で被毒したＰｄ－ＰＥＩ等のパラジウム触媒等が挙げられるが、経済性の観点から、リンドラー触媒及びニッケル触媒が好ましい。
該金属触媒の使用量は、用いる触媒によって異なるが、反応性の観点から、リンドラー触媒等のように触媒が固体である場合は６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物１モルに対して、０．０１～５０ｇが好ましい。また、Ｐ－２Ｎｉ触媒は、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、ニッケル化合物としての換算量が０．００１～０．５０ｍｏｌとなるように使用することが好ましい。
なお、固体の触媒は、溶媒に分散させて用いてもよい。

該金属触媒の活性が高い場合には、必要に応じて触媒毒を使用してもよい。
該触媒毒としては、ピリジン、キノリン及びエチレンジアミン等のアミン化合物；トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、亜リン酸トリエチル等のリン化合物；並びに、ベンゼンチオール、ジフェニル＝スルフィド、ジメチル＝スルフィド及びジメチル＝スルホキシド等の硫黄化合物等が挙げられる。
該触媒毒の使用量は、用いる触媒毒により大きく異なるが、反応速度及び幾何選択性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０．０ｇである。

該接触還元反応に用いる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類；並びに、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、２－プロパノール、２－ブタノール及びシクロヘキサノール等のアルコール類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。

リンドラー触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、ヘキサン、ヘプタントルエン及びキシレン等の炭化水素類が好ましく、ニッケル触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及び２－プロパノール等のアルコール類が好ましく、パラジウム炭素等のパラジウム触媒を用いる場合は、上記溶媒は、反応性の観点から、酢酸メチル及び酢酸エチル等のエステル類が好ましい。
該溶媒の使用量は、用いる触媒及び／又は溶媒により異なるが、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～１０００ｇである。

該接触還元反応の反応温度は、用いる触媒及び／又は溶媒の種類により異なるが、幾何選択性の観点から、好ましくは０～１６０℃、より好ましくは２０～１００℃である。
該接触還元反応の反応時間は、収率の観点から、好ましくは１～１００時間である。

（ｉｉ）アルコール溶媒中で亜鉛化合物を用いた還元反応
該還元反応は、アルコール溶媒中、亜鉛化合物を用いて行われる。
該溶媒として用いるアルコールの炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～５である。溶媒に用いるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール及びデカノール等の直鎖状のアルコール化合物；２－プロパノール及び２－ブタノール等の分岐状のアルコール化合物；並びに、シクロヘキサノール等の環状のアルコール化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール及び２－プロパノール等の炭素数１～５のアルコール化合物が好ましい。アルコールの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは４６～１０００ｇである。
亜鉛化合物とは、金属亜鉛又は後述する活性化された亜鉛のことをいう。
亜鉛化合物の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～１０００ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２００ｍｏｌである。

該還元反応は、亜鉛の低い反応性により、反応時間が長くなることがあるため、必要に応じて亜鉛を活性化させる活性化剤を添加してもよいし、予め調製した活性化された亜鉛化合物を用いてもよい。
該活性化剤としては、１，２－ジブロモエタン、塩化銅第一、臭化銅第一、ヨウ化銅第一、臭化リチウム、ヨウ素及びクロロトリメチルシラン等が挙げられる。
該活性化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該活性化剤の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０１～１０．０ｍｏｌである。
活性化された亜鉛は、例えば、塩酸等の酸で金属亜鉛を処理すること、又は塩化亜鉛をテトラヒドロフラン中、金属リチウムで還元すること、又は金属亜鉛をテトラヒドロフラン中、１，２－ジブロモエタンとリチウム＝ジブロモクプラートと反応させること等により調製することができる。

該還元反応の反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは２０～１２０℃である。
該還元反応の反応時間は、反応完結の観点から、好ましくは１～１５０時間である。

（ｉｉｉ）ジアルキルボランを用いたヒドロホウ素化とそれに続くプロトン化による還元反応
該還元反応において、まずヒドロホウ素化が、溶媒中、ジアルキルボランを用いて行われる。
ヒドロホウ素化に用いるジアルキルボランの炭素数は、好ましくは４～１８、より好ましくは６～１２である。ジアルキルボランとしては、ジシクロヘキシルボラン、ジイソアミルボラン、ジシアミルボラン及び９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（９－ＢＢＮ）、ジイソピノカンフェイルボラン、カテコールボラン及びピナコールボラン等が挙げられるが、反応性の観点から、ジシクロヘキシルボラン及びジイソアミルボランが好ましい。
該ジアルキルボランの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌである。

該ヒドロホウ素化に用いる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン、ジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類；並びに、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類が挙げられるが、反応性の観点から、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類がより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは１００～３０００ｇである。

該ヒドロホウ素化の反応温度は、幾何選択性の観点から、好ましくは－２０℃～５０℃である。
該ヒドロホウ素化の反応時間は、反応温度及び／又は反応のスケールによって変動するが、反応性の観点から、好ましくは１～１００時間である。

上記還元反応において、ヒドロホウ素化に続いて、プロトン化が、溶媒中、酸を用いて行われる。
該プロトン化に用いる酸は、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ピバル酸、ヘプタン酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸、ギ酸及びシュウ酸等のカルボン酸；ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸及びリン酸等の鉱酸を挙げることができるが、反応性の観点から、酢酸及びプロピオン酸等のカルボン酸が好ましい。
該酸の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは２．０～２０．０ｍｏｌである。
該プロトン化に用いる溶媒及びその使用量は、プロトン化がヒドロホウ素化に続いて同一の反応系で行われるため、ヒドロホウ素化に用いる溶媒及びその使用量と同じである。

該プロトン化の反応温度は、用いる試薬により異なるが、反応速度の観点から、好ましくは０℃～１５０℃である。
該プロトン化の反応時間は、反応温度及び／又は反応のスケールによって変動するが、反応性の観点から、好ましくは１～７０時間である。

（ｉｖ）酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いる還元反応
該還元反応は、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒の存在下、水酸化カリウムとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とを用いて、好ましくは１００～１８０℃にて、６～１００時間行われる。

（ｖ）ヒドロシリル化を行ってビニルシランを得、その後に、脱シリル化する還元反応
該ヒドロシリル化は、ウィルキンソン（Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ）触媒及びトロスト（Ｔｒｏｓｔ）触媒等の金属触媒と、トリアルキルシランとを用いて行われる。
該金属触媒の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～４．０ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。
該ヒドロシリル化は、５～１００℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
該ヒドロシリル化後の脱シリル化は、例えば、硫酸及び塩酸等の酸、ヨウ化水素、塩化アセチル、四塩化チタン並びにヨウ素のうちの少なくとも一つを用いて、５℃～８０℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。

（ｖｉ）ヒドロアルミニウム化
該ヒドロアルミニウム化は、水素化アルミニウムリチウムを用いて行われる。
水素化アルミニウムリチウムの使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１０）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．２５～４．０ｍｏｌ、より好ましくは０．３５～２．０ｍｏｌである。
該ヒドロアルミニウム化に用いる溶媒としては、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類が挙げられるが、反応性の観点からテトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン、ジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル等のエーテル類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該ヒドロアルミニウム化は、２０～１８０℃にて１～１００時間行われることが好ましい。

（ｖｉｉ）バーチ還元
該バーチ還元は、アミン又はアルコール中、金属を用いて行われる。
該金属としては、カリウム、ナトリウム及びリチウム等のアルカリ金属；並びに、カルシウム及びマグネシウム等のアルカリ土類金属が挙げられる。
該アミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン及びプロピルアミン等の低級アミンが挙げられる。
該アルコールとしては、メタノール、エタノール及び２－メチルプロパノール等が挙げられる。
該バーチ還元は、－７８～２０℃にて、１～１００時間行われることが好ましい。
用いる還元条件を選択することで、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）の炭素－炭素二重結合の幾何をＥ選択的又はＺ選択的に作り分けることができる。

＜ハロゲン化による６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）の製造＞
６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）は、下記の化学反応式に示される通り、上述の６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）をハロゲン化することにより製造することができる。

上記ハロゲン化反応において、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）と（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）との混合物を用いることにより、（３Ｅ）－６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）と（３Ｚ）－６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）との混合物を得ることができる。

該ハロゲン化反応は、例えば、ｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物を用いて水酸基をトシル化した後に、リチウム＝ハライド化合物を用いてハロゲン化する方法、又はハロゲン化剤を用いて直接ハロゲン化する方法によって行われることができる。
該ハロゲン化剤としては、塩素、臭素及びヨウ素等のハロゲン；塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素等のハロゲン化水素化合物；メタンスルホニル＝クロリド、メタンスルホニル＝ブロミド及びメタンスルホニル＝ヨージド等のメタンスルホニル＝ハライド化合物；ベンゼンスルホニル＝クロリド、ベンゼンスルホニル＝ブロミド及びベンゼンスルホニル＝ヨージド等のベンゼンスルホニル＝ハライド化合物；ｐ－トルエンスルホニル＝クロリド、ｐ－トルエンスルホニル＝ブロミド及びｐ－トルエンスルホニル＝ヨージド等のｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物；三塩化リン、五塩化リン及び三臭化リン等のハロゲン化リン化合物；四塩化炭素、四臭化炭素及び四ヨウ化炭素等の四ハロゲン化炭素化合物；テトラメチルシリル＝クロリド、テトラメチルシリル＝ブロミド、テトラメチルシリル＝ヨージド、トリエチルシリル＝クロリド、トリエチルシリル＝ブロミド、トリエチルシリル＝ヨージド、トリイソプロピルシリル＝クロリド、トリイソプロピルシリル＝ブロミド、トリイソプロピルシリル＝ヨージド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝クロリド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ブロミド及びｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル＝ヨージド等のアルキルシリル＝ハライド化合物；オキサリル＝クロリド、オキサリル＝ブロミド及びオキサリル＝ヨージド等のオキサリル＝ハライド化合物；並びに、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ブロモスクシンイミド及びＮ－ヨードスクシンイミド等のＮ－ハロスクシンイミド化合物等が挙げられるが、副反応抑制の観点から、メタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物及びｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物が好ましく、メタンスルホニル＝ハライド化合物が特に好ましい。
該ハロゲン化剤は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該ハロゲン化剤は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化剤の使用量は、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～５．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～２．５ｍｏｌである。

該ハロゲン化反応には、必要に応じて、塩基を用いてもよい。
該塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム等の水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム等の炭酸塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ピリジン、ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン及び１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等のアミン類；並びに、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン等のホスフィン類等を挙げることができる。
該ハロゲン化剤としてメタンスルホニル＝ハライド化合物、ベンゼンスルホニル＝ハライド化合物、ｐ－トルエンスルホニル＝ハライド化合物等を用いる場合は、塩基としてアミン類を用いることが好ましく、ピリジン、ルチジン及び４－ジメチルアミノピリジン等のピリジン類を用いることがより好ましい。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該塩基は、市販されているものを用いることができる。
該塩基の使用量は、収率及び／又は経済性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～８．０ｍｏｌ、より好ましくは０～３．０ｍｏｌである。

該ハロゲン化反応には、必要に応じて、金属塩を添加してもよい。
該金属塩としては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等のリチウム塩；塩化ナトリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウム等のナトリウム塩；塩化カリウム、臭化カリウム及びヨウ化カリウム等のカリウム塩；塩化カルシウム、臭化カルシウム及びヨウ化カルシウム等のカルシウム塩；並びに、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム及びヨウ化マグネシウム等のマグネシウム塩が挙げられる。
該金属塩は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該金属塩は、市販されているものを用いることができる。
該金属塩の使用量は、反応性の観点から、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０．０ｍｏｌ、より好ましくは０～５．０ｍｏｌである。
該金属塩を添加することにより、反応系中のハロゲン化物イオン濃度を高めて反応性を上げることができるが、経済性及び／又は環境の観点から、金属塩を用いずに反応することが好ましい。

該ハロゲン化反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類等が挙げられるが、反応性の観点から、４－メチルテトラヒドロピラン、ジクロロメタン、クロロホルム、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びアセトニトリルが好ましく、安全性の観点からγ－ブチロラクトン及びアセトニトリルが特に好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該ハロゲン化反応に用いる溶媒の使用量は、６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（１）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～３０００ｇ、より好ましくは０～８００ｇである。
該溶媒を用いることによって仕込み量が減り、生産性が低下するため、上記の溶媒を用いずに反応を行ってもよく、塩基を溶媒として反応を行ってもよい。

該ハロゲン化反応における反応温度は、用いるハロゲン化剤により異なるが、反応性の観点から、好ましくは５～１８０℃である。
該ハロゲン化反応における反応時間は、用いるハロゲン化剤及び／又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。

６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）について、以下に説明する。
上記一般式（２）におけるＸ^１は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子を表し、保存安定性の観点から、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が好ましく、塩素原子及び臭素原子がより好ましい。Ｒ^１は、上記一般式（１）で定義した通りである。

６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ）－６－ブロモ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ペントキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝デシロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ）－６－ヨード－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。

下記の化学反応式に示される通り、上述の６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）に変換し、その後、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）とカップリング反応させることにより、３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）を製造することができる。

＜６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）の製造＞
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を合成する一つの方法として、例えば、下記の化学反応式で示されている通り、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を溶媒中、マグネシウムと反応させることにより、グリニャール試薬としての６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物（３：Ｍ＝ＭｇＺ^２）を得る方法を挙げることができる（以下、「マグネシウムによる変換反応」ともいう）。

マグネシウムによる変換反応において用いるマグネシウムの使用量は、反応完結の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～２．０グラム原子である。
マグネシウムによる変換反応において用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類；トルエン、キシレン及びヘキサン等の炭化水素類等が挙げられるが、グリニャール試薬生成の反応速度の観点から、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類が好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇ、より好ましくは１００ｇ～３０００ｇである。

マグネシウムによる変換反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは０～１２０℃である。
マグネシウムによる変換反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。

６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を合成する一つの方法として、例えば、下記の化学反応式に示されている通り、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を溶媒中、有機リチウム試薬と反応させることにより、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物（３：Ｍ＝Ｌｉ）を得る方法を挙げることができる（以下、「有機リチウム試薬による変換反応」ともいう）。

有機リチウム試薬としては、メチルリチウム、エチルリチウム、ｎ－プロピルリチウム、ｎ－ブチルリチウム及びｎ－ペンチルリチウム等の直鎖状の有機リチウム試薬；並びに、ｓｅｃ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウム等の分岐状の有機リチウム試薬等が挙げられるが、汎用性の観点から、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム及びｔｅｒｔ－ブチルリチウムが好ましい。
該有機リチウム試薬の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは１．０～４．０ｍｏｌである。
有機リチウム試薬による変換反応において用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル及び４－メチルテトラヒドロピラン等のエーテル類；トルエン、キシレン及びヘキサン等の炭化水素類等が挙げられ、使用する有機リチウム試薬により好ましい溶媒は異なるが、一般的には反応性の観点から、テトラヒドロフラン、ジエチル＝エーテル、トルエン及びヘキサンが好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）１ｍｏｌに対して、好ましくは５０～５０００ｇ、より好ましくは１００～３０００ｇである。

有機リチウム試薬による変換反応における反応温度は、用いる溶媒により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～２５℃である。
有機リチウム試薬による変換反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。

６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）について、以下に説明する。
上記一般式（３）におけるＲ^１は、上記一般式（１）で定義した通りである。
Ｍは、Ｌｉ又はＭｇＺ^２を表し、且つＺ^２はハロゲン原子又は６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル基を表す。ハロゲン原子Ｚ^２としては、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）としては、下記一般式（３－Ｅ）で表される（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬、下記一般式（３－Ｚ）で表される（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬、及びこれらの混合物が挙げられる。

（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３－Ｅ）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物；並びに、
（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物；（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド化合物；並びに、（３Ｅ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｅ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド及び（３Ｅ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド化合物等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物。
これらの化合物の中でも、汎用性の観点から、（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物等の（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物が好ましい。

（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３－Ｚ）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルリチウム化合物；並びに、
（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物；（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ブロミド化合物；並びに、（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（エトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（プロポキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ブトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ペンチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ヘキソキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ヘプチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（オクチロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド、（３Ｚ）－６－（ノニロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド及び（３Ｚ）－６－（デシロキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ヨージド化合物の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物。
これらの化合物の中でも、汎用性の観点から、（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド化合物等の（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物が好ましい。

６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）は、市販されているものであってもよく、また独自に合成したものであってもよい。
６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）として、例えば、（３Ｅ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３―Ｅ）と（３Ｚ）－６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３―Ｚ）の混合物を用いることにより、（３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物と（３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物との混合物を合成することができる。

＜カップリング反応による３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）の製造＞
３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）の製造において、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）とカップリング反応させる。

まず、１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）について、以下に説明する。
上記一般式（４）において、Ｘ^２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子を表し、反応性の観点から塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が好ましく、臭素原子及びヨウ素原子がより好ましい。

１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）の具体例としては、１２－フルオロ－５－ドデセン、１２－クロロ－５－ドデセン、１２－ブロモ－５－ドデセン及び１２－ヨード－５－ドデセンが挙げられるが、反応性の観点から、１２－ブロモ－５－ドデセン及び１２－ヨード－５－ドデセンが好ましい。
１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）は、独自に合成したものであってもよく、例えば、１－ヘキシンのアルキン末端を脱プロトン化し、その後、１，６－ジハロアルカンとカップリング反応させて１２－ハロ－５－ドデシン化合物を合成し、引き続き、還元反応でＣ≡Ｃ三重結合をＣ＝Ｃ二重結合とすることで合成することができる。代替的には、１－ハロ－３－オクテン化合物を有機金属試薬類、すなわち３－ドデセニル求核試薬とし、その後に、１，４－ジハロアルカン化合物と反応させることでも合成することができる。

上記のカップリング反応において、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）の使用量は、経済性の観点から、１２－ハロ－５－ドデセン（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．８～３．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～１．８ｍｏｌである。

上述のカップリング反応には、必要に応じて溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；並びに、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、反応性の観点から、トルエン、テトラヒドロフラン、４－メチルテトラヒドロピラン及びアセトニトリルが好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
該溶媒の使用量は、反応性の観点から、１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは３０～５０００ｇ、より好ましくは５０～３０００ｇである。

該カップリング反応には、必要に応じて触媒を用いてもよい。該触媒としては、塩化第一銅、臭化第一銅及びヨウ化第一銅等の一価のハロゲン化銅、並びに、塩化第二銅、臭化第二銅及びヨウ化第二銅等の二価のハロゲン化銅等の銅化合物；並びに、塩化鉄（ＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩ）、ヨウ化鉄（ＩＩＩ）及びアセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）等の鉄化合物；塩化銀、硝酸銀及び酢酸銀等の銀化合物；四塩化チタン、四臭化チタン、チタン（ＩＶ）＝メトキシド、チタン（ＩＶ）＝エトキシド、チタン（ＩＶ）＝イソプロポキシド及び酸化チタン（ＩＶ）等のチタン化合物；ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム及びジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム等のパラジウム（ＩＩ）化合物；並びに、塩化ニッケル、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］ニッケル（ＩＩ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等のニッケル化合物が挙げられるが、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）がグリニャール試薬、すなわち、６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝ハライド化合物（３：Ｍ＝ＭｇＺ^２）の場合は、反応性及び／又は経済性の観点から、銅化合物が好ましく、塩化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等のハロゲン化第一銅がより好ましい。
該触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該触媒は、市販されているものを用いることができる。
該触媒の使用量は、反応速度及び後処理の観点から、１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００３～０．３００ｍｏｌ、より好ましくは０．００３～０．１００ｍｏｌである。
該カップリング反応に有機リチウム試薬を用いる場合は、必要に応じて、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）、又はＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）等を添加して反応速度を向上させてもよい。

該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じて補触媒を用いてもよい。該補触媒としては、亜リン酸トリエチル等の炭素数３～９の亜リン酸トリアルキル化合物；並びに、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン及び２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）等の炭素数１８～４４のアリールホスフィン化合物等が挙げられるが、反応性の観点から、亜リン酸トリアルキルが好ましく、亜リン酸トリエチルが特に好ましい。
該補触媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該補触媒は、市販されているものを用いることができる。
該補触媒の使用量は、１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１．００ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～０．３００ｍｏｌである。

該カップリング反応に触媒を用いる場合は、必要に応じてハロゲン化リチウムを添加してもよい。ハロゲン化リチウムとしては、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられるが、反応性の観点から、塩化リチウムが好ましい。
該カップリング反応におけるハロゲン化リチウムの使用量は、反応性の観点から、１２－ハロ－５－ドデセン化合物（４）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１．００ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～０．３００ｍｏｌである。

該カップリング反応における反応温度は、用いる６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）によって異なるが、反応性の観点から、好ましくは－７８～８０℃、より好ましくは－２５～４０℃である。
該カップリング反応における反応時間は、用いる溶媒又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。

３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）について、以下に説明する。
上記一般式（５）におけるＲ^１は、上記一般式（１）で定義した通りである。

３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる：
（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ペンチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ペンチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝デシロキシメチル＝エーテル、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ペンチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物；
（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝メトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝エトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝プロポキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ブトキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ペンチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘキソキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ヘプチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝オクチロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ノニロキシメチル＝エーテル、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝デシロキシメチル＝エーテル及び（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝ベンジロキシメチル＝エーテル等の（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。
これらの化合物の中でも、経済性の観点から、３，１３－オクタデカジエン＝メトキシメチル＝エーテル化合物、３，１３－オクタデカジエン＝エトキシメチル＝エーテル化合物、３，１３－オクタデカジエン＝ブトキシメチル＝エーテル化合物、３，１３－オクタデカジエン＝ベンジロキシメチル＝エーテル化合物が好ましい。

＜脱アルコキシメチル化反応による３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の製造＞
３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）は、下記の化学反応式に示される通り、上述の３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）を脱アルコキシメチル化することにより製造することができる。

上記脱アルコキシメチル化反応において、３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）と（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）との混合物を用いることにより、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）と（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）との混合物を得ることができる。
脱アルコキシメチル化反応は、Ｒ^１によって至適条件が異なる。例えば、Ｒ^１がフェニル基の場合は液体アンモニア中ナトリウムを処理するバーチ還元条件で脱アルコキシメチル化を行うことができ、一方、Ｒ^１がメチル基の場合は酸又はアルコール化合物（８）を用いて脱アルコキシメチル化を行うことができる。

例えば、上述の酸としては、塩酸及び臭化水素酸等の無機酸類；ｐ－トルエンスルホン酸及びベンゼンスルホン酸等のスルホン酸類；トリフルオロ酢酸、酢酸、ギ酸及びシュウ酸等の有機酸類；ヨードトリメチルシラン及び四塩化チタン等のルイス酸類が挙げられるが、副反応抑制の観点から、ｐ－トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、塩酸及び臭化水素酸が好ましく、ｐ－トルエンスルホン酸、塩酸及び臭化水素酸が特に好ましい。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該酸は、市販されているものを用いることができる。
該酸の使用量は、３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは０．０００１～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは０．００１～１．０ｍｏｌである。

アルコール化合物（８）は、下記一般式（８）で表される。
Ｒ^２ＯＨ （８）
Ｒ^２は、炭素数１～１５、価格又は汎用性の観点から、好ましくは炭素数１～６の一価の炭化水素を表す。一価の炭化水素基は、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基及びｎ－ドデシル基等の直鎖状の飽和炭化水素基；イソプロピル基、２－イソブチル基及び２－メチルブチル基等の分岐状の飽和炭化水素基；２－プロペニル基等の直鎖状の不飽和炭化水素基；２－メチル－２－プロペニル基等の分岐状の不飽和炭化水素基；並びに、シクロプロピル基等の環状の飽和炭化水素基等が挙げられ、これらと異性体の関係にある炭化水素基でもよい。また、これらの炭化水素基の水素原子中の一部がメチル基、エチル基又は水酸基等で置換されていてもよい。
一価の炭化水素基としては、取扱いの観点から、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基及びｎ－ブチル基が好ましい。

アルコール化合物（８）としては、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｎ－ペンタノール、ｎ－ヘキサノール、ｎ－ヘプタノール、ｎ－オクタノール、ｎ－ノナノール、ｎ－デカノール、ｎ－ウンデカノール、ｎ－ドデカノール、ｎ－トリデカノール、ｎ－テトラデカノール及びｎ－ペンタデカノール等の直鎖アルコール類；イソプロパノール及び２－ブタノール等の分岐アルコール類；並びに、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、１，３－ジメチル－１，３－プロパンジオール及び２－メチル－１，４－ブタンジオール等のジオール類が挙げられるが、反応性の観点から、メタノール及びエタノールが好ましく、メタノールが特に好ましい。
アルコール化合物（８）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
また、アルコール化合物（８）は、市販のものを用いることができる。
アルコール化合物（８）の使用量は、３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）１ｍｏｌに対して、反応性の観点から、好ましくは１～１０００ｍｏｌ、より好ましくは１～１００ｍｏｌである。

脱アルコキシメチル化反応には、必要に応じて、アルコール化合物（８）以外の溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられる。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
脱アルコキシメチル化反応に用いる溶媒の使用量は、上記３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～２０００ｇ、より好ましくは０～５００ｇである。
該溶媒を用いることによって仕込み量が減り、生産性が低下するため、上記の溶媒を用いずに無溶媒で反応を行ってもよい。

脱アルコキシメチル化反応における反応温度は、用いる３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）により異なるが、反応性の観点から、好ましくは－５～１８０℃である。
脱アルコキシメチル化反応における反応時間は、用いる３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）又は反応スケールにより異なるが、反応性の観点から、好ましくは０．５～１００時間である。

脱アルコキシメチル化反応では、必要に応じて、副生するアルコキシメトキシメタンを反応系中から留出させて除去させてもよい。アルコキシメトキシメタンを反応系中から除去することによって平衡が生成物側に片寄り、反応時間を短縮することが可能である。

３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の具体例としては、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール、（３Ｅ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール、（３Ｅ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オールが挙げられる。

＜アセチル化反応による３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）の製造＞
３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）は、下記の化学反応式に示される通り、上述の３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）をアセチル化することにより製造することができる。

上記アセチル化反応において、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
例えば、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）と（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）との混合物を用いることにより、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）と（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）との混合物を得ることができる。

アセチル化反応は、アセチル化剤を用いて行われることができる。
アセチル化剤としては、無水酢酸等の酸無水物、アセチル＝クロリド、アセチル＝ブロミド及びアセチル＝ヨージド等のアセチル＝ハライド化合物；並びに、酢酸メチル及び酢酸エチル等の酢酸エステル化合物が挙げられるが、汎用性の観点から、無水酢酸及びアセチル＝ハライド化合物が好ましい。
アセチル化剤の使用量は、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）１ｍｏｌに対して、反応性及び経済性の観点から、好ましくは１．０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～５．０ｍｏｌである。

アセチル化反応には、必要に応じて、酸又は塩基を用いてもよい。
該酸としては、塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸；ベンゼンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸；並びに、三塩化アルミニウム、アルミニウム＝エトキシド、アルミニウム＝イソプロポキシド、酸化アルミニウム、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化錫、四臭化錫、二塩化ジブチル錫、ジブチル錫＝ジメトキシド、ジブチル錫＝オキシド、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム、四塩化チタン、四臭化チタン、チタン（ＩＶ）メトキシド、チタン（ＩＶ）＝エトキシド、チタン（ＩＶ）＝イソプロポキシド及び酸化チタン（ＩＶ）等のルイス酸が挙げられる。
該酸は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該酸の使用量は、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）１ｍｏｌに対して、反応性及び経済性の観点から、好ましくは０．００１～３．００ｍｏｌ、より好ましくは０．０１～１．５０ｍｏｌである。

該塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のトリアルキルアミン化合物；ピペリジン、ピロリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）等の環状アミン化合物；ピリジン、ルチジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジブチルアニリン及び４－ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン化合物；並びに、ナトリウム＝メトキシド、ナトリウム＝エトキシド、ナトリウム＝ｔ－ブトキシド、ナトリウム＝ｔ－アミロキシド、リチウム＝メトキシド、リチウム＝エトキシド、リチウム＝ｔ－ブトキシド、リチウム＝ｔ－アミロキシド、カリウム＝メトキシド、カリウム＝エトキシド、カリウム＝ｔ－ブトキシド及びカリウム＝ｔ－アミロキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。
該塩基は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。
該塩基の使用量は、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）１ｍｏｌに対して、反応性及び経済性の観点から、好ましくは０．０１０～１０．０ｍｏｌ、より好ましくは１．０～５．０ｍｏｌである。

アセチル化反応には、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
該溶媒としては、一般的な溶媒、例えば、ジエチル＝エーテル、ジブチル＝エーテル、４－メチルテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びクメン等の炭化水素類；トリクロロエチレン、ジクロロメタン及びクロロホルム等の塩素系溶媒類；ジメチル＝スルホキシド、γ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）及びヘキサメチルホスホリック＝トリアミド（ＨＭＰＡ）等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類；並びに、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル及び酢酸ｎ－ブチル等のエステル類が挙げられるが、反応性の観点からトルエン及びキシレン等の炭化水素類が好ましい。
該溶媒は、１種類又は必要に応じて、２種類以上を使用してもよい。また、該溶媒は、市販されているものを用いることができる。
アセチル化反応は、必要に応じて溶媒を用いてもよいが、無溶媒で反応を行ってもよい。
アセチル化反応に用いる溶媒の使用量は、上記３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）１ｍｏｌに対して、好ましくは０～２０００ｇ、より好ましくは０～５００ｇである。

３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）について、以下に説明する。
上記式（７）において、Ａｃはアセチル基を表す。

以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、以下において、「純度」は、特に明記しない限り、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析によって得られた面積百分率を示し、「生成比」はＧＣ分析によって得られた面積百分率の相対比を示す。また「収率」は、ＧＣ分析によって得られた面積百分率を基に算出した収率を示す。
各実施例において、反応のモニタリング及び収率の算出は、次のＧＣ条件に従って行った。
ＧＣ条件:ＧＣ：島津製作所 キャピラリガスクロマトグラフ ＧＣ－２０１４，カラム：ＤＢ－ＷＡＸ（ｓｐ－２３３１），０．２５μｍｘ０．２５ｍｍφｘ３０ｍ，キャリアーガス：Ｈｅ（１．５５ｍＬ／分）、検出器:ＦＩＤ，カラム温度：１５０℃ ５℃／分昇温 ２３０℃。
収率は、原料及び生成物の純度（％ＧＣ）を考慮して、以下の式に従い計算した。
収率（％）＝｛[(反応によって得られた生成物の重量×％ＧＣ)/生成物の分子量]
÷[(反応における出発原料の重量×％ＧＣ)/出発原料の分子量]｝×１００
なお、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＧＢＬはγ－ブチロラクトン、Ｐ－２ＮｉはＰ－２型のホウ化ニッケル、Ｍｓはメタンスルホニル基、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ａｃはアセチル基及びＰｈはフェニル基を表す。

実施例１
＜６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル（１０：Ｒ^１＝Ｈ）の製造＞

室温で、反応器にメチルマグネシウム＝クロリド（３６６．８４ｇ、４．９１ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５３０．１６ｇ）を加えて、２０～２５℃にて４分間撹拌した。撹拌終了後、該反応器に３－ブチニル＝メトキシメチル＝エーテル（９：Ｒ^１＝Ｈ）（５１７．２５ｇ、４．５０ｍｏｌ、純度９９．３０％）を２５～６０℃にて滴下し、滴下終了後、６０～７０℃で５時間撹拌した。続いて、酸化エチレン（２５７．６９ｇ、５．８５ｍｏｌ）を４０～６０℃にて滴下した。滴下終了後、６０～６５℃で３．５時間撹拌した。次に、反応液に酢酸水溶液（酢酸（８００．００ｇ）、水（１６００．００ｇ））を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下で濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル（１０：Ｒ^１＝Ｈ）（６３５．９５ｇ、３．９１ｍｏｌ、純度９７．１６％、ｂ．ｐ．＝１０５．６～１２５．１℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率８６．８０％で得られた。

上記で得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル（１０：Ｒ^１＝Ｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．３７－２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４２－２．４７（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２０．１６，２３．０３，５５．１７，６１．１０，６６．１７，７７．７７，７９．０３，９６．２３
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５７（Ｍ^＋－１），１２７，１０９，９７，７５，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４２７，２９３６，２８８５，１３８３，１２０８，１１５０，１１１１，１０７２，１０４０，９１８，８４９

実施例２
＜（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）の製造＞

室温で、反応器に実施例１で得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル（１０：Ｒ^１＝Ｈ）（６３５．９５ｇ、３．９１ｍｏｌ、純度９７．１６％）及びＰ－２Ｎｉ触媒（１０８．６０ｇ）を加えて、４５～５５℃にて７．５時間撹拌しながら水素を加えた。反応率が１００％であることを確認し、その後、反応液に水（１７０．９４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下で濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）（６１２．１６ｇ、３．６２ｍｏｌ、純度９４．７４％、ｂ．ｐ．＝１０７．２～１１１．０℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９２．５８％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．３２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．４６－５．５９（２Ｈ，ｍ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２７．８２，３０．６９，５５．１３，６１．８４，６６．８７，９６．１９，１２７．８３，１２９．１６
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５９（Ｍ^＋－１），１３０，１１１，１００，８１，６８，５５，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４２３，２９３２，２８８３，１４４２，１４０４，１１５０，１１０９，１０３５，９１９，７２５

実施例３
＜（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）の製造＞

室温で、反応器に水素化アルミニウムリチウム（４２．５０ｇ、１．１２ｍｏｌ）及びジエチレングリコール＝ジメチル＝エーテル（６６６．２４ｇ）を加えて、５０～５５℃で１５分撹拌した。撹拌終了後、実施例１に従って得られた６－ヒドロキシ－３－ヘキシニル＝メトキシメチル＝エーテル（２６０．８５ｇ、１．６０ｍｏｌ、純度９７．０３％）を５０～６０℃にて滴下して、１３０～１３５℃で２０時間攪拌した。２０～２５℃に冷却後、テトラヒドロフラン（２５０８．７８ｇ）、続いて水（４２．５０ｇ）、水酸化ナトリウム水溶液（１７０．０３ｇ、水酸化ナトリウムとして０．１６ｍｏｌ）及びセライト（５２９．５１ｇ）を加えて、１２時間撹拌し、撹拌終了後ろ過することにより、有機層を得た。得られた有機層を減圧下で濃縮し、そして残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）（２３５．１５ｇ、１．４４ｍｏｌ、純度９８．１３％、ｂ．ｐ．＝１０４．３～１０５．６℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９０．０２％で得られた。

上記で得られた（３Ｅ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．８９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．２５（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ），２．３０（２Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，６．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．４３－５．５８（２Ｈ，ｍ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝３３．０２，３５．９６，５５．０９，６１．７７，６７．２４，９６．２９，１２８．２７，１２９．９１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １５９（Ｍ^＋－１），１３０，１００，８１，６８，５５，４５
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４１０，２９３１，２８８５，１４４２，１３８３，１２１１，１１５０，１１１０，１０４３，９７０，９１９

実施例４
＜（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）の製造＞

原料として、３－ブチニル＝メトキシメチル＝エーテルの代わりに３－ブチニル＝ブトキシメチル＝エーテル（９：Ｒ^１＝ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）（２７６．９４ｇ、１．５２ｍｏｌ、純度８５．７５％）を用いた以外は実施例１及び２と同じ条件下で実験を行ったところ、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２）（２５１．００ｇ、１．２０ｍｏｌ、純度９６．４２％、ｂ．ｐ．＝１２２．０～１２６．９℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が２工程の収率７８．７１％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ブトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３１－１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５１－１．５９（２Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６．７Ｈｚ），２．３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６．７Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５６（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．８１，１９．３１，２７．８５，３０．７０，３１．７０，６１．８７，６６．８３，６７．６１，９５．０８，１２７．８０，１２９．３２
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２０１（Ｍ^＋－１），１８５，１２９，１１１，９９，８７，６９，５７，４１，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４３１，２９５７，２９３３，２８７３，１４６５，１３８０，１１４６，１１１５，１０４５，８２８，７２５

実施例５
＜（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｐｈ）の製造＞

原料として、３－ブチニル＝メトキシメチル＝エーテルの代わりに３－ブチニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル（９：Ｒ^１＝Ｐｈ）（１９０．７９ｇ、０．９５ｍｏｌ、純度９５．２１％）を用いた以外は実施例１及び２と同じ条件下で実験を行ったところ、（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｐｈ）（１６３．５６ｇ、０．６５ｍｏｌ、純度９４．２０％、ｂ．ｐ．＝１６０．０～１６３．７℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率６８．２８％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝ベンジロキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｐｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．１Ｈｚ），７．２７－７．３７（５Ｈ，ｍ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２７．８５，３０．７３，６１．９０，６７．１３，６９．３９，９４．４９，１２７．６５，１２７．８５，１２７．８７，１２８．３６，１２９．２８，１３７．８１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２３５（Ｍ^＋－１），２１８，２０６，１６０，１２９，１０８，９１，７７，６５，５３，４１，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３４２０，２９３９，２８７７，１４５４，１３７９，１１６４，１１１０，１０４６，１０２７，７３７，６９８

実施例６
＜（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（２：Ｒ^１＝Ｈ，Ｘ^１＝Ｃｌ）の製造＞

反応器に、実施例２で得られた（３Ｚ）－６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（１：Ｒ^１＝Ｈ）（５４１．１４ｇ、３．２０ｍｏｌ、純度９４．７４％）、ピリジン（４５５．６２ｇ、５．７６ｍｏｌ）及びＧＢＬ（９６０．００ｇ）を加えて、０～１０℃で２６分間撹拌した。
続いて、０～１０℃にて、メタンスルホニル＝クロリド（５１３．１８ｇ、４．４８ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、６０～６５℃に昇温し、５時間撹拌した。撹拌終了後、水（１２８０．００ｇ）、続いてヘキサン（１２８０．００ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を酢酸水溶液（酢酸（１６０．００ｇ）及び水（１２８０．００ｇ））で洗浄し、引き続き、炭酸水素ナトリウム水溶液（炭酸水素ナトリウム（８０．００ｇ）及び水（１２８０．００ｇ））で洗浄して得られた有機層を減圧下で濃縮した。残留物を減圧蒸留することにより、（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（２：Ｒ^１＝Ｈ、Ｘ^１＝Ｃｌ）（４９６．７２ｇ、２．７１ｍｏｌ、純度９７．３３％、ｂ．ｐ．＝８０．０～８２．９℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率８４．５７％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（２：Ｒ^１＝Ｈ、Ｘ^１＝Ｃｌ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６．５Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，７．１Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．４９（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．５７（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ、１．６Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝２８．０３，３０．７１，４４．０１，５５．１２，６６．９８，９６．３２，１２７．０８，１２８．９８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ １７７（Ｍ^＋－１），１４７，１２９，１１２，９７，７５，６５，５５，４５，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９５１，２８８４，１４４４，１３８１，１２９６，１２０９，１１４８，１１１１，１０３６，９１９，７３８，６６１

実施例７
＜（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）の製造＞

室温で、反応器にマグネシウム（１５．２４ｇ、０．６３グラム原子）及びテトラヒドロフラン（１７１．００ｇ）を加えて、６０～６５℃で９分間撹拌した。撹拌終了後、実施例６で得られた（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（２：Ｒ^１＝Ｈ，Ｘ^１＝Ｃｌ）（１０９．８６ｇ、０．６０ｍｏｌ、純度９７．３３％）を６０～７５℃にて滴下した。滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（３：Ｒ^１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．６４ｇ、０．００６５ｍｏｌ）、塩化リチウム（０．４４ｇ、０．０１０ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（６．３９ｇ、０．０３８ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１１４．００ｇ）及び（５Ｚ）－１２－ブロモ－５－ドデセン（４：Ｘ^２＝Ｂｒ）（１４０．９２ｇ、０．５７ｍｏｌ、純度１００％）を加えて、上記で調製した（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（３：Ｒ^１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を１５～３０℃にて滴下した。滴下終了後、１５～２５℃で２．５時間撹拌した。次に、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（６．２８ｇ）及び水（１６３．０１ｇ））、続いて塩酸（１１．９８ｇ、塩化水素として０．０６６ｍｏｌ）を加えて分液し、そして水層を除去した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、そして残渣を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）（１６３．３９ｇ、０．４９ｍｏｌ、純度９２．３６％、ｂ．ｐ．＝１５０．５～１５６．１℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率８５．２７％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．９６－２．０７（６Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３２－５．４１（３Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９７，２２．３３，２６．８９，２７．１６，２７．３３，２７．８８，２９．２７，２９．４９，２９．５９，２９．７４，３１．９５，５５．１０，６７．４０，９６．３２，１２５．３４，１２９．８２，１２９．８４，１３２．１９
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３１０（Ｍ^＋），２７８，２４８，２１９，１５１，１３５，１０９，８１，４５，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２５，２８５４，１４６５，１３７９，１１５１，１１１１，１０７４，１０３７，９２０，７２３

実施例８
＜（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）の製造＞

実施例７で得られた（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）（１５７．９９ｇ、０．４７ｍｏｌ、純度９２．３６％）、メタノール（２３４．９５ｇ、７．３３ｍｏｌ）及び２０％塩酸（２３．５０ｇ、塩化水素として０．１３ｍｏｌ）を、蒸留塔を備えた反応器に仕込み、反応液を６０℃まで昇温し１時間撹拌した。撹拌終了後、内温を６５～７０℃に昇温して、蒸留塔より、副生するジメトキシメタンとメタノールとの混合物を留出し、除去した。反応途中の反応液をサンプリングし、反応率が１００％となったところで、水（１４０．９７ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）（１２７．１２ｇ、０．４４ｍｏｌ、純度９１．５６％、ｂ．ｐ．＝１６０．０～１６５．８℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９２．９６％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．２４－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．９８－２．０９（６Ｈ，ｍ），２．３２（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３０－５．４０（３Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９６，２２．３２，２６．８９，２７．１６，２７．３４，２９．２６，２９．４７，２９．６８，２９．７３，３０．７７，３１．９４，６２．３１，１２４．９１，１２９．８４，１３３．５１
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２６６（Ｍ^＋），２４８，２２２，２０８，１９４，１７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０９，９５，８１，５５，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３３３３，２９２５，２８５４，１４６５，１０４９，７２２

実施例９
＜（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）の製造＞

室温で、反応器に、実施例８で得られた（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）（１０４．３１ｇ、０．３６ｍｏｌ、純度９１．５６％）、トルエン（７８．５６ｇ）及びピリジン（５３．８６ｇ、０．６８ｍｏｌ）を加えて、１５～２５℃で２分間撹拌した。撹拌終了後、無水酢酸（１５３．１４ｇ、０．５４ｍｏｌ）を２０～４０℃にて滴下し、３０～３５℃で６．５時間撹拌した。次に、反応液に水（９４．１４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）（１１６．３５ｇ、０．３６ｍｏｌ、純度９５．０３、ｂ．ｐ．＝１３６．９～１４５．１℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率１００％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｚ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．９８－２．０６（６Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３０－５．３８（３Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９６，２０．９４，２２．３２，２６．７９，２６．８９，２７．１６，２７．２８，２９．２５，２９．４７，２９．４９，２９．５７，２９．７３，３１．９４，６３．９６，１２４．２１，１２９．８３，１３２．９７，１７１．０８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３０８（Ｍ^＋），２４８，２１９，１９１，１６３，１３５，１０９，８１，６５，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２６，２８５４，１７４５，１４６５，１３８３，１３６３，１２３７，１０３６，７２３

実施例１０
＜（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）の製造＞

室温で、反応器にマグネシウム（５．０７ｇ、０．２１グラム原子）及びテトラヒドロフラン（５９．７８ｇ）を加えて、６０～６５℃で１６分間撹拌した。撹拌終了後、実施例６で得られた（３Ｚ）－６－クロロ－３－ヘキセニル＝メトキシメチル＝エーテル（２：Ｒ^１＝Ｈ，Ｘ^１＝Ｃｌ）（３６．５８ｇ、０．２０ｍｏｌ、純度９７．３３％）を６０～７５℃にて滴下し、滴下終了後、７５～８０℃で２時間撹拌することにより、（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（３：Ｒ^１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を調製した。
続いて、別の反応器に塩化第一銅（０．２１ｇ、０．００２１ｍｏｌ）、塩化リチウム（０．１５ｇ、０．００３５ｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル（２．１３ｇ、０．０１３ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（３７．９６ｇ）及び（５Ｅ）－１２－ブロモ－５－ドデセン（４：Ｘ^２＝Ｂｒ）（４７．２３ｇ、０．１９ｍｏｌ、純度９９．３７％）を加えて、上記で調製した（３Ｚ）－６－（メトキシメトキシ）－３－ヘキセニルマグネシウム＝クロリド（３：Ｒ^１＝Ｈ，Ｍ＝ＭｇＣｌ）を１５～３０℃にて滴下した。滴下終了後、１５～２５℃で３時間撹拌した。撹拌終了後、反応液に塩化アンモニウム水溶液（塩化アンモニウム（２．０９ｇ）及び水（５４．２８ｇ））、続いて塩酸（３．９９ｇ、塩化水素として０．０２２ｍｏｌ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧下で濃縮し、そして残渣を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）（５９．７８ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度９２．４２％、ｂ．ｐ．＝１３０．０～１４５．９℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９３．７５％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．９３－２．００（４Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ），２．３４（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．３２－５．４３（３Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９４，２２．１７，２７．３３，２７．８８，２９．１４，２９．２７，２９．４６，２９．４９，２９．５９，２９．６３，３１．８２，３２．２７，３２．５８，５５．１０，６７．４０，９６．３２，１２５．３３，１３０．２９，１３０．３１，１３２．２０
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３１０（Ｍ^＋），２７８，２４８，２２１，１５１，１３５，１０９，８１，４５，２９
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２５，２８５４，１４６５，１１５１，１１１１，１０３７，９６７，９２０，７２４

実施例１１
＜（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）の製造＞

実施例１０で得られた（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタジエン＝メトキシメチル＝エーテル（５：Ｒ^１＝Ｈ）（５９．５４ｇ、０．１８ｍｏｌ、純度９２．４２％）、メタノール（８８．６０ｇ、２．７７ｍｏｌ）及び２０％塩酸（８．８６ｇ、塩化水素として０．０４５ｍｏｌ）を、蒸留塔を備えた反応器に仕込み、反応液を６０℃まで昇温し、１時間撹拌した。撹拌終了後、内温を６５～７０℃に昇温して、蒸留塔より、副生するジメトキシメタンとメタノールとの混合物を留出し、除去した。反応途中の反応液をサンプリングし、反応率が１００％となったところで、水（５３．１６ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）（４７．３５ｇ、０．１６ｍｏｌ、純度９１．１１％、ｂ．ｐ．＝１３１．２～１５０．０℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率９１．３４％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．５４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．９３－２．００（４Ｈ，ｍ），２．０５（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３２（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．３２－５．４２（３Ｈ，ｍ），５．５５（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９３，２２．１６，２７．３４，２９．１２，２９．２７，２９．４４，２９．４７，２９．６１，２９．６７，３０．７６，３１．８１，３２．２６，３２．５７，６２．３０，１２４．８９，１３０．２９，１３３．５２
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ２６６（Ｍ^＋），２４８，２２２，２０８，１９４，１７７，１６３，１４９，１３５，１２１，１０９，９５，８１，５５，４１
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝３３３０，２９２４，２８５４，１４６５，１０４９，９６７，７２３

実施例１２
＜（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）の製造＞

室温で、反応器に、実施例１１で得られた（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエン－１－オール（６）（４４．２５ｇ、０．１５ｍｏｌ、純度９１．１１％）、トルエン（３３．１６ｇ）及びピリジン（２２．７４ｇ、０．２９ｍｏｌ）を加えて、１５～２５℃で２分間撹拌した。撹拌終了後、無水酢酸（２３．１７ｇ、０．２３ｍｏｌ）を２０～４０℃にて滴下し、３０～３５℃で７時間撹拌した。次に、反応液に水（３９．７４ｇ）を加えて分液し、そして水層を除去して、有機層を得た。得られた有機層を減圧蒸留することにより、（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）（４６．６８ｇ、０．１５ｍｏｌ、純度９５．６８、ｂ．ｐ．＝１３３．９～１４１．２℃／０．４０ｋＰａ（３．０ｍｍＨｇ））が収率１００％で得られた。

上記で得られた（３Ｚ，１３Ｅ）－３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート（７）のスペクトルデータを以下に示す。
〔核磁気共鳴スペクトル〕^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２－１．３８（１６Ｈ，ｍ），１．９３－１．９９（４Ｈ，ｍ），２．０３（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｑ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．３６－５．４０（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｄｔｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ）；^１３Ｃ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ＝１３．９３，２０．９５，２２．１６，２６．７８，２７．２９，２９．１３，２９．２５，２９．４４，２９．４９，２９．５８，２９．６２，３１．８１，３２．２６，３２．５８，６３．９６，１２４．２０，１３０．３０，１３２．９８，１７１．０８
〔マススペクトル〕ＥＩ－マススペクトル（７０ｅＶ）：ｍ／ｚ ３０８（Ｍ^＋），２４８，２１９，１９１，１６３，１３５，１０９，８１，６５，４３
〔赤外吸収スペクトル〕（Ｄ－ＡＴＲ）：νｍａｘ＝２９２５，２８５４，１７４５，１４６５，１３６３，１２３７，１０３６，９６７，７２４

Claims (3)

1. 下記一般式（１）：
   ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （１）
   （式中、Ｒ^１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
   で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物をハロゲン化して、下記一般式（２）：
   Ｘ^１ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （２）
   （式中、Ｘ^１はハロゲン原子を表し、及びＲ^１は、上記で定義した通りである。）
   で表される６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得るステップと、
   前記６－ハロ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（２）を、下記一般式（３）：
   ＭＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （３）
   （式中、ＭはＬｉ、ＭｇＺ^２、ＣｕＺ^２又はＣｕＬｉＺ^２を表し、Ｚ^２はハロゲン原子又は６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル基を表し、及びＲ^１は、上記で定義した通りである。）
   で表される６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬に変換するステップと、
   前記６－（アルコキシメトキシ）－３－ヘキセニル求核試薬（３）を、下記一般式（４）：
   ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_６Ｘ^２ （４）
   （式中、Ｘ^２はハロゲン原子を表す。）
   で表される１２－ハロ－５－ドデセン（４）とカップリング反応させて、下記一般式（５）：
   ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （５）
   （式中、Ｒ^１は、上記で定義した通りである。）
   で表される３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物を得るステップと、
   前記３，１３－オクタデカジエン＝アルコキシメチル＝エーテル化合物（５）を脱アルコキシメチル化して、下記式（６）：
   ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ （６）
   で表される３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物を得るステップと
   を少なくとも含む、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法。
2. 請求項１に記載の、３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）の製造方法と、
   前記３，１３－オクタデカジエン－１－オール化合物（６）をアセチル化して、下記式（７）：
   ＣＨ_３（ＣＨ_２）_３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_８ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＡｃ （７）
   （式中、Ａｃはアセチル基を表す。）
   で表される３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）を得るステップと
   を少なくとも含む、３，１３－オクタデカジエニル＝アセテート化合物（７）の製造方法。
3. 下記一般式（１）：
   ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｒ^１ （１）
   （式中、Ｒ^１は水素原子、炭素数１～９のｎ－アルキル基又はフェニル基を表す。）
   で表される６－ヒドロキシ－３－ヘキセニル＝アルコキシメチル＝エーテル化合物。