JP7343059B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents

Description

本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子に関する。

従来から液晶表示装置は、パーソナルコンピュータ、スマートフォン、携帯電話、テレビジョン受像機等の表示部として幅広く用いられている。液晶表示装置は、例えば、素子基板とカラーフィルタ基板との間に挟持された液晶層、液晶層に電界を印加する画素電極及び共通電極、液晶層の液晶分子の配向性を制御する配向膜、画素電極に供給される電気信号をスイッチングする薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）等を備えている。液晶分子の駆動方式としては、ＴＮ方式、ＶＡ方式等の縦電界方式や、ＩＰＳ（Ｉｎ Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）方式、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）方式等の横電界方式が知られている。

現在、工業的に最も普及している液晶配向膜は、電極基板上に形成された、ポリアミック酸及び／又はこれをイミド化したポリイミドからなる膜の表面を、綿、ナイロン、ポリエステル等の布で一方向に擦る、いわゆるラビング処理を行うことで作製されている。ラビング処理は、簡便で生産性に優れた工業的に有用な方法である。しかし、液晶表示素子の高性能化、高精細化、大型化に伴い、ラビング処理で発生する配向膜の表面の傷、発塵、機械的な力や静電気による影響、更には、配向処理面内の不均一性等の種々の問題が明らかとなっている。ラビング処理に代わる配向処理方法としては、偏光された放射線を照射することにより、液晶配向能を付与する光配向法が知られている。光配向法は、光異性化反応を利用したもの、光架橋反応を利用したもの、光分解反応を利用したもの等が提案されている（例えば、非特許文献１、特許文献１、特許文献２参照）。

特開平９－２９７３１３号公報 ＷＯ２０１６／１５２９２８号公報

「液晶光配向膜」木戸脇、市村 機能材料 １９９７年１１月号 Ｖｏｌ．１７、 Ｎｏ．１１ １３～２２ページ

ＩＰＳ駆動方式やＦＦＳ駆動方式の液晶表示素子に用いられる液晶配向膜には、長期交流駆動によって発生する残像（以下、ＡＣ残像ともいう）を抑制するための高い配向規制力が必要とされる。また、光配向法により配向処理を行う場合、光の照射量はエネルギーコストや生産スピードに影響を与える因子となるので、少ない光照射量で配向処理できることが好ましい。
しかし、本発明者が検討したところ、少ない光照射量で液晶配向が実現でき、且つＡＣ残像を抑制できる液晶配向膜は、用いる重合体成分が光照射に対して敏感に反応するため、ＡＣ残像を抑制できる液晶配向膜が得られる光照射量の範囲が狭いことが明らかとなった。そうすると、液晶表示素子の大画面化を図った際に、得られる液晶配向膜の一部において液晶配向が不完全になり、画像表示を長時間行った際、面内の明るさにバラツキが生じ、表示品位を低下させることが懸念される。

そこで、本発明の目的は、ＡＣ残像を抑制できる液晶配向膜が得られる光照射量の範囲を拡大させて、品質のよい液晶配向膜を効率よく得ることのできる液晶配向剤、該液晶配向剤から得られる液晶配向膜及び該液晶配向膜を用いた液晶表示素子を提供することを目的とする。

本発明者は、鋭意研究を進めたところ、特定の成分を含有する液晶配向剤を使用することにより、上記課題を解決可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には下記を要旨とするものである。

下記式（１）で表される繰り返し単位（ａ１）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体（Ａ）を含有することを特徴とする液晶配向剤。

（式（１）中、Ｒ_１からＲ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基を表し、Ｒ_１からＲ_４の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｒ及びＺはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。Ｙ_１は下記式（Ｈ）で表される２価の有機基を表す。）

（式（Ｈ）中、Ｒ_ａ１～Ｒ_ａ３は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１～３の１価の有機基を表す。またＲ_ａ１～Ｒ_ａ３が複数存在する場合、それぞれ同一でも異なってもよい。Ｌ_１は、＊１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊２、又は＊１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊２を表す。ここで、＊１は置換基Ｒ_ａ１を有してもよいベンゼン環と結合し、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合する。Ｌ_２は、＊２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊３、又は＊２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊３を表す。ここで、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合し、＊３は置換基Ｒ_ａ３を有してもよいベンゼン環と結合する。ａ１～ａ３は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、かつａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満たす。＊は結合手を表す。）

なお、本明細書において、＊は、いずれの場合も、結合手を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

本発明によれば、ＡＣ残像を抑制できる液晶配向膜が得られる光照射量の範囲を拡大させて、品質のよい液晶配向膜を効率よく得ることのできる液晶配向剤、該液晶配向剤から得られる液晶配向膜及び該液晶配向膜を用いた液晶表示素子を提供することができる。

本発明の横電界液晶表示素子の一例を示す概略断面図である。 本発明の横電界液晶表示素子の他の例を示す概略断面図である。

＜重合体（Ａ）＞
本発明の液晶配向剤は、下記式（１）で表される繰り返し単位（ａ１）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体（Ａ）を含有する。

（式（１）中、Ｒ_１からＲ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基を表し、Ｒ_１からＲ_４の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｒ及びＺはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。Ｙ_１は下記式（Ｈ）で表される２価の有機基を表す。）なお、上記定義中の水素原子以外の基とは、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、及びフェニル基を指す。

（式（Ｈ）中、Ｒ_ａ１～Ｒ_ａ３は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１～３の１価の有機基を表す。またＲ_ａ１～Ｒ_ａ３が複数存在する場合、それぞれ同一でも異なってもよい。Ｌ_１は、＊１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊２、又は＊１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊２を表す。ここで、＊１は置換基Ｒ_ａ１を有してもよいベンゼン環と結合し、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合する。Ｌ_２は、＊２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊３、又は＊２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊３を表す。ここで、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合し、＊３は置換基Ｒ_ａ３を有してもよいベンゼン環と結合する。ａ１～ａ３は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、かつａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満たす。＊は結合手を表す。）

上記式（Ｈ）で表される２価の有機基は、本発明の効果を効率的に得る観点から、下記式（Ｈ’）で表される２価の有機基が好ましい。

（Ｒ_ａ１～Ｒ_ａ３、Ｌ_１、Ｌ_２、及びａ１～ａ３は、上記式（Ｈ）と同義である。＊は結合手を表す。）

上記Ｒ_１～Ｒ_４における炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基などが挙げられる。上記Ｒ_１～Ｒ_４における炭素数２～６のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、プロペニル基、ブチニル基等が挙げられ、これらは直鎖状でも分岐状でもよい。上記Ｒ_１～Ｒ_４における炭素数２～６のアルキニル基の具体例としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基等が挙げられる。上記Ｒ_１～Ｒ_４における、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基等が挙げられる。より好ましいＲ_１～Ｒ_４の組合せは、光反応性が高い観点から、Ｒ_１～Ｒ_４が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ_１からＲ_４の少なくとも一つがメチル基であることが好ましく、Ｒ_１からＲ_４の少なくとも２つがメチル基であることがより好ましい。更に好ましいのは、Ｒ_１及びＲ_４がメチル基であり、Ｒ_２及びＲ_３が水素原子である場合である。

上記式（Ｈ）における１価の有機基としては、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルキル基上の水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のアルコキシ基上の水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基、炭素数２～３のアルケニル基が挙げられる。上記炭素数１～３のアルキル基としては、上記Ｒ_１～Ｒ_４で例示した構造が挙げられ、ハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロプロピル基等が挙げられる。なかでも、１価の有機基としては、メチル基、若しくはメトキシ基が好ましい。

上記式（Ｈ）で表される２価の有機基としては、本発明の効果を効率的に得る観点から、下記式（ｈ－１）～（ｈ－１４）のいずれかで表される２価の有機基が好ましい。

上記重合体（Ａ）は、本発明の効果を効率的に得る観点から、さらに下記式（２）で表される繰り返し単位（ａ２）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体であってもよい。即ち、重合体（Ａ）は、式（１）で表される繰り返し単位（ａ１）と、式（２）で表される繰り返し単位（ａ２）とを有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体であってもよい。

（式（２）中、Ｒ_１からＲ_４、Ｒ、及びＺは、上記式（１）と同義である。Ｙ_２は下記式（Ｏ）で表される２価の有機基を表す。）

（式（Ｏ）中、Ａｒは、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル構造、又はナフタレン環を表す。Ａｒが有するベンゼン環又はナフタレン環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子又は１価の有機基で置き換えられてもよい。Ｑ_２は－（ＣＨ_２）_ｎ－（ｎは２～１８の整数である。）、又は上記－（ＣＨ_２）_ｎ－の一部を－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－及び－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－のいずれかで置き換えた基を表す。）

上記式（Ｏ）におけるＡｒが有するベンゼン環又はナフタレン環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、又は１価の有機基（例えば、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基など）で置き換えられてもよい。これらの１価の有機基の具体例として、上記Ｒ_１～Ｒ_４で例示した構造が挙げられる。
上記式（Ｏ）で表される２価の有機基としては、液晶配向性を高める観点から下記式（ｏ－１）～（ｏ－１４）のいずれかで表される２価の有機基が好ましい。尚、下記式（ｏ－１）～（ｏ－１４）において、ｎは２～４がより好ましく、２又は４が更に好ましい。式（ｏ－１０）において、ｍは２が好ましい。（ｏ－１４）において、ｍは０又は２がより好ましい。

（式（ｏ－１４）中、２つのｍは、それぞれ独立している。）

上記重合体（Ａ）は、本発明の効果を効率的に得る観点から、さらに下記式（２’）で表される繰り返し単位（ａ２’）及び下記式（３）で表される繰り返し単位（ａ３）よりなる群から選ばれる少なくとも一つを有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体であってもよい。即ち、重合体（Ａ）は、式（１）で表される繰り返し単位（ａ１）と、下記式（２’）で表される繰り返し単位（ａ２’）及び下記式（３）で表される繰り返し単位（ａ３）よりなる群から選ばれる少なくとも一つと、を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体であってもよい。

（式（２’）、及び式（３）中、Ｘ_２’、及びＸ_３は４価の有機基を表し、Ｙ_２’は下記式（Ｏ２）で表される２価の有機基を表し、Ｙ_３は基「－Ｎ（Ｄ）－（Ｄはカルバメート系保護基を表す。）」を分子内に有し、Ｄを除く炭素数が６～３０の２価の有機基を表す。Ｒ、及びＺは、上記式（１）と同義である。）

（式（Ｏ２）中、Ａｒ_２’は、それぞれ独立してベンゼン環を表し、該ベンゼン環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のハロゲン化アルキル基で置き換えられてもよい。Ｑ_２’は単結合、又は－Ｏ－を表す。ｍは０～２の整数を表す。）

上記式（Ｏ２）で表される２価の有機基としては、ＡＣ残像の発生が少ない観点から下記式（ｏ２－１）～（ｏ２－１２）のいずれかで表される２価の有機基が好ましい。

上記Ｙ_３のＤはカルバメート系保護基を表し、カルバメート系保護基としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基又は９－フルオレニルメトキシカルボニル基が挙げられる。
上記Ｙ_３の具体例としては、下記式（Ｄｘ）で表される２価の有機基が挙げられる。

式中、Ｑ_５は単結合、－（ＣＨ_２）_ｎ－（ｎは１～２０の整数である）、又は該－（ＣＨ_２）_ｎ－の任意の－ＣＨ_２－が－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＱ_９－、－ＮＱ_９ＣＯ－、－ＣＯＮＱ_９－、－ＮＱ_９－ＣＯ－ＮＱ_１０－、－ＮＱ_９－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置き換えられた基であり、Ｑ_９及びＱ_１０はそれぞれ独立して水素原子又は１価の有機基を表し；
Ｑ_６及びＱ_７はそれぞれ独立して－Ｈ、－ＮＨＤを有する基（好ましくは、－ＮＨＤである。）、又は－Ｎ（Ｄ）_２を有する基（好ましくは、－Ｎ（Ｄ）_２である。）を表す。但し、ｍ＝０の場合、Ｑ_６はカルバメート系保護基を有し、ｍ＝１の場合、Ｑ_５、Ｑ_６及びＱ_７の少なくとも一つは基中にカルバメート系保護基を有する。また、Ｑ_６、及びＱ_７において、水素原子以外の基を表す場合、好ましい炭素数は１～８である。
上記Ｑ_９及びＱ_１０の１価の有機基としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基が挙げられ、具体例として上記Ｒ_１～Ｒ_４で例示した構造が挙げられる。

Ｙ_３の好ましい具体例としては、ＡＣ残像が少ない観点から、下記式（Ｙ３－１）～（Ｙ３－５）のいずれかで表される２価の有機基が挙げられる。「Ｂｏｃ」は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を表す。

Ｘ_２’、及びＸ_３としては、下記式（ｇ）で表される４価の有機基の他、下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－２５）のいずれかで表される４価の有機基、芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する４価の有機基等が挙げられる。本発明の効果を効率的に得る観点から、Ｘ_２’及びＸ_３は、下記式（ｇ）で表される４価の有機基であることがより好ましい。

（Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、上記式（１）のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４と同義である。＊は結合手を表す。）

ここで、芳香族テトラカルボン酸二無水物とは、ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環に結合するカルボキシ基が分子内脱水することにより得られる酸二無水物のことである。芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する４価の有機基の具体例を挙げると、下記式（Ｘａ－１）～（Ｘａ－２）のいずれかで表される４価の有機基、下記式（Ｘｒ－１）～（Ｘｒ－７）のいずれかで表される４価の有機基を挙げることができる。

（ｘ及びｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、炭素数１～１０のアルカンジイル基、１，４－フェニレン基、スルホニル基又はアミド基である。ｊ及びｋは、０又は１の整数である。）

上記式（Ｘａ－１）若しくは（Ｘａ－２）で表される４価の有機基は、下記式（Ｘａ－３）～（Ｘａ－１９）のいずれかで表される構造でもよい。

上記重合体（Ａ）は、上記繰り返し単位（ａ１）、繰り返し単位（ａ２）、繰り返し単位（ａ２’）、繰り返し単位（ａ３）以外に、下記式（４）で表される繰り返し単位（ａ４）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体であってもよい。

式中、Ｘ_４は４価の有機基を表し、Ｙ_４は２価の有機基を表す。Ｒ、及びＺはそれぞれ上記式（１）のＲ、及びＺと同義である。但し、Ｙ_４は基「－Ｎ（Ｄ）－（Ｄはカルバメート系保護基を表す。）」を分子内に有し、Ｄを除く炭素数が６～３０の２価の有機基及び上記式（Ｏ２）で表される２価の有機基以外の構造を表し、更にＸ_４が上記式（ｇ）で表される４価の有機基と同義である場合は、Ｙ_４は上記式（Ｈ）で表される２価の有機基、及び上記式（Ｏ）で表される２価の有機基以外の構造を表す。Ｘ_４の具体例としては、Ｘ_２’、及びＸ_３で例示した構造が挙げられる。

Ｘ_４の具体例としては、上記Ｘ_２’で例示した４価の有機基が挙げられる。本発明の効果を効率的に得る観点から、Ｘ_４は、上記式（ｇ）で表される４価の有機基、又は上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－２５）のいずれかで表される４価の有機基がより好ましく、上記式（ｇ）で表される４価の有機基であることがさらに好ましい。

Ｙ_４の２価の有機基の具体例としては、上記式（Ｈ）で表される２価の有機基、上記式（Ｏ）で表される２価の有機基、上記式（Ｏ２）で表される２価の有機基、基「－Ｎ（Ｄ）－（Ｄはカルバメート系保護基を表す。）」を分子内に有し、Ｄを除く炭素数が６～３０の２価の有機基の他、以下のジアミンから２つのアミノ基を除いた２価の有機基が挙げられる。
４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン；下記式（ｇ－１）～（ｇ－９）で表されるジアミンなどの光配向性基を有するジアミン；下記式（ｕ－１）～（ｕ－３）で表されるジアミンなどのウレア結合を有するジアミン；下記式（ｕ－４）～（ｕ－６）で表されるジアミンなどのアミド結合を有するジアミン；窒素原子含有複素環、第二級アミノ基及び第三級アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素原子含有構造（以下、窒素原子含有構造ともいう。）を有するジアミン；２，４－ジアミノフェノール、３，５－ジアミノフェノール、３，５－ジアミノベンジルアルコール、２，４－ジアミノベンジルアルコール、４，６－ジアミノレゾルシノール；２，４－ジアミノ安息香酸、２，５－ジアミノ安息香酸、３，５－ジアミノ安息香酸及び下記式（３ｂ－１）～式（３ｂ－４）で示されるジアミン化合物などのカルボキシ基を有するジアミン；４－（２－（メチルアミノ）エチル）アニリン、４－（２－アミノエチル）アニリン、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、１－（４－アミノフェニル）－１，３，３－トリメチル－１Ｈ－インダン－５－アミン、１－（４－アミノフェニル）－２，３－ジヒドロ－１，３，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－６－アミン；メタクリル酸２－（２，４－ジアミノフェノキシ）エチル及び２，４－ジアミノ－Ｎ，Ｎ－ジアリルアニリン等の光重合性基を末端に有するジアミン；コレスタニルオキシ－３，５－ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ－３，５－ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ－２，４－ジアミノベンゼン、３，５－ジアミノ安息香酸コレスタニル、３，５－ジアミノ安息香酸コレステニル、３，５－ジアミノ安息香酸ラノスタニル及び３，６－ビス（４－アミノベンゾイルオキシ）コレスタン等のステロイド骨格を有するジアミン；下記式（Ｖ－１）～（Ｖ－６）で表されるジアミン；１，３－ビス（３－アミノプロピル）－テトラメチルジシロキサン等のシロキサン結合を有するジアミン；下記式（Ｏｘ－１）～（Ｏｘ－２）等のオキサゾリン環構造を有するジアミン；１－（４－（２－（２，４－ジアミノフェノキシ）エトキシ）フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノン、２－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロパノイル）フェノキシ）エチル ３，５－ジアミノベンゾエート、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，３’－ジアミノベンゾフェノン等のラジカル重合開始剤機能を有するジアミン等のジアミンから２つのアミノ基を除いた２価の有機基、ＷＯ２０１８／１１７２３９号公報に記載の式（Ｙ－１）～（Ｙ－１６７）のいずれかで表される基が挙げられる。

（上記（３ｂ－１）中、Ａ^１は単結合、－ＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＦ_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ_３）－又は－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＯ－を示し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して、０～４の整数を示し、かつｍ１＋ｍ２は１～４の整数を示す。式（３ｂ－２）中、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して、１～５の整数を示す。式（３ｂ－３）中、Ａ^２は炭素数１～５の直鎖又は分岐アルキル基を示し、ｍ５は１～５の整数を示す。式（３ｂ－４）中、Ａ^３及びＡ^４はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＦ_２－、－Ｃ（ＣＦ_３）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｎ（ＣＨ_３）－又は－Ｎ（ＣＨ_３）－ＣＯ－を示し、ｍ６は１～４の整数を示す。）

（上記式（Ｖ－１）～（Ｖ－６）中、Ｘ^ｖ１～Ｘ^ｖ４、及びＸ^ｐ１～Ｘ^ｐ２は、それぞれ独立に、－（ＣＨ_２）_ａ－（ａは１～１５の整数である。）、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮ（ＣＨ_３）－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を表し、Ｘ^ｖ５は－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を表す。Ｘ_ａは、単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｍ－Ｏ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＯ－、－（ＣＨ_２）_ｍ－、－ＳＯ_２－、－Ｏ－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、－ＣＯ－（ＣＨ_２）_ｍ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｍ（ｍは１～６の整数を表す。）－、－ＳＯ_２－（ＣＨ_２）_ｍ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ_２）_ｍ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－ＣＯＮＨ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＮＨＣＯ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＯＣＯ－（ｍは１～６の整数を表す。）、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨ－（ＣＨ_２）_ｍ－ＮＨ－（ｍは１～６の整数を表す。）、又は－ＳＯ_２－（ＣＨ_２）_ｍ－ＳＯ_２－（ｍは１～６の整数を表す。）を示し、Ｒ^ｖ１～Ｒ^ｖ４、及びＲ^１ａ～Ｒ^１ｂは、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基又は炭素数２～２０のアルコキシアルキル基を示す。式（Ｖ－６）において、２つのｋは同一であっても異なっていてもよい。）

上記窒素原子含有複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、インドール、ベンゾイミダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、キノキサリン、フタラジン、トリアジン、カルバゾール、アクリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ヘキサメチレンイミン等が挙げられる。なかでも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、キノリン、カルバゾール又はアクリジンが好ましい。

窒素原子含有構造を有するジアミンが有していてもよい第二級アミノ基及び第三級アミノ基は、例えば、下記式（ｎ）で表される。

上記式（ｎ）において、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１０の１価の炭化水素基を表す。「＊１」は、炭化水素基に結合する結合手を表す。
上記式（ｎ）中のＲの１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、メチルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。Ｒは、好ましくは水素原子又はメチル基である。

窒素原子含有構造を有するジアミンの具体例としては、例えば、２，６－ジアミノピリジン、３，４－ジアミノピリジン、２，４－ジアミノピリミジン、３，６－ジアミノカルバゾール、Ｎ－メチル－３，６－ジアミノカルバゾール、Ｎ－エチル－３，６－ジアミノカルバゾール、Ｎ－フェニル－３，６－ジアミノカルバゾール、１，４－ビス－（４－アミノフェニル）－ピペラジン、３，６－ジアミノアクリジン、下記式（Ｄｐ－１）～（Ｄｐ－８）で表される化合物、又は下記式（ｚ－１）～式（ｚ－２８）で表される化合物が挙げられる。

（式中、Ｐｙはピリジン環又はピリミジン環を表す。）

本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ１）と繰り返し単位（ａ１）のイミド化構造との合計を全繰り返し単位の１０～１００モル％含むことが好ましく、２０～１００モル％含むことが好ましい。なお、ここでの合計においては、繰り返し単位（ａ１）と繰り返し単位（ａ１）のイミド化構造とのいずれかが０モル％である場合も含まれる。以下においても合計という場合、構成要素の１又は２以上が０モル％である場合も含まれる。
重合体（Ａ）が繰り返し単位（ａ１）及び繰り返し単位（ａ１）のイミド化構造以外の繰り返し単位を含む場合は、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ１）と繰り返し単位（ａ１）のイミド化構造との合計を全繰り返し単位の５～９５モル％含むことが好ましく、５～９０モル％含むことがより好ましく、５～８０モル％含むことがさらに好ましい。

本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ２）と繰り返し単位（ａ２）のイミド化構造との合計を全繰り返し単位の５～９５モル％含むことが好ましく、１０～９５モル％含むことがより好ましく、２０～９５モル％含むことがさらに好ましい。

本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ１）及び繰り返し単位（ａ２）並びにそれらのイミド化構造の合計を、全繰り返し単位の１０モル％以上含むことが好ましく、２０モル％以上含むことがより好ましい。重合体（Ａ）が、繰り返し単位（ａ１）及び繰り返し単位（ａ２）並びにそれらのイミド化構造以外の繰り返し単位を含む場合は、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ１）及び繰り返し単位（ａ２）並びにそれらのイミド化構造の合計を、全繰り返し単位の９５モル％以下含むことが好ましく、９０モル％以下含むことが更に好ましい。

重合体（Ａ）が繰り返し単位（ａ２’）と繰り返し単位（ａ２’）のイミド化構造との少なくともいずれかを含む場合、本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ａ）は繰り返し単位（ａ２’）と繰り返し単位（ａ２’）のイミド化構造との合計を、全繰り返し単位の１～５０モル％含むことが好ましく、１～４０モル％含むことがより好ましく、１～３０モル％含むことがさらに好ましい。
重合体（Ａ）は、本発明の効果を効率的に得る観点から、繰り返し単位（ａ１）及びそのイミド化構造の少なくともいずれかと、繰り返し単位（ａ２）及びそのイミド化構造の少なくともいずれかと、繰り返し単位（ａ２’）及びそのイミド化構造の少なくともいずれかとを含み、繰り返し単位（ａ１）、繰り返し単位（ａ２）及び繰り返し単位（ａ２’）並びにそれらのイミド化構造の合計が全繰り返し単位の３０モル％以上であることが好ましく、４０モル％以上であることがより好ましい。重合体（Ａ）が、繰り返し単位（ａ１）、繰り返し単位（ａ２）及び繰り返し単位（ａ２’）並びにそれらのイミド化構造以外の繰り返し単位を含む場合は、重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ１）、繰り返し単位（ａ２）及び繰り返し単位（ａ２’）並びにそれらのイミド化構造の合計を、全繰り返し単位の９５モル％以下含むことが好ましく、９０モル％以下含むことが更に好ましい。

重合体（Ａ）は、本発明の効果を好適に得る観点から、上記式（ｇ）で表される４価の有機基を有するテトラカルボン酸誘導体由来の構造単位を、重合体（Ａ）が有するテトラカルボン酸誘導体由来の全構造単位１モルに対して、５０モル％以上含むことがより好ましく、７０モル％以上含むことがさらに好ましく、９０モル％以上含むことが特に好ましい。

重合体（Ａ）が繰り返し単位（ａ３）と繰り返し単位（ａ３）のイミド化構造との少なくともいずれかを含む場合、本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ａ）は繰り返し単位（ａ３）と繰り返し単位（ａ３）のイミド化構造との合計を、全繰り返し単位の１～４０モル％含むことが好ましく、１～３０モル％含むことがより好ましく、１～２５モル％含むことがさらに好ましい。

重合体（Ａ）は、繰り返し単位（ａ２’）及び繰り返し単位（ａ３）並びにそれらのイミド化構造を含んでも良い。

＜重合体（Ｂ）＞
本発明の液晶配向剤は、上記重合体（Ａ）以外に、上記繰り返し単位（ａ１）を分子内に有しない重合体（Ｂ）を含有してもよい。本発明の効果を効率的に得る観点から、重合体（Ｂ）としては、下記式（５）で表される繰り返し単位を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体が挙げられる。

（式中、Ｘ_５は４価の有機基であり、Ｙ_５は、２価の有機基である。Ｚは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１～１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルケニル基、置換基を有してもよい炭素数２～１０のアルキニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、又は９－フルオレニルメトキシカルボニル基を表す。Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表す。）

上記Ｘ_５における４価の有機基としては、脂肪族テトカルボン酸二無水物に由来する４価の有機基、脂環式テトラカルボン酸二無水物に由来する４価の有機基又は芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する４価の有機基が挙げられ、具体例としては上記Ｘ_２’、及びＸ_３で例示した４価の有機基が挙げられる。本発明の効果を効率的に得る観点から、Ｘ_５は、上記式（ｇ）で表される４価の有機基、上記式（Ｘ－１）～（Ｘ－２５）のいずれかで表される４価の有機基、上記式（Ｘａ－１）～（Ｘａ－２）で表される４価の有機基又は上記式（Ｘｒ－１）～（Ｘｒ－７）で表される４価の有機基（これらを総称して特定の４価の有機基ともいう。）が好ましい。

重合体（Ｂ）は、本発明の効果を効率的に得る観点において、Ｘ_５が上記特定の４価の有機基である繰り返し単位を重合体（Ｂ）に含まれる全繰り返し単位の５モル％以上含むことが好ましく、１０モル％以上含むことがより好ましい。

上記Ｙ_５における２価の有機基としては、上記Ｙ_４で例示した２価の有機基が挙げられる。残留ＤＣ由来の残像が少ない観点において、重合体（Ｂ）はＹ_５が、上記ウレア結合を有するジアミン、上記アミド結合を有するジアミン、上記窒素原子含有構造を有するジアミン、２，４－ジアミノフェノール、３，５－ジアミノフェノール、３，５－ジアミノベンジルアルコール、２，４－ジアミノベンジルアルコール、４，６－ジアミノレゾルシノール、上記カルボキシ基を有するジアミンから２つのアミノ基を除いた２価の有機基（これらを総称して特定の２価の有機基ともいう。）である繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。

重合体（Ｂ）は、残留ＤＣ由来の残像が少ない観点において、Ｙ_５が上記特定の２価の有機基である繰り返し単位を重合体（Ｂ）に含まれる全繰り返し単位の１モル％以上含んでもよく、５モル％以上含んでもよい。

残留ＤＣ由来の残像が少ない観点において、重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）の含有割合が、［重合体（Ａ）］／［重合体（Ｂ）］の質量比で１０／９０～９０／１０であってもよく、２０／８０～９０／１０であってもよく、２０／８０～８０／２０であってもよい。

＜ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドの製造方法＞
本発明に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステル、及びポリアミック酸並びにこれらのイミド化物であるポリイミドは、例えば、ＷＯ２０１３／１５７５８６号公報に記載されるような公知の方法で合成出来る。

より具体的には、ジアミン成分と、テトラカルボン酸誘導体成分と、を溶媒中で（縮重合）反応させることにより行われる。重合体（Ａ）又は（Ｂ）の一部にアミック酸構造を含む場合、例えば、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させることにより、アミック酸構造を有する重合体（ポリアミック酸）が得られる。溶媒としては、生成した重合体が溶解するものであれば特に限定されない。
上記溶媒の具体例としては、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、γ－ブチロラクトン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンが挙げられる。また、重合体の溶媒溶解性が高い場合は、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、又は下記の式［Ｄ－１］～式［Ｄ－３］で示される溶媒を用いることができる。

（式［Ｄ－１］中、Ｄ^１は炭素数１～３のアルキル基を示し、式［Ｄ－２］中、Ｄ^２は炭素数１～３のアルキル基を示し、式［Ｄ－３］中、Ｄ^３は炭素数１～４のアルキル基を表す。）

これら溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、重合体を溶解させない溶媒であっても、生成した重合体が析出しない範囲で、上記溶媒に混合して使用してもよい。
ジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分とを溶媒中で反応させる際には、反応は任意の濃度で行うことができるが、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは５～３０質量％である。反応初期は高濃度で行い、その後、溶媒を追加することもできる。
反応においては、ジアミン成分の合計モル数とテトラカルボン酸誘導体成分の合計モル数の比は０．８～１．２であることが好ましい。通常の縮重合反応同様、このモル比が１．０に近いほど生成する重合体（Ａ）、重合体（Ｂ）の分子量は大きくなる。

ポリアミック酸エステルは、例えば、［Ｉ］上記の方法で得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、［ＩＩ］テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、［ＩＩＩ］テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などの既知の方法によって得ることができる。

ポリイミドを得る方法としては、上記反応で得られた重合体の溶液をそのまま加熱する熱イミド化、又は重合体の溶液に触媒を添加する触媒イミド化が挙げられる。溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、１００～４００℃、好ましくは１２０～２５０℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。

上記触媒イミド化は、反応で得られた重合体の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、好ましくは－２０～２５０℃、より好ましくは０～１８０℃で撹拌することにより行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の好ましくは０．５～３０モル倍、より好ましくは２～２０モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の好ましくは１～５０モル倍、より好ましくは３～３０モル倍である。塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンなどを挙げることができ、なかでも、ピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などを挙げることができ、なかでも、無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率（ポリイミド前駆体の有する全繰り返し単位に対する閉環される繰り返し単位の割合、閉環率ともいう。）は、触媒量と反応温度、反応時間を調節することにより制御することができる。

上記イミド化の反応溶液から、生成したイミド化物を回収する場合には、反応溶液を溶媒に投入して沈殿させればよい。沈殿に用いる溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、ヘキサン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、ベンゼン、水などを挙げることができる。溶媒に投入して沈殿させたポリマーは濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。

本発明の重合体（Ａ）におけるポリイミドは、上記ポリイミド前駆体の有する繰り返し単位が一部又は全て閉環されている。上記ポリイミドにおいて、イミド化率は好ましくは、２０～９５％であり、より好ましくは３０～９５％であり、さらに好ましくは５０～９５％である。

＜重合体の溶液粘度・分子量＞
本発明に用いられるポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドは、これを濃度１０～１５質量％の溶液としたときに、例えば１０～１０００ｍＰａ・ｓの溶液粘度を持つものが作業性の観点から好ましいが、特に限定されない。なお、上記重合体の溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）は、当該重合体の良溶媒（例えばγ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなど）を用いて調製した濃度１０～１５質量％の重合体溶液につき、Ｅ型回転粘度計を用いて２５℃において測定した値である。
上記ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドのゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～５００，０００であり、より好ましくは２，０００～３００，０００である。また、Ｍｗと、ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）との比で表される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１５以下であり、より好ましくは１０以下である。このような分子量範囲にあることで、液晶表示素子の良好な配向性及び安定性を確保することができる。

＜末端封止剤＞
本発明における重合体（Ａ）、重合体（Ｂ）を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸誘導体成分、及びジアミン成分とともに、適当な末端封止剤を用いて末端封止型の重合体を合成することとしてもよい。末端封止型の重合体は、塗膜によって得られる液晶配向膜の膜硬度の向上や、シール剤と液晶配向膜の密着特性の向上という効果を有する。
本発明における重合体（Ａ）、重合体（Ｂ）の末端の例としては、アミノ基、カルボキシル基、酸無水物基又はこれらの誘導体が挙げられる。アミノ基、カルボキシル基、酸無水物基又はこれらの基が誘導される末端基は通常の縮合反応により得るか、又は以下の末端封止剤を用いて末端を封止することにより得ることができ、前記誘導体は、例えば、以下の末端封止剤を用いて、同様に得ることができる。

末端封止剤としては、例えば無水酢酸、無水マレイン酸、無水ナジック酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、３－ヒドロキシフタル酸無水物、トリメリット酸無水物、３－（３－トリメトキシシリル）プロピル）－３，４－ジヒドロフラン－２，５－ジオン、４，５，６，７－テトラフルオロイソベンゾフラン－１，３－ジオン、４－エチニルフタル酸無水物などの酸無水物；二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル、二炭酸ジアリルなどの二炭酸ジエステル化合物；アクリロイルクロリド、メタクリロイルクロリド、ニコチン酸クロリドなどのクロロカルボニル化合物；アニリン、２－アミノフェノール、３－アミノフェノール、４－アミノサリチル酸、５－アミノサリチル酸、６－アミノサリチル酸、２－アミノ安息香酸、３－アミノ安息香酸、４－アミノ安息香酸、シクロヘキシルアミン、ｎ－ブチルアミン、ｎ－ペンチルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－ヘプチルアミン、ｎ－オクチルアミンなどのモノアミン化合物；エチルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物などを挙げることができる。

末端封止剤の使用割合は、使用するジアミン成分の合計１００モル部に対して、０．０１～２０モル部とすることが好ましく、０．０１～１０モル部とすることがより好ましい。

＜液晶配向剤＞
本発明の液晶配向剤は、重合体（Ａ）及び必要に応じて重合体（Ｂ）を含有する。本発明の液晶配向剤は、重合体（Ａ）、重合体（Ｂ）に加えて、その他の重合体を含有していてもよい。その他の重合体の種類としては、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリオルガノシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン又はその誘導体、ポリ（スチレン－フェニルマレイミド）誘導体、ポリ（メタ）アクリレートなどを挙げることができる。

液晶配向剤は、液晶配向膜を作製するために用いられるものであり、均一な薄膜を形成させるという観点から、塗布液の形態をとる。本発明の液晶配向剤においても上記した重合体成分と、有機溶媒とを含有する塗布液であることが好ましい。その際、液晶配向剤中の重合体の濃度は、形成させようとする塗膜の厚みの設定によって適宜変更することができる。均一で欠陥のない塗膜を形成させるという点から、１質量％以上が好ましく、溶液の保存安定性の点からは、１０質量％以下が好ましい。特に好ましい重合体の濃度は、２～８質量％である。

液晶配向剤に含有される有機溶媒は、重合体成分が均一に溶解するものであれば特に限定されない。その具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルラクトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、Ｎ－（ｎ－プロピル）－２－ピロリドン、Ｎ－イソプロピル－２－ピロリドン、Ｎ－（ｎ－ブチル）－２－ピロリドン、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－２－ピロリドン、Ｎ－（ｎ－ペンチル）－２－ピロリドン、Ｎ－メトキシプロピル－２－ピロリドン、Ｎ－エトキシエチル－２－ピロリドン、Ｎ－メトキシブチル－２－ピロリドン、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン（これらを総称して「良溶媒」ともいう）などを挙げられる。なかでも、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド又はγ－ブチロラクトンが好ましい。良溶媒の含有量は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の２０～９９質量％であることが好ましく、２０～９０質量％であることがより好ましく、３０～８０質量％であることが特に好ましい。

また、液晶配向剤に含有される有機溶媒は、上記溶媒に加えて液晶配向剤を塗布する際の塗布性や塗膜の表面平滑性を向上させる溶媒（貧溶媒ともいう。）を併用した混合溶媒の使用が好ましい。貧溶媒の含有量は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の１～８０質量％が好ましく、１０～８０質量％がより好ましく、２０～７０質量％が特に好ましい。貧溶媒の種類及び含有量は、液晶配向剤の塗布装置、塗布条件、塗布環境などに応じて適宜選択される。併用する貧溶媒の具体例を下記するが、これらに限定されない。
例えば、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソブチルカルビノール（２，６－ジメチル－４－ヘプタノール）、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、１，２－ブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、３－エトキシブチルアセタート、１－メチルペンチルアセタート、２－エチルブチルアセタート、２－エチルヘキシルアセタート、エチレングリコールモノアセタート、エチレングリコールジアセタート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、エチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールモノイソアミルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、１－（２－ブトキシエトキシ）－２－プロパノール、２－（２－ブトキシエトキシ）－１－プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセタート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、２－（２－エトキシエトキシ）エチルアセタート、ジエチレングリコールアセタート、プロピレングリコールジアセテート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、乳酸ｎ－ブチル、乳酸イソアミル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジイソブチルケトン（２，６－ジメチル－４－ヘプタノン）などを挙げることができる。

なかでも、ジイソブチルカルビノール、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、又はジイソブチルケトンが好ましい。

良溶媒と貧溶媒との好ましい溶媒の組み合わせとしては、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとエチレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとエチレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールジアセテート、Ｎ，Ｎ－ジメチルラクトアミドとジイソブチルケトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンと３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンと３－エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとエチレングリコールモノブチルエーテルアセタート、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルラクトアミドとエチレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルラクトアミドとプロピレングリコールジアセテート、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルラクトアミドとジエチレングリコールジエチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとジエチレングリコールジエチルエーテル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとＮ－メチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、Ｎ－エチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとプロピレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとジイソブチルケトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとプロピレングリコールモノブチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとプロピレングリコールジアセテート、γ－ブチロラクトンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとジイソブチルケトン、γ－ブチロラクトンと４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンとプロピレングリコールジアセテート、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソブチルケトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソプロピルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソブチルカルビノール、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとジプロピレングリコールジメチルエーテル、Ｎ－メチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジプロピレングリコールジメチルエーテル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとプロピレングリコールジアセテート、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソブチルケトン、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとγ－ブチロラクトンとジイソブチルケトン、Ｎ－エチル－２－ピロリドンとＮ，Ｎ－ジメチルラクトアミドとジイソブチルケトンなどを挙げることができる。

本発明の液晶配向剤は、重合体成分及び有機溶媒以外の成分（以下、添加剤成分ともいう。）を追加的に含有してもよい。このような添加剤成分としては、液晶配向膜と基板との密着性や液晶配向膜とシール剤との密着性を高めるための密着助剤、液晶配向膜の強度を高めるための化合物（以下、架橋性化合物ともいう。）、液晶配向膜の誘電率や電気抵抗を調整するための誘電体や導電物質などが挙げられる。

上記架橋性化合物として、ＡＣ残像に対して良好な耐性を発現し、膜強度の改善が高い観点から、オキシラニル基、オキセタニル基、保護イソシアネート基、保護イソチオシアネート基、オキサゾリン環構造を含む基、メルドラム酸構造を含む基、シクロカーボネート基、及び下記式（ｄ）で表される基よりなる群から選ばれる少なくとも１種の基を有する化合物、並びに下記式（ｅ）で表される化合物、よりなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物であってもよい。

（式（ｄ）中、Ｒ_２及びＲ_３は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は「＊－ＣＨ_２－ＯＨ」である。式（ｅ）中、Ａは芳香環を有する（ｍ＋ｎ）価の有機基を表し、Ｒは、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基を表し、ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～４の整数を表す。上記芳香環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のフルオロアルキル基、炭素数２～１０のフルオロアルケニル基又は炭素数１～１０のフルオロアルコキシ基で置き換えられてもよい。）

オキシラニル基を有する化合物の具体例としては、日本特開平１０－３３８８８０号公報の段落［００３７］に記載の化合物や、ＷＯ２０１７／１７０４８３号公報に記載のトリアジン環を骨格にもつ化合物などの、２個以上のオキシラニル基を有する化合物が挙げられる。これらのうち、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｍ－キシリレンジアミン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｐ－フェニレンジアミン、下記式（ｒ－１）～（ｒ－３）で表される化合物などの窒素原子を含有する化合物であってもよい。

オキセタニル基を有する化合物の具体例としては、ＷＯ２０１１／１３２７５１号公報の段落［０１７０］～［０１７５］に記載の２個以上のオキセタニル基を有する化合物等が挙げられる。

保護イソシアネート基を有する化合物の具体例としては、日本特開２０１４－２２４９７８号公報の段落［００４６］～［００４７］に記載の２個以上の保護イソシアネート基を有する化合物、ＷＯ２０１５／１４１５９８号公報の段落［０１１９］～［０１２０］に記載の３個以上の保護イソシアネート基を有する化合物等が挙げられ、下記式（ｂｉ－１）～（ｂｉ－３）で表される化合物であってもよい。

保護イソチオシアネート基を有する化合物の具体例としては、日本特開２０１６－２００７９８号公報に記載の、２個以上の保護イソチオシアネート基を有する化合物が挙げられる。
オキサゾリン環構造を含む基を有する化合物の具体例としては、日本特開２００７－２８６５９７号公報の段落［０１１５］に記載の、２個以上のオキサゾリン環構造を含む化合物が挙げられる。

メルドラム酸構造を含む基を有する化合物の具体例としては、ＷＯ２０１２／０９１０８８号公報に記載の、メルドラム酸構造を２個以上有する化合物が挙げられる。
シクロカーボネート基を有する化合物の具体例としては、ＷＯ２０１１／１５５５７７号公報に記載の化合物が挙げられる。
上記式（ｄ）で表される基のＲ_２、Ｒ_３の炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。

上記式（ｄ）で表される基を有する化合物の具体例としては、ＷＯ２０１５／０７２５５４号公報や、日本特開２０１６－１１８７５３号公報の段落［００５８］に記載の、上記式（ｄ）で表される基を２個以上有する化合物、日本特開２０１６－２００７９８号公報に記載の化合物等が挙げられ、下記式（ｈｄ－１）～（ｈｄ－８）で表される化合物であってもよい。

上記式（ｅ）のＡにおける芳香環を有する（ｍ＋ｎ）価の有機基としては、炭素数６～３０の（ｍ＋ｎ）価の芳香族炭化水素基、炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が直接又は連結基を介して結合した（ｍ＋ｎ）価の有機基、芳香族複素環を有する（ｍ＋ｎ）価の基が挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、例えばベンゼン、ナフタレンなどが挙げられる。芳香族複素環としては、例えばピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、ピリダジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、キノキサリン環、アクリジン環などが挙げられる。上記連結基としては、炭素数１～１０のアルキレン基、－ＮＲ－（Ｒは水素原子又は炭素数１～６のアルキル基）、又は上記アルキレン基から水素原子を一つ除いた基、２価又は３価のシクロヘキサン環等が挙げられる。尚、上記アルキレン基の任意の水素原子は、炭素数１～６のアルキル基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基などの有機基で置換されてもよい。上記式（ｅ）のＲにおける炭素数１～５のアルキル基としては、上記式（１）におけるＲ_１～Ｒ_４で例示したアルキル基の具体例が挙げられる。
上記式（ｅ）の具体例を挙げるならば、ＷＯ２０１０／０７４２６９号公報に記載の化合物、下記式（ｅ－１）～（ｅ－１０）で表される化合物が挙げられる。

上記化合物は架橋性化合物の一例であり、これらに限定されるものではない。例えば、ＷＯ２０１５／０６０３５７号公報の５３頁［０１０５］～５５頁［０１１６］に開示されている上記以外の成分などが挙げられる。また、架橋性化合物は、２種類以上組み合わせてもよい。
本発明の液晶配向剤における、架橋性化合物の含有量は、液晶配向剤に含まれる重合体成分１００質量部に対して、０．５～２０質量部であることが好ましく、架橋反応が進行し、かつＡＣ残像に対して良好な耐性を発現する観点から、より好ましくは１～１５質量部である。

上記密着助剤としては、例えば３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルジエトキシメチルシラン、２－アミノプロピルトリメトキシシラン、２－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－エトキシカルボニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－エトキシカルボニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（３－トリエトキシシリルプロピル）トリエチレンテトラミン、Ｎ－（３－トリメトキシシリルプロピル）トリエチレンテトラミン、１０－トリメトキシシリル－１，４，７－トリアザデカン、１０－トリエトキシシリル－１，４，７－トリアザデカン、９－トリメトキシシリル－３，６－ジアザノニルアセテート、９－トリエトキシシリル－３，６－ジアザノニルアセテート、Ｎ－ベンジル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－ベンジル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリス（３－トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のシランカップリング剤が挙げられる。シランカップリング剤を使用する場合は、ＡＣ残像に対して良好な耐性を発現する観点から、液晶配向剤に含まれる重合体成分１００質量部に対して０．１～３０質量部であることが好ましく、０．１～２０質量部であることがより好ましい。

＜液晶配向膜・液晶表示素子＞
本発明の液晶配向膜は、上記液晶配向剤から得られる。本発明の液晶配向膜は、水平配向型若しくは垂直配向型（ＶＡ型）の液晶配向膜に用いることができるが、中でもＩＰＳ方式又はＦＦＳ方式等の水平配向型の液晶表示素子に好適な液晶配向膜である。また、光配向処理法用の液晶配向膜により好ましく用いられる。本発明の液晶表示素子は、上記液晶配向膜を具備するものである。本発明の液晶表示素子は、例えば以下の工程（１）～（３）及び（５）或いは工程（１）～（２）及び（５）を含む方法により製造することができる。より好ましくは、工程（１）～（５）を含む方法により製造される。

＜工程（１）：液晶配向剤を基板上に塗布する工程＞
パターニングされた透明導電膜が設けられている基板の一面に、本発明の液晶配向剤を、例えばロールコーター法、スピンコート法、印刷法、インクジェット法などの適宜の塗布方法により塗布する。ここで基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、窒化珪素基板とともに、アクリル基板やポリカーボネート基板等のプラスチック基板等を用いることもできる。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならば、シリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極にはアルミニウム等の光を反射する材料も使用できる。また、ＩＰＳ型又はＦＦＳ型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜又は金属膜からなる電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。

液晶配向剤を基板に塗布し、成膜する方法としては、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、インクジェット法、又はスプレー法等が挙げられる。なかでも、インクジェット法による塗布、成膜法が好適に使用できる。

＜工程（２）：塗布した液晶配向剤を焼成する工程＞
工程（２）は、基板上に塗布した液晶配向剤を焼成し、膜を形成する工程である。液晶配向剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン又はＩＲ（赤外線）型オーブンなどの加熱手段により、溶媒を蒸発させたり、ポリアミック酸又はポリアミック酸エステルの熱イミド化を行ったりすることができる。本発明の液晶配向剤を塗布した後の乾燥、焼成工程は、任意の温度と時間を選択することができ、複数回行ってもよい。液晶配向剤を焼成する温度としては、例えば４０～１８０℃で行うことができる。プロセスを短縮する観点で、４０～１５０℃で行ってもよい。焼成時間としては特に限定されないが、１～１０分又は、１～５分が挙げられる。ポリアミック酸又はポリアミック酸エステルの熱イミド化を行う場合には、上記焼成工程の後、例えば１５０～３００℃、又は１５０～２５０℃の温度範囲で焼成する工程ができる。焼成時間としては特に限定されないが、５～４０分、又は、５～３０分の焼成時間が挙げられる。
焼成後の膜状物は、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、５～３００ｎｍが好ましく、１０～２００ｎｍがより好ましい。

＜工程（３）：工程（２）で得られた膜に配向処理する工程＞
工程（３）は、場合により、工程（２）で得られた膜に配向処理する工程である。即ち、ＩＰＳ方式又はＦＦＳ方式等の水平配向型の液晶表示素子では該塗膜に対し配向能付与処理を行う。一方、ＶＡ方式又はＰＳＡモード等の垂直配向型の液晶表示素子では、形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向能付与処理を施してもよい。液晶配向膜の配向処理方法としては、ラビング処理法、光配向処理法が挙げられ、光配向処理法がより好適である。光配向処理法としては、上記膜状物の表面に、一定方向に偏向された放射線を照射し、場合により、好ましくは、１５０～２５０℃の温度で加熱処理を行い、液晶配向性（液晶配向能ともいう）を付与する方法が挙げられる。放射線としては、１００～８００ｎｍの波長を有する紫外線又は可視光線を用いることができる。なかでも、好ましくは１００～４００ｎｍ、より好ましくは、２００～４００ｎｍの波長を有する紫外線である。

上記放射線の照射量は、１～１０，０００ｍＪ／ｃｍ^２が好ましく、１００～５，０００ｍＪ／ｃｍ^２がより好ましく、１００～１，５００ｍＪ／ｃｍ^２がさらに好ましく、１００～１，０００ｍＪ／ｃｍ^２が特に好ましく、１００～４００ｍＪ／ｃｍ^２がより一層好ましい。通常の液晶配向剤を使用した場合には、配向処理における光照射量は、１００～５，０００ｍＪ／ｃｍ^２であるが、本発明の液晶配向剤においては、配向処理における光照射量を低減させても、液晶配向膜面内での液晶配向性のバラツキ（不均一性）が抑制された液晶配向膜を得ることができる。
また、放射線を照射する場合、液晶配向性を改善するために、上記膜状物を有する基板を、５０～２５０℃で加熱しながら照射してもよい。このようにして作製した上記液晶配向膜は、液晶分子を一定の方向に安定して配向させることができる。
更に、上記の方法で、偏光された放射線を照射した液晶配向膜に、水や溶媒を用いて、接触処理するか、放射線を照射した液晶配向膜を加熱処理することもできる。

上記接触処理に使用する溶媒としては、放射線の照射によって膜状物から生成した分解物を溶解する溶媒であれば、特に限定されるものではない。具体例としては、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、１－メトキシ－２－プロパノール、１－メトキシ－２－プロパノールアセテート、ブチルセロソルブ、乳酸エチル、乳酸メチル、ジアセトンアルコール、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル等が挙げられる。なかでも、汎用性や溶媒の安全性の点から、水、２－プロパンール、１－メトキシ－２－プロパノール又は乳酸エチルが好ましい。より好ましいのは、水、１－メトキシ－２－プロパノール又は乳酸エチルである。溶媒は、１種類でも、２種類以上組み合わせてもよい。

＜工程（４）：工程（３）で配向処理された膜に対して５０～３００℃の加熱処理を行う工程＞
上記の放射線を照射した塗膜に対して加熱処理を行ってもよい。
上記の放射線を照射した塗膜に対する加熱処理の温度は、５０～３００℃が好ましく、１２０～２５０℃がより好ましい。加熱処理の時間としては、それぞれ１～３０分とすることが好ましい。

＜工程（５）：液晶セルを作製する工程＞
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を２枚準備し、対向配置した２枚の基板間に液晶を配置する。具体的には以下の２つの方法が挙げられる。第一の方法は、先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙（セルギャップ）を介して２枚の基板を対向配置する。次いで、２枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶組成物を注入充填して膜面に接触した後、注入孔を封止する。

また、第二の方法は、ＯＤＦ（Ｏｎｅ Ｄｒｏｐ Ｆｉｌｌ）方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した２枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、更に液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶組成物を滴下する。その後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせて液晶組成物を基板の全面に押し広げて膜面に接触させる。次いで、基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化する。いずれの方法による場合でも、更に、用いた液晶組成物が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
なお、塗膜に対してラビング処理を行った場合には、２枚の基板は、各塗膜におけるラビング方向が互いに所定の角度、例えば直交又は逆平行となるように対向配置される。
シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。

そして、必要に応じて液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより液晶表示素子を得ることができる。液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「Ｈ膜」と称される偏光フィルムを酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はＨ膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。

ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードにおいて使用される櫛歯電極基板であるＩＰＳ基板は、基材と、基材上に形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極と、基材上に線状電極を覆うように形成された液晶配向膜とを有する。
なお、ＦＦＳ（Ｆｒｉｎｄｇｅ Ｆｉｅｌｄ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モードにおいて使用される櫛歯電極基板であるＦＦＳ基板は、基材と、基材上に形成された面電極と、面電極上に形成された絶縁膜と、絶縁膜上に形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極と、絶縁膜上に線状電極を覆うように形成された液晶配向膜とを有する。

図１は、本発明の横電界液晶表示素子の一例を示す概略断面図であり、ＩＰＳモード液晶表示素子の例である。
図１に例示する横電界液晶表示素子１においては、液晶配向膜２ｃを具備する櫛歯電極基板２と液晶配向膜４ａを具備する対向基板４との間に、液晶３が挟持されている。櫛歯電極基板２は、基材２ａと、基材２ａ上に形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極２ｂと、基材２ａ上に線状電極２ｂを覆うように形成された液晶配向膜２ｃとを有している。対向基板４は、基材４ｂと、基材４ｂ上に形成された液晶配向膜４ａとを有している。液晶配向膜２ｃは、例えば、本発明の液晶配向膜である。液晶配向膜４ｃも同様に本発明の液晶配向膜である。
この横電界液晶表示素子１においては、線状電極２ｂに電圧が印加されると、電気力線Ｌで示すように線状電極２ｂ間で電界が発生する。

図２は、本発明の横電界液晶表示素子の他の例を示す概略断面図であり、ＦＦＳモード液晶表示素子の例である。
図２に例示する横電界液晶表示素子１においては、液晶配向膜２ｈを具備する櫛歯電極基板２と液晶配向膜４ａを具備する対向基板４との間に、液晶３が挟持されている。櫛歯電極基板２は、基材２ｄと、基材２ｄ上に形成された面電極２ｅと、面電極２ｅ上に形成された絶縁膜２ｆと、絶縁膜２ｆ上に形成され、櫛歯状に配置された複数の線状電極２ｇと、絶縁膜２ｆ上に線状電極２ｇを覆うように形成された液晶配向膜２ｈとを有している。対向基板４は、基材４ｂと、基材４ｂ上に形成された液晶配向膜４ａとを有している。液晶配向膜２ｈは、例えば、本発明の液晶配向膜である。液晶配向膜４ａも同様に本発明の液晶配向膜である。
この横電界液晶表示素子１においては、面電極２ｅおよび線状電極２ｇに電圧が印加されると、電気力線Ｌで示すように面電極２ｅおよび線状電極２ｇ間で電界が発生する。

以下に実施例を挙げ、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下における化合物の略号及び各特性の測定方法は、次のとおりである。

（溶媒）
ＮＭＰ：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
ＢＣＳ：ブチルセロソルブ
（ジアミン）
ＤＡ－１：ｐ－フェニレンジアミン
ＤＡ－２：１，２－ビス（４－アミノフェノキシ）エタン
ＤＡ－３：下記式（ＤＡ－３）参照
ＤＡ－４：下記式（ＤＡ－４）参照
ＤＡ－５：下記式（ＤＡ－５）参照
ＤＡ－６：下記式（ＤＡ－６）参照
ＤＡ－７：１，３－ビス（４－アミノフェネチル）ウレア
ＤＡ－８：４－（２－メチルアミノエチル）アニリン
（テトラカルボン酸二無水物）
ＴＡ－１：１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
ＴＡ－２：１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物

「Ｂｏｃ」はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を表す。「Ｍｅ」はメチル基を表す。

［粘度］
溶液の粘度は、Ｅ型粘度計ＴＶＥ－２２Ｈ（東機産業社製）を用い、サンプル量１．１ｍＬ、コーンロータＴＥ－１（１°３４’、Ｒ２４）、温度２５℃で測定した。

［重合体の合成例］
＜合成例１＞
撹拌装置及び窒素導入管付きの５０ｍＬ四つ口フラスコに、ＤＡ－１を０．１７３ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－２を０．５８６ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－４を０．８３６ｇ（２．４０ｍｍｏｌ）及びＤＡ－３を０．６３８ｇ（１．６０ｍｍｏｌ）量り取り、ＮＭＰを２８．９ｇ加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、ＴＡ－１を１．７０４ｇ（７．６０ｍｍｏｌ）添加し、５０℃で２０時間撹拌して、ポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－１）を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は８４０ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例２＞
撹拌装置及び窒素導入管付きの５０ｍＬ四つ口フラスコに、ＤＡ－１を０．１３０ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－２を０．４４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－５を０．６７８ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）及びＤＡ－３を０．４７８ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）量り取り、ＮＭＰを２１．９ｇ加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、ＴＡ－１を１．２６４ｇ（５．６４ｍｍｏｌ）添加し、５０℃で２０時間撹拌して、ポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－２）を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は３９４ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例３＞
撹拌装置及び窒素導入管付きの５０ｍＬ四つ口フラスコに、ＤＡ－１を０．０７６ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－２を０．２５７ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、ＤＡ－６を０．４２９ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）及びＤＡ－３を０．２７９ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）量り取り、ＮＭＰを１３．３ｇ加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、ＴＡ－１を０．７３８ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）添加し、５０℃で２０時間撹拌して、ポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－３）を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は３７４ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例４＞
撹拌装置及び窒素導入管付きの５００ｍＬ四つ口フラスコに、ＤＡ－８を９．０１ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、及びＤＡ－７を２６．８ｇ（８９．８ｍｍｏｌ）取り、ＮＭＰを２９０ｇ加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を水冷下で撹拌しながらＴＡ－２を２７．９ｇ（１４２ｍｍｏｌ）添加し、ＮＭＰを７１．４ｇ加えて２３℃で２時間撹拌してポリアミック酸の溶液（ＰＡＡ－４）を得た。
このポリアミック酸の溶液の粘度は７５０ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例５＞
撹拌装置及び窒素導入管付きの５０ｍＬ四つ口フラスコに、ＤＡ－１を０．１０８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）、ＤＡ－２を０．３６６ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）、ＤＡ－５を０．５６５ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及びＤＡ－３を０．３９９ｇ（１．００ｍｍｏｌ）量り取り、ＮＭＰを１７．２ｇ加えて、窒素を送りながら撹拌し溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、ＴＡ－２を０．９１２ｇ（４．６５ｍｍｏｌ）添加し、４０℃で２４時間撹拌して、ポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－５）を得た。このポリアミック酸溶液の粘度は３７３ｍＰａ・ｓであった。

［液晶配向剤の調製］
＜実施例１＞
合成例２で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－２）５．００ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを３．４０ｇ、及びＢＣＳを３．６０ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ａ１）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜実施例２＞
合成例３で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－３）５．００ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを３．４０ｇ、及びＢＣＳを３．６０ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ａ２）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜実施例３＞
合成例２で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－２）０．８３ｇと合成例４で得られた１５質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－４）２．６７ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを４．５０ｇ、及びＢＣＳを２．００ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ａ３）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜実施例４＞
合成例３で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－３）０．８３ｇと合成例４で得られた１５質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－４）２．６７ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを４．５０ｇ、及びＢＣＳを２．００ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ａ４）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜比較例１＞
合成例１で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－１）５．００ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを３．４０ｇ、及びＢＣＳを３．６０ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ｂ１）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜比較例２＞
合成例１で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－１）０．８３ｇと合成例４で得られた１５質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－４）２．６７ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを４．５０ｇ、ＢＣＳを２．００ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ｂ２）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜比較例３＞
合成例５で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－５）５．００ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを３．４０ｇ、及びＢＣＳを３．６０ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ｂ３）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

＜比較例４＞
合成例５で得られた１２質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－５）０．８３ｇと合成例４で得られた１５質量％のポリアミック酸溶液（ＰＡＡ－４）２．６７ｇを２０ｍＬ三角フラスコに取り、ＮＭＰを４．５０ｇ、ＢＣＳを２．００ｇ加え、２５℃にて２時間混合して、液晶配向剤（Ｂ４）を得た。この液晶配向剤に濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。

以上のようにして得られた液晶配向剤を用いて以下に示す手順でＦＦＳ駆動液晶セルを作製し、特性評価を行った。

［液晶セルの作製］
フリンジフィールドスィッチング（Ｆｒｉｎｇｅ Ｆｉｅｌｄ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ：ＦＦＳ）モード液晶表示素子の構成を備えた液晶セルを作製した。
始めに、電極付きの基板を準備した。基板は、３０ｍｍ×３５ｍｍの大きさで、厚さが０．７ｍｍのガラス基板であった。基板上には第１層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたＩＴＯ電極が形成されていた。第１層目の対向電極の上には第２層目として、ＣＶＤ法により成膜されたＳｉＮ（窒化珪素）膜が形成されていた。第２層目のＳｉＮ膜の膜厚は５００ｎｍであり、層間絶縁膜として機能する膜厚であった。第２層目のＳｉＮ膜の上には、第３層目としてＩＴＯ膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第１画素及び第２画素の２つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦６ｍｍで横約５ｍｍであった。このとき、第１層目の対向電極と第３層目の画素電極とは、第２層目のＳｉＮ膜の作用により電気的に絶縁されていた。

第３層目の画素電極は、中央部分が内角１６０°で屈曲した「くの字」形状の電極要素を複数配列して構成された櫛歯状の形状を有していた。各電極要素の短手方向の幅は３μｍであり、電極要素間の間隔は６μｍであった。各画素を形成する画素電極が、中央部分の屈曲した「くの字」形状の電極要素を複数配列して構成されているため、各画素の形状は長方形状ではなく、電極要素と同様に中央部分で屈曲する、太字の「くの字」に似た形状を備えていた。そして、各画素は、その中央の屈曲部分を境にして上下に分割され、屈曲部分の上側の第１領域と下側の第２領域を有していた。

次に、液晶配向剤を１．０μｍのフィルターで濾過した後、準備された上記電極付き基板（第１のガラス基板）と裏面にＩＴＯ膜が成膜されている高さ４μｍの柱状スペーサーを有するガラス基板（第２のガラス基板）に、スピンコート塗布にて塗布した。８０℃のホットプレート上で２分間乾燥させた後、２３０℃の熱風循環式オーブンで３０分間焼成を行い、膜厚１００ｎｍの塗膜を形成させた。この塗膜面に偏光板を介して消光比１０：１以上の直線偏光した波長２５４ｎｍの紫外線を２５０～５５０ｍＪ／ｃｍ^２の範囲内の露光量で照射した。なお、第１のガラス基板に形成する液晶配向膜は、画素屈曲部の内角を等分する方向と液晶の配向方向とが直交するように配向処理し、第２のガラス基板に形成する液晶配向膜は、液晶セルを作製した時に第１のガラス基板上の液晶の配向方向と第２のガラス基板上の液晶の配向方向とが一致するように配向処理する。この基板を、２３０℃の熱風循環式オーブンでさらに３０分間焼成し、液晶配向膜付き基板を得た。上記２枚の基板を一組とし、基板上にシール剤を印刷し、もう１枚の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が０°になるようにして張り合わせた後、シール剤を硬化させて空セルを作製した。この空セルに減圧注入法によって、液晶ＭＬＣ－３０１９（メルク社製）を注入し、注入口を封止して、ＦＦＳ駆動液晶セルを得た。その後、得られた液晶セルを１１０℃で１時間加熱し、一晩放置してから各評価に使用した。

［長期交流駆動による残像評価］
上記した液晶セルを用い、６０℃の恒温環境下、周波数６０Ｈｚで±５Ｖの交流電圧を１２０時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間をショートさせた状態にし、そのまま室温で一日放置した。

一日放置した後、偏光軸が直交するように配置された２枚の偏光板の間に液晶セルを設置し、電圧無印加の状態でバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように液晶セルの配置角度を調整した。そして、第１画素の第２領域が最も暗くなる角度から第１画素の第１領域が最も暗くなる角度まで液晶セルを回転させたときの回転角度を角度Δとして算出した。第２画素でも同様に、第２領域と第１領域とを比較し同様の角度Δを算出した。第１画素から算出した角度Δと、第２画素から算出した角度Δを用いて、角度Δの平均値を算出した。

＜評価結果＞
上記実施例１～４で得られた液晶配向剤（Ａ１）～（Ａ４）を使用して得られた液晶表示素子、及び上記比較例１～４で得られた液晶配向剤（Ｂ１）～（Ｂ４を使用して得られた液晶表示素子に関しての評価結果を表２に示す。

実施例１～２で得られた液晶配向剤（Ａ１）～（Ａ２）は、比較例１、３で得られた液晶配向剤（Ｂ１）、（Ｂ３）よりも、長期交流駆動による残像が軽微であった。また、実施例３～４で得られた液晶配向剤（Ａ３）～（Ａ４）は、比較例２、４で得られた液晶配向剤（Ｂ２）、（Ｂ４）よりも、長期交流駆動による残像が軽微であった。

本発明の液晶配向剤を用いることにより、ＩＰＳ、ＦＦＳ駆動方式の液晶表示素子において、長期交流駆動により生じる残像が抑制された液晶配向膜を得ることができる。そのため、高い表示品位が求められる液晶表示素子における利用が期待できる。

１ 横電界液晶表示素子
２ 櫛歯電極基板
２ａ 基材
２ｂ 線状電極
２ｃ 液晶配向膜
２ｄ 基材
２ｅ 面電極
２ｆ 絶縁膜
２ｇ 線状電極
２ｈ 液晶配向膜
３ 液晶
４ 対向基板
４ａ 液晶配向膜
４ｂ 基材
Ｌ 電気力線

Claims (16)

1. 下記式（１）で表される繰り返し単位（ａ１）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体（Ａ）を含有することを特徴とする液晶配向剤。
   

   

   （式（１）中、Ｒ_１からＲ_４はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、炭素数２～６のアルキニル基、フッ素原子を含有する炭素数１～６の１価の有機基、又はフェニル基を表し、Ｒ_１からＲ_４の少なくとも一つは上記定義中の水素原子以外の基を表す。Ｒ及びＺはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。Ｙ_１は下記式（Ｈ’）で表される２価の有機基を表す。）
   

   

   （式（Ｈ’）中、Ｒ_ａ１～Ｒ_ａ３は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１～３の１価の有機基を表す。またＲ_ａ１～Ｒ_ａ３が複数存在する場合、それぞれ同一でも異なってもよい。Ｌ_１は、＊１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊２、又は＊１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊２を表す。ここで、＊１は置換基Ｒ_ａ１を有してもよいベンゼン環と結合し、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合する。Ｌ_２は、＊２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊３、又は＊２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊３を表す。ここで、＊２は置換基Ｒ_ａ２を有してもよいベンゼン環と結合し、＊３は置換基Ｒ_ａ３を有してもよいベンゼン環と結合する。Ｌ _２ は、置換基Ｒ _ａ２ を有してもよいベンゼン環に、Ｌ _１ に対してパラ位で結合する。ａ１～ａ３は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、かつａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満たす。＊は結合手を表す。）
2. 前記式（Ｈ’）における前記１価の有機基が、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルキル基上の水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、炭素数１～３のアルコキシ基上の水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基又は炭素数２～３のアルケニル基である、請求項１に記載の液晶配向剤。
3. 前記式（Ｈ’）で表される２価の有機基が、下記式（ｈ－１）～（ｈ－１４）のいずれかで表される２価の有機基である、請求項１又は２に記載の液晶配向剤。
   

   

   

   （式（ｈ－１）～（ｈ－２）、及び（ｈ－４）～（ｈ－１４）中、＊は結合手を表す。）
4. 前記重合体（Ａ）が、さらに下記式（２）で表される繰り返し単位（ａ２）を有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体である、請求項１～３のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（２）中、Ｒ_１からＲ_４、Ｒ、及びＺは、前記式（１）と同義である。Ｙ_２は下記式（Ｏ）で表される２価の有機基を表す。）
   

   

   （式（Ｏ）中、Ａｒは、それぞれ独立して、ベンゼン環、ビフェニル構造、又はナフタレン環を表す。前記Ａｒが有するベンゼン環又はナフタレン環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子又は１価の有機基で置き換えられてもよい。Ｑ_２は－（ＣＨ_２）_ｎ－（ｎは２～１８の整数である。）、又は前記－（ＣＨ_２）_ｎ－の一部を－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－及び－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－のいずれかで置き換えた基を表す。＊は結合手を表す。）
5. 前記式（Ｏ）で表される２価の有機基が、下記式（ｏ－１）～（ｏ－１４）のいずれかで表される２価の有機基である、請求項４に記載の液晶配向剤。
   

   

   

   （式（ｏ－１）～（ｏ－１４）中、＊は結合手を表す。式（ｏ－１４）中、２つのｍは、それぞれ独立している。）
6. 前記重合体（Ａ）が、さらに下記式（２’）で表される繰り返し単位（ａ２’）及び下記式（３）で表される繰り返し単位（ａ３）よりなる群から選ばれる少なくとも一つを有するポリイミド前駆体及び該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも１種の重合体である、請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（２’）、及び式（３）中、Ｘ_２’、及びＸ_３は４価の有機基を表し、Ｙ_２’は下記式（Ｏ２）で表される２価の有機基を表し、Ｙ_３は基「－Ｎ（Ｄ）－（Ｄはカルバメート系保護基を表す。）」を分子内に有し、Ｄを除く炭素数が６～３０の２価の有機基を表す。Ｒ、及びＺは、前記式（１）と同義である。）
   

   

   （式（Ｏ２）中、Ａｒ_２’は、それぞれ独立してベンゼン環を表し、該ベンゼン環上の任意の水素原子は、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、又は炭素数１～３のハロゲン化アルキル基で置き換えられてもよい。Ｑ_２’は単結合、又は－Ｏ－を表す。ｍは０～２の整数を表す。＊は結合手を表す。）
7. 前記重合体（Ａ）が、前記繰り返し単位（ａ１）、前記繰り返し単位（ａ２）及び前記繰り返し単位（ａ２’）並びにそれらのイミド化構造の合計を全繰り返し単位の３０モル％以上含む、請求項６に記載の液晶配向剤。
8. 前記式（Ｏ２）で表される２価の有機基が、下記式（ｏ２－１）～（ｏ２－１２）のいずれかで表される２価の有機基である、請求項６又は７に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（ｏ２－１）～（ｏ２－１２）中、＊は結合手を表す。）
9. 前記重合体（Ａ）が、前記繰り返し単位（ａ１）と前記繰り返し単位（ａ１）のイミド化構造との合計を全繰り返し単位の５～９５モル％含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
10. 光配向処理法用である、請求項１～９のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
12. 請求項１１に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
13. 下記の工程（１）～（３）を含む、液晶表示素子の製造方法。
    工程（１）：請求項１～１０のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布する工程
    工程（２）：塗布した液晶配向剤を焼成する工程
    工程（３）：工程（２）で得られた膜に配向処理する工程
14. 前記配向処理が、光配向処理である、請求項１３に記載の液晶表示素子の製造方法。
15. 前記光配向処理における放射線の照射量が、１００～１５００ｍＪ／ｃｍ^２である、請求項１４に記載の液晶表示素子の製造方法。
16. 下記の工程（４）を更に含む、請求項１３～１５のいずれか一項に記載の液晶表示素子の製造方法。
    工程（４）：工程（３）で配向処理された膜に対して５０～３００℃の加熱処理を更に行う工程。

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