JP7331302B2 - ジエステル系化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明によると、ジエステル(Diester)系化合物の製造方法が提供される。前記製造方法は、図1を参照すると、第1反応ユニット10から第n反応ユニットn0までの総n個の反応ユニット10、20、n0が直列に連結された反応部を含む連続式工程で行われ、前記各反応ユニット10、20、n0は第1反応器11から第n反応器n1までのそれぞれの反応器11、21、n1、および第1層分離器14から第n層分離器n4までのそれぞれの層分離器14、24、n4を含み、前記第1反応器11にジカルボン酸およびアルコールを含むフィードストリームを供給し、エステル化反応させて反応生成物を製造し、前記反応生成物を含む下部排出ストリームを後段反応ユニットの反応器に供給するステップを含み、前記第1反応器でのエステル化反応の転換率は50~80%に制御することができる。
実施例1-1~1-3
図2に示された工程フローチャートに従い、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)を製造した。
前記実施例1において、前記第1反応器11の運転温度を195℃の代わりに200℃で運転し、前記第1反応器11での転換率が50~60%となるように第1反応器11内での滞留時間を調節し、前記滞留時間の調節は第1反応器11の体積を後続の3個の反応器と対比して増大させることで行ったことを除いては、前記実施例1と同様の方法で行った。
図3に示された工程フローチャートに従い、ジオクチルテレフタレート(Dioctyl terephthalate、DOTP)を製造した。
前記実施例1において、前記第1反応器11の運転温度を195℃の代わりに215℃で運転し、前記第1反応器11での転換率が50~80%となるように第1反応器11内での滞留時間を調節し、前記滞留時間の調節は第1反応器11の体積を後続の3個の反応器と対比して増大させることで行ったことを除いては、前記実施例1と同様の方法で行った。
前記実施例1において、前記第1反応器11での転換率が33~45%となるように第1反応器11内での滞留時間を調節し、前記滞留時間の調節は第1反応器11の体積を後続の3個の反応器と対比して増大させることで行ったことを除いては、前記実施例1と同様の方法で行った。
前記実施例2において、前記第1反応器11での転換率が38.5~45%となるように第1反応器11内での滞留時間を調節し、前記滞留時間の調節は第1反応器11の体積を後続の3個の反応器と対比して増大させることで行ったことを除いては、前記実施例2と同様の方法で行った。
前記実施例3において、前記第1反応器11での転換率が33~45%となるように第1反応器11内での滞留時間を調節し、前記滞留時間の調節は第1反応ユニットを2個の反応ユニットで並列連結して運転することで行ったことを除いては、前記実施例3と同様の方法で行った。
また、TPAの含量は、前記第1反応ユニット10の反応器11の下部排出ストリーム中のテレフタル酸の体積分率を意味する。
また、前記線速度は、第1反応ユニット10の反応器11の下部排出ストリームの実際の線速度を意味する。
また、前記スチーム使用量は、比較例2-3で測定されたスチーム使用量(100.0%)と対比して相対的な量で示した。
Claims (11)
- 第1反応ユニットから第n反応ユニットまでの総n個の反応ユニットが直列に連結された反応部を含む連続式工程で行われ、
それぞれの前記反応ユニットはそれぞれの反応器を含み、
前記第1反応ユニットの反応器である第1反応器にジカルボン酸およびアルコールを含むフィードストリームを供給し、エステル化反応させて反応生成物を製造し、前記反応生成物を含む下部排出ストリームを後段反応ユニットの反応器に供給するステップを含み、
前記第1反応器でのエステル化反応の転換率を50~80%に制御し、
前記ジカルボン酸が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸からなる群から選択された1種以上であり、
前記アルコールが、n-ブチルアルコール、iso-ブチルアルコール、第2級ブチルアルコール、n-ペンチルアルコール、n-ヘキシルアルコール、n-ヘプチルアルコール、n-オクチルアルコール、2-エチルヘキサノール、iso-オクチルアルコール、iso-ノニルアルコール、n-ノニルアルコール、iso-デシルアルコール、n-デシルアルコール、ウンデシルアルコールから選択された1種類以上であり、
前記転換率の50~80%への制御は、
前記第1反応器に供給される前記フィードストリームの流量は同一に維持した状態で、前記第1反応器の体積を後続のn-1個の反応器に比べて増大させて行われる、
ジエステル系化合物の製造方法。 - 第1反応ユニットから第n反応ユニットまでの総n個の反応ユニットが直列に連結された反応部を含む連続式工程で行われ、
それぞれの前記反応ユニットはそれぞれの反応器を含み、
前記第1反応ユニットの反応器である第1反応器にジカルボン酸およびアルコールを含むフィードストリームを供給し、エステル化反応させて反応生成物を製造し、前記反応生成物を含む下部排出ストリームを後段反応ユニットの反応器に供給するステップを含み、
前記第1反応器でのエステル化反応の転換率を50~80%に制御し、
前記ジカルボン酸が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸からなる群から選択された1種以上であり、
前記アルコールが、n-ブチルアルコール、iso-ブチルアルコール、第2級ブチルアルコール、n-ペンチルアルコール、n-ヘキシルアルコール、n-ヘプチルアルコール、n-オクチルアルコール、2-エチルヘキサノール、iso-オクチルアルコール、iso-ノニルアルコール、n-ノニルアルコール、iso-デシルアルコール、n-デシルアルコール、ウンデシルアルコールから選択された1種類以上であり、
前記転換率の50~80%への制御は、
前記第1反応器をm個の反応器で並列連結して運転し、この際、前記第1反応器に供給される前記フィードストリームの流量は同一に維持した状態で、前記m個の反応器にそれぞれ1/mに分割供給して行われる、
ジエステル系化合物の製造方法。 - 前記第1反応器の運転温度は130~250℃である、請求項1又は2に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記第1反応器の体積は、後続のn-1個の反応器それぞれの体積と対比して110~500体積%である、請求項1に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記mは2~3である、請求項2に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記反応生成物を含む下部排出ストリームはスラリー状である、請求項1から5のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記フィードストリーム中のジカルボン酸およびアルコールのモル比は1:2~1:10である、請求項1から6のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記第1反応器の下部排出ストリーム中のジカルボン酸の含量は8.5体積%以下である、請求項1から7のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記反応ユニットは、前記反応器から前記アルコールおよび水を含む反応器の上部排出ストリームの供給を受けて気液分離を行い、気相は上部排出ストリームとして凝縮器を通過させて層分離器に供給し、液相は下部排出ストリームとして反応器に供給するカラムと、
水層とアルコール層を分離させ、前記アルコールのみを前記カラムに還流させ、前記水は除去する層分離器とをさらに含む、請求項1から8のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。 - 前記nは2~8である、請求項1から9のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
- 前記ジカルボン酸はテレフタル酸を含み、前記アルコールは2-エチルヘキサノールを含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のジエステル系化合物の製造方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2012512229A (ja) | 2008-12-16 | 2012-05-31 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | カルボン酸エステルの製造方法 |
KR102162203B1 (ko) | 2019-04-04 | 2020-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법 |
KR102162204B1 (ko) | 2019-04-04 | 2020-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 에스터계 조성물의 제조방법 및 제조 시스템 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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FR1583867A (ja) * | 1968-05-15 | 1969-12-05 | ||
JPS5515424A (en) * | 1978-07-18 | 1980-02-02 | Nippon Ester Co Ltd | Continuous esterification of terephthalic acid |
JPS6072845A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-24 | Nippon Ester Co Ltd | テレフタル酸グリコ−ルエステルの連続製造法 |
US7276621B2 (en) * | 2005-08-12 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Production of di-(2-ethylhexyl) terephthalate |
US7799942B2 (en) * | 2005-08-12 | 2010-09-21 | Eastman Chemical Company | Production of terephthalic acid di-esters |
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