JP7328563B2 - 光硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
下記(A)~(E)成分を含む、シート状光硬化性組成物:
(A)成分:(メタ)アクリレート化合物、
(B)成分:成膜樹脂、
(C)成分:光開始剤、
(D)成分:後述する一般式1で表される骨格構造を有する化合物、
(E)成分:後述する一般式4で表される基を有する化合物。
(D-1)成分:後述する一般式2で表される骨格構造を有する化合物、
(D-2)成分:後述する一般式3で表される骨格構造を有する化合物。
本発明の一形態は、前記(A)~(E)成分を含む、シート状光硬化性組成物に関する。本発明の一形態によれば、製造直後でも、高温高湿環境下や水や光にさらされる環境下等、過酷な環境下での経時後であっても、その硬化物が外部からの紫外線に対する高いカット能と、低イエローインデックスかつ無色透明性を有する、紫外線吸収剤を含有するシート状光硬化性組成物が提供される。すなわち、本発明の一形態に係るシート状光硬化性組成物によれば、外部からの紫外線をカットすることができ、かつイエローインデックスが低く無色透明に近い硬化物を形成することできる。また、当該光硬化性組成物は、耐久試験後においても、外部からの紫外線に対する高いカット能、低いイエローインデックス、および高い無色透明性が維持されうる。さらに、当該光硬化性組成物は、これが適用されても表示素子は本来の色を再現することができるため、有機EL等の表示装置に好適に用いることができる。
本発明の一形態において使用することができる(A)成分は、官能基として(メタ)アクリロイル基を有する化合物((メタ)アクリレート化合物)である。(A)成分としては、接着力向上の観点および粘度を調整するとの観点から、オリゴマーと、モノマーとを組み合わせることが好ましい。
本発明の一形態において使用することができる(B)成分は、成膜樹脂である。(A)成分は25℃雰囲気下で液状であることが多い一方で、(B)成分は25℃雰囲気下で固体またはほとんど流動性が無いことから、(B)成分は、光硬化性組成物を25℃雰囲気下でシート状にすることを可能とするために添加される。よって、本発明の一形態に係るシート状光硬化性組成物は、25℃で流動性が無く、25℃で液状の光硬化性組成物と異なり、板状の被着体の貼り合わせに用いた時に被着体の端部から組成物がはみ出すことがない。
本発明の一形態において使用される(C)成分は、光開始剤である。光開始剤とは、紫外線や可視光などの活性エネルギー線が照射されることにより、分解してラジカル種、カチオン種またはアニオン種を発生する化合物である。
本発明の一形態において使用される(D)成分は、下記一般式1で表される骨格構造を有する化合物である。当該化合物は、紫外線吸収剤として作用する。なお、下記一般式1で表される骨格構造を有する化合物には、誘導体として、下記一般式1で表される主骨格における水素が他の有機基に置換されたものも含まれる。ただし、下記一般式1で表される主骨格が複数結合した多量体は含まれないものとする。
本発明の一形態において使用される(E)成分は、分子内に下記一般式4で表される基を有する化合物である。(E)成分は、本発明の一形態に係る光硬化性組成物の硬化物において、光透過率および黄色度を低く保ちつつ、光透過率および黄色度の耐久性を向上させるよう作用する。
本発明の一形態に係るシート状光硬化性組成物は、その他成分として、本発明の目的を損なわない範囲でシランカップリング剤、無機充填剤および有機充填剤などの充填剤、保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、接着助剤、可塑剤、染料、顔料、難燃剤、増感剤、熱開始剤、重金属不活性剤、イオントラップ剤、乳化剤、水分散安定剤、消泡剤、離型剤、レベリング剤、ワックス、レオロジーコントロール剤、界面活性剤などの、上記(A)~(E)成分以外の添加剤を配合してもよい。
シランカップリング剤の具体例としては、特に制限されないが、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランなどのグリシジル基含有シランカップリング剤;ビニルトリス(β-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのビニル基含有シランカップリング剤;γ-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(別名:3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン)などの(メタ)アクリロイル基含有シランカップリング剤;N-β-(アミノエチル)-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ基含有シランカップリング剤;その他γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ-クロロプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。これらの中でも、より密着性の向上が期待できるとの観点から、エポキシ基または(メタ)アクリロイル基を含有するシランカップリング剤(グリシジル基含有シランカップリング剤または(メタ)アクリロイル基含有シランカップリング剤)が好ましく用いられる。これらの中でも、(メタ)アクリロイル基含有シランカップリング剤がより好ましく、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシランがさらに好ましく、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが特に好ましい。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。シランカップリング剤の配合量(添加量、含有量)は、特に制限されないが、(A)~(E)成分の合計質量100質量部に対して、0.01~10質量部が好ましい。
無機充填剤の具体的としては、特に制限されないが、ガラス粉、フュームドシリカ粉、シリカ粉、アルミナ粉、マイカ粉、シリコーンゴム粉、炭酸カルシウム粉、窒化アルミ粉、カーボン粉、カオリンクレー粉、乾燥粘土鉱物粉、乾燥珪藻土粉、金属粉などが挙げられる。さらに、これらの中のフュームドシリカ粉としては、オルガノクロロシラン類、ポリオルガノシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどで表面を化学修飾(疎水化)したものなどが挙げられる。フュームドシリカ粉の市販品の具体例としては、日本アエロジル株式会社製のアエロジル(登録商標)シリーズ R974、R972、R972V、R972CF、R805、R812、R812S、R816、R8200、RY200、RX200、RY200S、R202などの市販品が挙げられるが、これらに限定されない。これらは単独で用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。無機充填剤の配合量(添加量、含有量)は、特に制限されないが、流動性などの改良の観点や、硬化物の機械的強度をより向上させるとの観点から、(A)~(E)成分の合計100質量部に対して、0.1~100質量部が好ましい。
本発明の一形態においては、光硬化性組成物の各成分を混合するため、また光硬化性組成物をシート状に加工するために、必要に応じて溶剤を使用することができる。
本発明の一形態に係る光硬化性組成物の製造方法は、特に制限されず、公知の混合方法によって各成分を混合することで得ることができる。混合に際しては、前述のように、溶剤を使用してもよい。溶剤を使用する場合、混合中に溶剤が揮発している場合、揮発した分の溶剤を補うことが好ましい。
本発明の一形態に係るシート状光硬化性組成物は、紫外線、可視光などのエネルギー線の照射により硬化することができる。すなわち、本発明の一形態に係る硬化物は、上記のシート状光硬化性組成物に対して、紫外線、可視光などのエネルギー線を照射することより製造することができる。
硬化工程としては、前記ラミネート後の積層体(被着体/シート状光硬化性組成物/被着体の構成からなる積層体)に対して、エネルギー線を照射することによりシート状光硬化性組成物を硬化して二つの被着体を接着することができる。なお、エネルギー線照射の詳細は、上記で述べたものと同様である。
光硬化性組成物を調製するために、下記の各成分を準備した。
・ポリカーボネートを主骨格に有するウレタン変性アクリレートオリゴマー(イソボルニルメタクリレート50質量%希釈品、重量平均分子量65000)(UN-004RU、根上工業株式会社製);
・ポリエチレングリコール#1000ジメタクリレート(分子量1136)(NKエステル23G、新中村化学工業株式会社製);
・ポリエチレングリコール#600ジメタクリレート(分子量736)(NKエステル14G、新中村化学工業株式会社製)。
・重量平均分子量:60000でビスフェノールA型フェノキシ樹脂/ビスフェノールF型フェノキシ樹脂の混合タイプ(固形分100%)(jER(登録商標)4250、三菱ケミカル株式会社製)。
・2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホフィンオキサイド(IRGACURE(登録商標) TPO、BASF社製)。
・2-(5-クロロ-2-ベンゾトリアゾリル)-6-tert-ブチル-p-クレゾール(アデカスタブ(登録商標)LA-36、株式会社ADEKA製);
・2-(2’-ヒドロキシ-5’-tert-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(JF-83、城北化学工業株式会社製)。
・1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)(アデカスタブ(登録商標)LA-52、株式会社ADEKA製);
・上記一般式4におけるR3がメチル基であり、上記一般式4で表される基を分子内に2つ以上有する化合物(アデカスタブ(登録商標)LA-63P、株式会社ADEKA製);
・ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(JF-90、城北化学工業株式会社製);
・ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(JF-95。城北化学工業株式会社製)。
・3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(KBM-503、信越化学工業株式会社製)。
・メチルエチルケトン(試薬)。
テストピースの作製は次の通り行った。一方の離型フィルムを剥がした積層シートについて、剥離面である組成物の表面に対して、厚さ0.7mm×幅100mm×長さ100mmの無アルカリガラス板を付着させ、80℃にロール温度を設定した熱ロールラミネーターにより転写を行った。続いて、無アルカリガラス板上の積層シートからもう一方の離型フィルムを剥がして、前記したものと同じ無アルカリガラス板を剥離面である組成物の表面に貼り付け、真空ラミネーターを用いて80℃雰囲気下で貼り合わせを行った。そして、ベルトコンベア型紫外線照射器により積算光量30kJ/m2の紫外線を高圧水銀灯によって照射することで、シートで2枚の無アルカリガラスを貼り合わせた(すなわち、2枚の無アルカリガラスがシート(組成物)の硬化物を介して接着された)テストピースを作製した。
上記作製したテストピースを使用し、株式会社島津製作所製の可視・紫外分光光度計UV-2450を用いて、可視・紫外分光法により光透過率測定を行った。具体的には、波長800nmから300nmの範囲の波長における光透過率測定を行い、波長385nmにおける光透過率(%)を読み取った。そして、試験数はn=3として平均値を算出し、その結果を「光透過率(硬化後)(単位:%)」として下記の評価基準に従って評価を行った。本評価において、被着体にダメージを与える紫外線を十分にカットするための波長385nmにおける光透過率は、5%以下であり、好ましくは3%以下、最も好ましくは1%以下である。また、本測定は、JIS K 7373-2006に準拠した。この評価結果を下記表2の「初期」の欄に示す。
上記で作製したテストピースを使用し、株式会社島津製作所製の可視・紫外分光光度計UV-2450を用いて、可視・紫外分光法により黄色度測定を行った。具体的には、800nmから300nmの範囲の波長の光透過率測定を行い、JIS K7373-2006に従い黄色度を算出した。試験数はn=3とし、平均値を算出し、その結果を「黄色度(硬化後)」として下記の評価基準に従って評価を行った。無色透明を実現するための黄色度は3.0以下であることが好ましい。この評価結果を下記表3の「初期」の欄に示す。
実施例1~4、比較例1、2および参考例1~3に係る光硬化性組成物から形成されたシートにおいて、高温高湿試験として、
・60℃×95%RH(条件1)、
・85℃×85%RH(条件2)、
また、環境試験として、
・40℃×70%RH(放射照度フィルタ:340nm、ランプ電力:0.55W/m2、102分照射後の18分照射及び水噴霧)(株式会社東洋精機製作所製の促進耐候性試験器(ウェザーメーター) ウエザオメーター)(条件3)、
のそれぞれの条件で、300時間、500時間、800時間、そして最長1000時間までの耐久試験を実施した。
・条件1である60℃×95%RHの変化率は、好ましくは-15%~15%の範囲内であり、より好ましくは-10%~10%の範囲内である;
・条件2である85℃×85%RHの変化率は、好ましくは-15%~15%の範囲内であり、より好ましくは-12%~12%である;
・条件3である促進耐候性試験器(ウェザーメーター)での変化率は、好ましくは-25%~25%の範囲内である。
・条件1である60℃×95%RHの変化率は、好ましくは-15%~15%の範囲内であり、より好ましくは-10%~10%の範囲内である;
・条件2である85℃×85%RHの変化率は、好ましくは-35%~35%の範囲内であり、より好ましくは-10%~10%の範囲内である;
・条件3である促進耐候性試験器(ウェザーメーター)での変化率は、好ましくは-200%~200%の範囲内であり、より好ましくは-180%~180%の範囲内である。
Claims (6)
- 下記(A)~(E)成分を含み、下記(B)成分はフェノキシ樹脂であり、下記(A)~(C)成分の合計質量100質量部に対して、下記(D)成分と下記(E)成分との合計が0.1~5.0質量部である、シート状光硬化性組成物:
(A)成分:(メタ)アクリレート化合物、
(B)成分:成膜樹脂、
(C)成分:光開始剤、
(D)成分:下記一般式1で表される骨格構造を有する化合物:
(E)成分:下記一般式4で表される基を有する化合物:
上記一般式4において、R3は、水素または炭化水素基を表し、*は、他の部分構造との結合部位を表す。 - 前記フェノキシ樹脂の重量平均分子量は、10000~100000である、請求項1に記載のシート状光硬化性組成物。
- 前記(D)成分が、下記(D-1)成分および下記(D-2)成分を含む、請求項1または2に記載のシート状光硬化性組成物:
(D-1)成分:下記一般式2で表される骨格構造を有する化合物:
上記一般式2において、R1 nは、n個のR1基を有することを表し、R1は、それぞれ独立して、炭化水素基を表し、nは、0~4の整数を表す、
(D-2)成分:下記一般式3で表される骨格構造を有する化合物:
上記一般式3において、R2 nは、n個のR2基を有することを表し、R2は、それぞれ独立して、炭化水素基を表し、nは、0~4の整数を表す。 - 前記(E)成分は、分子内に前記一般式4で表される基を2つ以上有する化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載のシート状光硬化性組成物。
- 前記(A)成分が、(メタ)アクリレートオリゴマーおよび(メタ)アクリレートモノマーを含み、
前記(メタ)アクリレートオリゴマーの重量平均分子量は10000~100000であり、前記(メタ)アクリレートモノマーの分子量は5000以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載のシート状光硬化性組成物。 - 請求項1~5のいずれか1項に記載のシート状光硬化性組成物の硬化物。
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