JP7325226B2 - アミン系重合体、その製造方法及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明者らは、上記課題に鑑みて、鋭意研究を重ねた結果、本発明の特定の構造を有するアミン系重合体を燃料清浄剤として使用すると、優れた清浄性能と分散性能を実現できることを見出し、上記の技術的課題を解決し、本発明を完成するに至った。。
式(III)の中、好ましくは、zは0ではない場合、z個の繰り返し単位において、J-Link’に結合している末端の繰り返し単位におけるxが0であると、Link’は単結合を示す。J-Link’に結合している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、Link’は
本発明のアミン系重合体は、燃料清浄剤として使用することにより、優れた洗浄性と分散性を発揮し、内燃機関の省燃費性をさらに向上させることができる。
本発明は、アミン系重合体を提供する。
本発明は、重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
本発明の一つ実施形態において、重合体主鎖に-COOH基及び/又は式
本発明の一つ実施形態において、前記アミン系重合体は、下式(IV)で表される重合体からなる。
ポリイソブチレン無水コハク酸と
ポリイソブチレン無水コハク酸と
ポリイソブチレン無水コハク酸と
ポリイソブチレン無水コハク酸と
ポリイソブチレン無水コハク酸と
本発明では、組成物は、前記のアミン系重合体を含む。更に、前記の本発明の製造方法で調製したアミン系重合体を含んでもよい。
本発明のアミン系重合体、本発明の製造方法により調製したアミン系重合体、本発明の組成物は、燃油清浄剤として適用できる。それにより、炭素沈積物の生成を抑制し、更に、生成した炭素沈積物の分散を向上すると共に、内燃機関の省燃費性をさらに向上させることができる。
以下、実施例により本発明をさらに説明する。これらの実施例は、本発明の特定の実施形態を示しているが、本発明を限定することを意図するものではない。当業者は、本発明の上記の説明を利用して、以下の実施例を同等に変更された同等の実施例に置き換えることができる。
2-[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エチルアミン(EDOBEA)CAS:929-59-9,Mw=148.2
トリエチレンテトラミン(TETA)CAS:112-24-3,Mw=146.23
スチレンオキシドCAS:96-09-3,Mw=120.15
プロピレンオキシドCAS:75-56-9,Mw=58.08
N,N-ジメチルプロピレンジアミン(DMAPA)CAS:109-55-7,Mw=102.18
[実施例1]
実施例1の重合体はポリイソブチレン無水コハク酸と2-[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エチルアミン(EDOBEA)との反応から調製した。
比較例1の重合体は市販品としてのポリイソブチレンスクシンイミド系のPIBSI-TETAだった。又は、ポリイソブチレン無水コハク酸とトリエチレンテトラミン(TETA)との反応から調製したものだった。
実施例2の重合体は、高活性のポリイソブチレン無水コハク酸、2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)-N,N-ジメチルエタン-1-アミンとプロピレンオキシドとの反応から調製したものだった。その内、前記2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)-N,N-ジメチルエタン-1-アミンは、2-[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エチルアミン(EDOBEA)とメタノールとを利用して、当該技術分野で公知した方法でアミンのメチル化反応させ、調整したものだった。
窒素雰囲気下で、温度計と攪拌機を備えた四つ口フラスコに、10gの石油エーテル中に0.048molの2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)-N,N -ジメチルエタン-1-アミンを溶解した溶液を加えた。40g(0.04mol)のポリイソブチレン無水コハク酸を20gの石油エーテル(60~90℃)に溶解し、窒素ガスの保護下で90分かけてゆっくりと四つ口フラスコに滴下した。滴下終了後、混合物を40℃まで加温し、30分間撹拌した。得られた反応混合物から溶媒を除去して、実施例3のアミン系重合体を生成した。
窒素雰囲気下で、温度計と攪拌機を備えた四つ口フラスコに、10gの石油エーテル中に0.048molの2-(2-(2-アミノエトキシ)エトキシ)-N,N-ジメチルエタン-1-アミンを溶解した溶液を加えた。40g(0.04mol)のポリイソブチレン無水コハク酸を20gの石油エーテル(60~90℃)に溶解し、窒素ガスの保護下で90分かけてゆっくりと四つ口フラスコに滴下した。滴下終了後、混合物を40℃まで加温し、30分間撹拌した。5.77g(0.048mol)のスチレンオキシドを四つ口フラスコに加えた。混合物を70℃まで加温し、撹拌しながら7時間反応した。得られた反応混合物から溶媒を除去して、実施例4のアミン系重合体、すなわち、スチレンオキシド-四級アンモニウム塩-アミン系重合体を生成した。
窒素雰囲気下で、温度計と攪拌機を備えた四つ口フラスコに、10gの石油エーテル中に0.048molのN,N-ジメチルプロピレンジアミンを溶解した溶液を加えた。40g(0.04mol)のポリイソブチレン無水コハク酸を20gの石油エーテル(60~90℃)に溶解し、窒素ガスの保護下で90分かけてゆっくりと四つ口フラスコに滴下した。滴下終了後、混合物を40℃まで加温し、30分間撹拌した。5.77g(0.048mol)のスチレンオキシドを四つ口フラスコに加えた。混合物を70℃まで加温し、撹拌しながら7時間反応した。得られた反応混合物から溶媒を除去して、実施例5のアミン系重合体を生成した。
窒素雰囲気下で、温度計と攪拌機を備えた四つ口フラスコに、10gの石油エーテル中に0.048molのN,N-ジメチルプロピレンジアミンを溶解した溶液を加えた。40g(0.04mol)のポリイソブチレン無水コハク酸を20gの石油エーテル(60~90℃)に溶解し、窒素ガスの保護下で90分かけてゆっくりと四つ口フラスコに滴下した。滴下終了後、混合物を40℃まで加温し、30分間撹拌した。2.79g(0.048mol)のプロピレンオキシドを四つ口フラスコに加えた。混合物を70℃まで加温し、撹拌しながら7時間反応した。得られた反応混合物から溶媒を除去して、実施例6のアミン系重合体を生成した。
実施例および比較例の重合体の洗浄性能は、Lanzhou Weike Petrochemical Instrument Co.、Ltd.のL-3型自動車ディーゼル洗浄性能シミュレーション評価試験機によって評価された。結果は、ディーゼルエンジンXUD- 9ベンチテストに良好な関与性があった。
実施例および比較例の重合体をディーゼルに溶解して、重合体含有量が500ppmのディーゼル組成物を調製した。実施例および比較例のアミン系重合体の解乳化特性は、GB / T 32859-2016「ディーゼル洗剤」の付録Bの方法によって評価され、結果は表2に示された。
本発明のアミン系重合体は、燃料清浄剤として有用であり、優れた解乳化性能を示し、燃料炭素沈積物への分散性向上に優れているため、優れた洗浄性能を示す。
Claims (23)
- アミン系重合体であって、前記アミン系重合体が、式(I)で表される構造を重合体主鎖に結合する重合体主鎖を含み、前記構造中の基G、基G’及び基Aのうちから選択される少なくとも1つに存在する結合手を介して前記構造が重合体主鎖に結合することを特徴とするアミン系重合体。
基G’は、
から選択される基であり、基Gは、
から選択される基であり;各基Aは、それぞれ独立して、
H及びR11 から選択される基であり;基Linkは連結基を示し、単結合及びC 1~C6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり;*は重合体主鎖に結合している結合手を示し;Qは単結合、
又はC 1~C6直鎖又は分岐のアルキレン基であり;各xは、それぞれ独立して、0又は1であり;各yはそれぞれ独立して、1~10の整数であり;zは、0又は1~10の整数であり、zが0である場合、Qは単結合を表さない;各R0、各R1はそれぞれ独立して、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキレン基であり;各R3、各R4、各R5、各R6はそれぞれ独立して、H及びC1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;各R7はそれぞれ独立して、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキレン基及びC7~C16のアラルキレン基から選択される基であり;各R8、各R9はそれぞれ独立して、H、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基、C6~C16のアリール基及びC7~C16のアルキルアリール基から選択される基であり;各R10、各R11はそれぞれ独立して、H及びC1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、各R12それぞれ独立して、OH、ハロゲン原子、C1~C10の直鎖又は分岐のアルコキシ基から選択される基であり、
前記アミン系重合体の重合体主鎖は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレン、ポリペンテン、ポリヘキシレン、ポリオクチレン、ポリノニレン及びポリデシレンから選択される少なくとも一つの重合体鎖である。 - zは0ではなくて、z個の繰り返し単位において、G-Q-に結合している末端の繰り返し単位におけるxが0である場合、Qは単結合を示し、G-Q-に結合している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、Qは
を示し、そのうち、R0側に結合手で基Gに結合し、R1側に結合手でz個の繰り返し単位の、G-Q-に結合している末端の繰り返し単位
におけるN原子に結合することを特徴とする請求項1に記載のアミン系重合体。 - 式(I)の中、基G、基G’、基Aが携帯する電荷の合計数は0であることを特徴とする請求項1に記載のアミン系重合体。
- 前記重合体主鎖は、数量平均分子量が500~5000であることを特徴とする請求項1に記載のアミン系重合体。
- 請求項1-4の何れかに記載のアミン系重合体の製造方法であって、重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体を式(III)で表される化合物とアシル化反応させる工程を備える、アミン系重合体の製造方法。
式(III)の中、各xは、それぞれ独立して、0又は1であり;各yは、それぞれ独立して、1~10の整数であり;zは、0又は1~10の整数であり;各Jは、それぞれ独立して、
から選択される基で、且つ少なくとも一つJは
であり;各A’は、それぞれ独立して、H、R11 から選択される基であり;各R0、各R1はそれぞれ独立して、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキレン基であり;各R3、各R4、各R6はそれぞれ独立して、H及びC1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり;各R7はそれぞれ独立して、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキレン基及びC7~C16のアラルキレン基から選択される基であり;各R8、各R9はそれぞれ独立して、H、C1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基、C6~C16のアリール基及びC7~C16のアルキルアリール基から選択される基であり;各R11はそれぞれ独立して、H及びC1~C10の直鎖又は分岐のアルキル基から選択される基であり、R13はOH、ハロゲン原子、C1~C10の直鎖又は分岐のアルコキシ基から選択される基であり;基Link’は連結基を示し、単結合、
及びC 1~C6直鎖又は分岐のアルキレン基から選択される基であり、zが0である場合、Link’単結合を表さなくて、
前記重合体主鎖は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレン、ポリペンテン、ポリヘキシレン、ポリオクチレン、ポリノニレン及びポリデシレンから選択される少なくとも一つの重合体鎖である。 - 式(III)の中、zは0ではなくて、z個の繰り返し単位において、J-Link’に結合している末端の繰り返し単位におけるxが0である場合、Link’は単結合を示し、J-Link’に結合している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、Link’は
又はC 1 ~C 6 直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、そのうち、Link’が
である場合、R0側に結合手でJに結合し、R1側には結合手で末端の繰り返し単位
におけるN原子に結合していることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記式(III)で表される化合物は式(III’)で表される化合物であることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。
式中、A’は、それぞれ独立して、H、及びR11 から選択される基であり、zは1~10の整数であり;z個の繰り返し単位において、NH2-Q-に結合している末端の繰り返し単位におけるxが0である場合、Qは単結合を示し、NH2-Q-に結合している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、Qは
を示す。 - 前記式(III)で表される化合物は
である(ただし、xは1であり、zは1~10であり、Qは
を示す)ことを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体と式(III)で表される化合物との反応のモール比率は1:0.1~10であることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体と式(III)で表される化合物との反応の反応温度は40~180℃であり、反応圧力は0.1~10MPaであり、反応時間は0.1h~5hであることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体は、重合体の1分子当り、-COR13基及び/又は式
で表される構造をq個結合している重合体であり、そのうち、前記qは、重合体分子の総数に対する-COR13基及び/又は式
で表される構造の総数の比(qの範囲は1≦q≦10)であり;重合体の1分子当り-COR13基及び/又は式
で表される構造をq個結合している重合体の重合体主鎖は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリイソブチレン、ポリペンテン、ポリヘキシレン、ポリオクチレン、ポリノニレン及びポリデシレンから選択される少なくとも一つの重合体鎖であることを特徴とする請求項5の何れかに記載の製造方法。 - 前記重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体は、重合体主鎖部分の数量平均分子量が500~5000であることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記重合体主鎖に-COR13基及び/又は式
で表される構造を結合している重合体は、重合体の1分子当りC=C結合をu個含有する重合体とアルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸との付加反応した生成物であり、そのうち、前記uは、重合体分子の総数に対する重合体中のC=C結合の総数の比で、1≦u≦10であることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。 - 前記C=C結合を含有する重合体は、重合体の1分子当たりC=C結合を1-2個持つ重合体で、且つ重合体の1分子当たり-C=CH2結合を1-2個持つポリα-オレフィンであることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記C=C結合を含有する重合体は、重合体主鎖の数量平均分子量が500~5000であることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸は、アクリル酸、ブテン酸、ペンテン酸、ヘキセン酸、ヘプテン酸、オクチレン酸、ノネン酸、デシレン酸、ブテン二酸、ペンテン二酸、ヘキセン二酸、ヘプチレン二酸、オクテン二酸、ノネン二酸、デシレン二酸、アクリル酸無水物、ブテン酸無水物、無水マレイン酸、ブテン二酸無水物、ペンテン二酸無水物、ヘキセン二酸無水物、ヘプチレン二酸無水物、オクテン二酸無水物、ノネン二酸無水物およびデシレン二酸無水物から選択される1つ以上であることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記C=C結合を含有する重合体と前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸と反応のモール比(C=C結合の総モール数で)は1:0.1~10であり;前記C=C結合を含有する重合体と前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸との反応の反応温度は100℃-350℃であり;前記C=C結合を含有する重合体と前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸との反応の反応圧力は0.1MPa-10MPaであり;前記C=C結合を含有する重合体と前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸との反応の反応時間は0.1h-10hであり;反応では、不活性ガスを導入することを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記C=C結合を含有する重合体と前記アルケニル基を持つ酸及び/又はアルケニル基を持つ無水酸との反応生成物を、式(III)で表される化合物と反応させ、得られたアミノ基を含むアミン系重合体を更に四級アンモニウム化剤と四級アンモニウム化反応させることを特徴とする請求項13に記載の製造方法。
- 前記アミン系重合体の四級アンモニウム化反応では、前記アミノ基を含むアミン系重合体と四級アンモニウム化剤とを反応させる工程を備え;前記アミノ基を含むアミン系重合体と四級アンモニウム化剤との反応モール比は1:0.5~5であり;前記四級アンモニウム化剤との反応の温度は50℃~80℃であり;前記四級アンモニウム化剤との反応の圧力は0.1-10MPaであり;前記四級アンモニウム化剤との反応時間は1h-10hであり;前記四級アンモニウム化反応では、不活性ガスを導入することを特徴とする請求項18に記載の製造方法。
- 前記アミン系重合体は、下式(VII)で表される重合体からなり、
式中、A’’は、それぞれ独立して、Hであり;zは、1~10の整数であり;x’は0又は1であり、z個の繰り返し単位において、
を介してアミド基のN原子に連結している末端の繰り返し単位におけるxが0である場合、x’は0であり;
を介してアミド基のN原子に連結している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、x’は1であり;PIBはポリイソブチレンを示すことを特徴とする請求項1-4の何れかに記載のアミン系重合体。 - 前記アミン系重合体は、下式(VIII)で表される重合体からなり、
式中、A’’は、それぞれ独立して、Hであり;zは、1~10の整数であり;x’は0又は1であり、z個の繰り返し単位において、
を介してアミド基のN原子に連結している末端の繰り返し単位におけるxが0である場合、x’は0であり;
を介してアミド基のN原子に連結している末端の繰り返し単位におけるxが1である場合、x’は1であり;PIBはポリイソブチレンを示すことを特徴とする請求項1-4の何れかに記載のアミン系重合体。 - 請求項1-4及び20-21の何れかに記載のアミン系重合体を含有する組成物。
- 請求項1-4及び20-21の何れかに記載のアミン系重合体、請求項22に記載の組成物の燃油清浄剤への使用。
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