JP7325177B2 - 組成物、組成物を含む薄膜、及び薄膜を含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
[化1]
A11-L11-A12
[化2]
A21-(L21)a21-A22
0eV≦ES1(C3)-ET1(C3)≦0.3eV
前記条件1で、
ES1(C3)は、前記第3化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、
ET1(C3)は、前記第3化合物の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
ここで、ES1(C3)及びET1(C3)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたDFT方法を利用して評価したものであり、
前記化学式1及び2で、
A11は、前記化学式10-1で表される基であり、
A12は、前記化学式10-2で表される基であり、
L11は、前記化学式11-1~11-3のうちのいずれか一つで表される基であり、
A21は、前記化学式20-1及び20-2のうちのいずれか一つで表される基であり、
A22は、前記化学式20-1で表される基、前記化学式20-2で表される基、フェニル基、ナフチル基及びベンズイミダゾリル基;並びに重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基;のうちから選択され、
X21は、単一結合、C[(L27)a27-R26][(L28)a28-R27]、O、及びSのうちから選択され、
X22は、N[(L26)a26-R25]、C[(L29)a29-R28][(L30)a30-R29]、O、及びSのうちから選択され、
L21ないしL30は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21ないしa30は、それぞれ独立して、0、1、2、3、4、及び5のうちから選択され、
R11aないしR11h、R12aないしR12h、R13aないしR13h、及びR21ないしR29は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基(CN)、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、R21ないしR29から選択される2つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
R11aないしR11h、R12aないしR12h、及びR13aないしR13hのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
b21、b22、及びb24は、それぞれ独立して、1、2、3、及び4のうちから選択され、
b23は、1、2、及び3のうちから選択され、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びトフェニル基のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
前記有機発光素子において、薄膜は、発光層である。
〔化1〕
A11-L11-A12
〔化2〕
A21-(L21)a21-A22
[条件1]
0eV≦ES1(C3)-ET1(C3)≦0.3eV
ここで、ES1(C3)及びET1(C3)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたDFT(discrete Fourier transformation)方法を利用して評価したものである。具体的には、ES1(C3)及びET1(C3)は、Gaussianプログラムを利用して評価される。
R11aないしR11h、R12aないしR12h、及びR13aないしR13hのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、シアノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基;並びに
重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、及びピリジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
A11は、下記化学式10-12及び10-13のうちのいずれか一つで表され、A12は、下記化学式10-21~10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、下記化学式11-11~11-40のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
A11は、下記化学式10-11で表され、A12は、下記化学式10-22及び10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、下記化学式11-11~11-40のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
R11c、R11f、R12c、R12f、及びR13aないしR13fは、それぞれ独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基;並びに
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
A11は、上記化学式10-12及び10-13のうちのいずれか一つで表され、A12は、上記化学式10-21~10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、上記化学式11-23~11-40のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
A11は、上記化学式10-11で表され、A12は、上記化学式10-22及び10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、上記化学式11-23~11-40のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
A11は、上記化学式10-12及び10-13のうちのいずれか一つで表され、A12は、上記化学式10-21~10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、上記化学式11-23~11-40のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
A11は、上記化学式10-11で表され、A12は、上記化学式10-22及び10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、上記化学式11-23~11-40のうちのいずれか一つで表され、
上記化学式10-11~10-13、10-21~10-23、及び化学式11-23~11-40で、R11c、R11f、R12c、R12f、及びR13aないしR13fは、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基;
重水素で置換されたメチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、及びtert-ブチル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基;のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキレン基、C1-C10ヘテロシクロアルキレン基、C3-C10シクロアルケニレン基、C1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、C6-C60アリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、それぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル基、C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、及びC1-C10ヘテロシクロアルキル基;
C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C6-C30アリールオキシ基、C6-C30アリールチオ基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R21ないしR29から選択される2つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル基、C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基;
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R21ないしR29から選択される2つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
A21は、上記化学式20-1で表され、A22は、上記化学式20-2で表されるか、或いは
A21及びA22は、互いに独立して、上記化学式20-2で表されるが、それらに限定されるものではない。
*は、隣接する原子との結合サイトである。
X21aは、N[(L21g)a21g-R21f]、並びにO及びSのうちから選択され、X22aは、N[(L22f)a22f-R22e]、並びにO及びSのうちから選択され、
L21aないしL21g、L22aないしL22f、及びL23aないしL23eは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるL21の定義を参照し、
a21aないしa21g、a22aないしa22f、及びa23aないしa23eは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるa21の定義を参照し、
R21aないしR21f、R22aないしR22e、及びR23aないしR23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるR21の定義を参照し、
b21b、b21e、b22a、b22c、b22d、及びb23aないしb23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるb21の定義を参照し、
b21c、b21d、及びb22bは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるb23の定義を参照する。
R91ないしR100は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択され、
Q31ないしQ33は、それぞれ独立して、水素、C1-C10アルキル基、C6-C30アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C30ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
R91ないしR100は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
Xa、Xb、及びXcは、それぞれ独立して、C及びN(Rz)のうちから選択され、
Xa、Xb、及びXcが、同時にN(Rz)ではなく、
L21aないしL21e、L21g、L22aないしL22f、及びL23aないしL23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるL21の定義を参照し、
a21aないしa21e、a21g、a22aないしa22f、及びa23aないしa23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるa21の定義を参照し、
R21bないしR21f、R22aないしR22e、及びR23aないしR23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるR21の定義を参照し、
b21b、b21e、b22a、b22c、b22d、及びb23aないしb23dは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるb21の定義を参照し、
b21c、b21d、及びb22bは、それぞれ独立して、上記化学式2におけるb23の定義を参照し、
R91ないしR100、Rx、Ry、及びRzは、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
R31ないしR36は、それぞれ独立して、上記化学式12-1で表される基、上記化学式12-2で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、及び置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基のうちから選択され、
R31ないしR36のうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
R31ないしR36のうちの少なくとも一つは、上記化学式12-1で表される基、及び上記化学式12-2で表される基のうちから選択され、
D1は、上記化学式13-1で表される基であり、
A1は、上記化学式14-1で表される基であり、
X41は、単一結合、O、S、N(R47)、及びC(R47)(R48)のうちから選択され、
A41及びA42は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
L41及びL42は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、及び置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
a41及びa42は、互いに独立して、0、1、2、及び3のうちから選択され、
X41aは、N又はC(R41a)であり、X41bは、N又はC(R41b)であり、X41cは、N又はC(R41c)であり、X41dは、N又はC(R41d)であり、X11eは、N又はC(R41e)であり、X41aないしX41eのうちの少なくとも一つは、Nであり、
R32aないしR32h、R41ないしR48、及びR41aないしR41eは、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、及び-B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b45及びb46は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7、及び8のうちから選択され、
Q1ないしQ7は、それぞれ独立して、水素、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
R31ないしR36において、1個、2個、3個、4個、又は5個は、上記化学式12-1で表される基、及び上記化学式12-2で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
R31ないしR36において、1個、2個、3個、4個、又は5個は、上記化学式12-1で表される基、及び上記化学式12-2で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
R31ないしR36において、2個は、シアノ基であり、R31ないしR36において、3個又は4個は、上記化学式12-1で表される基、及び上記化学式12-2で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
A42は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
Raは、上記化学式12-11で表される基であり、
R33、R34、及びR36は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基のうちから選択され、
R32b及びR32gは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C6-C30アリール基、及びC1-C30ヘテロアリール基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
EHOMO(C2)>-5.45eV
EHOMO(C2)は、上記第2化合物の最高準位占有分子オービタル(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベルである。
ここで、EHOMO(C2)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたGaussianプログラムのDFT方法を利用して評価したものである。
[条件3]
ELUMO(C3)<-1.70eV
ELUMO(C3)は、上記第3化合物の最低準位非占有分子オービタル(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベルである。
ここで、ELUMO(C3)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたGaussianプログラムのDFT方法を利用して評価したものである。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうち1以上で置換された、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの1以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、及び-P(=O)(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、及び-P(=O)(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、及び-P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60アルキル基・C6-C60アリール基のうちの少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (16)
- 下記化学式1で表される第1化合物と、
前記第1化合物と異なる下記化学式2-21で表される第2化合物と、
下記条件1を満足する第3化合物と、を有することを特徴とする組成物。
[化1]
A11-L11-A12
0eV≦ES1(C3)-ET1(C3)≦0.3eV
前記条件1で、
ES1(C3)は、前記第3化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、
ET1(C3)は、前記第3化合物の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
ここで、ES1(C3)及びET1(C3)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたDFT方法を利用して評価したものであり、
前記化学式1で、
A11は、前記化学式10-1で表される基であり、
A12は、前記化学式10-2で表される基であり、
L11は、前記化学式11-1~11-3のうちのいずれか一つで表される基であり、
前記化学式2-21で、
L 22a ないしL 22f は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a22aないしa22fは、それぞれ独立して、0、1、2,3、4、及び5のうちから選択され、
R 22a ないしR 22e は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基(CN)、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R 22a ないしR 22e から選択される2つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
b22a、b22c、及びb22dは、それぞれ独立して、1、2、3、及び4のうちから選択され、
b22bは、それぞれ独立して、1、2、及び3のうちから選択され、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。 - R11aないしR11h、R12aないしR12h、及びR13aないしR13hにおいて、1個、2個、又は3個は、シアノ基であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- R11aないしR11h、R12aないしR12h、及びR13aないしR13hは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基と、
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基と、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、
重水素、シアノ基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - A11は、下記化学式10-11で表され、A12は、下記化学式10-21で表され、L11は、下記化学式11-15~11-22、11-27~11-34、及び化学式11-37~11-40のうちのいずれか一つで表されるか、
A11は、下記化学式10-12及び10-13のうちのいずれか一つで表され、A12は、下記化学式10-21~10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、下記化学式11-11~11-40のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
A11は、下記化学式10-11で表され、A12は、下記化学式10-22及び10-23のうちのいずれか一つで表され、L11は、下記化学式11-11~11-40のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
R11c、R11f、R12c、R12f、及びR13aないしR13fは、それぞれ独立して、水素、重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、
重水素で置換された、C1-C10アルキル基及びC1-C10アルコキシ基と、
重水素、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。 - 前記第3化合物は、遅延蛍光を放出することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記第3化合物は、下記化学式3及び4のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
R31ないしR36は、それぞれ独立して、前記化学式12-1で表される基、前記化学式12-2で表される基、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、及び置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基のうちから選択され、
R31ないしR36のうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
R31ないしR36のうちの少なくとも一つは、前記化学式12-1で表される基、及び前記化学式12-2で表される基のうちから選択され、
D1は、前記化学式13-1で表される基であり、
A1は、前記化学式14-1で表される基であり、
X41は、単一結合、O、S、N(R47)、及びC(R47)(R48)のうちから選択され、
A41及びA42は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
L41及びL42は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、及び置換若しくは非置換のC1-C30ヘテロ環式基のうちから選択され、
a41及びa42は、互いに独立して、0、1、2、及び3のうちから選択され、
X41aは、N又はC(R41a)であり、X41bは、N又はC(R41b)であり、X41cは、N又はC(R41c)であり、X41dは、N又はC(R41d)であり、X11eは、N又はC(R41e)であり、X41aないしX41eのうちの少なくとも一つは、Nであり、
R32aないしR32h、R41ないしR48、及びR41aないしR41eは、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)、及び-B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b45及びb46は、互いに独立して、1、2,3、4、5、6、7、及び8のうちから選択され、
Q1ないしQ7は、それぞれ独立して、水素、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。 - R31ないしR36において、1個、2個、又は3個は、シアノ基であり、
R31ないしR36において、1個、2個、3個、4個、又は5個は、前記化学式12-1で表される基、及び前記化学式12-2で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項8に記載の組成物。 - 前記第3化合物は、下記化学式3-1~3-5のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
Raは、前記化学式12-11で表される基であり、
R33、R34、及びR36は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、C1-C10アルキル基、及びC1-C10アルコキシ基のうちから選択され、
R32b及びR32gは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C6-C30アリール基、及びC1-C30ヘテロアリール基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。 - 遷移金属含有有機金属化合物を含まないことを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 下記化学式1で表される第1化合物と、
前記第1化合物と異なる下記化学式2で表される第2化合物と、
下記条件1を満足する第3化合物と、を有し、
前記第1化合物は、下記に示す化合物E-1、E-2、E-7、E-8、E-19、及びE-20を含まず、
前記第2化合物は、下記に示す化合物H-3及びH-5~H-19を含まないことを特徴とする組成物。
[化1]
A11-L11-A12
[化2]
A21-(L21)a21-A22
0eV≦ES1(C3)-ET1(C3)≦0.3eV
前記条件1で、
ES1(C3)は、前記第3化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、
ET1(C3)は、前記第3化合物の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
ここで、ES1(C3)及びET1(C3)は、B3LYP/6-31G(d,p)レベルで構造最適化されたDFT方法を利用して評価したものであり、
前記化学式1及び2で、
A11は、前記化学式10-1で表される基であり、
A12は、前記化学式10-2で表される基であり、
L11は、前記化学式11-1~11-3のうちのいずれか一つで表される基であり、
A21は、前記化学式20-1及び20-2のうちのいずれか一つで表される基であり、
A22は、前記化学式20-1で表される基、前記化学式20-2で表される基、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基;並びに重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基;のうちから選択され、
X21は、単一結合、C[(L27)a27-R26][(L28)a28-R27]、O、及びSのうちから選択され、
X22は、N[(L26)a26-R25]、C[(L29)a29-R28][(L30)a30-R29]、O、及びSのうちから選択され、
L21ないしL30は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6-C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21ないしa30は、それぞれ独立して、0、1、2,3、4、及び5のうちから選択され、
R11aないしR11h、R12aないしR12h、R13aないしR13h、及びR21ないしR29は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基(CN)、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、及び-B(Q1)(Q2)のうちから選択され、R21ないしR29から選択される2つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
R11aないしR11h、R12aないしR12h、及びR13aないしR13hのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
b21、b22、及びb24は、それぞれ独立して、1、2、3、及び4のうちから選択され、
b23は、1、2、及び3のうちから選択され、
Q1ないしQ3は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択され、
*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。
- 請求項1乃至13のいずれか1項に記載の組成物を有することを特徴とする薄膜。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在する有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項14に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記薄膜は、発光層であることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
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