JP7314982B2 - 低反射コーティング剤、コーティング剤キット、硬化物及び積層物 - Google Patents
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Description
(項目1)
酸性基含有ポリ(メタ)アクリレート、
中空無機粒子及び
中実アルミナ粒子を含み、
前記中実アルミナ粒子の含有量が固形分中2~15質量%である、
低反射コーティング剤。
(項目2)
(メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテルを含む、上記項目に記載の低反射コーティング剤。
(項目3)
中実アルミナ粒子を固形分中2~15質量%含む低反射コーティング剤及び
中実アルミナ粒子を含むアンカー剤を含む、コーティング剤キット。
(項目4)
上記項目のいずれか1項に記載の低反射コーティング剤及び/又は上記項目に記載のコーティング剤キットの硬化物。
(項目5)
上記項目に記載の硬化物を含む、積層物。
本開示は、酸性基含有ポリ(メタ)アクリレート、
中空無機粒子及び
中実アルミナ粒子を含み、
前記中実アルミナ粒子の含有量が固形分中2~15質量%である、
低反射コーティング剤を提供する。
酸性基含有ポリ(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。
水酸基含有ポリ(メタ)アクリレートは、水酸基含有(ポリ)ペンタエリスリトールポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレート、水酸基含有(ポリ)トリメチロールプロパンポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレート、水酸基含有(ポリ)グリセリンポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレート等が例示される。
(ポリ)ペンタエリスリトールポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレートは、式(A’)等で表される化合物である。
であり、
Rb4’、及びRb5’は各構成単位ごとに基が異なっていてもよく、
式(A’)中においてRb1’~Rb6 ’のうち2個以上が
であり、Rb1’~Rb6 ’のうち1個以上が水素原子である。]
水酸基含有(ポリ)トリメチロールプロパンポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレートは式(B’)等で表される化合物である。
であり、
Rb9’は各構成単位ごとに基が異なっていてもよく、
式(B’)中においてRb7’~Rb10 ’のうち2個以上が
であり、Rb7’~Rb10 ’のうち1個以上が水素原子である。]
水酸基含有(ポリ)グリセリンポリ(アルキレンオキサイド変性又はエポキシ変性)(メタ)アクリレートは、式(C’)等で表される化合物である。
であり、
Rb13’は各構成単位ごとに基が異なっていてもよく、
式(C’)中においてRb11’~Rb14 ’の2個以上が
であり、Rb11’~Rb14 ’の1個以上が水素原子である。]
カルボキシル基含有ポリ(メタ)アクリレートは、水酸基含有ポリ(メタ)アクリレートとカルボン酸無水物との反応物等が例示される。
中空無機粒子は、単独又は2種以上で使用され得る。
まず、粒子サンプルをメチルイソブチルケトンにて有効成分0.2%に希釈し、十分に攪拌する。次に、STEM用の支持膜付きマイクログリッド(ハイレゾカーボン HRC-C10 STEM Cu100Pグリッド仕様((株)ステム製))に上記分散液を1滴たらし、乾燥させたものを測定サンプルとする。
次に、走査型電子顕微鏡により、加速電圧30kVの条件のもと、視野中の粒子が十分に測長できる倍率(例えば300k倍)にて画像を取得し、ランダムに50個の粒子の粒径を測定して個数基準における粒子径を求める。粒径の測定は手動、または計測ツールを用いても良い。
中実アルミナ粒子は、単独又は2種以上で使用され得る。
まず、粒子サンプルをメチルイソブチルケトンにて有効成分1%に希釈し、サンプル溶液を調製する。次に調製したサンプル溶液を動的光散乱法によるナノ粒子径測定装置(製品名「ナノトラック UPA-EX150(マイクロトラック・ベル(株)製)」)を用いて測定を行う。本測定手法により得られる粒子径は体積平均粒子径であり、メジアン径の値を粒子径とする。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は(メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテルを含み得る。(メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテルは、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は光重合開始剤を含み得る。光重合開始剤は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、上記コーティング剤は有機溶媒を含み得る。有機溶媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
上記コーティング剤には、酸性基含有ポリ(メタ)アクリレート、中空無機粒子、中実アルミナ粒子、(メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテル、光重合開始剤、有機溶媒のいずれにも該当しない剤を添加剤として含み得る。
本開示は、中実アルミナ粒子を固形分中2~15質量%含む低反射コーティング剤及び、中実アルミナ粒子を含むアンカー剤を含む、コーティング剤キットを提供する。
アンカー剤に含まれる中実アルミナ粒子は上述のもの等が例示される。中実アルミナ粒子は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、アンカー剤はポリ(メタ)アクリレートを含み得る。ポリ(メタ)アクリレートは、単独又は2種以上で使用され得る。
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
Rad’~Rad’’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
Rad’’’は、Rad1~Rad2自身の基であり、
Rad’~Rad’’’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)
であり、RadD~RadE、Rad2は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるトリメチロールプロパンとポリイソシアネートのアダクト体、
下記構造式
Radα~Radεは、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadA~RadBは、それぞれ独立に
Radδ’~Radε’は、それぞれ独立にアルキレン基又はアリーレン基であり、
RadB’は、RadA~RadB自身の基であり、
Radδ’~Radε’、RadB’は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。)である。
Radδ~Radεは、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるグリセリンとポリイソシアネートのアダクト体等が例示される。
アルキレンポリオールは、直鎖アルキレンポリオール、分岐アルキレンポリオール等が例示される。
本開示において、「ポリエーテルポリオール」は、ヒドロキシ基を2個以上及びエーテル結合を含む繰り返し単位を2個以上有する化合物を意味する。ポリエーテルポリオールは二種以上を併用してもよい。1つの実施形態において、ポリエーテルポリオールは下記構造式
HO-(R3’-O-)nH
(式中、R3’は、アルキレン基、又はシクロアルキレン基であり、nは2以上の整数である。)で表わされる。
本開示において、「ポリエステルポリオール」は、ヒドロキシ基を2個以上及び分子内にエステル結合を含む繰り返し単位を2個以上有する化合物を意味する。ポリエステルポリオールは二種以上を併用してもよい。1つの実施形態において、ポリエステルポリオールは下記構造式
HO-{R4a’-OC(O)-R4b’-C(O)O}m-R4a’-OH
(式中、R4a’及びR4b’はそれぞれ独立に、アルキレン基、又はシクロアルキレン基であり、mは2以上の整数である。)で表わされる。
本開示において、「ポリカーボネートポリオール」は、例えば、ヒドロキシ基を2個以上及びカーボネート結合を含む繰り返し単位を2個以上有する化合物を意味する。ポリカーボネートポリオールは単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
HO-{RaCarbo-OC(=O)O}p-RbCarbo-OH
(式中、RaCarbo、及びRbCarboはそれぞれ独立に、アルキレン基、又はシクロアルキレン基であり、pは2以上の整数である。)で表わされる。
アクリルポリオールは、水酸基含有モノマーを含む単量体群の重合物である。上記単量体群には、水酸基非含有モノマーが含まれていてもよい。
ポリオレフィンポリオールは、水酸基を2個以上有するポリオレフィンである。ポリオレフィンポリオールは、ポリブタジエンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール、これらの塩素化物等が例示される。
1つの実施形態において、アンカー剤は光重合開始剤を含み得る。光重合開始剤は、単独又は2種以上で使用され得る。
1つの実施形態において、アンカー剤は有機溶媒を含み得る。有機溶媒は、単独又は2種以上で使用され得る。
上記アンカー剤には、中実アルミナ粒子、ポリ(メタ)アクリレート、光重合開始剤、有機溶媒のいずれにも該当しない剤をアンカー剤用添加剤として含み得る。
本開示は、上記低反射コーティング剤及び/又は上記コーティング剤キットの硬化物を提供する。
本開示は、上記硬化物を含む、積層物を提供する。
塗工方法は、バーコーター塗工、ワイヤーバー塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工、フローコート塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷法等が例示される。
活性エネルギー線硬化反応に用いる活性エネルギー線は、紫外線や電子線等が例示される。紫外線の光源は、キセノンランプ、高圧水銀灯、メタルハライドランプを有する紫外線照射装置等が例示される。なお、光量や光源配置、搬送速度等は必要に応じて調整できる。高圧水銀灯を使用する場合には、80~160W/cm程度の光量を有するランプ1灯に対して搬送速度2~50m/分程度で硬化させるのが好ましい。一方、電子線の場合には、10~300kV程度の加速電圧を有する電子線加速装置により、搬送速度5~50m/分程度の条件で硬化させるのが好ましい。
酸性基含有ポリ(メタ)アクリレートとしてカルボキシル基含有ポリ(メタ)アクリレート(製品名「アロニックスM-510」、東亞合成(株)製)を40質量部、中空無機粒子として中空シリカ粒子(製品名「スルーリア4320」、20質量%メチルイソブチルケトンゾル、日揮触媒化成(株)製)を42質量部、中実アルミナ粒子(製品名「NANOBYK-3610」、30質量%メトキシプロピルアセテート、BYK Chemie社製)を10質量部、(メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテル(製品名「KY-1203」、信越化学工業(株)製、20質量%)を4質量部、光重合開始剤として2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン(製品名「Omnirad 127D」、IGM Resins社製)を4質量部混合するとともに、メチルイソブチルケトンにて希釈し、固形分2質量%の低反射コーティング剤を製造した。
上記低反射コーティング剤を20mLスクリュー管に入れ、50℃の室温、遮光された環境にて1カ月間保管した後、スクリュー管の内容物の状態を評価した。評価基準は以下の通りである。
〇:全部が液状であり、ゲル状の部位が全くない
×:一部又は全部がゲル状に変化している
なお、上述のとおり、中空粒子と中実アルミナ粒子がひとつの系に存在する場合、安定性が問題となる。このことは中空粒子及び中実アルミナ粒子がひとつの系に存在していない比較例の安定性が悪くないことから理解される。
アロニックスM-306:ペンタエリスリトールトリアクリレート、東亞合成(株)製
NKエステルA-TMMT:ペンタエリスリトールテトラアクリレート、新中村化学工業(株)製
NKエステルA-DPH:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、新中村化学工業(株)製
ELCOM V8802:中実シリカ粒子、40質量%メチルイソブチルケトンゾル、日揮触媒化成(株)製
脂肪族ウレタンアクリレート(製品名「ビームセット577」、荒川化学工業(株)製)を66質量部、ジペンタエリスリトールポリアクリレート(製品名「NKエステル A-9550W」、新中村化学工業(株)製)を22質量部、(製品名「NANOBYK-3610」、30質量%メトキシプロピルアセテート、BYK Chemie社製)を9質量部、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-メチルプロパノン(製品名「Omnirad 2959」、IGM Resins社製)を3質量部混合するとともに、メチルイソブチルケトンにて希釈し、固形分40質量%のアンカー剤を調製した。
上記で製造したアンカー剤をポリエステル(PET)フィルム(製品名「ルミラー 50U483」、東レ(株)製)上にバーコーターを用いて乾燥後の膜厚が4μmとなるように塗布し、80℃にて1分間乾燥後、高圧水銀灯(200mJ/cm2)を用いて硬化させ、アンカーフィルムを得た。このアンカーフィルムのアンカー剤塗工面に対し、上記で製造した低反射コーティング剤を、バーコーターを用いて乾燥後の膜厚が100nmとなるように塗布し、80℃にて1分間乾燥後、窒素フロー下で高圧水銀灯(600mJ/cm2)を用いて硬化させて、積層物を得た。
JIS K 7361-1(1997)の規格に準拠し、ヘーズメーター(製品名「HZ-V3」、スガ試験機(株)製)を用いて積層物の全光線透過率、及びHazeを測定した。
積層物の低反射コーティング剤塗工面が上方を向くようにしてガラス板に固定し、これらを除電したのちに協和界面科学(株)製接触角計「DropMaster DM500」を用いて、脱イオン水の液滴2μLを静かに付着させ、1秒後の接触角を測定した(解析方法:θ/2法)。
積層物の低反射コーティング剤塗工面が上方を向くようにしてスチールウール試験機に設置し、#0000のスチールウールを用いて、1kg/4cm2の荷重で4cmの摺動距離にて500往復擦ることでスチールウール試験を実施した。スチールウール試験後、試験部位について、初期水接触角と同様の方法によって水接触角を測定した。
積層物の低反射コーティング剤塗工面が上方を向くようにしてスチールウール試験機に設置し、#0000のスチールウールを用いて、1kg/4cm2の荷重で4cmの摺動距離にて下記の往復回数を擦ることでスチールウール試験を実施した。試験後、積層物に発生した傷の本数を目視にて確認し、下記基準に沿って評価した。
〇:1000往復後の傷が5本以下
×:1000往復後の傷が6本以上
Claims (4)
- 水酸基含有ポリ(メタ)アクリレート及びカルボキシル基含有ポリ(メタ)アクリレートからなる群から選択される1つ以上、
中空無機粒子及び
中実アルミナ粒子を含み、
前記中実アルミナ粒子の含有量が固形分中5質量%より大きく15質量%以下であり、
前記水酸基含有ポリ(メタ)アクリレートの水酸基価は、100~280mgKOH/gである、
低反射コーティング剤。 - (メタ)アクリロイル基含有パーフルオロポリエーテルを含む、請求項1に記載の低反射コーティング剤。
- 請求項1又は2に記載の低反射コーティング剤の硬化物。
- 請求項3に記載の硬化物を含む、積層物。
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