JP7292394B2 - 2-アルコキシ-4-アミノ-5-メチル-ピリジン及び/又は2-アルコキシ-4-アルキルアミノ-5-メチル-ピリジンを調製するためのプロセス - Google Patents
2-アルコキシ-4-アミノ-5-メチル-ピリジン及び/又は2-アルコキシ-4-アルキルアミノ-5-メチル-ピリジンを調製するためのプロセス Download PDFInfo
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
Description
R1は、非置換、一置換又は多置換であり得るC3~C8-シクロアルキルであるか、又は
R1は、非置換、一置換又は多置換であり得るアラルキルである)
の化合物を調製するための方法であって、少なくとも、式(III)
の化合物を、式(IV)
R1OH (IV)
(式中、基R1は、式(I)について特定された定義を有する)
の化合物と塩基の存在下及び任意選択により場合によって溶媒の存在下で反応させることを含む方法に関する。
R1OM (V)
(式中、基R1は、式(I)について特定された定義を有し、及びMは、アルカリ金属、特にカリウム又はナトリウム、特に好ましくはナトリウムである)
の化合物或いはそれらの混合物。本発明における方法では、塩基は、固体又は液体の形態のいずれかであり得、純粋な物質として且つ液状媒体中に溶解若しくは懸濁された形態で使用され得る。反応において使用される式(V)のアルカリ金属アルコキシドは、典型的には、それらのアルコール溶液の形態において又は溶媒なしで使用される。
a)周囲温度~反応温度までの温度に制御された、好ましくは15℃~100℃に冷却された反応混合物に水を添加し、及び
b)酸、例えば塩酸を添加し、混合物のpHを例えばpH7~9に調節し、及び
c)水及び水とほとんど混和しない溶媒、例えばトルエン又はキシレンを混合物に添加し、得られた混合物を混合し、及び
d)次いで、相分離後、有機相を単離し、任意選択により場合によっては水を用いて洗浄し、次いで任意選択により場合によっては前記有機相から水を除去し、及び
e)次いで、有機相の揮発性成分を例えば蒸留によって除去し、粗生成物を得、及び
f)次いで、粗生成物から分別蒸留又は結晶化のいずれかによって生成物を単離する
ことによって得られる。
a)酸、例えば塩酸を添加することにより、反応混合物のpHが例えばpH7~9に調節され、及び
b)次いで、反応混合物に式(IV)のさらなる溶媒、例えばエタノールが添加され、それにより生成物が固形分として沈殿することができ、及び
c)次いで、反応混合物から例えば蒸留によって揮発性成分が除去され、それにより粗生成物が得られ、及び
d)次いで、任意選択により場合によっては生成物が分別蒸留又は結晶化のいずれかによって粗生成物から単離される。
a)固形物として沈殿した粗生成物を、好ましくは濾過により、周囲温度~反応温度までの温度に制御された、好ましくは15℃~70℃に冷却された反応混合物から除去し、及び
b)次いで、任意選択により場合によっては粗生成物から分別蒸留又は結晶化のいずれかによって生成物を単離する
ことによって分離除去される。
直鎖状又は分岐状のC1~C6-アルキルは、非置換、一置換、又は多置換であることができ、又は
R1は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、
2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、
2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、
2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、
2-メチルシクロヘプチル、3-メチルシクロヘプチル、4-メチルシクロヘプチル、
2-エチルシクロブチル、3-エチルシクロブチル、
2-エチルシクロペンチル、3-エチルシクロペンチル、
2-エチルシクロヘキシル、3-エチルシクロヘキシル、4-エチルシクロヘキシル、
2-プロピルシクロブチル、3-プロピルシクロブチル、
2-プロピルシクロペンチル、3-プロピルシクロペンチル、
2-ブチルシクロブチル、3-ブチルシクロブチル、
2-ヒドロキシシクロプロピル又は2-フルオロシクロプロピル
を含む群から選択されるC3~C8-シクロアルキルであり、
C3~C8-シクロアルキルは、非置換、一置換、又は多置換であることができ、又は
R1は、非置換、一置換、又は多置換であり得るアラルキル、好ましくはベンジル、フェネチル、2-フリルメチル、3-フリルメチル、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-ナフチルメチル、又は2-ナフチルメチルである)
の化合物を含む。
直鎖状又は分岐状のC3~C6-アルキルは、非置換、一置換又は多置換であることができ、又は
R1は、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、
2-メチルシクロブチル、3-メチルシクロブチル、
2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、
2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシル、
2-メチルシクロヘプチル、3-メチルシクロヘプチル、4-メチルシクロヘプチル、
2-エチルシクロブチル、3-エチルシクロブチル、
2-エチルシクロペンチル、3-エチルシクロペンチル、
2-エチルシクロヘキシル、3-エチルシクロヘキシル、4-エチルシクロヘキシル、
2-プロピルシクロブチル、3-プロピルシクロブチル、
2-プロピルシクロペンチル、3-プロピルシクロペンチル、
2-ブチルシクロブチル、3-ブチルシクロブチル、
2-ヒドロキシシクロプロピル又は2-フルオロシクロプロピル
を含む群から選択されるC3~C8-シクロアルキルであり、
C1~C8-シクロアルキルは、非置換、一置換、又は多置換であることができ、又は
R1は、非置換、一置換、又は多置換であり得るアラルキル、好ましくはベンジル、フェネチル、2-フリルメチル、3-フリルメチル、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-ナフチルメチル又は2-ナフチルメチルである)
の化合物も含む。
の化合物である。
60g(0.55モル)のベンジルアルコールと、40g(0.22モル)の30%ナトリウムメトキシドのメタノール性溶液との混合物を約150℃まで加熱し、生成したメタノールを蒸留除去した。150℃に達してから、90mbarの真空を適用し、留出物を連続的に除去し、これらの条件下で混合物をさらに1時間撹拌した。次いで、150℃で真空度をより高くして、蒸留を開始させた。塔頂部温度が100℃に到達するか又はそれを超えるまで、これらの条件下で蒸留を続けた。
60g(0.55モル)のベンジルアルコールと9g(0.22モル)の水酸化ナトリウムとの混合物を、留出物を除去しながら約150℃まで加熱した。150℃に達してから、90mbarの真空を適用し、留出物を連続的に除去し、これらの条件下で混合物をさらに1時間撹拌した。次いで、150℃で真空度をより高くして、蒸留を開始させた。塔頂部温度が100℃に到達するか又はそれを超えるまで、これらの条件下で蒸留を続けた。
60g(0.55モル)のベンジルアルコールと18g(0.22モル)の50%水酸化ナトリウム水溶液との混合物を、留出物を除去しながら約150℃まで加熱した。150℃に達してから、90mbarの真空を適用し、留出物を連続的に除去し、これらの条件下で混合物をさらに1時間撹拌した。次いで、150℃で真空度をさらに高くして、蒸留を開始させた。塔頂部温度が100℃に到達するか又はそれを超えるまで、これらの条件下で蒸留を続けた。
57.5g(0.53モル)のベンジルアルコール、65g(0.61モル)のキシレン、19g(0.47モル)の水酸化ナトリウム及び25g(0.18モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジンの混合物を、留出物を除去しながら標準圧力で147℃まで加熱し、混合物をこの温度でさらに撹拌して、転化を完了させた。
23g(0.21モル)のベンジルアルコールを約120℃まで加熱した。約120℃、標準圧力下で53gのメタノール中の10g(0.07モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジンの溶液を2~3時間かけて計量仕込みし、メタノールを迅速に蒸留除去した。計量仕込みが終わってからも、約120℃の内部温度で加熱して、留出物がもはや出なくなるまで蒸留を続けた。
オートクレーブ内において、12g(0.08モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジンと、144g(0.42モル)のナトリウムエトキシドの20%エタノール性溶液との混合物を自然に生じる圧力下で170℃まで加熱し、混合物をこれらの条件下で15時間撹拌した。
120g(0.35モル)の、ナトリウムエトキシドの20%エタノール性溶液を約2時間かけて、120℃で留出物を除去しながら、25.2g(0.18モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジンと86g(0.70モル)のフェネトールとの混合物に添加した。計量仕込みが済んだら、混合物を170℃まで加熱し、この温度で完全に転化するまで撹拌した。
オートクレーブ内において、40g(0.28モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジン、146g(3.0モル)のエタノール及び43g(1.1モル)の水酸化ナトリウムの混合物を自然に生じる圧力下で145℃まで加熱し、混合物をこれらの条件下で16時間撹拌した。
オートクレーブ内において、24g(0.17モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジン、120g(2.0モル)のn-プロパノール及び25.8g(0.65モル)の水酸化ナトリウムの混合物を自然に生じる圧力下で145℃まで加熱し、混合物をこれらの条件下で24時間撹拌した。
オートクレーブ内において、24g(0.17モル)の4-アミノ-2-クロロ-5-メチルピリジン、120g(2.0モル)のイソプロパノール及び25.8g(0.65モル)の水酸化ナトリウムの混合物を自然に生じる圧力下で145℃まで加熱とし、混合物をこれらの条件下で24時間撹拌した。
Claims (13)
- 式(I)
R1は、非置換、一置換又は多置換であり得るC3~C8-シクロアルキルであるか、又は
R1は、非置換、一置換又は多置換であり得るベンジル、フェネチル、2-フリルメチル、3-フリルメチル、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-ナフチルメチル又は2-ナフチルメチル基である)
の化合物を製造するための方法であって、少なくとも、式(III)
の化合物を、式(IV)
R1OH (IV)
(式中、基R1は、式(I)について特定された定義を有する)
の化合物と塩基の存在下及び任意選択により場合によっては溶媒の存在下で反応させることを含み、
式(III)の化合物と式(IV)の化合物の反応を、遷移金属化合物から選択される触媒の非存在下で実施する、製造方法。 - 前記塩基が、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩又はアルカリ土類金属の炭酸塩から、又は式(V)
R1OM (V)
(式中、基R1は、式(I)について特定された定義を有し、かつMは、アルカリ金属である)
の化合物或いはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記溶媒が、トルエン、o-、m-、p-キシレン、エチルベンゼン、エトキシベンゼン、前記式(IV)の化合物、水、又はそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記反応が、100℃~180℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(III)の化合物の1モルあたり、1~10モルの前記式(IV)の化合物が使用されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(III)の化合物の1モルあたり、1.5~6モルの前記塩基が使用されることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- a)少なくとも前記塩基、及び任意選択により場合によっては溶媒が最初に仕込まれ、及び
b)溶媒なしで又は溶液としての前記式(III)の化合物が、ステップa)の混合物に0~170℃の温度で添加され、及び
c)ステップb)から得られた混合物が、120~170℃の温度で反応されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。 - a)少なくとも、前記式(V)の化合物、NaOH、又はKOHから選択される前記塩基、前記式(IV)の前記化合物、及び任意選択により場合によっては溶媒が、最初に仕込まれ、及び
b)前記式(III)の化合物、任意選択により場合によっては前記式(IV)の前記化合物との混合物としての前記式(III)の化合物は、ステップa)の混合物に120~170℃の温度で添加され、及び
c)ステップb)から得られた混合物が、120~170℃の温度で反応されることを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - 少なくとも前記塩基、任意選択により場合によっては溶媒、及び前記式(III)の化合物が、混合され、且つこの混合物が、120~170℃に加熱されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも、前記式(V)の化合物、NaOH、又はKOHから選択される前記塩基;トルエン、o-、m-、p-キシレン、エチルベンゼン、エトキシベンゼン、又は水から選択される溶媒;及び前記式(IV)の化合物が、混合され、且つこの混合物が、120~170℃に加熱されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 少なくとも前記式(III)の化合物及び任意選択により場合によって溶媒が、最初に仕込まれ、且つその後、塩基及び前記式(IV)の化合物が添加されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも前記式(III)の化合物及びトルエン、o-、m-、p-キシレン、エチルベンゼン、エトキシベンゼン、又は水から選択される溶媒が最初に仕込まれ、且つその後、塩基としての前記式(V)の化合物及び前記式(IV)の化合物が添加されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 液相が、前記の反応中に蒸留除去されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
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