JP7283347B2 - ロングライフクーラントシール用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び冷却クーラントオイルシール用シリコーンゴム硬化物並びに冷却クーラントオイルシール - Google Patents
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Description
〔1〕
(A)下記一般式(1)で示される23℃における粘度が2,000mPa・s以上のオルガノポリシロキサン:100質量部、
HO-(SiR1 2O)a-H (1)
(式中、R1は炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは100以上の整数である。)
(B)無機質充填剤:1~500質量部、
(C)(D)、(E)成分以外の、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1~50質量部、
(D)下記一般式(4)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、
(E)下記一般式(3)で示される分子内にビスフェノール骨格を有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、
(F)硬化触媒:0.01~3質量部
を含有することを特徴とするロングライフクーラントシール用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
〔2〕
(B)成分の無機質充填剤が、表面処理剤により処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選択される少なくとも1種である〔1〕記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
〔3〕
上記一般式(3)において、n=1のとき、R 5 がフェニル基である〔1〕又は〔2〕記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
〔4〕
〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化してなる冷却クーラントオイルシール用シリコーンゴム硬化物。
〔5〕
〔4〕に記載の硬化物を有する冷却クーラントオイルシール。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の(A)成分は、下記一般式(1)で示される、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がケイ素原子に結合した水酸基(シラノール基)で封鎖されている23℃における粘度が2,000mPa・s以上の直鎖状のジオルガノポリシロキサンであり、本発明組成物の主剤(ベースポリマー)として作用するものである。
HO-(SiR1 2O)a-H (1)
(式中、R1は炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは100以上の整数である。)
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、1種でもよく、2種以上を併用してもよい。
次に、(B)成分である無機質充填剤は、本組成物にゴム物性を付与するための補強性、非補強性充填剤である。本充填剤としては、表面処理又は無処理の、焼成シリカ、煙霧質シリカ等の乾式シリカ、沈降性シリカ、ゾル-ゲル法シリカ等の湿式シリカなどのシリカ系充填剤、カーボンブラック、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等が例示され、その中でも炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムが好ましく、より好ましくは無機質充填剤の表面が疎水化処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、酸化アルミニウムである。この場合、これら無機質充填剤は、水分量が少ないことが好ましい。
なお、該表面処理剤の種類、量や処理方法等については特に制限はないが、代表的には、クロロシラン、アルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物や、脂肪酸、パラフィン、シランカップリング剤、チタンカップリング剤等の処理剤が適用できる。
(B)成分の配合量は、(A)成分のオルガノポリシロキサン100質量部に対して1~500質量部の範囲、好ましくは20~300質量部の範囲である。1質量部未満では十分なゴム強度が得られないため、使用用途に適さないという問題が生じ、500質量部を超えるとカートリッジからの吐出性が悪化し、並びに保存安定性が低下するほか、得られるゴム物性の機械特性も低下してしまう。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に用いる(C)成分は、架橋剤(硬化剤)として作用するものであり、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する、上述した(A)成分、及び後述する(D)成分及び(E)成分以外の、有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物であり、該有機ケイ素化合物としては、下記一般式(5)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物(即ち、該オルガノシラン化合物を部分的に加水分解縮合して生成する分子中に残存加水分解性基を少なくとも2個、好ましくは3個以上有するオルガノシロキサンオリゴマー)が好ましい。
R12 fSiR13 4-f (5)
(式中、R12は一価炭化水素基であり、R13は加水分解性基である。fは0又は1であり、好ましくは1である。)
また、加水分解性基以外のケイ素原子に結合した残余の基R12は、一価炭化水素基、特には非置換の一価炭化水素基であれば特に限定されるものではないが、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基などの炭素数1~10の一価炭化水素基が例示される。これらの中でも、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基が好ましい。
なお、(C)成分は、分子中に(SiR1 2O)a等で示される直鎖状のジオルガノシロキサン単位の繰り返し構造を有さないものである点で前記(A)成分とは明確に差別化されるものであり、また、分子中に、窒素、酸素、硫黄等のヘテロ原子を含有する官能性基を有する一価炭化水素基及びビスフェノール骨格を有さないものである点で後述する(D)、(E)成分とも明確に差別化されるものである。
次に、(D)成分は、下記一般式(2)で示されるシランカップリング剤(即ち、官能性基含有一価炭化水素基を有する加水分解性オルガノシラン化合物)及び/又はその部分加水分解縮合物であり、本組成物に良好な接着性を発現させるための必須成分である。
R2R4 cSi(OR3)3-c (2)
(式中、R2は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれるいずれか一つ以上の原子を含むグアニジル基以外の官能性基を少なくとも1個有する炭素数1~20の一価炭化水素基である。R3、R4は、それぞれ独立に、炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、cは0、1又は2であり、好ましくは0又は1である。)
また、R3、R4は、それぞれ独立に、炭素数1~10、特に炭素数1~6の非置換又は置換一価炭化水素基であり、上述した式(1)のR1と同様のものが例示でき、特にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。
-C6H4-CH2-
-C6H4-CH2-CH2-
-C6H4-CH2-CH2-CH2-
-CH2-C6H4-
-CH2-C6H4-CH2-
-CH2-C6H4-CH2-CH2-
-CH2-C6H4-CH2-CH2-CH2-
-CH2-CH2-C6H4-
-CH2-CH2-C6H4-CH2-
-CH2-CH2-C6H4-CH2-CH2-
-CH2-CH2-CH2-C6H4-
-CH2-CH2-CH2-C6H4-CH2-
これらの中で、特に好ましくは-CH2-C6H4-CH2-である。
次に、(E)成分である下記一般式(3)で示される分子内にビスフェノール骨格を有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物は、ビスフェノール骨格と被着体との相互作用により、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、良好な樹脂接着性を与え、アミノ基等の高活性な官能基を有していないことから良好な耐薬品性を組成物に与える。
次に、(F)成分の硬化触媒は、本組成物と空気中の水分との加水分解反応を促進させるために使用される、一般的に硬化触媒と呼ばれるものである。これは当業界でよく知られている湿分の存在下で硬化するシリコーン樹脂組成物に使用されているものと同様の成分の使用が好ましい。
撹拌機、温度計、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコにビスフェノールA44.5g(0.2mol)、臭化アリル60.5g(0.5mol)、炭酸カリウム69.1g(0.5mol)、アセトン150mlを仕込み、60℃に加温して8時間アセトン還流下で反応させた。濾過により塩及び過剰量の炭酸カリウムを除いたのち、100℃、1000Paで1時間減圧濃縮することで、ビスフェノールAジアリルエーテルを得た(収量53g、収率86%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ6.12(-CH=CH2,m,2H),δ5.48(-CH=CH 2 ,m,4H),δ4.51(-OCH 2 -,t,4H),δ1.62(-CCH 3 ,s,6H)
撹拌機、温度計、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコにビスフェノールP69.2g(0.2mol)、臭化アリル60.5g(0.5mol)、炭酸カリウム69.1g(0.5mol)、アセトン150mlを仕込み、60℃に加温して8時間アセトン還流下で反応させた。濾過により塩及び過剰量の炭酸カリウムを除いたのち、100℃、1000Paで1時間減圧濃縮することで、ビスフェノールPジアリルエーテルを得た(収量70g、収率82%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25(-CC6 H 4 C-,s,4H),δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ6.12(-CH=CH2,m,2H),δ5.48(-CH=CH 2 ,m,4H),δ4.51(-OCH 2 -,t,4H),δ1.62(-CCH 3 ,s,12H)
撹拌機、温度計、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコにビスフェノールBP70g(0.2mol)、臭化アリル60.5g(0.5mol)、炭酸カリウム69.1g(0.5mol)、アセトン150mlを仕込み、60℃に加温して8時間アセトン還流下で反応させた。濾過により塩及び過剰量の炭酸カリウムを除いたのち、100℃、1000Paで1時間減圧濃縮することで、ビスフェノールBPジアリルエーテルを得た(収量68g、収率79%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35(-CC6 H 5 ,s,10H),δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ6.12(-CH=CH2,m,2H),δ5.48(-CH=CH 2 ,m,4H),δ4.51(-OCH 2 -,t,4H)
撹拌機、温度計、窒素流路、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコに、合成例1で得られたビスフェノールAジアリルエーテル30.8g(0.1mol)、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン43.2g(0.22mol)、トルエン30gを仕込み、窒素フロー下で90℃まで昇温したのち、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を0.3g添加し、90℃で3時間反応させた。次に150℃、300paで1時間減圧濃縮を行い、下記一般式(6)に示す構造の化合物(A)を得た(収量69g、収率98%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ4.08(-OCH 2 -,t,4H),δ3.52(-SiOCH 3 ,s,18H),δ2.61(-CH 2 CH 2 SCH 2 -,m,12H),δ1.75(-CH 2 -CH2-Si,t,4H),δ1.62(-CCH 3 ,s,6H),δ0.69(-CH 2 -Si,t,4H)
撹拌機、温度計、窒素流路、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコに、合成例2で得られたビスフェノールPジアリルエーテル42.6g(0.1mol)、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン43.2g(0.22mol)、トルエン30gを仕込み、窒素フロー下で90℃まで昇温したのち、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を0.3g添加し、90℃で3時間反応させた。次に150℃、300paで1時間減圧濃縮を行い、下記一般式(7)に示す構造の化合物(B)を得た(収量78g、収率95%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25(-CC6 H 4 C-,s,4H),δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ4.04(-OCH 2 -,t,4H),δ3.52(-SiOCH 3 ,s,18H),δ2.61(-CH 2 CH 2 SCH 2 -,m,12H),δ1.75(-CH 2 -CH2-Si,t,4H),δ1.62(-CCH 3 ,s,12H),δ0.69(-CH 2 -Si,t,4H)
撹拌機、温度計、窒素流路、減圧濃縮装置を備えた4つ口フラスコに、合成例3で得られたビスフェノールBPジアリルエーテル43.2g(0.1mol)、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン43.2g(0.22mol)、トルエン30gを仕込み、窒素フロー下で90℃まで昇温したのち、2,2‘-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)を0.3g添加し、90℃で3時間反応させた。次に150℃、300paで1時間減圧濃縮を行い、下記一般式(8)に示す構造の化合物(C)を得た(収量77g、収率94%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35(-CC6 H 5 ,s,10H),δ6.94(-CC6 H 4 O-,m,8H),δ4.01(-OCH 2 -,t,4H),δ3.52(-SiOCH 3 ,s,18H),δ2.61(-CH 2 CH 2 SCH 2 -,m,12H),δ1.75(-CH 2 -CH2-Si,t,4H),δ0.69(-CH 2 -Si,t,4H)
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン(式(1)においてa=約600、以下、同じ。)100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)キシリレンジアミンと3-クロロプロピルトリメトキシシランの脱塩酸反応により得られた化合物(式(4)において、R8=メチル基、e=3,R10=-(CH2)3-、R11=キシリレン基(-CH2-C6H4-CH2-)に該当する加水分解性オルガノシラン化合物、商品名;CF-73、信越化学工業(株)製、以下、同じ。)1質量部と、(E)上記合成例4で得た化合物(A)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物1を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)キシリレンジアミンと3-クロロプロピルトリメトキシシランの脱塩酸反応により得られた化合物(商品名;CF-73、信越化学工業(株)製)1質量部と、(E)上記合成例5で得た化合物(B)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物2を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(イソプロポキシ)シラン8質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)キシリレンジアミンと3-クロロプロピルトリメトキシシランの脱塩酸反応により得られた化合物(商品名;CF-73、信越化学工業(株)製)1質量部と、(E)上記合成例6で得た化合物(C)1質量部と、(F)テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物3を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(イソプロポキシ)シラン8質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM-903信越化学工業(株)製)1質量部と、(E)上記合成例6で得た化合物(C)1質量部と、(F)テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン0.5質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物4を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)キシリレンジアミンと3-クロロプロピルトリメトキシシランの脱塩酸反応により得られた化合物(商品名;CF-73、信越化学工業(株)製)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物5を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(E)上記合成例4で得た化合物(A)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物6を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM-903信越化学工業(株)製)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物7を得た。
(A)23℃における粘度が20,000mPa・sの分子鎖両末端がシラノール基(又はヒドロキシジメチルシリル基)で封鎖されたジメチルポリシロキサン100質量部に、(B)表面がパラフィンにて処理された重質炭酸カルシウム(商品名;MCコートP-20、丸尾カルシウム(株)製)100質量部と、(B)表面がジメチルジクロロシランにて処理された煙霧質シリカ10質量部を加えて混合した後、(C)ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン10質量部を加え、減圧下で混合した。次に(D)γ-アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名;KBM-903信越化学工業(株)製)1質量部と(E)上記合成例4で得た化合物(A)1質量部と、(F)ジオクチルスズジバーサテート0.1質量部とを加え、減圧下で完全に混合し、組成物8を得た。
上記実施例、参考例、比較例で調製された組成物(室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物)を2mmの型枠に流し込み、23℃、50%RHで7日間養生して2mm厚のゴムシートを得た。JIS K 6249に準じて2mm厚シートよりゴム物性(硬さ、切断時伸び、引張強度)を測定した。
なお、ゴム物性(硬さ、切断時伸び、引張強度)、せん断接着力、凝集破壊率の各試験結果は3回の試験結果(N=3)の平均値を示す。
以上の結果より、本発明による室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が有効であることがわかる。
Claims (5)
- (A)下記一般式(1)で示される23℃における粘度が2,000mPa・s以上のオルガノポリシロキサン:100質量部、
HO-(SiR1 2O)a-H (1)
(式中、R1は炭素数1~10の非置換又は置換一価炭化水素基であり、R1は互いに同一であっても異種の基であってもよい。aは100以上の整数である。)
(B)無機質充填剤:1~500質量部、
(C)(D)、(E)成分以外の、一分子中にケイ素原子に結合した加水分解可能な基を少なくとも3個有する有機ケイ素化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1~50質量部、
(D)下記一般式(4)で示される加水分解性オルガノシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、
(E)下記一般式(3)で示される分子内にビスフェノール骨格を有するシラン化合物及び/又はその部分加水分解縮合物:0.01~5質量部、
(F)硬化触媒:0.01~3質量部
を含有することを特徴とするロングライフクーラントシール用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (B)成分の無機質充填剤が、表面処理剤により処理された、炭酸カルシウム、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック及び酸化アルミニウムから選択される少なくとも1種である請求項1記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 上記一般式(3)において、n=1のとき、R 5 がフェニル基である請求項1又は2記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化してなる冷却クーラントオイルシール用シリコーンゴム硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を有する冷却クーラントオイルシール。
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