JP7277445B2 - 動物用外部寄生虫長期防除剤 - Google Patents

動物用外部寄生虫長期防除剤 Download PDF

Info

Publication number
JP7277445B2
JP7277445B2 JP2020516756A JP2020516756A JP7277445B2 JP 7277445 B2 JP7277445 B2 JP 7277445B2 JP 2020516756 A JP2020516756 A JP 2020516756A JP 2020516756 A JP2020516756 A JP 2020516756A JP 7277445 B2 JP7277445 B2 JP 7277445B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
spp
group
compounds
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020516756A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020534334A (ja
Inventor
要治 青木
伸一 番場
マルクス・ベルガー
ラルス・ベルファッカー
Original Assignee
三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 filed Critical 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社
Publication of JP2020534334A publication Critical patent/JP2020534334A/ja
Priority to JP2023017159A priority Critical patent/JP2023052979A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7277445B2 publication Critical patent/JP7277445B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/455—Nicotinic acids, e.g. niacin; Derivatives thereof, e.g. esters, amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

本発明は、動物に特定のカルボキサミド誘導体を全身投与することにより動物における外部寄生虫を長期防除することにおける特定のカルボキサミド誘導体の使用、及び前記使用のための調製物に関する。
国際公開第２００５／０７３１６５号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、及び国際公開第２０１１／０９３４１５号では、特定のカルボキサミド誘導体及びそれらの殺虫活性が開示されている。そのような化合物並びに特定の中間体の合成方法が、国際公開第２０１０／０１３５６７号及び国際公開第２０１０／０１８８５７号に記載されている。さらに、国際公開第２００７／０１３１５０号にはカルボキサミド誘導体を他の化合物と組み合わせて含む害虫駆除組成物が記載されている。
驚くべきことに、本明細書に開示の化合物は、有害生物からの保護について優れた活性を示すことが分かった。特に、この化合物は優れた殺虫活性を有すること、さらに前記化合物は動物への全身投与時に外部寄生虫に対して長期残効性を有し、したがって動物における外部寄生虫の長期防除に適していることも見出された。これらの知見に基づいて、本開示は、動物用外部寄生虫長期防除剤、動物における外部寄生虫の長期防除に使用するための全身投与用調製物、動物における外部寄生虫の長期防除のための方法、動物における外部寄生虫の長期防除のための薬剤を調製するための本明細書に開示の化合物の使用、園芸用又は農業用殺虫剤、作物を有害生物から保護する方法、不活性キャリアと混合され、任意に補助剤と混合された本明細書に開示の化合物を含む組成物、少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて本明細書に開示の化合物を含む混合物、及び特定の化学式で表される化合物を提供する。
本発明は以下の態様に関する。
［１］下記式（１）で表される動物用外部寄生虫長期防除剤：
Figure 0007277445000001
式中、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３はそれぞれ独立して窒素原子又はＣ－Ｘ１基を表し、ただしＡ１及びＡ２のうちの少なくとも１つはＣ－Ｘ１基を表し、また、Ａ３が窒素原子を表す場合、Ａ１はＣ－Ｘ１を表し、かつ、Ａ２は窒素原子を表し、
Ａ４はＣ－Ｘ１基を表し、
Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
Ｘはハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、アミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基、又はシアノ基を表し、
Ｘ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシル又はシアノ基を表し、ただし、Ｘ及びＸ１が隣接する炭素原子に結合している場合、Ｘ及びＸ１は前記炭素原子と共に、芳香族でも非芳香族でもよい５員環系又は６員環系を形成してもよく、前記環は、環員としてＮ、Ｏ、及びＳからそれぞれ独立して選択される０、１、２、又は３個のヘテロ原子を含み、
Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｘ５は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、及び
Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
［２］Ａ１及びＡ３はそれぞれ独立してＣ－Ｘ１基を表し、
Ａ２は窒素原子又はＣ－Ｘ１基を表し、
Ａ４はＣ－Ｘ１基を表し、
Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はトリフルオロメチル基を表し、
Ｘはハロゲン原子又はＣ１－Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｘ１は水素原子を表し、
Ｘ２及びＸ４はそれぞれフッ素原子を表し、
Ｘ３は水素原子を表し、
Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、及び
Ｙは単結合又はスルホニル基を表す、［１］に記載の動物用外部寄生虫長期防除剤。
［３］前記外部寄生虫長期防除剤は経口経路で全身投与される、［１］又は［２］に記載の外部寄生虫長期防除剤。
［４］前記外部寄生虫長期防除剤は非経口経路で全身投与される、［１］又は［２］に記載の外部寄生虫長期防除剤。
［５］前記外部寄生虫長期防除剤は皮膚経路で全身投与される、［１］又は［２］に記載の外部寄生虫長期防除剤。
［６］式（１）で表される化合物を含む、動物における外部寄生虫の長期防除に使用するための全身投与用調製物。
［７］前記調製物は経口的に使用するためのものである、［６］に記載の調製物。
［８］前記調製物は非経口的に使用するためのものである、［６］に記載の調製物。
［９］前記調製物は皮膚に使用するためのものである、［６］に記載の調製物。
［１０］前記調製物は単回投与調製物である、［６］～［９］のいずれか一つに記載の調製物。
［１１］式（１）で表される化合物を全身投与することを含む、動物における外部寄生虫の長期防除のための方法。
［１２］動物における外部寄生虫の長期防除のための薬剤を調製するための、式（１）で表される化合物の使用であって、前記薬剤は前記動物に全身投与される、前記化合物の使用。
［１３］式（１）で表される化合物を有効成分として含む園芸用又は農業用殺虫剤。
［１４］作物を、又は作物のための土壌を有効量の式（１）で表される化合物で処置することを含む、有害生物から作物を保護する方法。
［１５］不活性キャリアと混合され、任意に補助剤と混合された、式（１）で表される化合物を含む組成物。
［１６］少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて式（１）で表される化合物を含む混合物。
［１７］下記式（２）で表される化合物：
Figure 0007277445000002
式中、
Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ａは窒素原子又はＣ－Ｈ基を表し、及び
Ａが窒素原子を表す場合、Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表し、ＡがＣ－Ｈ基を表す場合、ＹはＳ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
［１８］前記化合物が、Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド、及び
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミドからなる群から選択される、［１７］に記載の化合物。
本開示によれば、動物用外部寄生虫長期防除剤、動物における外部寄生虫の長期防除に使用するための全身投与用調製物、動物における外部寄生虫の長期防除のための方法、動物における外部寄生虫の長期防除のための薬剤を調製するための本明細書に開示の化合物の使用、園芸用又は農業用殺虫剤、作物を有害生物から保護する方法、不活性キャリアと混合され、任意に補助剤と混合された本明細書に開示の化合物を含む組成物、少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて本明細書に開示の化合物を含む混合物、及び特定の化学式で表される化合物が提供される。
本開示において、以下の式（１）で表される化合物は、本明細書に記載の様々な用途に使用することができる。
Figure 0007277445000003

式（１）において、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３はそれぞれ独立して窒素原子又はＣ－Ｘ１基を表し、ただしＡ１及びＡ２のうちの少なくとも１つはＣ－Ｘ１基を表し、また、Ａ３が窒素原子を表す場合、Ａ１はＣ－Ｘ１を表し、かつ、Ａ２は窒素原子を表し、
Ａ４はＣ－Ｘ１基を表し、
Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
Ｘはハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシル、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、アミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、スルファモイル基、ニトロ基、又はシアノ基を表し、
Ｘ１はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシル又はシアノ基を表し、ただし、Ｘ及びＸ１が隣接する炭素原子に結合している場合、Ｘ及びＸ１は前記炭素原子と共に、芳香族でも非芳香族でもよい５員環系又は６員環系を形成してもよく、前記環は、環員としてＮ、Ｏ、及びＳからそれぞれ独立して選択される０、１、２、又は３個のヘテロ原子を含み、
Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｘ５は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、及び
Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
式（例えば式（１））で使用される用語の意味は、以下の通りである。
本明細書で使用される用語「ｎ－」、「ｉ－」、「ｓ－」、及び「ｔ－」は、それぞれ「直鎖（ｎｏｒｍａｌ）」、「イソ（ｉｓｏ－）」、「第二級（ｓｅｃｏｎｄａｒｙ－）」、及び第三級（ｔｅｒｔｉａｒｙ－）」を意味する。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」は、例えば、炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、その例としてはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチルが挙げられる。
本発明における用語「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基」は、例えば、互いに同じでも異なっていてもよい１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキル基を表し、その例としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピル、２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２，２－トリクロロエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－ｉ－ブチル、ノナフルオロ－ｓ－ブチル、ノナフルオロ－ｔ－ブチルが挙げられる。好ましくは、前記Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ４フルオロアルキル基、特にＣ１－Ｃ４パーフルオロアルキル基である。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基」は、例えば、炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルコキシ基を表し、その例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシが挙げられる。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ基」は、例えば、互いに同じでも異なっていてもよい１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルコキシ基を表し、その例としては、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロポキシ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロポキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、２，２，２－トリブロモエトキシ、１，３－ジフルオロ－２－プロポキシ、１，３－ジクロロ－２－プロポキシ、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロポキシ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロポキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロポキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロポキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロポキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロポキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロポキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロポキシ、３－フルオロ－ｎ－プロポキシ、３－クロロ－ｎ－プロポキシ、３－ブロモ－ｎ－プロポキシ、ノナフルオロ－ｎ－ブトキシ、ノナフルオロ－ｉ－ブトキシ、ノナフルオロ－ｓ－ブトキシ、ノナフルオロ－ｔ－ブトキシが挙げられる。好ましくは、前記Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ基は、Ｃ１－Ｃ４フルオロアルコキシ基、特にＣ１－Ｃ４パーフルオロアルコキシ基である。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基」は、例えば、炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルチオ基を表し、その例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオが挙げられる。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基」は、例えば、互いに同じでも異なっていてもよい１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルチオ基を表し、その例としては、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２－クロロエチルチオ、２－ブロモエチルチオ、２－ヨードエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、２，２，２－トリブロモエチルチオ、１，３－ジフルオロ－２－プロピルチオ、１，３－ジクロロ－２－プロピルチオ、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルチオ、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルチオ、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピルチオ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピルチオ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、３－フルオロ－ｎ－プロピルチオ、３－クロロ－ｎ－プロピルチオ、３－ブロモ－ｎ－プロピルチオ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ、ノナフルオロ－ｉ－ブチルチオ、ノナフルオロ－ｓ－ブチルチオ、ノナフルオロ－ｔ－ブチルチオが挙げられる。好ましくは、前記Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基は、Ｃ１－Ｃ４フルオロアルキルチオ基、特にＣ１－Ｃ４パーフルオロアルキルチオ基である。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｉ－プロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、ｉ－ブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、又はｔ－ブチルスルフィニルなどの、炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルスルフィニル基を表す。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基」は、例えば、互いに同じでも異なっていてもよい１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルスルフィニル基を表し、その例としては、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルスルフィニル、２，２－ジフルオロエチルスルフィニル、２，２－ジクロロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２－フルオロエチルスルフィニル、２－クロロエチルスルフィニル、２－ブロモエチルスルフィニル、２－ヨードエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、２，２，２－トリブロモエチルスルフィニル、１，３－ジフルオロ－２－プロピルスルフィニル、１，３－ジクロロ－２－プロピルスルフィニル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルスルフィニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルスルフィニル、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピルスルフィニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピルスルフィニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－クロロ－ｎ－プロピルスルフィニル、３－ブロモ－ｎ－プロピルスルフィニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－ｉ－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－ｓ－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－ｔ－ブチルスルフィニルが挙げられる。好ましくは、前記Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基は、Ｃ１－Ｃ４フルオロアルキルスルフィニル基、特にＣ１－Ｃ４パーフルオロアルキルスルフィニル基である。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル基」は、例えば、炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルスルホニル基を表し、その例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、ｉ－プロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、ｉ－ブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニルなどが挙げられる。
本発明における用語「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル基」は、例えば、互いに同じでも異なっていてもよい１又は複数のハロゲン原子で置換された炭素原子数が１～４個の直鎖状又は分岐状アルキルスルホニル基を表し、その例としては、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｉ－プロピルスルホニル、２，２－ジフルオロエチルスルホニル、２，２－ジクロロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、２－フルオロエチルスルホニル、２－クロロエチルスルホニル、２－ブロモエチルスルホニル、２－ヨードエチルスルホニル、２，２，２－トリクロロエチルスルホニル、２，２，２－トリブロモエチルスルホニル、１，３－ジフルオロ－２－プロピルスルホニル、１，３－ジクロロ－２－プロピルスルホニル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピルスルホニル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピルスルホニル、２，３，３，３－テトラフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－２－プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－ｎ－プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－ブロモ－ｎ－プロピルスルホニル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－１－ブロモ－２－プロピルスルホニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－フルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－クロロ－ｎ－プロピルスルホニル、３－ブロモ－ｎ－プロピルスルホニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－ｉ－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－ｓ－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－ｔ－ブチルスルホニルが挙げられる。好ましくは、前記Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルスルホニル基は、Ｃ１－Ｃ４フルオロアルキルスルホニル基、特にＣ１－Ｃ４パーフルオロアルキルスルホニル基である。
本発明に係る式（１）で表される化合物は、その構造式に１又は複数のキラル炭素原子又はキラル中心を含む場合があり、したがって２以上の光学異性体（エナンチオマー又はジアステレオマー）が存在し得る。しかしながら、本発明の範囲には、光学異性体のそれぞれ、及び複数の光学異性体の任意の割合での混合物が含まれる。
式（１）において、置換基の好ましい定義には以下を含む。
好ましくは、Ｘはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。
好ましくは、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表す。
好ましくは、Ｘ１は、水素原子又はフッ素原子を表す。
一実施形態では、式（１）で表される化合物は、Ａ１及びＡ３がそれぞれ独立してＣ－Ｘ１基を表し、Ａ２が窒素原子又はＣ－Ｘ１基を表し、Ａ４がＣ－Ｘ１基を表し、Ｒ１が水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２がトリフルオロメチル基を表し、Ｘがハロゲン原子又はＣ１－Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｘ１が水素原子を表し、Ｘ２及びＸ４がそれぞれフッ素原子を表し、Ｘ３が水素原子を表し、Ｘ５が臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｙが単結合又はスルホニル基を表す化合物である。
本発明で使用可能な式（１）で表される化合物の例としては、表１に記載の化合物が挙げられる。表１に記載の化合物は、下記式（式（１））で表され、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｘ２がＦであり、Ｘ３がＨであり、Ｘ４がＦであり、Ｘ５がＩであり、Ｙが単結合であり、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及びＸが表１に示す通りである化合物である。
Figure 0007277445000004
Figure 0007277445000005
Figure 0007277445000006
Figure 0007277445000007
Figure 0007277445000008
Figure 0007277445000009
Figure 0007277445000010
Figure 0007277445000011
Figure 0007277445000012
Figure 0007277445000013
Figure 0007277445000014
Figure 0007277445000015
Figure 0007277445000016
Figure 0007277445000017
Figure 0007277445000018
Figure 0007277445000019
Figure 0007277445000020
Figure 0007277445000021
Figure 0007277445000022
Figure 0007277445000023
Figure 0007277445000024
Figure 0007277445000025
Figure 0007277445000026
Figure 0007277445000027
Figure 0007277445000028
Figure 0007277445000029
Figure 0007277445000030
Figure 0007277445000031
Figure 0007277445000032
Figure 0007277445000033
Figure 0007277445000034
Figure 0007277445000035
Figure 0007277445000036
Figure 0007277445000037
Figure 0007277445000038
Figure 0007277445000039
Figure 0007277445000040
Figure 0007277445000041
Figure 0007277445000042
Figure 0007277445000043
Figure 0007277445000044
本開示は、以下の表２～表２４０も含む。表２～表２４０のそれぞれには、表１と同様に、式（１）の範囲内にある複数の化合物が記載されている。より具体的には、表２～表２４０のそれぞれは、表１に記載の複数の組み合わせと同じＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及びＸの複数の組み合わせを記載しているが、表２～表２４０のそれぞれにおけるＲ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＹの複数の組み合わせは、表１におけるそれらの複数の組み合わせとは異なる。したがって、それぞれの表におけるＲ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＹの組み合わせのみを以下に示し、各表におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、及びＸの組み合わせのバリエーションの表示は、バリエーションが表１に記載のものと同じであるため、省略する。
表１では、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＹの組み合わせは、「Ｒ１がＣＨ３、Ｒ２がＣＦ３、Ｘ２がＦ、Ｘ３がＨ、Ｘ４がＦ、Ｘ５がＩ、及びＹが単結合」である。表２における、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＹの組み合わせは、下記に示す通り「Ｒ１がＨ、Ｒ２がＣＦ３、Ｘ２がＦ、Ｘ３がＨ、Ｘ４がＦ、Ｘ５がＩ、及びＹが単結合」である。よって、表２の最初のエントリーは、Ａ１がＣＨ、Ａ２がＣＨ、Ａ３がＣＨ、Ａ４がＣＨ、ＸがＦ、Ｒ１がＨ、Ｒ２がＣＦ３、Ｘ２がＦ、Ｘ３がＨ、Ｘ４がＦ、Ｘ５がＩ、及びＹが単結合である２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド化合物を具体的に開示している。ここで、表１の最初のエントリーは、「Ａ１がＣＨ、Ａ２がＣＨ、Ａ３がＣＨ、Ａ４がＣＨ、ＸがＦ」であることに注意されたい。表２の２番目以降のエントリーで指定されている化合物も同じ方法で同定でき、各表のためのＲ１、Ｒ２、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、及びＹの組み合わせを考慮して、表３～表２４０に記載の化合物も同じ方法で同定できる。
Figure 0007277445000045
Figure 0007277445000046
Figure 0007277445000047
Figure 0007277445000048
Figure 0007277445000049
Figure 0007277445000050
Figure 0007277445000051
本発明で使用可能な式（１）で表される化合物の好ましい例として、以下の表２４１に示す化合物が挙げられる。
Figure 0007277445000052
Figure 0007277445000053
Figure 0007277445000054
Figure 0007277445000055
Figure 0007277445000056
Figure 0007277445000057
Figure 0007277445000058
Figure 0007277445000059
Figure 0007277445000060
Figure 0007277445000061
Figure 0007277445000062
本発明において使用するための式（１）で表される特に好ましい化合物には、以下の化合物が含まれる：
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド、
Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド。
式（１）で表される化合物は、固体の形態であっても、溶媒和物、特に水和物の形態であってもよい。溶媒和物、特に水和物の形態の前記化合物も本発明に含まれる。
式（１）で表される化合物は、当技術分野で公知の方法を用いて調製することができる。例えば、国際公開第２００５／０７３１６５号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１１／０９３４１５号並びに国際公開第２０１０／０１３５６７号及び国際公開第２０１０／０１８８５７号を参照。例示的な合成方法を、実施例１～実施例９で詳述する。
動物衛生分野では、すなわち獣医学の分野では、式（１）で表される化合物は、動物の寄生虫、特に外部寄生虫又は内部寄生虫に対して活性である。用語「内部寄生虫」には、特に蠕虫類及び球虫（コクシジウム、ｃｏｃｃｉｄｉａ）などの原生動物が含まれる。外部寄生虫は、典型的かつ好ましくは節足動物、特に昆虫又はダニである。式（１）で表される化合物の動物寄生虫に対する毒性のため、式（１）で表される化合物は動物寄生虫を防除するために使用でき得る。特に、式（１）で表される化合物は、後述する実施例で実証されるように、外部寄生虫の防除に対して長期効果を有する。長期効果により、例えば、少なくとも１６日間（より好ましくは少なくとも２３日、さらにより好ましくは少なくとも３０日）、未処置の対照と比較して、生存している害虫の数が少なくとも５０％の減少（より好ましくは少なくとも６０％の減少、さらにより好ましくは少なくとも７０％の減少、さらにより好ましくは少なくとも８０％、特に好ましくは少なくとも９０％の減少）が示され得る。長期効果を決定するのに用いる試験は、後述の試験例Ｅ及び試験例Ｆを参照して実施できる。
獣医学の分野では、式（１）で表される化合物は、家畜の繁殖や畜産、繁殖、動物園、実験室、実験動物、及び家畜動物において発生する寄生虫を防除するのに適した特性を有し、また式（１）で表される化合物は、温血動物に対する毒性が低い。そうした特性は、寄生虫の発達の全て又は特定の段階に対して機能する。
一実施形態では、式（１）で表される動物用外部寄生虫長期防除剤が提供される。言い換えれば、式（１）で表される化合物は、動物用外部寄生虫長期防除剤として適切に使用できる。
前記外部寄生虫長期防除剤は、Ａ１及びＡ３がそれぞれ独立してＣ－Ｘ１基を表し、Ａ２が窒素原子又はＣ－Ｘ１基を表し、Ａ４がＣ－Ｘ１基を表し、Ｒ１が水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２がトリフルオロメチル基を表し、Ｘがハロゲン原子又はＣ１－Ｃ４ハロアルキル基を表し、Ｘ１が水素原子を表し、Ｘ２及びＸ４がそれぞれフッ素原子を表し、Ｘ３が水素原子を表し、Ｘ５が臭素原子又はヨウ素原子を表し、及びＹが単結合又はスルホニル基を表す化学構造を有してもよい。前記外部寄生虫長期防除剤は全身投与されてもよく、投与は、経口経路、非経口経路、及び皮膚経路のうちの少なくとも１つを介して実行されてもよい。
別の実施形態では、式（１）で表される化合物を含む、動物における外部寄生虫の長期防除に使用するための全身投与用調製物を提供する。前記調製物は、経口での使用、非経口での使用、及び皮膚への使用のうちの少なくとも１つの使用のためのものであってもよい。調製物は単回投与調製物であってもよい。本開示において、用語「調製物」及び用語「製剤」は、実質的に交換可能に使用される。
別の実施形態では、式（１）で表される化合物を全身投与することを含む、動物における外部寄生虫の長期防除のための方法を提供する。別の実施形態では、動物における外部寄生虫の長期防除のための薬剤を調製するための、式（１）で表される化合物の使用を提供され、ここで、前記薬剤は前記動物に全身投与される。さらに別の実施形態では、動物における外部寄生虫の長期防除のための式（１）で表される化合物の使用を提供され、ここで、前記薬剤は前記動物に全身投与される。
寄生虫を防除するために式（１）で表される化合物を処置され得る農業用家畜には、例えば、ヒツジ、ヤギ、馬、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、及び特に牛や豚などの哺乳類；あるいは、七面鳥、アヒル、ガチョウ、及び特に鶏などの家禽；あるいは、魚類若しくは甲殻類、例えば水産養殖における魚類若しくは甲殻類；あるいは、場合によっては、ミツバチなどの昆虫が含まれ得る。
寄生虫を防除するために式（１）で表される化合物を処置され得る家畜には、例えば、哺乳類、例えば、ハムスター、モルモット、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、若しくは特に犬、猫；かごで飼われる鳥、爬虫類；両生類又は観賞魚が含まれる。
一実施形態では、式（１）で表される化合物は哺乳動物に投与される。別の実施形態によれば、式（１）で表される化合物は、鳥、例えば、かごで飼われる鳥、又は特に家禽に投与される。
式（１）で表される化合物を使用して動物の寄生虫を防除することにより、より経済的で簡便な動物飼育が可能になり、より良い動物のウェルビーイング（健康で安心かつ満足できる生活状態）が達成されるように、病気、死亡例、パフォーマンス低下（肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合）を軽減又は予防することが可能である。
動物衛生分野に関する、本発明で使用される用語「防除」又は「防除する」という用語は、寄生虫に感染した動物におけるそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに低減することを意味する。より具体的には、本発明で使用される用語「防除する」とは、それぞれの寄生虫を死滅させ、その成長を抑制し、又はその増殖を抑制する上での効能を意味する。
式（１）で表される化合物を使用して防除され得る例示的な節足動物は、以下を含むが、これらに限定されない：
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）に属するもの、例えば、ハエマトピヌス属の種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属の種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属の種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス属の種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、及びソレノポテス属の種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアムブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）に属するもの、例えば、ボビコラ属の種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ダマリナ属の種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、フェリコラ属の種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属の種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属の種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属の種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリメノポン属の種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属の種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、及びウェルネキエラ属の種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）に属するもの、例えば、アエデス属の種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属の種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アチロツス属の種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ブラウラ属の種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、カリホラ属の種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属の種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属の種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、クレクス属の種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属の種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ファンニア属の種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属の種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロシナ属の種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属の種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属の種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属の種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属の種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属の種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属の種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、ルシリア属の種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属の種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、メロファグス属の種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、モレリア属の種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属の種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、オダグミア属の種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、オエストルス属の種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属の種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属の種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属の種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属の種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属の種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属の種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属の種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属の種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、及びウォールファールチア属の種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）に属するもの、例えば、セラトフィルス属の種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属の種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、プレキス属の種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ツンガ属の種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属の種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）に属するもの、例えば、シメキス属の種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属の種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、及びトリアトマ属の種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；並びに、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からの有害（ｎｕｉｓａｎｃｅ）生物及び衛生害虫。
さらに、式（１）で表される化合物を使用して防除され得る例示的な節足動物は、以下のダニ類を含むが、特に限定されない：
ダニ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））及びメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）に属するもの、例えば、ヒメダニ科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）に属するもの、例えば、アルガス属の種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属の種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属の種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）；マダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）に属するもの、例えば、アンブリオンマ属の種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマセントル属の種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサリス属の種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属の種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属の種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ボオフィルス）属の種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ） ｓｐｐ．）、リピセファルス属の種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（多宿主ダニの原属）；メソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）に属するもの、例えば、デルマニスス属の種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属の種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属の種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属の種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トロピラエラプス属の種（Ｔｒｏｐｉｌａｅｌａｐｓ ｓｐｐ．）、バロア属の種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））に属するもの、例えば、アカラピス属の種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属の種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、デモデキス属の種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、リストロホルス属の種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ミオビア属の種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ネオトロムビクラ属の種（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属の種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属の種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）；及び、アカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））に属するもの、例えば、アカルス属の種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属の種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属の種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属の種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属の種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属の種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属の種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属の種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、トリキサカルス属の種（Ｔｒｉｘａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、及びチロファグス属の種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
式（１）で表される化合物を使用して防除され得る例示的な寄生性原生動物は、以下を含むが、特に限定されない：
鞭毛虫亜門（Ｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（鞭毛虫類（Ｆｌａｇｅｌｌａｔａ））、例えば、
メタモナス類（Ｍｅｔａｍｏｎａｄａ）：ディプロモナス目（Ｄｉｐｌｏｍｏｎａｄｉｄａ）に属するもの、例えば、ジアルディア属の種（Ｇｉａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、スピロヌクレウス属の種（Ｓｐｉｒｏｎｕｃｌｅｕｓ ｓｐｐ．）、
パラバサリア（Ｐａｒａｂａｓａｌａ）：トリコモナス目（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａ）に属するもの、例えば、ヒストモナス属の種（Ｈｉｓｔｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、ペンタトリコモナス属の種（Ｐｅｎｔａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、テトラトリコモナス属の種（Ｔｅｔｒａｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、トリコモナス属の種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、及びトリトリコモナス属の種（Ｔｒｉｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ．）、及び
ユーグレノゾア（Ｅｕｇｌｅｎｏｚｏａ）：トリパノソーマ目（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａｔｉｄａ）に属するもの、例えば、レーシュマニア属の種（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｓｐｐ．）及びトリパノソーマ属の種（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
有毛根足虫亜門（Ｓａｒｃｏｍａｓｔｉｇｏｐｈｏｒａ）（根足虫類（Ｒｈｉｚｏｐｏｄａ））、例えば、エントアメーバ科（Ｅｎｔａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えば、エンタモエバ属の種（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ ｓｐｐ．）、セントラモエビダエ（Ｃｅｎｔｒａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばアカンタモエバ属の種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ ｓｐ．）、ユアモエビダエ（Ｅｕａｍｏｅｂｉｄａｅ）、例えばハートマネラ属の種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ ｓｐ．）；
アルベオラータ（Ａｌｖｅｏｌａｔａ）、例えばアピコンプレクサ類（Ａｐｉｃｏｍｐｌｅｘａ）（胞子虫（Ｓｐｏｒｏｚｏａ））：例えば、
クリプトスポリジウム属の種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、
エイメリア目（Ｅｉｍｅｒｉｉｄａ）に属するもの、例えば、ベスノイチア属の種（Ｂｅｓｎｏｉｔｉａ ｓｐｐ．）、シストイソプポラ属の種（Ｃｙｓｔｏｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、エイメリア属の種（Ｅｉｍｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ハンモンジア属の種（Ｈａｍｍｏｎｄｉａ ｓｐｐ．）、イソスポラ属の種（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、ネオスポラ属の種（Ｎｅｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）、サルコシスチス属の種（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプラズマ属の種（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ ｓｐｐ．）、
アデレア目（Ａｄｅｌｅｉｄａ）に属するもの、例えば、ヘパトゾオン属の種（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、クロッシエラ属の種（Ｋｌｏｓｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）；住血胞子虫目（Ｈａｅｍｏｓｐｏｒｉｄａ）に属するもの、例えば、レウコシトゾオン属の種（Ｌｅｕｃｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、プラスモジウム属の種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、
ピロプラズマ目（Ｐｉｒｏｐｌａｓｍｉｄａ）に属するもの、例えば、バベシア属の種（Ｂａｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シリホラ属の種（Ｃｉｌｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エチノゾオン属の種（Ｅｃｈｉｎｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、テリレリア属の種（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ ｓｐｐ．）；ベシブリフェリダ目（Ｖｅｓｉｂｕｌｉｆｅｒｉｄａ）に属するもの、例えば、バランチジウム属の種（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブクストネラ属の種（Ｂｕｘｔｏｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、及び
微胞子虫類（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ）、例えばエンセファリトゾオン属の種（Ｅｎｃｅｐｈａｌｉｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、エンテロシトゾオン属の種（Ｅｎｔｅｒｏｃｙｔｏｚｏｏｎ ｓｐｐ．）、グロビジウム属の種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ノセマ属の種（Ｎｏｓｅｍａ ｓｐｐ．）、及びさらに、例えば、ミキソゾア属の種（Ｍｙｘｏｚｏａ ｓｐｐ．）。
式（１）で表される化合物を使用して防除され得るヒト又は動物における病原性蠕虫類は、例えば、鉤頭動物、線虫、舌形動物、及び扁形動物（例えば、単生綱、条虫、吸虫）を含む。式（１）で表される化合物を使用して防除され得る例示的な蠕虫類は、以下を含むが、特に限定されない：
単生類：例えば、ダクチロギルス属の種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ ｓｐｐ．）、ギロダクチルス属の種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ミクロボツリウム属の種（Ｍｉｃｒｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ポリストマ属の種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トログレセファルス属の種（Ｔｒｏｇｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）；
条虫類：
擬葉目（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）に属するもの、例えば：ボツリジウム属の種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジフィロボツリウム属の種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロゴノポルス属の種（Ｄｉｐｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、イクチオボツリウム属の種（Ｉｃｈｔｈｙｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、リグラ属の種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐｐ．）、シストセファルス属の種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピロメトラ属の種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．）、
円葉目（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａ）に属するもの、例えば：アンジラ属の種（Ａｎｄｙｒａ ｓｐｐ．）、アノプロセファラ属の種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、アビテリナ属の種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ属の種（Ｂｅｒｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シットタエニア属の種（Ｃｉｔｔｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、ダバイネア属の種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐｐ．）、ジオルキス属の種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム属の種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジピリジウム属の種（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノコッカス属の種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エキノコチレ属の種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、エキノレピス属の種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ属の種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス属の種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．）、ジョエウキシエラ属の種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メソセストイデス属の種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、モニエジア属の種（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ属の種（Ｐａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、ラリエチナ属の種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア属の種（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、タエニア属の種（Ｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、チサニエジア属の種（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、及びチサノソマ属の種（Ｔｈｙｓａｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）；
吸虫類：
二生亜綱類（Ｄｉｇｅｎｅａ）に属するもの、例えば：アウストロビルハルジア属の種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ブラキライマ属の種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、カリコフォロン属の種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、カタトロピス属の種（Ｃａｔａｔｒｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、クロノルキス属の種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム属の種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、コチロフォロン属の種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、シクロコエルム属の種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属の種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジプロストムム属の種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、エキノチャスムス属の種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エキノパリフィウム属の種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキノストマ属の種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、エウリトレマ属の種（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、ファシオラ属の種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ファシオリデス属の種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ファシオロプシス属の種（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、フィショエデリウス属の種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ガストロチラクス属の種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ ｓｐｐ．）、ギガントビルハルジア属の種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ属の種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、ヘテロフィエス属の種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヒポデラエウム属の種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ ｓｐｐ．）、レウコクロリジウム属の種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、メタゴニムス属の種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、メトルキス属の種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス属の種（Ｎａｎｏｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス属の種（Ｎｏｔｏｃｏｔｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス属の種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オルニトビルハルジア属の種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属の種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、パラムフィストムム属の種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プラギオルキス属の種（Ｐｌａｇｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、ポストジプロストムム属の種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロストゴニムス属の種（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソマ属の種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア属の種（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ属の種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、及びチフロコエルム属の種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｍ ｓｐｐ．）；
線虫類：
旋毛虫目（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａ）に属するもの、例えば：カピラリア属の種（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ユウコレウス属の種（Ｅｕｃｏｌｅｕｓ ｓｐｐ．）、パラカピラリア属の種（Ｐａｒａｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、トリチネラ属の種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．）、トリコモソイデス属の種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリクリス属の種（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、
ハリセンチュウ目（Ｔｙｌｅｎｃｈｉｄａ）に属するもの、例えば：ミクロネマ属の種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラストランギロイデス属の種（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス属の種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、
かん線虫目（Ｒｈａｂｄｉｔｉｎａ）に属するもの、例えば：アエルロストロンギルス属の種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、アミドストムム属の種（Ａｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、アンシロストマ属の種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギルス属の種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブロンコネマ属の種（Ｂｒｏｎｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ブノストムム属の種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、チャベルチア属の種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、コーペリア属の種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、コーペリオイデス属の種（Ｃｏｏｐｅｒｉｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クレノソマ属の種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、シアトストムム属の種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコレルクス属の種（Ｃｙｃｌｏｃｏｃｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、シクロドントストムム属の種（Ｃｙｃｌｏｄｏｎｔｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シリコシクルス属の種（Ｃｙｌｉｃｏｃｙｃｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリコステファヌス属の種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリンクス属の種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐｐ．）、シストカウルス属の種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス属の種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス属の種（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス属の種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、グロボセファルス属の種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、グラフィジウム属の種（Ｇｒａｐｈｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ギャロセファルス属の種（Ｇｙａｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属の種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘリグモソモイデス属の種（Ｈｅｌｉｇｍｏｓｏｍｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒオストロンギルス属の種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、マルシャラギア属の種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ ｓｐｐ．）、メタストロンギルス属の種（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス属の種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、ネカトル属の種（Ｎｅｃａｔｏｒ ｓｐｐ．）、ネマトジルス属の種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギルス属の種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニッポストロンギルス属の種（Ｎｉｐｐｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス属の種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴドンツス属の種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属の種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス属の種（Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）オルニトストロンギルス属の種（Ｏｒｎｉｔｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オスレルス属の種（Ｏｓｌｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、オステルタギア属の種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラクーペリア属の種（Ｐａｒａｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ属の種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス属の種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パレラフォストロンギルス属の種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモカウルス属の種（Ｐｎｅｕｍｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモストロンギルス属の種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ポテリオストムム属の種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス属の種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス属の種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ステファヌルス属の種（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、ストロンギルス属の種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シンガムス属の種（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、テラドルサギア属の種（Ｔｅｌａｄｏｒｓａｇｉａ ｓｐｐ．）、トリコネマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコストロンギルス属の種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリオドントフォルス属の種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、トログロストロンギルス属の種（Ｔｒｏｇｌｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ウンシナリア属の種（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、
旋尾線虫目（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）に属するもの、例えば：アカントケイロネマ属の種（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、アニサキス属の種（Ａｎｉｓａｋｉｓ ｓｐｐ．）、アスカリジア属の種（Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｓｐｐ．）、アスカリス属の種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、アスカロプス属の種（Ａｓｃａｒｏｐｓ ｓｐｐ．）、アスピクルリス属の種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、バイリサスカリス属の種（Ｂａｙｌｉｓａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア属の種（Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．）、セルコピチラリア属の種（Ｃｅｒｃｏｐｉｔｈｉｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クラッシカウダ属の種（Ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ ｓｐｐ．）、ジペタロネマ属の種（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ジロフィラリア属の種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ドラクンクルス属の種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ドラシア属の種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐｐ．）、エンテロビウス属の種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、フィラリア属の種（Ｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グナトストマ属の種（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ゴンギロネマ属の種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ハブロネマ属の種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属の種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、リトモソイデス属の種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロア属の種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ属の種（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、オクスユリウス属の種（Ｏｘｙｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、パラブロネマ属の種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア属の種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラスカリス属の種（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、パッサルルス属の種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、フィサロプテラ属の種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、プロブストマイリア属の種（Ｐｒｏｂｓｔｍａｙｒｉａ ｓｐｐ．）、シュードフィラリア属の種（Ｐｓｅｕｄｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア属の種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、シェラビネマ属の種（Ｓｋｊｒａｂｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、スピロセルカ属の種（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ステファノフィラリア属の種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ストロンギルリス属の種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｒｉｓ ｓｐｐ．）、シファシア属の種（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐｐ．）、テラジア属の種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、トキサスカリス属の種（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキソカラ属の種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、ウシェレリア属の種（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）；
鉤頭虫類：
ダイコウトウチュウ目（Ｏｌｉｇａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）に属するもの、例えば：マクラカントリンクス属の種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びプロステノルキス属の種（Ｐｒｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．、
サジョウコウトウチュウ目（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｄａ）に属するもの、例えば：モニリフォルミス属の種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）、
ポリモルフス目（Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｄａ）に属するもの、例えば：フィリコリス属の種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、
コウトウチュウ目（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）に属するもの、例えばアカントセファルス属の種（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、エキノリンクス属の種（Ｅｃｈｉｎｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、レプトリンコイデス属の種（Ｌｅｐｔｏｒｈｙｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；及び
舌形動物：
ポロセファルス目（Ｐｏｒｏｃｅｐｈａｌｉｄａ）に属するもの、例えば、リングアツラ属の種（Ｌｉｎｇｕａｔｕｌａ ｓｐｐ．）。
獣医学分野及び動物飼育では、式（１）で表される化合物の投与は、適切な調製物の形態で、経腸的、非経口的、経皮的、又は経鼻的などの当技術分野で公知の方法によって行われる。投与は、予防的、集団予防的、又は治療的に実施することができる。投与は全身的に行ってもよい。
したがって、本発明の一実施形態では、薬剤として使用するための式（１）で表される化合物を提供する。別の実施形態では、抗内部寄生虫剤として使用するための式（１）で表される化合物を提供する。別の実施形態では、駆虫剤として使用するための式（１）で表される化合物であり、より具体的には殺線虫剤、殺扁形動物剤、殺鉤頭動物剤、又は殺舌形動物剤として使用するための式（１）で表される化合物を提供する。別の実施形態では、抗原虫剤として使用するための式（１）で表される化合物を提供する。別の実施形態では、抗外部寄生虫剤、特に殺節足動物剤、より具体的には殺虫剤又は殺ダニ剤として使用するための式（１）で表される化合物を提供する。
さらなる実施形態では、有効量の式（１）で表される少なくとも１種の化合物と、薬学的に許容される賦形剤（例えば、固体又は液体希釈剤）、薬学的に許容される補助剤（例えば、界面活性剤）のうちの少なくとも１つとを含む獣医学製剤を提供する。特に、式（１）で表される少なくとも１種の化合物の有効量と、獣医学製剤に通常使用される薬学的に許容される賦形剤及び／又は薬学的に許容される補助剤とを含む獣医学製剤を提供する。
別の実施形態では、式（１）で表される少なくとも１種の化合物を、薬学的に許容される賦形剤及び薬学的に許容される補助剤のうちの少なくとも１つと混合する工程を含む、本明細書に記載の獣医学製剤の調製方法を提供する。薬学的に許容される賦形剤及び薬学的に許容される補助剤のうちの少なくとも１つは、獣医学製剤で通常使用されるものから選択してもよい。
別の実施形態では、殺外部寄生虫製剤及び殺内部寄生虫製剤のうちの少なくとも１つとして作用する式（１）で表される化合物を含む獣医学製剤を提供する。前記獣医学製剤は、駆虫製剤、抗原虫製剤、及び殺節足動物製剤からなる群から選択される少なくとも１つとして作用してもよく、及びより具体的には、実施形態及び調製法に応じて、殺線虫製剤、殺扁形動物製剤、殺鉤頭動物製剤、殺舌形動物製剤、及び殺ダニ製剤からなる群から選択される少なくとも１つとして作用してもよい。
別の実施形態では、寄生虫感染、特に外部寄生虫及び内部寄生虫からなる群から選択される寄生虫による感染の処置方法であって、式（１）で表される化合物の有効量を、それを必要とする動物、特に人間以外の動物に投与することを含む前記方法を提供する。
別の実施形態では、寄生虫感染、特に外部寄生虫及び内部寄生虫からなる群から選択される寄生虫による感染の処置方法であって、本明細書で定義される獣医学製剤を、それを必要とする動物、特に人間以外の動物に投与することを含む前記方法を提供する。
別の実施形態では、動物、特に人間以外の動物における寄生虫感染、特に外部寄生虫及び内部寄生虫からなる群から選択される寄生虫による感染の処置における式（１）で表される化合物の使用を提供する。
動物衛生又は獣医学の分野の現在の文脈では、用語「処置」の範囲は、予防処置、予防的治療（ｍｅｔａｐｈｙｌａｃｔｉｃ）処置、及び治療処置を含む。
別の実施形態において、本発明は、医薬の組み合わせ（「組み合わせ」は「混合物」と称される場合もある）、特に獣医学的組み合わせを提供し、前記組み合わせは：
・ １又は複数の上記定義の式（１）で表される化合物、及び
・ １又は複数のさらなる有効成分、特に１又は複数の殺内部寄生虫剤及び／又は殺外部寄生虫剤、を含む。
本発明における用語「組み合わせ」は、当業者に知られているように使用され、この組み合わせは、固定の組み合わせ、非固定の組み合わせ、又はパーツからなるキットであることが可能である。
本発明における「固定の組み合わせ」は、当業者に知られている意味で使用される。前記固定の組成物は、例えば、本発明の式（１）で表される１又は複数の化合物と１又は複数のさらなる有効成分とが一緒になって単位用量で又は単一のものとして存在する組み合わせである。「固定の組み合わせ」の一例は、式（１）で表される化合物及びさらなる有効成分が、製剤などの同時投与のための混合物中に存在する医薬組成物である。「固定された組み合わせ」の別の例は、式（１）で表される化合物とさらなる有効成分が混合されずに１つのユニットとして存在する医薬の組み合わせである。
本発明における非固定の組み合わせ又は「パーツからなるキット」は、当業者に知られているように使用される。前記非固定の組み合わせは、例えば、式（１）で表される１又は複数の化合物と１又は複数のさらなる有効成分とが２以上のユニットとして存在する組み合わせである。前記非固定の組み合わせ又はパーツからなるキットの１つの例は、式（１）で表される化合物とさらなる有効成分とが別々に存在する組み合わせである。前記非固定の組み合わせ又はパーツからなるキットは、別々に、順番に、同時に、並行して、又は時間的にずらして投与してもよい。
式（１）で表される化合物は、単独の医薬品として、または許容できない副作用を引き起こさない１又は複数の他の医薬有効成分と組み合わせて投与してもよい。本発明は、そのような医薬の組み合わせも包含する。例えば、式（１）で表される化合物は、公知の殺外部寄生虫剤及び／又は殺内部寄生虫剤と組み合わせてもよい。
本明細書中において「一般名」によって特定されている他の又はさらなる有効成分は、公知であり、そして、例えば、「殺虫剤マニュアル」（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ” １６ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２０１２）に記載されているか、又は、インターネット上で検索することができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）、また「Ｍｅｈｌｈｏｒｎ ｅｔ ａｌ Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉｃ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｏｆ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ ４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ」（ＩＳＢＮ ９７８－３－６６２－４３９７８－４）についても言及される場合がある。分類は、本特許出願の出願時点で最新のＩＲＡＣ作用機序分類表（ＩＲＡＣ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ Ｓｃｈｅｍｅ）に基づく。
本発明で使用してもよい殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤の例（殺外部寄生虫剤及び／又は殺内部寄生虫剤を含む）として、以下の薬品が挙げられるが、これらに限定されない：
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害薬、例えば、カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、及びキシリルカルブ；又は有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル＝Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及びバミドチオン
（２）ＧＡＢＡ作動性塩素チャネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン及びエンドスルファン、又はフェニルピラゾール系（フィプロール系）、例えば、エチプロール及びフィプロニル
（３）ナトリウムチャネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス－性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス－異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ））、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、及びトランスフルトリン、又はＤＤＴ、又はメトキシクロール
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサム、又はニコチン、又はスルホキサフロル若しくはフルピラジフロン
（５）ニコチンアセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム及びスピノサド
（６）グルタミン酸作動性塩素チャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及びミルベメクチン
（７）幼若ホルモン類似剤、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及びメトプレン、又はフェノキシカルブ、又はピリプロキシフェン
（９）弦音器官調節剤、例えば、ピメトロジン又はフロニカミド
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及びジフロビダジン、又はエトキサゾール
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、例えばＡＴＰディスラプター、例えば、ジアフェンチウロン、又は有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び酸化フェンブタスズ、又はプロパルギット、又はテトラジホン
（１３）プロトン勾配の乱れを介した酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、及びスルフルラミド
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、及びチオスルタップ－ナトリウム
（１５）キチン生合成阻害薬（タイプ０）、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロン
（１６）キチン生合成阻害薬（タイプ１）、例えば、ブプロフェジン
（１７）脱皮撹乱物質（特に、双翅目用、すなわち双翅類用）、例えば、シロマジン
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジド
（１９）オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン、又はアセキノシル、又はフルアクリピリム
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害薬、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及びトルフェンピラド、又はロテノン（Ｄｅｒｒｉｓ）
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ又はメタフルミゾン
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマト
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害薬、例えば、β－ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン及びシフルメトフェン、及びカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド
（２８）リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド類、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、及びフルベンジアミド。
さらなる例としては、アフィドピロペン（Ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソラネル（Ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アザジラクチン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ベンクロチアズ（Ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（Ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（Ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロフラニリド（Ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、ブロモプロピレート（Ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオナート（Ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロプラレスリン（Ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、氷晶石（Ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シクラニリプロール（Ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（Ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、シハロジアミド（Ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、ジクロロメゾチアズ（Ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（Ｄｉｃｏｆｏｌ）、ε－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－Ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ε－モムフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－Ｍｏｍｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フロメトキン（Ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルアザインドリジン（Ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルエンスルホン（Ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（Ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（Ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフィプロール（Ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルヘキサホン（Ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルオピラム（Ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルララネル（Ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルキサメタミド（Ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フフェノジド（Ｆｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、グアジピル（Ｇｕａｄｉｐｙｒ）、ヘプタフルトリン（Ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イミダクロチズ（Ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、イプロジオン（Ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、κ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－Ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、κ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－Ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ロチラネル（Ｌｏｔｉｌａｎｅｒ）、メペルフルトリン（Ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、パイコングディング（Ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ）、ピリダリル（Ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（Ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリミノストロビン（Ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、スピロジロジフェン（Ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｃｌｏｆｅｎ）、テトラメチルフルトリン（Ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラニリプロール（Ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルアントラニリプロール（Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チオキサザフェン（Ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオフルオキシメート（Ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、トリフルメゾピリム（Ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、及びヨードメタンなどのさらなる有効成分；バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）に基づくさらなる調製物（Ｉ－１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）；そして以下の化合物も挙げられる：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（国際公開第２００６／０４３６３５号から公知）（ＣＡＳ ８８５０２６－５０－６）、｛１’－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロプ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４’－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（国際公開第２００３／１０６４５７号から公知）（ＣＡＳ ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロプ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（国際公開第２００６／００３４９４号から公知）（ＣＡＳ ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（国際公開第２０１００５２１６１号から公知）（ＣＡＳ １２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル炭酸エチル（欧州特許出願公開第２６４７６２６号から公知）（ＣＡＳ １４４０５１６－４２－６）、４－（ブト－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（国際公開第２００４／０９９１６０号から公知）（ＣＡＳ ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（日本国特許出願公開第２０１０／０１８５８６号から公知）（ＣＡＳ １２０４７７６－６０－２）、 Ｎ－［（２Ｅ）－１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（国際公開第２０１２／０２９６７２号から公知）（ＣＡＳ １３６３４００－４１－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（国際公開第２０１３／１４４２１３号から公知）（ＣＡＳ １４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（国際公開第２０１０／０５１９２６号から公知）（ＣＡＳ １２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（中国特許出願公開第１０３２３２４３１号から公知）（ＣＡＳ １４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）－ベンズアミド， ４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）－ベンズアミド及び４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（国際公開第２０１３／０５０３１７号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド及び（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド（国際公開第２０１３／１６２７１５号（Ａ２）、国際公開第２０１３／１６２７１６号（Ａ２）、米国特許出願公開第２０１４／０２１３４４８号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（中国特許出願公開第１０１３３７９３７号（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド，（Ｌｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ、中国特許出願公開第１０３１０９８１６号（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（国際公開第２０１２／０３４４０３号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（国際公開第２０１１／０８５５７５号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）－ピリミジン（中国特許出願公開第１０１３３７９４０号（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－及び２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－ヒドラジンカルボキサミド（中国特許出願公開第１０１７１５７７４号（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １２３２５４３－８５－９）； ３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンゾイミダゾール－２－イル）フェニル－シクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ １０３５２４４２２（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］－インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（中国特許出願公開第１０２３９１２６１号（Ａ）から公知）（ＣＡＳ １３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－，１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（米国特許出願公開第２０１４／０２７５５０３号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ １２５３８５０－５６－４）、（８－ａｎｔｉ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ ９３３７９８－２７－７）、（８－ｓｙｎ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザ－ビシクロ［３．２．１］オクタン（国際公開第２００７０４０２８０号（Ａ１）、国際公開第２００７０４０２８２号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ ９３４００１－６６－８）及びＮ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］－プロパンアミド（国際公開第２０１５／０５８０２１号（Ａ１）、国際公開第２０１５／０５８０２８号（Ａ１）から公知）（ＣＡＳ １４７７９１９－２７－９）、が挙げられる。
さらなる例として以下のものが挙げられる：
未知又は非特異的な作用機序を有する有効成分、例えばフェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石；
その他のクラスに属する有効成分、例えばブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス（－エチル）、パラチオン（－エチル）、メタクリホス、ｏ－サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス（－メチル）、アジンホス（－エチル）、クロルピリホス（－エチル）、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス；
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル；又はフェニルピラゾール類、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル；又はイソオキサゾリン類、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル；
ピレスロイド類、例えば、（シス－、トランス－）メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、ＲＵ１５５２５、テラレトリン、シス－レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス－シペルメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン（λ－）、クロバポルトリン、又はハロゲン化炭化水素化合物（ＨＣＨ類）；ネオニコチノイド類、例えば、ニチアジン；
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム；及び
大環状ラクトン類、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチンベンゾエート；ミルベマイシンオキシム；トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン。
さらなる例として以下が含まれる：
生物薬、ホルモン類又はフェロモン類、例えば、天然物、例えばチューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、コドレモン又はニーム成分、
ジニトロフェノール類、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル；
ベンゾイル尿素類、例えば、フルアズロン、ペンフルロン；
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｍｅｂｕｆｏｒｍ）、シミアゾール、デミジトラズ、及び
ミツバチヘギイタダニ（ｂｅｅｈｉｖｅ ｖａｒｒｏａ）殺ダニ剤、例えば有機酸類、例えば、ギ酸、シュウ酸。
動物衛生における使用に好ましい殺虫剤及び殺ダニ剤には、以下が含まれるが、これらに限定されない：
クロルデン、ヘプタクロル、エンドカルファン、ディルドリン、ブロモサイクレン、トキサフェン、リンデン、フィプロニル、ピリプロール、シサプロニル、アフォキソラネル、フルララネル、サロラナー、ロチラナー、フラキサメタミド、ブロフラニリド、アベルメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、及びセラメクチンなどの、節足動物のリガンド依存性塩素チャネルのエフェクター；
アミトラズ、ＢＴＳ２７２７１、シミアゾール、及びデミジトラズなどの、節足動物のオクトパミン作動性受容体調節剤；
ＤＤＴ、メトキシクロール、メタフルミゾン、インドキサカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、アレトリン、α－シペルメトリン、バイオアレトリン、ベタシフルトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、τ－ルバリネート、及びテトラメトリンなどの、節足動物の電位依存性ナトリウムチャネルのエフェクター；
ブロモプリピレート、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシル、プロポクスル、アザメチホス、クロルフェンビンホス、クロルピリホス、クマホス、シチオエート、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、ファンファー、フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット、ホキシム、フタロホス、プロペタンホス、テメホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スピノサド、及びスピネトラムなどの、節足動物のニコチン性コリン作動性シナプスのエフェクター（アセチルコリンエステラーゼ、アセチルコリン受容体）；及び
シロマジン、ジシクラニル、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ節、ヒドロプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、Ｓ－メトプレン、及びピリプロキシフェンなどの、節足動物発達段階におけるエフェクター。
混合パートナーとしての殺内部寄生虫剤の群に属する例示的な有効成分としては、限定されるものではないが、駆虫活性化合物及び抗原虫活性化合物が挙げられる。
駆虫活性化合物には、以下の殺線虫、殺吸虫及び／又は殺条虫活性化合物が含まれるが、これらに限定されない：
大環状ラクトンのクラスに属するものとしては、例えば、エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、及びミルベマイシン；
ベンズイミダゾール系及びプロベンズイミダゾールのクラスに属するものとしては、例えば、オキシベンダゾール、メベンダゾール、トリクラベンダゾール、チオファネート、パルベンダゾール、オクスフェンダゾール、ネトビミン、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール、シクロベンダゾール、カンベンダゾール、アルベンダゾール－スルホキシド、アルベンダゾール、及びフルベンダゾール；
デプシペプチドのクラスに属するものとしては、例えば、環状デプシペプチド、特に２４員の環状デプシペプチド、例えば、エモデプシド及びＰＦ１０２２Ａ；
テトラヒドロピリミジンのクラスに属するものとしては、例えば、モランテル、ピランテル、及びオキサンテル；
イミダゾチアゾールのクラスに属するものとしては、例えば、ブタミソール、レバミゾール、及びテトラミゾール；
アミノフェニルアミジンのクラスに属するものとしては、例えば、アミダンテル、脱アシル化アミダンテル（ｄＡＭＤ）、及びトリベンジミジン；
アミノアセトニトリルのクラスに属するものとしては、例えば、モネパンテル；
パラヘルクアミドのクラスに属するものとしては、例えば、パラヘルクアミド及びデルカンテル；
サリチルアニリドのクラスに属するものとしては、例えば、トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、及びラフォキサニド；
置換フェノールのクラスに属するものとしては、例えば、ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロフォラン、及びメニクロホラン；
有機リン酸エステルのクラスに属するものとしては、例えば、トリクロルホン、ナフタロホス、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、クルホメート、クマホス、及びハロキソン；
ピペラジノン系／キノリンのクラスに属するものとしては、例えば、プラジカンテル及びエプシプランテル；
ピペラジンのクラスに属するものとしては、例えば、ピペラジン及びヒドロキシジン；
テトラサイクリンのクラスに属するものとしては、例えば、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、及びロリトラサイクリン；及び
その他の種々ののクラスに属するものとしては、例えば、ブナミジン、ニリダゾール、レゾランテル、オンファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン、ミラシル、ルカントン、ヒカントン、ヘトリン、エメチン、及びジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート、クロルスロン。
抗原虫活性化合物としては、以下の活性化合物が挙げられるが、これらに限定されない：
トリアジンのクラスに属するものとしては、例えば、ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、及びトルトラズリル；
ポリエーテルイオノフォアのクラスに属するものとしては、例えば、モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、及びナラシン；
大環状ラクトンのクラスに属するものとしては、例えば、ミルベマイシン及びエリスロマイシン；
キノロンのクラスに属するものとしては、例えば、エンロフロキサシン及びプラドフロキサシン；
キニーネのクラスに属するものとしては、例えば、クロロキン；
ピリミジンのクラスに属するものとしては、例えば、ピリメタミン；
スルホンアミドのクラスに属するものとしては、例えば、スルファキノキサリン、トリメトプリム、及びスルファクロジン；
チアミンのクラスに属するものとしては、例えば、アンプロリウム；
リンコサミドのクラスに属するものとしては、例えば、クリンダマイシン；
カルバニリドのクラスに属するものとしては、例えば、イミドカルブ；
ニトロフランのクラスに属するものとしては、例えば、ニフルチモックス；
キナゾリノンアルカロイドのクラスに属するものとしては、例えば、ハロフジノン；
種々のクラスに属するものとしては、例えば、オキサムニキン及びパロモマイシン；
微生物由来のワクチン系又は抗原のクラスに属するものとしては、微生物の例として、バベシア・カニス・ロッシ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｒｏｓｓｉ）、アイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、アイメリア・プレコックス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｐｒａｅｃｏｘ）、アイメリア・ネカトリックス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｎｅｃａｔｒｉｘ）、アイメリア・ミチス（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍｉｔｉｓ）、アイメリア・マキシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｍａｘｉｍａ）、アイメリア・ブルネッティ（Ｅｉｍｅｒｉａ ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、アイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、バベシア・カニス・ボゲリ（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｖｏｇｅｌｉ）、リーシュマニア・インファンタム（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ ｉｎｆａｎｔｕｍ）、バベシア・カニス・カニス（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、及びディクチオカウラス・ビビパラス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｖｉｖｉｐａｒｕｓ）。名称が言及された混合パートナーは、それぞれ、自身の官能基が塩の形成を可能にするならば、適切な塩基又は酸と塩を形成してもよい。
式（１）で表される化合物は、媒介生物（vector）の防除にも使用でき得る。本発明においては、媒介生物（vector）とは、保有宿主（植物、動物、ヒトなど）からウイルス、蠕虫、単細胞生物、及び細菌などの病原体を宿主へ伝播することができる節足動物、特に昆虫またはクモ形類である。病原体は、機械的に（例えば、刺さないハエによるトラコーマの伝播）宿主に、又は宿主への刺入（例えば、蚊によるマラリア原虫の伝播）により運ばれうる。
媒介生物（vector）及び媒介生物（vector）によって伝播される疾患又は病原体の例は、以下のとおりである：
１）蚊類
－ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）：マラリア、フィラリア症；
－アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）：日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、他の蠕虫類の伝播；
－ヤブカ（Ａｅｄｅｓ）：黄熱病、デング熱、別のウイルス性疾患、フィラリア症；
－ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）：蠕虫類（特に、回旋糸状虫（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ））の伝播；
－チョウバエ類（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）：レーシュマニア症の伝播；
２）シラミ類：皮膚感染、流行性発疹チフス；
３）ノミ類：伝染病、発疹熱、条虫；
４）ハエ類：睡眠病（トリパノソーマ病）；コレラ、別の細菌性疾患；
５）ダニ類：ダニ症（ａｃａｒｉｏｓｉｓ）、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎（ＴＢＥ）、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症（ｂｏｒｒｅｌｉｏｓｉｓ）；
６）マダニ類：ボレリア症（ｂｏｒｅｌｌｉｏｓｅｓ）、例えば、ボレリア・ブングドルフェリ・センス・ラト（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｂｕｒｇｄｏｒｆｅｒｉ ｓｅｎｓｕ ｌａｔｏ）、ダットン回帰熱ボレリア（Ｂｏｒｒｅｌｉａ ｄｕｔｔｏｎｉ）、ダニ媒介脳炎、Ｑ熱（Ｃｏｘｉｅｌｌａ ｂｕｒｎｅｔｉｉ）、バベシア症（Ｂａｂｅｓｉａ ｃａｎｉｓ ｃａｎｉｓ）、エーリキア症。
本発明において、媒介生物（vector）のさらなる例は、病原体を動物及び／又はヒトに運ぶことが可能な昆虫類及びクモ形類動物、例えば、蚊類［特に、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の蚊、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・アラビエンシス（Ａ．ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａ．ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・ジルス（Ａ．ｄｉｒｕｓ）（マラリア）、及び、アカイエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の蚊］、チョウバエ類、例えばサシチョウバエ、ルツォミヤ属、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類、及びマダニ類である。
式（Ｉ）に表される化合物が抵抗性を打破する（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ－ｂｒｅａｋｉｎｇ）場合でも、媒介生物（vector）の防除は可能である。式（Ｉ）に表される化合物は、疾患の予防及び／又は媒介生物（vector）によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。よって、本発明のさらなる態様は、動物衛生分野における媒介生物（vector）の防除のための式（１）で表される化合物の使用である。本発明のさらなる態様は、人間健康分野における媒介生物（vector）の防除のための式（１）で表される化合物の使用である。
有効成分としての式（１）で表される化合物は、農業、園芸、及び貯蔵穀物製品におけるイネ、果樹、野菜、その他の作物並びに花及び観賞植物に被害を与える様々な害虫又は衛生害虫防除に使用することができる。式（１）で表される化合物によって防除できる生物の例には、線虫などの害虫も含まれる。さらに、式（１）で表される化合物は、以下のものに対して強い殺虫効果を有する：ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、オリエンタルティートータスガ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ ｍｏｒｉ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ、Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｚａｃｈｒｙｓａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａ ａｓｔａｕｒｏｔａ）、アゲハチョウ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｅｌｕｔｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ ｐｙｌｏａｌｉｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）などのチョウ目； アスターヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｔａｏｎａｂａｅ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｒｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ミカンミドリアブラムシ（Ａｐｈｉｓ Ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ ｄｕｐｌｅｘ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ Ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）などのカメムシ目；ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、ハリガネムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐ．）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ ｈｉｌａｒｉｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）などの甲虫類；ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ） ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、蚊（例えば、ガンビエハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、ハマダラカアラビエンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｒａｂｉｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・フネスツス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｕｎｅｓｔｕｓ）、アノフェレス・メラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｅｌａｓ）、コガタハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ）、アノフェレス・ダイラス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｄｉｒｕｓ）、アノフェレス・ステフェンシ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アノフェレス・アルビマナス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｍｏｌｅｓｔｕｓ）、トビイロイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレックス・レスツアンス（Ｃｕｌｅｘ ｒｅｓｔｕａｎｓ）、クレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、コガネモドキ（Ｃｕｌｅｘ ｍｏｄｅｓｔｕｓ）、Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ， アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・ジャポニカス（Ａｅｄｅｓ ｊａｐｏｎｉｃａｓ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ））などの双翅目；ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、リンゴハバチ（Ａｒｇｅ ｍａｌｉ）、チュウレンジバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）などのハチ目；チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、シクラメンダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、アシボソホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｗａｉｔｅｉ）、シラミダニ（Ｐｙｅｍｏｔｅｓ ｖｅｎｔｒｉｃｏｓｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）、ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕｓ）、パイナップルヒメハダニ（Ｄｏｌｉｃｈｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）、カキヒメハダニ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｕｓ ｚｈｉｚｈｉｌａｓｈｖｉｌｉａｅ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クローバービラハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、アンズハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、スギノハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｈｏｎｄｏｅｎｓｉｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｅ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ ｔｕｌｉｐａｅ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ブドウサビダニ（Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｖｉｔｉｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、ムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）、タテツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ｐａｌｌｉｄｕｍ）などのダニ目；ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐ．）、ネコブセンチ
ュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｍｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、ライスホワイトチップセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）などの線形動物；ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｅｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｕｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）などのアザミウマ目；ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ類；チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）などのバッタ目。
有効成分としての式（１）で表される化合物は、様々な水田作物、畑作作物、果樹、野菜、他の作物、及び園芸製品に損傷を与える上記害虫に対して顕著な殺虫効果を有する。よって、上述のような害虫の出現が予想される季節の間、又は害虫の出現前若しくは出現時点で、水田の水、植物の茎及び葉、又は水田作物、畑作作物、果樹、野菜、その他の作物、及び花や観賞植物の作物の土壌を処置することにより本発明の殺虫効果が得られる。
一実施形態によれば、式（１）で表される化合物を有効成分として含む園芸用又は農業用殺虫剤を提供する。別の実施形態によれば、有害生物から作物を保護する方法であって、前記方法は作物を、又は作物のための土壌を有効量の式（１）で表される化合物で処置することを含む前記方法を提供する。
一実施形態によれば、式（１）で表される化合物を不活性キャリアと混合し、さらに所望により補助剤と混合した組成物を提供する。別の実施形態では、少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて式（１）で表される化合物を含む混合物を提供する。
式（１）で表される化合物は、一般に、用途に応じた適切な製剤形態で使用され、農業及び園芸化学物質の調製のための従来の方法によって調製される。すなわち、式（１）で表される化合物は、懸濁液、エマルジョン、液体製剤、水分散性粉末、顆粒、粉剤、錠剤などの適切な製剤の形態で使用することができ、必要であれば前記化合物を適切な不活性キャリア及び補助剤のうちの少なくとも一方と適切な割合でブレンドし、続いて成分の溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着、又は付着を行うことにより調製される。
本発明で使用可能な不活性キャリアは、固体でも液体でもよく、特に、大豆粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、粗粉、タバコ粉、クルミ殻粉、ふすま、セルロース粉、植物抽出物からの残渣、粉砕合成樹脂などの合成ポリマー、粘土（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白粘土）、タルク（例えば、タルク、パイロフィライトなど）、シリカ（例えば、珪藻土、砂、雲母、ホワイトカーボン（含水シリカ粉末、合成高分散ケイ酸と呼ばれる含水シリカ粉末；主成分としてケイ酸カルシウムを含む製品もある））、活性炭、硫黄粉末、軽石、焼成珪藻土粉末、粉砕レンガ、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウムやリン酸カルシウムなどの無機鉱物粉末、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩化アンモニウムなどの化学肥料、及び堆肥が挙げられ、これらは単独で又は２種以上の混合物の形態で使用される。
液体の形で不活性キャリアとして使用できる材料の例には、溶媒としての機能を有するもの、並びに溶媒としての機能を持たないが、補助剤の作用により有効成分化合物を分散させることができるものが含まれる。不活性キャリアの例として、水、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、灯油、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロカーボン、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、及びニトリル類（例えば、アセトニトリルなど）が挙げられ、これらは単独で又は２種以上の混合物の形態で使用される。
補助剤の例としては、以下の補助剤が挙げられ、目的に応じて単独で又は２種以上を組み合わせて使用されるが、補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的で、界面活性剤を使用してもよい。界面活性剤の例として、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸、及び高級アルコールスルホン酸エステルが挙げられる。
有効成分化合物の分散安定化、接着及び／又は結合の目的で使用できる補助剤の例として、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、コーン油、ベントナイト、キサンタンガム、及びリグニンスルホン酸塩が挙げられる。
固体製品の流動性を改善する目的で使用できる補助剤の例として、ワックス、ステアリン酸塩、及びリン酸アルキルエステルが挙げられる。ナフタレンスルホネート縮合生成物又は縮合リン酸塩などの補助剤は、懸濁液中の懸濁剤として使用してもよい。シリコーンオイルなどの消泡剤も補助剤として使用できる。
さらに、式（１）で表される化合物は、光、熱、酸化などに対して安定であるが、必要に応じて、安定剤を添加することにより、より安定した組成物を得ることができる。安定剤の例として、抗酸化剤、紫外線吸収剤、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）などのフェノール誘導体、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）、ビスフェノール誘導体、フェニル－α－ナフチルアミンやフェニル－β－ナフチルアミンなどのアリールアミン、フェネチジンとアセトンとの縮合生成物、及びベンゾフェノン化合物が挙げられる。
式（１）で表される化合物の有効量は、通常、粉剤中の０．５～２０重量％、エマルジョン中の５～５０重量％、水分散性粉末中の１０～９０重量％、顆粒中の０．１～２０重量％、及び流動性剤中の１０～９０重量％である。一方、各製剤中のキャリアの量は、通常、粉剤中の６０～９９重量％、エマルジョン中の４０～９５重量％、水分散性粉末中の１０～９０重量％、顆粒中の８０～９９重量％、及び流動性剤中の１０～９０重量％である。上記のような補助剤の量は、通常、粉剤中の０．１～２０重量％、エマルジョン中の１～２０重量％、水分散性粉末中の０．１～２０重量％、顆粒中の０．１～２０重量％、及び流動性剤中の０．１～２０重量％である。
様々な害虫を防除するために、ある量の植物病害防除に有効な有効成分としての式（１）で表される化合物をそのまま、あるいは水で適切に希釈して、あるいは懸濁液として、対応する害虫の発生が予想される作物又はそのような発生が好ましくない場所に投与してもよい。使用量は、目的、防除対象の害虫、植物の成長状態、害虫の発生傾向、気候、環境条件、製剤、使用方法、使用場所、使用時期などによる。有効成分としての式（１）で表される化合物を０．０００１～５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１～１０００ｐｐｍの濃度で使用することが好ましい。約１０ａ（エーカー）で使用できる式（１）で表される化合物の用量は、一般に、当該有効成分が１～３００ｇである範囲である。
有効成分としての式（１）で表される化合物は、農業、園芸、及び貯蔵穀物製品におけるイネ、果樹、野菜、その他の作物や花に被害を与える様々な害虫又は衛生害虫若しくは線虫類の防除に単独で使用することができる。さらに、同時に発生する様々な害虫に対して優れた防除効果を得るために、式（１）で表される化合物を少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて使用してもよい。
害虫を防除するための本発明の混合製剤（混合物）に関して、式（１）で表される化合物と組み合わせることができる化合物としての殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤の例として、ピレスロイド系化合物、有機リン系化合物、オキシムカルバメート系化合物、カルバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物、ジアシルヒドラジン系化合物、ベンゾイル尿素系化合物、幼若ホルモン系化合物、シクロジエン有機塩素系化合物、２－ジメチルアミノプロパン－１，３－ジチオール系化合物、アミジン系化合物、フェニルピラゾール系化合物、有機スズ系化合物、ＭＥＴＩ系化合物、ベンジレート系化合物、アリルピロール系化合物、ジニトロフェノール系化合物、アントラニルジアミド系化合物、オキサジアジン系化合物、セミカルバゾン系化合物、テトロン酸系化合物、カルバモイルトリアゾール系化合物、又はテトラジン系化合物からなる群から選択される化合物が挙げられる。式（１）で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤の例として、ストロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、アゾール系化合物、アゾール系化合物、ジチオカルバメート系化合物、フェニルカルバメート系化合物、有機塩素系化合物、ベンズイミダゾール系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソオキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ－ハロゲノチオアルキル系化合物、カルボキシアニリド系化合物、モルホリン系化合物、有機スズ系化合物、及びシアノピロール系化合物が挙げられる。クロロピクリンなどの燻蒸剤又は例えばニコチンといった天然物化合物も、式（１）で表される化合物と組み合わせて使用してもよい。
式（１）で表される化合物と組み合わせて使用され得る化合物の例には、上記の群以外の化合物がさらに含まれる。具体例には、以下の化合物が含まれる：
アクリナトリン、アレトリン［（１Ｒ）－異性体］、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、レスメトリン、ＲＵ１５５２５（カデトリン）、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、ＺＸＩ８９０１、ビオペルメトリン、フラメトリン、プロフルトリン、フルブロシトリネート、及びジメフルトリンなどのピレスロイド系化合物及びそれらの様々な異性体；
アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、ＣＹＡＰ（シアノホス）、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ＥＣＰ（ジクロフェンチオン）、ＤＤＶＰ（ジクロルボス）、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン（エチルチオメトン）、ＥＰＮ（Ｏ－エチル＝Ｏ－４－ニトロフェニル＝フェニルホスホノチオエート）、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、ＭＥＰ（フェニトロチオン）、ＭＰＰ（フェンチオン）、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホスメチル、イソカルボホス（イソプロピル＝Ｏ－メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート）、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、ＤＭＴＰ（メチダチオン）、メビンホス、モノクロトホス、ＢＲＰ（ナレッド）、オメトエート オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、ＰＡＰ（フェントエート）、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、チオメトン、トリアゾホス、ＤＥＰ（トリクロルホン）、バミドチオン、バイエル（Ｂａｙｅｒ）２２／１９０（クロロチオン）、ブロムフェンビンホス、ブロモホス、ブロモホスエチルブタチオホス、カルボフェノチオン、クロルホキシム、スルプロホス、ジアミダホス、ＣＶＭＰ（テトラクロルビンホス）、プロパホス、メスルフェンホス、ジオキサベンゾホス（サリシオン）、エトリムホス、オキシデプロホス、フォルモシオン、フェンスルホチオン、イサゾホス、イミシアホス（ＡＫＤ３０８８）、イサミドホス、チオナジン、及びホスチエタンなどの有機リン系化合物；
ホスホカルブ、アラニカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、チオジカルブ、及びチオファノックスなどのオキシムカルバメート系化合物；
アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ＮＡＣ（カルバリル）、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、ＢＰＭＣ（フェノブカルブ）、ホルメタネート、フラチオカルブ、ＭＩＰＣ（イソプロカルブ）、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、ＰＨＣ（プロポクスル）、トリメタカルブ、ＸＭＣ（３，５－キシリルメチルカルバメート）、アリルオキシカルブ、アルドキシカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、ＭＴＭＣ（メトルカルブ）、ＭＰＭＣ（キシリルカルブ）、フェノチオカルブ、キシリルカルブ、及びベンダイオカルブなどのカルバメート系化合物；
アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及びチアメトキサムなどのネオニコチノイド系化合物；
クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及びテブフェノジドなどのジアシルヒドラジン系化合物、
ビストリフルロン、クロルツアズロン、ジトルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及びトリフルムロンなどのベンゾイル尿素系化合物；
フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、メトプレン、及びハイドロプレンなどの幼若ホルモン系化合物；
クロルデン、エンドスルファン、リンデン（γ－ＨＣＨ）、及びジエノクロルなどのシクロジエン有機塩素系化合物；
カルタップ塩酸塩及びチオシクラムなどの２－ジメチルアミノプロパン－１，３－ジチオール系化合物；
アミトラズなどのアミジン系化合物；
エチプロール、フィプロニル、及びアセトプロールなどのフェニルピラゾール系化合物；
アゾシクロスズ、シヘキサチン、及び酸化フェンブタチンなどの有機スズ系化合物；
フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミフェン、テブフェンピラド、又はトルフェンピラドなどのミトコンドリア電子伝達阻害剤（ＭＥＴＩ（ｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ））系化合物；
ブロモプロピレートなどのベンジレート系化合物；
クロルフェナピルなどのアリルピロール系化合物；
ジニトロオルトクレゾール（ＤＮＯＣ（ｄｉｎｉｔｒｏ－ｏｒｔｈｏ－ｃｒｅｓｏｌ））又はビナパクリルなどのジニトロフェノール系化合物；
クロラントラニリプロール及びシアントラニリプロールなどのアントラニルジアミド系化合物；
インドキサカルブなどのオキサジアジン系化合物；
メタフルミゾンなどのセミカルバゾン系化合物；
スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及びスピロテトラマトなどのテトロン酸系化合物；
トリアザメートなどのカルバモイルトリアゾール系化合物；
ジフロビダジンなどのテトラジン系化合物；
アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、アセキノシル、アザジラクチン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブプロフェジン、ＣＣＡ－５０４３９、キノメチオナート、クロフェンテジン、氷晶石、シロマジン、ダゾメット、ジクロロジイソプロピルエーテル（ＤＣＩＰ）、ジクロロジフェニルトリクロロエタン（ＤＤＴ）、ジアフェンチウロン、Ｄ－Ｄ（１，３－ジクロロプロペン）、ジコホル、ジシクラニル、ジノブトン、ジノカップ、ＥＮＴ ８１８４、エトキサゾール、フロニカミド、フルアクリピリム、フルベンジアミド、ＧＹ－８１（過炭酸ナトリウム）、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヨードメタン、カランジン、ＭＢ－５９９（ベルブチン）、塩化水銀、メタム、メトキシクロール、イソチオシアン酸メチル、ペンタクロロフェノール、ホスフィン、ピペロニルブトキシド、ポリナクチン複合体、ＢＰＰＳ（プロパルギット）、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダリル、ロテノン、Ｓ４２１（ビス（２，３，３，３－テトラクロロプロピル）エーテル）、サバディラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、スピノサド、スピネトラム、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、テトラジホン、チオスルタップ、トリブホス、アルドリン、アミジチオン、アミドチオエート、アミノカルブ、アミトン、アラマイト、アチダチオン、アゾトエート、ポリ硫化バリウム、バイエル（Ｂａｙｅｒ）２２４０８、バイエル（Ｂａｙｅｒ）３２３９４、ベンクロチアズ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール、ブトネート、ブトピロノキシル、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアナート、カンフェクロル、クロルベンシド、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルフェネトール、クロルフェンソン、イソプロチオラン、フルアズロン、メタアルデヒド、フェニソブロモレート、フルアジナム、ビアラホス、ベノミル、レバミゾール、ピリフルキナゾン、シフルメトフェン、アミドフルメト、ＩＫＡ－２００５、シエノピラフェン、スルホキサフロル、ピラフルプロール、ピリプロール、トラロピリル、フルピラゾホス、ジオフェノラン、クロロベンジレート、フルフェンジン、ベンゾメート、フルフェネリム、トリプロピルイソシアヌレート（ＴＰＩＣ）、アルベンダゾール、オキシベンダゾール、フェンベンダゾール、メタムナトリウム、１，３－ジクロロプロペン、フルピラジフロン、アフィドピロペン、フロメトキン、ピフルブミド、フルエンスルホン、テトラニリプロール、シクラニリプロール、フラキサメタミド、ブロフラニリド、ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム、フルアザインドリジン、チオキサザフェン、及びフルヘキサホンなどの殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺線虫剤；
アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、メトミノストロビン、及びオリサストロビンなどのストロビルリン系化合物；
メパニピリム、ピリメタニル、及びシプロジニルなどのアニリノピリミジン系化合物；
トリアジメフォン、ビテルタノール、トリフルミゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、ミクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、プロクロラズ、及びシメコナゾールなどのアゾール系化合物；
キノメチオネートなどのキノキサリン系化合物；
マネブ、ジネブ、マンコゼブ、ポリカルバメート、及びプロピネブなどのジチオカルバメート系化合物；
ジエトフェンカルブなどのフェニルカルバメート系化合物；
クロロタロニル及びキントゼンなどの有機塩素系化合物；
ベノミル、チオファネートメチル、及びカルベンダゾールなどのベンズイミダゾール系化合物；
メタラキシル、オキサジキシル、オフラーゼ、ベナラキシル、フララキシル、及びシプロプラムなどのフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニドなどのスルフェン酸系化合物；
水酸化銅及びオキシン銅などの銅系化合物；
ヒドロキシイソオキサゾールなどのイソオキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム及びトルクロホスメチルなどの有機リン系化合物；
キャプタン、キャプタフォール、及びフォルペットなどのＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン、イプロジオン、及びビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、チフルザミド、ボスカリド、及びペンチオピラドなどのカルボキシアニリド系化合物；
フェンプロピモルフ及びジメトモルフなどのモルホリン系化合物；
水酸化フェンチン及び酢酸フェンチンなどの有機スズ系化合物；
フルジオキソニル及びフェンピクロニルなどのシアノピロール系化合物；
トリシクラゾール、ピロキロン、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、フルアジナム、シモキサニル、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモール、フェンプロピジン、ペンシクロン、フェリムゾン、シアゾファミド、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イミノオクタジン－アルベシル酸塩、シフルフェナミド、カスガマイシン、バリダマイシン、ストレプトマイシン、オキソリン酸、テブフロキン、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、トルプロカルブ、イソフェタミド、フェンピコキサミド、キノフメリン、ピジフルメトフェン、ジピメチトロン、及びピラジフルミドなどの殺菌剤；
クロルピクリン，二臭化エチレン（ＥＤＢ）、フッ化スルフリル、アクリロニトリル、ビス（２－クロロエチル）エーテル、１－ブロモ－２－クロロエタン、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン、ブロモシクレン、二硫化炭素、テトラクロロメタン、メタムナトリウム、ネマデクチン、及びリン化アルミニウムなどの燻蒸剤；
バチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ内毒素、ホウ砂、多硫化カルシウム、氷晶石、サイトカイニン、ニコチン、２－（オクチルチオ）エタノール、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、機械油、硫黄、タール油、アナバシン、酒石酸モランテル、除虫菊、ニコチン硫酸塩、菜種油、大豆レシチン、デンプン、ヒドロキシプロピルデンプン、デカノイルオクタノイルグリセロール、プロピレングリコール脂肪酸エステル、珪藻土、及びバチルス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの天然化合物、そしてさらに、
下記式（Ａ）で表される化合物及びその塩。
Figure 0007277445000063
式（１）で表される化合物が少なくとも１種の他の殺虫剤及び／又は殺菌剤と組み合わせて使用される場合、式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤との混合組成物を使用してもよい。あるいは、式（１）で表される化合物と他の殺虫剤／殺菌剤とを投与時に混合して、使用してもよい。
式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤との混合物に関して、式（１）で表される化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤との混合比は、特に限定されるものではないが、「本発明の化合物：他の殺虫剤及び／又は殺菌剤」として表さした場合、０．０１：１００～１００：０．０１、又は０．１：１００～１００：０．１、又は１：１００～１００：１、又は１：１０～１０：１、又は１：１（全て重量比）である。また、上記範囲の上限又は下限を他の範囲の上限又は下限に置き換えた任意の範囲も、本発明における混合比範囲として想定される。
上記の殺虫剤又は殺菌剤に加えて、又はその代わりに、式（１）で表される化合物は、高い効能を有する多目的組成物を形成するために、除草剤、肥料、土壌改質剤、植物成長制御剤、又は相加効果又は相乗効果を生じることが期待されるその他の材料などの植物保護剤と混合してもよい。
別の実施形態では、下記式（２）で表される化合物を提供する。
Figure 0007277445000064
式（２）において、
Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
Ａは窒素原子又はＣ－Ｈ基を表し、及び
Ａが窒素原子を表す場合、Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表し、ＡがＣ－Ｈ基を表す場合、ＹはＳ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
式（２）で表される化合物は、外部寄生虫長期防除剤として、園芸用若しくは農業用殺虫剤として、又は有害生物から作物を保護する目的にも有用である。したがって、式（２）で表される化合物は、式（１）で表される化合物が使用される組成物、混合物、製剤、調製物、方法、用途などで同様に使用することができる。
式（２）で表される化合物は、当技術分野で公知の方法を参照して調製することができる。例えば、国際公開第２００５／０７３１６５号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１１／０９３４１５号並びに国際公開第２０１０／０１３５６７号及び国際公開第２０１０／０１８８５７号を参照。例示的な合成方法を、実施例１～実施例９で詳述する。
式（２）で表される化合物は、好ましくは、
Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド、
６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド、
２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド、及び
２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミドからなる群から選択される。
本発明を以下の実施例でさらに説明する。しかしながら、これらの実施例は、本出願の範囲を制限することを意図したものではない。
実施例１：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物６７）の調製
工程１－Ａ：４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンの調製
内部温度計、メカニカルスターラー、滴下漏斗、ｐＨコントローラー（ｐＨ電極）、及びコンデンサーを装備した１０Ｌの五つ口丸底フラスコに、２－アミノベンゾトリフルオリド（９８．８％、４５０．０ｇ、２７６０．６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４９．８ｇ、１５４．６ｍｍｏｌ）、酢酸エチル（２２５０．０ｇ、２５．５ｍｏｌ）、パーフルオロ－２－ヨードプロパン（１．２４ｋｇ、４．１４ｍｏｌ）、及び水（９００．０ｇ）を仕込んだ。ハイドロサルファイトナトリウム（亜ジチオン酸ナトリウム）（８９％、３３４．２ｇ、１．５４ｍｏｌ）を含む２．５重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）水溶液（１．２０ｋｇ、２８３．５ｍｍｏｌ）を、前記フラスコ中の激しく攪拌されている溶液に、３０℃で３時間かけて滴下した。亜ジチオン酸ナトリウム（Ｎａ２Ｓ２Ｏ４）水溶液を添加している間、水層のｐＨ値を１８重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）水溶液を用いて４．４±０．１に調整した。得られた二相混合物を３０℃で３時間激しく撹拌した。反応終了後、得られた２つの透明な相を分離し、有機層を２０ｍｍＨｇ（４０℃）で濃縮して溶媒を除去した。得られた残渣を５重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）水溶液（１．７６ｋｇ、８２８．２ｍｍｏｌ）を用いて９０℃で、及び水（１．６２ｋｇ）を用いて７０℃で、それぞれ洗浄し、黄色の液体として粗生成物を得た。粗生成物を１００℃で真空（３ｍｍＨｇ）で蒸留して、７６３．９ｇの４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリンを黄色液体として得た（９６．５重量％）（収率８１．１％）。
工程１－Ｂ：２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流コンデンサー、及び滴下漏斗（５００ｍｌ）を装備した３Ｌの四つ口丸底フラスコに、４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）アニリン（１００％として；３４０．０ｇ、９９６．５ｍｍｏｌ）、硫酸（９８重量％、１９．９ｇ、１９９．３ｍｍｏｌ）、及びメタノール（１０２０．０ｇ）を仕込んだ。この混合物にヨウ素（９９．５％、１５１．８ｇ、５９７．９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。この溶液に、５０％ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液（３０１．６ｇ、６４７．７ｍｍｏｌ）を６０℃で０．５時間かけて滴下した。得られた混合物を６０℃で５時間撹拌した。反応完了後、過剰なヨウ素を１０重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液（２０８．４ｇ、１６５．３ｍｍｏｌ）で還元した。その後、水（１０２０．０ｇ）を二相混合物へ添加した。２つの透明な相を分離し、有機層を、１０重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）水溶液（１０５．６ｇ、９９．６ｍｍｏｌ）を用いて４０℃で、及び２．４重量％塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（６９７．０ｇ）を用いて４０℃で、それぞれ洗浄して暗赤色の液体として粗生成物（９５．４重量％、４６４．４ｇ、９７３．８ｍｍｏｌ）を得た。減圧留去（２．５ｍｍＨｇ）により、沸点が７５℃～７６℃（２．５ｍｍＨｇ）で、９７重量％～９８重量％の２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリンを含む４２９．７ｇの留分を得た（収率９３．２％）。
工程１－Ｃ：２－フルオロ－３－ニトロベンゾイルクロリドの調製
内部温度計、メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び還流コンデンサーを装備した１０Ｌの四つ口丸底フラスコに、２－フルオロ－３－ニトロ安息香酸（１２６９ｇ、６．８６ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０．５ｇ）、及びトルエン（４４５０ｇ）を仕込んだ。懸濁液混合物を７５℃に加熱し、塩化チオニル（１２２７ｇ、１０．３１ｍｏｌ）を、８０℃で１時間５５分かけて滴下した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応完了後、溶液を減圧下で４０℃で濃縮した。２－フルオロ－３－ニトロベンゾイルクロリドが黄色の油（１５２９ｇ）として得られ、さらに精製することなく次の工程に使用した。
工程１－Ｄ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの調製
メカニカルスターラー、温度計、還流コンデンサー、及び滴下漏斗を装備した１０Ｌの丸底フラスコに、２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）アニリン（２６００ｇ、５．７１ｍｏｌ）、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン（４２００ｇ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１７７４ｇ、１３．７３ｍｏｌ）を仕込んだ。２－フルオロ－３－ニトロベンゾイルクロリド（１５２９ｇ）を懸濁液に２０℃で添加し、得られた混合物を１０５℃に加熱し、この温度で５時間撹拌した。反応混合物を２０℃へ冷却後、水（７８００ｇ）及び酢酸エチル（１３．０Ｌ）を添加した。得られた２層を分離し、有機層を、１０％塩酸（ＨＣｌ）水溶液（３９００ｇ）及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（４０００ｇ）で、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液（４０００ｇ）及び飽和塩化ナトリウム水溶液（４０００ｇ）で、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（８０００ｇ）で逐次的に洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た（４０５０ｇ）。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲル：１２０００ｇ、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／３、７０．０Ｌ）。ジイソプロピルエーテル（７．０Ｌ）及びｎ－ヘキサン（７．０Ｌ）を精製した生成物に加え、得られた混合物を一晩撹拌した。濾過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル（３．５Ｌ）／ｎ－ヘキサン（３．５Ｌ）で洗浄し、減圧乾燥して２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミドを得た（２５１８ｇ、収率７０．８％）。
工程１－Ｅ：３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドの調製
内部温度計、メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び還流コンデンサーを装備した２０Ｌの四つ口丸底フラスコに、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（２５１８ｇ、４．０５ｍｏｌ）、エタノール（９９５０ｇ）、及び水（２１８０ｇ）を仕込んだ。５０℃に加熱後、濃塩酸（ＨＣｌ）（１６．９ｇ、０．１６ｍｏｌ）を懸濁液へ滴下した。鉄（Ｆｅ）（５６５ｇ、１０．１２ｍｏｌ）を６０℃で３時間かけて１１回に分けて（それぞれ約５０ｇ）加え、反応混合物を６５℃で撹拌した。３時間後、濃塩酸（ＨＣｌ）（１７．０ｇ、０．１６ｍｏｌ）を追加し、混合物を再び６５℃で３時間撹拌した。２０℃へ冷却後、得られた混合物をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）パッドにより濾過し、濾過ケーキをエタノール（３．０Ｌ）で洗浄し、濾液を５０℃で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル（５．０Ｌ）に溶解し、水（５．０Ｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）（５００ｇ）で乾燥させ、４０℃で濃縮して粗生成物を得た（２６５０ｇ）。このようにして得られた粗生成物を、ジイソプロピルエーテル（２．７Ｌ）及びｎ－ヘキサン（２．７Ｌ）とともに室温で４時間撹拌した。ろ過後、得られた固体をジイソプロピルエーテル／ｎ－ヘキサン＝１／１（２．７Ｌ）で洗浄し、減圧乾燥して３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドを得た（２２６８ｇ、収率９４．６％）。
工程１－Ｆ：６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリドの調製
内部温度計、メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び還流コンデンサーを装備した５Ｌの四つ口丸底フラスコに、６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸（７８２ｇ、４．０９ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０．６ｇ）、及びトルエン（２３４０ｇ）を仕込んだ。混合物を８０℃に加熱後、塩化チオニル（８７８ｇ、７．３８ｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下した。８０℃で２時間撹拌後、混合物を４０℃に冷却し、５０℃で減圧下で濃縮して、黄色の液体として６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリド（７８６ｇ）を得た。得られた６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリドを、さらに精製することなく次の工程に使用した。
工程１－Ｇ：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物６７）の調製
メカニカルスターラー、温度計、還流コンデンサー、及び滴下漏斗を装備した２０Ｌの四つ口丸底フラスコに、６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸クロリド（７８６ｇ）、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（２０１９ｇ、３．４１ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（５３９０ｇ）を仕込んだ。ピリジン（９０７ｇ）を０．５時間かけて滴下し、得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。反応完了後、水（７８００ｇ）、酢酸エチル（１３Ｌ）、及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（２５１０ｇ）を反応混合物へ添加し、得られた２つの層を分離した。有機層を、１Ｎ塩酸（ＨＣｌ）水溶液（おおよそ２０００ｇ）及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（約２５００ｇ）で（３回）、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）（４０００ｇ）及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（１０００ｇ）で、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（４０００ｇ）で逐次的に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（１０００ｇ）で乾燥し、４０℃で濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル（５．０Ｌ）を加え、得られた溶液を再び硫酸ナトリウム（５００ｇ）で乾燥させ、４０℃で濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をｎ－ヘキサン（６．０Ｌ）及びジイソプロピルエーテル（６．０Ｌ）と共に室温で一晩撹拌した。濾過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル／ｎ－ヘキサン＝１／１（４．０Ｌ）で洗浄し、４０℃で６時間減圧乾燥してＮ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを得た（２４６１ｇ、収率９４．３％）。
実施例２：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物９９）の調製
工程２－Ａ：４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンの調製
実施例１の工程１－Ａの方法に従って、２－トリフルオロメトキシアニリンから４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンを調製した。
工程２－Ｂ：２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンの調製
Ｎ－ブロモスクシンイミド（４．３３ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）を、４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリン（７．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４２ｍＬ）溶液へ少しずつ加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水と酢酸エチルを混合物に加え、得られた２層を分離した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン勾配＝０／１００～１０／９０）、オレンジ色の油状物として２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンを得た（５．６ｇ、収率６５％）。
工程２－Ｃ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの調製
２－フルオロ－３－ニトロ安息香酸（２．９１ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）をトルエン（１３ｍＬ）と共に撹拌し、塩化チオニル（５．７ｍＬ、７８．３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２滴）を添加した。得られた混合物を９０℃で０．５時間撹拌し、濃縮して酸塩化物を得た。このようにして得られた酸塩化物を、２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリン（５．５ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン（８．５ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（５．４３ｍＬ、３１．１ｍｍｏｌ）の混合物へ添加し、得られた混合物を１１０℃に加熱し、この温度で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水と酢酸エチルを加え、得られた２層を分離した。得られた有機層を、１Ｎ塩酸（ＨＣｌ）水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で逐次的に洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン勾配＝５／９５～１５／８５）。次に、ジイソプロピルエーテル／ｎ－ヘプタン＝１／１（１６０ｍＬ）を精製した生成物に加え、得られた混合物を撹拌した。濾過した後、２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（４．９ｇ、収率５９％）を得た。
工程２－Ｄ：３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミドの調製
２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（４．９ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を、エタノール（３９ｍＬ）に溶解し、塩化スズ（ＩＩ）（ＳｎＣｌ２）（４．９２ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）を冷却下で少量ずつ添加した。懸濁液に濃塩酸（ＨＣｌ）（５．３５ｇ、９．０４ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を５０℃に加熱した。１．５時間後、混合物を室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液（８０ｍＬ）を添加した。ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）パッドで濾過した後、得られた濾液を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、水及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で逐次的に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させて、濃縮して粗生成物をえた。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン勾配＝２０／８０～２５／７５）、淡赤色固体として３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミドを得た（４．８ｇ）。
工程２－Ｅ：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物９９）の調製
６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸（１００ｍｇ）をトルエンと共に撹拌し、塩化チオニル（６０μＬ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１滴）を混合物へ添加した。得られた混合物を９０℃で２時間撹拌し、濃縮して酸塩化物を得た。このようにして得られた酸塩化物を、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミド（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液へ添加した。ピリジン（１００μＬ）を加え、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水と酢酸エチルを反応混合物に加え、得られた２層を分離した。有機層を濃縮して、このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン）、Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ブロモ－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを得た。
実施例３：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物１１８）の調製
工程３－Ａ：２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンの調製
硫酸（０．８７ｇ、０．１当量）及びヨウ素（６．２９ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）を、４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリン（１５．０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）のメタノール（４５ｇ）溶液へ添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。５０．５％ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液（６．４３ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）を前記溶液へ６０℃で滴下した。６０℃で４時間撹拌後、得られた混合物を室温に冷却し、１０重量％炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）水溶液（６０ｍＬ）を添加した。０．５時間撹拌した後、ｎ－ヘキサンを加え、得られた２つの透明な相を分離した。次に、有機層を飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で洗浄し、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル：溶離液：ｎ－ヘキサン）、黄色油状物として２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリンを得た（１３．５ｇ、収率６５．８％）。
工程３－Ｃ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの調製
２－フルオロ－３－ニトロ安息香酸（５．４ｇ、２９．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）と共に撹拌し、塩化チオニル（１０．７ｍＬ、１４７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２滴）を添加した。得られた混合物を９０℃で０．５時間撹拌し、濃縮して酸塩化物を得た。このようにして得られた酸塩化物を、２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）アニリン（１１．６ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン（１７ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（１０．２ｍＬ、５８．６ｍｍｏｌ）の懸濁液へ添加し、得られた混合物を１１０℃に加熱し、この温度で３時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水と酢酸エチルを加え、得られた２層を分離した。得られた有機層を、１Ｎ塩酸（ＨＣｌ）水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で逐次的に洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン勾配＝５／９５～１５／８５）。次に、ジイソプロピルエーテル／ｎ－ヘプタン＝１／１（１６０ｍＬ）を精製した生成物に加え、得られた混合物を撹拌した。濾過した後、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（９．９ｇ、収率６３％）を得た。
工程３－Ｄ：３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミドの調製
２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（１１．２ｇ、８．３１ｍｍｏｌ）を、エタノール（８９ｍＬ）に溶解し、塩化スズ（ＩＩ）（ＳｎＣｌ２）（１０．３ｇ、５４．４ｍｍｏｌ）を冷却下で少量ずつ添加した。懸濁液に濃塩酸（ＨＣｌ）（１２．１ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）を滴下した後、得られた混合物を５０℃に加熱した。１時間後、混合物を室温に冷却し、１０％水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液（８０ｍＬ）を添加した。ＣＥＬＩＴＥ（登録商標）パッドで濾過した後、濾液を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、水及び飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で逐次的に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させて、濃縮して粗生成物をえた。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン勾配＝１５／８５～３０／７０）、淡赤色固体として３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミドを得た（１２ｇ）。
工程３－Ｅ：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物１１８）の調製
実施例２の工程２－Ｅの方法に従って、６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸及び３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミドからＮ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを調製した。
実施例４：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物１１７）の調製
工程４－Ａ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの調製
３－Ａｍｉｎｏ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ベンズアミド（４．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を硫酸（５１ｍＬ、９６３ｍｍｏｌ）に溶解し、ホルマリン（１０ｍＬ）を溶液に滴下した。添加中、氷水浴で冷却することにより、溶液の温度を２５℃未満に制御した。室温で６５時間撹拌した後、反応混合物を５Ｎ水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）水溶液（３００ｍＬ）に滴下した。水と酢酸エチルを混合物に加え、得られた２層を分離した。得られた有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させ、濃縮して２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミド（４．６５ｇ）を得た。
工程４－Ｂ：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物１１７）の調製
実施例２の工程２－Ｅの方法に従って、６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸及び２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドからＮ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメトキシ）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを調製した。
実施例５：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物６６）の調製
工程５－Ａ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの調製
実施例４の工程４－Ａの方法に従って、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミドから２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドを調製した。
工程５－Ｂ：Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（化合物６６）の調製
実施例２の工程２－Ｅの方法に従って、６－（トリフルオロメチル）ニコチン酸及び２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドからＮ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチル－６－（トリフルオロメチル）ニコチンアミドを調製した。
実施例６：６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド（化合物１１６）の調製
６－フルオロニコチン酸（２１．４５ｇ）をトルエン（１１５ｍＬ）と共に撹拌し、塩化チオニル（２７．７ｍＬ、３８０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．４９ｍＬ）を混合物へ添加した。得られた混合物を還流下で２時間撹拌し、濃縮して酸塩化物を得た。このようにして得られた酸塩化物を、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（７５ｇ、１２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液へ添加した。ジイソプロピルエチルアミン（２６．５ｍＬ、１５２ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を室温で撹拌した。水と酢酸エチルを反応混合物に加え、得られた２層を分離した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させ、濃縮し、このようにして得られた組成物をジイソプロピルエーテル（５００ｍＬ、６回、各回４０℃で２時間）、アセトニトリル（４００ｍＬ、２回、各回４０℃で１時間）、及びｎ－ヘプタン（５００ｍＬ、６回、各回４０℃）で洗浄して、白色固体として６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ニコチンアミド（７８ｇ、１０９ｍｍｏｌ、収率８６％）を得た。
実施例７：６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミド（化合物１１５）の調製
実施例２の工程２－Ｅの方法に従って、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドから６－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－３－（（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（トリフルオロメチル）フェニル）カルバモイル）フェニル）－Ｎ－メチルニコチンアミドを調製した。
実施例８：２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド（化合物７０）の調製
工程８－Ａ：４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリンの調製
実施例１の工程１－Ａの方法に従って、２－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリンから４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリンを調製した。
工程８－Ｂ：２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリンの調製
硫酸（８．９９ｍＬ、１６９ｍｍｏｌ）及びヨウ素（６５．２１ｇ、５１４ｍｍｏｌ）を４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－２－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリン（２９０ｇ、８０３ｍｍｏｌ）のメタノール（１１０４ｍＬ）溶液へ添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。５０％ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液（１１９．０９ｇ、５２２ｍｍｏｌ）を前記溶液へ６０℃で添加した。６０℃で２時間撹拌後、ヨウ素（２１．４ｇ、１６９ｍｍｏｌ）及びペルオキソ二硫酸アンモニウム（１７．２９ｇ、３６１ｍｍｏｌ）を添加して６０℃で１時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ３）（１７．２９ｇ）水溶液（４５０ｍＬ）及び水（５９３ｍＬ）を添加した。得られた混合物をｎ－ヘプタン（４４７０ｍＬ）で抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させ、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製して（シリカゲル：溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン＝１／９）、黄色油状物として２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリンを得た（２９７ｇ、収率７６％）。
工程８－Ｃ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－ニトロベンズアミドの調製
還流コンデンサーを装備した２Ｌの丸底フラスコに、２－フルオロ－３－ニトロ安息香酸（１１８．７６ｇ、６４２ｍｍｏｌ）及びトルエン（６５６ｍＬ）を仕込んだ。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０．５ｇ）及び塩化チオニル（７１．１ｍＬ、９７５ｍｍｏｌ）を添加して、得られた混合物を９０℃で１．５時間撹拌した。反応完了後、混合物を減圧下で濃縮して酸塩化物を得た。
メカニカルスターラー、温度計、及び還流コンデンサーを装備した３Ｌの丸底フラスコに、２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）アニリン（２５０ｇ、５１３ｍｍｏｌ）、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン（３６５ｍＬ）、及びジイソプロピルエチルアミン（２１５ｍＬ、１２３２ｍｍｏｌ）を仕込んだ。前記酸塩化物の１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン溶液を２７℃で添加し、得られた混合物を１０５℃に加熱し、この温度で３．５時間撹拌した。反応混合物を室温へ冷却後、水（１Ｌ）及び酢酸エチル（１．３Ｌ）を添加した。得られた２層を分離し、有機層を１０％塩酸（ＨＣｌ）水溶液（１Ｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液（１Ｌ）、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（１Ｌ）で逐次的に洗浄した後、濃縮して粗生成物を得た（３８０ｇ）。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲル：５ｋｇ、溶離液：酢酸エチル／ｎ－ヘプタン＝１／３）。ｎ－ヘプタン（１Ｌ）を精製した生成物に加え、得られた混合物を一晩撹拌した。濾過した後、得られた固体をｎ－ヘプタン（１．３Ｌ）で洗浄し、減圧下で乾燥して、オレンジ色の固体として２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（２９２ｇ、収率８７％）を得た。
工程８－Ｄ：３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドの調製
内部温度計、メカニカルスターラー、及び還流コンデンサーを装備した３Ｌの四つ口丸底フラスコに、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－ニトロベンズアミド（２６５ｇ、４０５ｍｍｏｌ）、エタノール（１４１９ｍＬ）、水（２２６ｍＬ）、及び濃塩酸（ＨＣｌ）（１．６６１ｍＬ、５７．４ｍｍｏｌ）を仕込んだ。６０℃に加熱後、鉄（Ｆｅ）（５６５ｇ、１０．１２ｍｏｌ）を少量ずつ加えて１時間撹拌した。室温に冷却後、得られた混合物をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）パッドで濾過し、濾過ケーキを酢酸エチル（１Ｌ、４回）で洗浄した。濾液を４０℃で濃縮後、得られた残渣を酢酸エチル（１．６Ｌ）に溶解し、水（１Ｌ）そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（１Ｌ）で逐次的に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で乾燥させて、濃縮して粗生成物をえた。組成物をｎ－ヘプタンと共に４０℃で撹拌した。濾過した後、得られた固体をｎ－ヘプタンで洗浄し、減圧下で乾燥させて３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミド（２２８ｇ、収率９５％）を得た。
工程８－Ｅ：２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドの調製
４－フルオロベンゾイルクロリド（６３．４１ｇ、０．４ｍｏｌ）を、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミド（２０７．０ｇ、０．３３３ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．４１Ｌ）溶液に添加した。ピリジン（３１．６３ｇ）を加え、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応完了後、水（３．５Ｌ）及び酢酸エチル（３．５Ｌ）を反応混合物に添加し、得られた２つの層を分離した。有機層を１０％塩酸（ＨＣｌ）水溶液（３．５Ｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）（３．５Ｌ）、そして飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）水溶液（３．５Ｌ）で逐次的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物を、ｎ－ヘプタン／アセトンそしてｎ－ヘプタンで逐次的に洗浄し、減圧下で乾燥させて２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミド（２５２ｇ、収率９２．５％）を得た。
工程８－Ｆ：２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド（化合物７０）の調製
内部温度計及びメカニカルスターラーを装備した２０Ｌの五つ口丸底フラスコに、２－フルオロ－３－（４－フルオロベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミド（１６３ｇ、２１８ｍｍｏｌ）、水（４３７１ｍＬ）、アセトニトリル（２２０２ｍＬ）、及びジクロロメタン（２１９２ｍＬ）を仕込んだ後、過ヨウ素酸ナトリウム（２１４．８９ｇ、１００５ｍｍｏｌ）及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（ＲｕＣｌ３）（４．３６ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、チオ硫酸ナトリウム（３４５．３ｇ、２１８４ｍｍｏｌ）の水溶液（３Ｌ）を添加し、混合物をさらに０．５時間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチル（３Ｌ、４回）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。このようにして得られた粗生成物を酢酸エチル（５００ｍＬ）と共に２時間撹拌した。濾過した後、得られた固体を酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で２日間乾燥させて２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド（１０３ｇ、１３２ｍｍｏｌ、収率６０．６％）を得た。
実施例９：２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド（化合物７０）の調製
工程９－Ａ：２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドの調製
実施例４の工程４－Ａの方法に従って、３－アミノ－２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドから２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドを調製した。
工程９－Ｂ：２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドの調製
実施例２の工程２－Ｅの方法に従って、２－フルオロ－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）－３－（メチルアミノ）ベンズアミドから２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドを調製した。
工程９－Ｃ：２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミド（化合物７０）の調製
実施例８の工程８－Ｆの方法に従って、２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）チオ）フェニル）ベンズアミドから２－フルオロ－３－（４－フルオロ－Ｎ－メチルベンズアミド）－Ｎ－（２－ヨード－４－（パーフルオロプロパン－２－イル）－６－（（トリフルオロメチル）スルホニル）フェニル）ベンズアミドを調製した。
以下の表２４２に示す本発明に係る化合物は、実施例１と同様にして、又は国際公開第２００５／０７３１６５号、国際公開第２０１０／０１８７１４号、国際公開第２０１１／０９３４１５号、国際公開第２０１０／０１３５６７号、及び国際公開第２０１０／０１８８５７号に開示された方法のいずれかを使用して製造した。表２４２に記載の化合物番号は、表２４１に例示されている化合物の構造に対応する。
Figure 0007277445000065
Figure 0007277445000066
Figure 0007277445000067
Figure 0007277445000068
Figure 0007277445000069
Figure 0007277445000070
Figure 0007277445000071
Figure 0007277445000072
国際公開第２０１０／０１８８５７号に開示の化合物（Ｂ）、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）及びアフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）を以下の試験例で比較化合物として使用した。
Figure 0007277445000073
試験例Ａ：
ノミとのインビトロ接触試験
ノミとのインビトロ接触試験は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の雄成虫及び雌成虫で実施した。
試験管を被覆するために、試験物質をアセトン（高純度（ＰＡ））に溶解し希釈して所定の濃度とした。次に、前記溶液を、溶媒が完全に蒸発するまでオービタルシェーカー上で回転及び揺動することにより、ガラス管の内壁及び基部に均一に塗布した。例えば、試験物質の９００ｐｐｍ溶液を用いて、面積ベースで５μｇ／ｃｍ２の用量を達成した。
溶媒が完全に蒸発した時に、５～１０匹のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の成虫を被覆した試験管それぞれに加え、各試験管を穴あきプラスチック蓋で閉じ、室温及び周囲湿度で水平位置でインキュベートした。４８時間後、ノミに対する殺虫活性を測定した。測定のために、試験管を叩いてノミを試験管の基部に集め、試験管を直立して置いた。基部で動かない状態のノミ、又はぎこちなく動いたノミを、それぞれ死滅又は瀕死状態とみなした。
５μｇ／ｃｍ２の物質投与量でノミの少なくとも８０％が死滅又は瀕死状態であることが判明した場合、物質がネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対して良好な殺虫活性を有すると判断した。１００％の殺虫活性は、全てのノミが死滅したか瀕死状態であったことを意味する。０％の殺虫活性は、死滅又は瀕死状態にあるノミがいなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、１μｇ／ｃｍ２の用量で９５％の殺虫活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物３、化合物４、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４６、化合物４７、化合物４８、化合物４９、化合物５１、化合物５２、化合物５３、化合物５４、化合物５５、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．２μｇ／ｃｍ２の用量で９５％の殺虫活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物３、化合物４、化合物５、化合物６、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４７、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５５、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物８３、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．０４μｇ／ｃｍ２の用量で９５％の殺虫活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物１６、化合物２１、化合物２３、化合物３７、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物１７、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７４、化合物７３、化合物８３、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物３６、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物１００、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０９、化合物１１１、化合物１１５、化合物１１６、及び化合物１１９。
試験例Ｂ：
マダニ成虫とのインビトロ接触試験
マダニとのインビトロ接触試験を、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、マダニ（イクソデス・リシヌス：Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、若しくはアメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）の雄成虫及び雌成虫、又はマダニ（アムブリオンマ・アメリカヌム：Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）の幼虫を用いて実施した。
試験バイアルを被覆するために、試験物質をアセトン（高純度（ＰＡ））に溶解し希釈して所定の濃度とした。次に、前記溶液を、溶媒が完全に蒸発するまでオービタルシェーカー上で回転及び揺動することにより、ガラスバイアルの内壁及び基部に均一に塗布した。例えば、試験物質の９００ｐｐｍ溶液を用いて、面積ベースで５μｇ／ｃｍ２の用量を達成した。
溶媒が完全に蒸発した後、５～１０匹のダニ成虫を被覆した試験バイアルそれぞれに加え、各試験バイアルを穴あきプラスチック蓋で閉じ、暗所で室温及び周囲湿度（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）で、又は気候制御キャビネット（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ［２１℃、相対湿度８５％］）で、水平位置でインキュベートした。それぞれのダニ種に対する殺ダニ活性は、４８時間後に測定した。測定のために、試験バイアルを穏やかに叩いてダニを試験バイアルの基部に集めた後、試験バイアルを４５℃～５０℃のホットプレート上で５分以下でインキュベートした。試験バイアルの基部で動かない状態のダニ、又は熱を避けるために意図的に登ることなくぎこちなく動いたダニを、それぞれ死滅又は瀕死状態とみなした。
５μｇ／ｃｍ２の物質投与量でダニの少なくとも８０％が死滅又は瀕死状態であることが判明した場合、物質が各ダニ種に対して良好な殺ダニ活性を有すると判断した。１００％の殺ダニ活性は、全てのダニが死滅したか瀕死状態であったことを意味する。０％の殺ダニ活性は、死滅又は瀕死状態にあるダニがいなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アムブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）に対して１μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物９、化合物１１、化合物１２、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物２３、化合物３７、化合物４６、化合物５１、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６２、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７１、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８９、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物１００、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アムブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）に対して０．２μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２４及び化合物２６、並びに化合物１１、化合物１２、化合物１５、化合物１６、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物３７、化合物４６、化合物５６、化合物５８、化合物６０、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７１、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物９１、化合物９２、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物１００、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０８、化合物１１０、化合物１１５、化合物１１６、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アムブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）に対して０．０４μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物１２、化合物５６、化合物３５、化合物８６、化合物９１、化合物９５、化合物１０４、化合物１０６、化合物１０５、及び化合物１１０。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）に対して１μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２６、化合物５、化合物９、化合物１６、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物６０、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６４、化合物６８、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１５、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）に対して０．２μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２６、化合物９、化合物１６、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６４、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物３６、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１５、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）に対して０．０４μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２３、化合物３４、化合物８１、化合物８２、化合物７８、化合物７３、化合物８５、化合物８６、化合物９１、化合物９２、化合物９７、化合物１０４、化合物１０３、及び化合物１０６。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）に対して５μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示す：化合物２４、化合物２６、化合物９、化合物１２、化合物１６、化合物２９、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６４、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物１３、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物１０１、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１５、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）に対して１μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物９、化合物１２、化合物１６、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６４、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物１３、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１０４、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１６、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）に対して０．２μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物９、化合物１２、化合物１６、化合物３５、化合物６７、化合物７８、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物１３、化合物８９、化合物９１、化合物９２、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物１０１、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１６、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して１μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物３、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２１、化合物２９、化合物３９、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物５１、化合物５４、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０８、化合物１１０、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して０．２μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示した：化合物３、化合物９、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２１、化合物２９、化合物３７、化合物４４、化合物５１、化合物５４、化合物５７、化合物５９、化合物６０、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物１０１、化合物９９、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０７、化合物１０８、化合物１１０、化合物１１５、化合物１１７、及び化合物１１８。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）に対して０．０４μｇ／ｃｍ２の用量で９０％の殺ダニ活性を示す：化合物１１、化合物１２、化合物１６、化合物２１、化合物２９、化合物１７、化合物３５、化合物６７、化合物８２、化合物７６、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物６８、化合物８４、化合物８６、化合物１３、化合物９１、化合物９２、化合物３６、化合物９５、化合物１０４、化合物１０６、化合物１０８、化合物１０９、及び化合物１１５。
試験例Ｃ：
コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）（オウシマダニ：Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）を用いたインビトロ注射投与試験（ＢＯＯＰＭＩ注入）
注射投与用の適切な混合物を作製するために、試験物質をジメチルスルホキシドに溶解して希釈して所定の濃度とした。１μＬの試験混合物を、充血した５匹のオウシマダニ（コイタマダニ属：Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））雌成虫の腹部にそれぞれ注射投与した。前記ダニをペトリ皿へ移して気候制御室［２８℃、相対湿度８５％］で維持した。
オウシマダニに対する殺ダニ活性は、産卵した受精卵の評価により７日後に評価した。正常に見えなかった卵を、４２日後の幼虫孵化まで気候制御キャビネット［２８℃、相対湿度８５％］で保存した。１００％の殺ダニ活性は、いずれのダニも卵を産まなかった又は産んだ卵がいずれも無精卵であったことを意味し、０％の殺ダニ活性は、ダニが卵を産み、全ての卵が受精卵であったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．８μｇ／個体の用量で１００％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物５、化合物６、化合物７、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物３２、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物４０、化合物４２、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４５、化合物４６、化合物４７、化合物４８、化合物４９、化合物５１、化合物５２、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１４、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．１６μｇ／個体の用量で１００％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物５、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物４２、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４５、化合物４８、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１３、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．０３２μｇ／個体の用量で１００％の殺ダニ活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物２０、化合物２１、化合物２３、化合物３７、化合物５１、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物７９、化合物８１、化合物８２、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９６、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１３、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．００６４μｇ／個体の用量で１００％の殺ダニ活性を示した：化合物２３、化合物３７、化合物３５、化合物３４、化合物８１、化合物８２、化合物８９、化合物９０、化合物９２、化合物９４、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、及び化合物１０９。
試験例Ｄ：
ノミを用いたネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）インビトロ給餌試験（ＣＴＥＣＦＥ経口）
ノミに給餌するための試験血液混合物を調製するために、試験物質をジメチルスルホキシドに溶解し、クエン酸処理したウシ血液で所定の濃度に希釈した。
試験装置を組み立てるために、約２０匹の未給餌の雄雌のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を、ガーゼで上下を閉じたチャンバーに入れた。金属シリンダーの一端をパラフィルム膜で密閉し、密閉した基部をチャンバーに置き、ノミがパラフィルム膜を介して吸収できる試験血液混合物で満たした。組み立てた試験装置を、約３７℃で維持した。４８時間後、ノミに対する食毒での殺虫活性を測定した。１００％は、全てのノミが死滅したことを意味し、０％は、死滅したノミがいなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、４ｐｐｍの用量で９５％の食毒での殺虫活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物３、化合物５、化合物６、化合物７、化合物８、化合物９、化合物１０、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１５、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２９、化合物３２、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物４０、化合物４２、化合物１８、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４５、化合物４６、化合物４７、化合物４８、化合物４９、化合物５０、化合物５１、化合物５２、化合物５３、化合物５４、化合物５５、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１４、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．８ｐｐｍの用量で９５％の食毒での殺虫活性を示した：化合物２４、化合物２６、化合物６、化合物８、化合物９、化合物１１、化合物１２、化合物１４、化合物１６、化合物１９、化合物２０、化合物２１、化合物２９、化合物３３、化合物３８、化合物３９、化合物４０、化合物４２、化合物１８、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４５、化合物４６、化合物４８、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５８、化合物５９、化合物６０、化合物６１、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７５、化合物７６、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７２、化合物７１、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物９８、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１４、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．１６ｐｐｍの用量で９５％の食毒での殺虫活性を示した：化合物１１、化合物１４、化合物１６、化合物３３、化合物３８、化合物２３、化合物３７、化合物４４、化合物４５、化合物４６、化合物４８、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物５６、化合物５７、化合物５９、化合物６０、化合物６２、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７９、化合物６６、化合物６７、化合物８１、化合物８２、化合物７７、化合物７８、化合物７４、化合物７３、化合物７０、化合物６４、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８４、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物３６、化合物９５、化合物９７、化合物９６、化合物１０１、化合物９９、化合物１００、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１４、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．０３２ｐｐｍの用量で９５％の食毒での殺虫活性を示した：化合物１６、化合物２３、化合物３７、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物５４、化合物１７、化合物３５、化合物３４、化合物８０、化合物７４、化合物７０、化合物６９、化合物６５、化合物６８、化合物６３、化合物８３、化合物８５、化合物８６、化合物８７、化合物１３、化合物８８、化合物８９、化合物９０、化合物９１、化合物９２、化合物９３、化合物９４、化合物１０２、化合物１０４、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０５、化合物１０７、化合物１０８、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１１、化合物１１３、化合物１１５、化合物１１６、化合物１１７、化合物１１８、及び化合物１１９。
本試験では、例えば、調製例からの以下の化合物は、０．００６４ｐｐｍの用量で９５％の食毒での殺虫活性を示した：化合物１６、化合物２３、化合物４９、化合物５１、化合物５３、化合物１７、化合物３４、化合物８５、化合物３６、化合物１０３、化合物１０６、化合物１０８、化合物１１１、化合物１１５、及び化合物１１６。
試験例Ｅ：
ラットのアメリカイヌカクマダニ幼虫及びネコノミによる局所処置インビボ試験
研究の種類及び全体的な研究デザイン：本方法は、欧州の動物福祉要件（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ａｎｉｍａｌ ｗｅｌｆａｒｅ ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ）に準拠した、無作為化非盲検有効性試験である。ラット（Ｒａｔｔｕｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）は、処置前のノミの数に基づいて無作為化した。処置の有効性は、種々の処置群とプラセボ処置対照群とにおけるノミ及びダニの数を比較することにより決定した。実験単位は個々の研究動物であった。
投与方法及び投与経路：個体の体重を考慮して、化合物を含む適切な溶媒及びキャリア（より具体的には以下の混合物に添加：３３．３重量％の炭酸プロピレン、６７，７重量％のＮ－メチルピロリドン、０．１重量％のＢＨＡ、０．０５重量％のＢＨＴ）を局所スポットオンとして肩甲骨間の皮膚に直接投与した。
実験的寄生：処置当日及びその後毎週、３０匹のダニ（Ｄ． ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ幼虫）を各ラットの背中に放ち、２４時間後に３０匹のノミ（Ｃ． ｆｅｌｉｓ）を各ラットの背中に放った。
ダニ及びノミの計数：ラットを徹底的に検査し、ダニ及びノミを、ダニの侵入後４８時間（±４時間）及びノミの侵入後２４時間で手作業で除去した。生存しているノミ及び生存している付着して充血したダニを集計した。明らかでない場合には、充血状態は、ろ紙上のダニを絞り充血の兆候としての血液の痕跡を見つけることによって評価した。
Figure 0007277445000074
Figure 0007277445000075
試験例Ｆ：
アメリカイヌカクマダニ幼虫及びネコノミを用いたラットにおける全身処置インビボ試験
研究の種類及び全体的な研究デザイン：本方法は、欧州の動物福祉要件（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ａｎｉｍａｌ ｗｅｌｆａｒｅ ｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓ）に準拠した、無作為化非盲検有効性試験である。ラット（Ｒａｔｔｕｓ ｎｏｒｖｅｇｉｃｕｓ）は、処置前のノミの数に基づいて無作為化した。処置の有効性は、種々の処置群とプラセボ処置対照群とにおけるノミ及びダニの数を比較することにより決定した。実験単位は個々の研究動物であった。
投与方法及び投与経路：個体の体重を考慮して、化合物を含む適切な溶媒及びキャリア（より具体的には、グリセロールホルマールに添加：難溶性化合物の場合、２５体積％までのＮ－メチルピロリドンとの溶媒混合物を使用してもよい）を腹腔内注射として投与した。
実験的寄生：処置当日及びその後毎週、３０匹のダニ（Ｄ． ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ幼虫）を各ラットの背中に放ち、２４時間後に３０匹のノミ（Ｃ． ｆｅｌｉｓ）を各ラットの背中に放った。
ダニ及びノミの計数：ラットを徹底的に検査し、ダニ及びノミを、ダニの侵入後４８時間（±４時間）及びノミの侵入後２４時間で手作業で除去した。生存しているノミ及び生存している付着して充血したダニを集計した。明らかでない場合には、充血状態は、ろ紙上のダニを絞り充血の兆候としての血液の痕跡を見つけることによって評価した。
Figure 0007277445000076
Figure 0007277445000077
試験例Ｇ：
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験
キャベツの葉を、試験化合物を所定の濃度で含む液体に３０秒間浸漬し、風乾した。その葉を７ｃｍ径ポリエチレンカップに入れ、ハスモンヨトウの第２期の幼虫を置いた。前記カップを２５℃の恒温室に入れ、６日後に生存率を調査した。試験は、５頭の幼虫、２反復で実施した。結果として、化合物番号４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、及び１１９が、１００ｐｐｍの濃度で７０％以上の殺虫率を示した。
試験例Ｈ：
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
キャベツの葉を、試験化合物を所定の濃度で含む液体に３０秒間浸漬し、風乾した。その葉を７ｃｍ径ポリエチレンカップに入れ、コナガの第３期の幼虫を置いた。前記カップを２５℃の恒温室に入れ、６日後に生存率を調査した。試験は、５頭の幼虫、２反復で実施した。結果として、化合物番号４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、及び１１９が、１００ｐｐｍの濃度で７０％以上の殺虫率を示した。
試験例Ｉ：
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験
１０匹のヒメトビウンカを用いて、所定の濃度に希釈された試験化合物のアセトン溶液を調製し、その溶液をイネの苗に噴霧し、イネの苗を風乾することにより、追加の試験を実施した。前記イネの苗を２５℃の恒温室に入れ、６日後に生存率を調査した。試験は、１０頭、反復なしで実施した。結果として、化合物番号４４、４７、４９、５１、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１３、１１５、１１６、１１７、１１８、及び１１９が、１００ｐｐｍの濃度で７０％以上の殺虫率を示した。

Claims (11)

  1. 下記式（２）で表される化合物を含む動物用外部寄生虫防除剤：
    Figure 0007277445000078

    式中、
    Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
    Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
    Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
    Ａは窒素原子を表し、及び
    Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
  2. 前記外部寄生虫防除剤は経口経路で全身投与される、請求項１に記載の外部寄生虫防除剤。
  3. 前記外部寄生虫防除剤は非経口経路で全身投与される、請求項１に記載の外部寄生虫防除剤。
  4. 前記外部寄生虫防除剤は皮膚経路で全身投与される、請求項１に記載の外部寄生虫防除剤。
  5. 下記式（２）で表される化合物を含む、動物における外部寄生虫の防除に使用するための全身投与のための調製物：
    Figure 0007277445000079

    式中、
    Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
    Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
    Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
    Ａは窒素原子を表し、及び
    Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
  6. 前記調製物は経口的に使用するためのものである、請求項５に記載の調製物。
  7. 前記調製物は非経口的に使用するためのものである、請求項５に記載の調製物。
  8. 前記調製物は皮膚に使用するためのものである、請求項５に記載の調製物。
  9. 前記調製物は単回投与調製物である、請求項５～請求項８のいずれか一項に記載の調製物。
  10. 下記式（２）で表される化合物を全身投与することを含む、動物（ヒトを除く）における外部寄生虫の防除のための方法：
    Figure 0007277445000080

    式中、
    Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
    Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
    Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
    Ａは窒素原子を表し、及び
    Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
  11. 動物における外部寄生虫の防除のための薬剤を調製するための、下記式（２）で表される化合物の使用であって、前記薬剤は前記動物に全身投与される使用：
    Figure 0007277445000081

    式中、
    Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ２はトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基を表し、
    Ｘはフッ素原子、ジフルオロメチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、
    Ｘ５は臭素原子又はヨウ素原子を表し、
    Ａは窒素原子を表し、及び
    Ｙは単結合、Ｏ、Ｓ、スルホキシド基、又はスルホニル基を表す。
JP2020516756A 2017-09-20 2018-09-19 動物用外部寄生虫長期防除剤 Active JP7277445B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023017159A JP2023052979A (ja) 2017-09-20 2023-02-07 動物用外部寄生虫長期防除剤

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017179947 2017-09-20
JP2017179947 2017-09-20
PCT/JP2018/036162 WO2019059412A1 (en) 2017-09-20 2018-09-19 AGENT FOR EXTENDED CONTROL OF ECTOPARASITES FOR ANIMAL

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023017159A Division JP2023052979A (ja) 2017-09-20 2023-02-07 動物用外部寄生虫長期防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020534334A JP2020534334A (ja) 2020-11-26
JP7277445B2 true JP7277445B2 (ja) 2023-05-19

Family

ID=63963354

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020516756A Active JP7277445B2 (ja) 2017-09-20 2018-09-19 動物用外部寄生虫長期防除剤
JP2023017159A Pending JP2023052979A (ja) 2017-09-20 2023-02-07 動物用外部寄生虫長期防除剤

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023017159A Pending JP2023052979A (ja) 2017-09-20 2023-02-07 動物用外部寄生虫長期防除剤

Country Status (15)

Country Link
US (2) US11696913B2 (ja)
EP (1) EP3684181A1 (ja)
JP (2) JP7277445B2 (ja)
KR (1) KR102590088B1 (ja)
CN (2) CN111132549B (ja)
AU (1) AU2018335796A1 (ja)
BR (1) BR112020005628A2 (ja)
CA (1) CA3076539A1 (ja)
CL (1) CL2020000739A1 (ja)
IL (1) IL273416B2 (ja)
MX (1) MX2020002982A (ja)
RU (1) RU2770703C2 (ja)
TW (1) TWI786187B (ja)
UA (1) UA125914C2 (ja)
WO (1) WO2019059412A1 (ja)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109206397B (zh) * 2017-06-29 2022-06-07 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种胡椒酸衍生物及其制备和应用
WO2021013721A1 (de) 2019-07-22 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
US20220274947A1 (en) 2019-07-23 2022-09-01 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
CA3148216A1 (en) 2019-07-23 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
BR112022002273A2 (pt) * 2019-08-26 2022-07-19 Metisa Biotechnology Co Ltd Composto de isoftalamida e uso do mesmo
CN112457288B (zh) * 2019-09-06 2021-12-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种胡椒酸衍生物及其应用
AU2020363864A1 (en) 2019-10-09 2022-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
US20220386611A1 (en) 2019-10-09 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
CN112707836B (zh) * 2019-10-25 2022-10-14 南通泰禾化工股份有限公司 一种间二酰胺类化合物的制备方法
TW202136248A (zh) 2019-11-25 2021-10-01 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之新穎雜芳基-***化合物
WO2021139370A1 (zh) * 2020-01-07 2021-07-15 沈阳化工大学 一种酰胺类化合物及其应用
CN113321595B (zh) * 2020-02-28 2023-12-22 南通泰禾化工股份有限公司 一种间二酰胺类化合物及其应用
EP3929189A1 (en) 2020-06-25 2021-12-29 Bayer Animal Health GmbH Novel heteroaryl-substituted pyrazine derivatives as pesticides
US20230247994A1 (en) 2020-07-02 2023-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclene derivatives as pest control agents
WO2022033991A1 (de) 2020-08-13 2022-02-17 Bayer Aktiengesellschaft 5-amino substituierte triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2022053453A1 (de) 2020-09-09 2022-03-17 Bayer Aktiengesellschaft Azolcarboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3974414A1 (de) 2020-09-25 2022-03-30 Bayer AG 5-amino substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
CN112219852A (zh) * 2020-10-20 2021-01-15 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含烟酰胺类化合物的杀虫组合物在防治金银花虫害中的用途
US20240025855A1 (en) 2020-11-16 2024-01-25 Virbac Tablet comprising modoflaner as an active component
EP4036083A1 (de) 2021-02-02 2022-08-03 Bayer Aktiengesellschaft 5-oxy substituierte hetereozyklen, als schädlingsbekämpfungsmittel
CN115073300B (zh) * 2021-03-10 2024-04-05 江西天宇化工有限公司 一种4-(全氟丙烷-2-基)-2-三氟甲基苯胺及其制备方法和应用
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
WO2022233777A1 (en) 2021-05-06 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Alkylamide substituted, annulated imidazoles and use thereof as insecticides
KR20240007207A (ko) 2021-05-12 2024-01-16 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 융합된 헤테로사이클 유도체
CN113527109A (zh) * 2021-07-08 2021-10-22 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 一种微流场反应技术制备全氟烷基苯胺的方法
AU2022310062A1 (en) * 2021-07-12 2024-02-22 Metisa Biotechnology Co., Ltd Amide compound and use thereof
AU2022326207A1 (en) 2021-08-13 2024-02-15 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
AU2022335669A1 (en) 2021-08-25 2024-02-01 Bayer Aktiengesellschaft Novel pyrazinyl-triazole compounds as pesticides
EP4144739A1 (de) 2021-09-02 2023-03-08 Bayer Aktiengesellschaft Anellierte pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
CN114394912B (zh) * 2022-01-24 2024-01-26 海利尔药业集团股份有限公司 一种间二酰胺类化合物或其作为农药可接受的盐、组合物及其用途
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4295683A1 (en) 2022-06-21 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2023237444A1 (en) 2022-06-06 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations comprising crystalline form a of 4-[(6-chloro-3-pyridylmethyl)(2,2-difluoroethyl)amino]furan-2(5h)-one
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006137395A (ja) 2004-11-15 2006-06-01 Toyota Motor Corp 車両用駆動装置の制御装置
JP2010018714A (ja) 2008-07-10 2010-01-28 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd プラスチック用塗料
JP2010502663A (ja) 2006-09-11 2010-01-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
JP2011506504A (ja) 2007-12-21 2011-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 動物寄生虫を防除するための有用な薬剤としてのアミノベンズアミド誘導体
JP2011093415A (ja) 2009-10-29 2011-05-12 Equos Research Co Ltd 車両用キャンバ角制御装置
JP2017502037A (ja) 2013-12-23 2017-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫性化合物

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU778580B2 (en) * 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
KR100904360B1 (ko) 2004-01-28 2009-06-23 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용방법
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US7872036B2 (en) 2004-10-20 2011-01-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide, miticide and nematicide containing it as an active ingredient
CN101203485A (zh) * 2005-06-23 2008-06-18 三井化学株式会社 酰胺衍生物、含有该化合物的杀虫剂及其使用方法
SG138667A1 (en) * 2005-06-23 2008-02-29 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative, pesticide containing such compound and use thereof
JP4676984B2 (ja) 2005-07-27 2011-04-27 三井化学アグロ株式会社 有害生物防除組成物
KR101006363B1 (ko) 2005-10-06 2011-01-10 닛뽕소다 가부시키가이샤 가교 고리형 아민 화합물 및 유해 생물 방제제
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
CA2794350C (en) 2008-08-01 2014-09-09 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and pest controlling method
CN101337937B (zh) 2008-08-12 2010-12-22 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
MX2011001536A (es) * 2008-08-13 2011-04-11 Mitsui Chemicals Agro Inc Derivado de amida, agente de control de plagas que contiene el derivado de amida y uso del derivado de amida.
BRPI0918022B1 (pt) 2008-08-13 2017-12-26 Mitsui Cheminicals Agro, Inc Method for the production of amida derivatives
US8686044B2 (en) * 2008-08-13 2014-04-01 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative
CN101715774A (zh) 2008-10-09 2010-06-02 浙江化工科技集团有限公司 一个具有杀虫活性化合物制备及用途
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
WO2011085575A1 (zh) 2010-01-15 2011-07-21 江苏省农药研究所股份有限公司 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用
CN102740695B (zh) * 2010-01-29 2015-04-22 三井化学Agro株式会社 动物寄生虫驱除用组合物及动物寄生虫的驱除方法
WO2012029672A1 (ja) 2010-08-31 2012-03-08 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 有害生物防除剤
CN101967139B (zh) 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
US20140343049A1 (en) * 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
WO2013050317A1 (en) 2011-10-03 2013-04-11 Syngenta Limited Polymorphs of an isoxazoline derivative
CN102391261A (zh) 2011-10-14 2012-03-28 上海交通大学 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用
JP2015512907A (ja) 2012-03-30 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換ピリジニリデン化合物および誘導体
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN105732580B (zh) 2012-04-27 2018-12-07 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
CN103232431B (zh) 2013-01-25 2014-11-05 青岛科技大学 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用
CN103109816B (zh) 2013-01-25 2014-09-10 青岛科技大学 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用
BR102014005580A2 (pt) * 2013-03-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc composições herbicidas compreendendo ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil) piridina-2-carboxílico ou seu derivado e inseticidas
US20140275503A1 (en) 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
CN113336699A (zh) * 2013-04-02 2021-09-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
CN103524422B (zh) 2013-10-11 2015-05-27 中国农业科学院植物保护研究所 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
WO2015058021A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016539092A (ja) 2013-10-17 2016-12-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
ES2762595T3 (es) * 2013-12-23 2020-05-25 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas
ES2881621T3 (es) * 2015-12-18 2021-11-30 Mitsui Chemicals Agro Inc Método para producir un derivado de amida aromático

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006137395A (ja) 2004-11-15 2006-06-01 Toyota Motor Corp 車両用駆動装置の制御装置
JP2010502663A (ja) 2006-09-11 2010-01-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
JP2011506504A (ja) 2007-12-21 2011-03-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 動物寄生虫を防除するための有用な薬剤としてのアミノベンズアミド誘導体
JP2010018714A (ja) 2008-07-10 2010-01-28 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd プラスチック用塗料
JP2011093415A (ja) 2009-10-29 2011-05-12 Equos Research Co Ltd 車両用キャンバ角制御装置
JP2017502037A (ja) 2013-12-23 2017-01-19 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺虫性化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CL2020000739A1 (es) 2020-10-02
CN114591232A (zh) 2022-06-07
US11696913B2 (en) 2023-07-11
WO2019059412A1 (en) 2019-03-28
JP2023052979A (ja) 2023-04-12
IL273416B2 (en) 2023-06-01
US20200281914A1 (en) 2020-09-10
BR112020005628A2 (pt) 2020-10-13
JP2020534334A (ja) 2020-11-26
TW201920080A (zh) 2019-06-01
UA125914C2 (uk) 2022-07-06
RU2020113549A (ru) 2021-10-20
CA3076539A1 (en) 2019-03-28
CN111132549B (zh) 2022-04-12
CN111132549A (zh) 2020-05-08
MX2020002982A (es) 2020-07-22
IL273416A (en) 2020-05-31
RU2020113549A3 (ja) 2021-10-26
AU2018335796A1 (en) 2020-05-07
KR20200055761A (ko) 2020-05-21
KR102590088B1 (ko) 2023-10-17
RU2770703C2 (ru) 2022-04-21
TWI786187B (zh) 2022-12-11
US20230226037A1 (en) 2023-07-20
EP3684181A1 (en) 2020-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7277445B2 (ja) 動物用外部寄生虫長期防除剤
JP7458690B2 (ja) 殺有害生物剤としてのｎ－（シクロプロピルメチル）－５－（メチルスルホニル）－ｎ－｛１－［１－（ピリミジン－２－イル）－１ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エチル｝ベンズアミド誘導体及び対応するピリジン－カルボキサミド誘導体
KR101994007B1 (ko) 옥심 치환 아미드 화합물 및 유해 생물 방제제
JP2021521223A (ja) 駆除剤としてのヘテロアリール−トリアゾール化合物およびヘテロアリール−テトラゾール化合物
JP2020128397A (ja) ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
EP3181552B1 (en) Diaryl imidazole compound and pest control agent
JP6450762B2 (ja) 殺有害生物活性を有する化合物
JP6421183B2 (ja) 殺線虫剤としてのイミダゾチア（ジア）ゾールスルホンアミド類
WO2023127806A1 (ja) アリールテトラヒドロピリジン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2013241352A (ja) 有害生物防除剤組成物および有害生物防除方法
WO2021065885A1 (ja) イミン化合物またはその塩、および該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤並びに有害生物防除方法
EP3113614A1 (en) Synergistic insecticidal combinations containing pyrazole-5-carboxamide and further insecticide
RU2807086C2 (ru) Гетероарил-триазольные и гетероарил-тетразольные соединения в качестве пестицидов
WO2023171665A1 (ja) ピペリジノン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2024005032A1 (ja) アゼパンジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2023127808A1 (ja) アリールシクロヘキサンジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2023127809A1 (ja) アリールジヒドロピラン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2023127807A1 (ja) アリールシクロヘキサンジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2013164954A1 (ja) ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途
TW201609660A (zh) 新穎殺蟲劑

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210604

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210604

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220531

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220801

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20221108

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230207

C60 Trial request (containing other claim documents, opposition documents)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60

Effective date: 20230207

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20230216

C21 Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21

Effective date: 20230221

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230418

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230508

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7277445

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150