JP7256428B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物を含む組成物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1):
RNは、Nを含む3価の有機基であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、各出現においてそれぞれ独立して、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
RBは、各出現においてそれぞれ独立して、RF1-Xa-またはRA1-Xb-であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基である。]
で表される化合物を含む、組成物。
[2] さらに、下記式(2):
RNは、Nを含む3価の有機基であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基であり;
RBは、RF1-Xa-またはRA1-Xb-である。]
で表される化合物を含む、上記[1]に記載の組成物。
[3] 式(1)は、下記式(1’):
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、各出現においてそれぞれ独立して、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
RBは、各出現においてそれぞれ独立して、RF1-Xa-またはRA1-Xb-であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基である。]
である、上記[1]または上記[2]に記載の組成物。
[4] 式(2)は、下記式(2’):
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基であり;
RBは、RF1-Xa-またはRA1-Xb-である。]
である、上記[2]または[3]に記載の組成物。
[5] RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[6] RFaは、フッ素原子である、上記[5]に記載の組成物。
[7] RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)または(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは0または1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2またはOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、上記[1]~[4]のいずれか1項に記載の組成物。
[8] Xaは、下記式:
-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-
[式中、
X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(ここに、各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1~10の整数である。]
で表される基である、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の組成物。
[9] Xaは、-(CH2)m22-(式中、m22は1~3の整数である。)で表される基である、上記[1]~[8]のいずれか1項に記載の組成物。
[10] RA1は、-RA6-RA4-ORACまたは-RA6-RA5-(ORAC)2であり、
RA4は、C1-10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1~10の三価の炭化水素基であり、
RA6は、単結合または-C1-10アルキレン-O-であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
上記[1]~[9]のいずれか1項に記載の組成物。
[11] RA1は、-RA4-ORACまたは-RA5-(ORAC)2であり、
RA4は、C1-10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1~10の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
上記[1]~[10]のいずれか1項に記載の組成物。
[12] Xbは、-Xc-Xd-であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、-CO-NRd2-、-OCO-NRd2-、-NRd2-CO-、または-NRd2-COO-であり、
Rd2は、水素原子またはC1-6アルキル基である、
上記[1]~[11]のいずれか1項に記載の組成物。
[13] Xbは、-Xc-Xd-であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、-CO-NRd2-であり、
Rd2は、水素原子またはC1-6アルキル基である、
上記[1]~[12]のいずれか1項に記載の組成物。
[14] RA1は、-RA5-(ORAC)2であり、
RA5は、炭素数4~6の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物。
[15] Xcは、-[(Rc1)t1-(Xc1)t2]-Xc2-であり、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1-12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
t1は、1~6の整数であり、
t2は、1~6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1-(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である、
上記[12]~[14]のいずれか1項に記載の組成物。
[16] Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C1-6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1-12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基である、
上記[12]~[15]のいずれか1項に記載の組成物。
[17] Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C2-4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2-12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである
上記[12]~[16]のいずれか1項に記載の組成物。
[18] RBは、RA1-Xb-である、上記[1]~[17]のいずれか1項に記載の組成物。
[19] 式(1)で表される化合物の含有量は、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物の合計量に対して、10~90モル%である、上記[2]~[18]のいずれか1項に記載の組成物。
[20] 撥インク剤である、上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の組成物。
[21] レジスト樹脂組成物の添加剤である、上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の組成物。
[22] 上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の組成物;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。
[23] 基材と、該基材の表面に上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の表面処理剤、または上記[22]に記載の硬化性組成物により形成された層とを含む物品。
[24] 上記物品が光学部材である、上記[23]に記載の物品。
[25] 上記[1]~[19]のいずれか1項に記載の組成物、
アルカリ可溶性樹脂、及び
重合開始剤、
を含む、レジスト樹脂組成物。
[26] バンクレジスト形成用である、上記[25]に記載のレジスト樹脂組成物。
RNは、Nを含む3価の有機基であり;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、各出現においてそれぞれ独立して、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
RBは、各出現においてそれぞれ独立して、RF1-Xa-またはRA1-Xb-であり、
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり、
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基である。]
で表される化合物を含む、組成物を提供する。
-(OCx1F2x1)y1-(OCx2Fx2-2)y2-
[式中:
x1は、(OCx1F2x1)毎に独立して、1~6の整数であり、
x2は、(OCx2F2x2-2)毎に独立して、1~6の整数であり、
y1は、0~300の整数であり、
y2は、0~300の整数であり、
y1及びy2の和は1以上であり、
y1またはt2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは0または1、好ましくは1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2またはOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
であり、より好ましくは
である。
-(CX121X122)x1-(Xa1)y1-(CX123X124)z1-
(式中、X121~X124は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR121)3(式中、3つのR121は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
上記Xa1は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(各結合の左側がCX121X122に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1~10の整数である。)
で表される基が更に好ましい。
-(CF2)m11-(CH2)m12-O-(CH2)m13-
(式中、m11は1~3の整数であり、m12は1~3の整数であり、m13は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m14-(CH2)m15-O-CH2CH(OH)-(CH2)m16-
(式中、m14は1~3の整数であり、m15は1~3の整数であり、m16は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m17-(CH2)m18-
(式中、m17は1~3の整数であり、m18は1~3の整数である。)
で表される基、
-(CF2)m19-(CH2)m20-O-CH2CH(OSi(OCH3)3)-(CH2)m21-
(式中、m19は1~3の整数であり、m20は1~3の整数であり、m21は1~3の整数である。)
で表される基、または、
-(CH2)m22-
(式中、m22は1~3の整数である。)
で表される基が特に好ましい。
-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C4H8-O-CH2-、-CO-O-CH2-CH(OH)-CH2-、-(CF2)n5-(n5は0~4の整数である。)、-(CF2)n5-(CH2)m5-(n5およびm5は、それぞれ独立して、0~4の整数である。)、-CF2CF2CH2OCH2CH(OH)CH2-、-CF2CF2CH2OCH2CH(OSi(OCH3)3)CH2-
等が挙げられる。
-[(Rc1)t1-(Xc1)t2]-Xc2-
[式中、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1-12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
t1は、1~6の整数であり、
t2は、1~6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1-(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である]
で表される基である。
Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C1-6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1-12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基である。
Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C1-6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1-12アルキレン基であり、
Xc1は、S、SOまたはSO2であり、
Xc2は、Oである。
Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C2-4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2-12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである。
RNは、Nを含む3価の有機基であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RA1は、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
Xbは、少なくとも2つのヘテロ原子を含有する二価の有機基であり;
RBは、RF1-Xa-またはRA1-Xb-である。]
で表される化合物を含む。
[式中:
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、単結合または2価の有機基であり;
RBaは、RF1-Xa-またはアリル基であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基である。]
で表される化合物に、下記式(1b)
HXc1-Rb2-OH (1b)
[式中:
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Rb2は、C1-10アルキレン基である。]
で表される化合物を反応させて、下記式(1c):
RF1、Rf1、RF、q、Xa、Xc1、およびRb2は、上記と同意義であり、
RBbは、RF1-Xa-または-(CH2)3-Xc1-Rb2-OHである。]
で表される化合物を得る。
OCN-RA1 (1d)
で表される化合物を反応させて、本開示の式(1)で表される化合物を得ることができる。
上記チタン系触媒としては、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)、チタンテトラ-n-ブトキシド、チタンテトラ-2-エチルヘキソキシド、チタンテトラアセチルアセトナートが挙げられる。
上記ジルコニア系触媒としては、ジルコニウムテトラアセチルアセトナート、ジルコニウムテトラ-n-ブトキシド、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)が挙げられる。
上記ビスマス系触媒としては、ビスマストリス(2-エチルヘキサノエート)が挙げられる。
上記有機アミン系触媒としては、ジアザビシクロウンデセンが挙げられる。
(a)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジアクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレートに代表されるポリ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕イソシアヌレートが挙げられる。
(b)エポキシ(メタ)アクリレートはエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を付加したものであり、出発原料としてビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、脂環化合物を用いたものが一般的である。
(c)ポリエステル(メタ)アクリレートのポリエステル部を構成する多価アルコールとしては、エチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどが挙げられ、多塩基酸としては、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコハク酸などが挙げられる。
(d)ポリエーテル(メタ)アクリレートとしては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール-ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(e)シリコン(メタ)アクリレートは、分子量1,000~10,000のジメチルポリシロキサンの片末端、あるいは、両末端を(メタ)アクリロイル基で変性したものであり、例えば、以下の化合物などが例示される。
IRGACURE 651:2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、
IRGACURE 184:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、
IRGACURE 2959:1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、
IRGACURE 127:2-ヒロドキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、
IRGACURE 907:2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、
IRGACURE 369:2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、
IRGACURE 379:2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン、
IRGACURE 819:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、
IRGACURE 784:ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、
IRGACURE OXE 01:1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)]、
IRGACURE OXE 02:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)、
IRGACURE261、IRGACURE369、IRGACURE500、
DAROCUR 1173:2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、
DAROCUR TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、
DAROCUR1116、DAROCUR2959、DAROCUR1664、DAROCUR4043、
IRGACURE 754 オキシフェニル酢酸:2-[2-オキソ-2-フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルエステルの混合物、
IRGACURE 500:IRGACURE 184とベンゾフェノンとの混合物(1
:1)、
IRGACURE 1300:IRGACURE 369とIRGACURE 651との混合物(3:7)、
IRGACURE 1800:CGI403とIRGACURE 184との混合物(1:3)、
IRGACURE 1870:CGI403とIRGACURE 184との混合物(7:3)、
DAROCUR 4265:DAROCUR TPOとDAROCUR 1173との混合物(1:1)。
なお、IRGACUREはBASF社製であり、DAROCURはメルクジャパン社製である。
和光純薬工業社製のWPAG-145[ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-170[ビス(t-ブチルスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-199[ビス(p-トルエンスルホニル)ジアゾメタン]、WPAG-281[トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG-336[ジフェニル-4-メチルフェニルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート]、WPAG-367[ジフェニル-2,4,6-トリメチルフェニルスルホニウム p-トルエンスルホネート]、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のIRGACURE PAG103[(5-プロピルスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG108[(5-オクチルスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン)-(2-メチルフェニル)アセトニトリル)]、IRGACURE PAG121[5-p-トルエンスルホニルオキシミノ-5H-チオフェン-2-イリデン-(2-メチルフェニル)アセトニトリル]、IRGACURE PAG203、CGI725、三和ケミカル社製のTFE-トリアジン[2-[2-(フラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン]、TME-トリアジン[2-[2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル]-4,6-ビス(トリ-クロロメチル)-s-トリアジン]MP-トリアジン[2-(メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン]、ジメトキシ[2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル]-4,6-ビス(トリ-クロロメチル)-s-トリアジン]。
式:R111-(R112O)m-R113
(R111およびR113は、独立に、F、炭素数1~16のアルキル基、炭素数1~16のフッ素化アルキル基、-R114-X111(R114は単結合または炭素数1~16のアルキレン基、X111は-NH2、-OH、-COOH、-CH=CH2、-OCH2CH=CH2、ハロゲン、リン酸、リン酸エステル、カルボン酸エステル、チオール、チオエーテル、アルキルエーテル(フッ素で置換されていてもよい)、アリール、アリールエーテル、アミド)、R112は炭素数1~4のフッ素化アルキレン基、mは2以上の整数)で表される化合物がより好ましい。
式:-(CX112 2CF2CF2O)n111(CF(CF3)CF2O)n112(CF2CF2O)n113(CF2O)n114(C4F8O)n115-
(n111、n112、n113、n114およびn115は、独立に、0または1以上の整数、X112はH、FまたはCl、各繰り返し単位の存在順序は任意である)で表されるもの、
式:-(OC2F4-R118)f-
(R118は、OC2F4、OC3F6およびOC4F8から選択される基であり、fは、2~100の整数である)で表されるもの
等が挙げられる。
HOCH2CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)25-CF2CF2CH2OHを出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(A)を合成した。
上記で得られたPFPE含有化合物(A)を用いて、WO2021/024964A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(B)、(C)、(D)、および(E)を合成し、それぞれの化合物について、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンの混合溶媒中の20wt%溶液を得た。
CF3CF2CF2O-(CF2CF2CF2O)25-CF2CF2CH2OHを出発物質とし、WO2018/056413A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(F)を合成した。
上記で得られたPFPE含有化合物(F)を出発物質とし、WO2021/024964A1に記載の方法に準じて、以下のパーフルオロポリエーテル(PFPE)含有化合物(G)、(H)、および(I)について、それぞれ1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンと2-ブタノンの混合溶媒中の20wt%溶液を得た。
PFPE含有化合物(B)、又は及びPFPE含有化合物(B)とPFPE含有化合物(G)を表1に示す割合で混合した混合物をそれぞれPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に濃度が4.0wt%になるように混合し、よく振盪した後で混合液の外観を以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
◎:無色透明の溶液
〇:僅かに半透明となる
ビームセット575CB(荒川化学工業社製)とメチルイソブチルケトンとを混合し、固形分濃度50wt%とした後、PFPE含有化合物(B)、又はPFPE含有化合物(B)とPFPE含有化合物(G)を表1に示す割合(モル比)で混合した混合物を、それぞれビームセット575CBに対して固形分比で1.0質量%となるよう加え、遮光下、回転ミキサーにて1時間攪拌し、PFPE含有ハードコート材料を得た。
<硬化膜の特性評価>
PETフィルム(東洋紡株式会社製、コスモシャインA4160)に、上記で得られたハードコート材料をそれぞれ載せ、バーコーターにて均一な塗膜を形成した。得られた塗膜に、窒素雰囲気下365nmのUV光を含む光線を600mJ/cm2の強度で照射し、各ハードコート材料を硬化させて硬化膜(表面処理層)を得た。硬化膜の膜厚は5~6μmであった。得られた硬化膜について、以下の通り初期特性を評価した。
各硬化膜について、Hazeを測定した。具体的には、ヘイズメーター(日本電飾工業株式会社製、7000SP)を用いて、ASTMに準拠した測定方法で、基材上の異なる3点を測定し、その平均値を算出して用いた。測定結果を表1に示す。
(指紋付着性)
硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は以下の基準とした。結果を表1に示す。
〇:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たない。
×:明確に指紋が付着する。
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は以下の基準とした。結果を表1に示す。
〇:指紋を完全に拭き取ることができる。
×:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難である。
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学株式会社製)を用いて下記の方法で測定した。結果を表1に示す。
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから試験液体を3μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。試験液体の静的接触角の測定値について、基材の表面処理層の異なる5点を測定し、その平均値を算出して用いた。例1~5のPFPE含有ハードコート材料の硬化膜について、初期の値を測定した。結果を表1に示す。試験液体については、水、n-ヘキサデカン、PGMEA、1,6-ビス(アクリロイロキシ)ヘキサン、アニソールの5種について測定を行い、それぞれの試験液体での判定基準は以下のとおりとした。結果を表1に示す。
◎:接触角111度以上
〇:接触角106度以上、111度未満
△:接触角100度以上、106度未満
×:接触角100度未満
◎:接触角62度以上
〇:接触角61度以上、62度未満
△:接触角59度以上、61度未満
×:接触角59度未満
◎:接触角62度以上
〇:接触角60度以上、62度未満
△:接触角58度以上、60度未満
×:接触角58度未満
◎:接触角70度以上
〇:接触角67度以上、70度未満
△:接触角64度以上、67度未満
×:接触角64度未満
◎:接触角70度以上
〇:接触角67度以上、70度未満
△:接触角64度以上、67度未満
×:接触角64度未満
PFPE含有化合物を、以下に示す含フッ素化合物(J)に変更し、ビームセット575CBに対して4.0質量%となるように加えたこと以外は、上記例1の方法と同様にして、測定を行った(比較例1)。また、PFPE含有化合物未添加のビームセット575CBとメチルイソブチルケトンとの混合溶液のみのハードコート材料についても、上記例1の方法と同様にして、測定を行った(比較例2)。結果を表5に示す。
上記の処理された基材の表面処理層の表面組成を、X線光電子分光分析装置(XPS,アルバック・ファイ社製 PHI5000VersaProbeII)を用いて行った。XPS分析の測定条件は、下記の通りとした。
X線源:単色化AlKα線(25W)
光電子検出面積:1400μm×300μm
光電子検出角:45度
パスエネルギー:23.5eV
O1s軌道に着目し、PFPE中のCF2CF2-O-CF2CF2のC-O結合は535eVに検出され、ハードコート剤由来のC-O-C結合は533eV、C=O結合は531evにそれぞれ検出される。従って、上記XPSを測定し、O1s軌道とみなされるおよそ530~540eVにおいて観測されたピークの面積の総量のうち、535~536eV付近にピークトップをもつピーク面積の割合として、PFPE割合を求めた。結果を表6に示す。
下記表7に示す硬化膜について、消しゴム摩擦耐久試験により、摩擦耐久性を評価した。具体的には、表面処理層を形成したサンプル物品を水平配置し、消しゴム(Minoan社製、硬度81(Durometer A type)、平面寸法0.6cm直径の円形)を表面処理層の表面に接触させ、その上に1000gfの荷重を付与し、その後、荷重を加えた状態で消しゴムを48mm/秒(摩擦速度40rpm)の速度で往復させた。往復回数1000回毎に水の静的接触角(度)を測定した。接触角の測定値が95度未満となった時点で評価を中止した。最後に接触角が95度を超えた時の往復回数を、下記表7に示す。
PFPE含有化合物(D)、又はPFPE含有化合物(D)とPFPE含有化合物(I)を表8に示す割合で混合した混合物を例26~30とし、膜厚を法表8に示す厚さとしたこと以外は、例1と同様にして、硬化膜の特性を評価した。
Claims (21)
- 下記式(1’):
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、2価のフルオロポリエーテル基であり;
pは、0または1であり;
qは、0または1であり;
Xaは、下記式:
-(CX 121 X 122 ) x1 -(X a1 ) y1 -(CX 123 X 124 ) z1 -
[式中、
X 121 ~X 124 は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR 121 ) 3 (式中、3つのR 121 は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
X a1 は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(ここに、各結合の左側がCX 121 X 122 に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1~10の整数である。]
で表される基であり;
RA1は、各出現においてそれぞれ独立して、ORAc基含有基であり;
RAcは、(メタ)アクリロイル基であり;
RBは、各出現においてそれぞれ独立して、RF1-Xa-またはRA1-Xb-であり;
RF1は、Rf1-RF-Oq-であり;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Xbは、
-X c -X d -
[式中、
X c は、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
X d は、-CO-NR d2 -、-OCO-NR d2 -、-NR d2 -CO-、または-NR d2 -COO-であり、
R d2 は、水素原子またはC 1-6 アルキル基である。]
で表される基である。]
で表される化合物、及び
下記式(2’):
R F1 は、Rf 1 -R F -O q -であり;
Rf 1 は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC 1-16 アルキル基であり;
R F は、2価のフルオロポリエーテル基であり;
qは、0または1であり;
X a は、下記式:
-(CX 121 X 122 ) x1 -(X a1 ) y1 -(CX 123 X 124 ) z1 -
[式中、
X 121 ~X 124 は、それぞれ独立して、H、F、OH、または、-OSi(OR 121 ) 3 (式中、3つのR 121 は、それぞれ独立して、炭素数1~4のアルキル基である。)であり、
X a1 は、-C(=O)NH-、-NHC(=O)-、-O-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、または、-NHC(=O)NH-であり(ここに、各結合の左側がCX 121 X 122 に結合する。)、
x1は0~10の整数であり、y1は0または1であり、z1は1~10の整数である。]
で表される基であり;
R A1 は、OR Ac 基含有基であり;
R Ac は、(メタ)アクリロイル基であり;
X b は、
-X c -X d -
[式中、
X c は、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
X d は、-CO-NR d2 -、-OCO-NR d2 -、-NR d2 -CO-、または-NR d2 -COO-であり、
R d2 は、水素原子またはC 1-6 アルキル基である。]
で表される基であり;
R B は、R F1 -X a -またはR A1 -X b -である。]
で表される化合物を含み、
式(1’)で表される化合物の含有量は、式(1’)で表される化合物および式(2’)で表される化合物の合計量に対して、20モル%以上である、
組成物。 - RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載の組成物。 - RFaは、フッ素原子である、請求項2に記載の組成物。
- RFは、それぞれ独立して、下記式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)または(f6):
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは1~200の整数であり、eは0または1である。]、
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0~30の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1~200の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10~200の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]、
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2~100の整数である。]、
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2またはOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である、請求項1に記載の組成物。 - Xaは、-(CH2)m22-(式中、m22は1~3の整数である。)で表される基である、請求項1に記載の組成物。
- RA1は、-RA6-RA4-ORACまたは-RA6-RA5-(ORAC)2であり、
RA4は、C1-10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1~10の三価の炭化水素基であり、
RA6は、単結合または-C1-10アルキレン-O-であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1に記載の組成物。 - RA1は、-RA4-ORACまたは-RA5-(ORAC)2であり、
RA4は、C1-10アルキレン基であり、
RA5は、炭素数1~10の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1に記載の組成物。 - Xbは、-Xc-Xd-であり、
Xcは、ヘテロ原子を含有する二価の有機基であり、
Xdは、-CO-NRd2-であり、
Rd2は、水素原子またはC1-6アルキル基である、
請求項1に記載の組成物。 - RA1は、-RA5-(ORAC)2であり、
RA5は、炭素数4~6の三価の炭化水素基であり、
RACは、(メタ)アクリロイル基である、
請求項1に記載の組成物。 - Xcは、-[(Rc1)t1-(Xc1)t2]-Xc2-であり、
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合またはC1-12アルキレン基であり、
Xc1は、各出現においてそれぞれ独立して、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
t1は、1~6の整数であり、
t2は、1~6の整数であり、
ここに、[(Rc1)t1-(Xc1)t2]において、Rc1およびXc1の存在順序は式中において任意である、
請求項1に記載の組成物。 - Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C1-6アルキレン基であり、
Rc1”は、C1-12アルキレン基であり、
Xc1は、O、NRx1、S、SOまたはSO2であり、
Rx1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基であり、
Xc2は、OまたはNRx2であり、
Rx2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはC1-6アルキル基である、
請求項1に記載の組成物。 - Xcは、-Rc1’-Xc1-Rc1”-Xc2-であり、
Rc1’は、C2-4アルキレン基であり、
Rc1”は、C2-12アルキレン基であり、
Xc1は、Sであり、
Xc2は、Oである
請求項1に記載の組成物。 - RBは、RA1-Xb-である、請求項1に記載の組成物。
- 式(1’)で表される化合物の含有量は、式(1’)で表される化合物および式(2’)で表される化合物の合計量に対して、20~90モル%である、請求項1に記載の組成物。
- 撥インク剤である、請求項1に記載の組成物。
- レジスト樹脂組成物の添加剤である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1~16のいずれか1項に記載の組成物;および
マトリックスを形成する組成物
を含む、硬化性組成物。 - 基材と、該基材の表面に請求項1~16のいずれか1項に記載の組成物により形成された層とを含む物品。
- 上記物品が光学部材である、請求項18に記載の物品。
- 請求項1~16のいずれか1項に記載の組成物、
アルカリ可溶性樹脂、及び
重合開始剤、
を含む、レジスト樹脂組成物。 - バンクレジスト形成用である、請求項20に記載のレジスト樹脂組成物。
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