JP7241346B2 - 芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
この問題に対して、特許文献3および非特許文献1には、DNTT骨格に分岐鎖アルキル基を導入することにより有機溶媒への溶解性が改善することが示されている。
例えば、特許文献3および非特許文献1には、2つの異なる3-メチルチオ-2-トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレン(B)及び(C)と、トランス-1,2-ビス(トリブチルスタニル)エチレンとをカップリングすることで非対称なトランス-1,2-ビス(3-メチルチオナフタレン-2-イル)エチレンが得られることが開示されており、次いでこれを閉環することによって目的化合物である非対称DNTTを得ることが可能である(下記合成フローを参照のこと)。
即ち、本発明は、
[1]一般式(1)
で表される化合物と、
一般式(2)
で表される化合物を反応させる工程を含む、
一般式(3)
で表される芳香族化合物の製造方法、
[2]R1および/またはR2が塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である前項[1]に記載の芳香族化合物の製造方法、
[3]X1がヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホナート基である前項[1]または[2]に記載の芳香族化合物の製造方法、
[4]X2が硫黄原子である前項[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法、
[5]R5乃至R7がメチル基である前項[1]乃至[4]のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法、および
[6]R3およびR4が水素原子である前項[1]乃至[5]のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法、
に関する。
本発明の上記一般式(3)で表される芳香族化合物の製造方法は、上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(2)で表される化合物を反応させる工程を含む。
一般式(1)のR1およびR2が表すハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。
一般式(1)のR1およびR2が表す置換基としてのアルケニル基は、炭素原子と水素原子からなり、かつ飽和炭化水素基中に炭素-炭素二重結合を一つだけ有する置換基であれば直鎖型、分岐鎖型及び環状の何れにも限定されない。また、その炭素数も特に限定されないが、好ましくは2乃至20、より好ましくは2乃至16である。アルケニル基の具体れとしては、エチレン基、プロピレン基、ブテン基およびペンテン基等が挙げられる。
一般式(1)のR1およびR2が表す置換基としてのアルキルチオ基とは、アルキル基と硫黄原子が結合した置換基である。アルキルチオ基中のアルキル基は、炭素原子と水素原子からなる飽和の炭化水素基であれば直鎖型、分岐鎖型及び環状の何れにも限定されない。また、その炭素数も特に限定されないが、好ましくは1乃至20、より好ましくは1乃至16である。アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基およびn-ペンチルチオ基等が挙げられる。
一般式(1)のX1が表すハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が好ましく、臭素原子またはヨウ素原子がより好ましい。
一般式(1)におけるX1としては、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホナート基であることが好ましい。
一般式式(2)のR3およびR4が表すハロゲン原子としては、式(1)のR1およびR2が表すハロゲン原子と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
一般式(2)のR3およびR4が表すアルコキシ基としては、一般式(1)のR1およびR2が表す置換基としてのアルコキシ基と同じものが挙げられる。
一般式(2)のR3およびR4が表す芳香族基としては、一般式(1)のR1およびR2が表す置換基としての芳香族基と同じものが挙げられる。
一般式(1)におけるR3およびR4としては、水素原子が好ましい。
一般式(2)中、R5乃至R7はそれぞれ独立にアルキル基を表す。
一般式(2)のR5乃至R7が表すアルキル基としては、一般式(1)のR1およびR2が表す置換基としてのアルキル基と同じものが挙げられる。
一般式(2)のR5乃至R7が表すアルキル基の炭素数は通常1乃至8であり、好ましくは1乃至4である。直鎖アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、n-ペンチル基及びn-ヘキシル基等が、分岐鎖アルキル基の具体例としては、i-プロピル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、iso-ペンチル基及びiso-ヘキシル基等が挙げられる。
一般式(2)におけるR5乃至R7としては、メチル基がより好ましい。
後述する触媒を併用することにより、反応温度を下げたり反応時間を短縮したりすることができる。
これらの触媒は複数種を混合して用いてもよいし、これらの触媒に他の触媒を混合して用いてもよい。
併用し得るアルカリ金属塩はアルカリ金属を含む塩であればいかなるものでも使用可能であるが、例えば、塩化リチウム、臭化リチウム及びヨウ化リチウム等が挙げられ、好ましくは塩化リチウムである。
アルカリ金属塩の添加量は、一般式(1)で表される化合物1molに対して、好ましくは0.001乃至5.0molである。
溶媒の具体例としては、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物類や、n-ヘキサン、n-ヘプタン並びにn-ペンタン等の飽和脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン、シクロヘプタン並びにシクロペンタン等の脂環式炭化水素類;n-プロピルブロマイド、n-ブチルクロライド、n-ブチルブロマイド、ジクロロメタン、ジブロモメタン、ジクロロプロパン、ジブロモプロパン、ジクロロブタン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、トリクロロエタン、テトラクロロエタン並びにペンタクロロエタン等の飽和脂肪族ハロゲン化炭化水素類;クロロシクロヘキサン、クロロシクロペンタン並びにブロモシクロペンタン等のハロゲン化環状炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル並びに酪酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン並びにメチルイソブチルケトン等のケトン類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン並びに1,3-ジオキサン等のエーテル類;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド並びにN,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;エチレングリコール、プロピレングリコール並びにポリエチレングリコール等のグリコール類;及びジメチルスルホキシド等のスルホキシド類を挙げることができる。これらの溶媒は単独でも2種以上混合して使用してもよい。
実施例において、融点はStanford Research Systems社製Optimelt MPA100、核磁気共鳴スペクトルはBruker社製Avance500、HR-MSはJEOL社製JMS-T100GCV、元素分析はYanaco社製MT-6 CHN CORDERを用いて測定した。
尚、実施例における「部」は質量部を意味する。
(工程1)下記式1で表される化合物の合成
滴下漏斗を取り付け加熱乾燥した500mL四口フラスコ中で、窒素雰囲気下、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(TMP)15.3mL(90mmol)をテトラヒドロフラン(THF)90mLに溶解させた。-80℃まで冷却した後、ノルマルブチルリチウム(n-BuLi)のモル濃度1.55Mヘキサン溶液58mL(溶液中のノルマルブチルリチウムのモル数;90mmol)をゆっくり滴下した。-80℃で10分間撹拌後、塩化亜鉛-テトラメチルエチレンジアミン錯体8.30部(22.5mmol)を加え、0℃まで昇温した。15分間撹拌後、再び-80℃まで冷却し、2-ブロモ-6-メトキシナフタレン7.11部(30.0mmol)を加えた。反応液を室温まで昇温して2時間撹拌後、ジメチルジスルフィド(MeS-SMe)16.0mL(180mmol)を加えた。17時間撹拌後、2N塩酸を加え、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、反応混合物をろ取してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物をヘキサン:塩化メチレン8:2の混合溶媒を移動相とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記式1で表される化合物6.23部(22.0mmol、収率73%)を白色固体として得た。
m.p. 86.2 - 86.8 °C.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz): d (ppm) 7.85 (d, 1H, J = 1.6 Hz), 7.56 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 8.8, 2.0 Hz), 7.32 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 3.99 (s, 3H), 2.53 (s, 3H).
13C NMR (CDCl3, 100 MHz): d (ppm) 154.63, 131.42, 130.40, 130.33, 128.52, 128.38, 128.07, 121.53, 117.59, 104.47, 55.93, 14.32.
HRMS (EI) m/z: Calcd for C12H11BrOS [M]+: 281.9714. Found: 281.9726.
Elemental analysis: Calcd for C12H11BrOS: C, 50.90; H, 3.92. Found: C, 50.73; H, 3.85.
500mL四口フラスコ中で、工程1で得られた式1で表される化合物5.66部(20.0mmol)を塩化メチレン150mLに溶解させた。0℃で三臭化ホウ素(BBr3)のモル濃度1.0M塩化メチレン溶液25mL(溶液中の三臭化ホウ素のモル数;25mmol)をゆっくり滴下した。9時間撹拌した後、氷水に注ぎ入れ、反応溶液を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、反応混合物をろ取してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物を再結晶により精製し、下記式2で表される化合物5.28部(19.6mmol、98%)を白色固体として得た。
m.p. 123.4 - 123.7 °C.
13C NMR (CDCl3, 100 MHz): d (ppm) 152.87, 133.25, 132.37, 130.18, 129.92, 129.18, 128.09, 125.92, 117.40, 109.29, 19.53.
HRMS (EI) m/z: Calcd for C11H9BrOS [M]+: 267,9558. Found: 267.9574.
Elemental analysis: Calcd for C11H9BrOS: C, 49.09; H, 3.37. Found: C, 48.99; H, 3.38.
500mL四口フラスコ中で、工程2で得られた式2で表される化合物5.20部(19.3mmol)を塩化メチレン120mLに溶解させた。そこにトリエチルアミン6.4mL(46mmol)を添加して0℃まで冷却した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物3.9mL(23mmol)をゆっくり滴下した。1時間撹拌後、1N塩酸を加え、反応溶液を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、反応混合物をろ取してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物をヘキサン:塩化メチレン3:7の混合溶媒を移動相とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記式3で表される化合物7.59部(18.9mmol、収率98%)を白色固体として得た。
m.p. 73.2 - 74.6 °C.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): d (ppm) 7.95 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.65 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 7.55 (dd, 1H, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.53 (s, 1H), 2.59 (s, 3H).
HRMS (EI) m/z: Calcd for C12H8BrF3O3S2 [M]+: 399.9050. Found: 399.9065.
Elemental analysis: Calcd for C12H8BrF3O3S2: C, 35.92; H, 2.01. Found: C, 35.76; H, 2.09.
2L四口フラスコ中で、工程3で得られた式3で表される化合物22.47部(56.00mmol)を塩化メチレン1000mLに溶解させた。0℃まで冷却後、メタクロロ過安息香酸(mCPBA)の20質量%水溶液13.10部(水溶液中のメタクロロ過安息香酸のモル数;60.70mmol)をゆっくり加えた。6時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、反応混合物をろ取してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物を塩化メチレン:酢酸エチル=19:1の混合溶媒を移動相とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、下記式4で表される化合物22.81部(54.67mmol、98%)を白色固体として得た。
m.p. 122.0 - 122.4 °C.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): d (ppm) 8.42 (s, 1H), 8.19 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.83 (s, 1H), 7.81 (d, 1H, J = 9.0 Hz), 7.76 (dd, 1H, J = 8.5 Hz, 2.0 Hz), 2.90 (s, 3H).
HRMS (EI) m/z: Calcd for C12H8BrF3O4S2 [M]+: 415.9000. Found: 415.9023.
Elemental analysis: Calcd for C12H8BrF3O4S2: C, 34.55; H, 1.93. Found: C, 34.40; H, 1.98.
500mL四口フラスコ中で、工程4で得られた式4で表される化合物4.17部(10.0mmol)、2-トリメチルスタニル(ナフト[2,3-b]チオフェン)3.61部(10.4mmol)、塩化リチウム1.27部(30.0mmol)およびPd(PPh3)4 0.14部(0.20mmol)を1,4-ジオキサン125mLに溶解させた。前記で得られた混合溶液を50℃で48時間撹拌した後、水でクエンチし、反応溶液を塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、反応混合物をろ取してロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。得られた反応混合物を再結晶により精製し、下記式5で表される化合物4.27部(94.5mmol、収率95%)を黄色固体として得た。
m.p. 262.9 - 264.9 °C.
1H NMR (CDCl3, 500 MHz): d (ppm) 8.56 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 8.06 (s, 1H), 8.01-7.99 (m, 1H), 7.95-7.93 (m, 1H), 7.82 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.71 (dd, 1H, J = 8.5, 1,5 Hz), 7.61 (s, 1H), 7.55-7.49 (m, 2H), 2.55 (s, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100 MHz): d (ppm) 143.62, 139.89, 139.08, 138.18, 133.92, 132.29, 131.81, 131.42, 131.31, 130.83, 130.58, 129.62, 128.58, 128.33, 127.31, 125.97, 125.49, 124.17, 123.95, 122.72, 122.14, 120.47, 42.14.
HRMS (EI) m/z: Calcd for C23H15BrOS2 [M]+: 449.9748. Found:449.9753.
Elemental analysis: Calcd for C23H15BrOS2: C, 61.20; H, 3.35. Found: C, 61.19; H, 3.36.
50mLフラスコに工程5で得られた式5で表される化合物226mg(0.500mmol)およびイートン試薬10mLを加えた。室温で4日間撹拌した後、氷水に注ぎ入れ、ろ過することで黄色固体を得た。この黄色固体をピリジン35mLに懸濁させ、20時間還流した。反応溶液を室温まで冷却し、メタノールに注ぎ入れ、ろ過することで黄色固体を得た。得られた反応混合物を加熱したクロロホルムを移動相とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに昇華精製することにより、下記式6で表される化合物140mg(0.343mmol、収率69%)を黄色微結晶として得た。
m.p. > 350 °C.
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ (ppm) 8.46 (s, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.37 (s, 2H), 8.14 (s, 1H), 8.10-8.00 (br, 2H), 7.93 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 9.0 Hz, 2.0 Hz) 7.58-7.56 (br, 2H).
HRMS (EI) m/z: Calcd for C22H11BrS2 [M]+: 417.9486. Found: 417.9495.
Elemental analysis: Calcd for C22H11BrS2: C, 63.01; H, 2.64. Found: C, 62.90; H, 2.71.
(工程7)下記式7で表される化合物の合成
アルゴン置換した耐圧バイアルに工程6で得られた式6で表される化合物132mg(0.315mmol)、(トリメチルシリルエチニル)トリブチルスズ182mg(0.469mmol)、Pd(PPh3)4 9.5mg(0.0082mmol)およびトルエン19mLを加え、マイクロウェーブ反応器で180℃1時間加熱した。反応溶液を、塩化メチレンを移動相とするシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらに昇華精製することにより、下記式7で表される化合物99mg(0.228mmol、収率72%)を黄色固体として得た。
m.p. > 350 °C.
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ (ppm) 8.43 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.04 (dt, 1H, J = 4.5 Hz, 2.0 Hz), 7.96 (m, 1H), 7.95 (m, 1H) 7.55~7.35 (m, 3H), 0.311 (s, 9H).
13C NMR (C2D2Cl4, 120 °C, 100 MHz): δ (ppm) 141.77, 141.03, 134.52, 133.93, 133.15, 132.40, 131.82, 131.53, 131.33, 131.03, 130.77, 128.56, 128.31, 128.10, 127.33, 126.11, 125.08, 122.50, 122.26, 121.05, 120.24, 119.93, 105.67, 96.01, 0.04.
HRMS (EI) m/z: Calcd for C27H20S2Si [M]+: 436.0776. Found: 436.0779.
Elemental analysis: Calcd for C27H20S2Si: C, 74.27; H, 4.62. Found: C, 74.18; H, 4.71.
Claims (6)
- 一般式(1)
で表される化合物と、
一般式(2)
で表される化合物を反応させる工程を含む、
一般式(3)
で表される芳香族化合物の製造方法。 - R1および/またはR2が塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である請求項1に記載の芳香族化合物の製造方法。
- X1がヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホナート基である請求項1または2に記載の芳香族化合物の製造方法。
- X2が硫黄原子である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- R5乃至R7がメチル基である請求項1乃至4のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
- R3およびR4が水素原子である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の芳香族化合物の製造方法。
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