JP7215904B2 - ポリイミドおよびそれを用いたフレキシブルデバイス - Google Patents
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Description
1. テトラカルボン酸成分とジアミン成分とから得られるポリイミドであって、
厚み10μmのフィルムにおける黄色度が3未満であり、
50℃から200℃までの線膨張係数が55ppm/K以下であり、
厚み10μmのフィルムにおける波長365nmの光透過率が70%以上、かつ、波長308nmの光透過率が0.1%未満である、ポリイミド。
2. 前記テトラカルボン酸成分の90モル%以上が、脂環式構造を有する化合物である、前記項1に記載のポリイミド。
3. 前記脂環式構造を有する化合物が、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ジシクロヘキシル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物、デカヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、及びN,N’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3-ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシアミド)よりなる群から選ばれる1種以上の化合物である、前記項2に記載のポリイミド。
4. 前記ジアミン成分の20~100モル%が、下記化学式(1)で表される化合物である、前記項1~3のいずれかに記載のポリイミド。
5. 前記ジアミン成分の20~100モル%が、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、及び4,4’-([1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クオーターフェニル]-4’’,6’-ジイルビス(オキシ))ジアニリンよりなる群から選ばれる1種以上の芳香族化合物である、前記項1~4のいずれかに記載のポリイミド。
6. ガラス転移温度(Tg)が250℃以上であり、
厚み10μmのフィルムにおける、厚さ方向の位相差(Rth)が500nm以下である、前記項1~5のいずれかに記載のポリイミド。
8. 前記項7に記載のポリイミドフィルムを基板として用いたフレキシブルデバイス。
9. 前記項7に記載のポリイミドフィルムをキャリア基板上に形成する工程、
前記ポリイミドフィルム上に回路を形成する工程、及び、
前記回路が表面に形成されたポリイミドフィルムを前記キャリア基板から剥離する工程
を含むことを特徴とするフレキシブルデバイスの製造方法。
(nx、ny、nzはそれぞれポリイミドフィルムのX軸、Y軸、Z軸の屈折率を表し、dはポリイミドフィルムの厚さを表す。ここで、X軸は面内で最大の屈折率を示す方向であり、Y軸は面内でX軸と直交する方向であり、Z軸はこれらの軸と直交する厚さ方向である。)
炭素数6~12のアリール基としては、置換または無置換のフェニル基、さらに好ましくは無置換のフェニル基が好ましい。
化学式(2)において、Bは水素、または炭素数6~12のアリール基であることが好ましく、水素、または置換または無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
CpODA:ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物
DNDA:デカヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物
H-PMDA:1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
HTAC(PPD):N,N’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3-ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシアミド)
H-BPDA:ジシクロヘキシル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物
6FDA:4,4’-(2,2-ヘキサフルオロイソプロピレン)ジフタル酸二無水物
1,4-CHDA:1,4-ジアミノシクロヘキサン
BAPB:4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル
BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
DABAN:4,4’-ジアミノベンズアニリド
4-APBP-DP:4,4’-([1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クオーターフェニル]-4’’,6’-ジイルビス(オキシ))ジアニリン
PPD:p-フェニレンジアミン
m-TD:m-トリジン
ODA:4,4’-ジアミノジフェニルエーテル
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノビフェニル
分光光度計U-2910(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、ポリイミドフィルムの波長365nm、および波長308nmにおける光透過率を測定した。
分光光度計U-2910(株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、ASTM E313に準拠して、ポリイミドフィルムの黄色度(YI)を測定した。
ガラス板上にポリアミック酸溶液組成物を塗布してイミド化することにより得られた、ガラスとポリイミドフィルムの積層体を試験サンプルとした。レーザー剥離試験機(Light Machinery製 IPEX-860)を用いて試験サンプルのガラス板側からレーザーを照射し、レーザーのエネルギーを100mJ/cm2から徐々に増加させ、フィルムが剥離するエネルギーを測定した。
膜厚10μmのポリイミドフィルムを幅4mmの短冊状に切り取って試験片とし、TMA/SS6100(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を用い、チャック間長15mm、荷重2g、昇温速度20℃/minで400℃まで昇温した。得られたTMA曲線から、50℃から200℃までの線膨張係数を求めた。また、TMA曲線の変曲点より、Tgを算出した。
位相差測定装置KOBRA-WR(王子計測機器株式会社製)を用いて、測定波長590nm、入射角40°で厚さ方向の位相差(Rth)を測定した。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430gを加え、1,4-CHDA2.2773g(0.0199モル)、BAPB29.3934g(0.0798モル)、CpODA38.3293g(0.0997モル)を加え、30℃で撹拌して、ポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、1,4-CHDA4.9104g(0.0430モル)、BAPB23.7668g(0.0645モル)、CpODA41.3228g(0.1075モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、1,4-CHDA7.9896g(0.0700モル)、BAPB17.1868g(0.0466モル)、CpODA44.8236g(0.1166モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、1,4-CHDA11.6388g(0.1019モル)、BAPB9.3888g(0.0255モル)、CpODA48.9724g(0.1274モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、1,4-CHDA4.9255g(0.0431モル)、BAPB19.8667g(0.0539モル)、BAFL3.7575g(0.0108モル)、CpODA41.4502g(0.1078モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン440g、1,4-CHDA3.4576g(0.0303モル)、BAPB26.0326g(0.0707モル)、DNDA30.5098g(0.1009モル)を用い、370℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン440g、1,4-CHDAを3.9807g(0.0349モル)と、BAPB29.9707g(0.0813モル)、H-PMDA26.0487g(0.1162モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン450g、1,4-CHDA2.6809g(0.0235モル)、BAPB20.1847g(0.0548モル)、CpODA24.0649g(0.0626モル)、CBDA3.0695g(0.0157モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン440g、1,4-CHDA2.7022g(0.0237モル)、BAPB20.3452g(0.0552モル)、HTAC(PPD)36.9526g(0.0789モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン440g、1,4-CHDA3.4343g(0.0301モル)、BAPB25.8573g(0.0702モル)、H-BPDA30.7083g(0.1003モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表1に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、4-APBP-DP40.3094g(0.0774モル)、CpODA29.6906g(0.0774モル)を用い、390℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、4-APBP-DP26.1108g(0.0502モル)、PPD5.4245g(0.0502モル)、CpODA38.4648g(0.1003モル)を用い、370℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、4-APBP-DP20.2719g(0.0389モル)、m-TD12.3990g(0.0584モル)、CpODA37.3291g(0.0973モル)を用い、390℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン430g、4-APBP-DP29.9264g(0.0575モル)、BAFL8.5837g(0.0246モル)、CpODA31.4898g(0.0821モル)を用い、370℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン410g、4-APBP-DP42.9053g(0.0824モル)、BAPB7.5912g(0.0206モル)、CpODA39.5034g(0.1030モル)を用い、370℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン410g、TFMB37.7002g(0.1177モル)、6FDA52.2998g(0.1177モル)を用い、370℃で熱処理した以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。
溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン410g、ODA42.4650g(0.2120モル)、H-PMDA47.5350g(0.2120モル)を用いた以外は実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。各特性の測定結果を表2に示す。このポリイミドフィルムは、レーザーのエネルギーを300mJ/cm2まで増加しても、フィルムを剥離できなかった。
Claims (6)
- テトラカルボン酸成分とジアミン成分とから得られるポリイミドであって、
厚み10μmのフィルムにおける黄色度が3未満であり、
50℃から200℃までの線膨張係数が55ppm/K以下であり、
厚み10μmのフィルムにおける波長365nmの光透過率が70%以上、かつ、波長308nmの光透過率が0.1%未満である、レーザー光照射剥離ポリイミドフィルム形成用ポリイミド{但し、以下の(a)~(c)のポリイミドを除く。
(a) 下記一般式(11):
で表される繰り返し単位を50モル%以上含有するポリイミドからなり、且つ、
波長590nmで測定される厚み方向のリタデーション(Rth)が、厚み10μmに換算して、-100~100nmであること、
を特徴とするポリイミド。
(b) 下記式(I):
で示される繰り返し単位を、モル分率で15%以上含み、但し下記式(II):
の繰り返し単位を含むときは、前記式(I)の繰り返し単位をモル分率で10%以上含み、
ポリイミドのテトラカルボン酸二無水物に由来する構造のうち、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物以外に由来する構造が含まれる場合、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸無水物、および3,3’4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクト-7-エン-2,3:5,6-テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,3:5,6-テトラカルボン酸二無水物、および1-カルボキシメチル-2,3,5-シクロペンタントリカルボン酸-2,6:3,5-二無水物からなる群より選ばれるテトラカルボン酸二無水物に由来する構造が含まれる、ポリイミド。
(c) 下記一般式(12):
で表される繰り返し単位のうち、R10の種類が異なる少なくとも2種の繰り返し単位を含有するポリイミドであり、
該ポリイミドに含有される上記一般式(12)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも1種が、該式(12)中のR10が下記一般式(2):
該ポリイミド中の前記繰り返し単位(A)の含有量が全繰り返し単位に対して50~99モル%であること、を特徴とするポリイミド。
}であって、
前記テトラカルボン酸成分の90モル%以上が、脂環式構造を有する化合物であり、前記脂環式構造を有する化合物が、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ジシクロヘキシル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物、デカヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、及びN,N’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3-ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシアミド)よりなる群から選ばれる1種以上の化合物であり、
前記ジアミン成分の20~100モル%が、下記化学式(1)で表される化合物である、レーザー光照射剥離ポリイミドフィルム形成用ポリイミド。
- 前記ジアミン成分の20~100モル%が、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、及び4,4’-([1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クオーターフェニル]-4’’,6’-ジイルビス(オキシ))ジアニリンよりなる群から選ばれる1種以上の芳香族化合物である、請求項1に記載のレーザー光照射剥離ポリイミドフィルム形成用ポリイミド。
- ガラス転移温度(Tg)が250℃以上であり、
厚み10μmのフィルムにおける、厚さ方向の位相差(Rth)が500nm以下である、請求項1または2に記載のレーザー光照射剥離ポリイミドフィルム形成用ポリイミド。 - 請求項1~3のいずれか1項に記載のレーザー光照射剥離ポリイミドフィルム形成用ポリイミドから主としてなるポリイミドフィルム。
- 請求項4に記載のポリイミドフィルムを基板として用いたフレキシブルデバイス。
- 請求項4に記載のポリイミドフィルムをキャリア基板上に形成する工程、
前記ポリイミドフィルム上に回路を形成する工程、
前記ポリイミドフィルムに対して、前記キャリア基板側からレーザー光を照射する工程、及び、
前記回路が表面に形成されたポリイミドフィルムを前記キャリア基板から剥離する工程
を含むことを特徴とするフレキシブルデバイスの製造方法。
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