JP7215192B2 - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献２は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献２は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献１で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、長寿命特性、および電流効率特性についてはさらなる改善が求められている。
また、特許文献２で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、特許文献１の環状アジン化合物よりも優れた電流効率特性および長寿命特性を発揮するものの、長寿命特性についてはより一層の改善が求められている。特に近年、スマートフォンの使用年数が増加する傾向にあることから、有機電界発光素子は長期使用に耐え得ることが求められ、また、テレビや照明に用いられることも増えてきており、その寿命に対する要求は極めて高くなっている。
ここで、特許文献１で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、長寿命特性、および電流効率特性についてはさらなる改善が求められている。
また、特許文献２で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、特許文献１の環状アジン化合物よりも優れた電流効率特性および長寿命特性を発揮するものの、長寿命特性についてはより一層の改善が求められている。特に近年、スマートフォンの使用年数が増加する傾向にあることから、有機電界発光素子は長期使用に耐え得ることが求められ、また、テレビや照明に用いられることも増えてきており、その寿命に対する要求は極めて高くなっている。
本発明の一態様は、長寿命特性および電流効率特性に優れ、結晶性が低く、安定な非晶質膜の形成に資する環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。
さらに、本発明の他の態様は、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
さらに、本発明の他の態様は、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
式（１）中、
Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、または、
（ｖ）水素原子
を表し；
Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２５である；
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す；
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと共に単結合を形成し、他方が水素原子を表す；
Ｌはフェニレン基を表す；
Ａｒ３、Ａｒ４、及び、Ｌで表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、または、
（ｖ）水素原子
を表し；
Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２５である；
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す；
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと共に単結合を形成し、他方が水素原子を表す；
Ｌはフェニレン基を表す；
Ａｒ３、Ａｒ４、及び、Ｌで表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の一態様によれば、長寿命特性および電流効率特性に優れ、結晶性が低く、安定な非晶質膜の形成に資する環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
＜環状アジン化合物＞
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
式（１）中、
Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、または、
（ｖ）水素原子
を表し；
Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２５である；
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す；
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと共に単結合を形成し、他方が水素原子を表す；
Ｌはフェニレン基を表す；
Ａｒ３、Ａｒ４、及び、Ｌで表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、または、
（ｖ）水素原子
を表し；
Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２５である；
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す；
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと共に単結合を形成し、他方が水素原子を表す；
Ｌはフェニレン基を表す；
Ａｒ３、Ａｒ４、及び、Ｌで表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
以下、式（１）で示される環状アジン化合物を、環状アジン化合物（１）と称することもある。環状アジン化合物（１）における置換基の定義、およびその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
［Ａｒ１、Ａｒ２について］
式（１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す。
Ａｒ１、及びＡｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、互いに相異なって、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはターフェニル基であることがより好ましい。
式（１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す。
Ａｒ１、及びＡｒ２は、電子輸送性材料特性に優れる点で、互いに相異なって、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはターフェニル基であることがより好ましい。
ここで、本開示における「互いに相異なって」の意味について、以下に具体例（Ａ）～（Ｃ）を挙げて説明する。
・具体例（Ａ）
Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がフェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がビフェニル基以外の基であれば、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がフェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がビフェニル基以外の基であれば、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
・具体例（Ｂ）
Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がビフェニル－３－イル基、またはビフェニル－４－イル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１、及びＡｒ２がいずれもビフェニル基を表していたとしても、これらのビフェニル基を構成する２つのフェニル環間の結合、及びトリアジン環とフェニル基との間の結合に関して、互いの位置関係が異なると、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。換言すると、Ａｒ１、及びＡｒ２が、置換基を有する基または複数の環が連結した基であって、置換基の置換位置が、もしくは複数の環およびトリアジン環の連結位置関係が、互いに相異なっている場合、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
Ａｒ１がビフェニル－２－イル基であり、Ａｒ２がビフェニル－３－イル基、またはビフェニル－４－イル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１、及びＡｒ２がいずれもビフェニル基を表していたとしても、これらのビフェニル基を構成する２つのフェニル環間の結合、及びトリアジン環とフェニル基との間の結合に関して、互いの位置関係が異なると、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。換言すると、Ａｒ１、及びＡｒ２が、置換基を有する基または複数の環が連結した基であって、置換基の置換位置が、もしくは複数の環およびトリアジン環の連結位置関係が、互いに相異なっている場合、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
・具体例（Ｃ）
Ａｒ１が１－ナフチル基であり、Ａｒ２が２－ナフチル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１、及びＡｒ２がいずれもナフチル基を表していたとしても、ナフチル基の結合位置（トリアジン環との連結位置）が異なると、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。換言すると、Ａｒ１、及びＡｒ２が、縮環を有する基であって、該縮環の結合位置（トリアジン環との連結位置）が互い相異なっている場合、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
Ａｒ１が１－ナフチル基であり、Ａｒ２が２－ナフチル基であるとき、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。すなわち、Ａｒ１、及びＡｒ２がいずれもナフチル基を表していたとしても、ナフチル基の結合位置（トリアジン環との連結位置）が異なると、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。換言すると、Ａｒ１、及びＡｒ２が、縮環を有する基であって、該縮環の結合位置（トリアジン環との連結位置）が互い相異なっている場合、Ａｒ１、及びＡｒ２は、「互いに相異なって」いる。
したがって、Ａｒ１、及びＡｒ２が「互いに相異なって」いる場合、Ａｒ１、Ａｒ２、及びトリアジン環で表される部分構造は、Ｃ１対称性を有する。
［Ａｒ３について］
式（１）中、Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す。
式（１）中、Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表す。
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、４～２５である。
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、成膜時の耐熱性に優れる点で、４～２０であることが好ましい。
Ａｒ３で表される（ｉ）～（iv）の各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ３は、合成が容易である点で、置換基を有しないことがより好ましい。
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数は、成膜時の耐熱性に優れる点で、４～２０であることが好ましい。
Ａｒ３で表される（ｉ）～（iv）の各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ３は、合成が容易である点で、置換基を有しないことがより好ましい。
前記（ｉ）の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
前記（ii）の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、５員環を含むヘテロ芳香族基（例えば、カルバゾリル基等）は（ii）含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式（１）で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基（含窒素ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
前記（iii）のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（ヘテロ芳香族基）は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ３における、炭素数１～４のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ３における、炭素数１～４のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ３で表わされる基の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（１）～（４４）の基等が好ましい例として挙げられる。
（１）：フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基。
（２）：ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基。
（３）：２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基。
（４）：２－フェニルピリジン－６－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、４－フェニルピリジン－６－イル基、５－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、３－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、４－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、２－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、３－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、４－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、２，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－５－イル基。
（５）：１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基。
（６）：１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フェニルフェナントレン－２－イル基、１－フェニルフェナントレン－３－イル基、１－フェニルフェナントレン－４－イル基、１－フェニルフェナントレン－５－イル基、１－フェニルフェナントレン－６－イル基、１－フェニルフェナントレン－７－イル基、１－フェニルフェナントレン－８－イル基、１－フェニルフェナントレン－９－イル基、１－フェニルフェナントレン－１０－イル基、２－フェニルフェナントレン－１－イル基、２－フェニルフェナントレン－３－イル基、２－フェニルフェナントレン－４－イル基、２－フェニルフェナントレン－５－イル基、２－フェニルフェナントレン－６－イル基、２－フェニルフェナントレン－７－イル基、２－フェニルフェナントレン－８－イル基、２－フェニルフェナントレン－９－イル基、２－フェニルフェナントレン－１０－イル基、３－フェニルフェナントレン－１－イル基、３－フェニルフェナントレン－２－イル基、３－フェニルフェナントレン－４－イル基、３－フェニルフェナントレン－５－イル基、３－フェニルフェナントレン－６－イル基、３－フェニルフェナントレン－７－イル基、３－フェニルフェナントレン－８－イル基、３－フェニルフェナントレン－９－イル基、３－フェニルフェナントレン－１０－イル基、４－フェニルフェナントレン－１－イル基、４－フェニルフェナントレン－２－イル基、４－フェニルフェナントレン－３－イル基、４－フェニルフェナントレン－５－イル基、４－フェニルフェナントレン－６－イル基、４－フェニルフェナントレン－７－イル基、４－フェニルフェナントレン－８－イル基、４－フェニルフェナントレン－９－イル基、４－フェニルフェナントレン－１０－イル基、１－メチルフェナントレン－２－イル基、１－メチルフェナントレン－３－イル基、１－メチルフェナントレン－４－イル基、１－メチルフェナントレン－５－イル基、１－メチルフェナントレン－６－イル基、１－メチルフェナントレン－７－イル基、１－メチルフェナントレン－８－イル基、１－メチルフェナントレン－９－イル基、１－メチルフェナントレン－１０－イル基、２－メチルフェナントレン－１－イル基、２－メチルフェナントレン－３－イル基、２－メチルフェナントレン－４－イル基、２－メチルフェナントレン－５－イル基、２－メチルフェナントレン－６－イル基、２－メチルフェナントレン－７－イル基、２－メチルフェナントレン－８－イル基、２－メチルフェナントレン－９－イル基、２－メチルフェナントレン－１０－イル基、３－メチルフェナントレン－１－イル基、３－メチルフェナントレン－２－イル基、３－メチルフェナントレン－４－イル基、３－メチルフェナントレン－５－イル基、３－メチルフェナントレン－６－イル基、３－メチルフェナントレン－７－イル基、３－メチルフェナントレン－８－イル基、３－メチルフェナントレン－９－イル基、３－メチルフェナントレン－１０－イル基、４－メチルフェナントレン－１－イル基、４－メチルフェナントレン－２－イル基、４－メチルフェナントレン－３－イル基、４－メチルフェナントレン－５－イル基、４－メチルフェナントレン－６－イル基、４－メチルフェナントレン－７－イル基、４－メチルフェナントレン－８－イル基、４－メチルフェナントレン－９－イル基、４－メチルフェナントレン－１０－イル基。
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（８）：１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、１－フェニルピレン－２－イル基、１－フェニルピレン－３－イル基、１－フェニルピレン－４－イル基、１－フェニルピレン－５－イル基、１－フェニルピレン－６－イル基、１－フェニルピレン－７－イル基、１－フェニルピレン－８－イル基、１－フェニルピレン－９－イル基、１－フェニルピレン－１０－イル基、２－フェニルピレン－１－イル基、２－フェニルピレン－３－イル基、２－フェニルピレン－４－イル基、２－フェニルピレン－５－イル基、２－フェニルピレン－６－イル基、２－フェニルピレン－７－イル基、２－フェニルピレン－８－イル基、２－フェニルピレン－９－イル基、２－フェニルピレン－１０－イル基、９－フェニルピレン－１－イル基、９－フェニルピレン－２－イル基、９－フェニルピレン－３－イル基、９－フェニルピレン－４－イル基、９－フェニルピレン－５－イル基、９－フェニルピレン－６－イル基、９－フェニルピレン－７－イル基、９－フェニルピレン－８－イル基、９－フェニルピレン－１０－イル基、１－メチルピレン－２－イル基、１－メチルピレン－３－イル基、１－メチルピレン－４－イル基、１－メチルピレン－５－イル基、１－メチルピレン－６－イル基、１－メチルピレン－７－イル基、１－メチルピレン－８－イル基、１－メチルピレン－９－イル基、１－メチルピレン－１０－イル基、２－メチルピレン－１－イル基、２－メチルピレン－３－イル基、２－メチルピレン－４－イル基、２－メチルピレン－５－イル基、２－メチルピレン－６－イル基、２－メチルピレン－７－イル基、２－メチルピレン－８－イル基、２－メチルピレン－９－イル基、２－メチルピレン－１０－イル基、９－メチルピレン－１－イル基、９－メチルピレン－２－イル基、９－メチルピレン－３－イル基、９－メチルピレン－４－イル基、９－メチルピレン－５－イル基、９－メチルピレン－６－イル基、９－メチルピレン－７－イル基、９－メチルピレン－８－イル基、９－メチルピレン－１０－イル基。
（９）：フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－２－イル基、フルオランテン－３－イル基、フルオランテン－４－イル基、フルオランテン－５－イル基、フルオランテン－６－イル基、フルオランテン－７－イル基、フルオランテン－８－イル基、フルオランテン－９－イル基、フルオランテン－１０－イル基。
（１０）：トリフェニレン－１－イル基、トリフェニレン－２－イル基、アセナフチレン－１－イル基、アセナフチレン－３－イル基、アセナフチレン－４－イル基、アセナフチレン－５－イル基、クリセン－１－イル基、クリセン－２－イル基、クリセン－５－イル基、クリセン－６－イル基。
（１１）：２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基、ピラジン－２－イル基、５－メチルピラジン－２－イル基、５，６－ジフェニルピラジン－２－イル基、ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基、２，４－ジフェニルピリミジン－６－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、アクリジン－９－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－２－イル基、フェナントリジン－３－イル基、フェナントリジン－４－イル基、フェナントリジン－６－イル基、フェナントリジン－７－イル基、フェナントリジン－８－イル基、フェナントリジン－９－イル基、フェナントリジン－１０－イル基、フェナジン－１－イル基、フェナジン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－３－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－４－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－５－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－６－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－７－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－８－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－９－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－１０－イル基。
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（３９）：２－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、２－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基。
（４０）：１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－１－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基。
（４１）：２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（１－アントリル）フェニル基、３－（１－アントリル）フェニル基、４－（１－アントリル）フェニル基、２－（２－アントリル）フェニル基、３－（２－アントリル）フェニル基、４－（２－アントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（１－ピレニル）フェニル基、３－（１－ピレニル）フェニル基、４－（１－ピレニル）フェニル基、２－（２－ピレニル）フェニル基、３－（２－ピレニル）フェニル基、４－（２－ピレニル）フェニル基、２－（２－フルオランテニル）フェニル基、３－（２－フルオランテニル）フェニル基、４－（２－フルオランテニル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（７－フルオランテニル）フェニル基、３－（７－フルオランテニル）フェニル基、４－（７－フルオランテニル）フェニル基、２－（８－フルオランテニル）フェニル基、３－（８－フルオランテニル）フェニル基、４－（８－フルオランテニル）フェニル基、２－（１－トリフェニレニル）フェニル基、３－（１－トリフェニレニル）フェニル基、４－（１－トリフェニレニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基。
（４２）：２－（２－キノリル）フェニル基、３－（２－キノリル）フェニル基、４－（２－キノリル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（４－キノリル）フェニル基、３－（４－キノリル）フェニル基、４－（４－キノリル）フェニル基、２－（５－キノリル）フェニル基、３－（５－キノリル）フェニル基、４－（５－キノリル）フェニル基、２－（６－キノリル）フェニル基、３－（６－キノリル）フェニル基、４－（６－キノリル）フェニル基、２－（７－キノリル）フェニル基、３－（７－キノリル）フェニル基、４－（７－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（１－イソキノリル）フェニル基、３－（１－イソキノリル）フェニル基、４－（１－イソキノリル）フェニル基、２－（３－イソキノリル）フェニル基、３－（３－イソキノリル）フェニル基、４－（３－イソキノリル）フェニル基、２－（４－イソキノリル）フェニル基、３－（４－イソキノリル）フェニル基、４－（４－イソキノリル）フェニル基、２－（５－イソキノリル）フェニル基、３－（５－イソキノリル）フェニル基、４－（５－イソキノリル）フェニル基、２－（６－イソキノリル）フェニル基、３－（６－イソキノリル）フェニル基、４－（６－イソキノリル）フェニル基、２－（７－イソキノリル）フェニル基、３－（７－イソキノリル）フェニル基、４－（７－イソキノリル）フェニル基、２－（８－イソキノリル）フェニル基、３－（８－イソキノリル）フェニル基、４－（８－イソキノリル）フェニル基。
（４３）：２－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ベンゾフリル）フェニル基、２－（３－ベンゾフリル）フェニル基、３－（３－ベンゾフリル）フェニル基、４－（３－ベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ベンゾフリル）フェニル基、２－（５－ベンゾフリル）フェニル基、３－（５－ベンゾフリル）フェニル基、４－（５－ベンゾフリル）フェニル基、２－（６－ベンゾフリル）フェニル基、３－（６－ベンゾフリル）フェニル基、４－（６－ベンゾフリル）フェニル基、２－（７－ベンゾフリル）フェニル基、３－（７－ベンゾフリル）フェニル基、４－（７－ベンゾフリル）フェニル基。
（４４）：２－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基。
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、またはトリフェニレニル基がより好ましく、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、８－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニルであることがより好ましい。
［Ａｒ４について］
式（１）中、Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基
（ｖ）水素原子
を表す。
式（１）中、Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基
（ｖ）水素原子
を表す。
Ａｒ４の環構成炭素原子の総数は、４～２５である。
Ａｒ４の環構成炭素原子の総数は、成膜時の耐熱性に優れる点で、４～２０であることが好ましい。
Ａｒ４の環構成炭素原子の総数は、成膜時の耐熱性に優れる点で、４～２０であることが好ましい。
Ａｒ４で表される（ｉ）～（iv）の各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ａｒ４は、合成が容易である点で、置換基を有しないことがより好ましい。
Ａｒ４で表わされる基のうち、（ｉ）～（iv）の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記（１）～（４４）の基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ４は、合成が容易である点で、置換基を有しないことがより好ましい。
Ａｒ４で表わされる基のうち、（ｉ）～（iv）の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記（１）～（４４）の基等が好ましい例として挙げられる。
これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基または水素原子がより好ましく、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、８－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、２－トリフェニレニルまたは水素原子であることがより好ましい。
なお、Ａｒ３、及びＡｒ４が置換基を有する場合、該置換基の炭素原子の数は、Ａｒ３、Ａｒ４で表わされる基の環構成炭素原子の総数には含まれない。したがって、例えばＡｒ３で表わされる基がジフェニルフルオレン基（環構成炭素原子数２５）で、Ａｒ３で表わされる基がフェニル基を有している場合、フェニル基を有するジフェニルフルオレン基はこれら（置換基＋Ａｒ３）全体として３１の環構成炭素原子を有することになる。
Ａｒ３の環構成炭素原子の総数と、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数との総和が、８～３２であることが好ましい。
［Ｚ１、Ｚ２について］
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す。
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す。
［Ａ、Ｂ１、Ｂ２について］
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと単結合を形成し、他方が、水素原子を表す。
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと単結合を形成し、他方が、水素原子を表す。
［Ｌについて］
Ｌはフェニレン基を表す。Ｌは、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
Ｌはフェニレン基を表す。Ｌは、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、および炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。
環状アジン化合物（１）は有機電界発光素子（ＯＬＥＤ；Organic Light Emitting Diode）の構成成分の一部として用いると、高電流効率化、長寿命化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物（１）を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
［環状アジン化合物（１）の好ましい例］
薄膜化した際の結晶化を抑制し、安定なアモルファス膜を形成し、かつ電子輸送性材料特性に優れる点で、式（１－１）～（１－３３）のいずれか１つで表される環状アジン化合物がより好ましい。
薄膜化した際の結晶化を抑制し、安定なアモルファス膜を形成し、かつ電子輸送性材料特性に優れる点で、式（１－１）～（１－３３）のいずれか１つで表される環状アジン化合物がより好ましい。
式（１－１）～（１－３３）中、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ、Ｚ１、及びＺ２は、式（１）と同じ定義である。
さらに、電子輸送性材料特性に優れる点で、式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－７）、（１－８）のいずれか１つで表される環状アジン化合物が特に好ましい。
［環状アジン化合物（１）の具体例］
式（１）で表される環状アジン化合物について、好ましい化合物を以下に例示する。
式（１）で表される環状アジン化合物について、好ましい化合物を以下に例示する。
表２－１～２－８は、表１－１～表１－９に示された（Ａ１）～（Ｆ２４）の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基―Ａｒ３、－Ｌ－Ａｒ４が、表２－１～２－８に示された基である、（Ｘｍ－ｎ）の化合物を示している。
ここで、ＸはＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ及びＦから選ばれる任意のアルファベットを表す。ｍは１～２４の任意の整数、ｎは１～１８９の任意の整数を示している。すなわち、（Ｘｍ－ｎ）の化合物とは、（Ａ１－１）～（Ｆ２４－１８９）の化合物を示している。
したがって、例えば、Ｘ＝Ｅ、ｍ＝１、ｎ＝２５である（Ｅ１－２５）という化合物の場合、（Ｅ１）の骨格を有し、該骨格が有する置換基－Ａｒ３がフェニル基、及び－Ｌ－Ａｒ４がｐ－ビフェニル基である下記化合物を示している。
ここで、ＸはＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ及びＦから選ばれる任意のアルファベットを表す。ｍは１～２４の任意の整数、ｎは１～１８９の任意の整数を示している。すなわち、（Ｘｍ－ｎ）の化合物とは、（Ａ１－１）～（Ｆ２４－１８９）の化合物を示している。
したがって、例えば、Ｘ＝Ｅ、ｍ＝１、ｎ＝２５である（Ｅ１－２５）という化合物の場合、（Ｅ１）の骨格を有し、該骨格が有する置換基－Ａｒ３がフェニル基、及び－Ｌ－Ａｒ４がｐ－ビフェニル基である下記化合物を示している。
なお、（Ｃ１－１）～（Ｃ１－２４）、（Ｃ２－１）～（Ｃ２－２４）、・・・・・（Ｃ２４－１）～（Ｃ２４－２４）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ａ）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
また、（Ｄ１－１）～（Ｄ１－２４）、（Ｄ２－１）～（Ｄ２－２４）、・・・・・（Ｄ２４－１）～（Ｄ２４－２４）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ｂ）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
また、（Ｄ１－１）～（Ｄ１－２４）、（Ｄ２－１）～（Ｄ２－２４）、・・・・・（Ｄ２４－１）～（Ｄ２４－２４）で表される化合物は、それぞれ対応する（Ｂ）の骨格を有するものと同一の化合物を表している。
以下、環状アジン化合物（１）の用途について説明する。
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、長寿命特性および電流効率特性に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
＜有機電界発光素子＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（vi）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。図１は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
なお、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層７と陰極８との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層５、単層の電子輸送層７が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
［式（１）で表される環状アジン化合物を含む層］
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Indium Tin Oxide）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Indium Zinc Oxide）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
［正孔注入層３、正孔輸送層５］
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電荷発生層４］
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層６］
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層５、または電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層７］
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式（１）で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
また、電子輸送層は、環状アジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、またはビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、２－［３－（９－フェナントレニル）－５－（３－ピリジニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および２－（４，’’－ジ－２－ピリジニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－５－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
［陰極８］
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
［各層の形成方法］
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、既知の反応（例えば、鈴木－宮浦クロスカップリング反応など）を適切に組み合わせることにより合成可能である。
例えば、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、下記反応式（ａ）～（ｈ）のいずれか１つに従って合成可能であるが、これらの例により何ら限定して解釈されるものではない。
例えば、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、下記反応式（ａ）～（ｈ）のいずれか１つに従って合成可能であるが、これらの例により何ら限定して解釈されるものではない。
反応式（ａ）～（ｈ）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｌ、Ｚ１、及びＺ２は、式（１）と同じ定義である。
Ｙは脱離基を表し、特に限定されるものではないが、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフラート等が挙げられる。このうち、反応収率がよい点で臭素原子又は塩素原子が好ましい。但し、原料の入手性からトリフラートを用いた方が好ましい場合もある。
Ｍは、各々独立して、ＺｎＲ１、ＭｇＲ２、Ｓｎ（Ｒ３）３又はＢ（ＯＲ４）２を表す。但し、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ３は、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｒ４は水素原子、炭素数１から４のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ４）２の２つのＲ４は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ４は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
ＺｎＲ１、ＭｇＲ２としては、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＩ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ等が例示できる。
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ－１）から（Ｃ－６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ－２）で示される基が望ましい。
Ｓｎ（Ｒ３）３としては、Ｓｎ（Ｍｅ）３、Ｓｎ（Ｂｕ）３等が例示できる。
Ｂ（ＯＲ４）２としては、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２等が例示できる。また、２つのＲ４が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のＢ（ＯＲ４）２の例としては、次の（Ｃ－１）から（Ｃ－６）で示される基が例示でき、収率がよい点で（Ｃ－２）で示される基が望ましい。
これらの反応式のうち、得られる環状アジン化合物（１）の純度が高い点で、反応式（ｅ）～（ｈ）が好ましい。
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
１Ｈ－ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
ガラス転移温度、冷結晶化温度の測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いてＤＳＣ（Differential Scanning Calorimetry）測定により行った。
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
合成実施例－１
窒素気流下、３００ｍＬナスフラスコに、４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－（３－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（６．０４ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、２，６－ジフェニル－４－｛３－［（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］｝ピリジン（７．５０ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１４４ｍＬ）に溶解させた。これに、酢酸パラジウム（６．７ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（２８．６ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ；Ｘ－Ｐｈｏｓ）をテトラヒドロフラン（１．２ｍＬ）に溶解させた溶液、続いて、４Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（５８ｍＬ，２３２ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、ヘキサン２００ｍＬを加え、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（５０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）、ヘキサン（５０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエンに溶解し、活性炭を加え撹拌したのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液を再結晶（トルエン／ヘキサン）することで、目的の４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－［３’－（２，６－ジフェニル－４－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－９６）の白色固体（収量７．０６ｇ，収率７１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６４－７．４０（ｍ，１２Ｈ），７．７４－７．６９（ｍ，４Ｈ），７．８２－７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８７－８．８０（ｍ，５Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）。
化合物Ｅ１－９６のガラス転移温度は１０６℃であり、冷結晶化温度は観察されなかった。
化合物Ｅ１－９６のガラス転移温度は１０６℃であり、冷結晶化温度は観察されなかった。
合成実施例－２
２，６－ジフェニル－４－｛３－［（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］｝ピリジンを、２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－４－｛３－［（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］｝ピリジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－｛２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－４－イル｝－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－２５）の白色固体（収率８８％）を得た。
化合物Ｅ１－２５のガラス転移温度は１２１℃であり、冷結晶化温度は観察されなかった。
化合物Ｅ１－２５のガラス転移温度は１２１℃であり、冷結晶化温度は観察されなかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．８４－７．３５（ｍ，２３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８７－８．８０（ｍ，５Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）。
合成比較例－１
特許文献２に記載されている４，６－ジフェニル－２－［２’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を、特許文献２に記載の方法で作製した。
化合物ＥＴＬ－１のガラス転移温度は９１℃であり、冷結晶化温度は１５５℃であった。
特許文献２に記載されている４，６－ジフェニル－２－［２’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を、特許文献２に記載の方法で作製した。
化合物ＥＴＬ－１のガラス転移温度は９１℃であり、冷結晶化温度は１５５℃であった。
合成実施例－１，２、合成比較例－１で得られた化合物のガラス転移温度、冷結晶化温度について、表３にまとめて示す。
また、図２に、Ｅ１－９６（合成実施例－１）のセカンドヒーティングにおけるＤＳＣ測定結果を示す。図３に、ＥＴＬ－１（合成比較例－１）のセカンドヒーティングにおけるＤＳＣ測定結果を示す。なお、ガラス転移温度、及び冷結晶化温度は、いずれも相転移開始時の温度、すなわちオンセット温度から算出している。
図２および図３によれば、ＥＴＬ－１では冷結晶化ピークが観測されるが、Ｅ１－９６では観測されないことがわかる。
図２および図３によれば、ＥＴＬ－１では冷結晶化ピークが観測されるが、Ｅ１－９６では観測されないことがわかる。
特許文献２に記載されているＥＴＬ－１と比較すると、合成実施例－１，２で得られた環状アジン化合物は、高いガラス転移温度を有していることがわかる。
また、ＥＴＬ－１と比較すると、合成実施例－１，２の環状アジン化合物では冷結晶化は観測されなかった。冷結晶化は、試料が昇温中に再結晶化する現象である。すなわち、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、結晶化が起こりにくく、膜質が安定であることを意味する。本発明の一態様にかかる環状アジン化合物中、Ａｒ１とＡｒ２とが相異なるため、分子の対称性が低く、結晶化を阻害し、非晶性を良好に維持していると考えられる。
また、ＥＴＬ－１と比較すると、合成実施例－１，２の環状アジン化合物では冷結晶化は観測されなかった。冷結晶化は、試料が昇温中に再結晶化する現象である。すなわち、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、結晶化が起こりにくく、膜質が安定であることを意味する。本発明の一態様にかかる環状アジン化合物中、Ａｒ１とＡｒ２とが相異なるため、分子の対称性が低く、結晶化を阻害し、非晶性を良好に維持していると考えられる。
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
素子実施例－１（図４参照）
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
（発光層１０６の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
（第二電子輸送層１０７２の作製）
合成実施例－１で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－［３’－（２，６－ジフェニル－４－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－９６）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－１で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－［３’－（２，６－ジフェニル－４－ピリジル）ビフェニル－３－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－９６）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
以上により、図４に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表４の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、駆動電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例２における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表４に示す。
素子実施例－２
素子実施例－２において、化合物Ｅ１－９６の代わりに、合成実施例－２で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－｛２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－４－イル｝－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－２５）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
素子実施例－２において、化合物Ｅ１－９６の代わりに、合成実施例－２で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－｛２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－４－イル｝－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ｅ１－２５）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
素子参考例－１
素子実施例－１において、化合物Ｅ１－９６代わりに特許文献２に記載されている４，６－ジフェニル－２－［２’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
素子実施例－１において、化合物Ｅ１－９６代わりに特許文献２に記載されている４，６－ジフェニル－２－［２’－（４，６－ジフェニルピリジン－２－イル）－ビフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
素子参考例－２
素子実施例－１において、化合物Ｅ１－９６の代わりに特許文献２１１に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
素子実施例－１において、化合物Ｅ１－９６の代わりに特許文献２１１に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表４に示す。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は成膜時の耐熱性に極めて優れ、該化合物を用いることによって長寿命特性および電流効率特性に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物（１）によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物（１）によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
１，１０１ 基板
２，１０２ 陽極
３，１０３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５，１０５ 正孔輸送層
６，１０６ 発光層
７，１０７ 電子輸送層
８，１０８ 陰極
５１，１０５１ 第一正孔輸送層
５２，１０５２ 第二正孔輸送層
７１，１０７１ 第一電子輸送層
７２，１０７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
２，１０２ 陽極
３，１０３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５，１０５ 正孔輸送層
６，１０６ 発光層
７，１０７ 電子輸送層
８，１０８ 陰極
５１，１０５１ 第一正孔輸送層
５２，１０５２ 第二正孔輸送層
７１，１０７１ 第一電子輸送層
７２，１０７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
Claims (11)
- 式（１）で示される環状アジン化合物：
Ａｒ１、及びＡｒ２は、互いに相異なって、フェニル基、フルオロフェニル基、トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロナフチル基、メチルナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、またはターフェニル基を表す；
Ａｒ３は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、または、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基を表し；
Ａｒ４は、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
（ii）６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、
（iii）Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基、
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の組み合わせで構成される基、または、
（ｖ）水素原子
を表し；
Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２５である；
Ｚ１及びＺ２は、いずれか一方が窒素原子を表し、他方がＣ－Ｈを表す；
Ａは、Ｂ１またはＢ２と共に単結合を形成し；
Ｂ１及びＢ２は、いずれか一方がＡと共に単結合を形成し、他方が水素原子を表す；
Ｌはフェニレン基を表す；
Ａｒ３、Ａｒ４、及び、Ｌで表わされる各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、及び炭素数１～４のアルコキシ基からなる群より選ばれる１つ以上の基を有していてもよい。 - Ａｒ１、及びＡｒ２が、互いに相異なって、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはターフェニル基である、請求項１に記載の環状アジン化合物。
- 式（１－１）～（１－３３）のいずれか１つで表される化合物である、請求項１または２に記載の環状アジン化合物：
- Ａｒ３、及びＡｒ４が、いずれも置換基を有しない、請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
- Ａｒ３、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数は、いずれも４～２０である、請求項１～４のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
- Ａｒ３の環構成炭素原子の総数と、及びＡｒ４の環構成炭素原子の総数と、の総和が、８～３２である、請求項１～５のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
- Ａｒ３が、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、またはトリフェニレニル基であり；
Ａｒ４が、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、または水素原子である請求項１～６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。 - Ａｒ３が、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、８－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニル基であり；
Ａｒ４が、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、８－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、２－トリフェニレニル基、または水素原子である請求項１～７のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。 - 請求項１～８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項１～８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
- 請求項１～８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
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