JP7243268B2 - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
例えば特許文献1は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧が低く、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献2は、ジアリールピリジン構造を有する環状アジン化合物を開示している。
ここで、特許文献1で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、長寿命特性、および電流効率特性についてはさらなる改善が求められている。
また、特許文献2で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、特許文献1の環状アジン化合物よりも優れた電流効率特性および長寿命特性を発揮するものの、駆動電圧特性及び長寿命特性についてはより一層の改善が求められている。特に近年、スマートフォンの使用年数が増加する傾向にあることから、有機電界発光素子は長期使用に耐え得ることが求められ、また、テレビや照明に用いられることも増えてきており、その寿命に対する要求は極めて高くなっている。
さらに、本発明の他の態様は、駆動電圧特性及び長寿命特性に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
式(1)で示され、
分子量が751以上1000未満である:
Arは、メチル基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、又はキンキフェニル基を表し;
n1、n2は、それぞれ独立に、0~3の整数を表し;
n3は、1~3の整数を表し;
n3が2以上の整数である場合、複数のArは、同一であっても異なっていてもよい。
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した3つのフェニル環と、からなる基である;
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した4つのフェニル環と、からなる基である;
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した5つのフェニル環と、からなる基である。
本発明のさらに他の態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明のさらに他の態様にかかる有機電界発光素子は、上記環状アジン化合物を含む。
本発明の他の態様によれば、駆動電圧特性及び長寿命特性に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、
式(1)で示され、
分子量が751以上1000未満である:
Arは、メチル基を有していてもよいフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クアテルフェニル基、又はキンキフェニル基を表し;
n1、n2は、それぞれ独立に、0~3の整数を表し;
n3は、1~3の整数を表し;
n3が2以上の整数である場合、複数のArは、同一であっても異なっていてもよい。
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した3つのフェニル環と、からなる基である;
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した4つのフェニル環と、からなる基である;
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した5つのフェニル環と、からなる基である。
n1、n2は、それぞれ独立に、0~3の整数を表す。原料の入手性の観点から、n1、n2は、それぞれ独立に、0~2の整数であることが好ましく、0~1の整数であることがより好ましく、1の整数であることが特に好ましい。
n3は1~3の整数を表す。なお、n3が2以上の整数である場合、複数のArは、同一であっても異なっていてもよい。
式(1)で示される環状アジン化合物の分子量は、751以上1000未満である。環状アジン化合物の分子量が751以上である場合、環状アジン化合物が安定な非晶質膜を形成しやすく、加えて、高いガラス転移温度を実現できるため好ましい。また、環状アジン化合物の分子量が1000未満である場合、昇華精製時や蒸着成膜時の環状アジン化合物の熱分解を抑制できるため好ましい。これらの中でも、分子量の範囲は751以上950未満が好ましく、751以上875未満がより好ましく、751以上800未満が特に好ましい。
Raは、
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した3つのフェニル環と、からなる基である。
すなわち、Raは、合計4つのフェニル環で構成されている。この4つのフェニル環うち、他の1つのフェニレン基を介してトリアジン環と連結している1つのフェニル環は無置換であり、残りの3つのフェニル環はメチル基で置換されていてもよい。
Rbは、
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した4つのフェニル環と、からなる基である。
すなわち、Rbは、合計5つのフェニル環で構成されている。この5つのフェニル環うち、他の1つのフェニレン基を介してトリアジン環と連結している1つのフェニル環は無置換であり、残りの4つのフェニル環はメチル基で置換されていてもよい。
Rcは、
トリアジン環に直接連結しているフェニレン環に直接連結した、無置換のフェニレン基と、
1つ以上のメチル基を有していてもよく、該無置換のフェニレン基に直接または間接的に連結した5つのフェニル環と、からなる基である。
すなわち、Rcは、合計6つのフェニル環で構成されている。この6つのフェニル環うち、他の1つのフェニレン基を介してトリアジン環と連結している1つのフェニル環は無置換であり、残りの5つのフェニル環はメチル基で置換されていてもよい。
以下に、環状アジン化合物(1)について、好ましい具体例を示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
表1-1~1-4においてmは1~66の任意の数字を表す。従って、例えば、(1-A2)という化合物の場合、(1-A)の骨格を有し、該骨格が有する置換基Raがp-クアテルフェニル-3-イル基である(1-A2)の化合物を示している。
表1-5~1-6に示す環状アジン化合物は、下記に示された式(1-B)の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基Rbが、表1-5~1-6に示された基である、(1-B1)~(1-B36)の化合物を示している。なお、表1-5~1-6におけるmの定義は、mが1~36の任意の数字を表す点を除き、表1~4と同様である。
表1-7~1-8に示す環状アジン化合物は、下記に示された式(1-C)の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基Rcが、表1-7~1-8に示された基である、(1-C1)~(1-C36)の化合物を示している。なお、表1-7~1-8におけるmの定義は、mが1~36の任意の数字を表す点を除き、表1~4と同様である。
<有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料>
環状アジン化合物(1)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)を含む。環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、長寿命特性および駆動電圧特性に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)~(vi)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
なお、図1に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子100について説明する。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、p型-Si、p型-SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上(電子輸送層側)には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm~5μmの範囲である。
例えば、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)は、下記反応式(a)~(d)のいずれか1つに従って合成可能であるが、これらの例により何ら限定して解釈されるものではない。
Sn(R3)3としては、Sn(Me)3、Sn(Bu)3等が例示できる。
B(OR4)2としては、B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2等が例示できる。また、2つのR4が一体となって酸素原子及び/またはホウ素原子を含んで環を形成した場合のB(OR4)2の例としては、次の(C-1)から(C-6)で示される基が例示でき、収率がよい点で(C-2)で示される基が望ましい。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
上記DSCの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下(流量50ml/min)にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 :5~10mg
測定条件:
<ファーストヒーティング>
昇温速度:10℃/min
測定温度範囲:30℃~400℃
<ファーストクーリング>
ドライアイスによる急冷
<セカンドヒーティング>
昇温速度:5℃/min
測定温度範囲:30℃~400℃
化合物(1-A29)のガラス転移温度は111℃であり、冷結晶化温度は観察されなかった。
特許文献2(国際公開第2017/221974号)に記載されている4,6-ジフェニル-2-[2’-(4,6-ジフェニルピリジン-2-イル)-ビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジン(ETL-1)を、該特許文献2に記載の方法で作製した。
化合物ETL-1のガラス転移温度は91℃であり、冷結晶化温度は155℃であった。
<合成比較例-2>
Journal of Materials Chemistry,2009,19,p.8112-8118に記載されている2,4,6-トリス(ビフェニル-3-イル)-1,3,5-トリアジン(ETL-2)を、該文献に記載の方法で作製した。
化合物ETL-2のガラス転移温度は54℃であり、冷結晶化温度は89℃及び136℃であった。
<合成比較例-3>
Chemistry Letters,2004,33,p.1244-1245に記載されている2,4,6-トリス(ビフェニル-4-イル)-1,3,5-トリアジン(ETL-3)を、該文献に記載の方法で作製した。
化合物ETL-3のガラス転移温度は観測されなかった。
図2~図4によれば、本発明の一態様にかかる化合物(1A-29)は、ETL-1及びETL-2よりもガラス転移温度が高いことがわかる。さらに、ETL-1及びETL-2では冷結晶化ピークが観測されるが、本発明の一態様にかかる化合物(1-A29)では観測されないことがわかる。冷結晶化は、試料が昇温中に再結晶化する現象である。一方、ETL-3は結晶化が起こりやすいため、ガラス転移温度が観測されておらず、膜質が不安定であることがわかる。
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンと1,2,3-トリス[(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
昇華精製したN-フェニル-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第二正孔輸送層1052を作製した。
昇華精製した3-(10-フェニル-9-アントリル)-ジベンゾフランと2,7-ビス[N,N-ジ-(4-tertブチルフェニル)]アミノ-ビスベンゾフラノ-9,9’-スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
昇華精製した2-[3’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
合成実施例-1で合成した化合物(1-A29)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
最後に、基板上のITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例-1において、化合物(1-A29)代わりに合成比較例-1で合成したETL-1を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
素子実施例-1において、化合物(1-A29)の代わりに特許文献1(特開2011-063584号公報)に記載されている2-[5-(9-フェナントリル)-4’-(2-ピリミジル)ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(ETL-4)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物(1)によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光(TADF)を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
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