JP7193085B2 - 免疫抑制性白血球吸着材料及び吸着カラム - Google Patents
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Description
[1]以下の式(1)で表されるポリアミン、以下の式(2)で表される第1級脂肪族アミン及び式(3)で表される第2級脂肪族アミンから選択される1種以上の窒素含有化合物が結合した水不溶性担体を含み、
上記水不溶性担体の形状が繊維又は粒子であり、上記繊維又は上記粒子の直径が15~50μmであり、上記水不溶性担体の表面の算術平均粗さが0.1~3.0μmである、免疫抑制性白血球の吸着材料。
R1R2N-X-NR3R4 ・・・式(1)
[式(1)中、Xは、2~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、3~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基において1~5個の炭素原子を窒素原子で置き換えたヘテロ原子含有炭素鎖であり、該窒素原子に結合する水素原子は、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である。]
NH2R5 ・・・式(2)
[式(2)中、R5は、1~12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。]
NHR6R7 ・・・式(3)
[式(3)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、1~12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。]
[2] 上記窒素含有化合物は、上記式(1)で表されるポリアミンを含む、[1]に記載の吸着材料。
[3] 上記窒素含有化合物は、リンカーを介して上記水不溶性担体に結合している、[1]又は[2]に記載の吸着材料。
[4] 上記水不溶性担体の形状は、繊維である、[1]~[3]のいずれかに記載の吸着材料。
[5] 上記免疫抑制性白血球は、LAP陽性リンパ球又はLAP陽性単球である、[1]~[4]のいずれかに記載の吸着材料。
[6] [1]~[5]のいずれかに記載の吸着材料を備える、吸着カラム。
[7] 血液浄化療法に用いるための、[6]に記載の吸着カラム。
[式(1)中、Xは、2~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、3~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基において1~5個の炭素原子を窒素原子で置き換えたヘテロ原子含有炭素鎖であり、該窒素原子に結合する水素原子は、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である。]。
H2N-(CH2)p1-NH2 ・・・式(1-1)
[式(1-1)中、p1は、2~12(好ましくは2~6、2~5又は2~4)の整数であり、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]、
H2N-(CH2)p1-NH-(CH2)p2-NH2 ・・・式(1-2)
[式(1-2)中、p1及びp2は、それぞれ独立に、2~5(好ましくは2~4、2~3、2)の整数であり、2級アミノ基の水素原子は、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]、
H2N-(CH2)p1-NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-NH2 ・・・式(1-3)
[式(1-3)中、p1、p2及びp3は、それぞれ独立に、2~5(好ましくは2~4、2~3、2)の整数であり、2級アミノ基の水素原子は、それぞれ独立に、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]、
H2N-(CH2)p1-NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-NH-(CH2)p4-NH2 ・・・式(1-4)
[式(1-4)中、p1、p2、p3及びp4は、それぞれ独立に、2~5(好ましくは2~4、2~3、2)の整数であり、p1、p2、p3及びp4の和は17以下であり、2級アミノ基の水素原子は、それぞれ独立に、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]、
H2N-(CH2)p1-NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-NH-(CH2)p4-NH-(CH2)p5-NH2 ・・・式(1-5)
[式(1-5)中、p1、p2、p3、p4及びp5は、それぞれ独立に、2~5(好ましくは2~4、2~3、2)の整数であり、p1、p2、p3、p4及びp5の和は16以下であり、2級アミノ基の水素原子は、それぞれ独立に、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]、
H2N-(CH2)p1-NH-(CH2)p2-NH-(CH2)p3-NH-(CH2)p4-NH-(CH2)p5-NH-(CH2)p6-NH2 ・・・式(1-6)
[式(1-6)中、p1、p2、p3、p4、p5及びp6は、それぞれ独立に、2~5(好ましくは2~4、2~3、2)の整数であり、p1、p2、p3、p4、p5及びp6の和は15以下であり、2級アミノ基の水素原子は、それぞれ独立に、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、両末端の1級アミノ基の水素原子のうち少なくとも1つはアルキル基で置換されていてもよい。]。
NH2R5 ・・・式(2)
[式(2)中、R5は、1~12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。]、
NHR6R7 ・・・式(3)
[式(3)中、R6及びR7は、それぞれ独立して、1~12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である。]。
Vmax(cm/分)= Sin(cm3/分)/Sp(cm2)・・・式1
Vmin(cm/分)= Sin(cm3/分)/So(cm2)・・・式2
本実施例において、吸着材料に含まれる水不溶性担体の表面の算術平均粗さを以下の方法により測定した。
形状測定レーザー顕微鏡(キーエンス社製;カラー3Dレーザー顕微鏡 VK-9700)を用いて、100倍の倍率で、乾燥させないように水に濡れた状態で、吸着材料の表面を観察し、表面の算術平均粗さを測定した(JIS B 0601-2001準拠)。基準長さLは50μmとし、位置が異なる10箇所で測定した偏差の絶対値の平均値を表面の算術平均粗さの値とした。なお、水に濡れた状態としては、水分率(水分率=100×水分重量/材料重量)が20%以上である状態が好ましい。
本実施例において、吸着材料の免疫抑制性白血球の吸着率を、ヒト血液を用いたバッチ吸着試験により測定した。また、分析にはフローサイトメトリー(FACS Calibur、ベクトン・ディッキンソン社製)を用いた。
吸着率は、下記式により算出した。
吸着率(%)=(吸着材料を添加していない血液でのLAP陽性白血球数-吸着材料を添加した血液でのLAP陽性白血球数)/吸着材料を添加していない血液でのLAP陽性白血球数×100
免疫抑制性白血球の吸着試験と同じ実験系で、血小板の付着率についても算出した。血小板数は血球計測器により測定した。
血小板の付着率を下記式により算出した。
血小板の付着率(%)=(吸着材料を添加していない血液での血小板数-吸着材料を添加した血液での血小板数)/吸着材料を添加していない血液での血小板数×100
「繊維の直径」は、以下の方法により求めた。まず、繊維のサンプル100本をランダムに採取して、走査型電子顕微鏡を用いて3000の倍率で断面(繊維の伸長方向に垂直な断面)の写真をサンプル1本につきそれぞれ1枚撮影した。次に、それぞれの繊維断面の直径を測定した。そして、それらの値の平均値(計100本の繊維断面の直径の平均値)を算出することにより、「繊維の直径」を求めた。繊維断面が円でない場合は、その断面積と同じ面積を有する円の直径を繊維の直径とした。
(1)原編み地1及び中間体1
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる島成分を16島有し、海成分がポリスチレン(重量平均分子量:181,000)90重量%及びポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)10重量%からなり、島と海の比率(重量比)が50:50である、海島複合繊維(繊維の直径:20μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地1)。なお、繊維表面の粗さは、島数や海島比率、ポリスチレンやポリプロピレンの分子量等によって影響を受ける。
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる芯成分を有し、鞘成分がポリスチレン(重量平均分子量:261,000)90重量%及びポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)10重量%からなり、芯と鞘の比率(重量比)が50:50である、芯鞘複合繊維(繊維の直径:5μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地2)。
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる島成分を16島有し、海成分がポリスチレン(重量平均分子量:261,000)からなり、島と海の比率(重量比)が30:70である、海島複合繊維(繊維の直径:20μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地3)。
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる芯成分を有し、鞘成分がポリスチレン(重量平均分子量:261,000)90重量%及びポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)10重量%からなり、芯と鞘の比率(重量比)が50:50である、芯鞘複合繊維(繊維の直径:10μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地4)。
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる島成分を16島有し、海成分がポリスチレン(重量平均分子量:261,000)からなり、島と海の比率(重量比)が50:50である、海島複合繊維(繊維の直径:40μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地5)。
水不溶性担体として、ポリプロピレン(株式会社プライムポリマー;J105WT)からなる島成分を16島有し、海成分がポリスチレン(重量平均分子量:261,000)からなり、島と海の比率(重量比)が50:50である、海島複合繊維(繊維の直径:50μm)を紡糸した。得られた繊維42本を合糸して編み地を形成した(以下、原編み地6)。
(実施例1)
ジエチレントリアミン(以下、DETA)(929μL)とトリエチルアミン(28.6mL)をジメチルスルホキシド(398mL)に溶かした溶液に、中間体1(10g)を、室温にて1時間撹拌下で浸漬させた。その後、ジエチレントリアミンで処理した中間体1を水洗いし、乾燥させ、吸着材料E1を得た。
テトラエチレンペンタミン(以下、TEPA)(1640μL)とトリエチルアミン(28.6mL)をジメチルスルホキシド(398mL)に溶かした溶液に、中間体1(10g)を、室温にて1時間撹拌下で浸漬させた。その後、テトラエチレンペンタミンで処理した中間体1を水洗いし、乾燥させ、吸着材料E2を得た。
原編み地1を吸着材料C1として使用した。
中間体1の代わりに中間体2を用いたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料C2を得た。
ジエチレントリアミン(DETA)(929μL)とトリエチルアミン(28.6mL)をジメチルスルホキシド(398mL)に溶かした溶液に、中間体3(10g)を浸し、80℃に加温して10時間撹拌下で浸漬させた。その後、ジエチレントリアミンで処理した編み地を水洗いし、乾燥させ、吸着材料C3を得た。
浸漬時間を10分にしたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料E3を得た。
浸漬時間を2時間にしたこと以外は、比較例3と同様の処理を行い、吸着材料E4を得た。
中間体1の代わりに中間体4を用いたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料C4を得た。
中間体1の代わりに中間体5を用いたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料E5を得た。
中間体1の代わりに中間体6を用いたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料E6を得た。
浸漬時間を3分にしたこと以外は、実施例1と同様の処理を行い、吸着材料C5を得た。
浸漬時間を1時間にしたこと以外は、比較例3と同様の処理を行い、吸着材料E7を得た。
CD4(+):CD4陽性
CD8(+):CD8陽性
CD11b(+):CD11陽性
LAP(+): Latency Associated Peptide陽性
LAP(-): Latency Associated Peptide陰性
DETA:ジエチレントリアミン
TEPA:テトラエチレンペンタミン
2 流入口
3 流出口
4 フィルター
5 仕切板
5a 仕切板の開口
6 フィルター
7 仕切板
7a 仕切板の支持突起
7b 仕切板の透孔
8 パイプ
9 流路
10 貫通孔
11 吸着材料
Q 血液流れ
Claims (6)
- 以下の式(1)で表されるポリアミンから選択される1種以上の窒素含有化合物が結合した水不溶性担体を含み、
前記水不溶性担体の形状が繊維又は粒子であり、前記繊維又は前記粒子の直径が15~50μmであり、前記水不溶性担体の表面の算術平均粗さが0.1~3.0μmである、免疫抑制性白血球の吸着材料:
R1R2N-X-NR3R4 ・・・式(1)
[式(1)中、Xは、2~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基、又は、3~20個の炭素原子を有する飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基において1~5個の炭素原子を窒素原子で置き換えたヘテロ原子含有炭素鎖であり、該窒素原子に結合する水素原子は、アミノ基を有していてもよいアルキル基で置換されていてもよく、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基である。]。 - 前記窒素含有化合物は、リンカーを介して前記水不溶性担体に結合している、請求項1に記載の吸着材料。
- 前記水不溶性担体の形状は、繊維である、請求項1又は2に記載の吸着材料。
- 前記免疫抑制性白血球は、LAP陽性リンパ球又はLAP陽性単球である、請求項1~3のいずれか一項記載の吸着材料。
- 請求項1~4のいずれか一項記載の吸着材料を備える、吸着カラム。
- 血液浄化療法に用いるための、請求項5に記載の吸着カラム。
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