JP7189202B2 - ホスホリルコリン基及びシリコーン基含有共重合体、当該共重合体で被覆された粉体及びその製造方法、並びに当該共重合体及び当該粉体の化粧料への利用 - Google Patents
ホスホリルコリン基及びシリコーン基含有共重合体、当該共重合体で被覆された粉体及びその製造方法、並びに当該共重合体及び当該粉体の化粧料への利用 Download PDFInfo
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Description
(1)肌親和性と滑沢性を併せ持つ。
(2)耐水性、耐油性、耐擦過性(耐摩擦性)及び化粧持続性に優れる。
(3)低極性油への溶解性に優れる。
(1)肌親和性と滑沢性を併せ持つ。
(2)耐水性、耐油性、耐擦過性及び化粧持続性に優れる。
(3)低極性油への溶解性に優れる。
(4)表面処理剤の粉体への吸着に優れる。
(iv)次式で示されるメトキシポリエチレングリコールメタクリレート
[2]前記(i)におけるR1、R2及びR3が、互いに同一若しくは異なって、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~3のアルキル基を表す、[1]に記載の共重合体。
[3]前記(i)におけるR1、R2及びR3がメチル基である、[2]に記載の共重合体。
[4]前記(ii)におけるmが8~16である、[1]ないし[3]のいずれか1項に記載の共重合体。
[5]前記(ii)におけるmが11である、[4]に記載の共重合体。
[6]前記(iii)におけるAは、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基又は炭素数3~8のシクロアルキル基である、[1]ないし[5]のいずれか1項に記載の共重合体。
[7]前記(iii)におけるAは、2-エチルヘキシル基、ラウリル基又はシクロヘキシル基である、[6]に記載の共重合体。
[8]前記(iv)におけるnが2~25である、[1]ないし[7]のいずれか1項に記載の共重合体。
[9]前記(iv)におけるnが2、4、9又は23である、[8]に記載の共重合体。
[10]共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(iii)が75~90質量%で含まれる、[1]ないし[9]のいずれか1項に記載の共重合体。
[11]共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(iv)が1~5質量%で含まれる、[1]ないし[10]のいずれか1項に記載の共重合体。
[12]共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(i)が0.5~10質量%で含まれる、[1]ないし[11]のいずれか1項に記載の共重合体。
[13]共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(ii)が0.5~10質量%で含まれる、[1]ないし[12]のいずれか1項に記載の共重合体。
[14]前記共重合体の分子量が10000~150000である、[1]ないし[13]のいずれか1項に記載の共重合体。
[15][1]ないし[14]のいずれか1項に記載の共重合体及び油剤を含む油性分散体。
[16][1]ないし[14]のいずれか1項に記載の共重合体を含む化粧料。
[17][15]に記載の油性分散体を含む化粧料。
[19]前記共重合体の被覆量が、前記共重合体及び粉体の合計量の0.1~5.0質量%である、[18]に記載の表面処理粉体。
[20]前記粉体が、鉱物及び金属酸化物から選ばれる1種又は2種以上の粉体である、[18]又は[19]に記載の表面処理粉体。
[21]鉱物及び金属酸化物が、セリサイト、マイカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛及び酸化鉄(FeO、Fe2O3、Fe3O4及びこれらの混合物)である、[20]に記載の表面処理粉体。
[22][18]ないし[21]のいずれか1項に記載の表面処理粉体を含む化粧料。
[23]下記(a)~(d)の工程を含む、[18]ないし[21]のいずれか1項に記載の表面処理粉体の製造方法。
(a)撹拌・混練機にて[1]に記載の共重合体を溶媒に溶解する工程
(b)粉体を添加し、スラリー状のまま混錬する工程
(c)真空状態で溶媒を除去しながら混練し、粉末状になった時点で取り出す工程
(d)取り出した粉末を乾燥後、粉砕する工程
[24]溶媒が、イソプロピルアルコール、イソドデカン、及びイソプロピルアルコールとイソドデカンの混合物から選択される、[23]記載の製造方法。
上記化合物は炭素及び水素が省略されているが、炭素及び水素を表示すると下記の通りになり、両者は同じ化合物を意味する。
上記各式において、R1、R2及びR3は、互いに同一若しくは異なって、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基を表す。この範囲に含まれる置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルキル基の炭素数として、炭素数1~30、炭素数1~25、炭素数1~20、炭素数1~16、炭素数1~12、炭素数1~10、炭素数1~8、炭素数1~6、炭素数1~4、及び炭素数1~3が例示される。具体的なアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が例示される。本明細書において、同一の炭素数を有するアルキル基において、直鎖のアルキル基における「n-」は省略される。例えば、「ブチル基」は「n-ブチル基」を意味する。
置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基における置換基としては、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~4のアルキル基、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~4のアルコキシ基、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数2~4のアルケニル基、非置換の炭素数3~6のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基等が挙げられる。
R1、R2及びR3の組合せの一態様として、R1、R2及びR3はメチル基である。R1、R2及びR3がメチル基である(i)の化合物は、下記式で示されるメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC)である。
上記各式において、mは1~30の整数を表す。この範囲に含まれるmとして、1~30の整数、1~24の整数、1~20の整数、1~18の整数、1~16の整数、1~12の整数、6~24の整数,6~20の整数、6~18の整数、6~16の整数、6~12の整数、6~12の整数、8~24の整数、8~20の整数、8~16の整数、8~12の整数、8、9、10、11、及び12が例示される。m=11の場合のモノマーは、下記式で示される。
上記化合物は炭素及び水素が省略されているが、炭素及び水素を表示すると下記の通りになり、両者は同じ化合物を意味する。
また、(iii)の化合物の繰り返し単位は以下のように表される。
上記各式において、Aは、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数2~30のアルケニル基、及び置換若しくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基からなる群より選択され、好ましくは置換若しくは非置換の炭素数4~10のシクロアルキル基である。
上記範囲に含まれる置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルキル基の炭素数として、炭素数1~30、炭素数1~25、炭素数1~20、炭素数1~16、炭素数1~12、炭素数1~10、炭素数1~8、炭素数1~6、炭素数1~4、及び炭素数1~3が例示される。具体的なアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基(ラウリル基)等が例示される。
上記範囲に含まれる置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖のアルケニル基炭素数として、炭素数2~30、炭素数2~25、炭素数2~20、炭素数2~16、炭素数2~12、炭素数2~10、炭素数2~8、炭素数2~6及び炭素数2~4が例示される。具体的なアルケニルとして、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等が挙げられる。
上記範囲に含まれる置換若しくは非置換のシクロアルキル基の炭素数(置換基を有する場合は、置換基の炭素数を除く)として、炭素数3~20、炭素数3~16、炭素数3~12、炭素数3~8及び炭素数3~6が例示される。具体的なシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が例示される。
置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基、置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数2~30のアルケニル基及び置換の炭素数3~20のシクロアルキル基における置換基としては、ハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~4のアルキル基、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~4のアルコキシ基、非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数2~4のアルケニル基、非置換の炭素数3~6のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基等が挙げられる。
Aの具体例として、2-エチルヘキシル基、ラウリル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。Aがシクロヘキシル基である化合物は下記式で示されるシクロヘキシルメタクリレート(以下、「CHMA」と略す。)である。
上記各式において、nは2~30の整数を表す。例えば、nは2~25の整数を表す。例えば、nは2~20の整数を表す。例えば、nは2~16の整数を表す。例えば、nは2~12の整数を表す。例えば、nは2~9の整数を表す。例えば、nは2~6の整数を表す。例えば、nは2~4の整数を表す。例えば、nは2を表す。例えば、nは3を表す。例えば、nは4を表す。例えば、nは6を表す。例えば、nは8を表す。例えば、nは9を表す。例えば、nは10を表す。例えば、nは21を表す。例えば、nは22を表す。例えば、nは23を表す。例えば、nは24を表す。例えば、nは25を表す。
共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(i)は0.5~10質量%で含まれる。この範囲に含まれる(i)の質量%として、0.5~10質量%、2~8質量%、2.5~5.5質量%及び5~5.5質量%が例示される。
共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(ii)は0.5~10質量%で含まれる。この範囲に含まれる(ii)の質量%として、0.5~10質量%、2.5~10質量%、5~10質量%及び5~5.5質量%及び2.5~5.5質量%が例示される。
共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(iii)は75~90質量%で含まれる。この範囲に含まれる(iii)の質量%として、75~90質量%、80~90質量%、85~90質量%及び87~90質量%が例示される。
共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(iv)は1~5質量%で含まれる。この範囲に含まれる(iv)の質量%として、1~5質量%、1~3質量%及び1~2.5質量%が例示される。
重合は窒素等の不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。また、溶液重合法、懸濁重合法、塊状重合法、沈殿重合法等を用いることができる。これらのうち、特に溶液重合法は、得られるアクリル系共重合体の分子量を最適範囲に調整することが容易であるため好ましい。また、本発明の共重合体及び本発明の表面処理に用いられる共重合体の精製は、再沈殿法、透析法等の公知の精製方法により行うことが出来る。本発明の共重合体は、ランダム共重合体、ブロック共重合体及びグラフト共重合体のいずれであっても良い。
油剤としては、動物油、植物油、合成油等の起源を問わず、炭化水素油、エステル油(特に、水酸基の数が0又は1個であるエステル油)、脂肪酸類、シリコーン油、フッ素系油類等が挙げられる。これらのうち、極性が低い方がポリウレタンゲル組成物の強度が高くなる傾向にあることから、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、フェニル基を含有するシリコーン油から選ばれる1種以上を使用することが例示される。具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ポリブテン、ポリイソブチレン等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油等の油脂類、ホホバ油、イソオクタン酸セチル(2-エチルヘキサン酸セチル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、トリベヘン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール等のエステル類、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、が挙げられ、これらを一種又は二種以上用いることができる。
油剤の含有量は、化粧料の種類、使用目的等により変動する。油剤の含有量としては、油性分散体質量に基づき、65~99質量%、70~95質量%、75~90質量%、80~85質量%等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、2-エチルヘキサン酸セチル、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ-2-エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2-エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、12-ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸2-オクチルドデシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤としては、n-ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、2-プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、スピンドル油等が挙げられる。
(a)撹拌・混練機にて前記[1]に記載の共重合体を溶媒に溶解する工程
(b)粉体を添加し、スラリー状のまま混錬する工程
(c)真空状態で溶媒を除去しながら混練し、粉末状になった時点で取り出す工程
(d)取り出した粉末を乾燥後、粉砕する工程
2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC、日油(株)製)5.0g、シリコーンメタクリレート(SiMA、信越化学工業(株)製)5.0g、シクロヘキシルメタクリレート(ブレンマーCHMA、日油(株)製)85.0g及びメトキシポリエチレングリコールメタクリレート(ブレンマーPME-1000、日油(株)製)5.0gを、4つ口フラスコへ入れ、2-プロパノール233.3gで溶解させ、30分間窒素ガスの吹き込みを行った。この後、重合開始剤としてt-ブチルペルオキシネオデカノエート(パーブチル(日本登録商標)ND100(PB-ND100)、日油(株)製)2.0gを加えて70℃で6時間重合反応を行った。重合反応後、重合液を過剰のエタノール中にかき混ぜながら滴下し、析出した沈殿をろ過し、48時間室温で真空乾燥を行い、粉末を得た。収量は70.0gであった。MALS法により、重合物の分子量分析を行った。装置は多角度光散乱検出器(DAWN HELEOS II 8+)を用い、媒体にはイソプロパノールを用いた。その重量平均分子量は60,000であった。
下記表1に示す種類及び量の成分を使用した以外は、合成実施例1と同様の手順に従って重合体を製造した。
下記表1に示す種類及び量の成分を使用した以外は、合成実施例1と同様の手順に従って重合体を製造した。
MPC:2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(日油(株)製)
SiMA:シリコーンメタクリレート(信越化学工業(株)製)
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート(ブレンマーCHMA、日油(株)製)
2-EHMA:2-エチルヘキシルメタクリレート、東京化成工業社製)
RMA:ラウリルメタクリレート、東京化成工業社製)
PME1:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(付加モル数23)(ブレンマーPME-1000、日油(株)製)
PME2:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(付加モル数9)(ブレンマーPME-400、日油(株)製)
PME3:メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート(ブレンマーPME-200、日油(株)製)
PME4:メトキシジエチレングリコールメタクリレート(ブレンマーPME-100、日油(株)製)
メタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体の評価
合成実施例1、10及び11、並びに合成比較例4に記載のメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体の溶解性について評価を行った。
(評価方法)
各共重合体と、溶媒であるイソプロピルアルコール、イソドデカンを80℃にて加温後、透明溶解を目視にて確認した。結果を表2に示す。
◎:完全に溶解している
×:白濁ないし樹脂が沈降している
W/O型化粧下地
合成実施例1記載のメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体を用いた化粧下地、及び合成比較例1~4記載の重合体を用いた化粧下地を用いて、肌への親和性、化粧持続効果、並びに肌への負担感のなさについて評価を行った。評価方法及び評価結果を表3に示す。
(注2):KF-6028(信越化学工業社製)
(注3):KF-6038(信越化学工業社製)
(注4):KF-9021(信越化学工業社製)
(注5):KSG-16(信越化学工業社製)
(注6):KSP-100(信越化学工業社製)
(注7):EUSOLEX232(メルクパフォーマンスマテリアルズ社製)
本願において、共重合体可溶物とは、溶質として前記合成実施例1~11のいずれかの共重合体、溶媒としてイソプロピルアルコール:イソドデカンの1:2混合物を使用した場合における、共重合体の1質量%溶液を意味する。例えば、「合成実施例1の共重合体可溶物」は、合成実施例1の共重合体の1質量%溶液(溶媒:イソプロピルアルコール:イソドデカンの質量比1:2混合物)を意味する。「合成実施例2の共重合体可溶物」~「合成実施例11の共重合体可溶物」についても同じである。
[製造方法]
(1)成分1~9を3本ローラーにて処理する。
(2)成分10~15を均一に混合する。
(3)(2)に、成分16、17と(1)をディスパーにて均一分散する。
(4)成分18~27を均一に混合する。
(5)(3)に(4)を加えて乳化、脱泡後、W/O型化粧下地を得た。
[評価方法]
共重合体実施例1~3、及び共重合体比較例1~4の化粧下地に対して、化粧品評価専門パネル20名(N=20)に、「肌への親和性」、「化粧持続効果」、「肌への負担感のなさ」の其々の項目について、各自が以下の評価基準に従って7段階評価し、更に全パネルの評点の平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
(評価結果) :(評点)
非常に良好 : 6点
良好 : 5点
やや良好 : 4点
普通 : 3点
やや不良 : 2点
不良 : 1点
非常に不良 : 0点
[判定基準]
(評点の平均点) :(判定)
5.0以上 : ◎
3.5以上~5.0未満 : 〇
1.5以上~3.5未満 : △
1.5未満 : ×
(処理粉体の製造)
本発明のメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体処理粉体は、上記合成実施例1~11のいずれかによって製造されたメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体を用いて、次のようにして製造した。
プラネタリーミキサー(攪拌・混練機)にて、溶媒であるイソプロピルアルコールに、上記製造合成実施例1~11のいずれかの方法で製造したメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体を溶解後、粉体を添加し、スラリー状のまま、30分混練した。なお、溶媒とメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体及び粉体の質量比は、(溶媒):(メタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体及び粉体)=1:2で製造した。その後、真空状態にて、溶媒を除去しながら混練し、粉末状になった時点で取り出す。取り出した後、70℃、10時間にて乾燥、パルベライザーにより粉砕し、メタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体処理粉体を得た。表2表4に示す通り、使用したメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体の種類と量により製造実施例1~14に記載の処理粉体を製造した。
同様にして、上記合成比較例1~4のいずれかによって製造されたメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体を用いて製造比較例1~4に記載の処理粉体、並びに合成比較例1~4のメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体以外の重合体を用いて製造比較例5~9に記載の処理粉体をそれぞれ製造した。
製造実施例1~14及び製造比較例1~4に記載のメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体処理粉体、並びに製造実施例5~9に記載の重合体処理粉体の柔らかな感触(負担感のなさ)、肌付着性、展延性について評価を行った。評価項目及び結果を表4に示す。
白粉(粉末状)
製造実施例1及び2記載のメタクロイルオキシエチルホスホリルコリン/シリコーンメタクリレート共重合体処理粉体を用いた白粉(粉末状)を用いて、化粧膜の均一性、化粧持続効果、並びに柔らかな使用感について評価を行った。評価方法及び結果を表5に示す。
(1)成分1~19を均一に混合する。
(2)成分21~24均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一に混合する。
(4)(3)を粉砕し、容器に充填し白粉(粉末状)を得た。
[評価方法]
粉体処理実施例1~4、及び粉体処理比較例1~5の白粉(粉末状)に対して、化粧品評価専門パネル20名(N=20)に、「化粧膜の均一性」、「化粧持続効果」、「柔らかな使用感(肌への負担感のなさ)」の其々の項目について、各自が以下の評価基準に従って7段階評価し、更に全パネルの評点の平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
(評価結果) :(評点)
非常に良好 : 6点
良好 : 5点
やや良好 : 4点
普通 : 3点
やや不良 : 2点
不良 : 1点
非常に不良 : 0点
[判定基準]
(評点の平均点) :(判定)
5.0以上 : ◎
3.5以上~5.0未満 : 〇
1.5以上~3.5未満 : △
1.5未満 : ×
(成分) (%)
1.セチルアルコール 0.2
2.合成実施例1の共重合体可溶物 0.2
3.リン脂質・フィトステロール混合物(15:85)(注1)0.5
4.ポリオキシエチレン(40モル)硬化ヒマシ油 0.1
5.酢酸トコフェロール 0.5
6.ステアリン酸トリエタノールアミン 0.5
7.精製水 残量
8.エタノール 10.0
9.香料 適量
(注1):日本精化株式会社製
(1)成分1~6を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(2)成分7、8を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を冷却し、成分9を添加し、乳化型化粧水を得た。
(成分) (%)
1.ステアリン酸 0.5
2.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
1.0
3.テトラオレイン酸ポリオキシプロピレンソルビトール(40E.O.)
1.0
4.ベヘニルアルコール 1.5
4.ベヘニルアルコール 1.5
5.流動パラフィン 2.0
6.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 5.0
7.合成実施例2の共重合体可溶物 2.0
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.キサンタンガム 0.1
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.1,3-ブチレングリコール 8.0
12.防腐剤 適量
13.香料 適量
14.精製水 残量
(1)成分1~7を80℃にて均一に混合する。
(2)成分8~14を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、乳液を得た。
(成分) (%)
1.ペンタオレイン酸デカグリセリル 2.5
2.ベヘニルアルコール 1.5
3.ワセリン 3.0
4.重質流動イソパラフィン 1.0
5.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
6.合成実施例3の共重合体可溶物 2.0
7.精製水 残量
8.グリセリン 7.0
9.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.2
10.水酸化ナトリウム 0.09
11.防腐剤 適量
12.香料 適量
(1)成分1~6を80℃にて均一に混合する。
(2)成分7~12を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、クリームを得た。
(成分) (%)
1.マイクロクリスタリンワックス 1.5
2.ミツロウ 1.5
3.セチルアルコール 3.0
4.合成実施例4の共重合体可溶物 2.0
5.水素添加大豆リン脂質 1.0
6.スクワラン 35.0
7.ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0
8.プロピレングリコール 10.0
9.防腐剤 適量
10.香料 適量
11.精製水 残量
(1)成分1~7を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(2)成分8、11を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を冷却し、成分9、10を添加し、W/O型クリームを得た。
(成分) (%)
1.テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット 8.0
2.ジイソステアリン酸ポリグリセリル 0.5
3.流動パラフィン 残量
4.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 25.0
5.合成実施例5の共重合体可溶物 1.0
6.防腐剤 適量
7.香料 適量
成分1~7を常温にて均一に混合し、オイルクレンジングを得た。
(成分) (%)
1.ステアリン酸 3.0
2.セタノール 2.0
3.テトラオレイン酸ポリオキシプロピレンソルビトール(40E.O.)
1.0
4.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
1.0
5.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 20.0
6.流動パラフィン 20.0
7.合成実施例6の共重合体可溶物 2.0
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.1,3-ブチレングリコール 7.0
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.精製水 残量
12.防腐剤 適量
13.香料 適量
(1)成分1~7を80℃にて均一に混合する。
(2)成分8~13を80℃にて均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、クレンジングクリームを得た。
(成分) (%)
1.エタノール 15.0
2.塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2
3.イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.2
4.合成実施例7の共重合体可溶物 0.1
5.精製水 残量
6.ヒドロキシプロピルセルロース 0.01
7.高重合メチルポリシロキサンエマルション(注1) 2.0
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
成分1~9を常温にて均一に混合し、スタイリングウォーターを得た。
(成分) (%)
1.精製水 残量
2.プロピレングリコール 10.0
3.モノステアリン酸ポリエチレングリコール 3.0
4.ワセリン 10.0
5.パラフィンワックス 3.0
6.セトステアリルアルコール 3.0
7.ベヘニルアルコール 3.0
8.合成実施例8の共重合体可溶物 2.0
9.エタノール 5.0
10.精製水 15.0
11.ビニルピロリドン 1.0
12.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.15
13.水酸化ナトリウム 0.05
14.防腐剤 適量
15.香料 適量
(1)成分1~3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4~8を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)に成分9~15を添加後、攪拌しながら冷却し、ヘアワックスを得た。
(成分) (%)
1.ステアリン酸 2.0
2.ミツロウ 10.0
3.セトステアリルアルコール 1.0
4.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
1.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
6.合成実施例9の共重合体可溶物 3.0
7.黒酸化鉄 5.0
8.無水ケイ酸 3.0
9.精製水 残量
10.1,3-ブチレングリコール 10.0
11.トリエタノールアミン 1.5
12.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注1) 30.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
(1)成分1~3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4~8をローラーにて処理する。
(3)成分9~14を80℃にて均一に混合する。
(4)(1)、(2)を混合後、(3)を添加し、乳化する。
(5)(4)を冷却し、O/W型マスカラを得た。
(成分) (%)
1.合成実施例1の共重合体可溶物 2.0
2.リンゴ酸ジイソステアリル 10.0
3.乳酸ステアリル 10.0
4.水添ポリイソブテン 30.0
5.トリエチルヘキサノイン 残量
6.流動パラフィン 5.0
7.マイクロクリスタリンワックス 2.0
8.12-ヒドロキシステアリン酸 0.1
9.αオレフィン・ビニルピロリドン共重合体(注1) 0.5
10.無水ケイ酸(注2) 3.5
11.ベンガラ 0.1
12.赤色201号 0.3
13.黒酸化鉄 0.05
14.酸化チタン 0.2
15.大豆リン脂質 0.01
16.p-メトキシケイ皮酸-2-エチルヘキシル 3.0
17.防腐剤 適量
18.香料 適量
(注2)AEROSIL 200 (日本アエロジル社製)
(1)成分1~9を100℃で溶解混合する。
(2)(1)に成分10~18を加え、均一に混合分散する。
(3)(2)をチューブに流し込み、冷却してペースト状リップグロスを得た。
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス 10.0
2.カルナウバワックス 5.0
3.パラフィンワックス 2.0
4.2-エチルへキサン酸セチル 残量
5.合成実施例2の共重合体可溶物 2.0
6.流動パラフィン 10.0
7.イソノナン酸イソトリデシル 10.0
8.赤202号 0.5
9.黄色4号 2.0
10.酸化チタン 0.5
11.黒酸化鉄 0.1
12.α-トコフェロール 0.5
13.香料 適量
(1)成分1~7を100℃で均一に溶解混合する。
(2)(1)に成分8~13を添加し均一に混合する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。
(成分) (%)
1.パルミチン酸デキストリン(注1) 2.0
2.合成実施例3の共重合体可溶物 1.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 2.5
4.2-エチルヘキサン酸セチル 13.0
5.ラウリン酸デキストリン 2.0
6.ミリスチン酸デキストリン 5.0
7.ベヘニン酸デキストリン 5.0
8.流動パラフィン 残量
9.水添ポリイソブテン 1.5
10.無水ケイ酸 6.0
11.ナイロン末 5.0
12.シリコーン処理タルク(注2) 5.5
13.赤色202号 0.05
14.黄色4号アルミニウムレーキ 0.05
15.青色1号アルミニウムレーキ 0.05
16.雲母チタン 1.5
17.防腐剤 適量
18.香料 適量
(注2)ジメチルポリシロキサン 5%処理
(1)成分1~9を100℃で溶解混合する。
(2)(1)に成分10~18を加え、均一に混合分散する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
(成分) (%)
1.ジメチルポリシロキサン処理タルク 30.0
2.ジメチルポリシロキサン処理マイカ 15.0
3.ジメチルポリシロキサン処理酸化チタン 15.0
4.ジメチルポリシロキサン処理セリサイト 残量
5.合成金雲母 5.0
6.黄酸化鉄 2.0
7.ベンガラ 0.5
8.黒酸化鉄 0.2
9.防腐剤 適量
10.合成実施例4の共重合体可溶物 1.0
11.流動パラフィン 3.0
12.ジメチルポリシロキサン 1.0
13.2-エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
14.香料 適量
(1)成分1~9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10~13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.ジメチルポリシロキサン処理合成金マイカ 10.0
2.ジメチルポリシロキサン処理タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 30.0
4.窒化ホウ素 5.0
5.ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 5.0
6.群青 2.0
7.赤202号 0.5
8.ポリアクリル酸アルキル 1.0
9.防腐剤 適量
10.合成実施例5の共重合体可溶物 1.0
11.流動パラフィン 3.0
12.ジメチルポリシロキサン 2.0
13.2-エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
14.香料 適量
(1)成分1~9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10~13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。
(成分) (%)
1.雲母 20.0
2.タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 10.0
4.群青 0.5
5.赤226号 0.2
6.ポリアクリル酸アルキル 1.0
7.防腐剤 適量
8.合成実施例6の共重合体可溶物 1.0
9.流動パラフィン 2.0
10.ジメチルポリシロキサン 1.0
11.2-エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
12.香料 適量
(1)成分1~7をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分8~11を65℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び12を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。
(成分) (%)
1.パラフィンワックス 5.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.キャンデリラロウ 2.0
4.合成実施例7の共重合体可溶物 2.0
5.トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリル 残量
6.メチルフェニルポリシロキサン 5.0
7.酢酸液状ラノリン 10.0
8.パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 5.0
9.酸化チタン 20.0
10.黄酸化鉄 2.0
11.ベンガラ 0.5
12.黒酸化鉄 0.2
13.マイカ 7.0
14.防腐剤 適量
(1)成分1~8を100℃にて混合溶解する。
(2)(1)に成分9~14を90℃にて均一に混合する。
(3)(2)を3本ローラーにて処理する。
(4)(3)を脱泡し、85℃にてカプセルに溶解充填後、4℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。
(成分) (%)
1.酸化亜鉛 2.0
2.シリコーン被覆微粒子酸化チタン 5.0
3.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル 5.0
4.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
5.パルミチン酸オクチル 3.0
6.パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 10.0
7.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
8.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体(注1)
1.8
9.合成実施例8の共重合体可溶物 1.0
10.防腐剤 適量
11.塩化ナトリウム 0.3
12.精製水 残量
13.ジプロピレングリコール 5.0
14.エタノール 5.0
15.香料 適量
(1)成分3、4を加温溶解した後、成分1、2を添加しローラーにて均一に分散する。(2)成分5~10を70℃で溶解させた後、60℃で(1)を添加し均一に混合溶解する。
(3)成分11~13を混合溶解させた後、60℃で(2)へ添加し乳化する。
(4)(3)に成分14、15を添加し均一に混合し、W/O型日焼け止め料を得た。
(成分) (%)
1.ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注1)
2.0
2.PEG-3ジメチコン(注2) 1.0
3.シクロペンタシロキサン 20.0
4.シリコーン処理赤酸化鉄 1.0
5.シリコーン処理黄酸化鉄 1.5
6.シリコーン処理黒酸化鉄 0.5
7.シリコーン処理酸化チタン 10.0
8.シリコーン処理タルク 5.0
9.トリ2-エチルへキサン酸グリセリル 5.0
10.合成実施例9の共重合体可溶物 1.0
11.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
12.精製水 残量
13.1,3-ブチレングリコール 15.0
14.塩化ナトリウム 0.5
15.防腐剤 適量
16.香料 適量
(注2)KF-6015(信越化学工業社製)
(1)成分1~3を均一に混合する。
(2)成分4~11をローラーにて均一に分散する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一混合する。
(4)(3)に成分12~16を添加、乳化し、W/O型ファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
0.5
2.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
3.1,3-ブチレングリコール 10.0
4.シリコーン処理酸化チタン 10.0
5.シリコーン処理ベンガラ 0.4
6.シリコーン処理黄酸化鉄 2.0
7.シリコーン処理黒酸化鉄 0.1
8.シリコーン処理タルク 5.0
9.カルボキシビニルポリマー 0.3
10.トリエタノールアミン 1.0
11.精製水 残量
12.エタノール 2.0
13.ステアリン酸 1.0
14.ベヘニルアルコール 0.5
15.流動パラフィン 5.0
16.合成実施例1の共重合体可溶物 1.0
17.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
18.パラメトキシケイ皮酸2-エチルへキシル 2.0
19.ワセリン 0.5
20.防腐剤 適量
21.香料 適量
(1)成分1~8をローラーにて均一に分散する。
(2)成分9~12を均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、均一に混合する。
(4)成分13~20を80℃にて混合溶解する。
(5)(3)に(4)を80℃にて添加し、乳化する。
(6)(5)を冷却し、成分21を添加し、O/W型ファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.タルク 15.0
2.マイカ 10.0
3.シリコーン処理酸化チタン 15.0
4.シリコーン処理ベンガラ 1.0
5.シリコーン処理黄酸化鉄 3.0
6.シリコーン処理黒酸化鉄 0.2
7.ポリエチレンワックス 7.0
8.マイクロクリスタリンワックス 6.0
9.トリ2-エチルへキサン酸グリセリル 残量
10.合成実施例2の共重合体可溶物 3.0
11.ジメチルポリシロキサン 5.0
12.流動パラフィン 20.0
13.ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注1)
2.0
14.防腐剤 適量
15.香料 適量
(1)成分7~14を90℃にて加熱溶解する。
(2)(1)に成分1~6を添加し、ローラーにて均一に分散する。
(3)(2)に成分15を添加し、80℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。
(成分) (%)
1.セトステアリルアルコール 2.0
2.パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 5.0
3.合成実施例3の共重合体可溶物 2.0
4.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
5.精製水 残量
6.N-ステアロイル-N-メチルタウリンナトリウム 0.5
7.カルボキシビニルポリマー 0.1
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.水酸化ナトリウム 0.05
10.エタノール 10.0
11.1,3-ブチレングリコール 10.0
12.防腐剤 適量
13.香料 適量
(1)成分1~4を80℃にて均一に溶解する。
(2)成分5~12を80℃にて均一に溶解する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)に成分13を添加、冷却し、化粧下地を得た。
(成分) (%)
1.ステアリン酸 1.0
2.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
0.5
3.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
4.ベヘニルアルコール 0.5
5.2-エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
6.流動パラフィン 2.0
7.合成実施例4の共重合体可溶物 2.0
8.エタノール 10.0
9.ジプロピレングリコール 10.0
10.トリエタノールアミン 1.0
11.精製水 残量
12.グリセリン 5.0
13.1,3-ブチレングリコール 5.0
14.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体
0.2
15.防腐剤 適量
16.香料 適量
(1)成分1~7を80℃にて均一に溶解する。
(2)成分8~16を80℃にて均一に溶解する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌冷却し、ボディミルクを得た。
(成分) (%)
1.1,3-ブチレングリコール 15.0
2.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注1) 2.5
3.L-アルギニン 0.5
4.精製水 残量
5.軽質流動イソパラフィン 3.0
6.合成実施例5の共重合体可溶物 0.2
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(1)成分1~4を均一に混合する。
(2)(1)に成分5~8を60℃で添加し、乳化する。
(3)(2)を攪拌しながら冷却し、メイクアップリムーバーを得た。
(成分) (%)
1.ロジン酸ペンタエリトリット 10.0
2.キャンデリラ樹脂 3.0
3.ミツロウ 2.0
4.セレシンワックス 2.0
5.パルミチン酸デキストリン 2.0
6.トリメチルシロキシケイ酸 3.0
7.ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 5.0
8.プロピオンカーボネート 1.0
9.軽質流動イソパラフィン 残量
10.合成実施例6の共重合体可溶物 2.0
11.黒酸化鉄 5.0
12.シリカ 3.0
13.タルク 5.0
(1)成分1~5を110℃に加温する。
(2)(1)に成分6~10を添加混合する。
(3)(2)に成分11~13を添加混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、非水系マスカラを得た。
(成分) (%)
1.セレシンワックス 11.0
2.ポリイソブチレン 16.0
3.ポリエチレンワックス 8.0
4.軽質流動イソパラフィン 残量
5.合成実施例7の共重合体可溶物 2.0
6.シリコーン処理黒酸化鉄 15.0
7.シリコーン処理タルク 5.0
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
(1)成分1~5を100℃に加温し、均一混合する。
(2)成分6~9を80℃に加温し、均一混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一に混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。
(成分) (%)
1.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
0.5
2.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
3.1,3-ブチレングリコール 10.0
4.製造実施例1(2.0%)処理酸化チタン 10.0
5.製造実施例1(2.0%)処理ベンガラ 0.4
6.製造実施例1(2.0%)処理黄酸化鉄 2.0
7.製造実施例1(2.0%)処理黒酸化鉄 0.1
8.製造実施例1(2.0%)処理タルク 5.0
9.カルボキシビニルポリマー 0.3
10.トリエタノールアミン 1.0
11.精製水 残量
12.エタノール 2.0
13.ステアリン酸 1.0
14.ベヘニルアルコール 0.5
15.流動パラフィン 2.0
16.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
17.パラメトキシケイ皮酸2-エチルへキシル 2.0
18.ワセリン 0.5
19.防腐剤 適量
20.香料 適量
(1)成分1~8をローラーにて均一に分散する。
(2)成分9~12を均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、均一に混合する。
(4)成分13~19を80℃にて混合溶解する。
(5)(3)に(4)を80℃にて添加し、乳化する。
(6)(5)を冷却し、成分20を添加し、O/W型ファンデーションを得た。
油性固形ファンデーション
(成分) (%)
1.タルク 15.0
2.マイカ 10.0
3.製造実施例2(5.0%)処理酸化チタン 15.0
4.製造実施例2(5.0%)処理ベンガラ 1.0
5.製造実施例2(5.0%)処理黄酸化鉄 3.0
6.製造実施例2(5.0%)処理黒酸化鉄 0.2
7.ポリエチレンワックス 7.0
8.マイクロクリスタリンワックス 6.0
9.トリ2-エチルへキサン酸グリセリル 残量
10.ジメチルポリシロキサン 10.0
11.流動パラフィン 20.0
12.ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイルメチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注1)
2.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
(1)成分7~13を90℃にて加熱溶解する。
(2)(1)に成分1~6を添加し、ローラーにて均一に分散する。
(3)(2)に成分14を添加し、80℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。
スティック状油性固形コンシーラー
(成分) (%)
1.パラフィンワックス 5.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.キャンデリラロウ 2.0
4.トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリル 残量
5.メチルフェニルポリシロキサン 25.0
6.酢酸液状ラノリン 10.0
7.パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 5.0
8.製造実施例3(7.0%)処理酸化チタン 20.0
9.製造実施例3(7.0%)処理黄酸化鉄 2.0
10.製造実施例3(7.0%)処理ベンガラ 0.5
11.製造実施例3(7.0%)処理黒酸化鉄 0.2
12.マイカ 7.0
13.防腐剤 適量
(1)成分1~7を100℃にて混合溶解する。
(2)(1)に成分8~13を90℃にて均一に混合する。
(3)(2)を3本ローラーにて処理する。
(4)(3)を脱泡し、85℃にてカプセルに溶解充填後、4℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。
固形粉末状ファンデーション
(成分) (%)
1.製造実施例4(1.0%)処理タルク 30.0
2.製造実施例4(1.0%)処理マイカ 15.0
3.製造実施例4(1.0%)処理マイカ酸化チタン 15.0
4.製造実施例4(1.0%)処理セリサイト 残量
5.製造実施例4(1.0%)黄酸化鉄 2.0
6.製造実施例4(1.0%)ベンガラ 0.5
7.製造実施例4(1.0%)黒酸化鉄 0.2
8.合成金雲母 5.0
9.架橋型シリコーン・網状型シリコーンブロック共重合体
1.0
10.防腐剤 適量
11.流動パラフィン 3.0
12.ジメチルポリシロキサン 3.0
13.2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
14.香料 適量
(1)成分1~10をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分11~13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。
固形粉末状アイシャドウ
(成分) (%)
1.製造実施例5(1.0%)処理合成金マイカ 10.0
2.製造実施例5(1.0%)処理タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 30.0
4.窒化ホウ素 5.0
5.ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末
5.0
6.群青 2.0
7.赤202号 0.5
8.ポリアクリル酸アルキル 1.0
9.防腐剤 適量
10.流動パラフィン 3.0
11.ジメチルポリシロキサン 5.0
12.2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
13.香料 適量
(1)成分1~9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10~12を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び13を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。
固形粉末状フェイスカラー
(成分) (%)
1.製造実施例6(1.0%)処理雲母 20.0
2.製造実施例6(1.0%)処理タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 10.0
4.群青 0.5
5.赤226号 0.2
6.ポリアクリル酸アルキル 1.0
7.防腐剤 適量
8.流動パラフィン 2.0
9.ジメチルポリシロキサン 3.0
10.2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
11.香料 適量
(1)成分1~7をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分8~10を65℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び11を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。
粉末状白粉
(成分) (%)
1.製造実施例7(0.5%)処理雲母 20.0
2.製造実施例7(0.5%)処理タルク 残量
3.雲母チタン 10.0
4.赤226号 0.5
5.流動パラフィン 0.5
6.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
7.防腐剤 適量
8.香料 適量
(1)成分1~4を均一に混合する。
(2)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、成分5~8を添加し、均一に混合する。
(3)(2)をパルベライザーで粉砕し、白粉を得た。
スティック状口紅
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス 10.0
2.カルナウバワックス 5.0
3.パラフィンワックス 2.0
4.2-エチルへキサン酸セチル 残量
5.流動パラフィン 10.0
6.イソノナン酸イソトリデシル 10.0
7.ジメチルポリシロキサン 5.0
8.赤202号 0.5
9.黄色4号 2.0
10.製造実施例8(2.0%)処理雲母チタン 3.0
11.製造実施例8(2.0%)処理酸化チタン 0.5
12.製造実施例8(2.0%)処理黒酸化鉄 0.1
13.α-トコフェロール 0.5
14.香料 適量
(1)成分1~7を100℃で均一に溶解混合する。
(2)(1)に成分8~14を添加し均一に混合する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。
O/W型マスカラ
(成分) (%)
1.ステアリン酸 2.0
2.ミツロウ 10.0
3.セトステアリルアルコール 1.0
4.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)
1.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
6.ジメチルポリシロキサン 5.0
7.製造実施例9(5.0%)処理黒酸化鉄 5.0
8.無水ケイ酸 3.0
9.精製水 残量
10.1,3-ブチレングリコール 10.0
11.トリエタノールアミン 1.5
12.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注1)
30.0
13.防腐剤 適量
14.香料 適量
(1)成分1~3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4~8をローラーにて処理する。
(3)成分9~14を80℃にて均一に混合する。
(4)(1)、(2)を混合後、(3)を添加し、乳化する。
(5)(4)を冷却し、O/W型マスカラを得た。
油性マスカラ
(成分) (%)
1.ロジン酸ペンタエリトリット 10.0
2.キャンデリラ樹脂 3.0
3.ミツロウ 2.0
4.セレシンワックス 2.0
5.パルミチン酸デキストリン 2.0
6.トリメチルシロキシケイ酸 3.0
7.ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 5.0
8.プロピオンカーボネート 1.0
9.軽質流動イソパラフィン 残量
10.ジメチルポリシロキサン 3.0
11.製造実施例1(10%)処理黒酸化鉄 5.0
12.シリカ 3.0
13.タルク 5.0
(1)成分1~5を110℃に加温する。
(2)(1)に成分6~10を添加混合する。
(3)(2)に成分11~13を添加混合する。
(4)(3)を3本ローラーにて処理し、油性マスカラを得た。
油性アイライナー
(成分) (%)
1.セレシンワックス 11.0
2.ポリイソブチレン 16.0
3.ポリエチレンワックス 8.0
4.軽質流動イソパラフィン 残量
5.ジメチルポリシロキサン 3.0
6.製造実施例2(0.5%)処理黒酸化鉄 15.0
7.製造実施例2(0.5%)処理タルク 5.0
8.防腐剤 適量
9.香料 適量
(1)成分1~5を100℃に加温し、均一混合する。
(2)成分6~9を80℃に加温し、均一混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一に混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。
W/O型日焼け止め料
(成分) (%)
1.製造実施例1(5.0%)処理酸化亜鉛 2.0
2.製造実施例1(5.0%)処理微粒子酸化チタン 5.0
3.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル 5.0
4.ジメチルポリシロキサン 3.0
5.パルミチン酸オクチル 3.0
6.パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル 10.0
7.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
8.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシロキサン共重合体(注1)
1.8
9.トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
10.防腐剤 適量
11.塩化ナトリウム 0.3
12.精製水 残量
13.ジプロピレングリコール 3.0
14.エタノール 3.0
15.香料 適量
(1)成分3、4を加温溶解した後、成分1、2を添加し3本ローラーにて均一に分散する。
(2)成分5~10を70℃で溶解させた後、60℃で(1)を添加し、均一に混合溶解する。
(3)成分11~13を混合溶解させた後、60℃で(2)へ添加し乳化する。
(4)(3)に成分14、15を添加し均一に混合し、W/O型日焼け止め料を得た。
Claims (20)
- 以下の(i)~(iv)を繰り返し単位として含む共重合体であって、共重合体質量に基づき、前記共重合体中の(i)が0.5~10質量%、(ii)が0.5~10質量%、(iii)が75~90質量%、及び(iv)が1~5質量%で含まれる、前記共重合体。
(i)次式で示されるメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン及びその誘導体
(式中、R1、R2及びR3は、互いに同一若しくは異なって、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基を表す)
(ii)次式で示されるシリコーンメタクリレート
(式中、mは1~30の整数を表す)
(iii)次式で示されるメタクリレート
(式中、Aは、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数2~30のアルケニル基、及び置換若しくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基からなる群より選択される)
(iv)次式で示されるメトキシポリエチレングリコールメタクリレート
(式中、nは2~30の整数を表す) - 前記(i)におけるR1、R2及びR3が、互いに同一若しくは異なって、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~3のアルキル基を表す、請求項1に記載の共重合体。
- 前記(i)におけるR1、R2及びR3がメチル基である、請求項2に記載の共重合体。
- 前記(ii)におけるmが8~16である、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の共重合体。
- 前記(ii)におけるmが11である、請求項4に記載の共重合体。
- 前記(iii)におけるAは、置換若しくは非置換の直鎖又は分枝鎖の炭素数1~30のアルキル基又は炭素数3~8のシクロアルキル基である、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の共重合体。
- 前記(iii)におけるAは、2-エチルヘキシル基、ラウリル基又はシクロヘキシル基である、請求項6に記載の共重合体。
- 前記(iv)におけるnが2~25である、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の共重合体。
- 前記(iv)におけるnが2、4、9又は23である、請求項8に記載の共重合体。
- 前記共重合体の分子量が10000~150000である、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の共重合体。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の共重合体及び油剤を含む油性分散体。
- 請求項1ないし10のいずれか1項に記載の共重合体を含む化粧料。
- 請求項11に記載の油性分散体を含む化粧料。
- 請求項1~10のいずれかに記載の共重合体で被覆された表面処理粉体。
- 前記共重合体の被覆量が、前記共重合体及び粉体の合計量の0.1~5.0質量%である、請求項14に記載の表面処理粉体。
- 前記粉体が、鉱物及び金属酸化物から選ばれる1種又は2種以上の粉体である、請求項14又は15に記載の表面処理粉体。
- 鉱物及び金属酸化物が、セリサイト、マイカ、タルク、酸化チタン、酸化亜鉛及び酸化鉄(FeO、Fe2O3、Fe3O4及びこれらの混合物)である、請求項16に記載の表面処理粉体。
- 請求項14ないし17のいずれか1項に記載の表面処理粉体を含む化粧料。
- 下記(a)~(d)の工程を含む、請求項14ないし17のいずれか1項に記載の表面処理粉体の製造方法。
(a)撹拌・混練機にて請求項1に記載の共重合体を溶媒に溶解する工程
(b)粉体を添加し、スラリー状のまま混錬する工程
(c)真空状態で溶媒を除去しながら混練し、粉末状になった時点で取り出す工程
(d)取り出した粉末を乾燥後、粉砕する工程 - 溶媒が、イソプロピルアルコール、イソドデカン、及びイソプロピルアルコールとイソドデカンの混合物から選択される、請求項19記載の製造方法。
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