JP7181890B2 - 殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス - Google Patents
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Description
本出願は、2017年3月31日に出願されたインド仮特許出願第201711011770号、および2017年3月31日に出願されたインド仮特許出願第201711011775号の利益を主張する。
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ハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート(cythioate)、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン(dayoutong)、ダゾメット、DBCP、d-カンファー、DCB、DCIP、DCPA、DCPTA、DCU、DDD、DDPP、DDT、DDVP、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、ジメトン、ジメトン-メチル、ジメトン-O、ジメトン-O-メチル、ジメトン-S、ジメトン-S-メチル、ジメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulphone)、ジメトン-S-メチルスルホン(demeton-S-methyl sulphon)、DEP、デパレトリン、デリス、デスメディファム、デスメトリン(desmetryn)、デスメトリン(desmetryne)、d-ファンシルクエビンジュツィ(fanshiluquebingjuzhi)、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジアレート(diallate)、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土(diatomaceous earth)、珪藻土(diatomite)、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート(dichlormate)、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップP、ジクロルボス、ジクロゾリン(dichlozolin)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール(dicoumarol)、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール(dicumarol)、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン(diethion)、ジエチオン(diethion)、ジエトフェンカルブ、ジエトラート(dietholate)、ジエトン、ジエチルピロカーボネート(pyrocarbonate)、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート(dimethoate)、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート(carbate)、二硫化ジメチル、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピラート(dimpylate)、ダイムロン、ジネックス、ジンジュネツォ(dingjunezuo)、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、ジニトラミン、ジニトロフェノール、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノフェナート(dinofenate)、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン(dioxathion)、ジオキサチオン(dioxation)、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェナミド(diphenamide)、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ディスパールア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、d-リモネン、DMDS、DMPA、DNOC、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、DPC、ドラゾキソロン、DSMA、d-trans-アレスリン、d-trans-レスメトリン、ズフリン、ダイムロン、EBEP、EBP、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、EDB、EDC、EDDP、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、EMPC、エンペントリン、エンアデニン、エンドスルファン、エンドタール(endothal)、エンドタール(endothall)、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート(ephirsulfonate)、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン-メトフルトリン、イプシロン-モンフルトリン、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルジシアンカオアン(erlujixiancaoan)、エスデパレトリン、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、ESP、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート(ethiolate)、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート-メチル、エトベンザニド、エトフメセート(ethofumesate)、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート(ethychlozate)、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル-DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ETM、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス(etrimfos)、エトリムホス(etrimphos)、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファムフール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェンクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントン(fenjuntong)、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピコキザミド、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチアプロップ(fentiaprop)、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロン-TCA、フェンバレレート(fenvalerate)、ファーバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ-M、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロールピラウキシフェン、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジナム、フルアゾレート(fluazolate)、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート(flucythrinate)、フルジオキソニル、フルエネチル(fluenethyl)、フルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート(flupropanate)、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート(fluvalinate)、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン、ホルムパラネート(formparanate)、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン(fucaojing)、フカオミ、フジュンマンツィ(fujunmanzhi)、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-cis、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート(furophanate)、フリロキシフェン、ガンマ-BHC、ガンマ-シハロトリン、ガンマ-HCH、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンA3、ジベレリン、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートP、グリオジン、グリオキシム、グリホサート(glyphosate)、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート(halacrinate)、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-R、HCA、HCB、HCH、ヘメル、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロール、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンA、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルラート(hexaflurate)、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ(huancaiwo)、ファンチョンジン(huanchongjing)、ファンカオリン(huangcaoling)、ファ
ンジュンツォ(huanjunzuo)、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、IBP、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンフォス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、IPC、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、IPX、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド(isocarbamid)、イソカルバミド(isocarbamide)、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス-メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート(isopolinate)、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート(isothioate)、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イクソキサベン、イゾパンホス(izopamfos)、イゾパンホス(izopamphos)、ジャポニルア、ジャポトリン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン(jiahuangchongzong)、ジアジゼンシアオリン(jiajizengxiaolin)、ジアシアンジュンツィ(jiaxiangjunzhi)、ジエカオワン(jiecaowan)、ジエカオキシ(jiecaoxi)、ジンガンマイシンA、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン、カッパ-ビフェントリン、カッパ-テフルトリン、カルブチレート(karbutilate)、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン(kejunlin)、ケレバン、ケトスピラドックス、キーゼルグール、カイネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム-メチル、クイカオシ、ラクトフェン、ラムダ-シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リアンベンジンツィ(lianbenjingzhi)、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、リュシアンカオリン(luxiancaolin)、ルヴディンジュンツィ(lvdingjunzhi)、ルヴフミジュヴツィ(lvfumijvzhi)、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、M-74、M-81、MAA、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、MCC、MCP、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、MCPP、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ-P、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、MEMC、メナゾン、MEP、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート(mephenate)、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン(methoprotryn)、メトプロトリン(methoprotryne)、メトキン-ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート(apholate)、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート(isothiocyanate)、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル-イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム-亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート(metrifonate)、メトリホネート(metriphonate)、メトスルホバクス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート(mexacarbate)、ミエチュウェイ(miechuwei)、ミエシュアン(mieshuan)、ミエウェンジュツィ(miewenjuzhi)、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ2ナン、ミパホックス、MIPC、ミレックス、MNAF、モグチュン、モリネート(molinate)、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン-TCA、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MPMC、MSMA、MTMC、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、N-(エチル水銀)-p-トルエンスルホンアニリド、NAA、NAAm、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン-1,3-ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、ナプタラム、ナタマイシン、NBPOS、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、NIP、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオフェン、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、NPA、ヌアリモール、ヌラノン、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、o-ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート(omethoate)、o-フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール(osthol)、オストール(osthole)、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート(oxamate)、オキサミル、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾン(oxapyrazone)、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン-銅、オキシン-Cu、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン-メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、PAC、パクロブトラゾール、パイチョンディン(paichongding)、パレトリン、PAP、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール、パリスグリーン(Paris green)、PCNB、PCP、PCP-Na、p-ジクロロベンゼン、PDJ、ペブレート(pebulate)、ペジネックス、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート(penfenate)、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、PHC、フェナマクリル、フェナマクリル-エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート(phenthoate)、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート(phorate)、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン-メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム-メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタンリ(piproctanly)、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート(plifenate)、PMA、PMP、ポリブテン、ポリカルバメート(polycarbamate)、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンD、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフライト-アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン(prometryn)、プロメトリン(prometryne)、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド
、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、プソラレン(psoralen)、プソラレン(psoralene)、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthione)、ピリデート(pyridate)、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、ピリミスルファン、ピリミテート(pyrimitate)、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロール、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス-メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート(quinomethionate)、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ-P、クウェンツィ(quwenzhi)、クインディン(quyingding)、ラベンザゾール、ラフォキサニド、R-ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン-III、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、R-メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイジュンマオ(saijunmao)、サイセントン(saisentong)、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、S-ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアンジアアンカオリン(shuangjiaancaolin)、シュアンジアンアンカオリン(shuangjianancaolin)、S-ヒドロプレン、シデュロン、シフミジュヴツィ(sifumijvzhi)、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム(silthiofam)、シルチオファム(silthiopham)、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン(simetryn)、シメトリン(simetryne)、シントフェン、S-キノプレン、消石灰、SMA、S-メトプレン、S-メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ素化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムo-フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート(pentachlorophenate)、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ素化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン、スルホテップ(sulfotep)、スルホテップ(sulfotepp)、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ素化スルフリル、スルグリカピン、スルホセート(sulphosate)、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ-フルバリネート(fluvalinate)、タブロン、タジムカルブ、TBTO、TBZ、TCA、TCBA、TCMTB、TCNB、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス(temefos)、テメホス(temephos)、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン(terbutryn)、テルブトリン(terbutryne)、テラクロール、テラマイシン(terramicin)、テラマイシン(terramycin)、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム(thallium sulfate)、硫酸第一タリウム(thallous sulfate)、テニルクロール、シータ-シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオクロルフェンフィム(thiochlorphenphime)、チオシアナトジニトロベンゼン、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール-銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート(thiofluoximate)、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-エチル、チオファネート-メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンギエンシン(thuringiensin)、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオジエアン(tiaojiean)、TIBA、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルペート(tirpate)、TMTD、トルクロホス-メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート(tolpyralate)、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、TPN、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ-アレート(allate)、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート(triazamate)、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナト(trichloronat)、トリクロロネート(trichloronate)、トリクロロトリニトロベンゼン、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク-コール、ツォイェリン(tuoyelin)、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、ウルバシド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンA、バリフェナレート(valifenalate)、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート(vernolate)、ビンクロゾリン、ビタミンD3、ワーファリン、シャオチョンリウリン(xiaochongliulin)、シンジュンアン(xinjunan)、シウォジュンアン(xiwojunan)、シウォジュンツィ(xiwojunzhi)、XMC、キシラクロール、キシレノール、キシリルカルブ、シミアゾール、イシジン(yishijing)、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン(zengxiaoan)、ツェンシァオリン(zengxiaolin)、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンジュンツィ(zuoanjunzhi)、ツォカオアン(zuocaoan)、ツォジュンツィ(zuojunzhi)、ツォミファンロン(zuomihuanglong)、α-クロロヒドリン、α-エクジソン、α-マルチストリアチン、α-ナフタレン酢酸、およびβ-エクジソン
(4A)アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
(4B)ニコチン、
(4C)スルホキサフロール、
(4D)フルピラジフロン、
(4E)トリフルメゾピリム。
(A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(F)R6は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され、
(G)R7は、(C1-C6)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(J)R10は、(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(L)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(M)Q1は、O、およびSからなる群から選択され、
(N)X1は、(1)、(2)、(3)、および(4)から選択され、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(b)前記R14は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2;で置換されてもよい、(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C3-C6)シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される)、
(2)N(R16)N=C(R17)(R18)(式中、R16およびR17はHであり、R18は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、C(=O)O O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、少なくとも1つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、N(H)-に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよい)、
(O)R9およびR10は共に、3~5員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、F、Cl、Br、I、CN、OH、およびオキソからなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい)、
ならびに、式1の分子の、N-オキシド、殺虫剤前駆体、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体を開示するが、
但し、以下の分子は除外する。
(A)R1は、Hであり、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、C(=O)H、(C2-C3)アルケニル、および(C3-C4)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、および(C2-C3)アルケニル-O-(C1-C2)アルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、C(=O)H、(C2-C3)アルケニル、および(C3-C4)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、Hであり、
(F)R6は、Hであり、
(G)R7は、(C1-C2)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、Hであり、
(J)R10は、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、および(C1-C2)アルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、Hであり、
(L)R12は、Hであり、
(M)Q1は、Oであり、
(N)X1は、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)アルキルニトリル、(C1-C3)アルキルC(=O)N(H)((C1-C3)ハロアルキル)、(C2-C4)アルケニル、(C1-C3)アルキル-O-(C1-C3)アルキル、CH2(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2からなる群から選択され、
(b)前記R14は、H、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)アルキルニトリル、(C1-C3)アルキルC(=O)N(H)((C1-C3)ハロアルキル)、(C2-C4)アルケニル、(C1-C3)アルキル-O-(C1-C3)アルキル、CH2(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2からなる群から選択され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、CH2-シクロプロピル、CH2-フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および1,3,5-トリアジニル
からなる群から選択される)、
(2)N(H)N=C(H)(R18)(式中、R18は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)
から選択される。
(A)R1は、Hであり、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、CF3、OCF3、およびC(OCH2CH3)(=CH2)からなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
(E)R5は、Hであり、
(F)R6は、Hであり、
(G)R7は、CF3であり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、Hであり、
(J)R10は、Cl、Br、CF3、およびCH3からなる群から選択され、
(K)R11は、Hであり、
(L)R12は、Hであり、
(M)Q1は、Oであり、
(N)X1は、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
(b)前記R14は、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、H、CH3、CH2CH2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CN、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、CH2-シクロプロピル、CH2-フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および1,3,5-トリアジニル
からなる群から選択される)、
(2)N(H)N=C(H)(R18)(式中、R18は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)
から選択される。
ベンジルアルコール1-3(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は先に開示した通りである)は、いくつかの方法で調製し得る。ケトン1-1は、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中、約-78℃~約0℃の温度で、ブロモベンゼンを、n-ブチルリチウムなどのリチウム塩基、または、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体などのグリニヤールで処置し、次いで、2,2-ジフルオロプロパン酸エチルなどのエステルR7C(O)O(C1-C4)アルキル(式中、R7は先に開示した通りである)で処置することにより調製し得る(図示せず)。極性プロトン性溶媒中、好ましくはメタノール中、約-10℃~約10℃の温度で、ケトン1-1(式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびR7は先に開示した通りである)の、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤での処置により、ベンジルアルコール1-3を得ることができる(スキーム1、ステップa)。あるいは、アルデヒド1-2(式中、R6はHであり、R1、R2、R3、R4、およびR5は先に開示した通りである)は、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはテトラヒドロフラン中、触媒量のフッ素化テトラブチルアンモニウムまたは酢酸リチウムの存在下、トリフルオロトリメチルシランと反応することが可能であり(スキーム1、ステップb)、次いで、塩酸または氷酢酸などの酸で処置して、ベンジルアルコール1-3(式中、R7はCF3である)を得ることができる。その後、ベンジルアルコール1-3を、試薬と反応しない溶媒中、好ましくはジクロロメタン中、約40℃で、N-ブロモスクシンイミドおよびトリエチルホスファイトなどのハロゲン化試薬で処置することにより、ハロゲン化ベンジル1-4(式中、EはBr、Cl、またはIであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7は先に開示した通りである)に転換して、ハロゲン化ベンジル1-4(式中、EはBrである)を得ることができる(スキーム1、ステップc)。あるいは、ベンジルアルコール1-3を、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、塩化メタンスルホニルなどの塩化スルホニルで処置し、その後、得られるスルホン酸塩を、臭化鉄(III)などの臭化遷移金属塩で処置することにより、ハロゲン化ベンジル1-4(式中、EはBrである)に転換し得る。加えて、ピリジンなどの塩基の存在下、トルエンなどの炭化水素溶媒中、約110℃で塩化チオニルなどの塩素化試薬で処置することにより、ハロゲン化ベンジル1-4(式中、EはClである)を得ることができる(スキーム1、ステップc)。
ハロ安息香酸2-1(式中、R9、R10、R11、およびR12は先に開示した通りである)を、ハロ安息香酸エステル2-2(式中、R9、R10、R11、およびR12は先に開示した通りである)に転換し得る。ハロ安息香酸2-1を、エタノールなどの(C1-C8)アルコールの存在下、硫酸などの酸で処置して、ハロ安息香酸エチルエステル2-2を得ることができる(スキーム2、ステップa)。フッ素化ビニル安息香酸エステル2-3を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくは1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン中、およそ周囲温度から約45℃までの範囲の温度で、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)などのパラジウム触媒、ヨウ化銅(I)などの銅添加物質、およびフッ素化セシウムなどのフッ素化物源の存在下、フッ素化ビニルシランとの2-2の反応を介して得て、フッ素化ビニル安息香酸エステル2-3を得ることができる(スキーム2、ステップb)。フッ素化ビニル安息香酸エステル2-3を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール、および水を含む混合溶媒系中、およそ周囲温度で水酸化リチウムなどの水酸化金属源で処置して、フッ素化ビニル安息香酸2-4を得ることができる(スキーム2、ステップc)。
ハロゲン化ベンジル1-4およびフッ素化ビニル安息香酸2-4を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはN-メチル-2-ピロリドン中、約100℃~約180℃の温度で、塩化銅(I)または臭化銅(I)などの銅(I)源、および2,2-ビピリジルなどのピリジンリガンドで処置して、フッ素化フェニルアリル安息香酸4-1(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、およびR12は先に開示した通りである)を得ることができる(スキーム4、ステップa)。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド5-3(式中、X1はN(R13)N(R14)(R15)であり、Q1はOであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13、R14、およびR15は先に開示した通りである)は、ヒドラジンまたはヒドラジン塩5-2(式中、R13、R14、R15は先に開示した通りである)、および活性化カルボン酸5-1(式中、Aは活性化基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、およびR12は先に開示した通りである)を、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアミド、またはそれらの任意の組合せなどの非プロトン性溶媒中、約0℃~約120℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、または4-メチルモルフォリンなどの塩基で処置することにより調製し得る(スキーム5、ステップa)。
ヒドラジン塩5-2を、塩化水素などの酸で処置することにより、対応するN-tert-ブトキシカルボニルヒドラジンから、in situで生成し得る。任意で、ヒドラジン塩5-2を、活性化カルボン酸5-1での反応の前、または、in situで活性化カルボン酸5-1での反応の間に、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で中和して、フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド5-3を得ることができる。
(Z)-2-ブロモ-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)安息香酸(C1)の調製
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C2)
-69.28 (d, J = 2.3 Hz), -112.11; ESIMS m/z 493([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C3)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C4)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C5)
(Z)-2-クロロ-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)安息香酸(C6)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C7)
(Z)-4-(3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C8)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C9)
(Z)-2-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)安息香酸(C10)
-108.40 - -115.65 (m); ESIMS m/z 441([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C11)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C12)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C13)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C14)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C15)
Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)安息香酸(CC1)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C16)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C17)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C18)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4,5-ジフルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C19)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C20)
(Z)-4-(3-(3,4-ジブロモフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C21)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C22)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C23)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C24)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(C25)
-62.16, -69.22, -112.49; ESIMS m/z 476([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C26)
(Z)-4-(3-(4-クロロ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C27)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-1-ナフトエ酸(C99)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-ビニルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C28)の調製
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-シクロプロピルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C29)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-ビニルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(C30)
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロ-4-(1-エトキシビニル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C31)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(C32)の調製
-69.26, -112.34, -113.93 - -118.42 (m);ESIMS m/z492([M-H]-)。
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C33)の調製
2-ブロモ-4-(1-フルオロビニル)安息香酸(C34)の調製
4-(1-フルオロビニル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C35)
2-クロロ-4-(1-フルオロビニル)安息香酸(C36)
-108.71; ESIMS m/z 200([M-H]-)。
4-(1-フルオロビニル)-2-メチル安息香酸(C37)
メチル4-(1-フルオロビニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾエート(C38)の調製
4-(1-フルオロビニル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(C35)の調製
2-(トリフルオロメチル)-4-ビニル安息香酸(5.3g、24mmol)を、ジクロロメタン(123mL)中に0℃で溶解し、トリエチルアミントリヒドロフルオリド(8.0mL、49mmol)を添加し、次いでN-ブロモスクシンイミド(8.7g、49mmol)を添加した。冷却浴を除去し、反応混合物を室温で加温し、16時間撹拌した。混合物を、水およびジクロロメタンに分割した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(5.0g、65%)として得、これをさらに精製することなく使用した。
4-(2-ブロモ-1-フルオロエチル)-2-(トリフルオロメチル)安息香酸(4.3g、14mmol)を、メタノール中に0℃で溶解し、カリウムtert-ブトキシド(4.6g、41mmol)を撹拌しながら固体として添加した。反応混合物を室温までゆっくりと加温し、次いで4時間撹拌した。塩酸(1N)をゆっくり添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。0~40%アセトン/ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体(1.7g、53%)として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 - 7.93 (m, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 48.5, 4.1 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 17.3, 4.1 Hz, 1H).
4-(1-フルオロビニル)安息香酸(C43)
4-(1-フルオロビニル)-2-メチル安息香酸(C37)
4-(1-フルオロビニル)-1-ナフトエ酸(C100)
1,3-ジブロモ-5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-フルオロベンゼン(C44)の調製
1-ブロモ-4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロベンゼン(C45)
4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-クロロ-2-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(C46)
4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロ-1-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(C47)
1-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(C48)
2-ブロモ-4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-クロロベンゼン(C49)
1-ブロモ-5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2,3-ジクロロベンゼン(C50)
4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロ-1-(トリフルオロメチル)ベンゼン(C51)
2-ブロモ-5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1,3-ジクロロベンゼン(C52)
4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロ-1-フルオロベンゼン(C53)
1,3-ジブロモ-5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロベンゼン(C54)
5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-クロロ-2,3-ジフルオロベンゼン(C55)
1-ブロモ-4-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン(C56)
5-(1-ブロモ-2,2,2-トリフルオロエチル)-2-クロロ-1,3-ジフルオロベンゼン(C57)
1-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C58)の調製
-78.32;EIMS m/z323([M-H]-)。
1-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C59)
1-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C60)
1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C61)
1-(3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C62)
-78.40; IR (薄膜) 3305, 1587, 1442 cm-1; EIMS m/z 294([M]+)。
1-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C63)
1-(3-クロロ-4,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C64)
1-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C65)
1-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C66)
1-(4-クロロ-3,5-ジフルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C67)
1-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オール(C68)の調製
1-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン(C69)(60g、222mmol)の硫酸(160mL)中溶液に、0℃で、N-ブロモスクシンイミド(59.2g、333mmol)を、15分にわたって少しずつ添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注意深く注ぎ、酢酸エチル(3×100mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を石油エーテル(30mL)中で得、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、表題化合物(70gの粗成物)を黄色の油状物として得た。粗生成物を精製することなく次のステップで使用した:ESIMS m/z347([M-H]-)。出発物質の12%およびトリブロモ類似体質量の18%もまた、LC-MSで観察した。注:反応を4つのバッチ(4×15g)にして行い、全ての4つのバッチを後処置の前に合わせた。
1-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン(70g、200mmol)のメタノール(280mL)中溶液に、0℃で、水素化ホウ素ナトリウム(11g、2911mmol)を少しずつ添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を、氷水でクエンチし、酢酸エチル(3×150mL)で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。溶出液として石油エーテル中の60~90%のジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、100~200メッシュ)により精製することで、表題化合物を黄色の油状物(2つのステップにわたって22g、28%)として得た:1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.03 - 4.93 (m, 1H), 3.04 (d, J = 4.2 Hz, 1H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ- 78.50, -97.60;ESIMS m/z349([M-H]-)。
1-(3-ブロモ-4-フルオロフェニル)-2,2,2-トリフルオロエタン-1-オン(C69)の調製
4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(C70)の調製
4-クロロ-3,5-ジフルオロベンズアルデヒド(C71)の調製
(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)メタノール(C72)の調製
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F45)の調製
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F6)
(Z)-N-(1H-イミダゾール-1-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F10)
(Z)-N’-(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F13)
(Z)-N’-(6-クロロピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F18)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F27)
(Z)-N’-(6-フルオロピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F34)
(Z)-4-(3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F42)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N-(4H-1,2,4-トリアゾール-4-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F48)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F50)
(Z)-N-(1H-ピロール-1-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F51)
(Z)-N’-(4-クロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F58)
(Z)-4-(3-(4-クロロ-3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F60)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F61)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F62)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(p-トリル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F68)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(2,5,6-トリメチルピリミジン-4-イル)ベンゾヒドラジド(F75)
(Z)-N’-(6-クロロ-2-メチルピリミジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F79)
(Z)-N-(1H-インドール-1-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F89)
(Z)-N’-(5-クロロピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F93)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F106)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F107)
(Z)-N’-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F116)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-フェニル-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F123)
(Z)-N’-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F135)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)ベンゾヒドラジド(F141)
(Z)-N’-(2-シアノエチル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F142)
(Z)-N’-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F143)
(Z)-N’-イソペンチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F145)
(Z)-N’-イソブチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F157)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F163)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F167)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F49)の調製
(Z)-N’-(2-(メチルチオ)ピリミジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F5)
(Z)-N’-(2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F7)
(Z)-N’-(ピリミジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F19)
(Z)-N’-(ピリミジン-5-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F31)
(Z)-N’-(ピリダジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F33)
(Z)-N’-(ピリジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F57)
(Z)-N’-(5-クロロピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F63)
(Z)-N’-(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F85)
(Z)-N’-ピリダジン-3-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F86)
(Z)-N’-(ピラジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F92)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(1H-テトラゾール-5-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F95)
(Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F97)
(Z)-N’-(6-クロロピラジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F104)
(Z)-N’-(4-ヒドロキシ-6-メチルピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F105)
(Z)-N-(4-メチルチアゾール-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F109)
(Z)-N’-(2-ニトロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F118)
(Z)-N’-(ピリジン-3-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F121)
(Z)-N’-(3-ニトロピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F132)
(Z)-N’-(6-クロロピリジン-3-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F136)
(Z)-N’-(3,6-ジクロロピリダジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジドおよび(Z)-N-(3,6-ジクロロピリダジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F147)
(Z)-N’-(6-ヒドロキシピリミジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F161)
(Z)-N’-メチル-N’-(5-ニトロピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F164)
(Z)-N’-(6-ブロモピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F165)
(Z)-N’-イソプロピル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F169)
(Z)-N-イソプロピル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F170)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-(ジフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F186)
(Z)-N’-(2-フルオロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F28)の調製
(Z)-N’-(ピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F9)
(Z)-N’-メチル-N’-フェニル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F11)
(Z)-N’-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F26)
(Z)-N’-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F35)
(Z)-N’-(4-フルオロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F52)
(Z)-N’-メチル-N’-(ピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロ-フェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F59)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾヒドラジド(F70)
(Z)-N’-(5-シアノピリジン-2-イル)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F82)
(Z)-N’-(3-クロロピリジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F99)
(Z)-N’-(4-シアノフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F111)
(Z)-N’-フェニル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F133)
(Z)-N’-(2,5-ジフルオロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F134)
(Z)-N’-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F1)の調製
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F2)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ベンゾヒドラジド(F3)
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジデラジド(F4)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジデアジド(F8)
(Z)-N’-(2-メトキシフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F14)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F16)
(Z)-2-クロロ-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F20)
(Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F32)
(Z)-2-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F37)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F39)
(Z)-2-クロロ-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F43)
(Z)-N’-ベンジル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F54)
(Z)-N’,2-ジメチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F55)
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F56)
(Z)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F71)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F77)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F78)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F83)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F96)
(Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F97)
(Z)-N’-(3-シアノフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F100)
(Z)-2-ブロモ-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F102)
(Z)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F113)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F117)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F125)
(Z)-N’-(4-メトキシフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F126)
(Z)-2-ブロモ-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F128)
(Z)-N’-エチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F130)
(Z)-2-メチル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(F148)
(Z)-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F150)
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F151)
(Z)-N’-アリル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F152)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-4,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F171)
(Z)-4-(3-(4-ブロモ-3,5-ジクロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F172)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F173)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4,5-ジフルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F174)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4,5-ジフルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F175)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F176)
(Z)-4-(3-(3,4-ジブロモフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F177)
(Z)-4-(3-(3-ブロモ-4-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F178)
(Z)-4-(3-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F182)
(Z)-4-(3-(3,5-ジブロモ-4-クロロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F185)
(Z)-4-(3-(4-クロロ-3,5-ジフルオロフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F188)
(Z)-4-(3-(3,5-ジクロロ-4-(1-エトキシビニル)フェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F190)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-シクロプロピルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F191)
(Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)ベンゾヒドラジド(1A)
(Z)-N’-(2,6-ジクロロフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F129)の調製
(Z)-N’-(5-メトキシピリミジン-2-イル)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F12)
メチル(Z)-4-メチル-3-(2-(4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ヒドラジニル)チオフェン-2-カルボキシレート(F15)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(2,3,5-トリクロロ-6-メチルスルホニル-4-ピリジン-4-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F21)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(2,3,5-トリクロロ-4-ピリジン-4-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F30)
(Z)-N’-(tert-ブチル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F40)
(Z)-N’-(5-エチルピリミジン-2-イル)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F41)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)ベンゾヒドラジド(F44)
(Z)-N’-(3,5-ジクロロ-2-(トリクロロメチル)-4-ピリジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F69)
(Z)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F71)
(Z)-N’-メシチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F73)
(Z)-N’-(5-エチルピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F84)
(Z)-N’-(2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F87)
(Z)-N’-(5-メトキシピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F90)
(Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F97)
(Z)-N-(シクロプロピルメチル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F98)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(5-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)ベンゾヒドラジド(F101)
(Z)-N-シクロプロピル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F112)
(Z)-N’-(5-フルオロピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F114)
(Z)-N’-(ペルクロロピリジン-4-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F131)
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-ビニルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F168)
(Z)-N-(1,1-ジオキシドチオモルフォリノ)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(F122)の調製
(Z)-N’-(メトキシメチル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F179)の調製
(Z)-N’-メチル-N-(プロパ-2-イン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F180)
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(4,4,4-トリフルオロブチル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F103)の調製
(Z)-N’-シクロペンチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F110)
(Z)-N’-シクロヘキシル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F137)
(Z)-N’-シクロブチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F138)
(Z)-N’-ネオペンチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F140)
(Z)-N’-シクロペンチル-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F144)
(Z)-N’-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F146)
(Z)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(4,4,4-トリフルオロブチル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F155)
(Z)-N’-(シクロプロピルメチル)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F159)
(Z)-N’-イソペンチル-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F160)
(Z)-N’-(シクロプロピルメチル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F162)
(Z)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-N’-(チアゾール-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F158)の調製
N’-((E)-ベンジリデン)-4-((Z)-1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F38)の調製
(Z)-2-(1-(4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ヒドラジニル)N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド(F149)の調製
(Z)-2-(2-メチル-1-(4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ヒドラジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド(F183)
(Z)-2-(2,2-ジメチル-1-(4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾイル)ヒドラジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)アセトアミド(F184)の調製
(Z)-N,N’-ビス(シアノメチル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F187)の調製
(Z)-N’-(シアノメチル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F189)の調製
(Z)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド塩酸塩(C77)の調製
-115.23 (d, J = 2.9 Hz);ESIMS m/z509([M+H]+)。
(Z)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)-N’-(4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-2-イル)ベンゾヒドラジド(F91)の調製
((E)-ピリミジン-2-イルジアゼニル)(4-((Z)-1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)フェニル)メタノン(F192)の調製
(Z)-4-(3-(3,4-ジクロロ-5-ホルミルフェニル)-1,4,4,4-テトラフルオロブタ-1-エン-1-イル)-N’-(ピリミジン-2-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F181)の調製
(Z)-N’-(2-アミノフェニル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F156)の調製
(Z)-N’-(5-アミノピリミジン-2-イル)-N’-メチル-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F166)
(E)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F74)の調製
(S,Z)-N’-メチル-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F17)、および(R,Z)-N’-メチルN’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F29)の分離
表題分子を、実施例18に記載した混合物として調製した。鏡像異性体を、4g/分の流量で、30.0℃で、Chiralpak AD-H(4.6mm×250mm)、50%二酸化炭素(CO2、100bar)、および50%メタノールで溶出する5μmカラムを使用するキラル超臨界液体クロマトグラフィーにより分離した。鏡像異性体F17(ピーク-1)を、1.70分の保持時間で収集した。鏡像異性体F29(ピーク-2)を、3.87分で収集した。
(S,Z)-N’-ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F94)、および(R,Z)-N’-(ピリミジン-2-イル)-4-(1,4,4,4-テトラフルオロ-3-(3,4,5-トリクロロフェニル)ブタ-1-エン-1-イル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾヒドラジド(F120)の分離
2-(1-ヒドラジニル)ピリジンフッ酸塩(C80)の調製
tert-ブチル2-エチル-2-(ピリミジン-2-イル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C81)の調製
2-(1-エチルヒドラジニル)ピリミジン塩酸塩(C83)の調製
2-(1-アリルヒドラジニル)ピリミジン(C85)の調製
tert-ブチル2-(プロパ-2-イン-1-イル)-2-(ピリミジン-2-イル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C86)の調製
2-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ヒドラジニル)ピリミジン塩酸塩(C88)の調製
2-(ピリミジン-2-イルアミノ)イソインドリン-1,3-ジオン(C89)の調製
2-((メトキシメチル)(ピリミジン-2-イル)アミノ)イソインドリン-1,3-ジオン(C90)の調製
2-(1-(メトキシメチル)ヒドラジニル)ピリミジン(C91)の調製
tert-ブチル1-メチル-2-(2-オキソ-2-((2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ)エチル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C92)の調製
2-(1-メチルヒドラジニル)ピリミジン塩酸塩(C84)の調製
2-(1-メチルヒドラジニル)-5-ニトロピリミジン(C93)
2-(1-イソプロピルヒドラジニル)ピリミジン(C94)
2-(2-イソプロピルヒドラジニル)ピリミジン(C95)
5-エチル-2-(1-メチルヒドラジニル)ピリミジン(C96)
5-メトキシ-2-(1-メチルヒドラジニル)ピリミジン(C97)
tert-ブチル2-(ピリミジン-2-イル)ヒドラジン-1-カルボキシレート(C98)の調製
4-ビニル-1-ナフトエ酸(C101)の調製
4-(1-フルオロビニル)-2-(トリフルオロメチル)ベンゾニトリル(C102)の調製
シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、およびネッタイシマカ(Aedes aegypti)に対する以下のバイオアッセイは、それらが受ける損傷により本明細書に含まれる。さらに、シロイチモジヨトウおよびイラクサギンウワバは、広範囲の咀嚼する有害生物に対する2つの良好な指標生物種である。加えて、モモアカアブラムシは、広範囲の樹液食有害生物に対する良好な指標生物種である。ネッタイシマカを加えたこれらの指標生物種の結果により、節足動物門(Arthropoda)、軟体動物門(Mollusca)、または線形動物門(Nematoda)の有害生物の防除における、式1の分子の広範な有用性が示される(Drewesら)。
シロイチモジヨトウは、作物の中でもアルファルファ、アスパラガス、ビート、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、およびトマトに経済的に関連する重大な有害生物である。これは東南アジアを起源とするが、現在はアフリカ、オーストラリア、日本、北アメリカ、および南ヨーロッパで見られる。幼虫は、壊滅的な作物損失の原因となる大きな群れで摂食し得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に耐性があることが知られている。
BAWに対するバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを使用して行った。1~5匹の2齢のBAW幼虫を、1mLの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル(3mL)内に設置し、これに、50μg/cm2の試験分子(50μLの90:10アセトン-水混合物中に溶解)を(8個のウェルのそれぞれに)施用し、次いで乾燥した。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように換気し、25℃で14:11の明暗を5~7日間保持した。パーセント死亡率を、各ウェル内の幼虫に対して記録し、次いで、8個のウェル内の活性を平均した。結果は、「表ABC:生物学的結果」という表題の表において示す(表セクションを参照)。
CLに対するバイオアッセイを、128ウェル食餌トレイアッセイを使用して行った。1~5匹の2齢のCL幼虫を、1mLの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル(3mL)内に設置し、これに、50μg/cm2の試験分子(50μLの90:10アセトン-水混合物中に溶解)を(8個のウェルのそれぞれに)施用し、次いで乾燥した。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように換気し、25℃で14:11の明暗を5~7日間保持した。パーセント死亡率を、各ウェル内の幼虫に対して記録し、次いで、8個のウェル内の活性を平均した。結果は、「表ABC:生物学的結果」という表題の表において示す(表セクションを参照)。
GPAは、成長を遅らせ、葉をしなびさせ、様々な組織を殺す原因となる、モモの木の最も重要なアブラムシ有害生物である。これはまた、これが、ナス科(nightshade)/ナス科(potato family)、ナス科(Solanaceae)のメンバーへのジャガイモウイルスYおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。GPAは、作物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはまた、例えばカーネーション、菊、白色のハボタン、ポインセチア、およびバラなどの多くの観賞用作物を攻撃する。GPAは、多くの殺有害生物剤に対する耐性を示す。現在、これは、3番目に多く報告されている耐虫性の事例である有害生物である(Sparksら)。その結果、上記の因子のため、この有害生物を防除することは重要である。さらに、樹液食有害生物として知られているこの有害生物(GPA)を防除する分子は、植物から樹液を摂食する他の有害生物を防除するのに有用である。
YFMは、日中にヒトを餌にすることを好み、ヒトのいる場所またはその近くで最も頻繁に見られる。YFMは、いくつかの疾患を伝染するベクターである。デング熱および黄熱病のウイルスを広める可能性がある蚊である。黄熱病は、マラリアに次いで、2番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性の出血性疾患であり、重度に侵された未治療の人々のうち最大で50%が、黄熱病で亡くなる。毎年、世界中で、黄熱病は推定で200,000件の事例があり、30,000人の死亡の原因となっている。デング熱は、厄介なウイルス性疾患であり、激痛が生じ得ることから、「ブレークボーンフィーバー(breakbone fever)」または「ブレークハートフィーバー(break-heart fever)」と呼ばれる場合もある。デング熱により、年間約20,000人が死亡する。その結果、上記の因子のため、この有害生物を防除することは重要である。さらに、吸血有害生物として知られているこの有害生物(YFM)を防除する分子は、ヒトや動物の苦痛の原因となる他の有害生物を防除するのに有用である。
式1の分子は、農学的に許容される酸付加塩に製剤化し得る。非限定例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素塩、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシ-メタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸で塩を形成できる。加えて、非限定例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来のもの、およびアンモニアおよびアミン由来のものを含む塩を形成できる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。
本発明の別の実施形態において、式1の分子を、1つまたは複数の有効成分と組み合わせて(例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で)使用し得る。
殺有害生物剤は、多くの場合、純粋な形態での施用に好適ではない。通常、殺有害生物剤を、所要濃度および適正な形態で使用して、施用、処置、輸送、貯蔵を容易にし、最大の殺有害生物剤の作用をもたらすことができるように、他の物質、例えば担体を添加することが必要である。ゆえに、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳剤、粉末、乳濁液、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処置剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、穎粒水和剤またはドライフロワブル剤、水和剤、および極微量溶液に製剤化する。
一般的に、式1で開示される分子を製剤で使用する場合、そのような製剤は、他の成分も含有できる。これらの成分として、限定されないが(これは非網羅的であり、非相互排他的なリストである)、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を、直下に記載する。
式1の分子は、任意の生存場所に施用し得る。そのような分子を施用する特定の領域として、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、キャノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワー、花、飼料種(ライグラス、スーダングラス、オニウシノケグサ、ナガハグサ、およびクローバー)、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ(例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、およびデュラムスプリング小麦)、ならびに他の価値のある作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
(A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(F)R6は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され、
(G)R7は、(C1-C6)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(J)R10は、(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(L)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(M)Q1は、O、およびSからなる群から選択され、
(N)X1は、(1)、(2)、(3)、および(4)から選択され、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(b)前記R14は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C3-C6)シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される)、
(2)N(R16)N=C(R17)(R18)(式中、R16およびR17はHであり、R18は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、C(=O)O O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、少なくとも1つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、N(H)-に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよい)、
(O)R9およびR10は共に、3~5員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、F、Cl、Br、I、CN、OH、およびオキソからなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい)、
ならびに、式1の分子の、N-オキシド、殺虫剤前駆体、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体であるが、
但し、以下の分子は除外する、分子。
(A)R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、および(C1-C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(F)R6は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシからなる群から選択され、
(G)R7は、(C1-C6)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、(O)、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(J)R10は、(O)、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(L)R12は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキル、(C2~C6)アルキニル、(C3~C6)シクロアルキル、C(=O)H、SRx、SORx、SO2Rxからなる群から選択され、Rxは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、および(C3-C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(M)Q1は、O、およびSからなる群から選択され、
(N)X1は、(1)、(2)、(3)、および(4)から選択され、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(b)前記R14は、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、
(ii)(各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルキルフェニル、(C3-C6)シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される)、
(2)N(R16)N=C(R17)(R18)(式中、R16およびR17はHであり、R18は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、少なくとも1つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、N(H)-に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、O(C1-C6)アルキル、C(=O)O O(C1-C6)アルキル、オキソ、SO(C1-C6)アルキル、S(O)2(C1-C6)アルキル、S(O)(C1-C6)アルキル、およびN((C1-C6)アルキル)2で置換されてもよい)、
(O)R9およびR10は共に、3~5員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、F、Cl、Br、I、CN、OH、およびオキソからなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい)であるが、
但し、以下の分子は除外する、分子。
(b)R2、R3、およびR4がClであり、
(c)R7およびR10がCF3である、
態様1または2に記載の分子。
(A)R1は、Hであり、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、C(=O)H、(C2-C3)アルケニル、および(C3-C4)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、および(C2-C3)アルケニル-O-(C1-C2)アルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、(C1-C2)ハロアルコキシ、C(=O)H、(C2-C3)アルケニル、および(C3-C4)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、Hであり、
(F)R6は、Hであり、
(G)R7は、(C1-C2)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、Hであり、
(J)R10は、Cl、Br、(C1-C2)ハロアルキル、および(C1-C2)アルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、Hであり、
(L)R12は、Hであり、
(M)Q1は、Oであり、
(N)X1は、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1~C3)アルキル、(C1~C3)アルキルニトリル、(C1~C3)アルキルC(=O)N(H)((C1~C3)ハロアルキル)、(C2~C4)アルケニル、(C1~C3)アルキル-O-(C1~C3)アルキル、CH2(C3~C4)シクロアルキル、(C3~C4)シクロアルキル、(C3~C4)アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2からなる群から選択され、
(b)前記R14は、H、(C1-C3)アルキル、(C1-C3)アルキルニトリル、(C1-C3)アルキルC(=O)N(H)((C1-C3)ハロアルキル)、(C2-C4)アルケニル、(C1-C3)アルキル-O-(C1-C3)アルキル、CH2(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)シクロアルキル、(C3-C4)アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2からなる群から選択され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、H、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキルニトリル、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、CH2-シクロプロピル、CH2-フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および1,3,5-トリアジニル
からなる群から選択される)、
(2)N(H)N=C(H)(R18)(式中、R18は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、ならびに
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)
から選択される、分子。
(A)R1が、Hであり、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、CF3、OCF3、およびC(OCH2CH3)(=CH2)からなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、CF3、CHF2、OCF3、C(=O)H、C=CH2、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
(E)R5は、Hであり、
(F)R6は、Hであり、
(G)R7は、CF3であり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、Hであり、
(J)R10は、Cl、Br、CF3、およびCH3からなる群から選択され、
(K)R11は、Hであり、
(L)R12は、Hであり、
(M)Q1は、Oであり、
(N)X1は、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
(b)前記R14は、H、CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CN、CH2C(=O)N(H)(CH2CF3)、CH2CH=CH2、CH2-O-CH3、CH2シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、H、CH3、CH2CH2、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2CN、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい、CH2-シクロプロピル、CH2-フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および1,3,5-トリアジニル
からなる群から選択される)、
(2)N(H)N=C(H)(R18)(式中、R18は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、ならびに
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、C(=O)OCH3、オキソ、SCH3、S(O)2CH3、S(O)CH3、およびN(CH3)2で置換されてもよい)
から選択される、分子。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGAから選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-2から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-3から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-4から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGAから選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-2から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-3から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-4から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Bから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGAから選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-2から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-3から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様1から37に記載の分子の
(b)AIGA-4から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGAから選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-2から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-3から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
(a)態様28に記載の分子の
(b)AIGA-4から選択される少なくとも1つの有効成分に対する
重量比が、表Cから選択される、組成物。
Claims (7)
- 以下の式を有する分子
(式中、
(A)R1は、Hであり、
(B)R2は、H、F、Cl、Br、(C1~C6)ハロアルキル、(C2~C6)アルケニル、C(=O)H、および(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(C)R3は、H、F、Cl、Br、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)ハロアルコキシ、および(C2~C6)アルケニル-O-(C1~C6)アルキルからなる群から選択され、
(D)R4は、H、F、Cl、Br、(C1~C6)ハロアルキル、(C2~C6)アルケニル、C(=O)H、および(C3~C6)シクロアルキルからなる群から選択され、
(E)R5は、Hであり、
(F)R6は、Hであり、
(G)R7は、(C1~C6)ハロアルキルであり、
(H)R8は、Fであり、
(I)R9は、Hであり、
(J)R10は、Cl、Br、(C1~C6)アルキル、および(C1~C6)ハロアルキルからなる群から選択され、
(K)R11は、Hであり、
(L)R12は、Hであり、
(M)Q1は、O、およびSからなる群から選択され、
(N)X1は、(1)、(2)、(3)、および(4)から選択され、
(1)N(R13)N(R14)(R15)(式中、
(a)前記R13は、H、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(b)前記R14は、H、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキルニトリル、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)アルキル)、(C1~C6)アルキルC(=O)N(H)((C1~C6)ハロアルキル)、(C1~C6)アルキル-O-(C1~C6)アルキル、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、F、Cl、Br、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、C(=O)NH(C1~C6)アルキル、C(=O)NH(C1~C6)ハロアルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2からなる群から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換され、
(c)前記R15は、
(i)各々が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)ハロアルキル、(C3~C6)シクロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、S(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、H、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、(C1~C6)アルキルニトリル、(C2~C6)アルケニル、(C2~C6)アルキニル、(C1~C6)アルコキシ、(C1~C6)ハロアルコキシ、
(ii)各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、O(C1~C6)ハロアルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい、(C1~C6)アルキル(C3~C6)シクロアルキル、(C1~C6)アルキルフェニル、(C3~C6)シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される)、
(2)N(R16)N=C(R17)(R18)(式中、R16およびR17はHであり、R18は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(3)N=N(R19)(式中、前記R19は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよいものからなる群から選択される)、
(4)N(H)-R20(式中、R20は、少なくとも1つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、N(H)-に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのH、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NH2、OH、(C1~C6)アルキル、(C1~C6)ハロアルキル、O(C1~C6)アルキル、C(=O)O(C1~C6)アルキル、オキソ、SO(C1~C6)アルキル、S(O)2(C1~C6)アルキル、S(O)(C1~C6)アルキル、およびN((C1~C6)アルキル)2で置換されてもよい)、
ならびに、式1の分子の、N-オキシド、農学的に許容される酸付加塩、溶媒和物、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体であるが、
但し、以下の分子は除外する、分子。
- R2が、H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H、およびシクロプロピルからなる群から選択される、請求項1に記載の分子。
- R3が、H、F、Cl、Br、C(OCH2CH3)=CH2、CF3、およびOCF3からなる群から選択される、請求項1または2に記載の分子。
- R4が、H、F、Cl、Br、CH=CH2、CF3、C(=O)H、およびシクロプロピルからなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の分子。
- R7がCF3である、請求項1から4のいずれか一項に記載の分子。
- R10が、Cl、Br、CH3、およびCF3からなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の分子。
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