JP2020515608A - 殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス - Google Patents

殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス Download PDF

Info

Publication number
JP2020515608A
JP2020515608A JP2019553541A JP2019553541A JP2020515608A JP 2020515608 A JP2020515608 A JP 2020515608A JP 2019553541 A JP2019553541 A JP 2019553541A JP 2019553541 A JP2019553541 A JP 2019553541A JP 2020515608 A JP2020515608 A JP 2020515608A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
spp
group
trifluoromethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019553541A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7181890B2 (ja
Inventor
アール． レプレ，ポール
アール． レプレ，ポール
バートン，トーマス
ギャオ，シン
イー． ハンター，ジェームス
イー． ハンター，ジェームス
シー． ロ，ウィリアム
シー． ロ，ウィリアム
ボルワ，ジョショディープ
タンギララ，ラグラム
ビー． ワトソン，ジェラルド
ビー． ワトソン，ジェラルド
ハーバート，ジョン
エー． ディメーター，デイビッド
エー． ディメーター，デイビッド
ジョシ，ヘマント
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー, ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2020515608A publication Critical patent/JP2020515608A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7181890B2 publication Critical patent/JP7181890B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本開示は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）、および線形動物門（Nematoda）の有害生物に対する殺有害生物有用性を有する分子、そのような分子を生成するプロセス、そのようなプロセスで使用される中間体、そのような分子を含有する殺有害生物組成物、ならびにそのような有害生物に対してそのような殺有害生物組成物を使用するプロセスの分野に関する。これらの殺有害生物組成物は、例えば、ダニ駆除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、および殺線虫剤として使用し得る。本文献は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１７年３月３１日に出願されたインド仮特許出願第２０１７１１０１１７７０号、および２０１７年３月３１日に出願されたインド仮特許出願第２０１７１１０１１７７５号の利益を主張する。
本開示は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）、および線形動物門（Nematoda）の有害生物に対する殺有害生物有用性を有する分子、そのような分子を生成するプロセス、そのようなプロセスで使用される中間体、そのような分子を含有する殺有害生物組成物、ならびにそのような有害生物に対してそのような殺有害生物組成物を使用するプロセスの分野に関する。これらの殺有害生物組成物は、例えば、ダニ駆除剤（acaricide）、殺虫剤、殺ダニ剤（miticide）、軟体動物駆除剤、および殺線虫剤として使用し得る。
「最も危険なヒトの疾患の多くは、昆虫ベクターによって伝播する」（Ｒｉｖｅｒｏら）。「歴史的に、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性発疹チフス、トリパノソーマ症、リーシュマニア症、および他のベクター媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀初頭まで、全ての他の原因を合わせたよりも多くのヒトの疾患および死の原因となった」（Ｇｕｂｌｅｒ）。ベクター媒介性疾患は、世界的な寄生虫性および感染性の疾患の約１７％の原因である。マラリア単独でも、年間８００，０００例超の死亡の原因となり、その８５％は、５歳未満の小児に起こっている。毎年、約５０００万から約１億例のデング熱が存在する。さらに２５０，０００から５００，０００例のデング出血熱が、毎年起こっている（Ｍａｔｔｈｅｗｓ）。ベクター制御は、感染性疾患の予防と制御に重要な役割を果たす。しかし、多数の殺虫剤に対する耐性を含む、殺虫剤耐性は、ヒトの疾患の主なベクターである全ての昆虫種において高まっている（Ｒｉｖｅｒｏら）。最近、５５０超の節足動物（arthropod）種は、少なくとも１つの殺有害生物剤に対する耐性を獲得した（Ｗｈａｌｏｎら）。さらに、昆虫耐性のケースでは、除草剤および殺菌剤の耐性のケースの数をはるかに上回り続けている（Ｓｐａｒｋｓら）。
毎年、昆虫、植物病原菌、および雑草により、全ての食品製造の４０％超が台無しになる。殺有害生物剤の施用、ならびに、輪作および生物学的制御などの幅広い非化学的制御の使用にもかかわらず、この損失は起こる。仮にこの食品のいくらかでも確保できたなら、世界中の栄養状態の悪い３０億人を超える人々に供給するために使用できる（Ｐｉｍｅｎｔａｌ）。
植物寄生性線虫は、最も広く分布した有害生物であり、しばしば、最も潜伏性かつ損失の大きなものの１つである。線虫に起因する損失は、先進国での約９％から発展途上国での約１５％であると推定されている。しかし、アメリカ合衆国において、様々な作物に対する３５州での調査で、線虫由来の損失が最大２５％であると示された（Ｎｉｃｏｌら）。
腹足類（カタツムリおよびナメクジ）は、他の節足動物または線虫より経済的に重要ではない有害生物であるが、特定の場所において、それらは実質的に収率を低下させ、収穫物の品質に深刻な影響を与え、ならびに、ヒト、動物および植物の病害を伝染することに留意されたい。腹足類の数十の種のみが特定地域の重大な有害生物であるが、一握りの種は、世界規模で重要な有害生物である。特に、腹足類は、耕作に適する、牧畜用および繊維作物のような多種多様な農園芸用作物、野菜、灌木および樹木果実、ハーブ、ならびに装飾用のものに影響を及ぼす（Ｓｐｅｉｓｅｒ）。
シロアリは、全ての種類の個人的および公的な構造物、ならびに、農業および林業の資源に損害を与える。２００５年、シロアリは、毎年５００億米ドルを超える世界的な損害をもたらすと推定された（Ｋｏｒｂ）。
その結果、上述のものを含む多くの理由により、高価で（２０１０年、殺有害生物剤当たり約２億５６００万米ドルと推定）、時間がかかり（殺有害生物剤当たり平均約１０年）、困難な新規の殺有害生物剤の開発に対する要求が存在している（ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ａｍｅｒｉｃａ）。
本開示に引用される特定の参考文献
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010.
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012.
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998.
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007.
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011.
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011.
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009.
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010.
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) available online 4 December 2014.
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002.
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008.
これらの定義で与えられた例は、一般的に非網羅的であり、本開示を限定するものとして解釈すべきではない。置換は、結合する特定の分子に対して、化学結合の法則、および立体的な適合性の制約と合致すべきであると理解されたい。これらの定義は、本開示の目的に対してのみ使用する。
成句「有効成分」は、有害生物を防除するのに有用な活性を有する物質、および／または、他の物質が有害生物の防除においてより良好な活性を有する助けをするのに有用である物質を意味し、そのような物質の例として、限定されないが、ダニ駆除剤、殺藻薬、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、殺真菌剤、除草剤毒性緩和剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性剤、植物成長調整剤、殺鼠剤、共力剤、および殺ウイルス剤が挙げられる（ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ参照）。そのような物質の具体的な例として、限定されないが、有効成分群アルファに列挙した物質が挙げられる。
成句「有効成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」）は、集合的に以下の物質を意味する。
（１）（３−エトキシプロピル）臭化水銀、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシエチル塩化水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリンスルフェート、８−フェニルメルクリオキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート（acephate）、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェネート（acetofenate）、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレプ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタクス、アフィドピロペン、アホクソラナー、アラクロール、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル（amiprofos-methyl）、アミプロホス（amiprophos）、アミプロホス−メチル（amiprophos-methyl）、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファス状のシリカゲル、アモルファス状の二酸化ケイ素、アムプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート（apholate）、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化砒素、アソメート（asomate）、アスピリン、アシュラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アゾコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート（azothoate）、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート（barbanate）、フッ素化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ素化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキンビンツィ（bendaqingbingzhi）、ベンダイオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート（benfuresate）、ベンミファンカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカーブ、ベントラニル、ベンザドクス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、六塩化ベンゼン、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート（benzomate）、ベンゾホスフェート（benzophosphate）、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート（benzoximate）、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンツォカオトン（benzuocaotong）、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベソキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンツィ（bifujunzhi）、ビラナホス、ビナパクリル、ビンキンシアオ（bingqingxiao）、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビスアジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホナート）、ビスピリバック、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液（Bordeaux mixture）、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロディファコウム、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフラニリド、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロムフェノキシム、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポラート（bucarpolate）、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート（bupirimate）、ブプロフェジン、ブルゴーニュ液（Burgundy mixture）、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート（buthiobate）、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート（butonate）、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート（butylate）、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、シアン化カルシウム、カルシウムポリスルフィド、カルビンホス、カムベンジクロール、カムフェクロール、ショウノウ、カプタホール、カプタン、カーバム、カルバモルフ、カルバノレート（carbanolate）、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルア、セレノックス、セバジラ、チェスハント液（Cheshunt mixture）、キナルホス、キナルホス−メチル、キノメチオナト、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロラムベン、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコル、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメフォルム、クロレンペントリン、クロルエタゼート（chloretazate）、クロルエセホン、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート（chlorinate）、クロル−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメコート、クロルメスロン、クロルメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート（chlorobenzilate）、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロプラレスリン、クロロプロピレート（chloropropylate）、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート（chlozolinate）、クルトサン、コレカルシフェロール、コリン塩化物、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シスアニリド、シスメトリン、クラシホス、クレホキシジム、クレンピリン、クレンピリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート（cliodinate）、クロジナホップ、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート（colophonate）、銅−８−キノリノラート（quinolinolate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、クロム酸亜鉛銅、クマクロール、クマフェン、クマホス（coumafos）、クマフリル、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート（coumithoate）、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレゾール酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クロトキシホス、クルホメート（crufomate）、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノゲン、シアノホス、シアントエート（cyanthoate）、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート（cycloate）、シクロヘキシミド、シクロプラート（cycloprate）、シクロプロトリン、シクロピリモレート（cyclopyrimorate）、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド、シ

ハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート（cythioate）、シトレックス、ダイムロン、ダラポン、ダミノジド、ダヨウトン（dayoutong）、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、デイクワット、デラクロール、デルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、ジメトン、ジメトン−メチル、ジメトン−Ｏ、ジメトン−Ｏ−メチル、ジメトン−Ｓ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphone）、ジメトン−Ｓ−メチルスルホン（demeton-S-methyl sulphon）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメディファム、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、ｄ−ファンシルクエビンジュツィ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジアレート（diallate）、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土（diatomaceous earth）、珪藻土（diatomite）、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラル尿素、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート（dichlormate）、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロメゾチアズ、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップＰ、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホール、ジコファン、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレシル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロール、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ、ジエトラート（dietholate）、ジエトン、ジエチルピロカーボネート（pyrocarbonate）、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート（dimethoate）、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート（carbate）、二硫化ジメチル、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピラート（dimpylate）、ダイムロン、ジネックス、ジンジュネツォ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾールＭ、ジニトラミン、ジニトロフェノール、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェナート（dinofenate）、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワット、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ディスパールア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルア、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−ｔｒａｎｓ−アレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓ−レスメトリン、ズフリン、ダイムロン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンアデニン、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート（ephirsulfonate）、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルトリン、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、アルルジシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、ＥＳＰ、エスロプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロール、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート（ethiolate）、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド、エトフメセート（ethofumesate）、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート（ethychlozate）、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロール、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェンクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントン（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピコキザミド、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop）、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロン−ＴＣＡ、フェンバレレート（fenvalerate）、ファーバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロールピラウキシフェン、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート（fluazolate）、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート（flubrocythrinate）、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート（flucythrinate）、フルジオキソニル、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート（flupropanate）、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート（fluvalinate）、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、ホルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート（formetanate）、ホルモチオン、ホルムパラネート（formparanate）、ホサミン、ホセチル、ホスメチラン、ホスピレート（fospirate）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスチエタン、フロンタリン、フタリド、フベリダゾール、フカオジン（fucaojing）、フカオミ、フジュンマンツィ（fujunmanzhi）、フルミ、フマリン、フナイヘカオリン、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート（furophanate）、フリロキシフェン、ガンマ−ＢＨＣ、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ジェニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン、グリフトール、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートＰ、グリオジン、グリオキシム、グリホサート（glyphosate）、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート（halacrinate）、ハラウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプタフルトリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロール、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルラート（hexaflurate）、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、ファンカイウォ（huancaiwo）、ファンチョンジン（huanchongjing）、ファンカオリン（huangcaoling）、ファ

ンジュンツォ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアンアミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンフォス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、ＩＰＸ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド（isocarbamid）、イソカルバミド（isocarbamide）、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソフェタミド、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソパンホス、イソポリネート（isopolinate）、イソプロカルブ、イソプロシル、イソプロパリン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート（isothioate）、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イクソキサベン、イゾパンホス（izopamfos）、イゾパンホス（izopamphos）、ジャポニルア、ジャポトリン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアンチョンゾン（jiahuangchongzong）、ジアジゼンシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアシアンジュンツィ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、カルブチレート（karbutilate）、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、キーゼルグール、カイネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオシ、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リアンベンジンツィ（lianbenjingzhi）、石灰硫黄合剤、リンダン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、リュシアンカオリン（luxiancaolin）、ルヴディンジュンツィ（lvdingjunzhi）、ルヴフミジュヴツィ（lvfumijvzhi）、ルヴシァンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメフォルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート（mephenate）、メホスホラン、メピクアット、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メスルフェン、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾコソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート（apholate）、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート（isothiocyanate）、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルジムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトクスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（metrifonate）、メトリホネート（metriphonate）、メトスルホバクス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート（mexacarbate）、ミエチュウェイ（miechuwei）、ミエシュアン（mieshuan）、ミエウェンジュツィ（miewenjuzhi）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマ２ナン、ミパホックス、ＭＩＰＣ、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート（molinate）、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロル酢酸、モノクロトホス、モノリヌロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モヌロン、モヌロン−ＴＣＡ、モルファンクアット、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブウレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニコマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボミド、ノレア、ノルフラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモール、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート（omethoate）、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルソベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルジル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサマート（oxamate）、オキサミル、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメフォン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイチョンディン（paichongding）、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン（Paris green）、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート（pebulate）、ペジネックス、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフェネート（penfenate）、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート（phenthoate）、フェニルマーキュリ尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート（phorate）、ホサセチム、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチン、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルトリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマルシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタンリ（piproctanly）、ピプロクタニル、ピプロタル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミニル、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェネート（plifenate）、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン、ポリカルバメート（polycarbamate）、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサンチン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、ピリミドホス、ピリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフライト−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド

、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート（prothoate）、プロトリフェンブト、プロキサン、ピリミドホス、ピリナクロール、プソラレン（psoralen）、プソラレン（psoralene）、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダホール、ピリダリル、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthione）、ピリデート（pyridate）、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルベ、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート（pyrimitate）、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロール、ピロキシフル、キンカオスアン、チンクリン、ニガキ、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラク、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート（quinomethionate）、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、クウェンツィ（quwenzhi）、クインディン（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルア、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル、ロンネル、ロテノン、リャニア、サバディラ、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントン（saisentong）、サリシルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアンジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シュアンジアンアンカオリン（shuangjianancaolin）、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミジュヴツィ（sifumijvzhi）、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ素化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェナート（pentachlorophenate）、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ素化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホセート（sulfosate）、スルホスルフロン、スルホテップ（sulfotep）、スルホテップ（sulfotepp）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ素化スルフリル、スルグリカピン、スルホセート（sulphosate）、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ−フルバリネート（fluvalinate）、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリンホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロール、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロール、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸第一タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオール、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン、チアズフルロン、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チクロフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキサメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンギエンシン（thuringiensin）、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、ティアオジエアン（tiaojiean）、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルペート（tirpate）、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート（tolpyralate）、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリ−アレート（allate）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート（triazamate）、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、酸化トリブチルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナト（trichloronat）、トリクロロネート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼン、トリクロルホン、トリクロピル、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−コール、ツォイェリン（tuoyelin）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート（valifenalate）、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、ベルノレート（vernolate）、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワーファリン、シャオチョンリウリン（xiaochongliulin）、シンジュンアン（xinjunan）、シウォジュンアン（xiwojunan）、シウォジュンツィ（xiwojunzhi）、ＸＭＣ、キシラクロール、キシレノール、キシリルカルブ、シミアゾール、イシジン（yishijing）、ザリルアミド、ゼアチン、ツェンシァオアン（zengxiaoan）、ツェンシァオリン（zengxiaolin）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンジュンツィ（zuoanjunzhi）、ツォカオアン（zuocaoan）、ツォジュンツィ（zuojunzhi）、ツォミファンロン（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−マルチストリアチン、α−ナフタレン酢酸、およびβ−エクジソン
（２）Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（以下「ＡＩ−１」）
（３）以下の構造を有するロチラナーとして公知の分子
（４）表Ａにおける以下の分子
本開示で使用される場合、上記の各々は有効成分である。詳しくは、ｂｃｐｃｄａｔａ．ｃｏｍにある「The Pesticide Manual」のオンライン版を含む、Ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔにある「Compendium of Pesticide Common Names」および様々な編集を参照されたい。
有効成分の特に好ましい選択として、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサド、およびスルホキサフロールがある（以下、「ＡＩＧＡ−２」）。
加えて、有効成分の別の特に好ましい選択として、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス−メチル、ビフェナゼート（bifenazate）、ビフェントリン、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラド、およびゼータ−シペルメトリンがある（以下、「ＡＩＧＡ−３」）。
加えて、有効成分の別の特に好ましい選択として、アフィドピロペン、ブロフラニリド、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、フロメトキン、フルヘキサホン、フルピラジフロン、フルキサメタミド、スピロテトラマト、テトラニリプロール、およびトリフルメゾピリムがある（以下、「ＡＩＧＡ−４」）。
用語「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）、分枝または非分枝の置換基を意味し、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルである。
用語「アルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルケニルを意味し、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシである。
用語「アルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキルを意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシである。
用語「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式、飽和、分枝または非分枝の置換基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルである。
用語「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）、分枝または非分枝の置換基を意味し、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルである。
用語「アルキニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるアルキニルを意味し、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、へプチニルオキシ、およびオクチニルオキシである。
用語「アリール」は、水素および炭素からなる環状芳香族置換基を意味し、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルである。
用語「生物農薬」は、一般的に化学農薬と同様に施用される微生物学的生物学的有害生物の防除剤を意味する。通常、それらは細菌防除剤であるが、トリコデルマ（Trichoderma）属の種、アンペロミケス・クイスクアリス（Ampelomyces quisqualis）を含む、真菌防除剤の例でもある。１つの周知の生物農薬の例は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、および双翅目（Diptera）の細菌性病害である、バチルス（Bacillus）属である。生物農薬として、昆虫病原性の真菌（例えば、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性の線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルティアエ（Steinernema feltiae））、および昆虫病原性のウイルス（例えば、コドリンガ（Cydia pomonella）のグラニュロウイルス）に基づいた製品が挙げられる。昆虫病原性の生物の他の例として、限定されないが、バキュロウイルス、原虫、および微胞子虫が挙げられる。誤解を避けるために、生物農薬は、有効成分である。
用語「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環または多環の不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）置換基を意味し、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルである。
用語「シクロアルケニルオキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルケニルを意味し、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシである。
用語「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環または多環の飽和置換基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、およびデカヒドロナフチルである。
用語「シクロアルコキシ」は、さらに炭素−酸素単結合からなるシクロアルキルを意味し、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシである。
用語「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。
用語「ハロアルコキシ」は、さらに１つから可能最大数の同一または異なるハロからなるアルコキシを意味し、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシである。
用語「ハロアルキル」は、さらに１つから可能最大数の同一または異なるハロからなるアルキルを意味し、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および１，１，２，２−テトラフルオロエチルである。
用語「ヘテロシクリル」は、芳香族、完全飽和、または、部分もしくは完全不飽和であり得る、環状置換基を意味し、環状構造は、少なくとも１つの炭素および少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄、または酸素である。例として、以下がある：
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基として、限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリル；が挙げられる。
（２）完全飽和ヘテロシクリル置換基として、限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、およびテトラヒドロピラニルが挙げられる。
（３）部分または完全不飽和ヘテロシクリル置換基として、限定されないが、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリル、および１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリニルが挙げられる。
（４）ヘテロシクリルの追加例として、以下が挙げられる：
用語「生存場所」は、有害生物が成長している、成長し得る、または通過し得る生息場所、繁殖場所、植物、種子、土壌、材料または環境を意味する。例えば、生存場所は、作物、樹木、果実、禾穀類、飼料の種、蔓、芝、および／または装飾用植物が成長している場所、家畜化された動物が住む場所、建物の内面または外面（穀類が保存されている場所など）、建物で使用される建築材料（含浸木材など）、ならびに建物周囲の土壌であり得る。
成句「ＭｏＡ物質」は、以下の群が記載される、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇにあるＩＲＡＣ ＭｏＡ Ｃｌａｓｓｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｖ．７．３で示された作用機序（「ＭｏＡ」）を有する有効成分を意味する。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害物質。以下の有効成分を含む：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、アセフェート（acephate）、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス（coumaphos）、シアノホス、ジメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホソホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス、スルホテップ（sulfotep）、テブピリンホス、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー。以下の有効成分を含む：クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、およびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター。以下の有効成分を含む：アクリナトリン、アレスリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレスリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン、タウ−フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン、ＤＤＴ、ならびに、メトキシクロール。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合的モジュレーター。以下の有効成分を含む：
（４Ａ）アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（４Ｂ）ニコチン、
（４Ｃ）スルホキサフロール、
（４Ｄ）フルピラジフロン、
（４Ｅ）トリフルメゾピリム。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックアクティベーター。以下の有効成分を含む：スピネトラム、およびスピノサド。
（６）グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター。以下の有効成分を含む：アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチン、およびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン類似体。以下の有効成分を含む：ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、およびピリプロキシフェン。
（８）多種多様な非特異的（マルチサイト）阻害物質。以下の有効成分を含む：臭化メチル、クロロピクリン、氷晶石（フッ素化アルミニウムナトリウム）、フッ素化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット、メタム。
（９）弦音器官のモジュレーター。以下の有効成分を含む：ピメトロジン、およびピリフルキナゾン。
（１０）ダニ成長阻害物質。以下の有効成分を含む：クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジン、およびエトキサゾール。
（１１）昆虫中腸膜の微生物撹乱物質。以下の有効成分を含む：バチルス・ツリンギエンシス亜種イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. israelensis）、バチルス・ツリンギエンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・ツリンギエンシス亜種クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・ツリンギエンシス亜種テネブリオニス（Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Ｂｔ作物タンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、およびバチルス・スパエリクス（Bacillus sphaericus）。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素の阻害物質。以下の有効成分を含む：テトラジホン、プロパルギット、アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、およびジアフェンチウロン。
（１３）プロトン勾配の崩壊を介する酸化的リン酸化の脱共役剤。以下の有効成分を含む：クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、およびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー。以下の有効成分を含む：ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、およびチオスルタップ−ナトリウム。
（１５）キチン生合成の阻害物質、タイプ０。以下の有効成分を含む：ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、およびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成の阻害物質、タイプ１。以下の有効成分を含む：ブプロフェジン。
（１７）脱皮撹乱物質、双翅類（Dipteran）。以下の有効成分を含む：シロマジン。
（１８）エクジソン受容体アゴニスト。以下の有効成分を含む：クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、およびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト。以下の有効成分を含む：アミトラズ。
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子輸送阻害物質。以下の有効成分を含む：ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、およびビフェナゼート（bifenazate）。
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子輸送阻害物質。以下の有効成分を含む：フェナザキン、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、およびロテノン。
（２２）電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー。以下の有効成分を含む：インドキサカルブ、およびメタフルミゾン。
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害物質。以下の有効成分を含む：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、およびスピロテトラマト。
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子輸送阻害物質。以下の有効成分を含む：リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアン化カルシウム、シアン化カリウム、およびシアン化ナトリウム。
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子輸送阻害物質。以下の有効成分を含む：シエノピラフェン、シフルメトフェン、およびピフルブミド。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター。以下の有効成分を含む：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、およびフルベンジアミド。
（２９）弦音器官モジュレーター、不特定の標的部位。以下の有効成分を含む：フロニカミド。
グループ２６および２７は、分類スキームのこのバージョンでは割り当てない。加えて、作用機序が未知または不確定な有効成分を含有するグループＵＮも存在する。このグループは、以下の有効成分を含む：アザジラクチン、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナト、ジコホール、ＧＳ−オメガ／カッパＨＸＴＸ−Ｈｖ１ａペプチド、石灰硫黄合剤、ピリダリル、およびピリフルキナゾン。
用語「有害生物」は、ヒト、または、ヒトに関係するもの（作物、食物、家畜など）にとって有害である生物を意味し、前記生物は、節足動物門（Anthropoda）、軟体動物門（Mollusca）、または、線形動物門（Nematoda）である。特定の例として、アリ、アブラムシ、トコジラミ、甲虫類、シミ（bristletail）、ケムシ、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ（hornet）、キラービー、ヨコバイ、シラミ、イナゴ、ウジ、ダニ（mite）、ガ、線虫、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ（scales）、船虫、セイヨウシミ（silverfish）、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ（stink bug）、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、ダニ（tick）、スズメバチ（wasp）、コナジラミ、およびハリガネムシがある。
追加例として、以下の有害生物がある：
（１）鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、甲殻亜門（Crustacea）、および六脚亜門（Hexapoda）。
（２）クモガタ綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、顎脚綱（Maxillopoda）、および昆虫綱（Insecta）。
（３）シラミ目（Anoplura）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、ケモノジラミ属の種（Haematopinus spp.）、ホプロプレウラ属の種（Hoplopleura spp.）、ケモノホソジラミ属の種（Linognathus spp.）、ヒトジラミ属の種（Pediculus spp.）、ポリュプラクス属の種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属の種（Solenopotes spp.）、およびネオハエマトピニス属の種（Neohaematopinis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ウマジラミ（Haematopinus asini）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ヒツジジラミ（Linognathus ovillus）、アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）、コロモジラミ（Pediculus humanus humanus）、およびケジラミ（Pthirus pubis）が挙げられる。
（４）鞘翅目（Coleoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、ミツバマメゾウムシ属の種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属の種（Agriotes spp.）、アントノムス属の種（Anthonomus spp.）、アピオン属の種（Apion spp.）、アポゴニア属の種（Apogonia spp.）、アラエケルス属の種（Araecerus spp.）、ウリハムシ属の種（Aulacophora spp.）、マメゾウムシ属の種（Bruchus spp.）、ケロステルナ属の種（Cerosterna spp.）、ケロトマ属の種（Cerotoma spp.）、ケウトリュンクス属の種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属の種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属の種（Colaspis spp.）、クテニケラ属の種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属の種（Curculio spp.）、キュクロケパラ属の種（Cyclocephala spp.）、ディアブロティカ属の種（Diabrotica spp.）、ディノデルス属の種（Dinoderus spp.）、グナトケルス属の種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属の種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボスツルクス属の種（Heterobostruchus spp.）、ヒュペラ属の種（Hypera spp.）、イプス属の種（Ips spp.）、リュクツス属の種（Lyctus spp.）、メガスケリス属の種（Megascelis spp.）、メリゲテス属の種（Meligethes spp.）、メジウム属の種（Mezium spp.）、ニプツス属の種（Niptus spp.）、オティオリュンクス属の種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属の種（Pantomorus spp．）、ピュルロパガ属の種（Phyllophaga spp.）、キスジノミハムシ属の種（Phyllotreta spp.）、プチヌス属の種（Ptinus spp.）、リゾツログス属の種（Rhizotrogus spp.）、リュンキテス属の種（Rhynchites spp.）、リュンコポルス属の種（Rhynchophorus spp.）、スコリュツス属の種（Scolytus spp.）、シバオサゾウムシ属の種（Sphenophorus spp.）、コクゾウムシ属の種（Sitophilus spp.）、コメノゴミムシダマシ属の種（Tenebrio spp.）、およびコクヌストモドキ属の種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アオナガタマムシ（Agrilus planipennis）、カドコブホソヒラタムシ（Ahasverus advena）、ガイマイゴミムシダマシ（Alphitobius diaperinus）、ツヤハダゴマダラカミキリ（Anoplophora glabripennis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、アンツレヌス・フラビペス（Anthrenus flavipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ヒメカツオブシムシ（Attagenus unicolor）、ボデュノデレス・プンクディベンツリス（Bothynoderes punctiventris）、エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum）、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、カスシダ・ビツタタ（Cassida vittata）、タバコホソヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、ケロトマ・ツリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、ケウトリンクス・アスシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、ケウトリュンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スティグモスス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コティニス・ニティダ（Cotinis nitida）、クリオケリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、カクムネヒラタムシ（Cryptolestes pusillus）、トルコカクムチビネヒラタムシ（Cryptolestes turcicus）、キリンヅロコプツルス・アヅスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エウブリルレツタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスティヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒュロビウス・パレス（Hylobius pales）、オウシュウイエカミキリ（Hylotrupes bajulus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーノミキクイムシ（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニュス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニュス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、アメリカヒラタキクイムシ（Lyctus planicollis）、マエコラスピス・ヨリベティ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレア・ブレヴィス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、タイワンカブト（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ピュルロパガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリュカオン・ストウツティ（Polycaon stoutti）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、マダラシバンムシ（Xestobium rufovillosum）、およびゼブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
（５）革翅目（Dermaptera）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Forficula auricularia）が挙げられる。
（６）ゴキブリ目（Blattaria）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、オキナワチャバネゴキブリ（Blattella asahinai）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、トルキスタンゴキブリ（Blatta lateralis）、パルコブラツタ・ペンンシュルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）、およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
（７）双翅目（Diptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、ヤブカ属の種（Aedes spp.）、アグロミュザ属の種（Agromyza spp.）、アナスツレパ属の種（Anastrepha spp.）、ハマダラカ属の種（Anopheles spp.）、バクツロケラ属の種（Bactrocera spp.）、ケラティティス属の種（Ceratitis spp.）、メクラアブ属の種（Chrysops spp.）、コクリオミュイア属の種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属の種（Contarinia spp.）、イエカ属の種（Culex spp.）、クリコイデス属の種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属の種（Dasineura spp.）、デリア属の種（Delia spp.）、ショウジョウバエ属の種（Drosophila spp.）、ヒメイエバエ属の種（Fannia spp.）、ヒュレミュア属の種（Hylemya spp.）、リリオミュザ属の種（Liriomyza spp.）、イエバエ属の種（Musca spp.）、ポルビア属の種（Phorbia spp.）、ポルレニア属の種（Pollenia spp.）、プシュコダ属の種（Psychoda spp.）、ブユ属の種（Simulium spp.）、アブ属の種（Tabanus spp.）、およびティプラ属の種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、アグロミュザ・フロンテルラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、メキシコミバエ（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqua）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクツロケラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、モモミバエ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダイコンタマバエ（Dasineura brassicae）、タネバエ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、コブアシヒメイエバエ（Fannia scalaris）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グラキルリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、アブラナハモグリバエ（Liriomyza brassicae）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ムスカ・アウツムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オスキネルラ・フリツ（Oscinella frit）、ペゴミュア・ベタエ（Pegomya betae）、チーズバエ（Piophila casei）、ニンジンサビバ（Psila rosae）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレティス・ポモネルラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレティス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）、およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
（８）半翅目（Hemiptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、アデルゲス属の種（Adelges spp.）、アウラカスピス属の種（Aulacaspis spp.）、アプロポラ属の種（Aphrophora spp.）、アピス属の種（Aphis spp.）、ベミシア属の種（Bemisia spp.）、ロウムシ属の種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属の種（Chionaspis spp.）、クリュソムパルス属の種（Chrysomphalus spp.）、コククス属の種（Coccus spp.）、エムポアスカ属の種（Empoasca spp.）、エウスキスツス属の種（Euschistus spp.）、レピドサペス属の種（Lepidosaphes spp.）、ラジノトムス属の種（Lagynotomus spp.）、リュグス属の種（Lygus spp.）、マクロシプム属の種（Macrosiphum spp.）、ツマグロヨコバイ属の種（Nephotettix spp.）、アオカメ属の種（Nezara spp.）、トビイロウンカ属の種（Nilaparvata spp.）、ピラエヌス属の種（Philaenus spp.）、オオマダラカスミカメ属の種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属の種（Piezodorus spp.）、プラノコククス属の種（Planococcus spp.）、クワコナカイガラムシ属の種（Pseudococcus spp.）、ロパロシプム属の種（Rhopalosiphum spp.）、サイスセティア属の種（Saissetia spp.）テリオアピス属の種（Therioaphis spp.）、トウメエルラ属の種（Toumeyella spp.）、トクソプテラ属の種（Toxoptera spp.）、ツリアレウロデス属の種（Trialeurodes spp.）、オオサシガメ属の種（Triatoma spp.）、およびウナスピス属の種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、アレウロディクス・ディスペルスス（Aleurodicus dispersus）、ミカンワタコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、バクテリケラ・コクケレルリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）、ボイセア・ツリビツタタ（Boisea trivittata）、ブラキュコリュネルラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カコプシュルラ・ピュリ（Cacopsylla pyri）、フタホシナシキジラミ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、タイワントコジラミ（Cimex hemipterus）、トコジラミ（Cimex lectularius）、ダグベルツス・ファスキアツス（Dagbertus fasciatus）、ディケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ロシアコムギアブラムシ（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、アカホシカメムシ（Dysdercus suturellus）、エデスサ・メディタブンダ（Edessa meditabunda）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、エウリュガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウスキスツス・コンスペルスス（Euschistus conspersus）、エウスキスツス・ヘロス（Euschistus heros）、エウスキスツス・セルブス（Euschistus servus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘロペルティス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルティス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、イディオスコプス・ニティヅルス（Idioscopus nitidulus）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、セイブサビイロカスミカメ（Lygus hesperus）、ワタコナカイガラムシ（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、イバラヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアヅリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、タイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、アシビロヘリカメムシ（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロスツリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、マルクロホシカイガラムシ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ピュルロクセラ・ビティフォリアエ（Phylloxera vitifoliae）、ピュソケルメス・ピケアエ（Physokermes piceae）、ピュトコリス・カリフォルニクス（Phytocoris californicus）、ピュトコリス・レァティブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルディニイ（Piezodorus guildinii）、ポエキロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルルス・バクキニコラ（Psallus vaccinicola）、プセウダキュスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、パインアップルコナカイガラムシ（Pseudococcus brevipes）、ナシマルカイガラムシ（Quadraspidiotus perniciosus）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ツリアレウロデス・アブティロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、およびズリア・エンツレルリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。
（９）膜翅目（Hymenoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、トガリハキリアリ属の種（Acromyrmex spp.）、ハキリアリ属の種（Atta spp.）、オオアリ属の種（Camponotus spp.）、ディプリオン属の種（Diprion spp.）、ホオナガスズメバチ属の種（Dolichovespula spp.）、ヤマアリ属の種（Formica spp.）、ヒメアリ属の種（Monomorium spp.）、マツノキハバチ属の種（Neodiprion spp.）、アメイロアリ属の種（Paratrechina spp.）、オオズアリ属の種（Pheidole spp.）、シュウカクアリ属の種（Pogonomyrmex spp.）、アシナガバチ属の種（Polistes spp.）、トフシアリ属の種（Solenopsis spp.）、ヒラフシアリ属の種（Technomyrmex spp.）、シワアリ属の種（Tetramorium spp.）、クロスズメバチ属の種（Vespula spp.）、スズメバチ属の種（Vespa spp.）、およびクマバチ属の種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、テキサスハキリアリ（Atta texana）、オウトウナメクジハバチ（Caliroa cerasi）、キムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミュメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、アルゼンチンアリ（Linepithema humile）、アフリカミツバチ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richteri）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セスシレ（Tapinoma sessile）、およびコカミアリ（Wasmannia auropunctata）が挙げられる。
（１０）等翅目（Isoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、コプトテルメス属の種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属の種（Cornitermes spp.）、クリュプトテルメス属の種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属の種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属の種（Kalotermes spp.）、インキシテルメス属の種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属の種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属の種（Marginitermes spp.）、ミクロケロテルメス属の種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属の種（Procornitermes spp.）、ヤマトシロアリ属の種（Reticulitermes spp.）、スケドルヒノテルメス属の種（Schedorhinotermes spp.）、およびゾオテルモプシス属の種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ツカイエシロアリ（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビグナツス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンキ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲスツロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、インキシテルメス・スニュデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティテルメス・コルニゲル（Nasutitermes corniger）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レティクリテルメス・バニュウレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レティクリテルメス・グラスセイ（Reticulitermes grassei）、キアシシロアリ（Reticulitermes flavipes）、レティクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レティクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レティクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レティクリテルメス・ティビアリス（Reticulitermes tibialis）、およびレティクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
（１１）鱗翅目（Lepidoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、アドクソピュエス属の種（Adoxophyes spp.）、アグロティス属の種（Agrotis spp.）、アルギュロタエニア属の種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属の種（Cacoecia spp.）、カロプティリア属の種（Caloptilia spp.）、キロ属の種（Chilo spp.）、クリュソデイクシス属の種（Chrysodeixis spp.）、モンキチョウ属の種（Colias spp.）、クラムブス属の種（Crambus spp.）、ディアパニア属の種（Diaphania spp.）、ディアツラエア属の種（Diatraea spp.）、エアリアス属の種（Earias spp.）、エペスティア属の種（Ephestia spp.）、エピメキス属の種（Epimecis spp.）、フェルティア属の種（Feltia spp.）、ゴルチュナ属の種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属の種（Helicoverpa spp.）、ヘリオティス属の種（Heliothis spp.）、インバルベラ属の種（Indarbela spp.）、リトコルレティス属の種（Lithocolletis spp.）、ロクサグロティス属の種（Loxagrotis spp.）、オビカレハ属の種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属の種（Nemapogon spp.）、ペリヅロマ属の種（Peridroma spp.）、ピュルロノリュクテル属の種（Phyllonorycter spp.）、プセウダレティア属の種（Pseudaletia spp.）、コナガ属の種（Plutella spp.）、セサミア属の種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属の種（Spodoptera spp.）、シュナンテドン属の種（Synanthedon spp.）、およびイポノメウタ属の種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギルラケア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、クルミマダラメイガ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、モモキバガ（Anarsia lineatella）、アノミス・サブリフェラ（Anomis sabulifera）、アンティカルシア・ゲムマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギュロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、ミカンコハマキ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ユウレイセセリ（Borbo cinnara）、ブククラツリクス・ツルベリエルラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レティクラナ（Capua reticulana）、ニッポンシロシンクイ（Carposina niponensis）、クルメティア・ツランスベルサ（Chlumetia transversa）、ハスオビハマキ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルパ・クラメレルラ（Conopomorpha cramerella）、ガイマイツヅリガ（Corcyra cephalonica）、コススス・コススス（Cossus cossus）、キュディア・カリュアナ（Cydia caryana）、スモモヒメハマキ（Cydia funebrana）、ナシヒメシンクイ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ディヅクタ（Darna diducta）、ディアパニアン・ニティダリス（Diaphania nitidalis）、ディアツラエア・サクカラリス（Diatraea saccharalis）、ディアツラエア・グランディオセルラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、クサオビリンガ（Earias vittella）、エクデュトロパ・アウランティアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノティア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、バナナセセリ（Erionota thrax）、キシタゴマダラヒトリ（Estigmene acrea）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウクシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リュコペルシケルラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、レウコプテラ・コフフェエルラ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・マリフォリエルラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボツラナ（Lobesia botrana）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベツティ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タバコスズメガ（Manduca sexta）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メティサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオレウキノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニュプラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オクシュディア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・ケラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフフェエルラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）、ピュルロノリュクテル・ブランカルデルラ（Phyllonorycter blancardella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラテュペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラテュノタ・イダエウサリス（Platynota idaeusalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ブドウヒメハマキ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、プセウダレティア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、ダイズシャクトリムシ（Pseudoplusia includens）、ヒマワリシャクトリムシ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、トマトキバガ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）、およびゴマフボクトウ（Zeuzea pyrina）が挙げられる。
（１２）食毛目（Mallophaga）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、アナティコラ属の種（Anaticola spp.）、ボビコラ属の種（Bovicola spp.）、ケロピステス属の種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属の種（Goniodes spp.）、メナカンツス属の種（Menacanthus spp.）、およびケモノハジラミ属の種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、フクロマルハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。
（１３）直翅目（Orthoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、メラノプルス属の種（Melanoplus spp）、およびプテロピュルラ属の種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、モルモンクリケット（Anabrus simplex）、ケラ（Gryllotalpa africana）、グリュルロタルパ・アウスツラリス（Gryllotalpa australis）、グリュルロタルパ・ブラキュプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリュルロタルパ・ヘクサダクテュラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロケンツルム・レティネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、およびスクヅデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。
（１４）噛虫目（Psocoptera）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ホンチャタテ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）、およびコチャタテ（Trogium pulsatorium）が挙げられる。
（１５）隠翅目（Siphonaptera）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、スズメトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、ケラトピュルルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
（１６）ウオジラミ目（Siphonostomatoida）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、サケジラミ（Lepeophtheirus salmonis）、レペオオウテイルス・ペクトラリス（Lepeophtheirus pectoralis）、カリグス・エノンガツス（Caligus elongatus）、およびカリグス・クレメンシ（Caligus clemensi）が挙げられる。
（１７）総翅目（Thysanoptera）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、カリオツリプス属の種（Caliothrips spp.）、フランクリニエルラ属の種（Frankliniella spp.）、スキルトツリプス属の種（Scirtothrips spp.）、およびツリプス属の種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、フランクリニエルラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエルラ・スクルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエルラ・ツリティキ（Frankliniella tritici）、トウモロコシアザミウマ（Frankliniella williamsi）、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、アラカヌスアザミ（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトツリプス・キツリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、タエニオツリプス・ロパランテンナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、ツリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、ツリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、およびツリプス・タバキ（Thrips tabaci）が挙げられる。
（１８）総尾目（Thysanura）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、セイヨウシミ属の種（Lepisma spp.）、およびテルモビア属の種（Thermobia spp.）が挙げられる。
（１９）ダニ目（Acarina）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、アシブトコナダニ属の種（Acarus spp.）、アクロプス属の種（Aculops spp.）、アルグス属の種（Argus spp.）、ウシマダニ属の種（Boophilus spp.）、ニキビダニ属の種（Demodex spp.）、カクマダニ属の種（Dermacentor spp.）、エピツリメルス属の種（Epitrimerus spp.）、エリオピュエス属の種（Eriophyes spp.）、マダニ属の種（Ixodes spp.）、オリゴニュクス属の種（Oligonychus spp.）、パノニュクス属の種（Panonychus spp.）、ネダニ属の種（Rhizoglyphus spp.）、およびテツラニュクス属の種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アケリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダ二（Aculus pelekassi）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、アムブリュオムマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテツラニュクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニュスソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ネコショウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、チビコブツメハダニ（Oligonychus ilicis）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロプス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、テュロパグス・ロンギオル（Tyrophagus longior）、およびミツバチヘギイタダニ（Varroa destructor）が挙げられる。
（２０）クモ目（Araneae）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、ロクソスケレス属の種（Loxosceles spp.）、ゴケグモ属の種（Latrodectus spp.）、およびアツラクス属の種（Atrax spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、ドクイトグモ（Loxosceles reclusa）、クロゴケグモ（Latrodectus mactans）、およびシドニージョウゴグモ（Atrax robustus）が挙げられる。
（２１）結合綱（Symphyla）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、スクティゲレルラ・イムマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
（２２）トビムシ亜綱（Collembola）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、オニュキウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）、オニュキウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）、およびキマルトビムシ（Sminthurus viridis）が挙げられる。
（２３）線形動物門（Nematoda）。特定の属の非網羅的なリストとして、限定されないが、アペレンコイデス属の種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属の種（Belonolaimus spp.）、クリコネメルラ属の種（Criconemella spp.）、ディテュレンクス属の種（Ditylenchus spp.）、グロボデラ属の種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属の種（Heterodera spp.）、ヒルスクマンニエラ属の種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属の種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギュネ属の種（Meloidogyne spp.）、ネグサレセンチュウ属の種（Pratylenchus spp.）、およびラドポルス属の種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、イヌシジョウチュウ（Dirofilaria immitis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、トウモロコシシストセンチュウ（Heterodera zeae）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）、およびニセフクロセンチュウ（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
（２４）軟体動物門（Mollusca）。特定の種の非網羅的なリストとして、限定されないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノコウラナメクジ（Deroceras reticulatum）、キイロナメクジ（Limax flavus）、ニワコウラナメクジ（Milax gagates）、およびスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）が挙げられる。
防除するための特に好ましい有害生物群は、樹液食有害生物である。樹液食有害生物は、一般に、穿孔および／または吸引する口器を有し、樹液および植物の植物内部組織を摂食する。農業に特に関連する樹液食有害生物の例として、限定されないが、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシ、およびコナジラミが挙げられる。農業に関連する樹液食有害生物を有する目の具体的な例として、限定されないが、シラミ目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）が挙げられる。農業に関連するものである半翅目（Hemiptera）の具体的な例として、限定されないが、アウラカスピス属の種（Aulacaspis spp.）、アプロポラ属の種（Aphrophora spp.）、アピス属の種（Aphis spp.）、ベミシア属の種（Bemisia spp.）、コククス属の種（Coccus spp.）、エウスキスツス属の種（Euschistus spp.）、リュグス属の種（Lygus spp.）、マクロシプム属の種（Macrosiphum spp.）、アオカメ属の種（Nezara spp.）、およびロパロシプム属の種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
防除するための別の特に好ましい有害生物群は、咀嚼する有害生物である。咀嚼する有害生物は、一般に、根、茎、葉、芽、および生殖組織（花、果実、および種子を含むが限定されない）を含む植物組織を咀嚼することが可能な口器を有する。農業に特に関連する咀嚼する有害生物の例として、限定されないが、ケムシ、甲虫類、バッタ、およびイナゴが挙げられる。農業に関連する咀嚼する有害生物を有する目の具体的な例として、限定されないが、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）が挙げられる。農業に関連するものである鞘翅目（Coleoptera）の具体的な例として、限定されないが、アントノムス属の種（Anthonomus spp.）、ケロトマ属の種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属の種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属の種（Colaspis spp.）、キュクロケパラ属の種（Cyclocephala spp.）、ディアブロティカ属の種（Diabrotica spp.）、ヒュペラ属の種（Hypera spp.）、ピュルロパガ属の種（Phyllophaga spp.）、キスジノミハムシ属の種（Phyllotreta spp.）、シバオサゾウムシ属の種（Sphenophorus spp.）、およびコクゾウムシ属の種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
成句「殺有害生物有効量」は、有害生物に対して観察できる効果を達成するために必要な殺有害生物剤の量を意味し、その効果には、生存場所において、壊死、死、遅延、予防、除去、破壊、または、その他に有害生物の存在および／もしくは活動を減少させることを含める。有害生物の集団を生存場所から退ける場合、有害生物を生存場所の中もしくは生存場所の周囲で活動不能にする場合、および／または、有害生物を生存場所の中もしくは生存場所の周囲で駆除する場合、この効果を発揮することができる。もちろん、これらの効果の組合せも起こり得る。概ね、有害生物の集団、活性、またはその両方は、望ましくは５０パーセント超、好ましくは９０パーセント超、最も好ましくは９９パーセント超低減される。一般に、殺有害生物有効量は、農業用で、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０００グラム、好ましくは１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５００グラムであり、さらにより好ましくは、１ヘクタール当たり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
本文献は、式１の分子：
（式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、（Ｏ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｊ）Ｒ１０は、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
（Ｎ）Ｘ１は、（１）、（２）、（３）、および（４）から選択され、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２；で置換されてもよい、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｒ１６）Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１６およびＲ１７はＨであり、Ｒ１８は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、少なくとも１つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、Ｎ（Ｈ）−に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい）、
（Ｏ）Ｒ９およびＲ１０は共に、３〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい）、
ならびに、式１の分子の、Ｎ−オキシド、殺虫剤前駆体、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体を開示するが、
但し、以下の分子は除外する。
別の実施形態において、Ｒ１は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ５は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ１およびＲ５は、Ｈであり、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、Ｃｌである。
別の実施形態において、Ｒ６は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ７は、ＣＦ３である。
別の実施形態において、Ｒ９は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、およびＣＦ３からなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ１０は、ＣＦ３である。
別の実施形態において、Ｒ１１は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ１２は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ５、Ｒ１１、およびＲ１２は、Ｈであり、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、Ｃｌであり、Ｒ１０は、ＣＦ３である。
別の実施形態において、Ｑ１は、Ｏである。
別の実施形態において、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）である。
別の実施形態において、Ｒ１３は、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２シクロプロピル、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、プロパルギル、シクロプロピル、チアゾリル、およびピリダジニルからなる群から選択され、前記チアゾリル、およびピリダジニルは、ＣＮ、Ｃｌ、ＣＨ３、シクロプロピル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい。
別の実施形態において、Ｒ１３は、Ｈである。
別の実施形態において、Ｒ１４は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、プロパルギル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ３、およびＣＨ２ＣＮからなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ１４は、Ｈ、およびＣＨ３からなる群から選択される。
別の実施形態において、Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＨ２シクロプロピル、ＣＨ２フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、１，３，５−トリアジニル、チエニル、テトラヒドロピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、テトラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロチオフェニル、チアゾリルからなる群から選択され、前記（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、１，３，５−トリアジニル、チエニル、テトラヒドロピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、テトラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロチオフェニル、およびチアゾリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、およびＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で置換されてもよい。
別の実施形態において、Ｒ１５は、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、３−チエニル、ピリジン−４−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピラジン−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、ピリジン−３−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、チアゾール−２−イルからなる群から選択され、前記各ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、およびＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で置換されてもよい。
別の実施形態において、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈであり、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル、および（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、および（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル、および（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈであり、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり、
（Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（Ｊ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、および（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈであり、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏであり、
（Ｎ）Ｘ１は、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルニトリル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル）、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ＣＨ２（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルニトリル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル）、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ＣＨ２（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および１，３，５−トリアジニル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｈ）Ｎ＝Ｃ（Ｈ）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１８は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）
から選択される。
別の実施形態において、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈであり、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ＝ＣＨ２、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、およびＣ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（＝ＣＨ２）からなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ＝ＣＨ２、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈであり、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり、
（Ｇ）Ｒ７は、ＣＦ３であり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（Ｊ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、およびＣＨ３からなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈであり、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏであり、
（Ｎ）Ｘ１は、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、ＣＨ２シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、ＣＨ２シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および１，３，５−トリアジニル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｈ）Ｎ＝Ｃ（Ｈ）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１８は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）
から選択される。
式１の分子は、１つまたは複数の立体異性体として存在し得る。ゆえに、特定の分子は、ラセミ混合物として生成し得る。本文献で開示される特定の分子は、２つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体として、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が挙げられる。１つの立体異性体は、他の立体異性体より活性が高い可能性があることは、当業者には理解されよう。個々の立体異性体は、公知の選択的合成法により、分割された出発原料を使用する従来の合成法により、または従来の分割方法により得ることができる。分子内に存在する二重結合があってもよく、その場合、式１の化合物は、単一の幾何異性体（ｃｉｓもしくはｔｒａｎｓ、ＥもしくはＺ）として、または、幾何異性体の混合物（ｃｉｓおよびｔｒａｎｓ、ＥおよびＺ）として存在し得る。互変異性化の中心は存在し得る。本開示は、あらゆる割合で、そのような異性体、互変異性体、およびそれらの混合物の全てを包含する。本開示で開示される構造は、明確にするために、１つの幾何学的形態および互変異性の形態でのみ描かれているが、分子の全ての幾何学的形態および互変異性の形態を表すことを意図している。異なる幾何学的形態および互変異性の形態の一例として、以下の群の互異性体およびこれらの幾何異性体がある。
互異性体の表
ハロゲン化ベンジルの調製
ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は先に開示した通りである）は、いくつかの方法で調製し得る。ケトン１−１は、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中、約−７８℃〜約０℃の温度で、ブロモベンゼンを、ｎ−ブチルリチウムなどのリチウム塩基、または、塩化イソプロピルマグネシウム−塩化リチウム錯体などのグリニヤールで処置し、次いで、２，２−ジフルオロプロパン酸エチルなどのエステルＲ７Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル（式中、Ｒ７は先に開示した通りである）で処置することにより調製し得る（図示せず）。極性プロトン性溶媒中、好ましくはメタノール中、約−１０℃〜約１０℃の温度で、ケトン１−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７は先に開示した通りである）の、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤での処置により、ベンジルアルコール１−３を得ることができる（スキーム１、ステップａ）。あるいは、アルデヒド１−２（式中、Ｒ６はＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は先に開示した通りである）は、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはテトラヒドロフラン中、触媒量のフッ素化テトラブチルアンモニウムまたは酢酸リチウムの存在下、トリフルオロトリメチルシランと反応することが可能であり（スキーム１、ステップｂ）、次いで、塩酸または氷酢酸などの酸で処置して、ベンジルアルコール１−３（式中、Ｒ７はＣＦ３である）を得ることができる。その後、ベンジルアルコール１−３を、試薬と反応しない溶媒中、好ましくはジクロロメタン中、約４０℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびトリエチルホスファイトなどのハロゲン化試薬で処置することにより、ハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＢｒ、Ｃｌ、またはＩであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は先に開示した通りである）に転換して、ハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＢｒである）を得ることができる（スキーム１、ステップｃ）。あるいは、ベンジルアルコール１−３を、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、塩化メタンスルホニルなどの塩化スルホニルで処置し、その後、得られるスルホン酸塩を、臭化鉄（ＩＩＩ）などの臭化遷移金属塩で処置することにより、ハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＢｒである）に転換し得る。加えて、ピリジンなどの塩基の存在下、トルエンなどの炭化水素溶媒中、約１１０℃で塩化チオニルなどの塩素化試薬で処置することにより、ハロゲン化ベンジル１−４（式中、ＥはＣｌである）を得ることができる（スキーム１、ステップｃ）。
フッ素化ビニル安息香酸エステルおよびフッ素化ビニル安息香酸の調製
ハロ安息香酸２−１（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を、ハロ安息香酸エステル２−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）に転換し得る。ハロ安息香酸２−１を、エタノールなどの（Ｃ１−Ｃ８）アルコールの存在下、硫酸などの酸で処置して、ハロ安息香酸エチルエステル２−２を得ることができる（スキーム２、ステップａ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル２−３を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくは１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、およそ周囲温度から約４５℃までの範囲の温度で、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒、ヨウ化銅（Ｉ）などの銅添加物質、およびフッ素化セシウムなどのフッ素化物源の存在下、フッ素化ビニルシランとの２−２の反応を介して得て、フッ素化ビニル安息香酸エステル２−３を得ることができる（スキーム２、ステップｂ）。フッ素化ビニル安息香酸エステル２−３を、極性非プロトン性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン、極性プロトン性溶媒、好ましくはメタノール、および水を含む混合溶媒系中、およそ周囲温度で水酸化リチウムなどの水酸化金属源で処置して、フッ素化ビニル安息香酸２−４を得ることができる（スキーム２、ステップｃ）。
あるいは、ハロ安息香酸２−１を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはジメチルスルホキシド中、約８０から約１４０℃までの範囲の温度で、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンパラジウム（ＩＩ）二塩化物などのパラジウム触媒、および炭酸カリウムなどの塩基の存在下、ビニルトリフルオロボレートまたは３−ヒドロキシ−２，３−ジメチルブタン−２−イル水素ビニルボロン酸塩などのビニルボラン源で直接処置して、ビニル安息香酸３−１（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を得ることができる（スキーム３、ステップａ）。ビニル安息香酸３−１を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはジクロロメタン中、約０℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの臭素源、およびトリエチルアミントリヒドロフルオリドなどのフッ素源で処置して、ブロモフルオロアルキル安息香酸３−２（式中、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を得ることができる（スキーム３、ステップｂ）。ブロモフルオロアルキル安息香酸３−２を、極性プロトン性溶媒中、好ましくはメタノール中、約０℃からおよそ周囲温度の範囲の温度で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基で処置して、フッ素化ビニル安息香酸２−４を得ることができる（スキーム３、ステップｃ）。
フッ素化フェニルアリル安息香酸の調製
ハロゲン化ベンジル１−４およびフッ素化ビニル安息香酸２−４を、極性非プロトン性溶媒中、好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドン中、約１００℃〜約１８０℃の温度で、塩化銅（Ｉ）または臭化銅（Ｉ）などの銅（Ｉ）源、および２，２−ビピリジルなどのピリジンリガンドで処置して、フッ素化フェニルアリル安息香酸４−１（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を得ることができる（スキーム４、ステップａ）。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジドの調製
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド５−３（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は先に開示した通りである）は、ヒドラジンまたはヒドラジン塩５−２（式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は先に開示した通りである）、および活性化カルボン酸５−１（式中、Ａは活性化基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を、アセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそれらの任意の組合せなどの非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１２０℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、または４−メチルモルフォリンなどの塩基で処置することにより調製し得る（スキーム５、ステップａ）。
活性化カルボン酸５−１は、酸塩化物、酸臭化物、もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物、パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノ酢酸エステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステル、もしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル、Ｏ−アシルイソ尿素、酸無水物、または、チオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化剤で処置することにより、対応するカルボン酸から調製し得る。活性化カルボン酸５−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、または、（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルフォリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩と共に、ｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製し得る。活性化カルボン酸５−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩と共に、ｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製し得る。活性化カルボン酸５−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬と共に、ｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製し得る。Ｏ−アシルイソ尿素は、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド、またはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドと共に調製し得る。活性化カルボン酸５−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）などのトリアゾールの存在下、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬と共に、ｉｎ ｓｉｔｕでカルボン酸から調製し得る。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジドまたはその塩６−１（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を、メタノールなどの極性プロトン性溶媒中、周囲温度で、シアノボロ水素ナトリウムなどの還元剤の存在下、アルデヒドで処置して、フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド５−３（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は先に開示した通りである）を得ることができる（スキーム６、ステップａ）。
あるいは、フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド５−３（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は先に開示した通りである）を、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、およびエタノールなどの極性プロトン性溶媒の存在下、約８０℃〜約１００℃の温度で、フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジドまたはその塩７−１（式中、Ｒ１３およびＲ１５はＨであり、Ｒ１４はメチルであり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）による、２−クロロチアゾールなどの芳香族ハロゲン化物の求核芳香族置換を介して生成し得る（スキーム７、ステップａ）。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド５−３（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は先に開示した通りである）を、アセトンまたはジメチルスルホキシドなどの重水素化または非重水素化極性非プロトン性溶媒中、紫外線照射に曝露して、（Ｅ）−フッ素化フェニルアリル安息香酸８−１（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、およびＲ１５は先に開示した通りである）を得ることができる（スキーム８、ステップａ）。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド９−１（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１６）Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は先に開示した通りである）を、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中、周囲温度から約５５℃の温度で、圧力下、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、アルデヒドでフッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジドまたはその塩６−１（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５はＨであり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を処置することにより調製し得る（スキーム９、ステップａ）。
フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド１０−１（式中、Ｘ１はＮ＝Ｎ（Ｒ１９）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は先に開示した通りである）を、ジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃の温度で、ピリジンなどの塩基の存在下、Ｎ−ブロモスクシンイミドなどの酸化剤でフッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジドまたはその塩５−３（式中、Ｘ１はＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｑ１はＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は先に開示した通りである）を処置することにより調製し得る（スキーム１０、ステップａ）。
ヒドラジンの調製
ヒドラジン塩５−２を、塩化水素などの酸で処置することにより、対応するＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンから、ｉｎ ｓｉｔｕで生成し得る。任意で、ヒドラジン塩５−２を、活性化カルボン酸５−１での反応の前、または、ｉｎ ｓｉｔｕで活性化カルボン酸５−１での反応の間に、重炭酸ナトリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で中和して、フッ素化フェニルアリルベンゾヒドラジド５−３を得ることができる。
ヒドラジンまたは保護ヒドラジン５−２（式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は先に開示した通りである）を、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、約６０℃〜約１００℃の温度で、炭酸セシウムまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、それぞれ、ヒドラジンまたは保護ヒドラジン、例えばメチルヒドラジン、またはｔｅｒｔ−ブチルＮ−（エチルアミノ）カルバメートと共に、２−クロロピリミジンまたは２−フロロピリジンなどの芳香族ハロゲン化物の求核芳香族置換を介して生成し得る。あるいは、ヒドラジンまたは保護ヒドラジン５−２を、テトラヒドロフランおよび／またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、約０℃〜約１００℃の温度で、水素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの塩基の存在下、それぞれ、ヒドラジンまたは保護ヒドラジン、例えば２−（１−メチルヒドラジニル）ピリミジンまたは保護ヒドラジン、例えばｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート、または２−（ピリミジン−２−イルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオンと共に、ブロモプロパ−１−インまたはクロロ（メトキシメタン）などのハロゲン化アルキルでのアルキル化を介して生成し得る。
これらの実施例は、例示的な目的のためであり、本開示をこれらの実施例で開示される実施形態のみに限定すると解釈すべきではない。
商業的な供給源から得た出発物質、試薬、および溶媒を、さらに精製することなく使用した。無水溶媒を、ＡｌｄｒｉｃｈからＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、入手したまま使用した。融点を、Ｔｈｏｍａｓ Ｈｏｏｖｅｒ Ｕｎｉｍｅｌｔ細管融点装置、またはＳｔａｎｆｏｒｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＳｙｓｔｅｍｓからのＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点装置で得たが、補正はしない。「室温」を使用する例は、天候制御された実験室内で、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で行った。分子には、ＩＳＩＳ Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗ、またはＡＣＤ Ｎａｍｅ Ｐｒｏ内の命名プログラムにしたがって名付けられた公知の名前を付与する。そのようなプログラムで分子に名付けることができない場合、そのような分子は、従来の命名規則を使用して名付ける。別段の記載がない限り、１Ｈ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）で、３００、４００、５００、または６００ＭＨｚで記録し、１３Ｃ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）で、７５、１００、または１５０ＭＨｚで記録し、１９Ｆ ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）で、３７６ＭＨｚで記録した。
[実施例１]
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１）の調製
２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ−メチルピロリドン（２．０ｍＬ）中の２，２’−ビピリジン（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３４）（１．００ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（２．７９ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）を添加して、黄色の溶液を得た。臭化銅（Ｉ）（０．１１７ｇ、０．８１６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素で５分間パージした。次いで、反応物を１５０℃まで３時間加熱した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）中に注いだ。水をろ過し、得られる黒色のガム状物を酢酸エチル（８００ｍＬ）中に溶解し、ブライン（２×２００ｍＬ）、および水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（１．４０ｇ、６４％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.83 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.32 (d, J = 2.3 Hz), -108.70 - -119.01 (m);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例１に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）
黄色の油状物として単離された（７．６ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.90 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.60,
-69.28 (d, J = 2.3 Hz), -112.11; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３）
褐色のガム状物として単離された（１．２０ｇ、５４％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.88 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.1, 9.0 Hz , 1H), 4.62 - 4.56 (p, 1H); IR (薄膜) 3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ４）
褐色のガム状物として単離された（２．５０ｇ、５６％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.90 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.75 - 7.65 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.22 - 5.16 (m, 1H); IR (薄膜) 3440, 2927, 1716, 1175 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４５９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ５）
褐色のガム状物として単離された（２．５ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.17 (dd, J = 2.0, 8.4 Hz, 1H), 5.96 (dd, J = 9.2, 32.0 Hz, 1H), 4.65 - 4.61 (m, 1H); IR (薄膜) 3447, 2927, 1715, 750 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０４（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−２−クロロ−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ６）
白色の固体として単離された（４．２７ｇ、８８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.85 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.33 (d, J = 2.2 Hz), -112.18 (d, J = 2.4 Hz); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ７）
褐色のガム状物として単離された（１．０ｇ、４２％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.12 - 8.07 (m, 3H), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.36 - 5.29 (m, 1H); IR (薄膜) 2926, 1715, 765 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ８）
橙色の油状物として単離された（０．７１２ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 5.92 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.69 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.85, -59.63, -69.49 (d, J = 2.2 Hz), -112.48 (t, J = 2.7 Hz); IR (薄膜) 3089, 1713, 1490 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ９）
橙色の油状物として単離された（０．４２８ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.99 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.36 (q, J = 1.0 Hz, 2H), 5.93 (dd, J = 32.5, 9.7 Hz, 1H), 4.68 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.82, -59.60, -69.36 (d, J = 2.2 Hz), -112.78 (d, J = 2.7 Hz); IR (薄膜) 3010, 1711, 1497, 1412 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−２−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（Ｃ１０）
橙色の油状物として単離された（０．９４ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.49 - 7.45 (m, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.80 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz, 1H), 4.60 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 2.69 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.40 (d, J = 2.3 Hz),
-108.40 - -115.65 (m); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１１）
褐色のガム状物として単離された（０．５０ｇ、４３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.82 (s, 2H), 7.64 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.4 Hz, 1H), 5.26 - 5.17 (m, 1H); IR (薄膜) 3416, 2926, 1716, 1119 cm-1.
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１２）
橙色の油状物として単離された（０．７４４ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.01 - 7.94 (m, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.27 (dt, J = 2.3, 1.1 Hz, 1H), 7.17 (s, 1H), 5.91 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.68 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.93, -59.60, -69.24 (d, J = 2.5 Hz), -112.31 (d, J = 2.6 Hz); IR (薄膜) 3005, 1712, 1605, 1507, 1408 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１３）
褐色の固体として単離された（１．０ｇ、４７％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (s, 1H), 8.17 - 8.12 (m, 3H), 7.91 - 7.86 (m, 3H), 6.87 (dd, J = 9.9, 36.0 Hz, 1H), 5.39 - 5.32 (m, 1H); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１４）
褐色のガム状物として単離された（２．５ｇ、４６％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.79 (br s, 1H), 8.15 - 8.06 (m, 3H), 7.91 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (s, 2H), 6.90 (dd, J = 36.0, 10.2 Hz, 1H), 5.21 - 5.15 (m, 1H); IR (薄膜) 3431, 2924, 1623, 597 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１５）
黄色のガム状物として単離された（２．６ｇ、２７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.66 (s, 1H), 8.04 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.91 (dd, J = 32.4, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.06, -66.85, -110.35; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４０（［Ｍ−Ｈ］−）。
Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＣＣ１）
黄色のガム状物として単離された（１．１ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.44 (s, 2H), 5.84 (dd, J = 32.6, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -69.38 (d, J = 2.2 Hz), -109.75 - -116.47 (m); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１６）
橙色の油状物として単離された（１．２２ｇ、５８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.73 (p, J = 8.9 Hz, 1H); IR (薄膜) 3022, 1710 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１７）
褐色の固体として単離された（１．５０ｇ、６５％）：mp 78-81℃; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.09 - 7.99 (m, 2H), 7.83 - 7.81 (m, 1H), 7.42 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.4 Hz, 9.6 Hz, 1H), 4.63 - 4.57 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 1713, 852 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１８）
褐色のガム状物として単離された（２．０ｇ、６２％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (br s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 4H), 6.91 (dd, J = 35.7, 10.2 Hz, 1H), 5.27 - 5.14 (m, 1H); IR (薄膜) 3081, 2927, 1714, 776 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９）
褐色のガム状物として単離された（０．５５ｇ、５６％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.92 (br s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.92 - 7.85 (s, 3H), 6.87 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.24 - 5.18 (m, 1H); IR (薄膜) 3085, 1715, 659 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０）
褐色のガム状物として単離された（２．２０ｇ、３９％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.05 - 7.95 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69 - 7.68 (m, 1H), 7.49 (s, 2H), 5.95 (dd, J = 32.7, 9.6 Hz , 1H), 4.64 - 4.58 (m, 1H); IR (薄膜) 3439, 2925, 1714, 1118, 746 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４９（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２１）
黄色のガム状物として単離された（２．１ｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.83 (d, J =8.4 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.26 - 7.21 (m, 1H), 5.96 (dd, J = 32.4, 9.2 Hz, 1H), 4.67 - 4.58 (m, 1H); IR (薄膜) 3426, 2925, 1714, 1115 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５４７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２２）
黄色のガム状物として単離された（１．５０ｇ、５７％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 2H) 7.94 (s, 2H), 7.76 - 7.75 (m, 1H), 7.37 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.1, 9.0 Hz, 1H); IR (薄膜) 3445, 2926, 1698, 1260, 750 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４４３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２３）
褐色のガム状物として単離された（２．００ｇ、３７％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２４）
黄色の油状物として単離された（０．２９８ｇ、４１％）； 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 5.90 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-59.57, -69.46 (d, J = 2.1 Hz), -98.42, -112.28 (d, J = 2.3 Hz); IR (薄膜) 3003, 1713 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５６７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ２５）
黄色のロウ状物として単離された（０．８３ｇ、５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.95 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 7.93 - 7.89 (m, 1H), 7.87 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 7.43 (s, 2H), 5.94 (dd, J = 32.3, 9.6 Hz, 1H), 4.62 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-62.16, -69.22, -112.49; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７６（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２６）
褐色のガム状物として単離された（０．４０ｇ、４３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.80 (br s, 1H), 8.15 (s, 2H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.93 (dd, J = 9.9, 36.0 Hz, 1H), 5.36 - 5.31 (m, 1H); IR (薄膜) 3093, 1714, 1139 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５３７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２７）
褐色のガム状物として単離された（０．４０ｇ、１８％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J = 9.9, 35.4 Hz, 1H), 5.27 - 5.21 (m, 1H); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６１（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−１−ナフトエ酸（Ｃ９９）
黄色の固体として単離された（０．８５ｇ、５３％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.07 - 8.05 (m, 1H), 7.70 - 7.61 (m, 4H), 7.49 (s, 2H), 5.69 (dd, J = 9.9, 31.2 Hz, 1H), 4.75 - 4.69 (m, 1H); IR (薄膜) 3445, 1684, 1260, 750 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４７５（［Ｍ］−）。
[実施例２]
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２８）の調製
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（７０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．３ｇ、０．６０５ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中溶液に室温で添加した。反応混合物を、窒素（３×１０分間）でパージすることにより脱気した。トリブチル（ビニル）スタナン（０．３８４ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。反応混合物を再び、窒素（３×１０分間）でパージすることにより脱気し、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、水でクエンチし、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を淡黄色のロウ状物（０．３０ｇ、９４％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.76 (s, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.09 (dd, J = 17.5, 11.0 Hz, 1H), 6.04 - 5.85 (m, 1H), 5.76 (dd, J = 17.5, 13.8 Hz, 1H), 5.55 - 5.45 (m, 1H), 4.65 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.56, -67.15, -113.15;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ４８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例２に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−シクロプロピルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２９）
黄色のガム状物として単離された（０．０４１ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (s, 1H), 8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.39 - 7.31 (m, 1H), 6.89 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.90 (dt, J = 32.7, 11.0 Hz, 1H), 4.59 (p, J = 9.0 Hz, 1H), 1.64 (q, J = 7.8 Hz, 1H), 1.08 (dddd, J = 8.8, 7.3, 5.7, 2.3 Hz, 2H), 0.77 - 0.63 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.88 - -62.06 (m), -68.19 - -73.80 (m), -110.87 - -115.65 (m); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５００（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ３０）
黄色のロウ状物として単離された（０．１９ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.76 (s, 1H), 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.09 (dd, J = 17.5, 11.0 Hz, 1H), 6.04 - 5.85 (m, 1H), 5.76 (dd, J = 17.5, 13.8 Hz, 1H), 5.55 - 5.45 (m, 1H), 4.65 (p, J = 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.56, -67.15, -113.15; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４６６（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−（１−エトキシビニル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３１）
褐色のガム状物として単離された（０．０２０ｇ、２３％）：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５２９（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例３]
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ３２）の調製
ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド（０．２８２ｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ７９）（０．３００ｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６．５ｍＬ）中溶液に室温で添加した。１滴のメタノールを添加し、反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、水（５０ｍＬ）でクエンチし、次いで、酢酸エチル（１５ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。３５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を白色のロウ状物（０．１００ｇ、３０％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.93 - 7.85 (m, 2H), 7.62 (dd, J = 13.4, 2.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.6 Hz, 1H), 5.98 (dd, J = 32.2, 9.6 Hz, 1H), 4.68 (dt, J = 18.6, 8.9 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.17,
-69.26, -112.34, -113.93 - -118.42 (m);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ４９２（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例４]
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３３）の調製
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ３２）（０．１５０ｇ、０．３０５ｍｍｏｌ）の酢酸（２．５ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（０．２５ｍＬ、０．３０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１３０℃浴で４８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールで溶出）により精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０４８ｇ、２８％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.18 (s, 1H), 8.29 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 8.01 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.64 (dt, J = 13.0, 1.9 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 6.93 (td, J = 54.6, 12.6 Hz, 1H), 5.94 (dd, J = 32.5, 9.7 Hz, 1H), 4.68 (dt, J = 26.6, 8.7 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.60, -69.48, -112.04, -115.81;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例５]
２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３４）の調製
２５０ｍＬの丸底フラスコに、メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３９）（１．８ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム水和物（０．８８ｇ、２１ｍｍｏｌ）、メタノール（７．０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、および水（７．０ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で終夜、撹拌した。混合物を濃縮し、ｐＨ４の緩衝液でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、表題化合物を白色の固体（１．０ｇ、５６％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.01 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-108.71 (d, J = 1.4 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２４４（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例５に概説した手順と同様の方法で調製した。
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３５）
白色の固体として単離された（１．９ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.95 - 7.91 (m, 1H), 7.90 - 7.86 (m, 1H), 5.46 (dd, J = 50.0, 4.1 Hz, 1H), 5.09 (dd, J = 18.0, 4.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -61.04 (d, J = 1.1 Hz), -110.93; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２３３（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ３６）
白色の固体として単離された（３．５ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 7.97 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.68 - 5.45 (m, 1H), 5.11 (dd, J = 18.2, 4.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, アセトン-d6) δ
-108.71; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２００（［Ｍ−Ｈ］−）。
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ３７）
白色の固体として単離された（０．５５０ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.92 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 1H), 7.52 - 7.44 (m, 1H), 5.29 (dd, J = 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.93 (dd, J = 18.1, 3.7 Hz, 1H), 2.60 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -110.32 (d, J = 2.1 Hz); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例６]
メチル４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（Ｃ３８）の調製
１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（２．２５ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３．５８ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）、および１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン（４０ｍＬ）を添加した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５９ｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０７６０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ）、およびフッ素化セシウム（３．６２ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を窒素雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。水を混合物に添加し、混合物を３：１ヘキサン／ジエチルエーテルで希釈した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を無色の油状物（２．００ｇ、９６％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.87 (m, 1H), 7.83 (dq, J = 8.1, 0.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.23 (dd, J = 48.6, 4.0 Hz, 1H), 5.07 (dd, J = 17.4, 4.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -59.92, -108.73 (d, J = 1.4 Hz);ＥＩＭＳ ｍ／ｚ２４８（［Ｍ］＋）。
以下の化合物を、実施例６に概説した手順と同様の方法で調製した。
メチル２−ブロモ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ３９）
無色の油状物として単離された（１．８ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 5.16 (dd, J = 48.7, 3.9 Hz, 1H), 5.01 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (d, J = 2.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.61 (d, J = 1.5 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２５８（［Ｍ−Ｈ］−）。
メチル２−クロロ−４−（１−フルオロビニル）ベンゾエート（Ｃ４０）
無色の油状物として単離された（２．１ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.3, 1.8 Hz, 1H), 5.17 (dd, J = 48.7, 3.8 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.3, 3.9 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-108.63 (d, J = 1.4 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
メチル４−（１−フルオロビニル）−２−メチルベンゾエート（Ｃ４１）
無色の油状物として単離された（０．５ｇ、８５％）：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 5.30 (dd, J = 50.1, 3.7 Hz, 1H), 4.95 (dd, J = 18.0, 3.7 Hz, 1H), 3.88 (d, J = 5.9 Hz, 3H), 2.59 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ -110.41 (d, J = 1.3 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ１９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例７]
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３５）の調製
ステップ１：４−（２−ブロモ−１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ４２）
２−（トリフルオロメチル）−４−ビニル安息香酸（５．３ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１２３ｍＬ）中に０℃で溶解し、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（８．０ｍＬ、４９ｍｍｏｌ）を添加し、次いでＮ−ブロモスクシンイミド（８．７ｇ、４９ｍｍｏｌ）を添加した。冷却浴を除去し、反応混合物を室温で加温し、１６時間撹拌した。混合物を、水およびジクロロメタンに分割した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（５．０ｇ、６５％）として得、これをさらに精製することなく使用した。
ステップ２：４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ３５）
４−（２−ブロモ−１−フルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（４．３ｇ、１４ｍｍｏｌ）を、メタノール中に０℃で溶解し、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．６ｇ、４１ｍｍｏｌ）を撹拌しながら固体として添加した。反応混合物を室温までゆっくりと加温し、次いで４時間撹拌した。塩酸（１Ｎ）をゆっくり添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。０〜４０％アセトン／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体（１．７ｇ、５３％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.00 - 7.93 (m, 1H), 7.82 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 48.5, 4.1 Hz, 1H), 5.11 (dd, J = 17.3, 4.1 Hz, 1H).
以下の化合物を、実施例７に概説した手順と同様の方法で調製した。
４−（１−フルオロビニル）安息香酸（Ｃ４３）
白色の固体として単離された（６．５ｇ、８６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 5.21 (dd, J = 49.0, 3.7 Hz, 1H), 5.02 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.35; EＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６５（［Ｍ−Ｈ］−）。
４−（１−フルオロビニル）−２−メチル安息香酸（Ｃ３７）
無色の油状物として単離された（０．１６５ｇ、８９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.12 - 8.03 (m, 1H), 7.46 (dd, J = 5.8, 2.1 Hz, 2H), 5.17 (dd, J = 49.1, 3.7 Hz, 1H), 4.98 (dd, J = 17.5, 3.7 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.50.
４−（１−フルオロビニル）−１−ナフトエ酸（Ｃ１００）
オフホワイトの固体として単離された（０．７０ｇ、５２％）：mp 154 - 156℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (br s, 1H), 8.88 - 8.84 (m, 1H), 8.17 - 8.10 (m, 2H), 7.75 - 7.66 (m, 3H), 5.39 (dd, J = 3.6, 17.2 Hz, 1H), 5.23 (dd, J = 36.0, 50.4 Hz, 1H); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ２１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例８]
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（Ｃ４４）の調製
１−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６８）（２２ｇ、６２．５１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）中の撹拌した溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６．６ｇ、９３．７７ｍｍｏｌ）および亜リン酸トリフェニル（２９ｇ、９３．７７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ）により溶出液として石油エーテルで精製することで、表題化合物を黄色の油状物（９．５ｇ、３７％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J =5.4 Hz, 2H), 5.02 (q, J = 6.8 Hz, 1H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ- 70.60, -96.00;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ４１２（［Ｍ］＋）。注：基質に依存する３〜１６時間の範囲の反応時間。
以下の化合物を、実施例８に概説した手順と同様の方法で調製した。
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ４５）
薄黄色の油状物として単離された（７．０ｇ、５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 - 7.62 (m, 1H), 7.61 - 7.59 (m, 1H), 7.29 - 7.25 (m, 1H), 5.08 - 5.02 (m, 1H); ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５２（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ４６）
透明な油状物として単離された（２．５０ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.41 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 5.10 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.94, -70.63; IR (薄膜) 1492, 1423 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ］＋）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ４７）
無色の油状物として単離された（２．８３ｇ、６２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 5.09 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.75, -70.52; IR (薄膜) 1497 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５６（［Ｍ］＋）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（Ｃ４８）
無色の油状物として単離された（２．２７ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 5.07 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.02, -70.44; IR (薄膜) 1588, 1450 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５８（［Ｍ］＋）。
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロベンゼン（Ｃ４９）
無色の液体として単離された（１０．５ｇ、５４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.49 - 7.47 (m, 1H), 7.41 - 7.39 (m, 1H), 5.07 - 5.02 (m, 1H); IR (薄膜) 3437, 2924, 1631, 1114 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３５０（［Ｍ］＋）。
１−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（Ｃ５０）
黄色の油状物として単離された（４．５ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.58 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 4.35 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.40; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６（［Ｍ−Ｈ］−）。
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５１）
無色の油状物として単離された（３．３３ｇ、４６％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.73 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.52 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.11 (q, J = 7.1 Hz, 1H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ137.94, 133.06 (d, J = 1.9 Hz), 132.10, 129.93 (q, J = 32.0 Hz), 128.10 (q, J = 5.3 Hz), 127.47, 124.46 (d, J = 48.7 Hz), 120.81 (d, J = 43.9 Hz), 44.84 (q, J = 34.8 Hz); ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−ブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロベンゼン（Ｃ５２）
透明な油状物として単離された（１９ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.54 - 7.51 (m, 2H), 5.03 - 4.98(m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -70.38.
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１−フルオロベンゼン（Ｃ５３）
無色の油状物として単離された（８．０ｇ、７３％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.59 - 7.57 (m, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 1H), 7.20 -7.14 (m, 1H), 5.10 - 5.03 (m, 1H); IR (薄膜) 3429, 2926, 1502, 750 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１，３−ジブロモ−５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロベンゼン（Ｃ５４）
透明な油状物として単離された（２８ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.01 - 7.97 (m, 2H), 6.26 - 6.20 (m, 1H); IR (薄膜) 1168, 736, 557 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ４２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１−クロロ−２，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ５５）
無色の油状物として単離された（２．５ｇ、３１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 - 7.28 (m, 2H), 5.05 - 4.99 (m, 1H); IR (薄膜) 2965, 1508, 758 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０８（［Ｍ］＋）。
１−ブロモ−４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５６）
黄色の油状物として単離された（６．５ｇ、５２％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.16 - 5.09 (m, 1H); IR (薄膜) 1275, 750 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３８６（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−クロロ−１，３−ジフルオロベンゼン（Ｃ５７）
褐色の油状物として単離された（３．２ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.17 (d, J = 6.80 Hz, 2H), 5.06 - 5.01 (m, 1H); IR (薄膜) 1038, 750, 620 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３０８（［Ｍ］＋）。
[実施例９]
１−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ５８）の調製
トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（３．１４ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）およびフッ素化テトラブチルアンモニウム（０．４６３ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）を、室温で、３−ブロモ−４，５−ジクロロ−ベンズアルデヒド（４．５０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１１８ｍＬ）中の撹拌溶液に添加し、反応混合物を１５時間撹拌した。反応混合物を、ジオキサン（５ｍＬ）中の４Ｍの塩化水素で処置した。１０分間後、混合物を濃縮して、表題化合物を緑色のガム状物（５．５ｇ、８６％）として得、これをさらに精製することなく使用した：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.68 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 5.00 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 4.75 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-78.32;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ３２３（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例９に概説した手順と同様の方法で調製した。
１−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ５９）
褐色のガム状物として単離された（１２ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 - 7.60 (m, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.23 - 7.19 (m, 1H), 5.09 - 5.01 (m, 1H), 2.86 (br s, 1H); ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９０（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６０）
透明な油状物として単離された（３．７２ｇ、９５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 6.6, 3.4 Hz, 1H), 3.80 - 3.70 (m, 1H), 2.92 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -57.90, -78.59; IR (薄膜) 3396, 1489 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６１）
透明な油状物として単離された（３．４ｇ、８６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.64 (dq, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.47 - 7.33 (m, 2H), 5.04 (qd, J = 6.5, 4.4 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 4.1 Hz, 1H); IR (薄膜) 3392, 1496 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６２）
透明な油状物として単離された（３．１５ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (s, 1H), 7.30 - 7.26 (m, 2H), 5.04 (q, J = 6.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -58.01,
-78.40; IR (薄膜) 3305, 1587, 1442 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２９４（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６３）
無色の油状物として単離された（５．９０ｇ、８８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.50 (d, J = 8.1, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 5.25 - 4.95 (m, 1H), 3.14 (s, 1H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 139.39, 132.66, 130.35, 129.22 (q, J = 31.5 Hz), 127.67 (q, J = 5.3 Hz), 129.69 - 116.91 (m), 117.16, 71.40 (q, J = 32.4 Hz); ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２７８（［Ｍ］＋）。
１−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６４）
無色の油状物として単離された（４．６ｇ、３３％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.34 - 7.30 (m, 2H), 5.01 - 4.95 (m, 1H), 3.21 (br s, 1H); IR (薄膜) 3302, 1709, 750 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６（［Ｍ］＋）。
１−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６５）
褐色の油状物として単離された（１３．２ｇ、９４％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 7.76 (s, 1H), 7.50 - 7.48 (m, 1H), 7.38 - 7.35 (m, 1H), 5.03 - 4.97 (m, 1H), 2.95 (br s, 1H); IR (薄膜) 3406, 2881, 1469, 814 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２８８（［Ｍ］＋）。
１−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６６）
黄色の油状物として単離された（１１．０ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.81 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.11 - 5.05 (m, 1H), 2.95 (br s, 1H); IR (薄膜) 1708, 1175, 790 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ３２２（［Ｍ］＋）。
１−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６７）
褐色の油状物として単離された（７．０ｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.16 (d, J = 7.2 Hz, 2H ), 5.04 - 5.00 (m, 1H), 2.79 (br s, 1H); IR (薄膜) 1033, 750 cm-1; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ ２４６（［Ｍ］＋）。
[実施例１０]
１−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６８）の調製
ステップ１：１−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（Ｃ６９）（６０ｇ、２２２ｍｍｏｌ）の硫酸（１６０ｍＬ）中溶液に、０℃で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５９．２ｇ、３３３ｍｍｏｌ）を、１５分にわたって少しずつ添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注意深く注ぎ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を石油エーテル（３０ｍＬ）中で得、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、表題化合物（７０ｇの粗成物）を黄色の油状物として得た。粗生成物を精製することなく次のステップで使用した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３４７（［Ｍ−Ｈ］−）。出発物質の１２％およびトリブロモ類似体質量の１８％もまた、ＬＣ−ＭＳで観察した。注：反応を４つのバッチ（４×１５ｇ）にして行い、全ての４つのバッチを後処置の前に合わせた。
ステップ２：１−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オール（Ｃ６８）
１−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（７０ｇ、２００ｍｍｏｌ）のメタノール（２８０ｍＬ）中溶液に、０℃で、水素化ホウ素ナトリウム（１１ｇ、２９１１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、氷水でクエンチし、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。溶出液として石油エーテル中の６０〜９０％のジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ）により精製することで、表題化合物を黄色の油状物（２つのステップにわたって２２ｇ、２８％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.03 - 4.93 (m, 1H), 3.04 (d, J = 4.2 Hz, 1H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ- 78.50, -97.60;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ３４９（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例１１]
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタン−１−オン（Ｃ６９）の調製
２，２，２，４−テトラフルオロアセトフェノン（４８ｇ、２５０ｍｍｏｌ）の硫酸（９６ｍＬ）中溶液に、室温で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４８．９ｇ、２７５ｍｍｏｌ）を一度に添加し、反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、氷水中に注意深く注ぎ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を石油エーテル（５０ｍＬ）中で得、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、表題化合物（６０ｇ、８９％）を黄色の油状物として得た。注：反応を４つのバッチ（４×１２ｇ）にして行い、全ての４つのバッチを後処置の前に合わせた：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.08 - 8.02 (m, 1H), 7.32 - 7.26 (m, 1H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ- 71.45, -93.85;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６９（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例１２]
４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（Ｃ７０）の調製
（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（Ｃ７２）（１２．０ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中溶液に、二酸化マンガン（２５．６ｇ、２９４ｍｍｏｌ）を添加した。１２時間撹拌した後、混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通してろ過し、ろ液を真空下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体（１０．０ｇ、８２％）として得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.05 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.94 - 7.88 (m, 2H); IR (薄膜) 1704, 1123 cm-1;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ２１９（［Ｍ］＋）。
[実施例１３]
４−クロロ−３，５−ジフルオロベンズアルデヒド（Ｃ７１）の調製
−７８℃浴で冷却した５−ブロモ−２−クロロ−１，３−ジフルオロベンゼン（６．０ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン（１７．６ｍＬ、４４．０ｍｍｏｌ）中溶液を添加した。３０分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．２１ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１時間冷却しながら撹拌し、次いで氷水に注いだ。混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の５％酢酸エチルで溶出）により精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体（６．０ｇ、７６％）として得た：ｍｐ ５４〜５６℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.92 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.52 - 7.49 (m, 2H); EIMS m/z 176 ([M]+).
[実施例１４]
（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノール（Ｃ７２）の調製
氷浴で冷却した４−ブロモ−３−トリフルオロメチル安息香酸（１５．０ｇ、５５．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン（１４．４ｇ、０．１６７ｍｏｌ）中溶液を添加した。反応混合物を室温まで加温し、４時間撹拌し、次いで氷水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。表題化合物を淡黄色の固体（１２．０ｇ、８５％）として単離した：1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 8.1Hz, 2H), 7.40 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H);ＩＲ（薄膜）３４００、２９２８、１１３９ｃｍ−１；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ２５４（［Ｍ］＋）。
[実施例１５]
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−フェニル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４５）の調製
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２４）（０．１００ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）を、フェニルヒドラジン（０．０３５ｍＬ、０．３５２ｍｍｏｌ）、およびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１８３ｇ、０．３５２ｍｍｏｌ）と共にバイアルに添加した。ジクロロメタン（１．７６ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０４ｍｍｏｌ）を、順次添加した。反応混合物を１時間撹拌し、珪藻土上で直接濃縮した。ヘキサン中の０〜３０％のアセトンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を黄色の泡状物（０．０６８ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物を、実施例１５に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６）
黄色の泡状物として単離された（０．０６６ｇ、５１％）。
（Ｚ）−Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１０）
白色のアモルファス状の固体として単離された（０．０７３ｇ、８６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０５６ｇ、４０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−クロロピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０５０ｇ、４７％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２７）
黄色のアモルファス状の固体として単離された（０．０７１ｇ、７２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−フルオロピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３４）
白色のアモルファス状の固体として単離された（０．０７６ｇ、７４％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４２）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０４６ｇ、３５％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ４８）
黄色のガラス状物として単離された（０．０５６ｇ、５９％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５０）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０３３ｇ、４０％）。
（Ｚ）−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ５１）
黄色の油状物として単離された（０．０４３ｇ、４６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５８）
淡黄色の油状物として単離された（０．０４４ｇ、３９％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６０）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０４６ｇ、３２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６１）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０８８ｇ、９１％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ６２）
黄色の油状物として単離された（０．０６４ｇ、６８％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ｐ−トリル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６８）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０７４ｇ、７６％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（２，５，６−トリメチルピリミジン−４−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７５）
淡黄色の泡状物として単離された（０．０９８ｇ、９６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−クロロ−２−メチルピリミジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７９）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０２５ｇ、２４％）。
（Ｚ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−１−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ８９）
白色の泡状の固体として単離された（０．０２０ｇ、２３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−クロロピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９３）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０７３ｇ、７３％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０６）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０２６ｇ、２８％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０７）
泡状の透明な油状物として単離された（０．０５３ｇ、７０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１６）
白色の泡状の固体として単離された（０．０５７３ｇ、７０％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニル−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２３）
黄色の泡状物として単離された（０．０４９ｇ、３７％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３５）
白色の泡状の固体として単離された（０．０６８ｇ、７７％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４１）
黄色のガラス状物として単離された（０．０５５ｇ、５２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２−シアノエチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４２）
黄色のガラス状物として単離された（０．０４３ｇ、４７％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４３）
黄色のガラス状物として単離された（０．０８８ｇ、８０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−イソペンチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４５）
黄色のガラス状物として単離された（０．０４３ｇ、４６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−イソブチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５７）
黄色のガラス状物として単離された（０．０３６ｇ、３７％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６３）
不透明な固体として単離された（０．０１５ｇ、１３％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６７）
透明な油状物として単離された（０．０１７ｇ、１４％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７３）
泡状の透明な油状物として単離された（０．６０６ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.89 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.44 (s, 2H), 7.34 (s, 1H), 5.84 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J = 8.8 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ６０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−１−メチル−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７４）
黄色のガラス状物として単離された（０．６８０ｇ、７７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.88 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.44 (s, 2H), 5.84 (dd, J = 32.5, 9.6 Hz, 1H), 4.61 (p, J = 8.9 Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 1.51 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ６２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１６]
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４９）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１００ｇ、０．２０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）中の撹拌した溶液に、（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン（０．０４９３ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１５８ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．１１３ｍＬ、０．８０７ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ、４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出）により精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０９５ｇ、７６％）として得た：
以下の化合物を、実施例１６に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５）
黄色のガム状物として単離された（０．０６２ｇ、１４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２，６−ジニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７）
褐色のガム状物として単離された（０．００５ｇ、３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１９）
黄色のガム状物として単離された（０．０８１ｇ、５６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−５−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３１）
黄色のガム状物として単離された（０．０６０ｇ、４８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリダジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３３）
黄色のガム状物として単離された（０．０６３ｇ、５１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５７）
黄色のガム状物として単離された（０．１７２ｇ、６５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−クロロピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６３）
黄色のロウ状物として単離された（０．０８２ｇ、６２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８５）
黄色のガム状物として単離された（０．０７４ｇ、５０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−ピリダジン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８６）
黄色のガム状物として単離された（０．０２２ｇ、１８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピラジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９２）
黄色のガム状物として単離された（０．０６９ｇ、５２％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９５）
黄色のガム状物として単離された（０．０４１ｇ、３２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）
黄色のロウ状物として単離された（０．０４２ｇ、３４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−クロロピラジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０４）
黄色のガム状物として単離された（０．０２０ｇ、１４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０５）
黄色のガム状物として単離された（０．０２２ｇ、１８％）。
（Ｚ）−Ｎ−（４−メチルチアゾール−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０９）
黄色のガム状物として単離された（０．０７７ｇ、６０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２−ニトロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１８）
褐色のロウ状物として単離された（０．１５０ｇ、７７％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリジン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２１）
黄色のガム状物として単離された（０．００６ｇ、４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（３−ニトロピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３２）
黄色のガム状物として単離された（０．１１０ｇ、８２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−クロロピリジン−３−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３６）
黄色のガム状物として単離された（０．０６２ ｍｇ、４４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジドおよび（Ｚ）−Ｎ−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４７）
黄色のロウ状物として単離された（０．０５２ｇ、１９％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６１）
黄色のガム状物として単離された（０．００６２ｇ、５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（５−ニトロピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６４）
黄色のガム状物として単離された（０．１２１ｇ、４４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（６−ブロモピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６５）
橙色のガム状物として単離された（０．０８１ｇ、５６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−イソプロピル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６９）
黄色のガム状物として単離された（０．１６０ｇ、９５％）。
（Ｚ）−Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７０）
黄色のガム状物として単離された（０．１２２ｇ、７１％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８６）
黄色のガム状物として単離された（０．０１３ｇ、５０％）。
[実施例１７]
（Ｚ）−Ｎ’−（２−フルオロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２８）の調製
磁気撹拌羽根を備えた１つのドラムバイアル中に、（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（１５０ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（１７４μＬ、０．９９９ｍｍｏｌ）、および１−［ビス（ジメチルアミノ）−メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（１７３ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）中に添加して、褐色の溶液を得た。（２−フルオロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（５９．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌したままとした。反応混合物をジエチルエーテル（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、相を分離し、水層を追加のジエチルエーテル（１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物をプールし、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られる残渣をヘキサンおよび酢酸エチルで溶出するフラッシュシリカクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を黄色の泡状物（０．１０８ｇ、４６％）として得た。
以下の化合物を、実施例１７に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９）
緑色のガラス状物として単離された（０．０６７ｇ、３６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０９７ｇ、３４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２６）
黄色のガラス状物として単離された（０．０６９ｇ、３１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３５）
黄橙色のアモルファス状の固体として単離された（０．１４３ｇ、５２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５２）
橙色のアモルファス状の固体として単離された（０．１０５ｇ、４９％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５９）
褐色の泡状物として単離された（０．３３０ｇ、５８％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７０）
黄橙色のアモルファス状の固体として単離された（０．１７９ｇ、８１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−シアノピリジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８２）
赤色のガラス状物として単離された（０．１４１ｇ、４８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（３−クロロピリジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９９）
橙色のガラス状物として単離された（０．１９５ｇ、６６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−シアノフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１１）
橙色の泡状物として単離された（０．１７３ｇ、６３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−フェニル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３３）
橙色のガラス状物として単離された（０．１１４ｇ、４１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３４）
淡橙色のアモルファス状の固体として単離された（０．１５４ｇ、５２％）。
[実施例１８]
（Ｚ）−Ｎ’−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２００ｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７０ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、および１−［ビス（ジメチルアミノ）−メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（０．１５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。５分間撹拌した後、（２−クロロ−６−フルオロフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．０９０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を、水および酢酸エチルに分割した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）により精製することで、表題化合物を黄色の固体（０．１４５ｇ、５３％）として得た。
以下の化合物を、実施例１８に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２）
褐色のガム状物として単離された（０．０７０ｇ、３１％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３）
淡黄色の固体として単離された（０．１６０ｇ、４１％），
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジデラジド（Ｆ４）
オフホワイトの固体として単離された（０．１００ｇ、５２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジデアジド（Ｆ８）
淡黄色の固体として単離された（０．１００ｇ、５４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２−メトキシフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４）
黄色の固体として単離された（０．１２０ｇ、４３％）
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６）
オフホワイトの固体として単離された（０．１４５ｇ、５４％）。
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７）、および（Ｒ，Ｚ）−Ｎ’−メチルＮ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２９）
Ｆ１７を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝＋７０．４（ｃ、ＭｅＯＨ中０．２５％）として単離した。
Ｆ２９を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝−７６．０（ｃ、ＭｅＯＨ中０．２５％）として単離した。
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２０）
黄色の固体として単離された（０．１１７ｇ、４２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３２）
オフホワイトの固体として単離された（０．１１０ｇ、３５％）。
（Ｚ）−２−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３７）
オフホワイトの固体として単離された（０．２２０ｇ、７３％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３９）
褐色の固体として単離された（０．１４０ｇ、７８％）。
（Ｚ）−２−クロロ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４３）
褐色のガム状物として単離された（０．０９５ｇ、３３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−ベンジル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５４）
黄色の固体として単離された（０．１１５ｇ、３７％）。
（Ｚ）−Ｎ’，２−ジメチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５５）
オフホワイトの固体として単離された（０．１３０ｇ、４２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ５６）
淡黄色の固体として単離された（０．１５０ｇ、６１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７１）
オフホワイトの固体として単離された（０．９０ｇ、７３％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７７）
黄色の固体として単離された（０．１１７ｇ、４６％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７８）
薄褐色の固体として単離された（０．１３０ｇ、６９％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８３）
黄色の固体として単離された（０．７０ｇ、３７％）。
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ’−ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９４）、および（Ｒ，Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２０）
Ｆ９４を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝−７０．４（ｃ、ＣＤＣｌ３中０．２５％）として単離した。
Ｆ１２０を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝＋６９．６（ｃ、ＣＤＣｌ３中０．２５％）として単離した。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９６）
褐色の固体として単離された（０．０５４ｇ、４０％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）
オフホワイトの固体として単離された（１．０ｇ、４２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（３−シアノフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１００）
淡黄色の油状物として単離された（０．１９０ｇ、５６％）。
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０２）
淡黄色の固体として単離された（０．１００ｇ、５５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１３）
オフホワイトの固体として単離された（０．０８０ｇ、２６％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１７）
褐色の固体として単離された（０．１２０ｇ、６７％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２５）
褐色のガム状物として単離された（０．１１５ｇ、４５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２６）
黄色の固体として単離された（０．１０５ｇ、３４％）。
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２８）
褐色の固体として単離された（０．１６０ｇ、６８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３０）
褐色の固体として単離された（０．１００ｇ、５２％）。
（Ｚ）−２−メチル−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４８）
オフホワイトの固体として単離された（０．２５０ｇ、９１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５０）
オフホワイトの固体として単離された（０．０９０ｇ、２７％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５１）
黄色の固体として単離された（０．１００ｇ、５４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−アリル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５２）
黄色の固体として単離された（０．１４０ｇ、６６％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７１）
淡黄色の固体として単離された（０．０６０ｇ、２９％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７２）
褐色の固体として単離された（０．１５０ｇ、５２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７３）
褐色の固体として単離された（０．０８０ｇ、３１％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７４）
褐色の固体として単離された（０．０７１ｇ、２９％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７５）
褐色の固体として単離された（０．０４０ｇ、１５％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７６）
淡黄色の固体として単離された（０．１１０ｇ、５２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジブロモフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７７）
淡緑色の固体として単離された（０．０８２ｇ、２９％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７８）
淡黄色の固体として単離された（０．０９５ｇ、３３％）。
（Ｚ）−４−（３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８２）
薄黄色の油状物として単離された（０．１０５ｇ、５０％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジブロモ−４−クロロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８５）
オフホワイトの固体として単離された（０．１１０ｇ、４７％）。
（Ｚ）−４−（３−（４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８８）
淡黄色の固体として単離された（０．０６０ｇ、１２％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−（１−エトキシビニル）フェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１９０）
黄色の油状物として単離された（０．００３ｇ、１６％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−シクロプロピルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１９１）
オフホワイトのガム状物として単離された（０．００２ｇ、３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾヒドラジド（１Ａ）
淡黄色のガム状物として単離された（０．１１５ｇ、４２％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.55 (br s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.41 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 8.06 (m, 4H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.80 (t, J = 4.5 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 35.4, 10.2 Hz, 1H), 5.27 - 5.21 (m, 1H); IR (薄膜) 3855, 3421, 2924, 1663 cm-1; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ５１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例１９]
（Ｚ）−Ｎ’−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２９）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１００ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の塩化チオニル（２ｍＬ）中溶液を、最大８０℃まで２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、揮発性物質を蒸留を介して除去した。粗ガム状物を、ジクロロメタン（２ｍＬ）で希釈し、（２，６−ジクロロフェニル）ヒドラジン（０．０５３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．１０１ｇ、１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜、撹拌した。混合物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の０〜５％メタノールで溶出）により精製した。表題化合物を黄色のロウ状物（０．０８１ｇ、５９％）として単離した。
以下の化合物を、実施例１９に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−メトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２）
黄色のロウ状物として単離された（０．０６８ｇ、４５％）。
メチル（Ｚ）−４−メチル−３−（２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジニル）チオフェン−２−カルボキシレート（Ｆ１５）
黄色のロウ状物として単離された（０．０９４ｇ、６２％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（２，３，５−トリクロロ−６−メチルスルホニル−４−ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２１）
黄色のロウ状物として単離された（０．０３１ｇ、１９％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（２，３，５−トリクロロ−４−ピリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３０）
黄色のロウ状物として単離された（０．０７０ｇ、４８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４０）
黄褐色の泡状物として単離された（０．０８０ｇ、４５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−エチルピリミジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４１）
黄色のロウ状物として単離された（０．１０８ｇ、７１％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ４４）
黄色のロウ状物として単離された（０．１３６ｇ、８６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（３，５−ジクロロ−２−（トリクロロメチル）−４−ピリジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ６９）
黄色のロウ状物として単離された（０．０６７ｇ、４１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７１）
黄色のガム状物として単離された（０．０６７ｇ、４５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メシチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７３）
黄色のロウ状物として単離された（０．０６５ｇ、４９％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−エチルピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８４）
黄色のロウ状物として単離された（０．１１０ｇ、７４％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ８７）
黄色のロウ状物として単離された（０．０９４ｇ、６２％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−メトキシピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９０）
黄色のロウ状物として単離された（０．０８６ｇ、５７％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）
薄褐色の固体として単離された（５．５ｇ、４９％）。
（Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９８）
黄色の泡状物として単離された（０．０６０ｇ、３４％）。
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０１）
黄色のロウ状物として単離された（０．１０９ｇ、６９％）。
（Ｚ）−Ｎ−シクロプロピル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１２）
黄色の油状物として単離された（０．０２５ｇ、１５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−フルオロピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１４）
黄色のロウ状物として単離された（０．０７４ｇ、５１％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（ペルクロロピリジン−４−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３１）
黄色のロウ状物として単離された（０．０３５ｇ、２３％）。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６８）
黄色のガム状物として単離された（０．１３０ｇ、６３％）。
[実施例２０]
（Ｚ）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチオモルフォリノ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．２０４ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４ｍＬ）中溶液に、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（０．０７９ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（０．１９ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、４−アミノチオモルホリン１，１−ジオキシド（０．１８６ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２０ｍＬ、１．１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中で得、混合物を、５％重硫酸ナトリウム水溶液（３×）、飽和炭酸ナトリウム水溶液、およびブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の酢酸エチルの０〜１００％勾配で溶出）により精製することで、表題化合物を白色の半固体（０．１６５ｇ、６４％）として得た。
[実施例２１]
（Ｚ）−Ｎ’−（メトキシメチル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７９）の調製
氷浴で冷却した（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２）（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、および２−（１−（メトキシメチル）ヒドラジニル）−ピリミジン（０．０６０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（５ｍＬ）中溶液に、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（０．３１ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）、およびピリジン（０．１９０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温まで加温し、２時間撹拌した。混合物を、氷冷水および塩化メチレンに分割した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ、石油エーテル中の５０％酢酸エチルで溶出）により粗生成物を精製することで、表題化合物を黄色の固体（０．０５０ｇ、２６％）として得た。
以下の化合物を、実施例２１に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８０）
黄色の固体として単離された（０．１５０ｇ、３９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−２−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７５）
さらに精製することなく、薄黄色の固体（０．３０ｇ、７９％）として単離し、実施した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ７４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
ｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−１−メチル−２−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７６）
さらに精製することなく、薄黄色の固体（０．６０ｇ、７１％）として単離し、実施した：ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ７６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例２２]
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１０３）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７７）（０．０７５ｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）のメタノール（０．５４９ｍＬ）中溶液に、４，４，４−トリフルオロブタナール（０．０１７ｍＬ、０．１７２ｍｍｏｌ）、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０１３ｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を、珪藻土上で直接濃縮し、ヘキサン中の０〜３０％のアセトンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。表題化合物を透明な泡状ガラス状物（０．０２２ｇ、２６％）として単離した。
以下の化合物を、実施例２２に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−シクロペンチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１０）
黄色のガラス状物として単離された（０．０４１ｇ、４８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−シクロヘキシル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３７）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０３６ｇ、３３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−シクロブチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１３８）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０３０ｇ、２９％）。
（Ｚ）−Ｎ’−ネオペンチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４０）
淡黄色のガラス状物として単離された（０．０３０ｇ、２８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−シクロペンチル−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４４）
黄色のガラス状物として単離された（０．０７５ｇ、６６％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１４６）
黄色のガラス状物として単離された（０．０５９ｇ、４８％）。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（４，４，４−トリフルオロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５５）
黄色のガラス状物として単離された（０．０７０ｇ、５５％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（シクロプロピルメチル）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５９）
黄色のガラス状物として単離された（０．０３４ｇ、３３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−イソペンチル−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６０）
黄色のガラス状物として単離された（０．０６７ｇ、６３％）。
（Ｚ）−Ｎ’−（シクロプロピルメチル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６２）
白色の泡状物として単離された（０．０３０ｇ、２３％）。
[実施例２３]
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（チアゾール−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５８）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７８）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を、エタノール（０．８９３ｍＬ）中で懸濁し、これにＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０４７ｍＬ、０．２６８ｍｍｏｌ）、および２−クロロチアゾール（０．０６１ｍＬ、０．７１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を圧縮容器に密閉し、９０℃まで加熱した。６時間後、反応混合物を濃縮した。ヘキサン中の０〜３０％のアセトンの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を泡状ガラス状物（０．０６６ｇ、６１％）として得た。
[実施例２４]
Ｎ’−（（Ｅ）−ベンジリデン）−４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ３８）の調製
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７７）（０．０９５ｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）を、室温で、ジクロロメタン中で懸濁し、これにＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０６１ｍＬ、０．３４８ｍｍｏｌ）、およびベンズアルデヒド（０．０２３ｍＬ、０．２２６ｍｍｏｌ）を素早く連続的に添加した。反応混合物を室温で終夜、撹拌し、次いで、圧力バイアル中で３時間、５５℃まで加熱した。反応混合物を濃縮した。ヘキサン中の０〜３０％のアセトンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を無色のガラス状物（０．０１８ｇ、１６％）として得た。
[実施例２５]
（Ｚ）−２−（１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジニル）Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（Ｆ１４９）の調製
氷浴で冷却した１，４−ジオキサン（８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−２−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７５）（０．３００ｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（８ｍＬ）中の４Ｍの塩化水素を添加した。溶液を室温まで加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび炭酸ナトリウム水溶液に分割した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１２０ｇ、４５％）として得た。
以下の化合物を、実施例２５に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−２−（２−メチル−１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（Ｆ１８３）
オフホワイトの固体として単離された（０．４００ｇ、７４％）。
[実施例２６]
（Ｚ）−２−（２，２−ジメチル−１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（Ｆ１８４）の調製
（Ｚ）−２−（２−メチル−１−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（Ｆ１８３）（０．２８０ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中溶液に、室温で、トリエチルアミン（０．２９ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、およびヨウ化メチル（０．０８０ｇ、１．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４０℃で１２時間加熱し、次いで氷水および酢酸エチルに分割した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。表題化合物を淡黄色の固体（０．１８０ｇ、５５％）として単離した。
[実施例２７]
（Ｚ）−Ｎ，Ｎ’−ビス（シアノメチル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８７）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、および２−ブロモアセトニトリル（０．０５０ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０９０ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、混合物を氷水および酢酸エチルに分割した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ、ヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出）により粗生成物を精製することで、表題化合物を褐色の油状物（０．０６０ｇ、２６％）として得た。
[実施例２８]
（Ｚ）−Ｎ’−（シアノメチル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８９）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）（１．１０ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、および２−ブロモアセトニトリル（０．１１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４８時間撹拌した後、混合物を氷水および酢酸エチルに分割した。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、１００〜２００メッシュ、ヘキサン中の３０％酢酸エチルで溶出）により粗生成物を精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０６０ｇ、５％）として得た。
[実施例２９]
（Ｚ）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７７）の調製
塩酸（ジオキサン中４Ｍ、３．００ｍＬ）を、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｚ）−２−（４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ７３）（２．４４ｇ、４．００ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を１時間撹拌し、溶媒を窒素流下で終夜、除去した。表題化合物を白色のアモルファス状の固体（２．０１ｇ、９２％）として単離した：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ 8.14 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 7.78 (s, 2H), 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 34.0, 9.8 Hz, 1H), 5.00 (q, J = 9.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ-60.62, -71.14 (d, J = 2.6 Hz),
-115.23 (d, J = 2.9 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物を、実施例２９に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７８）
黄色の粉末として単離された（０．５９０ｇ、９７％）：1H NMR (400 MHz, メタノール-d4) δ8.15 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 6.63 6.46 (m, 1H), 4.98 (q, J = 9.1 Hz, 1H), 3.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, メタノール-d4) δ-60.49, -71.12 (d, J = 2.2 Hz), -115.24 (d, J = 2.8 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３０]
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ’−（４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９１）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド塩酸塩（Ｃ７８）（０．０６０ｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）、および２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリミジン（３１．４ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）のエタノール（０．４ｍＬ）中の撹拌した溶液に、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（６１．２μＬ、０．３４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃浴で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールで溶出）により粗化合物を精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０４２ｇ、５２％）として得た。
[実施例３１]
（（Ｅ）−ピリミジン−２−イルジアゼニル）（４−（（Ｚ）−１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン（Ｆ１９２）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）（０．１００ｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．７ｍＬ）中の撹拌した溶液に、０℃で、ピリジン（１４．８ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、および１−ブロモピロリジン−２，５−ジオン（３３．３ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃浴で１時間撹拌した。反応混合物を周囲温度まで加温し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールで溶出）により粗化合物を精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０５２ｇ、５０％）として得た。
[実施例３２]
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１８１）の調製
四酸化オスミウム（ｔｅｒｔ−ブタノール中２．５％、０．０５３ｇ、０．００５ｍｍｏｌ）を、（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ビニルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６８）（０．０６０ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−水（２：１、１．１ｍＬ）中溶液に室温で添加した。反応混合物を５分間撹拌した。過ヨウ素酸ナトリウム（０．０６７ｇ、０．３１１ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、重硫酸ナトリウム（１００ｍｇ）でクエンチし、次いで、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０４７ｇ、７０％）として得た。
以下の化合物を、実施例３２に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−４−（３−（３，４−ジクロロ−５−ホルミルフェニル）−１，４，４，４−テトラフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ７９）
黄色のガム状物として単離された（０．１２２ｇ、７１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.48 (s, 1H), 7.98 - 7.94 (m, 1H), 7.93 - 7.83 (m, 2H), 7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 6.01 (dd, J = 32.3, 9.6 Hz, 1H), 4.71 (p, J = 8.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-62.16, -69.31 (d, J = 2.3 Hz), -112.21 (d, J = 2.6 Hz);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ４６８（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例３３]
（Ｚ）−Ｎ’−（２−アミノフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１５６）の調製
（Ｚ）−Ｎ’−（２−ニトロフェニル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１１８）（０．０８０１ｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）のエタノール−水（１：１、１．４ｍＬ）中の撹拌した溶液に、鉄（０．０２８４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、および塩化アンモニウム（０．０２４ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を９０℃浴で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、１５ｍＬの水で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン中の０〜１０％メタノールで溶出）により粗化合物を精製することで、表題化合物を黄色のガム状物（０．０４１ｇ、４９％）として得た。
以下の化合物を、実施例３３に概説した手順と同様の方法で調製した。
（Ｚ）−Ｎ’−（５−アミノピリミジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１６６）
黄色のガム状物として単離された（０．０２６ｇ、３１％）。
[実施例３４]
（Ｅ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ７４）の調製
ケイ素ホウ酸塩バイアルを、（Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９７）（０．４００ｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）、およびジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）で充填した。混合物を、１９日間、８つの１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ ＦＲ４８Ｔ１２／３５０ＢＬ／ＶＨＯ／１８０蛍光管黒色光、および４つの１１５ワットＳｙｌｖａｎｉａ（ｄａｙｌｉｇｈｔ）Ｆ４８Ｔ１２／Ｄ／ＶＨＯ直管Ｔ１２蛍光灯の０．６〜１メートル（ｍ）の列に設置した。混合物を真空化で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の０〜５０％酢酸エチルの勾配）により精製することで、表題化合物を白色の固体（０．０５９ｇ、１５％）として得た。
[実施例３５]
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１７）、および（Ｒ，Ｚ）−Ｎ’−メチルＮ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ２９）の分離
表題分子を、実施例１８に記載した混合物として調製した。鏡像異性体を、４ｇ／分の流量で、３０．０℃で、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ（４．６ｍｍ×２５０ｍｍ）、５０％二酸化炭素（ＣＯ２、１００ｂａｒ）、および５０％メタノールで溶出する５μｍカラムを使用するキラル超臨界液体クロマトグラフィーにより分離した。鏡像異性体Ｆ１７（ピーク−１）を、１．７０分の保持時間で収集した。鏡像異性体Ｆ２９（ピーク−２）を、３．８７分で収集した。
Ｆ１７を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝＋７０．４（ｃ、ＭｅＯＨ中０．２５％）として単離した。
Ｆ２９を、オフホワイトの固体［α］２５ ５８９＝−７６．０（ｃ、ＭｅＯＨ中０．２５％）として単離した。
[実施例３６]
（Ｓ，Ｚ）−Ｎ’−ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ９４）、および（Ｒ，Ｚ）−Ｎ’−（ピリミジン−２−イル）−４−（１，４，４，４−テトラフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾヒドラジド（Ｆ１２０）の分離
表題分子を、実施例１６に記載した混合物として調製した。鏡像異性体を、１分当たり１．０ミリリットル（ｍＬ／分）の流量で、周囲温度で、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−Ｈ（４．６×２５０ｍｍ）、ヘキサン中の０．１％トリフルオロ酢酸および移動相（無勾配７０：３０）としてのメタノールを使用する５μｍカラムを使用するキラル高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分離した。鏡像異性体Ｆ９４（ピーク−１）を、１２．９６分の保持時間で収集し、［α］２５ ５８９＝−７０．４（ｃ、ＣＤＣｌ３中０．２５％）の旋光度を有した。鏡像異性体Ｆ１２０（ピーク−２）を、１９．２３分で収集し、［α］２５ ５８９＝＋６９．６（ｃ、ＣＤＣｌ３中０．２５％）の旋光度を有した。
Ｆ９４をオフホワイトの固体として単離した。
Ｆ１２０をオフホワイトの固体として単離した。
Ｆ９４およびＦ１２０の立体化学的配置。Ｆ９４およびＦ１２０を、ＣＤＣｌ３中に溶解し、ＢａＦ２窓を伴う１００μｍ経路長のセルに設置した。ＩＲおよび振動円偏光二色性（ＶＣＤ）スペクトルを、４ｃｍ−１分解能でのデュアルＰＥＭアクセサリーを備えたＩＲ−２ＸＴＭ ＶＣＤ分光計（ＢｉｏＴｏｏｌｓ，Ｉｎｃ．）で記録した。サンプルおよびＣＤＣｌ３スペクトルを、１４００ｃｍ−１で最適化した器具で９時間、取得した。溶媒で減算されたＩＲおよびＶＣＤスペクトルを収集した。
理論的演算：Ｒ配置およびＳ配置でのＦ９７を、Ｍａｅｓｔｒｏ（Ｓｃｈｒｏｄｉｎｇｅｒ，ＬＬＣ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）で構築した。配置探索を、ＭＭＦＦ９４ｘ ｆｏｒｃｅ ｆｉｅｌｄを伴うＭａｃｒｏＭｏｄｅｌ（Ｓｃｈｒｏｄｉｎｇｅｒ，ＬＬＣ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）で実施して、低エネルギー配座異性体を生成した。次いで、上位の配座異性体を、定義済みのエネルギー閾値に基づく高レベルの密度汎関数法（ＤＦＴ）演算に対して選択した。エネルギー、ジオメトリ、ＩＲ、およびＶＣＤ演算を、Ｊａｇｕａｒ（Ｓｃｈｒｏｄｉｎｇｅｒ，ＬＬＣ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ）において、レベル（Ｂ３ＬＹＰ／ｌａｃｖｐ）で選択された配座異性体に対して行った。解析：Ｒ配置およびＳ配置でのＦ９７に対して、上位２００個の低エネルギー配座異性体を、ＭａｃｒｏＭｏｄｅｌで生成し、５ｋｃａｌ／ｍｏｌ未満、大域的最小値超のエネルギーを有する配座異性体のみを、ＤＦＴ演算に対して選択した。これらの演算により、Ｒ配置およびＳ配置に対して、最も低いエネルギーの配座異性体より高い２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以内のエネルギーを有する各鏡像異性体に対して、９個の配座異性体をもたらした。周波数算出を、これらの配座異性体に行い、ＩＲおよびＶＣＤスペクトルを決定した。これらの配座異性体のボルツマン加重ＩＲおよびＶＣＤスペクトルを、観察されたＩＲおよびＶＣＤスペクトルと比較した。観察されたスペクトルと算出されたスペクトルの間のＶＣＤパターンの全体の一致に基づいて、Ｆ９４の絶対配置を、Ｓ配置として配置し、Ｆ１２０の絶対配置を、Ｒ配置として配置した。配置は、比較ＶＯＡプログラム（ＢｉｏＴｏｏｌｓ）で評価した。配置の信頼水準は、異なるキラル構造に対して８０個の事前補正配置を含むデータベースに基づくと、９９％である。
[実施例３７]
２−（１−ヒドラジニル）ピリジンフッ酸塩（Ｃ８０）の調製
２ｍＬのマイクロ波用バイアルを、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．８９９ｍＬ、５．１５ｍｍｏｌ）、メチルヒドラジン（０．２３７ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）、２−フルオロピリジン（０．５００ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）、および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）で充填して、淡黄色の溶液を得た。窒素でバイアルを洗浄した後、バイアルを封鎖し、１００℃で８時間、マイクロ波内に設置した。無色の反応溶液を、表題化合物からデカントし、これを黄色の油状物（０．４１０ｇ、５８％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.01 (ddd, J = 4.9, 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 8.8, 7.0, 2.0 Hz, 1H), 7.13 (dt, J = 8.6, 1.0 Hz, 1H), 6.51 (ddd, J = 7.0, 4.9, 1.0 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H), 3.17 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 162.20, 147.39, 137.14, 112.12, 107.83, 40.73;ＥＩＭＳ ｍ／ｚ１２３（［Ｍ］＋）。
[実施例３８]
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ８１）の調製
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（エチルアミノ）カルバメート（１．００ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）、および２−クロロピリミジン（０．７９ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム（３．０５ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７５℃で１２時間加熱し、次いで、室温まで冷却し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中の１０％酢酸エチルで溶出するシリカでのカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）により残渣を精製することで、表題化合物を黄色の固体（０．８０ｇ、３７％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.25 (br s, 1H), 8.40 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.74 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.75 - 3.68 (m, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.13 - 1.07 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
以下の化合物を、実施例３８に概説した手順と同様の方法で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ８２）
黄色のガム状物として単離された（１．０ｇ、３１％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) 9.15 (s, 1H), 8.42 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 6.76 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 3.25 (s, 3H), 1.43 (s, 9H);ＩＲ（薄膜）１７２３、１６０１、７６４ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２２５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例３９]
２−（１−エチルヒドラジニル）ピリミジン塩酸塩（Ｃ８３）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル２−エチル−２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ８１）（０．６０ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）中溶液に、室温で、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の４Ｍの塩化水素を添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで磨砕して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．２０ｇ、４６％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.35 (d, J = 4.2 Hz, 2H), 6.58 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.67 (br s, 2H), 3.73 - 3.65 (m, 2H), 1.22 - 1.09 (m, 3H).
以下の化合物を、実施例３９に概説した手順と同様の方法で調製した。
２−（１−メチルヒドラジニル）ピリミジン塩酸塩（Ｃ８４）
黄色の固体として単離された（０．６０ｇ、８４％）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.20 (br s, 3H), 8.65 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.09 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H).
[実施例４０]
２−（１−アリルヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ８５）の調製
２−クロロピリミジン（０．６０ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）、およびアリルヒドラジン塩酸塩（１．４２ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム（４．２７ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７５℃で１２時間加熱し、次いで、室温まで冷却し、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカでのカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製することで、表題化合物を黄色の油状物（０．５０ｇ、３８％）として得た：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 6.62 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 5.91 - 5.82 (m, 1H), 5.14 - 5.07 (m, 2H), 4.72 (br s, 2H), 4.03 (d, J = 5.2 Hz, 2H);ＩＲ（薄膜）３３１６、１５８６、９８２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ１５０（［Ｍ］＋）。
[実施例４１]
ｔｅｒｔ−ブチル２−（プロパ−２−イン−１−イル）−２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ８６）の調製
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ９８）（３．５０ｇ、１６．６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物中溶液に、室温で、炭酸カリウム（６．９０ｇ、４９．９４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を１００℃まで加熱し、３−ブロモプロパ−１−イン（５．９４ｇ、４９．９４ｍｍｏｌ）を滴下した。１００℃で３時間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中の３０％酢酸エチルで溶出するシリカでのカラムクロマトグラフィー（１００〜２００メッシュ）により残渣を精製することで、表題化合物をオフホワイトの固体（１．８０ｇ、４４％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (s, 1H), 8.47 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.84 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.14 (s, 1H), 1.42 (s, 9H);ＩＲ（薄膜）３４３６、２９２５、１７３５、１５８７ｃｍ−１。
以下の化合物を、実施例４１に概説した手順と同様の方法で調製した。
２−（１−メチル−２−（プロパ−２−イン−１−イル）ヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ８７）
黄色の液体（０．４５０ｇ、２３％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.40 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.67 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 5.68 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.64 - 3.62 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.09 (t, J = 2.4 Hz, 1H);ＩＲ（薄膜）３２５９、２１１９、１２０３、９０８ｃｍ−１；１６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４２]
２−（１−（プロパ−２−イン−１−イル）ヒドラジニル）ピリミジン塩酸塩（Ｃ８８）の調製
氷浴で冷却したｔｅｒｔ−ブチルＮ−［プロパ−２−イニル（ピリミジン−２−イル）アミノ］カルバメート（１．８０ｇ、７．２５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中溶液に、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の４Ｍの塩化水素を添加した。反応混合物を室温まで加温し、２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をペンタンで磨砕して、表題化合物を淡黄色の固体（１．００ｇ、７５％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.00 (br s, 3H), 8.71 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 1.79 (s, 2H), 3.34 (s, 1H);ＩＲ（薄膜）３２５９、２１１９、１２０３、９０８ｃｍ−１。
[実施例４３]
２−（ピリミジン−２−イルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ８９）の調製
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐを備えた丸底フラスコを、イソベンゾフラン−１，３−ジオン（９．６８ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）、２−ヒドラジニルピリミジン（６．００ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）、およびトルエン（６０ｍＬ）で充填した。混合物を加熱して１２時間還流し、次いで、減圧下で濃縮した。ｎ−ペンタンにより磨砕することで、表題化合物をオフホワイトの固体（５．０、３８％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.94 (s, 1H), 8.41 - 8.40 (m, 2H), 8.07 - 7.92 (m, 4H), 6.91 (t, J = 4.8 Hz, 1H);ＩＲ（薄膜）３２５５、１７９３、１７２７、７０７ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４４]
２−（（メトキシメチル）（ピリミジン−２−イル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ９０）の調製
氷浴で冷却した２−（ピリミジン−２−イルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（Ｃ８９）（０．２５０ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（０．０３８ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を添加した。氷浴から冷却しながら３０分間撹拌した後、クロロ（メトキシ）メタン（０．１２６ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間撹拌した後、混合物を水および酢酸エチルに分割した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。シリカでのカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製することで、表題化合物をオフホワイト（０．１００ｇ、３４％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 - 8.50 (m, 2H), 8.02 - 7.95 (m, 4H), 7.02 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 8.35 (s, 2H), 8.42 (s, 3H);ＩＲ（薄膜）２９４８、１７３５、１３７７、７１２ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２８５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４５]
２−（１−（メトキシメチル）ヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ９１）の調製
２−（（メトキシメチル）（ピリミジン−２−イル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．６５０ｇ、２．２９ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン一水和物（０．４５８ｇ、９．１５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間撹拌した後、混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。シリカでのカラムクロマトグラフィーにより残渣を精製することで、表題化合物を油状物（０．２４０ｇ、６８％）として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.76 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 3.26 (s, 3H).
[実施例４６]
ｔｅｒｔ−ブチル１−メチル−２−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ９２）の調製
（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（メチル）アミノ）グリシン（１．５０ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）、および２，２，２−トリフルオロエチルアミン（０．８０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中溶液に、１−［ビス（ジメチルアミノ）−メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（３．３５ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）、およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（３．７７ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を氷水および酢酸エチルに分割した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。表題化合物を、黄色のガム状物（１．２ｇ、５６％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.70 (br s, 1H), 5.35 (t, J = 4.2 Hz, 1H), 3.99 -3.87 (m, 2H), 3.40 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 2.92 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);ＩＲ（薄膜）３３０１、２９８０、１６９４、１１６０、７５０ｃｍ−１；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４７]
２−（１−メチルヒドラジニル）ピリミジン塩酸塩（Ｃ８４）の調製
２−クロロピリミジン（０．５００ｇ、４．３７ｍｍｏｌ）のエタノール（８．７ｍＬ）中の撹拌した溶液に、メチルヒドラジン（０．４０２ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６５℃浴で１５時間撹拌した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、揮発性成分を除去して、表題化合物を黄色のガム状物（０．０５２ｇ、５０％）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.76 (br s, 3H), 6.51 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.38 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 157.70, 109.67, 104.91, 38.73;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ５４０（［Ｍ−Ｈ］−）。
以下の化合物を、実施例４７に概説した手順と同様の方法で調製した。
２−（１−メチルヒドラジニル）−５−ニトロピリミジン（Ｃ９３）
黄色のガム状物として単離された（０．１１７ｇ、８２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.08 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.51 (s, 3H); ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １６９（［Ｍ−Ｈ］−）。
２−（１−イソプロピルヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ９４）
黄色のガム状物として単離された（１．１ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 4.7 Hz, 2H), 6.48 (t, J = 4.7 Hz, 1H), 4.95 (p, J = 6.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 2H), 1.22 (d, J = 6.6 Hz, 6H); ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １５２（［Ｍ］＋）。
２−（２−イソプロピルヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ９５）
黄色のガム状物として単離された（０．４ｇ、２９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 6.94 (s, 1H), 6.58 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 4.41 (s, 1H), 3.22 (p, J = 6.3 Hz, 1H), 1.10 (d, J = 6.3 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 163.40, 158.16, 111.49, 50.23, 20.68; ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ １５２（［Ｍ］＋）。
５−エチル−２−（１−メチルヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ９６）
黄色のロウ状物として単離された（０．２２４ｇ、７０％）：1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ 8.20 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.46 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.17 (t, J = 7.6 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, メタノール-d4) δ162.21, 156.92, 124.61, 37.95, 22.12, 14.68; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １５２（［Ｍ］＋）。
５−メトキシ−２−（１−メチルヒドラジニル）ピリミジン（Ｃ９７）
黄色のロウ状物として単離された（０．０９４ｇ、２９％）：1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ8.14 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.26 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, メタノール-d4) δ159.54, 146.68, 144.58, 55.95, 38.46; ＥＩＭＳ ｍ／ｚ １５４（［Ｍ］＋）。
[実施例４８]
ｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｃ９８）の調製
２−ヒドラジニルピリミジン（２．５０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（３．４５ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）、およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（７．４３ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を氷水およびジクロロメタンに分割した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ｎ−ペンタンで磨砕した。表題化合物を黄色の固体（３．５０ｇ、７７％）として単離した：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.75 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.35 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 6.73 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 1.40 (s, 9H); IR (薄膜) 3241, 2978, 1734, 1179 cm-1;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
[実施例４９]
４−ビニル−１−ナフトエ酸（Ｃ１０１）の調製
４−ブロモ−１−ナフトエ酸（２．５０ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（３２．３ｍＬ）中の撹拌した溶液に、カリウムビニルトリフルオロボレート（１．３３ｇ、９．９６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８５ｇ、２７．９ｍｍｏｌ）、および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジム（ＩＩ）（０．３６４ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃浴で１８時間加熱した。反応混合物を周囲温度まで冷却し、１Ｎの塩酸水溶液（１５０ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、粗化合物を得た。粗化合物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチル勾配で溶出）により精製して、表題化合物を明黄色の固体（１．３６ｇ、６２％）を得た：ｍｐ １４７〜１５５℃；1H NMR (300 MHz, アセトン-d6) δ 11.42 (s, 1H), 9.16 - 9.03 (m, 1H), 8.31 - 8.25 (m, 2H), 7.77 (dd, J = 7.7, 0.7 Hz, 1H), 7.70 - 7.57 (m, 3H), 5.95 (dd, J = 17.2, 1.5 Hz, 1H), 5.62 (dd, J = 11.1, 1.5 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ１９７（［Ｍ−Ｈ］−）。
[実施例５０]
４−（１−フルオロビニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（Ｃ１０２）の調製
４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（２５０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、（１−フルオロビニル）（メチル）ジフェニルシラン（３５６μＬ、１．５０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７．８ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（５ｍＬ）中の撹拌した溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（９．５２ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）およびフッ素化セシウム（４５６ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を、水（３５ｍＬ）で希釈し、ヘキサン（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中の０〜１０％酢酸エチルで溶出）により粗化合物を精製することで、表題化合物を黄色の油状物（０．１０８ｇ、４８％）として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.94 (dd, J = 1.6, 0.8 Hz, 1H), 7.89 - 7.86 (m, 1H), 7.83 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 5.32 (dd, J = 48.0, 4.2 Hz, 1H), 5.18 (dd, J = 17.1, 4.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-62.17, -109.13;ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２１５（［Ｍ］−）。
表Ｐにおける以下の分子を、開示される手順にしたがって調製することができる。
いくつかの試薬および反応条件は、式１の特定の分子中に、または、式１の特定の分子の調製で使用される特定の分子中に存在し得る特定の官能基には適合し得ないことが認識されている。そのような場合、文献に総合的に報告され、当業者に周知の標準的な保護プロトコルおよび脱保護プロトコルを利用する必要があり得る。加えて、いくつかの場合、本明細書に記載されていないさらなる慣例合成ステップを実施して、所望の分子の合成を完了する必要があり得る。当業者はまた、記載されているものと異なる順序で、合成経路のステップのいくつかを実施することにより、所望の分子の合成を達成することが可能であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、所望の分子での標準的な官能基の相互変換または置換反応を実施して、置換基を導入または修正することが可能であり得ることを認識するであろう。
生物学的アッセイ
シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、およびネッタイシマカ（Aedes aegypti）に対する以下のバイオアッセイは、それらが受ける損傷により本明細書に含まれる。さらに、シロイチモジヨトウおよびイラクサギンウワバは、広範囲の咀嚼する有害生物に対する２つの良好な指標生物種である。加えて、モモアカアブラムシは、広範囲の樹液食有害生物に対する良好な指標生物種である。ネッタイシマカを加えたこれらの指標生物種の結果により、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）、または線形動物門（Nematoda）の有害生物の防除における、式１の分子の広範な有用性が示される（Ｄｒｅｗｅｓら）。
実施例Ａ：シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua、ＬＡＰＨＥＧ）（「ＢＡＷ」）、およびイラクサギンウワバ（Trichoplusia ni、ＴＲＩＰＮＩ）（「ＣＬ」）に対するバイオアッセイ
シロイチモジヨトウは、作物の中でもアルファルファ、アスパラガス、ビート、柑橘類、トウモロコシ、ワタ、タマネギ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、およびトマトに経済的に関連する重大な有害生物である。これは東南アジアを起源とするが、現在はアフリカ、オーストラリア、日本、北アメリカ、および南ヨーロッパで見られる。幼虫は、壊滅的な作物損失の原因となる大きな群れで摂食し得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に耐性があることが知られている。
イラクサギンウワバは、世界中で見られる重大な有害生物である。これは、作物の中でもアルファルファ、マメ、ビート、ブロッコリー、芽キャベツ、キャベツ、カンタロープ、カリフラワー、セロリ、コラード、ワタ、キュウリ、ナス、ケール、レタス、メロン、マスタード、パセリ、エンドウ、コショウ、ジャガイモ、ダイズ、ホウレンソウ、カボチャ、トマト、カブ、およびスイカを攻撃する。この種は、旺盛な食欲により植物に対して非常に破壊的である。幼虫は、一日に食物を体重の３倍消費する。食餌の場所は、粘性で湿潤な糞便材料の大量の堆積が特色であり、これは、その場所の植物に対して副次的な問題の原因となる高い病害圧力に寄与し得る。これは、いくつかの殺有害生物剤に耐性があることが知られている。
その結果、上記の因子のため、これらの有害生物を防除することは重要である。さらに、咀嚼する有害生物として知られているこれらの有害生物（ＢＡＷおよびＣＬ）を防除する分子は、植物を咀嚼する他の有害生物を防除するのに有用である。
本文献で開示する特定の分子を、以下の実施例に記載する手順を使用してＢＡＷおよびＣＬに対して試験した。結果報告について、「ＢＡＷ＆ＣＬ評価表」を使用した（表セクションを参照）。
ＢＡＷに対するバイオアッセイ
ＢＡＷに対するバイオアッセイを、１２８ウェル食餌トレイアッセイを使用して行った。１〜５匹の２齢のＢＡＷ幼虫を、１ｍＬの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に設置し、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物中に溶解）を（８個のウェルのそれぞれに）施用し、次いで乾燥した。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように換気し、２５℃で１４：１１の明暗を５〜７日間保持した。パーセント死亡率を、各ウェル内の幼虫に対して記録し、次いで、８個のウェル内の活性を平均した。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表において示す（表セクションを参照）。
ＣＬに対するバイオアッセイ
ＣＬに対するバイオアッセイを、１２８ウェル食餌トレイアッセイを使用して行った。１〜５匹の２齢のＣＬ幼虫を、１ｍＬの人工食餌を事前に充填した食餌トレイの各ウェル（３ｍＬ）内に設置し、これに、５０μｇ／ｃｍ２の試験分子（５０μＬの９０：１０アセトン−水混合物中に溶解）を（８個のウェルのそれぞれに）施用し、次いで乾燥した。トレイを、透明な自己接着性のカバーで覆い、ガス交換が可能なように換気し、２５℃で１４：１１の明暗を５〜７日間保持した。パーセント死亡率を、各ウェル内の幼虫に対して記録し、次いで、８個のウェル内の活性を平均した。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表において示す（表セクションを参照）。
実施例Ｂ：モモアカアブラムシ（Myzus persicae、ＭＹＺＵＰＥ）（「ＧＰＡ」）に対するバイオアッセイ
ＧＰＡは、成長を遅らせ、葉をしなびさせ、様々な組織を殺す原因となる、モモの木の最も重要なアブラムシ有害生物である。これはまた、これが、ナス科（nightshade）／ナス科（potato family）、ナス科（Solanaceae）のメンバーへのジャガイモウイルスＹおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。ＧＰＡは、作物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。ＧＰＡはまた、例えばカーネーション、菊、白色のハボタン、ポインセチア、およびバラなどの多くの観賞用作物を攻撃する。ＧＰＡは、多くの殺有害生物剤に対する耐性を示す。現在、これは、３番目に多く報告されている耐虫性の事例である有害生物である（Ｓｐａｒｋｓら）。その結果、上記の因子のため、この有害生物を防除することは重要である。さらに、樹液食有害生物として知られているこの有害生物（ＧＰＡ）を防除する分子は、植物から樹液を摂食する他の有害生物を防除するのに有用である。
本文献で開示する特定の分子を、以下の実施例に記載する手順を使用してＧＰＡに対して試験した。結果報告について、「ＧＰＡ＆ＹＦＭ評価表」を使用した（表セクションを参照）。
３インチのポットで２〜３枚の小さい（３〜５ｃｍ）本葉に成長したキャベツの苗を、試験基質として使用した。苗には、化学薬品施用の１日前、２０〜５０匹のＧＰＡ（羽根なしの成虫および若虫の段階）がついていた。個々の苗を有する４つのポットを、各処置で使用した。試験分子（２ｍｇ）を２ｍＬのアセトン／メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍの試験分子の保存溶液を形成した。保存溶液を、水中の０．０２５％Ｔｗｅｅｎ２０で希釈して（５×）、２００ｐｐｍでの試験分子の溶液を得た。手持ち式アスピレータータイプ散布器を、キャベツの葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布するために使用した。基準植物（溶媒チェック）には、２０体積％のアセトン／メタノール（１：１）溶媒のみを含有する希釈剤を散布した。処置した植物を、およそ２５℃および周辺の相対湿度（ＲＨ）で３日間貯蔵室内に保持した後、類別した。評価を、植物毎の生存アブラムシの数を、顕微鏡下で計数することにより行った。防除％を、以下の通り、Ａｂｂｏｔｔの補正式を使用して測定した（W. S. Abbott, "A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide" J. Econ. Entomol. 18 (1925), pp.265-267）。補正した防除％＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ（式中、Ｘ＝溶媒チェック植物上での生存アブラムシの数、Ｙ＝処置した植物上での生存アブラムシの数）。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表において示す（表セクションを参照）。
実施例Ｃ：ネッタイシマカ（Aedes aegypti、ＡＥＤＳＡＥ）（「ＹＦＭ」）に対するバイオアッセイ
ＹＦＭは、日中にヒトを餌にすることを好み、ヒトのいる場所またはその近くで最も頻繁に見られる。ＹＦＭは、いくつかの疾患を伝染するベクターである。デング熱および黄熱病のウイルスを広める可能性がある蚊である。黄熱病は、マラリアに次いで、２番目に危険な蚊媒介性疾患である。黄熱病は、急性ウイルス性の出血性疾患であり、重度に侵された未治療の人々のうち最大で５０％が、黄熱病で亡くなる。毎年、世界中で、黄熱病は推定で２００，０００件の事例があり、３０，０００人の死亡の原因となっている。デング熱は、厄介なウイルス性疾患であり、激痛が生じ得ることから、「ブレークボーンフィーバー（breakbone fever）」または「ブレークハートフィーバー（break-heart fever）」と呼ばれる場合もある。デング熱により、年間約２０，０００人が死亡する。その結果、上記の因子のため、この有害生物を防除することは重要である。さらに、吸血有害生物として知られているこの有害生物（ＹＦＭ）を防除する分子は、ヒトや動物の苦痛の原因となる他の有害生物を防除するのに有用である。
本文献で開示する特定の分子を、以下の段落に記載する手順を使用してＹＦＭに対して試験した。結果報告について、「ＧＰＡ＆ＹＦＭ評価表」を使用した（表セクションを参照）。
１００μＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解した４００μｇの分子（４０００ｐｐｍ溶液に相当）を含有したマスタープレートを使用する。集めた分子のマスタープレートは、１ウェル当たり１５μＬを含有する。このプレートに、１３５μＬの９０：１０の水：アセトン混合物を各ウェルに添加する。ロボット（Ｂｉｏｍｅｋ（登録商標）ＮＸＰ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ａｕｔｏｍａｔｉｏｎ Ｗｏｒｋｓｔａｔｉｏｎ）を、マスタープレートから空の９６ウェル浅皿（「娘」プレート）に１５μＬの吸引物を分配するようにプログラミングする。１つのマスター当たり６個の複製（「娘」プレート）を創出する。次いで、創出する「娘」プレートには、ＹＦＭ幼虫を直ちにつける。
プレートを処置すべき前日に、蚊の卵を、肝臓粉末を含有するＭｉｌｌｉｐｏｒｅ水中に設置して、孵化を開始させる（４００ｍＬ中に４ｇ）。「娘」プレートをロボットを使用して創出した後、これらに２２０μＬの肝臓粉末／蚊の幼虫の混合物（約１日齢の幼虫）をつける。プレートに蚊の幼虫をつけた後、非蒸発性の蓋を使用してプレートを覆い、乾燥を少なくした。プレートを室温で３日間保持した後、類別する。３日後、各ウェルを観察し、死亡率に基づいてスコアをつける。結果は、「表ＡＢＣ：生物学的結果」という表題の表において示す（表セクションを参照）。
農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、および放射性核種
式１の分子は、農学的に許容される酸付加塩に製剤化し得る。非限定例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素塩、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシ−メタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸で塩を形成できる。加えて、非限定例として、酸官能基は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来のもの、およびアンモニアおよびアミン由来のものを含む塩を形成できる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。
式１の分子は、塩誘導体に製剤化し得る。非限定例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の所望の酸と接触して塩を生成することにより調製し得る。遊離塩基は、塩を、希水酸化ナトリウム水溶液、希炭酸カリウム水溶液、希アンモニア水、および希重炭酸ナトリウム水溶液などの好適な希塩基水溶液と処置することにより再生し得る。一例として、多くの場合、２，４−Ｄなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによって水溶性が高まる。
式１の分子は、溶媒と共に安定した複合体に製剤化し得、非複合性の溶媒を除去した後はこの複合体はそのままである。これらの複合体は、多くの場合、「溶媒和物」と呼ばれる。しかし、溶媒として、水との安定した水和物を形成することが、特に望ましい。
酸官能基を含有する式１の分子は、エステル誘導体に作製し得る。次いで、これらのエステル誘導体は、本文献で開示する分子が施用されるのと同様の方法で施用され得る。
式１の分子は、様々な結晶多形体として作製し得る。多型は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が、大幅に異なる物理的特性および生物学的性能を有し得ることから、農薬の開発において重要である。
式１の分子は、異なる同位体で作製し得る。特に重要なのは、１Ｈの代わりに、２Ｈ（重水素としても知られる）または３Ｈ（トリチウムとしても知られる）を有する分子である。式１の分子は、異なる放射性核種で作製し得る。特に重要なのは、１４Ｃ（放射性炭素としても知られる）を有する分子である。重水素、トリチウム、または１４Ｃを有する式１の分子を、生物学的研究に使用することで、化学的および生理学的なプロセス、半減期研究、ならびにＭｏＡ研究において、トレースすることが可能になり得る。
組合せ
本発明の別の実施形態において、式１の分子を、１つまたは複数の有効成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で）使用し得る。
本発明の別の実施形態において、式１の分子を、式１の分子のＭｏＡと同じであるか、同様であるか、恐らくは異なるＭｏＡをそれぞれ有する、１つまたは複数の有効成分と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で）使用し得る。
別の実施形態において、式１の分子を、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、軟体動物駆除特性、殺線虫特性、殺鼠特性、および／または殺ウイルス特性を有する、１つまたは複数の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で）使用し得る。
別の実施形態において、式１の分子を、摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物成長調整剤、および／または共力剤である、１つまたは複数の分子と組み合わせて（例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で）使用し得る。
別の実施形態において、式１の分子を、１つまたは複数の生物農薬と組み合わせても（例えば、組成混合で、または同時施用もしくは逐次施用で）使用し得る。
別の実施形態において、殺有害生物組成物で、式１の分子および有効成分の組合せを、多種多様な重量比で使用し得る。例えば、２つの成分の混合物において、式１の分子の有効成分に対する重量比で、表Ｂでの重量比を使用し得る。しかし、一般に、約１０未満：１〜約１：１０の重量比が好ましい。また、式１の分子および２つ以上の追加の有効成分を含む、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、またはそれ以上の成分の混合物を使用することが好ましい場合もある。
式１の分子の有効成分に対する重量比はまた、Ｘ：Ｙ（Ｘは、式１の分子の重量部であり、Ｙは、有効成分の重量部である）としても表し得る。Ｘに対する重量部の数値的な範囲は、０＜Ｘ≦１００であり、Ｙに対する重量部は、０＜Ｙ≦１００であり、表Ｃに図形的に示す。非限定例として、式１の分子の有効成分に対する重量比は、２０：１であってもよい。
式１の分子の有効成分に対する重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（ＸおよびＹは、上記で定義される）として表し得る。
一実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（Ｘ１＞Ｙ１であり、Ｘ２＜Ｙ２である）であり得る。非限定例として、式１の分子の有効成分に対する重量比は、端点を含む３：１〜１：３であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（Ｘ１＞Ｙ１であり、Ｘ２＞Ｙ２である）であり得る。非限定例として、式１の分子の有効成分に対する重量比は、端点を含む１５：１〜３：１であってもよい。
別の実施形態において、重量比の範囲は、Ｘ１：Ｙ１〜Ｘ２：Ｙ２（Ｘ１＜Ｙ１であり、Ｘ２＜Ｙ２である）であり得る。非限定例として、式１の分子の有効成分に対する重量比は、端点を含む約１：３〜約１：２０であってもよい。
製剤
殺有害生物剤は、多くの場合、純粋な形態での施用に好適ではない。通常、殺有害生物剤を、所要濃度および適正な形態で使用して、施用、処置、輸送、貯蔵を容易にし、最大の殺有害生物剤の作用をもたらすことができるように、他の物質、例えば担体を添加することが必要である。ゆえに、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳剤、粉末、乳濁液、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処置剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、穎粒水和剤またはドライフロワブル剤、水和剤、および極微量溶液に製剤化する。
殺有害生物剤は、こうした殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳剤として施用することが最も多い。そのような水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、水和剤として一般的に知られている固体、穎粒水和剤、乳濁液として一般的に知られている液体、または水性懸濁液のいずれかである。水和剤は、圧縮して穎粒水和剤を形成し得るが、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の均質混合物を含む。殺有害生物剤の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製ケイ酸塩の中から選択される。水和剤の約０．５％〜約１０％を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキル硫酸塩、およびアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤の中から見出される。
殺有害生物剤の乳濁液は、水混和性溶媒、または水不混和性有機溶媒および乳化剤の混合物のいずれかである担体中に溶解した、１リットル当たり約５０〜約５００グラムの液体などの適切な濃度の殺有害生物剤を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなど、他の有機溶媒も使用し得る。乳濁液のための好適な乳化剤は、従来のアニオン性界面活性剤、および非イオン性界面活性剤から選択される。
水性懸濁液は、約５重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で水性担体中に分散された水不溶性殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を微粉砕し、それを水および界面活性剤で構成される担体中に激しく混合することにより調製する。無機塩、および合成ゴムまたは天然ガムなどの成分も添加して、水性担体の密度および粘度を増加することができる。水性混合物を調製し、それをサンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの用具において均質化することにより、同時に殺有害生物剤を粉砕および混合するのが最も効果的であることが多い。懸濁液中の殺有害生物剤を、プラスチックポリマー中にマイクロカプセル化してもよい。
油分散液（ＯＤ）は、約２重量％〜約５０重量％の範囲の濃度で、有機溶媒および乳化剤の混合液中に細かく分散した有機溶媒不溶性の殺有害生物剤の懸濁液を含む。１つまたは複数の殺有害生物剤を、有機溶媒中に溶解し得る。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに、植物油および種油のエステルが挙げられる。油分散液のための好適な乳化剤は、従来のアニオン性界面活性剤、および非イオン性界面活性剤から選択される。増粘剤またはゲル化剤を、液体のレオロジまたは流動特性を修正するために、ならびに分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、油分散液の製剤に添加する。
殺有害生物剤を、土壌への施用に対して特に有用である顆粒状組成物としても施用し得る。顆粒状組成物は、通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散した、約０．５重量％〜約１０重量％の殺有害生物剤を含有する。そのような組成物を、通常、好適な溶媒中に殺有害生物剤を溶解し、それを約０．５ｍｍ〜約３ｍｍの範囲の適切な粒子サイズに事前に形成された顆粒担体に施用することにより調製する。そのような組成物はまた、担体および分子の生地またはペーストを作製し、次いで粉砕し、乾燥して、所望の顆粒粒子サイズを得ることによって製剤化し得る。顆粒剤の他の形態は、水乳化顆粒剤（ＥＧ）である。これは、有機溶媒中に可溶化または希釈した有効成分の従来の水中油型乳剤として、水中への分解および溶解後に施用される顆粒剤からなる製剤である。水乳化顆粒剤は、好適な有機溶媒中に可溶化または希釈された１つまたは複数の有効成分であって、水溶性の高分子シェルまたは他の種の可溶性もしくは不溶性のマトリックスに吸収された活性成分を含む。
殺有害生物剤を含む粉末を、粉末形態の殺有害生物剤を、カオリン粘土、および粉砕した火山岩などの好適な粉末状の農業用担体で均質に混合することによって調製する。粉末は、好適には約１％〜約１０％の殺有害生物剤を含有し得る。粉末を、種子粉衣として、または粉末送風機での茎葉施用として施用し得る。
殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている適切な有機溶媒、通常、スプレーオイルなどの石油において溶液の形態で施用することも同様に実用的である。
殺有害生物剤を、エアロゾル組成物の形態でも施用し得る。そのような組成物において、殺有害生物剤は、圧力発生噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散する。エアロゾル組成物を、噴霧弁を介して混合物を供給する元となる容器にパッケージングする。
殺有害生物剤を、食物もしくは誘引剤またはそれらの両方と混合する場合、殺有害生物剤のベイト剤を形成する。有害生物がベイト剤を食べると、殺有害生物剤も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、流動性粉末、液体、または固体の形態をとることができる。ベイト剤を、有害生物の隠れ場所で使用し得る。
燻蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系への浸透、または有害生物の表皮を介した吸収により作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシートの下で、気密室もしくは気密建物内で、または特別なチャンバ内で、、貯蔵製品の有害生物を防除するために施用する。
殺有害生物剤を、殺有害生物剤の粒子または液滴を様々な種類のプラスチックポリマー内に懸濁することにより、マイクロカプセル化し得る。ポリマーの化学的性質を変えることにより、または加工における要素を変化させることにより、様々なサイズ、溶解度、壁厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成し得る。これらの因子は、その中の有効成分が放出される速度を制御し、これは次に、残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。マイクロカプセルを、懸濁液濃縮物または穎粒水和剤として製剤化し得る。
油液濃縮物を、殺有害生物剤を溶液中に保持する溶媒に殺有害生物剤を溶解することにより作製する。殺有害生物剤の油液により、通常、溶媒自体が殺有害生物作用を有することと、外皮のワックス状被覆を溶解することで、殺有害生物剤の取込み速度を増加させることとによって、他の製剤よりも迅速に有害生物をノックダウンおよび死滅する。油液の他の利点として、貯蔵安定性に優れること、間隙への浸透に優れること、および油脂性表面への付着に優れることが挙げられる。
別の実施形態は、水中油型乳剤であり、乳剤は、層状の液晶コーティングをそれぞれ備え、水相中に分散された油性小球体を含み、各油性小球体は、農学的に活性で、モノラメラ層またはオリゴラメラ層で個々にコーティングされた少なくとも１つの分子を含み、モノラメラ層またはオリゴラメラ層は、（１）少なくとも１つの非イオン性親油性表面活性剤、（２）少なくとも１つの非イオン性親水性表面活性剤、および（３）少なくとも１つのイオン性表面活性剤を含み、小球体は８００ナノメートル未満の平均粒径を有する。
他の製剤成分
一般的に、式１で開示される分子を製剤で使用する場合、そのような製剤は、他の成分も含有できる。これらの成分として、限定されないが（これは非網羅的であり、非相互排他的なリストである）、湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、封鎖剤、ドリフト低減剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分を、直下に記載する。
湿潤化剤は、液体に添加する場合、液体およびそれが拡散する表面の間の界面張力を低減させることにより、液体の拡散力または浸透力を増加させる物質である。湿潤化剤を、農薬製剤における２つの主な機能に使用するが、それは、可溶性液体の濃縮物または懸濁液濃縮物を作製するために、加工中および製造中、粉末を水に湿潤させる速度を増加すること、ならびに、噴霧タンク内で生成物を水と混合している間、水和剤の湿潤時間を低減し、水の穎粒水和剤への浸透を向上させることである。水和剤、懸濁液濃縮物、および穎粒水和剤に使用する湿潤化剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、アルキルフェノールエトキシレート、および脂肪族アルコールエトキシレートがある。
分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散状態を保持するのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤を、製造中の分散および懸濁を促進し、噴霧タンク内で粒子が確実に水中に再分散するように農薬製剤に添加する。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物、および穎粒水和剤において広く使用する。分散剤として使用する界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電障壁、または立体障壁を提供する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの２種類の混合物である。水和剤製剤に対して、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物に対して、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などの多価電解質を使用して非常に良好な吸着および安定化を得る。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用する。アルキルアリールエチレンオキシド縮合物、およびＥＯ−ＰＯブロックコポリマーなどの非イオン性物質を、懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と組み合わせる場合もある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が、分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の「主鎖」と、「櫛」状の界面活性剤の「歯」を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖が粒子表面上への多数の固着点を有するので、これらの高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤で使用する分散剤の例として、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル、脂肪族アルコールエトキシレート、アルキルエトキシレート、ＥＯ−ＰＯブロックコポリマー、およびグラフトコポリマーが挙げられる。
乳化剤は、ある液相の液滴の懸濁を別の液相において安定化させる物質である。乳化剤がなければ、２つの液体は、２つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、１２以上のエチレンオキシド単位を備えたアルキルフェノールまたは脂肪族アルコール、およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。親水性−親油性バランス（「ＨＬＢ」）値が約８〜約１８の範囲であれば、通常、良好な安定乳濁液が得られるであろう。乳濁液の安定性は、少量のＥＯ−ＰＯブロックコポリマー界面活性剤を添加することで向上することができる場合もある。
可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いで、ミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用する界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。
界面活性剤は、標的に対する殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるために、単独か、または鉱油もしくは植物油などの他の添加物と共に、噴霧タンク混合物への補助剤として使用する場合もある。バイオエンハンスメントのために使用する界面活性剤の種類は、一般的に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは、アルキルエトキシレート、直鎖脂肪族アルコールエトキシレート、および脂肪族アミンエトキシレートなどの非イオン性物質であることが多い。
農業用製剤中の担体または希釈剤は、所要の強度を持つ製品を得るために殺有害生物剤に添加する物質である。担体は、通常、吸収能力が高い物質であるのに対し、希釈剤は、通常、吸収能力が低い物質である。担体および希釈剤を、粉末、水和剤、顆粒剤、および穎粒水和剤の製剤で使用する。
有機溶媒を、主に乳濁液、水中油型乳剤、サスポエマルジョン剤、油分散液、および極微量製剤の製剤に、ならびに、度合いは低いが、顆粒製剤に使用する。溶媒の混合物を使用する場合もある。溶媒の第１の主なグループは、灯油または精製パラフィンなどの脂肪族パラフィン系油である。第２の主なグループ（および最も一般的なもの）は、キシレンならびにＣ９およびＣ１０の芳香族溶媒のより高分子量画分などの芳香族溶媒を含む。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールを、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用する場合もある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに、植物油および種油のエステルが挙げられる。
増粘剤またはゲル化剤を、液体のレオロジまたは流動特性を修正するために、ならびに、分散した粒子または液滴の分離および沈降を阻止するために、懸濁液濃縮物、油分散液、乳剤、およびサスポエマルジョン剤の製剤で主に使用する。増粘剤、ゲル化剤、および沈降防止剤は、一般的に、２つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤および油分散液製剤を生成することが可能である。これらの種類の物質の例として、限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水系懸濁液濃縮物における水溶性多糖類は、増粘ゲル化剤として長年、使用されてきた。最も一般的に使用される多糖類の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種の物質の例として、限定されないが、グアーガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、アルギン酸塩、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＳＣＭＣ）、およびヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）が挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール、およびポリエチレンオキシドをベースにする。別の優れた沈降防止剤は、キサンタンガムである。
微生物は、製剤化した製品の腐敗を引き起こし得る。したがって、保存剤を使用して、その影響を排除または低減する。そのような薬剤の例として、限定されないが、プロピオン酸およびそのナトリウム塩、ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩、安息香酸およびそのナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ならびに１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）が挙げられる。
界面活性剤の存在により、多くの場合、製造時および施用時において噴霧タンクを介した混合作業中に、水系製剤の発泡が発生する。発泡する傾向を軽減させるために、多くの場合、製造段階で、またはボトルへの充填前のいずれかで、消泡剤を添加する。一般的に、２種類の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常、ジメチルポリシロキサンの水性の乳剤であるのに対し、非シリコーン消泡剤は、オクタノールおよびノナノールなどの水不溶性の油、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気−水界面から移動させることである。
「環境に優しい」薬剤（例えば、補助剤、界面活性剤、溶媒）は、作物保護製剤の全体的な環境足跡を低減できる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に、天然資源および／または持続可能な資源、例えば植物および動物資源の由来である。具体的な例として、植物油、種油、およびそれらのエステル、またアルコキシル化アルキルポリグルコシドがある。
施用
式１の分子は、任意の生存場所に施用し得る。そのような分子を施用する特定の領域として、アルファルファ、アーモンド、リンゴ、オオムギ、マメ、キャノーラ、トウモロコシ、ワタ、カリフラワー、花、飼料種（ライグラス、スーダングラス、オニウシノケグサ、ナガハグサ、およびクローバー）、果実、レタス、カラスムギ、脂肪種子作物、オレンジ、ピーナッツ、セイヨウナシ、コショウ、ジャガイモ、イネ、ソルガム、ダイズ、イチゴ、サトウキビ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト、コムギ（例えば、ハードレッドウィンター小麦、ソフトレッドウィンター小麦、ホワイトウィンター小麦、ハードレッドスプリング小麦、およびデュラムスプリング小麦）、ならびに他の価値のある作物が育てられているか、またはその種子が植えられる予定の領域が挙げられる。
式１の分子もまた、作物などの植物が育てられていて、そのような植物に商業上損害を与え得る有害生物が低水準（現存しない場合も含む）である場所にも施用し得る。そのような場所にそのような分子を施用することにより、この場所で栽培されている植物が恩恵を受ける。そのような恩恵として、限定されないが、植物の良好な根系の生育の補助、植物の高負荷生育条件に対する良好な耐性の補助、植物の健康の向上、植物の収率の向上（例えばバイオマスの増加および／または価値のある成分の含有量の増加）、植物の活力の向上（例えば植物の成長の向上および／またはより青々とした葉）、植物の質の向上（例えば特定の成分の含有量または組成の増大）、ならびに植物の非生物ストレスおよび／または生物ストレスへの耐性の向上が挙げられ得る。
様々な植物を育てる場合、式１の分子を硫酸アンモニウムと共に施用し得、これはさらなる恩恵をもたらし得る。
式１の分子は、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）（例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）、他の殺虫性毒素、または、除草剤耐性を発現するもの、もしくは殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来遺伝子を有するものなどの、固有の形質を発現させるために遺伝子組み換えされた植物上に、植物内に、または植物の周囲に施用され得る。
式１の分子を、植物の葉部および／または果実部に施用して、有害生物を防除し得る。そのような分子は、有害生物と直接接触することになるか、または、有害生物が植物を食した場合、もしくは、植物からの樹液もしくは他の栄養分を吸い上げる間に、そのような分子を摂取することになる。
式１の分子を、土壌にも施用することができ、このように施用する場合、根および茎を食する有害生物を防除し得る。根は、そのような分子を吸収し、植物の葉部まで運んで、地上の咀嚼する有害生物および樹液食有害生物を防除し得る。
植物における殺有害生物剤の浸透性移動を利用して、植物のある部分の有害生物を、植物の別の部分に式１の分子を施用することにより（例えばある場所に噴霧することにより）防除し得る。例えば、葉食性昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間施用により、例えば植付け前もしくは後の土壌灌注で土壌を処置することにより、または、植付け前に植物の種子を処置することによって達成し得る。
式１の分子を、ベイト剤と共に使用し得る。一般的に、ベイト剤に関して、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および／またはベイト剤に誘引できる地中に設置する。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、ならびに／またはベイト剤に誘引できる建物の表面（水平面、垂直面、または斜平面）にも施用できる。
式１の分子を、カプセル剤の内部にカプセル化し得るか、またはカプセル剤の表面上に置いてもよい。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ（直径約１００〜９００ナノメートル）からマイクロメートルサイズ（直径約１０〜９００マイクロメートル）の範囲であり得る。
式１の分子は、有害生物の卵に施用し得る。一部の有害生物の卵は、特定の農薬に抵抗する特有の能力があることから、新しく発生する幼虫を防除するために、そのような分子を繰返し施用することが望ましい場合がある。
式１の分子は、種子処置として施用し得る。種子処置は、固有の形質を発現するように遺伝子組み換えされた植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に施用することができる。代表的な例として、バチルス・ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）などの無脊椎動物有害生物に対するタンパク質毒性、もしくは、他の殺虫性毒素などを発現するもの、「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ」種子などの除草剤耐性を発現するもの、または、殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有益な形質を発現する「スタック」外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式１の分子によるそのような種子処置は、高負荷の生育条件によく耐える植物の能力をさらに増強することができる。その結果、より健康でより活力のある植物をもたらし、これは収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子１００，０００個当たりこの分子約１グラム〜約５００グラムで優れた利点が得られることが予測され、種子１００，０００個当たり約１０グラム〜約１００グラムの量で、より優れた利点が得られることが予測され、種子１００，０００個当たり約２５グラム〜約７５グラムの量で、さらに優れた利点が得られることが予測される。
式１の分子は、土壌改良において、１つまたは複数の有効成分と共に施用し得る。
式１の分子を、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において、内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用し得る。そのような分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および散粉などの形態の皮膚塗布により、ならびに、例えば注射などの形態の非経口投与により、投与し得る。
式１の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ニワトリ、ガチョウ、ヤギ、ブタ、ヒツジ、およびシチメンチョウに有利に利用し得る。これらの分子はまた、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにも有利に利用し得る。防除すべき特定の有害生物は、そのような動物にとって厄介なハエ、ノミ、およびダニである。好適な製剤は、飲用の水または飼料と共に、動物に経口投与される。好適な用量および製剤は、種に依存する。
式１の分子はまた、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に、腸の寄生虫を防除するために使用し得る。
式１の分子はまた、ヒトの健康管理向けの治療方法で利用し得る。そのような方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚塗布が挙げられる。
式１の分子はまた、侵入性有害生物に施用し得る。世界中の有害生物は、（そのような有害生物にとって）新規の環境へと移動しており、その後、そのような新規の環境において新規の侵入種となる。そのような分子はまた、こうした新規の侵入種に使用して、そのような新規の環境において侵入種を防除し得る。
殺有害生物剤を使用し得るか、または商業的に販売し得る前に、こうした殺有害生物剤は、種々の政府当局（地方、地域、州、国、および国際間）による長期にわたる評価プロセスを受ける。大量のデータ要件を規制当局が指定し、しばしばワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成および提出することにより、これに対処しなければならない。次いで、これらの政府当局は、そのようなデータを審査し、安全判定を下した場合、潜在的なユーザーまたは販売者に製品登録承認を提供する。その後、製品登録が許可および立証された地域で、そのようなユーザーまたは販売者は、こうした殺有害生物剤を使用または販売することができる。
式１による分子を試験して、有害生物に対するその効力を判定し得る。加えて、式１の分子を、別の有効成分と混合して、殺有害生物組成物を形成し、次いで、組成物を試験して、従来の試験手順を使用して相乗作用があるかを判定し得る。さらに、作用機序の研究を行って、前記分子が他の農薬と異なる作用機序を有するかどうかを判定し得る。その後、こうして獲得したデータを、インターネットなどを通じて第三者に広めることができる。
上記および下記の表セクションを考慮して、以下の態様を提供する。
１．以下の式を有する分子
（式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、（Ｏ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｊ）Ｒ１０は、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
（Ｎ）Ｘ１は、（１）、（２）、（３）、および（４）から選択され、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｒ１６）Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１６およびＲ１７はＨであり、Ｒ１８は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、少なくとも１つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、Ｎ（Ｈ）−に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい）、
（Ｏ）Ｒ９およびＲ１０は共に、３〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい）、
ならびに、式１の分子の、Ｎ−オキシド、殺虫剤前駆体、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体であるが、
但し、以下の分子は除外する、分子。
２．以下の式を有する分子
（式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
（Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、（Ｏ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｊ）Ｒ１０は、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
（Ｎ）Ｘ１は、（１）、（２）、（３）、および（４）から選択され、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、
（ｉｉ）（各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｒ１６）Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１６およびＲ１７はＨであり、Ｒ１８は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、少なくとも１つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、Ｎ（Ｈ）−に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい）、
（Ｏ）Ｒ９およびＲ１０は共に、３〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい）であるが、
但し、以下の分子は除外する、分子。
３．Ｒ１がＨである、態様１または２に記載の分子。
４．Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される、態様１から３のいずれか１つに記載の分子。
５．Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択される、態様１から４のいずれか１つに記載の分子。
６．Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される、態様１から５のいずれか１つに記載の分子。
７．Ｒ５がＨである、態様１から６のいずれか１つに記載の分子。
８．Ｒ１およびＲ５がＨであり、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４がＣｌである、態様１に記載の分子。
９．Ｒ６がＨである、態様１から８のいずれか１つに記載の分子。
１０．Ｒ７がＣＦ３である、態様１から９のいずれか１つに記載の分子。
１１．Ｒ９がＨである、態様１から１０のいずれか１つに記載の分子。
１２．Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、およびＣＦ３からなる群から選択される、態様１から１１のいずれか１つに記載の分子。
１３．Ｒ１０がＣＦ３である、態様１から１１のいずれか１つに記載の分子。
１４．Ｒ１１がＨである、態様１から１３のいずれか１つに記載の分子。
１５．Ｒ１２がＨである、態様１から１４のいずれか１つに記載の分子。
１６．（ａ）Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２がＨであり、
（ｂ）Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４がＣｌであり、
（ｃ）Ｒ７およびＲ１０がＣＦ３である、
態様１または２に記載の分子。
１７．Ｑ１がＯである、態様１から１６のいずれか１つに記載の分子。
１８．Ｘ１がＮ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）である、態様１から１７のいずれか１つに記載の分子。
１９．Ｒ１３が、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２シクロプロピル、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、プロパルギル、シクロプロピル、チアゾリル、およびピリダジニルからなる群から選択され、前記チアゾリル、およびピリダジニルは、ＣＮ、Ｃｌ、ＣＨ３、シクロプロピル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい、態様１８に記載の分子。
２０．Ｒ１３がＨである、態様１８に記載の分子。
２１．Ｒ１４が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、プロパルギル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＣＨ３、およびＣＨ２ＣＮからなる群から選択される、態様１８に記載の分子。
２２．Ｒ１４が、ＨおよびＣＨ３からなる群から選択される、態様１８に記載の分子。
２３．Ｒ１５が、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＣＨ２シクロプロピル、ＣＨ２フェニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、１，３，５−トリアジニル、チエニル、テトラヒドロピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、テトラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロチオフェニル、チアゾリルからなる群から選択され、前記（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、ピリジニル、１，３，５−トリアジニル、チエニル、テトラヒドロピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、テトラゾリル、イミダゾリル、テトラヒドロチオフェニル、およびチアゾリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、およびＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で置換されてもよい、態様１８に記載の分子。
２４．Ｒ１５が、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、３−チエニル、ピリジン−４−イル、１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピラジン−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、ピリジン−３−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、チアゾール−２−イルからなる群から選択され、前記各ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、およびＳ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で置換されてもよい、態様１８に記載の分子。
２５．態様１または２に記載の分子であって、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈであり、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル、および（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、および（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、（Ｃ２−Ｃ３）アルケニル、および（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈであり、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり、
（Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキルであり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（Ｊ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、（Ｃ１−Ｃ２）ハロアルキル、および（Ｃ１−Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈであり、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏであり、
（Ｎ）Ｘ１は、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル）、（Ｃ２〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、ＣＨ２（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ４）アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルニトリル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキル）、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ＣＨ２（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ４）アルキニル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２からなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および１，３，５−トリアジニル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｈ）Ｎ＝Ｃ（Ｈ）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１８は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、ならびに
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）
から選択される、分子。
２６．態様１または２に記載の分子であって、
（Ａ）Ｒ１が、Ｈであり、
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ＝ＣＨ２、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、およびＣ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（＝ＣＨ２）からなる群から選択され、
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＯＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ＝ＣＨ２、およびシクロプロピルからなる群から選択され、
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈであり、
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり、
（Ｇ）Ｒ７は、ＣＦ３であり、
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（Ｊ）Ｒ１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、およびＣＨ３からなる群から選択され、
（Ｋ）Ｒ１１は、Ｈであり、
（Ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（Ｍ）Ｑ１は、Ｏであり、
（Ｎ）Ｘ１は、
（１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
（ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、ＣＨ２シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、ＣＨ２シクロプロピル、シクロプロピル、プロパルギル、ジクロロピリジニル、およびメチルチアゾリルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１５は、
（ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、
（ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい、ＣＨ２−シクロプロピル、ＣＨ２−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、イミダゾリル、フェニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、チアゾリル、チエニル、および１，３，５−トリアジニル
からなる群から選択される）、
（２）Ｎ（Ｈ）Ｎ＝Ｃ（Ｈ）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１８は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、ならびに
（３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、フェニルまたはヘテロシクリルであり、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）、
（４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、インドリル、イミダゾリル、ピロリル、チオモルホリノ、およびトリアゾリルからなる群から選択され、各々は、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、オキソ、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、およびＮ（ＣＨ３）２で置換されてもよい）
から選択される、分子。
２７．表２のＦ１、Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１３、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１６、Ｆ１７、Ｆ１８、Ｆ１９、Ｆ２０、Ｆ２１、Ｆ２６、Ｆ２７、Ｆ２８、Ｆ２９、Ｆ３０、Ｆ３１、Ｆ３２、Ｆ３３、Ｆ３４、Ｆ３５、Ｆ３７、Ｆ３８、Ｆ３９、Ｆ４０、Ｆ４１、Ｆ４２、Ｆ４３、Ｆ４４、Ｆ４５、Ｆ４９、Ｆ５０、Ｆ５１、Ｆ５２、Ｆ５４、Ｆ５５、Ｆ５６、Ｆ５７、Ｆ５８、Ｆ５９、Ｆ６０、Ｆ６１、Ｆ６２、Ｆ６３、Ｆ６８、Ｆ７０、Ｆ７１、Ｆ７３、Ｆ７４、Ｆ７５、Ｆ７７、Ｆ７８、Ｆ７９、Ｆ８２、Ｆ８３、Ｆ８４、Ｆ８５、Ｆ８６、Ｆ８９、Ｆ９０、Ｆ９１、Ｆ９２、Ｆ９３、Ｆ９４、Ｆ９５、Ｆ９６、Ｆ９７、Ｆ９８、Ｆ９９、Ｆ１００、Ｆ１０１、Ｆ１０２、Ｆ１０３、Ｆ１０４、Ｆ１０５、Ｆ１０６、Ｆ１０７、Ｆ１０９、Ｆ１１０、Ｆ１１１、Ｆ１１２、Ｆ１１３、Ｆ１１４、Ｆ１１６、Ｆ１１７、Ｆ１１８、Ｆ１２１、Ｆ１２２、Ｆ１２３、Ｆ１２５、Ｆ１２６、Ｆ１２８、Ｆ１２９、Ｆ１３０、Ｆ１３２、Ｆ１３３、Ｆ１３４、Ｆ１３５、Ｆ１３６、Ｆ１３７、Ｆ１３８、Ｆ１４０、Ｆ１４１、Ｆ１４２、Ｆ１４３、Ｆ１４４、Ｆ１４５、Ｆ１４６、Ｆ１４７、Ｆ１４８、Ｆ１４９、Ｆ１５０、Ｆ１５１、Ｆ１５２、Ｆ１５５、Ｆ１５６、Ｆ１５７、Ｆ１５８、Ｆ１５９、Ｆ１６０、Ｆ１６２、Ｆ１６３、Ｆ１６４、Ｆ１６５、Ｆ１６６、Ｆ１６７、Ｆ１６８、Ｆ１６９、Ｆ１７０、Ｆ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３、Ｆ１７４、Ｆ１７５、Ｆ１７６、Ｆ１７７、Ｆ１７８、Ｆ１７９、Ｆ１８０、Ｆ１８２、Ｆ１８３、Ｆ１８４、Ｆ１８５、Ｆ１８６、Ｆ１８７、Ｆ１８８、Ｆ１８９、Ｆ１９０、Ｆ１９１、およびＦ１９２で番号付けられた分子からなる群から選択される、態様１または２に記載の分子。
２８．表２のＦ１２０である、態様１または２に記載の分子。
２９．表ＰのＰ１である、態様１または２に記載の分子。
３０．農学的に許容される酸付加塩の形態である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３１．塩誘導体の形態である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３２．溶媒和物の形態である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３３．エステル誘導体の形態である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３４．結晶多形体の形態である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３５．Ｈを有し、前記Ｈが重水素またはトリチウムである、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３６．Ｃを有し、前記Ｃが１４Ｃである、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３７．分割された立体異性体である、態様１から２９のいずれか１つに記載の分子。
３８．態様１から３７に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含む、組成物。
３９．態様１から３７に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡから選択される、組成物。
４０．態様１から３７に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−２から選択される、組成物。
４１．態様１から３７に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−３から選択される、組成物。
４２．態様１から３７に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−４から選択される、組成物。
４３．態様２８に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含む、組成物。
４４．態様２８に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡから選択される、組成物。
４５．態様２８に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−２から選択される、組成物。
４６．態様２８に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−３から選択される、組成物。
４７．態様２８に記載の分子、および１つまたは複数の有効成分を含み、少なくとも１つの有効成分がＡＩＧＡ−４から選択される、組成物。
４８．態様３８に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
４９．態様３９に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡから選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５０．態様４０に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−２から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５１．態様４１に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−３から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５２．態様４２に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−４から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５３．態様４３に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５４．態様４４に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡから選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５５．態様４５に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−２から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５６．態様４６に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−３から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５７．態様４７に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−４から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｂから選択される、組成物。
５８．態様３８に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
５９．態様３９に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡから選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６０．態様４０に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−２から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６１．態様４１に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−３から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６２．態様４２に記載の組成物であって、
（ａ）態様１から３７に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−４から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６３．態様４３に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６４．態様４４に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡから選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６５．態様４５に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−２から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６６．態様４６に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−３から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６７．態様４７に記載の組成物であって、
（ａ）態様２８に記載の分子の
（ｂ）ＡＩＧＡ−４から選択される少なくとも１つの有効成分に対する
重量比が、表Ｃから選択される、組成物。
６８．殺有害生物有効量の態様１から６７のいずれか１つに記載の分子を、生存場所に施用することを含む、プロセス。
６９．少なくとも１つまたは複数の有害生物が、前記生存場所に存在する、態様６８に記載のプロセス。
７０．少なくとも１つの有害生物が、咀嚼する有害生物である、態様６９に記載のプロセス。
７１．表３の分子から選択される分子。
７２．表３でＣ２５と番号付けられた分子。
７３．表３でＣ１０２と番号付けられた分子。
７４．Ｃを有し、前記Ｃが１４Ｃである、表３でＣ１３と番号付けられた分子。
本文献における見出しは、ただ便宜を図るためであり、ここでの任意の部分を解釈するために使用されるべきではない。
表セクション

Claims (13)

  1. 以下の式を有する分子
    （式中、
    （Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｆ）Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシからなる群から選択され、
    （Ｇ）Ｒ７は、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキルであり、
    （Ｈ）Ｒ８は、Ｆであり、
    （Ｉ）Ｒ９は、（Ｏ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｊ）Ｒ１０は、（Ｏ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｋ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｌ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ＳＲｘ、ＳＯＲｘ、ＳＯ２Ｒｘからなる群から選択され、Ｒｘは、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、および（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
    （Ｍ）Ｑ１は、Ｏ、およびＳからなる群から選択され、
    （Ｎ）Ｘ１は、（１）、（２）、（３）、および（４）から選択され、
    （１）Ｎ（Ｒ１３）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（式中、
    （ａ）前記Ｒ１３は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
    （ｂ）前記Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル、置換フェニル、および置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換され、
    （ｃ）前記Ｒ１５は、
    （ｉ）各々が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルニトリル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、
    （ｉｉ）各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルフェニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、およびヘテロシクリル
    からなる群から選択される）、
    （２）Ｎ（Ｒ１６）Ｎ＝Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）（式中、Ｒ１６およびＲ１７はＨであり、Ｒ１８は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
    （３）Ｎ＝Ｎ（Ｒ１９）（式中、前記Ｒ１９は、置換または非置換フェニル、および置換または非置換ヘテロシクリルからなる群から選択され、前記置換フェニルおよび置換ヘテロシクリルでの前記置換基は、各々が、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよいものからなる群から選択される）、
    （４）Ｎ（Ｈ）−Ｒ２０（式中、Ｒ２０は、少なくとも１つの窒素原子を含有するヘテロシクリルであり、前記窒素原子は、Ｎ（Ｈ）−に結合し、前記ヘテロシクリルは、不飽和を飽和するためのＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ Ｏ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、オキソ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、およびＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２で置換されてもよい）、
    （Ｏ）Ｒ９およびＲ１０は共に、３〜５員の飽和または不飽和ヒドロカルビル結合を任意に形成することができ、前記ヒドロカルビル結合は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、およびオキソからなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で任意に置換されてもよい）、
    ならびに、式１の分子の、Ｎ−オキシド、殺虫剤前駆体、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、および互変異性体であるが、
    但し、以下の分子は除外する、分子。
  2. Ｒ１がＨである、請求項１に記載の分子。
  3. Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される、請求項１または２に記載の分子。
  4. Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＦ３、およびＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載の分子。
  5. Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、およびシクロプロピルからなる群から選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の分子。
  6. Ｒ５がＨである、請求項１から５のいずれか一項に記載の分子。
  7. Ｒ６がＨである、請求項１から６のいずれか一項に記載の分子。
  8. Ｒ７がＣＦ３である、請求項１から７のいずれか一項に記載の分子。
  9. Ｒ９がＨである、請求項１から８のいずれか一項に記載の分子。
  10. Ｒ１０が、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、およびＣＦ３からなる群から選択される、請求項１から９のいずれか一項に記載の分子。
  11. Ｒ１１がＨである、請求項１から１０のいずれか一項に記載の分子。
  12. Ｒ１２がＨである、請求項１から１１のいずれか一項に記載の分子。
  13. 表２のＦ１２０である、請求項１に記載の分子。
JP2019553541A 2017-03-31 2018-03-29 殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス Active JP7181890B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201711011770 2017-03-31
IN201711011775 2017-03-31
IN201711011775 2017-03-31
IN201711011770 2017-03-31
PCT/US2018/025024 WO2018183601A1 (en) 2017-03-31 2018-03-29 Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020515608A true JP2020515608A (ja) 2020-05-28
JP7181890B2 JP7181890B2 (ja) 2022-12-01

Family

ID=63671584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019553541A Active JP7181890B2 (ja) 2017-03-31 2018-03-29 殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10638756B2 (ja)
JP (1) JP7181890B2 (ja)
CN (1) CN110505874B (ja)
BR (1) BR112019019192A2 (ja)
TW (1) TWI780112B (ja)
UY (1) UY37643A (ja)
WO (1) WO2018183601A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108697091B (zh) 2016-01-25 2021-07-23 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法
CN111351872B (zh) * 2019-12-24 2020-09-25 诺安实力可商品检验（青岛）有限公司 一种食品中辛菌胺残留量的hplc检测方法
CN111346046B (zh) * 2020-03-06 2021-07-09 安徽农业大学 一种含莫西菌素注射用缓释凝胶制剂及制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09512543A (ja) * 1994-04-29 1997-12-16 ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド 農薬性フルオロオレフィン
WO1998020878A1 (en) * 1995-03-02 1998-05-22 Fmc Corporation 5-[φ-(SUBSTITUTED ARYL)ALKENYLENE AND ALKYNYLENE]-2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS PESTICIDES
JP2002507978A (ja) * 1997-07-02 2002-03-12 ヘキスト・シェーリング・アグレヴォ・ソシエテ・アノニム 芳香族アミド、その製造法および農薬としてのその使用
WO2012012366A1 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pesticidal 3-(aryloxy)azacycloalkanes
JP2014522815A (ja) * 2011-06-24 2014-09-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス
WO2016168059A1 (en) * 2015-04-17 2016-10-20 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
US20170208810A1 (en) * 2016-01-25 2017-07-27 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3655765A (en) 1968-02-15 1972-04-11 Hooker Chemical Corp Halogen containing ketones acid halides and processes
GB8406000D0 (en) 1984-03-07 1984-04-11 Ici Plc Olefine derivatives
US4607053A (en) * 1984-05-17 1986-08-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Arylhydroxamates useful as antiallergy agents
BR8606746A (pt) 1985-06-20 1987-10-13 Fmc Corp Derivados pesticidas polihaloalcenos
GB8700838D0 (en) 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
US6013836A (en) 1992-02-28 2000-01-11 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-disubstitutedhydrazines
JPH072801A (ja) 1993-02-28 1995-01-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 新規トリアゾール化合物及びその製法並びに該化合物を有効成分とする抗真菌剤
FR2729945B1 (fr) 1995-01-26 1997-04-25 Hoechst Schering Agrevo Sa Nouveaux amides aromatiques, leur procede de preparation, les compostions les contenant et leur utilisation comme pesticides
DE19703549C1 (de) 1997-01-31 1999-03-04 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Diacylimiden
AR035884A1 (es) 2001-05-18 2004-07-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de amida aromatico sustituido, derivado de amina aromatico sustituido con un grupo fluoroalquilo util como intermediario para obtener el mismo, insecticida para agrohorticultura que lo contiene y metodo para usar este ultimo
RU2004107485A (ru) 2001-08-15 2005-03-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP4300009B2 (ja) 2001-09-18 2009-07-22 石原産業株式会社 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
CA2460789C (en) 2001-09-18 2011-06-21 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Acid amide derivatives, process for their production and pesticides containing them
JP2005126418A (ja) 2003-09-30 2005-05-19 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
US7544637B2 (en) 2004-11-26 2009-06-09 Basf Aktiengesellschaft 2-cyano-3(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
TWI402034B (zh) 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
BRPI0617076B1 (pt) 2005-09-02 2021-07-06 Nissan Chemical Corporation Composto benzamida substituída por isoxazolina da fórmula (1) ou sal do mesmo; composto benzamida substituido por 4-hidroxiiminametila da fórmula (2) ou sal do mesmo; pesticida; agente agroquímico; parasiticida interno ou externo para mamíferos ou aves; inseticida ou acaricida
JP4479917B2 (ja) 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
BRPI0618224A2 (pt) 2005-11-03 2011-08-23 Redpoint Bio Corp derivados de hidrazona e usos dos mesmos
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
MX2010007676A (es) * 2008-01-15 2010-08-18 Bayer Cropscience Ag Composicion plaguicida que comprende un derivado de tetrazoliloxima y una sustancia activa fungicida o insecticida.
CN102137593A (zh) 2008-08-28 2011-07-27 巴斯夫欧洲公司 包含氰基亚砜亚胺化合物和乙基多杀菌素的杀虫混合物
EP2204366A1 (de) * 2008-12-19 2010-07-07 Bayer CropScience AG Herbizid und insektizid wirksame phenylsubstituierte Pyridazinone
US9278134B2 (en) 2008-12-29 2016-03-08 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Dual functioning ionic liquids and salts thereof
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US8754053B2 (en) 2010-02-17 2014-06-17 Syngenta Crop Protection Llc Isoxazoline derivatives as insecticides
KR20130034011A (ko) 2010-02-22 2013-04-04 신젠타 파티서페이션즈 아게 살곤충 화합물로서의 디하이드로푸란 유도체
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
MX345514B (es) 2010-08-31 2017-02-02 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas.
WO2012148772A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 University Of Southern California Direct trifluoromethylations using trifluoromethane
US8912297B2 (en) 2011-06-23 2014-12-16 Dow Global Technologies Llc Low density polyethylene with low dissipation factor and process for producing same
TWI561511B (en) 2011-07-12 2016-12-11 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US20140343049A1 (en) 2011-08-22 2014-11-20 Syngenta Participations Ag Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds
EP2840898A4 (en) 2012-04-27 2016-01-06 Dow Agrosciences Llc PESTICIDAL COMPOSITIONS AND CORRESPONDING METHODS
CA2873984A1 (en) 2012-05-23 2013-11-28 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex (iii) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof
WO2014100163A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014120355A1 (en) 2012-12-19 2014-08-07 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
TWI621604B (zh) 2012-12-19 2018-04-21 陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及其相關之方法
WO2014100190A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014100206A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2014100166A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2926647A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
WO2015097094A1 (en) 2013-12-23 2015-07-02 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
TWI667224B (zh) 2014-06-09 2019-08-01 美商陶氏農業科學公司 殺蟲組成物及與其相關之方法
WO2017132014A1 (en) 2016-01-25 2017-08-03 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
WO2017132022A1 (en) 2016-01-25 2017-08-03 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
JP6923539B2 (ja) 2016-01-25 2021-08-18 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス
WO2017132019A1 (en) 2016-01-25 2017-08-03 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
CN108697091B (zh) 2016-01-25 2021-07-23 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
TWI780112B (zh) 2017-03-31 2022-10-11 美商科迪華農業科技有限責任公司 具有殺蟲效用之分子，及其相關之中間物、組成物暨方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09512543A (ja) * 1994-04-29 1997-12-16 ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド 農薬性フルオロオレフィン
WO1998020878A1 (en) * 1995-03-02 1998-05-22 Fmc Corporation 5-[φ-(SUBSTITUTED ARYL)ALKENYLENE AND ALKYNYLENE]-2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS PESTICIDES
JP2002507978A (ja) * 1997-07-02 2002-03-12 ヘキスト・シェーリング・アグレヴォ・ソシエテ・アノニム 芳香族アミド、その製造法および農薬としてのその使用
WO2012012366A1 (en) * 2010-07-20 2012-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pesticidal 3-(aryloxy)azacycloalkanes
JP2014522815A (ja) * 2011-06-24 2014-09-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 殺有害生物組成物およびそれらに関連のプロセス
WO2016168059A1 (en) * 2015-04-17 2016-10-20 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
US20170208810A1 (en) * 2016-01-25 2017-07-27 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto

Also Published As

Publication number Publication date
CN110505874B (zh) 2023-09-26
UY37643A (es) 2018-10-31
TW201837016A (zh) 2018-10-16
US10638756B2 (en) 2020-05-05
WO2018183601A1 (en) 2018-10-04
CN110505874A (zh) 2019-11-26
US20180279612A1 (en) 2018-10-04
TWI780112B (zh) 2022-10-11
BR112019019192A2 (pt) 2020-04-22
JP7181890B2 (ja) 2022-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7490731B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法
KR102657259B1 (ko) 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
KR102274127B1 (ko) 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물, 및 방법
JP6923537B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、ならびにこれに関連する中間体、組成物、及びプロセス
JP7324221B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、それに関連する組成物及び有害生物防除方法
JP6923536B2 (ja) 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス
JP2019507735A (ja) 農薬の効用を有する分子、ならびにこれに関連する中間体、組成物、及びプロセス
KR102509289B1 (ko) 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
JP2019507733A (ja) 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス
JP6923539B2 (ja) 農薬の効用を有する分子ならびに関連する中間体、組成物及びプロセス
JP7181890B2 (ja) 殺有害生物有用性を有する分子、ならびにそれに関連する中間体、組成物、およびプロセス
KR102652142B1 (ko) 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
TW201718567A (zh) 具有殺蟲效用之分子以及與其相關之中間物、組成物及方法(四)
EA044071B1 (ru) Соединения, обладающие пестицидным действием, композиции и способ борьбы с вредителями, связанные с ними
TW201718569A (zh) 具有殺蟲效用之分子以及與其相關之中間物、組成物及方法(一)
TW201718566A (zh) 具有殺蟲效用之分子以及與其相關之中間物、組成物及方法(五)

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210301

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20211129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211207

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220304

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220506

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220525

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20220525

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220705

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220818

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20221115

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20221118

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7181890

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150