JP7174272B2 - 変性ポリテトラフルオロエチレンの製造方法及び組成物 - Google Patents
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Description
ただし、式1においてRfは炭素数1~6のペルフルオロペルフルオロアルキレン基、Mはアルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、式2においてXはフッ素原子または塩素原子である。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。)
本開示の製造方法は、更に、重合開始前、又は、水性媒体中に形成する変性ポリテトラフルオロエチレン粒子の濃度が5.0質量%以下であるときに、変性モノマーを添加する工程を含むことが好ましい。
上記変性モノマーの総量は、得られる変性ポリテトラフルオロエチレンに対して0.00001質量%以上であることが好ましい。また、変性モノマーの総量は、得られる変性ポリテトラフルオロエチレンに対して1.0質量%以下であることが好ましい。
上記変性モノマーは、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)及び(パーフルオロアルキル)エチレンからなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
上記変性モノマーはまた、下記一般式(4):
CXiXk=CXjRa-(CZ1Z2)k-Y3 (4)
(式中、Xi、Xj及びXkは、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;Y3は、親水基であり;Raは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F又はCF3であり、kは0又は1である)で表される化合物であることも好ましい。
上記重合工程は、更に核形成剤の存在下に、テトラフルオロエチレン及び変性モノマーを重合してもよい。上記核形成剤は、非イオン性界面活性剤であってよい。
上記変性ポリテトラフルオロエチレンは、平均一次粒子径が500nm以下であることが好ましい。
上記変性ポリテトラフルオロエチレンは、一次粒子のアスペクト比が2.00未満であることが好ましい。
上記アニオン性基は、サルフェート基、カルボキシレート基、ホスフェート基、ホスホネート基、スルホネート基又は-C(CF3)2OM(式中、Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、Hまたは有機基である。)であるアニオン性基であることが好ましい。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。)
本開示の組成物は、破断強度が10.0N以上であることが好ましい。
本開示の組成物は、応力緩和時間が50秒以上であることが好ましい。
本開示の組成物は、押出圧力が10.0MPa以上30.0MPa以下であることが好ましい。
本開示の組成物は、吸熱ピーク温度が333~347℃の範囲に存在することが好ましい。
本開示の組成物は、標準比重が2.250以下であることが好ましい。
本開示の組成物において、上記変性ポリテトラフルオロエチレンは、一次粒子のアスペクト比が2.00未満であることが好ましい。
上記アニオン性基は、サルフェート基、カルボキシレート基、ホスフェート基、ホスホネート基、スルホネート基又は-C(CF3)2OM(式中、Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、Hまたは有機基である。)であるアニオン性基であることが好ましい。
本開示の組成物は、含フッ素界面活性剤を実質的に含まないことが好ましい。
本開示の組成物は、粉末であることが好ましい。
当該「有機基」の例は、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
RaO-、
RaCO-、
RaSO2-、
RaCOO-、
RaNRaCO-、
RaCONRa-、
RaOCO-
RaOSO2-、および、
RaNRbSO2-
(これらの式中、Raは、独立して、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
1個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
1個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
1個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基
1個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
Rbは、独立して、Hまたは1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基である)
を包含する。
上記有機基としては、1個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。
CH2=CRQ1-LRQ2
(式中、RQ1は、水素原子またはアルキル基を表す。Lは、単結合、-CO-O-*、-O-CO-*または-O-を表す。*はRQ2との結合位置を表す。RQ2は、水素原子、アルキル基またはニトリル基を表す。)で表されるモノマーが挙げられる。
(式中、Rfは、パーフルオロ有機基を表す。)で表されるパーフルオロ不飽和化合物等が挙げられる。本開示において、上記「パーフルオロ有機基」とは、炭素原子に結合する水素原子が全てフッ素原子に置換されてなる有機基を意味する。上記パーフルオロ有機基は、エーテル酸素を有していてもよい。
一般式:CF2=CF-CF2-ORf
(式中、Rfは、パーフルオロ有機基を表す。)で表されるフルオロモノマーが挙げられる。
CH2=CH-Rf1 (3a)
(式中、Rf1は炭素数が1~10のパーフルオロアルキル基である。)
CF2=CF-O-Rf2 (3b)
(式中、Rf2は炭素数が1~2のパーフルオロアルキル基である。)
CF2=CF-O-(CF2)nCF=CF2 (3c)
(式中、nは1又は2である。)
上記変性モノマーは、より好ましくは、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(メチルビニルエーテル)、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、(パーフルオロブチル)エチレン、(パーフルオロヘキシル)エチレン、及び、(パーフルオロオクチル)エチレンからなる群より選択される少なくとも1種を含むことである。
上記ヘキサフルオロプロピレン単位、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)単位及び(パーフルオロアルキル)エチレン単位の合計量は、変性PTFEの全重合単位に対して、0.00001~1.0質量%の範囲であることが好ましい。上記合計量の下限としては、0.001質量%がより好ましく、0.005質量%が更に好ましく、0.009質量%が特に好ましい。上限としては、好ましい順に、0.50質量%、0.40質量%、0.30質量%、0.20質量%、0.15質量%、0.10質量%、0.08質量%、0.05質量%、0.01質量%である。
上記金属原子としては、1、2価の金属原子が挙げられ、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基は、下記式:
CXeXg=CXfR-
(式中、Xe、XfおよびXgは、それぞれ独立して、F、Cl、H、CF3、CF2H、CFH2、または、CH3であり;Rは連結基である。)で示すことができる。Rの連結基としては後述するRaとしての連結基が挙げられる。好ましくは-CH=CH2、-CF=CH2、-CH=CF2、-CF=CF2、-CH2-CH=CH2、-CF2-CF=CH2、-CF2-CF=CF2、-(C=O)-CH=CH2、-(C=O)-CF=CH2、-(C=O)-CH=CF2、-(C=O)-CF=CF2、-(C=O)-C(CH3)=CH2、-(C=O)-C(CF3)=CH2、-(C=O)-C(CH3)=CF2、-(C=O)-C(CF3)=CF2、-O-CH2-CH=CH2、-O-CF2-CF=CH2、-O-CH2-CH=CF2、-O-CF2-CF=CF2等の不飽和結合を有する基が挙げられる。
CXiXk=CXjRa-(CZ1Z2)k-Y3 (4)
(式中、Xi、Xj及びXkは、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;Y3は、親水基であり;Raは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F又はCF3であり、kは0又は1である)で表される化合物が好ましい。
上記親水基としては、例えば、-NH2、-PO3M、-OPO3M、-SO3M、-OSO3M、-COOM(各式において、Mは、H、金属原子、NR7y 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウム、R7yは、H又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。)が挙げられる。上記親水基としては、なかでも、-SO3M又は-COOMが好ましい。R7yにおける有機基としてはアルキル基が好ましい。R7yとしては、H又はC1-10の有機基が好ましく、H又はC1-4の有機基がより好ましく、H又はC1-4のアルキル基が更に好ましい。上記金属原子としては、1、2価の金属原子が挙げられ、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
上記変性モノマー(A)を用いることによって、より平均一次粒子径が小さく、より安定性に優れる水性分散液を得ることができる。また、一次粒子のアスペクト比をより小さくすることもできる。
上記連結基は、鎖状又は分岐状、環状又は非環状構造、飽和又は不飽和、置換又は非置換であってよく、所望により硫黄、酸素、及び窒素からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を含み、所望によりエステル、アミド、スルホンアミド、カルボニル、カーボネート、ウレタン、尿素及びカルバメートからなる群から選択される1つ以上の官能基を含んでよい。上記連結基は、炭素原子を含まず、酸素、硫黄又は窒素等のカテナリーヘテロ原子であってもよい。
Raが2価の有機基である場合、炭素原子に結合する水素原子は、フッ素以外のハロゲン、例えば塩素等で置き換えられてもよく、二重結合を含んでも含まなくてもよい。また、Raは、鎖状及び分岐状のいずれでもよく、環状及び非環状のいずれでもよい。また、Raは、官能基(例えば、エステル、エーテル、ケトン、アミン、ハロゲン化物等)を含んでもよい。
Raはまた、非フッ素の2価の有機基であってもよいし、部分フッ素化又は過フッ素化された2価の有機基であってもよい。
Raとしては、例えば、炭素原子にフッ素原子が結合していない炭化水素基、炭素原子に結合する水素原子の一部がフッ素原子で置換された炭化水素基、炭素原子に結合する水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭化水素基、-(C=O)-、-(C=O)-O-、又は、-(C=O)-を含有する炭化水素基であってもよく、これらは酸素原子を含んでいてもよく、二重結合を含んでいてもよく、官能基を含んでいてもよい。
Raとして好ましくは、-(CH2)a-、-(CF2)a-、-O-(CF2)a-、-(CF2)a-O-(CF2)b-、-O(CF2)a-O-(CF2)b-、-(CF2)a-[O-(CF2)b]c-、-O(CF2)a-[O-(CF2)b]c-、-[(CF2)a-O]b-[(CF2)c-O]d-、-O[(CF2)a-O]b-[(CF2)c-O]d-、-O-[CF2CF(CF3)O]a-(CF2)b-、-(C=O)-、-(C=O)-O-、-(C=O)-(CH2)a-、-(C=O)-(CF2)a-、-(C=O)-O-(CH2)a-、-(C=O)-O-(CF2)a-、-(C=O)-[(CH2)a-O]b-、-(C=O)-[(CF2)a-O]b-、-(C=O)-O[(CH2)a-O]b-、-(C=O)-O[(CF2)a-O]b-、-(C=O)-O[(CH2)a-O]b-(CH2)c-、-(C=O)-O[(CF2)a-O]b-(CF2)c-、-(C=O)-(CH2)a-O-(CH2)b-、-(C=O)-(CF2)a-O-(CF2)b-、-(C=O)-O-(CH2)a-O-(CH2)b-、-(C=O)-O-(CF2)a-O-(CF2)b-、-(C=O)-O-C6H4-、及び、これらの組み合わせから選択される少なくとも1種である。
式中、a、b、c及びdは独立して少なくとも1以上である。a、b、c及びdは独立して、2以上であってよく、3以上であってよく、4以上であってよく、10以上であってよく、20以上であってよい。a、b、c及びdの上限は、例えば、100である。
上記式中、nは1~10の整数である。
上記式中、nは1~10の整数である。
-(C=O)h-(O)i-CF2-O-(CX6 2)e-{O-CF(CF3)}f-(O)g- (r1)
(式中、X6はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、fは0~3の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0又は1である)で表される2価の基が好ましく、下記一般式(r2):
-(C=O)h-(O)i-CF2-O-(CX7 2)e-(O)g- (r2)(式中、X7はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0又は1である。)で表される2価の基も好ましい。
-(C=O)h-(O)i-CF2-O-(CX6 2)e-{O-CF(CF3)}f-(O)g-CZ1Z2- (t1)
(式中、X6はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、fは0~3の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0又は1であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立して、F又はCF3である)で表される2価の基も好ましく、式(t1)において、Z1及びZ2は、一方がFで他方がCF3であることがより好ましい。
また、上記一般式(4)において、-Ra-(CZ1Z2)k-としては、下記式(t2):
-(C=O)h-(O)i-CF2-O-(CX7 2)e-(O)g-CZ1Z2- (t2)
(式中、X7はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、gは0又は1であり、hは0又は1であり、iは0又は1であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立して、F又はCF3である)で表される2価の基も好ましく、式(t2)において、Z1及びZ2は、一方がFで他方がCF3であることがより好ましい。
CF2=CF-O-Rf0-Y3 (4a)
(式中、Y3は親水基であり、Rf0は、過フッ素化されており、鎖状又は分岐状、環状又は非環状構造、飽和又は不飽和、置換又は非置換であってもよく、硫黄、酸素、及び窒素からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を任意追加的に含有する過フッ素化二価連結基である。)
CH2=CH-O-Rf0-Y3 (4b)
(式中、Y3は親水基であり、Rf0は式(4a)で定義される過フッ素化二価連結基である。)
CX2=CY(-CZ2-O-Rf-Y3) (5)
(式中、Xは、同一又は異なって、-H又は-Fであり、Yは-H、-F、アルキル基又は含フッ素アルキル基であり、Zは、同一又は異なって、-H、-F、アルキル基又は含フッ素アルキル基である。Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、又は、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Y3は、前記と同じである。)で表される単量体、下記一般式(6):
CX2=CY(-O-Rf-Y3) (6)
(式中、Xは、同一又は異なって、-H又は-Fであり、Yは-H、-F、アルキル基又は含フッ素アルキル基であり、Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、又は、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Y3は、前記と同じである。)で表される単量体、及び、下記一般式(7):
CX2=CY(-Rf-Y3) (7)
(式中、Xは、同一又は異なって、-H又は-Fであり、Yは-H、-F、アルキル基又は含フッ素アルキル基であり、Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、又は、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Y3は、前記と同じである。)で表される単量体、からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
なお、上記炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基は、酸素原子が末端である構造を含まず、炭素炭素間にエーテル結合を含んでいるアルキレン基である。
上記アルキル基は、フッ素原子を含有しないアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記含フッ素アルキル基は、フッ素原子を少なくとも1つ含有するアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記含フッ素アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記Yとしては、-H、-F又は-CF3が好ましく、-Fがより好ましい。
上記アルキル基は、フッ素原子を含有しないアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記含フッ素アルキル基は、フッ素原子を少なくとも1つ含有するアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記含フッ素アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記Zとしては、H、F又はCF3が好ましく、Fがより好ましい。
上記含フッ素アルキレン基の炭素数は2以上が好ましい。また、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。上記含フッ素アルキレン基としては、-CF2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2CH2-、-CF(CF3)-、-CF(CF3)CF2-、-CF(CF3)CH2-等が挙げられる。上記含フッ素アルキレン基は、パーフルオロアルキレン基であることが好ましい。
エーテル結合を有する含フッ素アルキレン基としては、例えば、下記式:
上記エーテル結合を有する含フッ素アルキレン基として具体的には、-CF(CF3)CF2-O-CF(CF3)-、-(CF(CF3)CF2-O)n-CF(CF3)-(式中、nは1~10の整数)、-CF(CF3)CF2-O-CF(CF3)CH2-、-(CF(CF3)CF2-O)n-CF(CF3)CH2-(式中、nは1~10の整数)、-CH2CF2CF2O-CH2CF2CH2-、-CF2CF2CF2O-CF2CF2-、-CF2CF2CF2O-CF2CF2CH2-、-CF2CF2O-CF2-、-CF2CF2O-CF2CH2-等が挙げられる。上記エーテル結合を有する含フッ素アルキレン基は、パーフルオロアルキレン基であることが好ましい。
R7yにおける有機基としてはアルキル基が好ましい。
R7yとしては、H又はC1-10の有機基が好ましく、H又はC1-4の有機基がより好ましく、H又はC1-4のアルキル基が更に好ましい。
上記金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
上記Mとしては、-H、金属原子又は-NR7y 4が好ましく、-H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又は-NR7y 4がより好ましく、-H、-Na、-K、-Li又は-NH4が更に好ましく、-Na、-K又は-NH4が更により好ましく、-Na又は-NH4が特に好ましく、-NH4が最も好ましい。
上記Y3としては、-COOM又は-SO3Mが好ましく、-COOMがより好ましい。
CH2=CF(-CF2-O-Rf-Y3) (5a)
(式中、Rf及びY3は前記と同じ。)
CX2 2=CFCF2-O-(CF(CF3)CF2O)n5-CF(CF3)-Y3
(5b)
(式中、各X2は、同一であり、F又はHを表す。n5は、0又は1~10の整数を表し、Y3は、前記定義と同じ。)
(式中、Rf及びY3は上記と同じ)
上記アルキル基は、フッ素原子を含有しないアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記含フッ素アルキル基は、フッ素原子を少なくとも1つ含有するアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記含フッ素アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記Yとしては、-H、-F又は-CF3が好ましく、-Fがより好ましい。
上記含フッ素アルキレン基の炭素数は2以上が好ましい。また、含フッ素アルキレン基の炭素数は、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。上記含フッ素アルキレン基としては、-CF2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2CH2-、-CF(CF3)-、-CF(CF3)CF2-、-CF(CF3)CH2-等が挙げられる。上記含フッ素アルキレン基は、パーフルオロアルキレン基であることが好ましい。
CF2=CF-O-(CF2)n1-Y3 (6a)
(式中、n1は、1~10の整数を表し、Y3は、-COOM、-SO3M又は-OSO3M(Mは、H、金属原子、NR7y 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウム、R7yは、H又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。いずれか2つがお互いに結合して、環を形成してもよい。)である。)
CF2=CF-O-(CF2C(CF3)F)n2-Y3 (6b)
(式中、n2は、1~5の整数を表し、Y3は、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CFX1)n3-Y3 (6c)
(式中、X1は、F又はCF3を表し、n3は、1~10の整数を表し、Y3は、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CF2CFX1O)n4-(CF2)n6-Y3 (6d)
(式中、n4は、1~10の整数を表し、n6は、1または2を表し、Y3及びX1は、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CF2CF2CFX1O)n5-CF2CF2CF2-Y3 (6e)
(式中、n5は、0~10の整数を表し、Y3およびX1は、前記定義と同じ。)
CF2=CF-(CF2)n1-Y3 (7a)
(式中、n1は、1~10の整数を表し、Y3は、前記定義と同じ。)で表される単量体、及び、下記一般式(7b):
CF2=CF-(CF2C(CF3)F)n2-Y3 (7b)
(式中、n2は、1~5の整数を表し、Y3は、前記定義と同じ。)で表される単量体からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
上記Y3は、-SO3M又は-COOMが好ましく、Mは、H、金属原子、NR7y 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであることが好ましい。上記R7yは、H又は有機基を表す。
上記式(7a)で表されるパーフルオロビニルアルキル化合物としては、例えば、CF2=CFCF2COOM(式中、Mは上記定義と同じ。)が挙げられる。
上記変性モノマー(A)の使用量は、上記範囲であればよいが、例えば、上限を5000質量ppmとすることができる。また、上記製造方法では、反応中または反応後の水性分散液の安定性を向上させるために、反応途中で変性モノマー(A)を系中に追加してもよい。
また、上記平均一次粒子径は、動的光散乱法により測定することができる。上記平均一次粒子径は、固形分濃度約1.0質量%に調整した水性分散液を作成し、動的光散乱法を使用して、25℃、溶媒(水)の屈折率は1.3328、溶媒(水)の粘度は0.8878mPa・s、積算70回にて測定できる。動的光散乱法としては、例えばELSZ-1000S(大塚電子社製)が使用できる。
水性分散液中で測定する場合、上記アスペクト比は、固形分濃度が約1質量%となるように希釈した変性PTFE水性分散液を走査電子顕微鏡(SEM)で観察し、無作為に抽出した400個以上の粒子について画像処理を行い、その長径と短径の比の平均より求める。
粉末で測定する場合、上記アスペクト比は、変性PTFE粉末に電子線を照射後、フッ素系界面活性剤水溶液に添加して、超音波にて再分散させることで、変性PTFE水性分散液を得ることが出来る。この変性PTFE水性分散液から上記水性分散液で測定する方法と同じ方法でアスペクト比を求める。
上記吸熱ピーク温度は、300℃以上の温度に加熱した履歴がないPTFEについて示差走査熱量計〔DSC〕を用いて10℃/分の速度で昇温したときの融解熱曲線における極大値に対応する温度である。
上記非溶融二次加工性とは、ASTM D 1238及びD 2116に準拠して、結晶化融点より高い温度でメルトフローレートを測定できない性質、すなわち溶融温度領域でも容易に流動しない性質を意味する。
コアシェル構造を有するPTFEとしては、例えば、TFE単独重合体のコア部と変性PTFEのシェル部とを含むコアシェル構造、変性PTFEのコア部とTFE単独重合体のシェル部とを含むコアシェル構造、変性PTFEのコア部と、該コア部を構成する変性PTFEとは異なる単量体組成を有する変性PTFEのシェル部とを含むコアシェル構造が挙げられる。
上記コアシェル構造のPTFEは、例えば、先ずTFE及び必要に応じて変性モノマーを重合してコア部(TFE単独重合体又は変性PTFE)を製造し、次いで、TFE及び必要に応じて変性モノマーを重合してシェル部(TFE単独重合体又は変性PTFE)を製造することによって得ることができる。
上記シェル部は、PTFE一次粒子表面から粒子内部への所定の厚みを構成している部分を意味し、コア部は、シェル部の内部を構成している部分を意味する。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。)
X2としては、F、Cl、H又はCF3が好ましい。また、Z1及びZ2としては、FまたはCF3が好ましい。
次に、一般式(I)においてmが1である場合の好適な構成について説明する。
Rが2価の有機基である場合、炭素原子に結合する水素原子は、フッ素以外のハロゲン、例えば塩素等で置き換えられてもよく、二重結合を含んでも含まなくてもよい。また、Rは、鎖状及び分岐鎖状のいずれでもよく、環状及び非環状のいずれでもよい。また、Rは、官能基(例えば、エステル、エーテル、ケトン、アミン、ハロゲン化物等)を含んでもよい。
Rはまた、非フッ素の2価の有機基であってもよいし、部分フッ素化又は過フッ素化された2価の有機基であってもよい。
Rとしては、例えば、炭素原子にフッ素原子が結合していない炭化水素基、炭素原子に結合する水素原子の一部がフッ素原子で置換された炭化水素基、又は、炭素原子に結合する水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭化水素基であってもよく、これらは酸素原子を含んでいてもよく、二重結合を含んでいてもよく、官能基を含んでいてもよい。
Rとして好ましくは、-(CH2)a-、-(CF2)a-、-O-(CF2)a-、-(CF2)a-O-(CF2)b-、-O(CF2)a-O-(CF2)b-、-(CF2)a-[O-(CF2)b]c-、-O(CF2)a-[O-(CF2)b]c-、-[(CF2)a-O]b-[(CF2)c-O]d-、-O[(CF2)a-O]b-[(CF2)c-O]d-、-O-[CF2CF(CF3)O]a-(CF2)b-、-[CF2CF(CF3)O]a-、-[CF(CF3)CF2O]a-、-(CF2)a-O-[CF(CF3)CF2O]a-、-(CF2)a-O-[CF(CF3)CF2O]a-(CF2)b-、及び、これらの組み合わせから選択される少なくとも1種である。
式中、a、b、c及びdは独立して少なくとも1以上である。a、b、c及びdは独立して、2以上であってよく、3以上であってよく、4以上であってよく、10以上であってよく、20以上であってよい。a、b、c及びdの上限は、例えば、100である。
-CF2-O-(CX6 2)e-{O-CF(CF3)}f-(O)g- (r1)
(式中、X6はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、fは0~3の整数であり、gは0又は1である)で表される2価の基が好ましく、下記一般式(r2):
-CF2-O-(CX7 2)e-(O)g- (r2)
(式中、X7はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、gは0又は1である)で表される2価の基が好ましい。
-CF2-O-(CX6 2)e-{O-CF(CF3)}f-(O)g-CZ1Z2-
(s1)
(式中、X6はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、fは0~3の整数であり、gは0又は1であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基である)で表されるものが好ましく、式(s1)において、Z1及びZ2は、FまたはCF3がより好ましく、一方がFで他方がCF3であることがさらに好ましい。
また、上記一般式(I)において、-R-CZ1Z2-としては、下記式(s2):
-CF2-O-(CX7 2)e-(O)g-CZ1Z2- (s2)
(式中、X7はそれぞれ独立してH、F又はCF3であり、eは0~3の整数であり、gは0又は1であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立して、F又はCF3である)で表されるものが好ましく、式(s2)において、Z1及びZ2は、一方がFで他方がCF3であることがより好ましい。
上記Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、H又は有機基である。
上記金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
上記Mとしては、-H、金属原子又は-NR7 4が好ましく、-H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又は-NR7 4がより好ましく、-H、-Na、-K、-Li又は-NH4が更に好ましく、-Na、-K又は-NH4が更により好ましく、-Na又は-NH4が特に好ましく、-NH4が最も好ましい。
上記重合体(I)において、各重合単位(I)で異なるアニオン性基を有してもよいし、同じアニオン性基を有してもよい。
CF2=CF-O-Rf0-A0 (Ia)
(式中、A0はアニオン性基であり、Rf0は、過フッ素化されており、鎖状又は分岐鎖状、環状又は非環状構造、飽和又は不飽和、置換又は非置換であってもよく、硫黄、酸素、及び窒素からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を任意追加的に含有する過フッ素化二価連結基である。)
CH2=CH-O-Rf0-A0 (Ib)
(式中、A0はアニオン性基であり、Rf0は式(Ia)で定義される過フッ素化二価連結基である。)
A0がサルフェート基である場合、一般式(I)で表される単量体としては、例えば、CF2=CF(OCF2CF2CH2OSO3M)、CH2=CH((CF2)4CH2OSO3M)、CF2=CF(O(CF2)4CH2OSO3M)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)CH2OSO3M)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OSO3M)、CH2=CH((CF2)4CH2OSO3M)、CF2=CF(OCF2CF2SO2N(CH3)CH2CH2OSO3M)、CH2=CH(CF2CF2CH2OSO3M)、CF2=CF(OCF2CF2CF2CF2SO2N(CH3)CH2CH2OSO3M)、CH2=CH(CF2CF2CF2CH2OSO3M)等が挙げられる。上記式中、Mは上記と同じである。
A0がスルホネート基である場合、一般式(I)で表される単量体としては、CF2=CF(OCF2CF2SO3M)、CF2=CF(O(CF2)3SO3M)、CF2=CF(O(CF2)4SO3M)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)SO3M)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)OCF2CF2SO3M)、CH2=CH(CF2CF2SO3M)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)OCF2CF2CF2CF2SO3M)、CH2=CH((CF2)4SO3M)、CH2=CH(CF2CF2SO3M)、CH2=CH((CF2)3SO3M)等が挙げられる。上記式中、Mは上記と同じである。
A0がホスフェートである場合、一般式(I)で表される単量体としては、CF2=CF(OCF2CF2CH2OP(O)(OM)2)、CF2=CF(O(CF2)4CH2OP(O)(OM)2)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)CH2OP(O)(OM)2)、CF2=CF(OCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OP(O)(OM)2)、CF2=CF(OCF2CF2SO2N(CH3)CH2CH2OP(O)(OM)2)、CF2=CF(OCF2CF2CF2CF2SO2N(CH3)CH2CH2OP(O)(OM)2)、CH2=CH(CF2CF2CH2OP(O)(OM)2)、CH2=CH((CF2)4CH2OP(O)(OM)2)、CH2=CH(CF2CF2CH2OP(O)(OM)2)、CH2=CH((CF2)3CH2OP(O)(OM)2)等が挙げられる。上記式中、Mは上記と同じである。
CX2=CY(-CZ2-O-Rf-A) (1)
(式中、Xは、同一又は異なって、-H又は-Fであり、Yは-H、-F、アルキル基又は含フッ素アルキル基であり、Zは、同一又は異なって、-H、-F、アルキル基又はフルオロアルキル基である。Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、又は、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Aは、-COOM、-SO3M、-OSO3MまたはC(CF3)2OM(Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、H又は有機基)である。但し、X、Y及びZの少なくとも1つはフッ素原子を含む。)
上記重合体(1)を含むものであることによって、より安定かつ効率的に変性ポリテトラフルオロエチレンを含む本開示の組成物を製造することができる。また、高い得量で、高分子量の変性ポリテトラフルオロエチレンを含む組成物を得ることができる。
上記アルキル基は、フッ素原子を含有しないアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記含フッ素アルキル基は、フッ素原子を少なくとも1つ含有するアルキル基であり、炭素数は1以上であればよい。上記含フッ素アルキル基の炭素数は6以下が好ましく、4以下がより好ましく、3以下が更に好ましい。
上記Zとしては、-H、-F又は-CF3が好ましく、-Fがより好ましい。
上記含フッ素アルキレン基の炭素数は2以上が好ましい。また、上記含フッ素アルキレン基の炭素数は、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、10以下が更に好ましい。上記含フッ素アルキレン基としては、-CF2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2CH2-、-CF(CF3)-、-CF(CF3)CF2-、-CF(CF3)CH2-等が挙げられる。上記含フッ素アルキレン基は、パーフルオロアルキレン基であることが好ましい。
例えば、下記式:
上記エーテル結合を有する含フッ素アルキレン基として具体的には、-CF(CF3)CF2-O-CF(CF3)-、-(CF(CF3)CF2-O)n-CF(CF3)-(式中、nは1~10の整数)、-CF(CF3)CF2-O-CF(CF3)CH2-、-(CF(CF3)CF2-O)n-CF(CF3)CH2-(式中、nは1~10の整数)、-CH2CF2CF2O-CH2CF2CH2-、-CF2CF2CF2O-CF2CF2-、-CF2CF2CF2O-CF2CF2CH2-、-CF2CF2O-CF2-、-CF2CF2O-CF2CH2-等が挙げられる。上記エーテル結合を有する含フッ素アルキレン基は、パーフルオロアルキレン基であることが好ましい。
R7としては、H又はC1-10の有機基が好ましく、H又はC1-4の有機基がより好ましく、H又はC1-4のアルキル基が更に好ましい。
上記金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、K又はLiが好ましい。
上記Mとしては、-H、金属原子又は-NR7 4が好ましく、-H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又は-NR7 4がより好ましく、-H、-Na、-K、-Li又は-NH4が更に好ましく、-Na、-K又は-NH4が更により好ましく、-Na又は-NH4が特に好ましく、-NH4が最も好ましい。
上記Aとしては、-COOM又は-SO3Mが好ましく、-COOMがより好ましい。
CX2=CFCF2-O-(CF(CF3)CF2O)n5-CF(CF3)-A (1a)
(式中、各Xは、同一であり、F又はHを表す。n5は0又は1~10の整数を表し、Aは、上記定義と同じ。)で表されるフルオロアリルエーテル化合物が好適なものとして例示される。
上記式(1a)において、上記n5は一次粒子径が小さいPTFE粒子を得ることができる点で0又は1~5の整数であることが好ましく、0、1又は2であることがより好ましく、0又は1であることが更に好ましい。上記Aは、適度な水溶性と界面活性が得られる点で-COOMであることが好ましく、上記Mは、不純物として残留しにくく、得られた成形体の耐熱性が向上する点で、H又はNH4であることが好ましい。
上記重合体(1)は、一般式(1a)で表されるフルオロアリルエーテル化合物の単独重合体であってもよいし、他の単量体との共重合体であってもよい。
CH2=CF(-CF2-O-Rf-A) (1A)
(式中、Rf、Aは前記と同じ。)
上記重合体(1)は、一般式(1A)で表される単量体の単独重合体であってもよいし、他の単量体との共重合体であってもよい。
(式中、Rf及びAは前記と同じ。)
CX2=CY(-O-Rf-A) (2)
(式中、Xは、同一または異なって、-HまたはFであり、Yは-H、-F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり、Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、または、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Aは、前記と同じである。)
CF2=CF-O-(CF2)n1-A (2a)
(式中、n1は、1~10の整数を表し、Aは前記と同じ。)
CF2=CF-O-(CF2C(CF3)F)n2-A (2b)
(式中、n2は、1~5の整数を表し、Aは、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CFX1)n3-A (2c)
(式中、X1は、FまたはCF3を表し、n3は、1~10の整数を表し、Aは、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CF2CFX1O)n4-(CF2)n6-A (2d)
(式中、n4は、1~10の整数を表し、n6は、1~3の整数であり、AおよびX1は、前記定義と同じ。)
CF2=CF-O-(CF2CF2CFX1O)n5-CF2CF2CF2-A (2e)
(式中、n5は、0~10の整数を表し、AおよびX1は、前記定義と同じ。)
CX2=CY(-Rf-A) (3)
(式中、Xは、同一または異なって、-Hまたは-Fであり、Yは-H、-F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり、Rfは炭素数1~40の含フッ素アルキレン基、または、炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキレン基である。Aは、前記と同じである。)
CF2=CF-(CF2)n1-A (3a)
(式中、n1は、1~10の整数を表し、Aは、前記定義と同じ。)で表される単量体、および、一般式(3b):
CF2=CF-(CF2C(CF3)F)n2-A (3b)
(式中、n2は、1~5の整数を表し、Aは、前記定義と同じ。)で表される単量体からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
CF2=CF-CF2-O-QF1-CF(-QF2-CZ1Z2-A)2 (4a)
(式中、Z1、Z2およびAは上記定義と同じ、QF1およびQF2は、同一又は異なって、単結合、炭素炭素間にエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素アルキレン基または炭素炭素間にエーテル結合を含んでいてもよい含フッ素オキシアルキレン基である)
CF2=CF-O-QF1-CF(-QF2-CZ1Z2-A)2 (4b)
(式中、Z1、Z2、A、QF1およびQF2は上記定義と同じ)
なかでも、共重合性が良好である点で、テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)、クロロトリフルオロエチレン(CF2=CFCl)及びフッ化ビニリデン(CH2=CF2)からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、テトラフルオロエチレンがより好ましい。従って、上記他の単量体に基づく重合単位は、テトラフルオロエチレンに基づく重合単位であることが好ましい。上記他の単量体に基づく重合単位は、各出現において、同一または異なっていてもよく、重合体(I)は、2種以上の異なる他の単量体に基づく重合単位を含んでいてもよい。
CH2=CHO-Rf5 (n2-2)
(式中、Rf5は炭素数1~40の含フッ素アルキル基または炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素ビニルエーテルも挙げられる。
CH2=CHCH2O-Rf6 (n2-3)
(式中、Rf6は炭素数1~40の含フッ素アルキル基または炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素アリルエーテル、式(n2-4):
CH2=CH-Rf7 (n2-4)
(式中、Rf7は炭素数1~40の含フッ素アルキル基または炭素数2~100のエーテル結合を有する含フッ素アルキル基)で表される含フッ素ビニル単量体等も挙げられる。
これらの末端基は、一般的には、重合体(I)の形成に使用される開始剤又は連鎖移動剤から生成するか、又は連鎖移動反応中に生成する。
重合体(I)において、一般式(I)で表される単量体と共重合可能な他の単量体に基づく重合単位の含有量は、全重合単位に対して99.0モル%以下が好ましく、97.0モル%以下がより好ましく、95.0モル%以下が更に好ましく、90モル%以下が更により好ましく、80モル%以下が殊更好ましい。また、重合体(I)において、一般式(I)で表される単量体と共重合可能な他の単量体に基づく重合単位の含有量は、全重合単位に対して70モル%以下が好ましく、60モル%以下がより好ましく、40モル%以下が更に好ましく、20モル%以下が更により好ましく、10モル%以下が特に好ましく、実質的に0モル%が殊更に好ましい。重合体(I)は、他の単量体に基づく重合単位を含まないことが特に殊更好ましい。
上記数平均分子量及び後述の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、単分散ポリスチレンを標準として分子量を算出する値である。また、GPCによる測定ができない場合には、NMR、FT-IR等により得られた末端基数から計算された数平均分子量とメルトフローレートとの相関関係により、重合体(1)の数平均分子量を求めることができる。メルトフローレートは、JIS K 7210に準拠して測定できる。
水性媒体中で一般式(I)で表される単量体(I)を重合することにより、単量体(I)の重合体を含有する粗組成物を得る工程、および、
前記粗組成物に含まれる単量体(I)のダイマーおよびトリマーを、前記粗組成物から除去することにより、単量体(I)のダイマーおよびトリマーの含有量が、重合体(I)に対して、1.0質量%以下である重合体(I)を得る工程、
重合体(I)の存在下に、水性媒体中でテトラフルオロエチレン及び変性モノマーを重合することにより変性ポリテトラフルオロエチレンを得る重合工程
を含むことも好ましい。
具体的には、単量体(I)の5水準以上の含有量の水溶液を作成し、それぞれの含有量のLC/MS/MS分析を行ない、含有量と、その含有量に対するエリア面積(ピークの積分値)との関係をプロットし、単量体(I)の検量線を作成する。さらに、単量体(I)の検量線から、単量体(I)のダイマーおよびトリマーの検量線を作成する。
重合体(I)にメタノールを加えて混合物を調製し、遠心分離により混合物から抽出液(上澄み液)を回収し、得られた抽出液をLC/MS/MS分析する。
そして、検量線を用いて、単量体(I)のダイマーおよびトリマーのクロマトグラムのエリア面積(ピークの積分値)を、ダイマーおよびトリマーの含有量に換算することができる。
中空糸型限外濾過膜の内径は限定されないが、例えば、0.1~2mmであってよい。好ましくは、0.8~1.4mmである。
中空糸型限外濾過膜の長さは限定されないが、例えば、0.05~3mであってよい。好ましくは、0.05~2mである。
限外濾過膜の材質は、有機材料であることが好ましく、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアクリルニトリル、ポリスルホン、又は、ポリエーテルスルホンであることがより好ましく、ポリアクリルニトリル又はポリフッ化ビニリデンが更に好ましい。
上記精密濾過膜は、効率的にダイマーおよびトリマーの除去効率できることから、平均細孔径が0.1μm以上であることが好ましい。より好ましくは0.075μm以上であり、更に好ましくは0.1μm以上である。また、平均細孔径が1.00μm以下であることが好ましい。より好ましくは平均細孔径が0.50μm以下であり、更に好ましくは0.25μm以下である。
上記精密濾過膜の平均細孔径は、ASTM F316 03(バブルポイント法)に準拠して測定することが可能である。
中空糸型限外濾過膜の内径は限定されないが、例えば、0.1~2mmであってよい。好ましくは、0.8~1.4mmである。
中空糸型限外濾過膜の長さは限定されないが、例えば、0.05~3mであってよい。好ましくは、0.05~2mである。
上記透析膜は、膜の目詰まりを抑制し、効率的にダイマーおよびトリマーを除去できることから、分画分子量が0.3×104Da以上であることが好ましい。上記分画分子量は、0.5×104Da以上がより好ましく、1.0×104Da以上が更に好ましく、1.5×104Da以上が更により好ましく、2.0×104Da以上が殊更に好ましく、3.0×104Da以上が特に好ましく、5.0×104Da以上が最も好ましい。上記分画分子量は8.0×104Da以上であってもよい。
また、上記分画分子量は、ダイマーおよびトリマーの除去効率の観点から、20×104Da以下が好ましく、10×104Da以下がより好ましい。
上記透析膜の分画分子量は、例えば、限外濾過膜と同じ方法で測定することができる。
例えば、重合温度が10~150℃であることが好ましい。重合温度は、30℃以上がより好ましく、50℃以上が更に好ましい。また、120℃以下がより好ましく、100℃以下が更に好ましい。
重合圧力が0.05~10MPaGであることが好ましい。重合圧力は、0.3MPaG以上がより好ましく、0.5MPaG以上が更に好ましい。また、5.0MPaG以下がより好ましく、3.0MPaG以下が更に好ましい。特に、PTFEの得量を向上させる観点から、重合圧力としては、好ましくは1.0MPaG以上であり、より好ましくは1.2MPaG以上であり、さらに好ましくは1.5MPaG以上であり、特に好ましくは1.8MPaG以上であり、最も好ましくは2.0MPaG以上である。
上記重合工程で添加する変性モノマーの総量は、得られる変性ポリテトラフルオロエチレンに対して0.00001質量%以上であることが好ましく、0.0001質量%以上であることがより好ましく、更に好ましくは0.001質量%以上であり、更により好ましくは0.005質量%以上であり、特に好ましくは0.009質量%以上である。また、重合の際に添加する変性モノマーの総量は、得られる変性PTFEに対して、好ましい順に、1.0質量%以下、0.90質量%以下、0.50質量%以下、0.40質量%以下、0.30質量%以下、0.20質量%以下、0.15質量%以下、0.10質量%以下、0.05質量%以下である。
重合体(I)を連続的に添加するとは、例えば、重合体(I)を一括ではなく、経時的に、かつ、間断なく又は分割して、添加することである。
上記工程を含むことによって、すなわち、重合体(I)を連続的に添加することによって、より平均一次粒子径が小さく、より安定性に優れる水性分散液を得ることができる。また、一次粒子のアスペクト比をより小さくすることもできる。
重合初期に変性モノマーを添加することによって、平均一次粒子径が小さく、一次粒子のアスペクト比が小さく、安定性に優れる水性分散液を得ることができる。
上記変性モノマーは、重合開始前に添加してもよいし、重合開始と同時に添加してもよいし、重合を開始した後、変性PTFE粒子の核が形成される期間に変性モノマーを添加すればよい。
上記変性モノマーは、少なくとも、重合開始前、又は、水性媒体中に形成する変性PTFE粒子の濃度が10.0質量%以下であるときに添加されればよく、変性PTFE粒子の濃度が10.0質量%を超えるときに更に変性モノマーを追加してもよい。
例えば、上記変性PTFE粒子の濃度が10.0質量%以下であるときから、10.0質量%を超える任意のときまで連続して変性モノマーを添加してもよい。また、上記変性PTFE粒子の濃度が10.0質量%以下であるときに変性モノマーを少なくとも1回添加し、10.0質量%を超える任意のときに変性モノマーを少なくとも1回添加してもよい。
上記変性モノマーの添加方法としては、テトラフルオロエチレンにより変性モノマーを反応器中に押し込むものであってもよい。
一般的に連鎖移動剤と呼ばれるものは、その活性は連鎖移動定数と再開始効率で特徴づけられるが連鎖移動剤の中でも再開始効率がほとんど0%のものが重合停止剤と称される。本開示における上記重合停止剤としては、例えば、芳香族ヒドロキシ化合物、芳香族アミン類、N,N-ジエチルヒドロキシルアミン、キノン化合物、テルペン、チオシアン酸塩、及び、塩化第二銅(CuCl2)からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
芳香族ヒドロキシ化合物としては、非置換フェノール、多価フェノール、サリチル酸、m-又はp-のサリチル酸、没食子酸、ナフトール等が挙げられる。上記非置換フェノールとしては、о-、m-又はp-のニトロフェノール、о-、m-又はp-のアミノフェノール、p-ニトロソフェノール等が挙げられる。多価フェノールとしては、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロガロール、フロログルシン、ナフトレゾルシノール等が挙げられる。
芳香族アミン類としては、о-、m-又はp-のフェニレンジアミン、ベンジジン等が挙げられる。
上記キノン化合物としては、ハイドロキノン、о-、m-又はp-のベンゾキノン、1,4-ナフトキノン、アリザリン等が挙げられる。
チオシアン酸塩としては、チオシアン酸アンモン(NH4SCN)、チオシアン酸カリ(KSCN)、チオシアン酸ソーダ(NaSCN)等が挙げられる。
上記重合停止剤としては、なかでも、キノン化合物が好ましく、ハイドロキノンがより好ましい。
また、重合反応に消費される全テトラフルオロエチレンの5質量%が重合された後に添加することが好ましく、10質量%が重合された後に添加することがより好ましい。
上記重合停止剤の添加量は、使用される水性媒体の質量の0.1~20質量ppmに相当する量が好ましく、3~10質量ppmに相当する量がより好ましい。
分解剤としては、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、臭素酸塩、ジイミン、シュウ酸、銅塩、鉄塩等が挙げられる。亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸アンモニウムが挙げられる。銅塩としては、硫酸銅(II)、鉄塩としては硫酸鉄(II)が挙げられる。
上記分解剤の添加量は、重合開始剤(後述するレドックス開始剤)として組み合わされる酸化剤の量に対して、25~300質量%の範囲で添加する。好ましくは25~150質量%、更に好ましくは50~100質量%。
また、重合反応に消費される全テトラフルオロエチレンの5質量%が重合された後に分解剤を添加することが好ましく、10質量%が重合された後に添加することがより好ましい。
上記分解剤の添加量は、使用される水性媒体の質量の0.1~20質量ppmに相当する量が好ましく、3~10質量ppmに相当する量がより好ましい。
この場合、上記重合工程は、重合体(I)及び上記核形成剤の存在下に、水性媒体中でテトラフルオロエチレン及び変性モノマーを重合することにより変性PTFEを得る工程であることが好ましい。
(-CFCF3-CF2-O-)n (1a)
(-CF2-CF2-CF2-O-)n (1b)
(-CF2-CF2-O-)n-(-CF2-O-)m (1c)
(-CF2-CFCF3-O-)n-(-CF2-O-)m (1d)
(式(1a)~(1d)中、m及びnは1以上の整数である。)
CF3-CF2-CF2-O(-CFCF3-CF2-O-)nCFCF3-COOH、CF3-CF2-CF2-O(-CF2-CF2-CF2-O-)n-CF2-CF2COOH、又は、
HOOC-CF2-O(-CF2-CF2-O-)n-(-CF2-O-)mCF2COOH
(式中、m及びnは前記と同じ。)
で表わされる化合物又はそれらの塩であることが好ましい。
R3-O-A1-H (i)
(式中、R3は、炭素数8~18の直鎖状若しくは分岐鎖状の1級又は2級アルキル基であり、A1は、ポリオキシアルキレン鎖である。)により表される化合物が挙げられる。R3の炭素数は10~16が好ましく、12~16がより好ましい。R3の炭素数が18以下であると水性分散液の良好な分散安定性が得られやすい。またR3の炭素数が18を超えると流動温度が高いため取扱い難い。R3の炭素数が8より小さいと水性分散液の表面張力が高くなり、浸透性やぬれ性が低下しやすい。
水性分散液の粘度および安定性の点からは、オキシエチレン基の平均繰り返し数7~12およびオキシプロピレン基の平均繰り返し数0~2より構成されるポリオキシアルキレン鎖が好ましい。特にA1がオキシプロピレン基を平均して0.5~1.5有すると低起泡性が良好であり好ましい。
例えば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系非イオン性化合物としては、例えば、下記一般式(ii)
R4-C6H4-O-A2-H (ii)
(式中、R4は、炭素数4~12の直鎖状又は分岐鎖状の1級若しくは2級のアルキル基であり、A2は、ポリオキシアルキレン鎖である。)で示される化合物が挙げられる。上記ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系非イオン性化合物として具体的には、トライトンX-100(商品名、ダウ・ケミカル社製)等が挙げられる。
ポリオール化合物の典型例としては、ポリオール単位として1個以上の糖単位を有する化合物が挙げられる。糖単位は、少なくとも1個の長鎖を含有するように変性されてもよい。少なくとも1つの長鎖部分を含有する好適なポリオール化合物としては、例えば、アルキルグリコシド、変性アルキルグリコシド、糖エステル、及びこれらの組み合わせが挙げられる。糖としては、単糖、オリゴ糖、及びソルビタンが挙げられるが、これらに限定されない。単糖としては、五炭糖及び六炭糖が挙げられる。単糖の典型例としては、リボース、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、アラビノース、キシロースが挙げられる。オリゴ糖としては、2~10個の同一又は異なる単糖のオリゴマーが挙げられる。オリゴ糖の例としては、サッカロース、マルトース、ラクトース、ラフィノース、及びイソマルトースが挙げられるが、これらに限定されない。
糖系ポリオールは、1個の糖単位又は複数の糖単位を含有してもよい。1個の糖単位又は複数の糖単位は、上述のような長鎖部分で変性されてもよい。糖系ポリオール化合物の特定の例としては、グリコシド、糖エステル、ソルビタンエステル、並びにこれらの混合物及び組み合わせが挙げられる。
上記の式は、ピラノース形態のグルコースを示すアルキルポリグルコシドの特定の例を表すが、他の糖又は同じ糖であるが異なる鏡像異性体又はジアステレオマー形態である糖を用いてもよいことが理解される。
アルキルグルコシドは、例えば、グルコース、デンプン、又はn-ブチルグルコシドと脂肪族アルコールとの酸触媒反応によって入手可能であり、これからは、典型例に、様々なアルキルグルコシドの混合物が得られる(Alkylpolygylcoside,Rompp,Lexikon Chemie,Version 2.0,Stuttgart/New York,Georg Thieme Verlag,1999)。脂肪族アルコールの例としては、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール(ラウリルアルコール)、テトラデカノール、ヘキサデカノール(セチルアルコール)、ヘプタデカノール、オクタデカノール(ステアリルアルコール)、エイコサン酸、及びこれらの組み合わせが挙げられる。また、アルキルグルコシドは、Cognis GmbH,Dusseldorf,Germanyから商品名GLUCOPON又はDISPONILとして市販されている。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル、グリセロールエステル、それらの誘導体。
RaIxBry
(式中、xおよびyはそれぞれ0~2の整数であり、かつ1≦x+y≦2を満たすものであり、Raは炭素数1~16の飽和もしくは不飽和のフルオロ炭化水素基またはクロロフルオロ炭化水素基、または炭素数1~3の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい)で表される化合物があげられる。臭素化合物又はヨウ素化合物を使用することによって、ヨウ素または臭素が重合体に導入され、架橋点として機能する。
R10-COOM (α)
(式中、R10は、1個以上の炭素原子を含有する1価の有機基である。Mは、H、金属原子、NR11 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R11はHまたは有機基であり、同一でも異なっていてもよい。)で示される化合物(α)が挙げられる。R11としてはHまたはC1-10の有機基が好ましく、HまたはC1-4の有機基がより好ましい。界面活性能の観点から、R10の炭素数は2個以上が好ましく、3個以上がより好ましい。また、水溶性の観点から、R10の炭素数は、29個以下であることが好ましく、23個以下がより好ましい。上記Mの金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、Na、KまたはLiが好ましい。Mとしては、H、金属原子またはNR11 4が好ましく、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)またはNR11 4がより好ましく、H、Na、K、LiまたはNH4が更に好ましく、Na、KまたはNH4が更により好ましく、NaまたはNH4が特に好ましく、NH4が最も好ましい。
脂肪族カルボン酸またはその塩としては、コハク酸、デカン酸、ウンデカン酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、ハイドロドデカン酸、またはそれらの塩が好ましい。
従来、変性ポリテトラフルオロエチレンの重合には含フッ素界面活性剤が使用されてきたが、本開示の製造方法は、上記重合体(I)を用いることによって、含フッ素界面活性剤を使用しなくても変性ポリテトラフルオロエチレンを得ることができる。
本開示において「実質的に含フッ素界面活性剤の非存在下に」とは、水性媒体に対して含フッ素界面活性剤が10質量ppm以下であることを意味し、好ましくは1質量ppm以下であり、より好ましくは100質量ppb以下であり、更に好ましくは10質量ppb以下であり、更により好ましくは1質量ppb以下である。
上記アニオン性含フッ素界面活性剤は、例えば、アニオン性基を除く部分の総炭素数が20以下のフッ素原子を含む界面活性剤であってよい。
なお、上記「アニオン性部分」は、上記含フッ素界面活性剤のカチオンを除く部分を意味する。例えば、後述する式(I)で表されるF(CF2)n1COOMの場合には、「F(CF2)n1COO」の部分である。
上記LogPOWは、カラム;TOSOH ODS-120Tカラム(φ4.6mm×250mm、東ソー(株)製)、溶離液;アセトニトリル/0.6質量%HClO4水=1/1(vol/vol%)、流速;1.0ml/分、サンプル量;300μL、カラム温度;40℃、検出光;UV210nmの条件で、既知のオクタノール/水分配係数を有する標準物質(ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸及びデカン酸)についてHPLCを行い、各溶出時間と既知のオクタノール/水分配係数との検量線を作成し、この検量線に基づき、試料液におけるHPLCの溶出時間から算出する。
Xn0-Rfn0-Y0 (N0)
(式中、Xn0は、H、Cl又は及びFである。Rfn0は、炭素数3~20で、鎖状、分枝鎖状または環状で、一部または全てのHがFにより置換されたアルキレン基であり、該アルキレン基は1つ以上のエーテル結合を含んでもよく、一部のHがClにより置換されていてもよい。Y0はアニオン性基である。)で表される化合物が挙げられる。
Y0のアニオン性基は、-COOM、-SO2M、又は、-SO3Mであってよく、-COOM、又は、-SO3Mであってよい。
Mは、H、金属原子、NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、H又は有機基である。
上記金属原子としては、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)等が挙げられ、例えば、Na、K又はLiである。
R7としては、H又はC1-10の有機基であってよく、H又はC1-4の有機基であってよく、H又はC1-4のアルキル基であってよい。
Mは、H、金属原子又はNR7 4であってよく、H、アルカリ金属(1族)、アルカリ土類金属(2族)又はNR7 4であってよく、H、Na、K、Li又はNH4であってよい。
上記Rfn0は、Hの50%以上がフッ素に置換されているものであってよい。
下記一般式(N1):
Xn0-(CF2)m1-Y0 (N1)
(式中、Xn0は、H、Cl及びFであり、m1は3~15の整数であり、Y0は、上記定義したものである。)で表される化合物、下記一般式(N2):
Rfn1-O-(CF(CF3)CF2O)m2CFXn1-Y0 (N2)
(式中、Rfn1は、炭素数1~5のパーフルオロアルキル基であり、m2は、0~3の整数であり、Xn1は、F又はCF3であり、Y0は、上記定義したものである。)で表される化合物、下記一般式(N3):
Rfn2(CH2)m3-(Rfn3)q-Y0 (N3)
(式中、Rfn2は、炭素数1~13のエーテル結合を含み得る、部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、m3は、1~3の整数であり、Rfn3は、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のパーフルオロアルキレン基であり、qは0又は1であり、Y0は、上記定義したものである。)で表される化合物、下記一般式(N4):
Rfn4-O-(CYn1Yn2)pCF2-Y0 (N4)
(式中、Rfn4は、炭素数1~12のエーテル結合を含み得る直鎖状または分枝鎖状の部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、Yn1及びYn2は、同一若しくは異なって、H又はFであり、pは0又は1であり、Y0は、上記定義したものである。)で表される化合物、及び、下記一般式(N5):
F(CF2)n1COOM (I)
(式中、n1は、3~14の整数であり、Mは、H、金属原子、NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、H又は有機基である。)で表されるものである。
H(CF2)n2COOM (II)
(式中、n2は、4~15の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf1-O-(CF(CF3)CF2O)n3CF(CF3)COOM (III)
(式中、Rf1は、炭素数1~5のパーフルオロアルキル基であり、n3は、0~3の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf2(CH2)n4Rf3COOM (IV)
(式中、Rf2は、炭素数1~5のパーフルオロアルキル基であり、Rf3は、直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~3のパーフルオロアルキレン基、n4は、1~3の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf4-O-CY1Y2CF2-COOM (V)
(式中、Rf4は、炭素数1~12のエーテル結合を含み得る直鎖状または分枝鎖状の部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、Y1及びY2は、同一若しくは異なって、H又はFであり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
F(CF2)n5SO3M (VI)
(式中、n5は、3~14の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
H(CF2)n6SO3M (VII)
(式中、n6は、4~14の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf5(CH2)n7SO3M (VIII)
(式中、Rf5は、炭素数1~13のパーフルオロアルキル基であり、n7は、1~3の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf6(CH2)n8COOM (IX)
(式中、Rf6は、炭素数1~13のエーテル結合を含み得る直鎖状または分岐鎖状の部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、n8は、1~3の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf7-O-Rf8-O-CF2-COOM (X)
(式中、Rf7は、炭素数1~6のエーテル結合を含み得る直鎖状または分枝鎖状の部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、Rf8は、炭素数1~6の直鎖状または分枝鎖状の部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Rf9-O-CY1Y2CF2-SO3M (XI)
(式中、Rf9は、炭素数1~12のエーテル結合を含み得る直鎖状または分枝鎖状であって、塩素を含んでもよい、部分または完全フッ素化されたアルキル基であり、Y1及びY2は、同一若しくは異なって、H又はFであり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。
Y0は、-COOM、-SO2M、又は、-SO3Mであってよく、-SO3M、又は、COOMであってよい(式中、Mは上記定義したものである。)。
Lとしては、例えば、単結合、炭素数1~10のエーテル結合を含みうる部分又は完全フッ素化されたアルキレン基が挙げられる。
Rf11-O-(CF2CF(CF3)O)n9(CF2O)n10CF2COOM (XIII)
(式中、Rf11は、塩素を含む炭素数1~5のフルオロアルキル基であり、n9は、0~3の整数であり、n10は、0~3の整数であり、Mは、上記定義したものである。)で表されるものである。化合物(XIII)としては、CF2ClO(CF2CF(CF3)O)n9(CF2O)n10CF2COONH4(平均分子量750の混合物、式中、n9およびn10は上記定義したものである。)が挙げられる。
重合温度が10~150℃であり、
重合開始前、又は、水性媒体中に形成する変性ポリテトラフルオロエチレン粒子の濃度が5.0質量%以下、好ましくは3.0質量%以下、より好ましくは1.0質量%以下、さらに好ましくは0.5質量%以下、特に好ましくは、重合開始と同時であるときに、変性モノマーを反応器に添加する工程を含むものであることが好ましい。
また添加剤用途として、電極の活物質の脱落を抑える結着剤、バインダー用途、ドリップ防止剤などのコンパウンド用途、土砂や埃等の舞い立ちを防止する塵埃抑制処理用途等に用いることができる。
上記変成PTFE水性分散液は、例えば、国際公開第2007/004250号に記載の塵埃抑制処理剤組成物に好適に用いることができ、国際公開第2007/000812号に記載の塵埃抑制処理方法にも好適に用いることができる。
なお、上記工程で得られる変性PTFE水性分散液中の変性PTFE固形分濃度は、およそ10~45質量%であるので、変性PTFE固形分濃度が高い場合は、水等の希釈溶媒を添加して10~25質量%に調整する。また、重合後の変性PTFE水性分散液中の変性PTFE固形分濃度が10~25質量%である場合は、変性PTFE水性分散液を、そのまま凝析用変性PTFE水性分散液として用いることができる。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。)
X2としては、F、Cl、H又はCF3が好ましい。また、Z1及びZ2としては、FまたはCF3が好ましい。
上記変性PTFE及び上記重合体(I)としては、本開示の製造方法において記載した変性PTFE及び重合体(I)と同じである。
本開示の組成物の形態は特に限定されず、たとえば、水性分散液、粉末、成形体、ペレットなどであってよいが、粉末であることが好ましい。
本開示の組成物に含まれる重合体(I)の含有量は、固体NMRから測定することができる。
また、上記重合体(I)の含有量の測定方法としては、国際公開第2014/099453号、国際公開第2010/075497、国際公開第2010/075496号、国際公開第2011/008381、国際公開第2009/055521号、国際公開第1987/007619号、特開昭61-293476号公報、国際公開第2010/075494号、国際公開第2010/075359号、国際公開第2012/082454号、国際公開第2006/119224号、国際公開第2013/085864号、国際公開第2012/082707号、国際公開第2012/082703号、国際公開第2012/082454号、国際公開第2012/082451号、国際公開第2006/135825号、国際公開第2004/067588号、国際公開第2009/068528号、特開2004-075978号公報、特開2001-226436号公報、国際公開第1992/017635号、国際公開第2014/069165号、特開平11-181009号公報などに記載のそれぞれの重合体の測定方法が記載されている。
上記組成物における上記重合体(I)の含有量は、例えば固体19F-MAS NMR測定により求めることができる。
具体的な装置としてはBruker社製 AVANCE III HD400や、Bruker社製 AVANCE300などを用いることができる。
回転数は装置の共鳴周波数に応じて設定し、スピニングサイドバンドが上記フルオロポリマーや上記重合体(I)の含有量計算に使用するピークに重ならないように設定する。
例えば、上記組成物で重合体(I)がTFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体の場合、組成物中のTFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体の含有量を求める際は、ブルカージャパン(株)製 AVANCE300を用いた場合、回転数を30kHzに設定してもよい。
例えば、上記組成物で重合体(I)がTFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体の場合、組成物中のTFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体の含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから、下記式を用いて求めることができる。
Y=(400B/(5xA+3xB))×100
Y:TFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体の含有量(mol%)
A:-120ppmのシグナルの積分値
B:-83ppmのCF2及びCF3シグナルの積分値の合計
ケミカルシフト値はPTFEの主鎖由来のシグナルのピークトップを-120ppmとした際のものを用いた。
x:TFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体中の、CH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体に基づく重合単位の割合(mol%)
標準比重は、2.195以下が好ましく、2.190以下がより好ましく、2.185以下が更に好ましい。標準比重の下限は限定されないが、例えば、2.130である。
上記標準比重は、ASTM D 4895-89に準拠して成形されたサンプルを用い、ASTM D 792に準拠した水置換法により測定する。
本開示の組成物の粉末100gに、潤滑剤(商品名:アイソパーH(登録商標)、エクソン社製)21.7gを添加し、室温にてガラスビン中で3分間混合する。次いで、ガラスビンを、押出前少なくとも1時間、室温(25℃)に放置し、潤滑化樹脂を得る。潤滑化樹脂をオリフィス(直径2.5mm、ランド長11mm、導入角30°)を通して、室温で100:1の減速比でペースト押出し、均一なビード(beading;押出成形体)を得る。押出スピード、すなわち、ラムスピードは、20インチ/分(51cm/分)とする。押出圧力は、ペースト押出において押出負荷が平衡状態になった時の負荷を測定し、ペースト押出に用いたシリンダーの断面積で除した値である。
上記破断強度は、下記方法で求めた値である。
まず、下記方法で押出ビードの延伸試験を行い、破断強度測定用のサンプルを作製する。
本開示の組成物を210℃で熱処理する。熱処理して得られた粉末100gに、潤滑剤21.7gを添加し、室温にてガラスビン中で3分間混合する。次いで、ガラスビンを、押出前少なくとも1時間、室温(25℃)に放置し、潤滑化樹脂を得る。潤滑化樹脂をオリフィス(直径2.5mm、ランド長11mm、導入角30°)を通して、室温で100:1の減速比でペースト押出し、均一なビード(beading;押出成形体)を得る。押出スピード、すなわち、ラムスピードは、20インチ/分(51cm/分)とする。
上記のペースト押出により得られたビードを230℃で30分加熱することにより、潤滑剤をビードから除去する。次に、ビード(押出成形体)を適当な長さに切断し、クランプ間隔が1.5インチ(38mm)となるよう、各末端をクランプに固定し、空気循環炉中で300℃に加熱する。次いでクランプを所望のストレッチ(総ストレッチ)に相当する分離距離となるまで所望の速度(ストレッチ速度)で離し、延伸試験を実施する。このストレッチ方法は、押出スピード(84cm/分でなく51cm/分)が異なることを除いて、本質的に米国特許第4,576,869号明細書に開示された方法に従う。『ストレッチ』とは、延伸による長さの増加であり、通常元の長さに対する比率として表される。上記作製方法において、上記ストレッチ速度は、1000%/秒であり、上記総ストレッチは2400%である。
上記延伸試験で得られた延伸ビード(ビードをストレッチすることによって作製されたもの)について、5.0cmのゲージ長の可動ジョーに挟んで固定し、25℃で300mm/分の速度で引っ張り試験を行い、破断した時の強度を破断強度とする。
上記延伸試験で得られた延伸ビードの両方の末端を固定具につなげ、ぴんと張られた全長8インチ(20cm)のビードサンプルとする。オーブンを390℃に保ち、オーブン側部にある(覆われた)スリットを通して固定具をオーブン中に挿入する。オーブンに挿入した時点からビードサンプルが破断するまでに要する時間を応力緩和時間とする。
PTFEの粉末100gに、潤滑剤(商品名:アイソパーH(登録商標)、エクソン社製)21.7gを添加し、室温にてガラスビン中で3分間混合する。次いで、ガラスビンを、押出前少なくとも1時間、室温(25℃)に放置し、潤滑化樹脂を得る。潤滑化樹脂をオリフィス(直径2.5mm、ランド長11mm、導入角30°)を通して、室温で100:1の減速比でペースト押出し、均一なビードを得る。押出スピード、すなわち、ラムスピードは、20インチ/分(51cm/分)とする。ペースト押出により得られたビードを230℃で30分加熱することにより、潤滑剤をビードから除去する。次に、ビード(押出成形体)を適当な長さに切断し、クランプ間隔が1.5インチ(38mm)となるよう、各末端をクランプに固定し、空気循環炉中で300℃に加熱する。次いでクランプを所望のストレッチ(総ストレッチ)に相当する分離距離となるまで所望の速度(ストレッチ速度)で離し、ストレッチ試験を実施する。このストレッチ方法は、押出スピード(84cm/分でなく51cm/分)が異なることを除いて、本質的に米国特許第4,576,869号明細書に開示された方法に従う。『ストレッチ』とは、延伸による長さの増加であり、通常元の長さに対する比率として表される。上記作製方法において、上記ストレッチ速度は、1000%/秒であり、上記総ストレッチは2400%である。この延伸試験で切断せずに、均一な外観を持つ延伸ビードが得られることを意味する。
その後、確認された界面活性剤を5水準以上の濃度の水溶液を作成し、それぞれの濃度のLC/MS/MS分析を行ない、エリア面積との検量線を作成する。
得られた水性分散液、粉末、又は成形体を粉砕した粉末をメタノールにてソックスレー抽出を行ない、抽出液をLC/MS/MS分析を行なうことで定量測定することが出来る。
まず、組成物にメタノールを加え、抽出を行ない、得られた抽出液をLC/MS/MS分析する。さらに抽出効率を高めるために、ソックスレー抽出、超音波処理等による処理を行ってもよい。
得られたLC/MS/MSスペクトルから、分子量情報を抜出し、候補となる含フッ素界面活性剤の構造式との一致を確認する。
その後、確認された含フッ素界面活性剤の5水準以上の含有量の水溶液を作製し、それぞれの含有量の水溶液のLC/MS/MS分析を行ない、含有量と、その含有量に対するエリア面積と関係をプロットし、検量線を描く。
そして、検量線を用いて、抽出液中の含フッ素界面活性剤のLC/MS/MSクロマトグラムのエリア面積を、含フッ素界面活性剤の含有量に換算することができる。
上記アニオン性含フッ素界面活性剤としては、上記一般式(N0)で表される化合物が挙げられ、具体的には、一般式(N1)で表される化合物、一般式(N2)で表される化合物、一般式(N3)で表される化合物、一般式(N4)で表される化合物、及び、一般式(N5)で表される化合物が挙げられる。より具体的には、一般式(I)で表されるパーフルオロカルボン酸(I)、一般式(II)で表されるω-Hパーフルオロカルボン酸(II)、一般式(III)で表されるパーフルオロポリエーテルカルボン酸(III)、一般式(IV)で表されるパーフルオロアルキルアルキレンカルボン酸(IV)、一般式(V)で表されるパーフルオロアルコキシフルオロカルボン酸(V)、一般式(VI)で表されるパーフルオロアルキルスルホン酸(VI)、一般式(VII)で表されるω-Hパーフルオロスルホン酸(VII)、一般式(VIII)で表されるパーフルオロアルキルアルキレンスルホン酸(VIII)、一般式(IX)で表されるアルキルアルキレンカルボン酸(IX)、一般式(X)で表されるフルオロカルボン酸(X)、一般式(XI)で表されるアルコキシフルオロスルホン酸(XI)、一般式(XII)で表される化合物(XII)、下記一般式(XIII)で表される化合物(XIII)などが挙げられる。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。)
X2としては、F、Cl、H又はCF3が好ましい。また、Z1及びZ2としては、FまたはCF3が好ましい。
上記アニオン性基(A0)は、サルフェート基、カルボキシレート基、ホスフェート基、ホスホネート基、スルホネート基又は-C(CF3)2OM(式中、Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、Hまたは有機基である。)であるアニオン性基であることが好ましい。
上記延伸体の破断強度は、延伸体を5.0cmのゲージ長の可動ジョーに挟んで固定し、25℃で300mm/分の速度で引っ張り試験を行い、破断した時の強度を破断強度とする。
上記延伸体の応力緩和時間は、延伸体の両方の末端を固定具につなげ、ぴんと張られた全長8インチ(20cm)のサンプルとし、オーブンを390℃に保ち、オーブン側部にある(覆われた)スリットを通して固定具をオーブン中に挿入する。オーブンに挿入した時点からサンプルが破断するまでに要する時間を応力緩和時間とする。
延伸体の空孔率は、見掛け密度ρを用いて下記式から算出することができる。
空孔率(%)=[(2.2-ρ)/2.2]×100
上記式中、2.2はPTFEの真密度(g/cm3)である。
上記延伸体の密度ρは、延伸体が膜またはシート状の場合、特定の大きさにカットした試料の質量を精密天秤にて測定し、測定した資料の質量及び膜厚みから、以下の式により試料の密度を計算する。
ρ=M/(4.0×12.0×t)
ρ=密度(膜密度)(g/cm3)
M=質量(g)
t=膜厚み(cm)
3か所について上記測定および計算を行い、それらの平均値を膜密度とする。
膜厚みは、膜厚計を使用し、延伸体を5枚重ねて全体の膜厚みを測定し、その値を5で割った数値を1枚の膜厚みとする。
延伸体が円柱状の場合、上記延伸体の密度ρは、一定の長さにカットした試料の質量を精密天秤にて測定し、測定した試料の質量及び外径から、以下の式により試料の密度を計算する。
ρ=M/(r×r×π)×L
ρ=密度(g/cm3)
M=質量(g)
r=半径(cm)
L=長さ(cm)
π=円周率
延伸体の外径はレーザ式変位センサを使用して測定する。半径はその値を2で割った数値とする。
3か所について上記測定および計算を行い、それらの平均値を密度とする。
上記重合体(I)の含有量は、固体NMR測定より求められる。
上記含フッ素界面活性剤量は、公知な方法で定量できる。例えば、LC/MS/MS分析にて定量することが出来る。まず、微細化された延伸体をメタノールの有機溶剤に抽出し、抽出液をLC/MS/MSスペクトルから、分子量情報を抜出し、候補となる界面活性剤の構造式との一致を確認する。
その後、確認された界面活性剤を5水準以上の濃度の水溶液を作成し、それぞれの濃度のLC/MS/MS分析を行ない、エリア面積との検量線を作成する。
得られた延伸体を粉砕した粉末をメタノールにてソックスレー抽出を行ない、抽出液をLC/MS/MS分析を行なうことで定量測定することが出来る。
まず、微細化された延伸体にメタノールを加え、抽出を行ない、得られた抽出液をLC/MS/MS分析する。さらに抽出効率を高めるために、ソックスレー抽出、超音波処理等による処理を行ってもよい。
得られたLC/MS/MSスペクトルから、分子量情報を抜出し、候補となる含フッ素界面活性剤の構造式との一致を確認する。
その後、確認された含フッ素界面活性剤の5水準以上の含有量の水溶液を作製し、それぞれの含有量の水溶液のLC/MS/MS分析を行ない、含有量と、その含有量に対するエリア面積と関係をプロットし、検量線を描く。
そして、検量線を用いて、抽出液中の含フッ素界面活性剤のLC/MS/MSクロマトグラムのエリア面積を、含フッ素界面活性剤の含有量に換算することができる。
上記アニオン性含フッ素界面活性剤としては、上記一般式(N0)で表される化合物が挙げられ、具体的には、一般式(N1)で表される化合物、一般式(N2)で表される化合物、一般式(N3)で表される化合物、一般式(N4)で表される化合物、及び、一般式(N5)で表される化合物が挙げられる。より具体的には、一般式(I)で表されるパーフルオロカルボン酸(I)、一般式(II)で表されるω-Hパーフルオロカルボン酸(II)、一般式(III)で表されるパーフルオロポリエーテルカルボン酸(III)、一般式(IV)で表されるパーフルオロアルキルアルキレンカルボン酸(IV)、一般式(V)で表されるパーフルオロアルコキシフルオロカルボン酸(V)、一般式(VI)で表されるパーフルオロアルキルスルホン酸(VI)、一般式(VII)で表されるω-Hパーフルオロスルホン酸(VII)、一般式(VIII)で表されるパーフルオロアルキルアルキレンスルホン酸(VIII)、一般式(IX)で表されるアルキルアルキレンカルボン酸(IX)、一般式(X)で表されるフルオロカルボン酸(X)、一般式(XI)で表されるアルコキシフルオロスルホン酸(XI)、一般式(XII)で表される化合物(XII)、下記一般式(XIII)で表される化合物(XIII)などが挙げられる。
好ましくは、シート状または棒状のペースト押出物を押出方向にロール延伸することで、一軸延伸膜を得ることができる。
更に、テンター等により幅方向に延伸して、二軸延伸膜も得ることができる。
延伸前に半焼成処理を行うことも好ましい。
延伸条件としては、5~2000%/秒の速度、200%以上の延伸倍率が好ましく採用される。
以下に、具体的な用途を例示する。
誘電材料プリプレグ、EMI遮蔽材料、伝熱材料等。より詳細には、プリント配線基板、電磁遮蔽シールド材、絶縁伝熱材料、絶縁材料等。
シール材分野
ガスケット、パッキン、ポンプダイアフラム、ポンプチューブ、航空機用シール材等。
ULPAフィルター(半導体製造用)、HEPAフィルター(病院・半導体製造用)、円筒カートリッジフィルター(産業用)、バグフィルター(産業用)、耐熱バグフィルタ-(排ガス処理用)、耐熱プリーツフィルター(排ガス処理用)、SINBRANフィルター(産業用)、触媒フィルター(排ガス処理用)、吸着剤付フィルター(HDD組込み)、吸着剤付ベントフィルター(HDD組込み用)、ベントフィルター(HDD組込み用他)、掃除機用フィルター(掃除機用)、汎用複層フェルト材、GT用カートリッジフィルター(GT向け互換品用)、クーリングフィルター(電子機器筐体用)等。
凍結乾燥用の容器等の凍結乾燥用材料、電子回路やランプ向けの自動車用換気材料、容器キャップ向け等の容器用途、タブレット端末や携帯電話端末等の小型端末を含む電子機器向け等の保護換気用途、医療用換気用途等。
半導体液ろ過フィルター(半導体製造用)、親水性PTFEフィルター(半導体製造用)、化学薬品向けフィルター(薬液処理用)、純水製造ライン用フィルター(純水製造用)、逆洗型液ろ過フィルター(産業排水処理用)等。
衣類、ケーブルガイド(バイク向け可動ワイヤ)、バイク用衣服、キャストライナー(医療サポーター)、掃除機フィルター、バグパイプ(楽器)、ケーブル(ギター用信号ケーブル等)、弦(弦楽器用)等。
PTFE繊維(繊維材料)、ミシン糸(テキスタイル)、織糸(テキスタイル)、ロープ等。
体内埋設物(延伸品)、人工血管、カテーテル、一般手術(組織補強材料)、頭頸部製品(硬膜代替)、口内健康(組織再生医療)、整形外科(包帯)等。
フルオロポリマー水性分散液を水で固形分濃度が0.15質量%になるまで希釈し、得られた希釈ラテックスの単位長さに対する550nmの投射光の透過率と、透過型電子顕微鏡写真により定方向径を測定して決定した数基準長さ平均一次粒子径とを測定して、検量線を作成した。この検量線を用いて、各試料の550nmの投射光の実測透過率から平均一次粒子径を決定した。
また、平均一次粒子径は、動的光散乱法により測定できる。動的光散乱法においては、フルオロポリマー固形分濃度約1.0質量%に調整したフルオロポリマー水性分散液を作成し、ELSZ-1000S(大塚電子社製)を使用して25℃、積算70回にて測定した。溶媒(水)の屈折率は1.3328、溶媒(水)の粘度は0.8878mPa・sとする。
ASTM D4895-89に準拠して成形されたサンプルを用い、ASTM D 792に準拠した水置換法により測定した。
実施例により得られたPTFE粉末について、示差走査熱量計〔DSC〕を用いて、昇温速度10℃/分の条件にて融解熱曲線を描き、上記融解熱曲線に現れる吸熱ピークの極大値に対応する温度をPTFEの吸熱ピーク温度とした。
HFP単位の含有量は、PTFE粉末をプレス成形することで薄膜ディスクを作成し、薄膜ディスクをFT-IR測定した赤外線吸光度から、982cm-1における吸光度/935cm-1における吸光度の比に0.3を乗じて求めた。
PMVE単位の含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから、下記式を用いて求めた。
X=(4B/3)/(A+(B/3))×100
X:PMVE単位の含有量(mol%)
A:-120ppmのシグナルの積分値
B:-52ppmのCFシグナルの積分値
ケミカルシフト値はPTFEの主鎖由来のシグナルのピークトップを-120ppmとした際のものを用いた。
CH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)(変性モノマーa)単位の含有量は、仕込んだ全変性モノマーaの量から導出した。
フルオロポリマー水性分散液1gを、送風乾燥機中で150℃、60分の条件で乾燥し、水性分散液の質量(1g)に対する、加熱残分の質量の割合を百分率で表した値を採用する。
PTFE粉末中に含まれる重合体Aの含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから、下記式を用いて求めた。
Y=(4B/(5A+3B))×100
Y:重合体Aまたは重合体Dの含有量(mol%)
A:-120ppmのシグナルの積分値
B:-83ppmのCF2及びCF3シグナルの積分値の合計
ケミカルシフト値はPTFEの主鎖由来のシグナルのピークトップを-120ppmとした際のものを用いた。
PTFE粉末中に含まれる重合体Bの含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから、下記式を用いて求めた。
Y=(4B/(10A+3B))×100
Y:重合体Bの含有量(mol%)
A:-120ppmのシグナルの積分値
B:-81及び-83ppmのCF2及びCF3シグナルの積分値の合計
ケミカルシフト値はPTFEの主鎖由来のシグナルのピークトップを-120ppmとした際のものを用いた。
PTFE粉末中に含まれる重合体Cの含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから、下記式を用いて求めた。
Y=(4B/(4.62A+2.77B))×100
Y:重合体Cの含有量(mol%)
A:-120ppmのシグナルの積分値
B:-83ppmのCF2及びCF3シグナルの積分値の合計
ケミカルシフト値はPTFEの主鎖由来のシグナルのピークトップを-120ppmとした際のものを用いた。
PTFE粉末中に含まれる重合体Eの含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから求めた。
PTFE粉末中に含まれる重合体Fの含有量は、固体19F-MAS NMR測定により得られたスペクトルから求めた。
微粉末100gに、潤滑剤(商品名:アイソパーH(登録商標)、エクソン社製)21.7gを添加し、室温にてガラスビン中で3分間混合する。次いで、ガラスビンを、押出前少なくとも1時間、室温(25℃)に放置し、潤滑化樹脂を得る。潤滑化樹脂をオリフィス(直径2.5mm、ランド長11mm、導入角30°)を通して、室温で100:1の減速比でペースト押出し、均一なビード(beading;押出成形体)を得る。押出スピード、すなわち、ラムスピードは、20インチ/分(51cm/分)とする。押出圧力は、ペースト押出において押出負荷が平衡状態になった時の負荷を測定し、ペースト押出に用いたシリンダーの断面積で除した値とする。
上記のペースト押出により得られたビードを230℃で30分加熱することにより、潤滑剤をビードから除去する。次に、ビード(押出成形体)を適当な長さに切断し、クランプ間隔が1.5インチ(38mm)となるよう、各末端をクランプに固定し、空気循環炉中で300℃に加熱する。次いでクランプを所望のストレッチ(総ストレッチ)に相当する分離距離となるまで所望の速度(ストレッチ速度)で離し、ストレッチ試験を実施する。このストレッチ方法は、押出スピード(84cm/分でなく51cm/分)が異なることを除いて、本質的に米国特許第4,576,869号明細書に開示された方法に従う。『ストレッチ』とは、延伸による長さの増加であり、通常元の長さに対する比率として表される。上記作製方法において、上記ストレッチ速度は、1000%/秒であり、上記総ストレッチは2400%である。
上記延伸試験で得られた延伸ビード(ビードをストレッチすることによって作製されたもの)について、5.0cmのゲージ長の可動ジョーに挟んで固定し、25℃で300mm/分の速度で引っ張り試験を行い、破断した時の強度を破断強度として測定する。
上記延伸試験で得られた延伸ビードの両方の末端を固定具につなげ、ぴんと張られた全長8インチ(20cm)のビードサンプルとする。オーブンを390℃に保ち、オーブン側部にある(覆われた)スリットを通して固定具をオーブン中に挿入する。オーブンに挿入した時点からビードサンプルが破断するまでに要する時間を応力緩和時間として測定する。
上記延伸試験で得られた延伸ビード(ビードをストレッチすることによって作製されたもの)の外観を目視で観察する。
均一 :延伸ビードの外観が均一であった。
不均一 :延伸ビードに亀裂やウネリ、疎密が観察されるなど、延伸ビードの外観が不均一であった。
固形分濃度が約1質量%となるように希釈したPTFE水性分散液を走査電子顕微鏡(SEM)で観察し、無作為に抽出した400個以上の粒子について画像処理を行い、その長径と短径の比の平均より求めた。
(1)水溶液からの抽出
重合体の水溶液の固形分を測定し、重合体の固形分0.2gに相当する量の水溶液を秤量した。その後、水溶液中に含まれている水と合わせ、水とメタノールとの体積比が50/50(体積%)となるように、水とメタノールを加え、重合体ならびに水およびメタノールを含有する混合液を得た。その後、得られた混合液を用いて、4000rpmで1時間遠心分離を行い、重合体を含む上澄み液を抽出液として回収した。
液体クロマトグラフ質量分析計(Waters, LC-MS ACQUITY UPLC/TQD)を用いて、抽出液の分析を行い、抽出液のクロマトグラムを得た。
抽出液に含まれる単量体のダイマーおよびトリマーの含有量は、抽出液のクロマトグラムに現れる単量体のダイマーおよびトリマーに由来するピークの積分値を、検量線を用いて、単量体のダイマーおよびトリマーの含有量に換算することにより求めた。
1ng/mL~100ng/mLの含有量既知の単量体のメタノール標準溶液を5水準調製し、液体クロマトグラフ質量分析計(Waters, LC-MS ACQUITY UPLC/TQD)を用いて測定を行った。それぞれの単量体の含有量と、その含有量に対するピークの積分値との関係をプロットし、各単量体の検量線(一次近似)を作成した。次に、各単量体の検量線(一次近似)を用いて、各単量体のダイマーおよびトリマーの検量線を作成した。
CH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)
で表される単量体(以下「変性モノマーa」という)の単独重合体(数平均分子量9万、重量平均分子量19万)(以下「重合体A」という)を用いた。
重合体の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、東ソー(株)製のGPC HLC-8020を用い、Shodex社製のカラム(GPC KF-801を1本、GPC KF-802を1本、GPC KF-806Mを2本直列に接続)を使用し、溶媒としてテトラハイドロフラン(THF)を流速1ml/分で流して測定し、単分散ポリスチレンを標準として分子量を算出した。
内容量6Lの撹拌機付きSUS製反応器に、3560gの脱イオン水、104gのパラフィンワックス、3.58gの重合体A及び51.6mgの変性モノマーaを入れた。アンモニア水を加えてpHを9.0に調整した。次いで反応器の内容物を70℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFEでパージして反応器内の酸素を除き、内容物を攪拌した。反応器中に0.8gのHFPを加えた後、0.73MPaGの圧力となるまでTFEを加えた。20gの脱イオン水に溶解した17.9mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入し、反応器を0.83MPaGの圧力にした。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。反応器にTFEを加えて圧力を0.78MPaG一定となるように保った。反応で消費したTFEが約180gに達した時点でTFEの供給と撹拌を停止した。続いて反応器の圧力が0.02MPaGに達するまで反応器内のガスをゆっくりと放出した。その後、反応器の圧力が0.78MPaGになるまでTFEを供給し、再び撹拌を開始して引き続き反応を行った。反応で消費したTFEが約900gに達した時点でTFEの供給を止め、撹拌を停止して反応を終了した。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は20.7質量%であり、平均一次粒子径は218nmであった。得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させ、凝固した湿潤粉末を210℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例1における51.6mgの変性モノマーaを6.4mgとし、HFPをPMVEとした以外は実施例1と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は20.4質量%であり、平均一次粒子径は227nmであった。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例1における3.58gの重合体Aを5.37gとし、51.6mgの変性モノマーaを430mgとし、反応で消費したTFEが約1250gに達した時点でTFEの供給を止めた以外は実施例1と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は26.1質量%であり、平均一次粒子径は227nmであった。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例1における51.6mgの変性モノマーaを6.4mgとし、1.8mgのポリオキシエチレン(10)オクチルフェニルエーテルを添加した以外は実施例1と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は20.3質量%であり、平均一次粒子径は227nmであった。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
内容量3Lの攪拌機付きSUS製反応器に、1800gの脱イオン水、90gのパラフィンワックス、1.80gの重合体A及び25.9mgの変性モノマーaを入れた。アンモニア水を加えてpHを9.1に調整した。次いで反応器の内容物を80℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFEでパージして反応器内の酸素を除き、内容物を攪拌した。反応器中に1.26gのHFPを加えた後、1.50MPaGの圧力となるまでTFEを加えた。9.0mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入した。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。反応器にTFEを加えて圧力を1.50MPaG一定となるように保った。反応で消費したTFEが約510gに達した時点でTFEの供給を止め、撹拌を停止し、反応を終了した。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は23.5質量%であり、平均一次粒子径は202nmであった。得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させ、凝固した湿潤粉末を180℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例1におけるHFPを加えないとし、反応で消費したTFEが約180gに達した時点での操作を行わないとした以外は実施例1と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は20.1質量%であり、平均一次粒子径は277nmであった。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
内容量6Lの攪拌機付きSUS製反応器に、3600gの脱イオン水、180gのパラフィンワックス、7.20gの重合体A及び104mgの変性モノマーaを入れた。アンモニア水を加えてpHを9.1に調整した。次いで反応器の内容物を85℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFEでパージして反応器内の酸素を除き、内容物を攪拌した。2.70MPaGの圧力となるまでTFEを加えた。重合開始剤として56mgの過硫酸アンモニウム(APS)、289mgのジコハク酸パーオキサイド(DSP)を仕込んだ。開始剤を反応器に注入した。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。反応器にTFEを加えて圧力を2.70MPaG一定となるように保った。反応で消費したTFEが約900gに達した時点でTFEの供給を止め、撹拌を停止し、反応を終了した。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は21.0質量%であり、平均一次粒子径は197nmであった。得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させ、凝固した湿潤粉末を180℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
内容量1Lの撹拌機付きガラス製反応器に、530gの脱イオン水、30gのパラフィンワックス及び0.52gの重合体Aとアンモニア水を入れてpHを9.2に調整した。次いで反応器の内容物を70℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFE単量体でパージして反応器内の酸素を除いた。その後、内容物を540rpmで攪拌した。反応器中に0.18gのHFPを加えた後、0.73MPaGの圧力となるまでTFE単量体を加えた。20gの脱イオン水に溶解した2.75mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入し、反応器を0.83MPaGの圧力にした。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。TFE単量体を反応器に加えて圧力を保ち、約140gのTFE単量体が反応し終わるまで重合を続けた。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。
得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は21.5質量%であり、平均一次粒子径は211nmであった。
得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させた。凝固した湿潤粉末を150℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
内容量1Lの撹拌機付きガラス製反応器に、530gの脱イオン水、30gのパラフィンワックス及び0.55gのCH2=CF(CF2OCFCF3CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の単独重合体(重量平均分子量が9.7×104、数平均分子量3.3×104)の重合体Bとアンモニア水を入れてpHを9.2に調整した。次いで反応器の内容物を70℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFE単量体でパージして反応器内の酸素を除いた。その後、内容物を540rpmで攪拌した。反応器中に0.13gのPMVEを加えた後、TFE単量体を0.73MPaGの圧力となるまで加えた。20gの脱イオン水に溶解した2.75mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入し、反応器を0.83MPaGの圧力にした。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。TFE単量体を反応器に加えて圧力を保ち、約140gのTFE単量体が反応し終わるまで重合を続けた。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。
得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は21.5質量%であり、平均一次粒子径は183nmであった。
得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させた。凝固した湿潤粉末を150℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例9における重合体BをTFEとCH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)で表される単量体の共重合体(重量平均分子量が20.0×104、数平均分子量5.8×104、重合単位CH2=CF(CF2OCFCF3COONH4)の含有量が全重合単位に対して92.4モル%)の重合体Cとした以外は実施例9と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は19.6質量%であり、平均一次粒子径は350nmであった。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
反応器に、CH2=CF(CF2OCFCF3COOH)で表される単量体D220g、水513gを加え、さらに、過硫酸アンモニウム(APS)を単量体Dに対して0.5mol%加えた。窒素雰囲気下にて60℃で24時間加熱撹拌し、CH2=CF(CF2OCFCF3COOH)の単独重合体である重合体Dを含む重合体D水溶液D-1を得た。得られた重合体D水溶液D-1をGPC分析した結果、重合体Dは、Mw18万、Mn8.6万、ダイマーおよびトリマーの含有量が、重合体Dに対して2.0質量%であった。
内容量6Lの撹拌機付きSUS製反応器に、3457gの脱イオン水、180gのパラフィンワックス、107.4gの重合体D水溶液D-2及び、1.1gの1.0質量%濃度のイソプロパノール水溶液を入れた。アンモニア水を加えてpHを9.1に調整した。次いで反応器の内容物を70℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFEでパージして反応器内の酸素を除き、内容物を攪拌した。反応器中に0.54gのPMVEを加えた後、0.73MPaGの圧力となるまでTFEを加えた。20gの脱イオン水に溶解した17.9mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入し、反応器を0.83MPaGの圧力にした。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。反応器にTFEを加えて圧力を0.78MPaG一定となるように保った。反応で消費したTFEが約180gに達した時点でTFEの供給と撹拌を停止した。続いて反応器の圧力が0.02MPaGに達するまで反応器内のガスをゆっくりと放出した。その後、反応器の圧力が0.78MPaGになるまでTFEを供給し、再び撹拌を開始して引き続き反応を行った。反応で消費したTFEが約540gに達した時点で20gの脱イオン水に溶解した14.3mgのハイドロキノンを反応器に注入し、引き続き反応を行った。反応で消費したTFEが約1200gに達した時点でTFEの供給を止め、撹拌を停止して反応を終了した。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液の添加量を2.1gに変更した以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液を、1.1gの1.0質量%濃度のメタノール水溶液に変更し、TFEの供給を止める時機を、反応で消費したTFEが約1200gに達した時点から、反応で消費したTFEが約900gに達した時点に変更した以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液を、1.8gの0.1質量%濃度のトライトンX-100(商品名、ダウ・ケミカル社製)の水溶液(以下「トライトン水溶液」という)に変更した以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液とともに、反応器に0.9gの0.1質量%濃度のトライトン水溶液をさらに入れた以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液とともに、反応器に1.8gの0.1質量%濃度のトライトン水溶液をさらに入れた以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
PMVEを、2.4gのHFPに変更した以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
イソプロパノール水溶液とともに、反応器に1.8gの0.1質量%濃度のトライトン水溶液をさらに入れた以外は、実施例17と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
反応器に入れるトライトン水溶液を、1.25gの0.1質量%濃度のトライトン水溶液に変更し、PMVEの添加量を0.27gに変更し、反応で消費したTFEが約180gに達した時点でTFEの供給と撹拌を停止せずに、圧力を一定に保持した以外は、実施例15と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
反応器にイソプロパノール水溶液を入れなかった以外は、実施例11と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の各種物性を測定した。結果を表に示す。
実施例11と同様にしてPTFE粉末を得て、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
CF2=CFOCF2CF2COOHで表される単量体E10g、水30g、APS(単量体Eに対して6.0mol%)を反応器に加え、窒素雰囲気下にて80℃で23時間加熱撹拌し、CF2=CFOCF2CF2COOHの単独重合体である重合体Eを含む重合体E水溶液E-1を得た。得られた重合体E水溶液E-1のGPC分析した結果、重合体Eは、Mw0.7万、Mn0.5万であった。
内容量1Lの撹拌機付きガラス製反応器に、515gの脱イオン水、30gのパラフィンワックス及び15.28gの重合体E水溶液E-2とアンモニア水を入れてpHを9.2に調整した。次いで反応器の内容物を70℃まで加熱しながら吸引すると同時にTFE単量体でパージして反応器内の酸素を除いた。その後、内容物を540rpmで攪拌した。反応器中に0.13gのPMVEを加えた後、0.73MPaGの圧力となるまでTFE単量体を加えた。
20gの脱イオン水に溶解した2.75mgの過硫酸アンモニウム(APS)開始剤を反応器に注入し、反応器を0.83MPaGの圧力にした。開始剤の注入後に圧力の低下が起こり重合の開始が観測された。TFE単量体を反応器に加えて圧力を保ち、約140gのTFE単量体が反応し終わるまで重合を続けた。その後に、反応器内の圧力が常圧になるまで排気し、内容物を反応器から取り出して冷却した。上澄みのパラフィンワックスをPTFE水性分散液から取り除いた。
得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は21.0質量%であり、平均一次粒子径は216nmであった。
得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させた。凝固した湿潤粉末を150℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
0.13gのPMVEを0.18gのHFPに変更し、反応で消費したTFE単量体を約70gに達した時点でTFE単量体の供給を止めた以外は、実施例21と同様に重合を行った。
得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は10.7質量%であり、平均一次粒子径は221nmであった。
得られたPTFE水性分散液を脱イオン水で固形分濃度が約10質量%となるように希釈し、高速撹拌条件下で凝固させた。凝固した湿潤粉末を150℃で18時間乾燥した。得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2COOHで表される単量体F4.1gとCF2=CF25.2g、APS(単量体Fに対して8.8モル%)を反応器に加え、窒素雰囲気下にて80℃で7時間加熱撹拌し、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2COOHで表される単量体FとCF2=CF2の共重合体(重合体F)を含む重合体F水溶液F-1を得た。得られた重合体F水溶液F-1のGPC分析した結果、重合体Fは、Mw0.7万、Mn0.4万あった。
515gの脱イオン水を500gの脱イオン水に変更し、15.28gの重合体E水溶液E-2を27.50gの重合体F水溶液F-2に変更した以外は実施例21と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は20.8質量%であり、平均一次粒子径は200nmであった。
また、実施例21と同様にして、PTFE粉末を得た後、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
515gの脱イオン水を500gの脱イオン水に変更し、15.28gの重合体E水溶液E-2を27.50gの重合体F水溶液F-2に変更し、0.13gのPMVEを0.18gのHFPに変更し、反応で消費したTFE単量体が約70gに達した時点でTFE単量体の供給を止めた以外は実施例2と同様に重合を行った。得られたPTFE水性分散液の固形分濃度は13.8質量%であり、平均一次粒子径は190nmであった。
また、実施例21と同様にして、PTFE粉末を得た後、得られたPTFE粉末の各種物性を測定した。結果を表に示す。
Claims (21)
- 下記一般式(I)で表される単量体に基づく重合単位(I)を含む重合体(I)の存在下に、水性媒体中でテトラフルオロエチレン及び変性モノマーを重合することにより変性ポリテトラフルオロエチレンを得る重合工程を含み、重合体(I)の重合単位(I)の含有量が、全重合単位に対して、30モル%以上であることを特徴とする変性ポリテトラフルオロエチレンの製造方法。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。) - 更に、重合開始前、又は、水性媒体中に形成する変性ポリテトラフルオロエチレン粒子の濃度が5.0質量%以下であるときに、変性モノマーを添加する工程を含む請求項1記載の製造方法。
- 変性モノマーの総量は、得られる変性ポリテトラフルオロエチレンに対して0.00001質量%以上である請求項1又は2記載の製造方法。
- 変性モノマーの総量は、得られる変性ポリテトラフルオロエチレンに対して1.0質量%以下である請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記変性モノマーは、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)及び(パーフルオロアルキル)エチレンからなる群より選択される少なくとも1種を含む請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記変性モノマーは、下記一般式(4):
CXiXk=CXjRa-(CZ1Z2)k-Y3 (4)
(式中、Xi、Xj及びXkは、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;Y3は、親水基であり;Raは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F又はCF3であり、kは0又は1である)で表される化合物である請求項1~5のいずれかに記載の製造方法。 - 重合工程は、更に核形成剤の存在下に、テトラフルオロエチレン及び変性モノマーを重合する請求項1~6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記核形成剤は、非イオン性界面活性剤である請求項7記載の製造方法。
- 前記変性ポリテトラフルオロエチレンは、平均一次粒子径が500nm以下である請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。
- 前記変性ポリテトラフルオロエチレンは、一次粒子のアスペクト比が2.00未満である請求項1~9のいずれかに記載の製造方法。
- 前記アニオン性基は、サルフェート基、カルボキシレート基、ホスフェート基、ホスホネート基、スルホネート基又は-C(CF3)2OM(式中、Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、Hまたは有機基である。)であるアニオン性基である請求項1~10のいずれかに記載の製造方法。
- 変性ポリテトラフルオロエチレンと、
下記一般式(I)で表される単量体に基づく重合単位(I)を含む重合体(I)を含み、
重合体(I)の重合単位(I)の含有量が、全重合単位に対して、30モル%以上であることを特徴とする組成物。
CX1X3=CX2R(-CZ1Z2-A0)m (I)
(式中、X1及びX3は、それぞれ独立して、F、Cl、H又はCF3であり;X2は、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;A0は、アニオン性基であり;Rは連結基であり;Z1及びZ2は、それぞれ独立して、H、F、アルキル基または含フッ素アルキル基であり;mは1以上の整数である。) - 破断強度が10.0N以上である請求項12記載の組成物。
- 応力緩和時間が50秒以上である請求項12または13記載の組成物。
- 押出圧力が10.0以上30.0MPa以下である請求項12~14のいずれかに記載の組成物。
- 吸熱ピーク温度が333~347℃の範囲に存在する請求項12~15のいずれかに記載の組成物。
- 標準比重が2.250以下である請求項12~16のいずれかに記載の組成物。
- 前記変性ポリテトラフルオロエチレンは、一次粒子のアスペクト比が2.00未満である請求項12~16のいずれかに記載の組成物。
- 前記アニオン性基は、サルフェート基、カルボキシレート基、ホスフェート基、ホスホネート基、スルホネート基又は-C(CF3)2OM(式中、Mは、-H、金属原子、-NR7 4、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウムまたは置換基を有していてもよいホスホニウムであり、R7は、Hまたは有機基である。)であるアニオン性基である請求項12~18のいずれかに記載の組成物。
- 含フッ素界面活性剤を実質的に含まない請求項12~19のいずれかに記載の組成物。
- 粉末である請求項12~20のいずれかに記載の組成物。
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Citations (2)
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US3391099A (en) | 1966-04-25 | 1968-07-02 | Du Pont | Polymerization process |
US4576869A (en) | 1984-06-18 | 1986-03-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoroethylene fine powder and preparation thereof |
FR2575165B1 (fr) | 1984-12-26 | 1987-01-23 | Atochem | Telomeres fluores a groupements hydrophiles, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents tensioactifs en milieu aqueux, notamment comme additifs aux emulseurs proteiniques anti-incendie |
FR2600069B1 (fr) | 1986-06-13 | 1988-08-26 | Charbonnages Ste Chimique | Procede d'agglomeration d'un latex, latex agglomere obtenu, et application d'un latex de polybutadiene ainsi obtenu a l'obtention de resines acrylonitrile-butadiene-styrene |
JP2538783B2 (ja) | 1987-09-24 | 1996-10-02 | 村樫石灰工業 株式会社 | 防塵処理剤組成物 |
JP2585993B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-02-26 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 水酸基を含有するフルオロオレフィン共重合体の製造方法 |
US5276175A (en) | 1991-04-02 | 1994-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Isocyanate derivatives comprising flourochemical oligomers |
JP2827152B2 (ja) | 1994-07-11 | 1998-11-18 | 村樫石灰工業株式会社 | 塵埃抑制方法 |
JP3298321B2 (ja) * | 1994-08-31 | 2002-07-02 | ダイキン工業株式会社 | ビニリデンフルオライド系共重合体水性分散液、ビニリデンフルオライド系シード重合体水性分散液およびそれらの製法 |
EP0932646B1 (en) * | 1996-10-15 | 2001-07-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions containing particles of highly fluorinated ion exchange polymer |
JPH11181009A (ja) * | 1997-12-22 | 1999-07-06 | Asahi Glass Co Ltd | ポリテトラフルオロエチレンの棒状微粒子を含む水性分散液の製造方法 |
JPH11246607A (ja) * | 1998-02-27 | 1999-09-14 | Asahi Glass Co Ltd | ポリテトラフルオロエチレンを含む水性分散液の製造方法 |
JP4779184B2 (ja) | 2000-02-16 | 2011-09-28 | ダイキン工業株式会社 | フッ素系アイオノマー共重合体の製造法 |
JP3552685B2 (ja) | 2000-10-30 | 2004-08-11 | 旭硝子株式会社 | 強度に優れるテトラフルオロエチレン重合体 |
US7045571B2 (en) | 2001-05-21 | 2006-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Emulsion polymerization of fluorinated monomers |
JP3900883B2 (ja) | 2001-10-05 | 2007-04-04 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素重合体ラテックスの製造方法 |
JP4384913B2 (ja) | 2002-01-04 | 2009-12-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | コア−シェルフルオロポリマー分散液 |
JP4096764B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-06-04 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素結晶性ポリマー分散体製造方法 |
US6841616B2 (en) | 2003-03-28 | 2005-01-11 | Arkema Inc. | Polymerization of halogen-containing monomers using siloxane surfactant |
US20070060699A1 (en) * | 2003-10-22 | 2007-03-15 | Daikin Industries,Ltd. | Aqueous tetrafluoroethylene polymer dispersion,process for producing the same, tetrafluoroethylene polymer powder,and molded tetrafluoroethylene polymer |
EP1688441B1 (en) | 2003-10-31 | 2019-12-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing aqueous fluoropolymer dispersion and aqueous fluoropolymer dispersion |
US7214740B2 (en) | 2005-05-03 | 2007-05-08 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated ionomers with reduced amounts of carbonyl end groups |
JPWO2007000812A1 (ja) | 2005-06-29 | 2009-01-22 | 株式会社Nippoコーポレーション | 塵埃抑制処理方法 |
AU2005333936B2 (en) | 2005-06-29 | 2010-09-23 | Du Pont-Mitsui Flurochemicals Co.,Ltd. | Dust-Preventive Treatment Agent |
GB0514387D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a perfluoropolyether surfactant |
GB0525978D0 (en) | 2005-12-21 | 2006-02-01 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated Surfactants For Making Fluoropolymers |
GB0514398D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-17 | 3M Innovative Properties Co | Aqueous emulsion polymerization of fluorinated monomers using a fluorinated surfactant |
GB0523853D0 (en) | 2005-11-24 | 2006-01-04 | 3M Innovative Properties Co | Fluorinated surfactants for use in making a fluoropolymer |
US7795332B2 (en) | 2005-07-15 | 2010-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Method of removing fluorinated carboxylic acid from aqueous liquid |
EP1939222B2 (en) | 2005-10-17 | 2019-09-04 | AGC Inc. | Process for producing an AQUEOUS POLYTETRAFLUOROETHYLENE EMULSION, AND POLYTETRAFLUOROETHYLENE FINE POWDER AND POROUS MATERIAL PRODUCED FROM THE SAME |
RU2419642C2 (ru) | 2005-10-20 | 2011-05-27 | Асахи Гласс Компани, Лимитед | Политетрафторэтиленовая водная дисперсия и ее продукт |
WO2007046377A1 (ja) | 2005-10-20 | 2007-04-26 | Asahi Glass Company, Limited | 溶融成形可能なフッ素樹脂の製造方法 |
US20090269044A1 (en) | 2006-04-14 | 2009-10-29 | Bridgestone Corporation | Bridgestone corporation |
US20070276103A1 (en) | 2006-05-25 | 2007-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated Surfactants |
US8119750B2 (en) | 2006-07-13 | 2012-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Explosion taming surfactants for the production of perfluoropolymers |
ATE509960T1 (de) | 2006-11-09 | 2011-06-15 | Du Pont | Wässrige polymerisation eines fluorinierten monomers mithilfe eines polymerisationsmittels mit einer fluorpolyethersäure oder einem salz daraus und einem fluorpolyethersäuretensid oder - salztensid von hohem molekulargewicht |
US8288492B2 (en) | 2007-10-23 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Difunctional oligomers of perfluoro(methyl vinyl ether) |
EP2062933A1 (en) | 2007-11-26 | 2009-05-27 | Solvay Solexis S.p.A. | Fluoroionomer liquid composition |
RU2497836C2 (ru) | 2008-07-08 | 2013-11-10 | Солвей Солексис С.П.А. | Способ получения фторполимеров |
US8436054B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-05-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated ionomer produced by aqueous polymerization using dispersed particulate of fluorinated ionomer produced in situ |
US8153738B2 (en) * | 2008-12-23 | 2012-04-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer produced by aqueous polymerization using dispersed particulate of fluorinated ionomer |
US8058376B2 (en) * | 2008-12-23 | 2011-11-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer produced by aqueous polymerization using dispersed particulate of fluorinated lonomer produced in situ |
US8835547B2 (en) | 2008-12-23 | 2014-09-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer particles having a nucleus of fluorinated ionomer |
US8394905B2 (en) | 2009-07-16 | 2013-03-12 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymers having diacrylate ends |
JP5746168B2 (ja) | 2009-07-31 | 2015-07-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリオール化合物を含有するフルオロポリマー組成物及びその製造方法 |
EP2651881B1 (en) | 2010-12-17 | 2018-06-06 | 3M Innovative Properties Company | Preparation of oligomers and co-oligomers of highly fluorinated sulfinic acids and salts thereof |
WO2012082451A2 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oligomers having pendant bromine-containing moieties |
CN103370345B (zh) | 2010-12-17 | 2016-06-29 | 3M创新有限公司 | 高度氟化的亚磺酸的低聚物和共低聚物及其盐 |
JP5986102B2 (ja) | 2010-12-17 | 2016-09-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | マイクロエマルジョン及びマイクロエマルジョンを用いて作製されたフルオロポリマー |
CN106046219B (zh) * | 2011-08-25 | 2019-07-05 | 大金工业株式会社 | 聚四氟乙烯水性分散液的制造方法 |
WO2013085864A2 (en) | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oligomers having pendant functional groups |
JP5472507B2 (ja) | 2012-03-27 | 2014-04-16 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマー水性分散液 |
JP5937870B2 (ja) | 2012-03-30 | 2016-06-22 | ダイキン工業株式会社 | 非イオン性界面活性剤組成物、及び、フルオロポリマー水性分散液 |
EP2864377B1 (en) | 2012-06-20 | 2016-06-08 | Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A. | Tetrafluoroethylene copolymers |
WO2013189824A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Tetrafluoroethylene copolymers |
JP6098643B2 (ja) | 2012-10-29 | 2017-03-22 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素共重合体の製造方法 |
JP2016500390A (ja) | 2012-12-18 | 2016-01-12 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | フルオロエラストマーの製造方法 |
-
2019
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008545873A (ja) | 2005-06-10 | 2008-12-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 乳化剤としての部分フッ素化されたオリゴマーの存在下におけるフッ素化モノマーの水性エマルション重合 |
JP6974784B2 (ja) | 2018-03-01 | 2021-12-01 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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