JP7171598B2 - トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス発光装置、及び電子機器 - Google Patents
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Description
有機EL素子においては、発光効率を向上させるための研究が盛んに行われている。
例えば特許文献1には、有機EL素子材料として、置換基を有するジベンゾヘテロール基を、連結基を介してアミンに導入した特定の材料が開示されている。そして、特許文献1には、発光層と陽極との間に正孔輸送層を2層以上有し、上記特定の材料を用いることで発光効率を向上し得る技術が開示されている。
トップエミッション型の有機EL素子として、光干渉を利用し、取り出される光の強度を調整する共振器構造(マイクロキャビティ構造)を有するものが知られている。
例えば特許文献2には、基板、第1電極、青色発光層を含む1以上の有機層、第2電極、及びキャッピング層をこの順に備え、キャッピング層を特定の光学特性を有する材料で構成した上部発光型有機EL素子が開示されている。
近年のトップエミッション型の有機EL素子においては、発光効率について徐々に改善されつつあるが、さらなる発光の高効率化が求められている。
また、有機EL素子の分野においては、青色発光領域(通常430nm以上480nm以下の波長領域)における発光の制御が困難とされているため、特に、青色発光の高効率化が求められている。
本発明の目的は、高効率で発光するトップエミッション型の有機EL素子を提供すること、当該有機EL素子を搭載した有機エレクトロルミネッセンス発光装置(以下、有機EL発光装置という場合がある。)を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
100nm≦d1≦300nm・・・(1)
1nm≦d2≦20nm・・・(2)
1.0×10-4[cm2/Vs] ≦μH1≦1.0×10-1 [cm2/Vs]・・・(3)
1.0×10-10[cm2/Vs]≦μH2≦1.0×10-6[cm2/Vs]・・・(4)
本発明の一態様によれば、高効率で発光するトップエミッション型の有機EL素子を搭載した有機EL発光装置を提供することができる。
本発明の一態様によれば、高効率で発光するトップエミッション型の有機EL素子を搭載した電子機器を提供することができる。
<第一実施形態>
図1は、本発明の第一実施形態の一例を示すトップエミッション型の有機EL素子の概略構成図である。
図1に示す有機EL素子100は、基板1と、陽極2と、陽極2と陰極8との間に配置された発光層6と、陽極2と発光層6との間に配置された正孔輸送帯域12と、陰極8と発光層6との間に配置された電子輸送帯域7と、を有する。有機EL素子100では、これらが互いに隣接している。陽極2は反射層21と導電層22とで構成される。
さらに有機EL素子100では、正孔輸送層4(第一の層)の膜厚d1が下記式(1)を満たし、電子障壁層5(第二の層)の膜厚d2が下記式(2)を満たす。
1nm≦d2≦20nm・・・(2)
1.0×10-10[cm2/Vs]≦μH2≦1.0×10-6[cm2/Vs]・・・(4)
そこで、図1に示す有機EL素子100では、正孔輸送帯域12を構成する正孔輸送層4の膜厚d1及び電子障壁層5の膜厚d2を、それぞれ前記式(1)及び前記式(2)を満たすように設ける。さらに、正孔輸送層4に含まれる第一の化合物の正孔移動度μH1が、電子障壁層5に含まれる第二の化合物の正孔移動度μH2よりも大きくなるように(μH1>μH2)、第一の化合物及び第二の化合物を選択する。
第一の化合物及び第二の化合物の正孔移動度の関係をμH1>μH2とすることにより、陽極2から注入された正孔は、正孔輸送層4中を比較的速く移動し、続く電子障壁層5中を比較的遅く移動して発光層6に到達すると考えられる。その結果、発光層6に到達した正孔は、電子障壁層5と発光層6との界面の近傍で、電子と再結合すると考えられる。正孔と電子との再結合領域の広がりを抑えることで、発光分布の広がりが抑えられ、発光効率が向上すると考えられる。
したがって、本実施形態の有機EL素子100は、高効率で発光する。
さらに、本実施形態の有機EL素子100は、駆動電圧を大幅に上昇させることなく(例えば4.5V未満の駆動電圧で)高効率で発光する。
本実施形態の有機EL素子において、発光の高効率化をより図る観点から、第一の層(本実施形態では正孔輸送層)は、第二の層(本実施形態では電子障壁層)に隣接していることが好ましい。
第一の層の膜厚d1が100nm以上であると、キャビティ調整を行い易い。
第一の層の膜厚d1が300nm以下であると、駆動電圧を低減し易い。
有機EL素子の中心部(図1~図4中、符号CL)を、第一の層の形成面に対して垂直方向(つまり第一の層の厚さ方向)に切断し、その中心部の切断面を透過型電子顕微鏡(TEM)で観察して、第一の層の膜厚d1を測定する。
なお、有機EL素子の中心部とは、有機EL素子を光取り出し面側(陰極側)から投影した形状の中心部を意味し、例えば投影形状が矩形状である場合には矩形の対角線の交点を意味する。
第一の化合物の正孔移動度μH1が、1.0×10-4[cm2/Vs]以上であると、駆動電圧を低減し易い。
第一の化合物の正孔移動度μH1が、1.0×10-1 [cm2/Vs]以下であると、発光層での正孔と電子との再結合領域の広がりを抑える効果が得られ易い。その結果、発光効率が向上し易い。
第一の化合物の正孔移動度μH1の測定方法は、後述の実施例で詳細に説明する。
第一の層に含まれる第一の化合物は、式(3)を満たす正孔移動度μH1を有する限り特に限定されない。
である。
前記一般式(A1)のAr1からAr3における芳香族複素環基は、非縮合芳香族複素環基であってもよいし、縮合芳香族複素環基であってもよい。
前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す芳香族複素環基における環形成原子数は、好ましくは2以上30以下、より好ましくは2以上20以下、さらに好ましくは2以上12以下である。
前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す芳香族炭化水素基または芳香族複素環基としては、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基が好ましい。
前記一般式(4-2)中、L3は、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
L3が、置換された環形成炭素数6~50のアリーレン基である場合の当該置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基である。
置換基としてのR51およびR52は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基であり、
隣接するR51同士の組、または隣接するR52同士の組は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
置換もしくは無置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基であり、
隣接するR53およびR54の組は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、形成しない場合とがある。
前記一般式(4-2)中、aは、0~4の整数を表し、bは、0~3の整数を表す。
ハロゲン原子、
シアノ基、
無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素基、
無置換の炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、または
無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基であることが好ましい。
また、前記一般式(4-2)中、L3は、無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基であることも好ましい。
ハロゲン原子、
シアノ基、
アミノ基、
無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素基、
無置換の炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、または
無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基であることが好ましい。
また、前記一般式(4-2)中、R51およびR52は、それぞれ独立に、水素原子であることも好ましい。
無置換の炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、
無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基、または
無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
また、前記一般式(4-2)中、X11が、CR53R54またはNR55のときのR53、R54及びR55は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数1~6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、または
無置換の環形成炭素数6~14の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
第一の化合物の含有量は、第一の層全体に対して、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上、特に好ましくは100質量%である。
なお、第一の層が共通層の場合における第一の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
本明細書において共通層とは、本実施形態の有機EL素子から当該有機EL素子とは異なる有機EL素子に渡って共通して配置される層のことを意味する。
第二の層の膜厚d2が1nm以上であると、発光層での正孔と電子との再結合領域の広がりを抑える効果が得られ易い。その結果、発光効率が向上し易い。
第二の層の膜厚d2が20nm以下であると、駆動電圧を低減し易い。
第二の化合物の正孔移動度μH2が1.0×10-10[cm2/Vs]以上であると、駆動電圧を低減し易い。
第二の化合物の正孔移動度μH2が1.0×10-6[cm2/Vs]以下であると、発光層での正孔と電子との再結合領域の広がりを抑える効果が得られ易い。その結果、発光効率が向上し易い。
第二の化合物の正孔移動度μH2の測定方法は、後述の実施例で詳細に説明する。
第二の層に含まれる第二の化合物としては、式(4)を満たす正孔移動度μH2を有する限り特に限定されない。第一の化合物と第二の化合物とは、互いに分子構造が異なる。
すなわち、本実施形態の一態様では、前記一般式(A1)で表される芳香族アミン誘導体の中から、正孔移動度μH1が式(3)を満たす化合物を第一の化合物として選択して用い、正孔移動度μH2が式(4)を満たす化合物を第二の化合物として選択して用いることができる。
前記一般式(A2)において、Ar4及びAr5が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基としては、前記一般式(A1)において、Ar1~Ar3が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成炭素数の例及び好ましい基の例)も同様である。
前記一般式(A2)において、Ar4及びAr5が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基としては、前記一般式(A1)において、Ar1~Ar3が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基と同様のものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成原子数の例及び好ましい基の例)も同様である。
前記一般式(A2)において、R6~R13は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、置換基としてのR6~R13は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2以上50以下のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2以上50以下のアルケニル基、シアノ基、-C(=O)R114、-COOR115、-N(R116)(R117)、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキルスルホニル基、水酸基、-N(R118)-C(=O)R119、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基である。また、前記一般式(A2)において、R6~R13の内、置換基同士で環を形成してもよい。前記一般式(A2)において、L1は、単結合又は連結基であり、連結基としてのL1は、置換もしくは無置換の2価の芳香族基(好ましくはアリーレン基)、又は置換もしくは無置換の2価の芳香族基(好ましくはアリーレン基)が2以上4以下の個数で結合してなる基であることが好ましい。
前記一般式(A2)において、R114~R119は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのR114~R119は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の複素環基であることが好ましい。
前記一般式(A2)において、R6~R13は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1以上50以下のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の複素環基で表される基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の複素環基で表される基であることがより好ましい。
第二の化合物の含有量は、第二の層全体に対して、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上、特に好ましくは100質量%である。
なお、第二の層が共通層の場合における第二の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
第三の層としては、例えば、正孔注入層が挙げられる。これにより、正孔注入機能がより発現される。
第三の層に含まれる第三の化合物は特に限定されない。
第三の層が正孔注入層である場合、第三の化合物は、正孔注入性の高い物質であることが好ましい。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
第三の層は、第三の化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第三の化合物の含有量は、第三の層全体に対して、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
なお、第三の層が共通層の場合における第三の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
発光層は、ホスト材料と、ドーパント材料とを含むことが好ましい。なお、ホスト材料はマトリックス材料と称する場合もある。ドーパント材料は、発光材料、ゲスト材料、またはエミッターと称する場合もある。
ホスト材料の三重項励起準位T1は、好ましくは2.0eV以下、より好ましくは1.9eV以下、さらに好ましくは1.8eV以下である。三重項励起準位T1は、下限値は1.6eV以上であることが好ましい。
ホスト材料の三重項励起準位T1が2.0eV以下であると、三重項励起子を発光層内に閉じ込められることによる高効率を発現し易い。
なお、三重項励起準位T1は、77[K]における三重項励起準位T1とする。
換算式 T1(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味し、単位はnmである。
これらの中でも、ホスト材料は、ホスト材料の三重項励起準位T1を2.0eV以下とする観点から、例えば、縮合芳香族化合物であることが好ましく、アントラセン誘導体であることがより好ましく、下記一般式(11)で表されるアントラセン誘導体であることがさらに好ましい。
R101~R110の内、隣接する2以上の置換基(好ましくは2以上3以下の置換基)は、結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。形成される飽和または不飽和の環の数は、1以上(好ましくは1以上3以下)であることが好ましい。飽和または不飽和の環としては、置換もしくは無置換の5員環または6員環であることが好ましく、置換もしくは無置換のベンゼン環であることがより好ましい。
前記一般式(11)において、R121~R127は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのR121~R127は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
ただし、R101~R110の少なくとも1つは、-L101-Ar101で表される基である。L101は、単結合、または連結基であり、連結基としてのL101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基であり、Ar101は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。Ar101が2以上存在する場合、2以上のAr101は、互いに同一でもよく、異なっていてもよい。R121~R127が2以上存在する場合、2以上のR121~R127は互いに同一でもよく、異なっていてもよい。
前記一般式(11)における水素のうち一部もしくは全てが重水素であることが好ましい。
上記比(μHe/μHh)が10000以上であると、発光層での正孔と電子との再結合領域の広がりを抑える効果が得られ易い。その結果、発光効率が向上し易い。
ホスト材料の正孔移動度μHh及び電子移動度μHeの測定方法は、後述の実施例で詳細に説明する。
ホスト材料の含有量は、特に制限されない。ホスト材料の含有量は、例えば、発光層全体に対して、好ましくは80質量%以上99.9質量%以下、より好ましくは90質量%以上99.9質量%以下、さらに好ましくは95質量%以上99.9質量%以下である。
発光層は、ドーパント材料を含むことが好ましい。ドーパント材料は発光性の高い物質であることが好ましく、種々の材料を用いることができる。例えば、ドーパント材料としては、蛍光を発光する蛍光発光性材料及び燐光を発光する燐光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光発光性材料は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
これらの中でもドーパント材料は、蛍光発光性材料であることが好ましく、青色で発光する蛍光発光性材料(以下、青色系の蛍光発光性材料という場合がある。)であることがより好ましい。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光性材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体、ホウ素錯体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光性材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光性材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
置換もしくは無置換の環形成炭素数12~50の芳香族炭化水素基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数15~50の芳香族複素環基である。
このADにおける環形成炭素数12~50の芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、クリセン、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ペリレン、ピセン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スチルベン、ナフタセン、及びアセナフトフルオランテン等から誘導される基を挙げることができ、さらにこれらの芳香族炭化水素基をベンゾ化した基及び環拡張した基も挙げることができる。
ADにおける環形成原子数15~50の芳香族複素環基としては、後述の「一般式についての説明」で例示した複素環基及び環拡張した基を挙げることができる。
「環拡張した基」とは、ADとして例示した芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基のベンゼン環もしくは複素環に、環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び環形成原子数5~50の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1以上の環がさらに縮合した基をいう。以下同様である。
前記一般式(10)において、BDは、下記一般式(10A)で表される基である。
前記一般式(10)において、paは、1以上4以下の整数であり、pbは、0以上4以下の整数である。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルキニル基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(10A)において、Ar3は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~20のアルキニル基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基のいずれかから誘導される二価の基であり、
pcは0以上4以下の整数であり、
前記一般式(10A)において、*は、前記ADで表される芳香族炭化水素基または芳香族複素環基との結合箇所を表す。
前記一般式(10)および(10A)において、ADが複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、BDが複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ar1が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ar2が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよく、Ar3が複数個ある場合には、互いに同一でも異なっていてもよい。
前記一般式(10)で表される化合物としては、例えば、次に列挙する一般式の化合物を挙げることができるが、前記ドーパント材料は、これらの例に限定されない。以下において、AD、AD1~AD4は、それぞれ独立に、前記ADと同義であり、BD1~BD4は、それぞれ独立に、前記BDと同義である。なお、1つの一般式中に複数あるAD3は、互いに同一又は異なる。1つの一般式中に複数あるBD4は、互いに同一又は異なる。
前記ADにおける芳香族炭化水素基としては、例えば、ナフチルフェニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、及びそれらをさらに環拡張した基等が挙げられ、アントリル基、ピセニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基が好ましく、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、アセナフト[1,2-k]フルオランテニル基及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基がより好ましく、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、ベンゾフルオレニル基、アセナフト[1,2-k]フルオランテニル基、及びナフタセニル基が特に好ましい。
前記ADにおける芳香族複素環基としては、環形成原子数15~30である芳香族複素環基が好ましく、環形成原子数が15~24である芳香族複素環基がより好ましく、環形成原子数が18~20である芳香族複素環基がさらに好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基等が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
一般式(10A)中、前記Ar1及びAr2において、置換基を有する芳香族炭化水素基としては、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリル基、キシリル基、シリルフェニル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、及びシアノフェニル基等が挙げられ、トリル基、キシリル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、シアノフェニル基、及びシリルフェニル基等が好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar3における芳香族炭化水素基から誘導される二価の基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ[c]フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ[g]クリセニル基、s-インダセニル基、as-インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ[k]フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ[b]トリフェニレニル基、ベンゾフルオレニル基、スチリルフェニル基、ナフタセニル基、ペリレニル基、及びそれらをさらにベンゾ化した基もしくは環拡張した基等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられ、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、及びナフチル基のいずれかから誘導される二価の基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のいずれかから誘導される二価の基がより好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
一般式(10A)中、前記Ar3において、置換基を有する芳香族炭化水素基から誘導される二価の基としては、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基、トリル基、キシリル基、シリルフェニル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、及びシアノフェニル基等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられ、トリル基、キシリル基、トリメチルシリルフェニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、シアノフェニル基、及びシリルフェニル基等のいずれかから誘導される二価の基が好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基(異性体を含む)、ヘキシル基(異性体を含む)、ヘプチル基(異性体を含む)、オクチル基(異性体を含む)、ノニル基(異性体を含む)、デシル基(異性体を含む)、ウンデシル基(異性体を含む)、及びドデシル基(異性体を含む)等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、及びペンチル基(異性体を含む)が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、及びt-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びt-ブチル基が特に好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar3におけるアルキル基から誘導される二価の基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基(異性体を含む)、ヘキシル基(異性体を含む)、ヘプチル基(異性体を含む)、オクチル基(異性体を含む)、ノニル基(異性体を含む)、デシル基(異性体を含む)、ウンデシル基(異性体を含む)、及びドデシル基(異性体を含む)等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、及びペンチル基(異性体を含む)のいずれかから誘導される二価の基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、及びt-ブチル基のいずれかから誘導される二価の基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びt-ブチル基のいずれかから誘導される二価の基が特に好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるシクロアルキル基としては、それぞれ独立に、環形成炭素数が3~6のシクロアルキル基が好ましく、環形成炭素数が5又は6のシクロアルキル基がより好ましい。一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基などが挙げられ、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が好ましい。
一般式(10A)において、前記Ar3におけるシクロアルキル基から誘導される二価の基としては、環形成炭素数が3~6のシクロアルキル基から誘導される二価の基が好ましく、環形成炭素数が5又は6のシクロアルキル基から誘導される二価の基がより好ましい。一般式(10A)において、前記Ar3におけるシクロアルキル基から誘導される二価の基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、及びアダマンチル基等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられ、シクロペンチル基、及びシクロヘキシシル基のいずれかから誘導される二価の基が好ましい。
一般式(10A)中、前記Ar1及びAr2において、置換のアルケニル基としては、スチリル基、2,2-ジフェニルビニル基、1,2-ジフェニルビニル基、1-フェニルアリル基、2-フェニルアリル基、3-フェニルアリル基、3,3-ジフェニルアリル基、1-フェニル-1-ブテニル基、及び3-フェニル-1-ブテニル基等が挙げられる。
一般式(10A)中、前記Ar3において、置換のアルケニル基から誘導される二価の基としては、スチリル基、2,2-ジフェニルビニル基、1,2-ジフェニルビニル基、1-フェニルアリル基、2-フェニルアリル基、3-フェニルアリル基、3,3-ジフェニルアリル基、1-フェニル-1-ブテニル基、及び3-フェニル-1-ブテニル基等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられる。
一般式(10A)において、さらに、前記Ar1及びAr2における複素環基としては、それぞれ独立に、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基がより好ましい。
一般式(10A)において、さらに、前記Ar3における複素環基から誘導される二価の基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等のいずれかから誘導される二価の基が挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のいずれかから誘導される二価の基が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のいずれかから誘導される二価の基がより好ましい。
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のアルキル基、
炭素数2~20(好ましくは2~10)のアルケニル基、
炭素数2~20(好ましくは2~10)のアルキニル基、
環形成炭素数3~50(好ましくは3~6、より好ましくは5又は6)のシクロアルキル基、
環形成炭素数6~50(好ましくは6~24、より好ましくは6~12)の芳香族炭化水素基、
炭素数7~50(好ましくは7~24、より好ましくは7~12)のアラルキル基、
アミノ基、
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基、
環形成炭素数6~50(好ましくは6~24、より好ましくは6~12)の芳香族炭化水素基を有するモノアリールアミノ又はジアリールアミノ基、
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のアルキル基を有するアルコキシ基、
環形成炭素数6~50(好ましくは6~24、より好ましくは6~12)の芳香族炭化水素基を有するアリールオキシ基、
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のアルキル基を有するアルキルチオ基、
環形成炭素数6~50(好ましくは6~24、より好ましくは6~12)の芳香族炭化水素基を有するアリールチオ基、
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のアルキル基及び環形成炭素数6~50(好ましくは6~24、より好ましくは6~12)の芳香族炭化水素基から選ばれる基を有するモノ置換シリル基、ジ置換シリル基もしくはトリ置換シリル基、
環形成原子数5~50(好ましくは5~24、より好ましくは5~18)でありヘテロ原子(たとえば窒素原子、酸素原子、硫黄原子)を1~5個(好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個)含む複素環基、
炭素数1~50(好ましくは1~10、より好ましくは1~5)のハロアルキル基、
ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、好ましくはフッ素原子)、
シアノ基、及び
ニトロ基
からなる群から選択されるいずれかの基が好ましい。
上記置換基の中でも、とりわけ、炭素数1~5のアルキル基、炭素数5又は6のシクロアルキル基、環形成炭素数6~12の芳香族炭化水素基、及び環形成原子数5~24でありヘテロ原子(窒素原子、酸素原子、硫黄原子)を1~3個含む複素環基からなる群より選ばれる置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての炭素数1~50のアルキル基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義である。「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての炭素数2~20のアルケニル基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルケニル基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての炭素数2~20のアルキニル基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキニル基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての環形成炭素数3~50のシクロアルキル基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるシクロアルキル基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての環形成炭素数6~50のアラルキル基は、環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基と、炭素数1~50アルキル基とを有し、このアルキル基部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義であり、芳香族炭化水素基部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのモノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基において、アルキル基部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのモノアリールアミノ基又はジアリールアミノ基において、アリール基(芳香族炭化水素基)部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのアルコキシ基において、アルキル基部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義であり、アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのアリールオキシ基において、アリール基(芳香族炭化水素基)部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同義であり、アリールオキシ基は、例えば、フェノキシ基等が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのアルキルチオ基において、アルキル基部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのアリールチオ基において、アリール基(芳香族炭化水素基)部分の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのモノ置換シリル基、ジ置換シリル基又はトリ置換シリル基としては、炭素数1~50のアルキルシリル基および環形成炭素数6~50のアリールシリル基を挙げることができる。
炭素数1~50のアルキルシリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、及びトリアルキルシリル基が挙げられ、たとえば各アルキル基の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基として説明した基と同義である。環形成炭素数6~50のアリールシリル基としては、モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられ、各アリール基の具体例は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における芳香族炭化水素基として説明した基と同様であり、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としての複素環基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2における複素環基として説明した基と同義である。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としてのハロアルキル基は、一般式(10A)において、前記Ar1及びAr2におけるアルキル基をハロゲン化したものを挙げることができ、具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基等を挙げることができる。
ここでいう主ピーク波長とは、蛍光発光性材料が10-6モル/リットル以上10-5モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計(日立ハイテクサイエンス社製、F-7000)を用いる。
ドーパント材料の含有量は、特に制限されない。ドーパント材料の含有量は、例えば、発光層全体に対して、好ましくは0.1質量%以上20質量%以下、より好ましくは0.1質量%以上10質量%以下、さらに好ましくは0.1質量%以上5質量%以下である。
本実施形態の有機EL素子において、電子輸送帯域は、陰極と発光層との間に配置された第四の層と、第四の層と発光層との間に配置された第五の層と、を有することが好ましい。
具体的には、第四の層が電子輸送層であり、第五の層が正孔障壁層であることが好ましい。この組み合わせの具体的態様については、後述の第二実施形態で説明する(図2参照)。なお、第四の層が電子輸送層である場合、電子輸送層は電子注入層としての機能を合わせもつことも好ましい。
また、第四の層は第四の化合物を含み、第五の層は第五の化合物を含み、かつ第四の化合物の電子移動度μE4が第五の化合物の電子移動度μE5よりも大きい(μE4>μE5)ことが好ましい。
これにより、発光層への電子注入を制御する効果が発現される。
第四の化合物の電子親和力Afが2.0eV以上であると、発光層への電子注入を制御する効果が発現される。
具体的には、(1)Organic Electronics, 6(2005) p.11-20、及び(2)Organic Electronics, 10(2009)p.515-520に記載されている下記計算式により電子親和力Afを算出する。
計算式:Af(eV)=-1.19×(Ere-Efc)-4.78eV
Ere:測定対象化合物の第一還元電位(eV)
Efc:フェロセンの第一酸化電位(eV)
前記一般式(12)中、HArは、置換もしくは無置換の環形成炭素数3以上40以下の含窒素複素環基である。
前記一般式(12)中、L2は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下の2価の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の2価の芳香族複素環基である。
前記一般式(12)中、Ar7は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基、または、置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基である。
前記一般式(12)において、L2が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基としては、前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基を2価基としたものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成炭素数の例及び好ましい基(ただし2価基としたもの)の例)も同様である。
前記一般式(12)において、L2が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基としては、前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基を2価基としたものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成原子数の例及び好ましい基(ただし2価基としたもの)の例)も同様である。
前記一般式(12)において、Ar6が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基としては、前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基を2価基としたものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成炭素数の例及び好ましい基(ただし2価基としたもの)の例)も同様である。
前記一般式(12)において、Ar7が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基としては、前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基と同様のものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成炭素数の例及び好ましい基の例)も同様である。
前記一般式(12)において、Ar7が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基としては、前記一般式(A1)において、Ar1からAr3が表す環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基と同様のものが挙げられ、好ましい例(好ましい環形成原子数の例及び好ましい基の例)も同様である。
第四の化合物の含有量は、第四の層全体に対して、好ましくは80質量%以上100質量%以下、より好ましくは60質量%以上80質量%以下、さらに好ましくは40質量%以上60質量%以下である。
なお、第四の層が共通層の場合における第四の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
第五の化合物は、例えば、含窒素複素環誘導体であることが好ましく、前記一般式(12)で表される含窒素複素環誘導体であることがより好ましい。
すなわち、本実施形態の一態様では、前記一般式(12)で表される含窒素複素環誘導体の中から、第四の化合物の電子移動度μE4が第五の化合物の電子移動度μE5よりも大きくなるように、第四の化合物及び第五の化合物をそれぞれ選択して用いることができる。
第五の化合物の含有量は、第五の層全体に対して、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上、特に好ましくは100質量%である。
なお、第五の層が共通層の場合における第五の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
第六の層に含まれる、第六の化合物は特に限定されない。
第六の層が電子注入層である場合、第六の化合物は、電子注入性の高い物質であることが好ましい。第六の化合物としては、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。
また、第六の化合物には、有機金属錯体を用いてもよい。有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属(例えば、イッテルビウム、ユーロピウム、ガドニウム、エルビウム等)を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
第六の化合物は、1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第六の化合物の含有量は、第六の層全体に対して、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上、特に好ましくは100質量%である。
なお、第六の層が共通層の場合における第六の化合物の含有量も、上記と同様の範囲であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が青色発光する場合、当該有機EL素子は、430nm以上480nm以下の範囲に主ピーク波長を有することが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が緑色発光する場合、当該有機EL素子は、520nm以上570nm以下の範囲に主ピーク波長を有することが好ましい。
本実施形態の有機EL素子が赤色発光する場合、当該有機EL素子は、600nm以上650nm以下の範囲に主ピーク波長を有することが好ましい。
上記主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ社製)で計測する。
得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長(単位:nm)とする。
有機EL素子は、基板上に作製される。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、光透過性を有していても有していなくてもよい。基板としては、例えば、ガラス、石英、またはプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、またはポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
陽極は反射層を有する。反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)反射する性質を意味する。
金属材料としては、例えば、Al、Ag、Ta、Zn、Mo、W、Ni及びCrなどの単体材料もしくはこれらの金属を主成分(好ましくは全体の50質量%以上)とした合金材料、NiP、NiB、CrP、及びCrBなどのアモルファス合金、NiAl及び銀合金などの微結晶性合金等が挙げられる。
また、金属材料として、APC(銀、パラジウム及び銅の合金)、ARA(銀、ルビジウム及び金の合金)、MoCr(モリブデン及びクロムの合金)、及びNiCr(ニッケル及びクロムの合金)等を用いてもよい。
反射層は単層であっても複数層であってもよい。
導電層には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%~10質量%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%~5質量%、酸化亜鉛を0.1質量%~1質量%含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、導電層は、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、またはスピンコート法などにより作製してもよい。
例えば導電層に接して正孔注入層が形成される場合には、正孔注入層は、導電層の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いて導電層を形成することができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)及びセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)及びストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、これらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)及びイッテルビウム(Yb)等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を導電層に用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて導電層を形成する場合には、真空蒸着法及びスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法及びインクジェット法などを用いることができる。
陰極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発光される光を50%以上(好ましくは80%以上)透過する性質を意味する。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)及びセシウム(Cs)等のアルカリ金属、マグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)及びストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、これらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)及びイッテルビウム(Yb)等の希土類金属、並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法及びスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法及びインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Mg、Ag、ITO、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、またはスピンコート法等を用いて成膜することができる。
トップエミッション型の有機EL素子は、通常、陰極の上部にキャッピング層を備える。
キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)などを用いることができる。
また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成は、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法等の乾式成膜法、並びにスピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法及びインクジェット法等の湿式成膜法のいずれの方法も適用することができる。
膜厚(第一の層及び第二の層以外の膜厚)は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定することが好ましい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。
例えば正孔障壁層の膜厚としては、1nm以上20nm以下であることが好ましい。その他の層(第一の層及び第二の層以外のその他の層)の膜厚は、通常、5nm以上1000nm以下の範囲であり、10nm以上200nm以下の範囲がさらに好ましい。
本実施形態の有機EL素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子、及び当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が6であり、キナゾリン環は、環形成原子数が10であり、フラン環は、環形成原子数が5である。ピリジン環及びキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子並びに置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する(各置換基についての説明)。
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が、6~30であることが好ましく、6~20であることがより好ましく、6~14であることがさらに好ましく、6~12であることがよりさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基がさらにより好ましい。1-フルオレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基及び4-フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数1~30のアルキル基や、置換または無置換の環形成炭素数6~18のアリール基が置換されていることが好ましい。
本明細書における環形成原子数5~50の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、5~30であることが好ましく、5~20であることがさらに好ましく、5~14であることがよりさらに好ましい。上記複素環基の中でも1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、及び9-カルバゾリル基がさらにより好ましい。1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基及び4-カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数6~30のアリール基や、置換または無置換の環形成原子数5~30の複素環基が置換していることが好ましい。
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-ペンチルヘキシル基、1-ブチルペンチル基、1-ヘプチルオクチル基、及び3-メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1~10であることが好ましく、1~6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
本明細書における環形成炭素数3~50のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3~10であることが好ましく、5~8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
本明細書における炭素数1~50のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本明細書における炭素数3~50のアルキルシリル基としては、上記炭素数1~50のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ-n-ブチルシリル基、トリ-n-オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル-n-プロピルシリル基、ジメチル-n-ブチルシリル基、ジメチル-t-ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における3つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1~50のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6~50のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8~30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1~50のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6~50のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13~30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6~50のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18~30であることが好ましい。
本明細書における置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキルスルホニル基としては、上記-SO2RwにおけるRwが、置換もしくは無置換の上記炭素数1~50のアルキル基である基が挙げられる。
本明細書における炭素数7~50のアラルキル基としては、環形成炭素数6~30のアリール基を有する基であることが好ましく、-Z3-Z4と表される。このZ3の例として、上記炭素数1~30のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このZ4の例として、例えば、上記環形成炭素数6~30のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数6~30(好ましくは6~20、より好ましくは6~12)、アルキル部分が炭素数1~30(好ましくは1~20、より好ましくは1~10、さらに好ましくは1~6)であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2-フェニルプロパン-2-イル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1~50のアルコキシ基が1以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本明細書における環形成炭素数6~50のアリールアルコキシ基は、-OZ2と表される。このZ2の例として、例えば、上記環形成炭素数6~50のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、6~30であることが好ましく、6~20であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換または無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
図2は、本発明の第二実施形態の一例を示すトップエミッション型の有機EL素子の概略構成図である。
図2に示す有機EL素子110は、図1に示す有機EL素子100に対し、正孔輸送帯域及び電子輸送帯域を異なる構成とした以外は、有機EL素子100と同様の構成である。本実施形態の有機EL素子110の正孔輸送帯域12Aは、陽極2側から順に、第三の層としての正孔注入層3と、第一の層としての正孔輸送層4と、第二の層としての電子障壁層5とで構成される。また、電子輸送帯域7Aは、陰極8側から順に、第六の層としての電子注入層73と、第四の層としての電子輸送層72と、第五の層としての正孔障壁層71とで構成される。
これにより、陰極8から電子注入層73に注入された電子は、電子輸送層72中を比較的速く移動し、続く正孔障壁層71中を比較的遅く移動して発光層6に到達すると考えられる。これにより、発光層への電子注入を制御できると考えられる。その結果、発光層6に到達した電子は、電子障壁層5と発光層6との界面の近傍で、正孔と再結合すると考えられる。
また、有機EL素子110は、正孔輸送層4と陽極2との間に正孔注入層3を有し、かつ電子輸送層72と陰極8との間に電子注入層73を有するので、正孔注入機能及び電子注入機能がより発現される。
したがって、本実施形態の有機EL素子110は、より高効率で発光する。
また、本実施形態の有機EL素子110の発光層6が青色で発光する材料を含有する場合、有機EL素子110は、青色の波長領域において、高効率で発光する。
さらに、本実施形態の有機EL素子110は、駆動電圧を大幅に上昇させることなく(例えば4.5V未満の駆動電圧で)高効率で発光する。
<第三実施形態>
図3は、本発明の第三実施形態の一例を示す有機EL発光装置の概略構成図である。図4は、図3の青色画素の要部拡大図である。
第三実施形態の有機EL発光装置120は、第1の素子としての青色画素100Bと、第2の素子としての緑色画素100Gと、第3の素子としての赤色画素100Rとを、基板1上に並列して有する。緑色画素100G及び赤色画素100Rは蛍光発光する有機EL素子である。
本実施形態における青色画素100Bは、上述の第一実施形態の有機EL素子100に相当し、青色発光を示す蛍光発光性の有機EL素子である。なお、緑色画素100G及び赤色画素100Rは、発光層以外が青色画素100Bと同様の構成であることが好ましい。
図3に示す有機EL発光装置120は、正孔輸送帯域12を構成する層(すなわち正孔輸送層4及び電子障壁層5)が共通層である。具体的には、正孔輸送層4及び電子障壁層5が、青色画素100Bから緑色画素100G及び赤色画素100Rに渡って共通して配置された共通層となっている。
また、本実施形態では、電子輸送帯域7、陰極8、及び陰極8上に設けられたキャッピング層9も青色画素100Bから緑色画素100G及び赤色画素100Rに渡って共通して配置された共通層となっている。
緑色画素100Gは、陽極2G、正孔輸送帯域12、緑色発光層6G、電子輸送帯域7、陰極8、及びキャッピング層9を基板1側からこの順に備えている。
赤色画素100Rは、陽極2R、正孔輸送帯域12、赤色発光層6R、電子輸送帯域7、陰極8、及びキャッピング層9を基板1側からこの順に備えている。
それぞれの隣接する画素の陽極間には絶縁膜14が形成され、画素間の絶縁を保持している。
したがって、有機EL発光装置120によれば、特に青色画素100Bにおいて高効率で発光することができる。
なお、青色画素100B中における正孔輸送層4の膜厚d1及び電子障壁層5の膜厚d2とは、図4に示すように、青色画素100Bの中心部(図4中、符号CL)を、正孔輸送層4の厚さ方向に切断したときの、正孔輸送層4及び電子障壁層5のそれぞれの中心部の厚さを意味する。
また、有機EL発光装置120では、少なくとも、正孔輸送帯域12を構成する層(すなわち正孔輸送層4及び電子障壁層5)が共通層であるため、製造工程を簡略化でき、製造コストを削減できる効果も有する。
本実施形態の有機EL発光装置120は、例えば以下のようにして作製される。
基板1上に、反射層21として、銀合金層であるAPC(Ag-Pd-Cu)層(反射層21)と、導電層22として、酸化インジウム-酸化亜鉛(IZO:登録商標)膜及び酸化錫膜等の透明導電層をこの順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層(銀合金層及び透明導電層)をパターニングし、陽極を形成する。次に、陽極の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜14を塗布形成する。その後、露光、現像、及び硬化することで、陽極2を露出させることにより青発光領域、緑発光領域および赤発光領域をパターンニングする。
その後、陽極の上に正孔注入層3を積層する。正孔注入層3を形成するときは、正孔注入層を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って積層する。
さらに、正孔注入層3の上に正孔輸送層4を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って積層する。
さらに、正孔輸送層4の上に電子障壁層5を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って積層する。
さらに、電子障壁層5の上に各発光層を、青色画素用、緑色画素用及び赤色画素用の陽極の各位置に対応して配置するように形成する。真空蒸着法を用いる場合、青色発光層6B、緑色発光層6G及び赤色発光層6Rを、シャドウマスクを用いて微細パターン化する。
さらに、正孔障壁層の上に電子輸送層を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って積層する。
さらに、電子輸送層の上に電子注入層を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って積層する。
その後、例えばMgとAgとを蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる陰極8を形成する。
次に、陰極8の上にキャッピング層9を青発光領域、緑発光領域および赤発光領域に渡って形成する。キャッピング層9は、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、またはスピンコート法等により形成することができる。
以上のようにして、青色画素100B、緑色画素100G、及び赤色画素100Rを備える有機EL発光装置120が得られる。なお、有機EL発光装置120は、アクティブマトリックス型であっても、パッシブマトリックス型であってもよい。
上記実施形態の有機EL素子において、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、複数の発光層は、それぞれ蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
上記実施形態の有機EL発光装置において、青色画素、緑色画素及び赤色画素は燐光性の有機EL素子であってもよい。
上記実施形態の有機EL発光装置では、青色画素が、本発明の有機EL素子に相当する例であるが、本発明の有機EL発光装置は、青色画素、緑色画素及び赤色画素のいずれか1つが本発明の有機EL素子を備えていればよい。
正孔輸送帯域も同様に、例えば、電子障壁層と正孔輸送層との組み合わせからなるもの、正孔輸送層と正孔注入層との組み合わせからなるもの、及び電子障壁層と正孔輸送層と正孔注入層との組み合わせからなるものであってもよい。
電子輸送帯域及び正孔輸送帯域は、それぞれ、青色画素100B、赤色画素100R及び緑色画素100Gにおいて、共通層であっても異なる層で構成されていてもよい。電子輸送帯域及び正孔輸送帯域は、それぞれ発光色に適した層で構成されることもよい。
本発明の一実施形態にかかる電子機器は、本発明のトップエミッション型の有機EL素子を搭載する。
また、本発明の他の実施形態にかかる電子機器は、本発明の有機EL発光装置を搭載する。
これらの電子機器は、発光装置としてだけでなく表示装置としても使用できる。
有機EL素子の作製に用いた化合物を以下に示す。
有機EL素子の作製に用いる、表1~表5に示す化合物について、以下の方法により、正孔移動度及び電子移動度を測定した。結果を表1~表5に示す。
また、既述の方法により、ホスト材料として用いた化合物BH1及び化合物BH2の三重項励起準位T1を測定した。その結果、各化合物の三重項励起準位T1は、いずれも2.0eV以下であった。
また、既述の方法により、化合物ET1~ET6の電子親和力Afを測定した。その結果、各化合物の電子親和力Afは、いずれも2.0eV以上であった。
インピーダンス分光法を用いて正孔移動度μHを測定した。
素子作製用基板となるガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、膜厚130nmの酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)膜をスパッタリング法により成膜し陽極を形成した。陽極の上に、真空蒸着法を用いて、膜厚5nmの化合物A-1からなる層、膜厚10nmの化合物A-2からなる層、膜厚200nmの測定対象化合物からなる層(測定対象層)、及び膜厚80nmのAl膜(陰極)をこの順で積層して正孔移動度測定用の素子を作製した。
次に正孔移動度測定用の素子に100mVの交流電圧を乗せたDC電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をfmax(Hz)としたとき、応答時間T(秒)をT=1/(2πfmax)として算出し、この値を用いて正孔移動度μHの電界強度依存性を決定した。電界強度0.25MV/cmの正孔移動度μHを以下に記載した。
正孔移動度μH[cm2/Vs]の換算式は、以下の通りである。
換算式:μH=d2/(V・tIS)
d :測定対象層の膜厚[cm]
V :電圧[V]
tIS:応答時間[s]
素子作製用基板となるガラス基板(25mm×75mm×1.1mm厚)の上に、真空蒸着法を用いて、膜厚80nmのAl膜(陽極)、膜厚200nmの測定対象化合物からなる層(測定対象層)、膜厚10nmの化合物B-1からなる層、膜厚1nmのLiF膜、及び膜厚80nmのAl膜(陰極)をこの順で積層して、電子移動度測定用の素子を作製した。電子移動度測定用の素子について、正孔移動度μHと同様にして電子移動度μEを測定した。
有機EL素子を以下のように作製した。
まず、素子作製用基板となるガラス基板(25mm×75mm×0.7mm厚)の上に、膜厚100nmの銀合金層であるAPC(Ag-Pd-Cu)層(反射層)と、膜厚10nmの酸化インジウム-酸化亜鉛(IZO:登録商標)膜(透明導電層)とを順にスパッタリング法により成膜した。これにより、APC層とIZO膜とからなる導電材料層を得た。
続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、下部電極(陽極)を形成した。
次に、下部電極の上に、真空蒸着法を用いて、化合物HT1と、化合物HA1とを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層(第三の層)を形成した。正孔注入層における化合物HT1の濃度を97質量%とし、化合物HA1の濃度を3質量%とした。
次に、正孔注入層上に、化合物HT1(第一の化合物)を蒸着し、膜厚121nmの正孔輸送層(第一の層)を形成した。
次に、正孔輸送層上に、化合物EB1(第二の化合物)を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層(第二の層)を形成した。
次に、電子障壁層上に、ホスト材料である化合物BH1と、発光材料である化合物BD1とを共蒸着し、膜厚20nmの青色発光層を形成した。青色発光層における化合物BH1の濃度を96質量%とし、化合物BD1の濃度を4質量%とした。
次に、青色発光層上に、化合物HB1(第五の化合物)を蒸着し、膜厚5nmの正孔障壁層(第五の層)を形成した。
次に、正孔障壁層上に、化合物ET1(第四の化合物)とLiqとを共蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層(第四の層)を形成した。電子輸送層における化合物ET1の濃度を50質量%とし、Liqの濃度を50質量%とした。
次に、この電子輸送層上に、Liq(第六の化合物)を蒸着し、膜厚1nmのLiq膜からなる電子注入層(第六の層)を形成した。
次に、この電子注入層の上に、MgとAgとを混合比(質量%比)1:9となるように共蒸着し、合計膜厚15nmの半透過性のMgAg合金からなる上部電極(陰極)を形成した。
次に、上部電極の上に、化合物Cap1を全面に成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(121)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HA1の割合(質量%)、発光層における化合物BH1及び化合物BD1の割合(質量%)、並びに電子輸送層における化合物ET1及びLiqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT2に変更したこと、及び、表6に示すように、正孔輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例2の有機EL素子を作製した。
実施例2の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT2:HA1(10,97%:3%)/HT2(121)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT3に変更したこと、及び、表6に示すように、正孔輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例3の有機EL素子を作製した。
実施例3の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT3:HA1(10,97%:3%)/HT3(121)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例4の有機EL素子を作製した。
実施例4の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB2(5)/ET2:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例5の有機EL素子を作製した。
実施例5の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET3:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例6の有機EL素子を作製した。
実施例6の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB4(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例7の有機EL素子を作製した。
実施例7の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB2(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例8の有機EL素子を作製した。
実施例8の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/EB1(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB5(5)/ET5:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT3に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例9の有機EL素子を作製した。
実施例9の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT3:HA1(10,97%:3%)/HT3(121)/EB1(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例10の有機EL素子を作製した。
実施例10の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB1(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例11の有機EL素子を作製した。
実施例11の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例12の有機EL素子を作製した。
実施例12の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB1(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET6:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例13の有機EL素子を作製した。
実施例13の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH2:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET6:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例14の有機EL素子を作製した。
実施例14の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB2(5)/ET6:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例15の有機EL素子を作製した。
実施例15の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/EB2(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB3(5)/ET3:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例16の有機EL素子を作製した。
実施例16の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/EB2(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB4(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT4に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、及び電子輸送層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例17の有機EL素子を作製した。
実施例17の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT4:HA1(10,97%:3%)/HT4(121)/EB2(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB2(5)/ET4:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
表6に示すように、電子障壁層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして実施例18の有機EL素子を作製した。
実施例18の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(121)/EB2(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT3に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層及び電子障壁層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例1の有機EL素子を作製した。
比較例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT3:HA1(10,97%:3%)/HT3(121)/EBC-1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT3に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層、電子障壁層、及び発光層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例2の有機EL素子を作製した。
比較例2の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT3:HA1(10,97%:3%)/HT3(121)/EBC-1(5)/BHC-1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物HT5に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層及び電子障壁層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例3の有機EL素子を作製した。
比較例3の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT5:HA1(10,97%:3%)/HT5(121)/HT5(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔注入層における化合物HT1を化合物EB2に変更したこと、並びに、表6に示すように、正孔輸送層及び電子障壁層における化合物を変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例4の有機EL素子を作製した。
比較例4の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/EB2:HA1(10,97%:3%)/EB2(121)/EBC-1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔輸送層における化合物HT1の膜厚を52nmに変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。
比較例5の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(52)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔輸送層における化合物HT1の膜厚を96nmに変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。
比較例6の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(96)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
正孔輸送層における化合物HT1の膜厚を390nmに変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較例5の有機EL素子を作製した。
比較例7の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
APC(100)/IZO(10)/HT1:HA1(10,97%:3%)/HT1(390)/EB1(5)/BH1:BD1(20,96%:4%)/HB1(5)/ET1:Liq(20,50%:50%)/Liq(1)/MgAg(15)/Cap1(65)
電流密度が10mA/cm2となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。また、以下の評価基準に基づき、駆動電圧を判定した。
-評価基準-
A:駆動電圧が4.5V未満
B:駆動電圧が4.5V以上
分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ社製)を用いて、電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度CIEx、CIEy、及び電流効率(単位:cd/A)を算出した。
「L/J/CIEy」の値は、電流効率L/Jの値をCIEyの値で除することにより算出した。
すなわち、実施例1~18の有機EL素子は、正孔輸送層(第一の層)及び電子障壁層(第二の層)の膜厚及び正孔移動度をそれぞれ特定の範囲に調整することにより、高効率で発光することがわかった。
さらに実施例1~18の有機EL素子は、4.5V未満で駆動したので、駆動電圧を大幅に上昇させることなく高効率で発光することがわかった。
すなわち、実施例1の有機EL素子は、正孔輸送層(第一の層)の膜厚と共に、正孔輸送層の正孔移動度を特定の範囲に調整し、かつ電子障壁層(第二の層)の膜厚及び正孔移動度を特定の範囲に調整することにより、高効率で発光することがわかった。
さらに実施例1の有機EL素子は、4.5V未満で駆動したので、駆動電圧を大幅に上昇させることなく高効率で発光することがわかった。
…絶縁膜、21…反射層、22…導電層、71…正孔障壁層、72…電子輸送層、73…電子注入層、100,110…有機EL素子、100B…青色画素、100G…緑色画素、100R…赤色画素、120…有機EL発光装置
Claims (18)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に配置された発光層と、
前記陽極と前記発光層との間に配置された正孔輸送帯域と、
前記陰極と前記発光層との間に配置された電子輸送帯域と、
を備え、
前記正孔輸送帯域は、前記陽極と前記発光層との間に配置された第一の層と、前記第一の層と前記発光層との間に配置された第二の層と、を有し、
前記第一の層は、第一の化合物を含み、
前記第二の層は、第二の化合物を含み、
前記第一の層の膜厚d1が下記式(1)を満たし、
前記第二の層の膜厚d2が下記式(2)を満たし、
前記第一の化合物の正孔移動度μH1が下記式(3)を満たし、
前記第二の化合物の正孔移動度μH2が下記式(4)を満たし、
前記第一の化合物は、下記一般式(A1)で表される芳香族アミン誘導体である、
トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子。
100nm≦d1≦300nm・・・(1)
1nm≦d2≦20nm・・・(2)
5.6×10-4[cm2/Vs] ≦μH1≦1.0×10-1 [cm2/Vs]・・・(3)
1.0×10-10[cm2/Vs]≦μH2≦1.0×10-6[cm2/Vs]・・・(4)
(前記一般式(A1)において、Ar 1 からAr 3 までは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6以上50以下の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5以上50以下の芳香族複素環基、または
下記一般式(4-2)で表される基であり、
但し、Ar 1 からAr 3 のうち1つ以上が下記一般式(4-2)で表される基である。)
(前記一般式(4-2)中、
X 11 は、CR 53 R 54 、NR 55 、酸素原子、または硫黄原子であり、
L 3 は、
単結合、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
R 51 およびR 52 は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのR 51 およびR 52 は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基であり、
隣接するR 51 同士の組、または隣接するR 52 同士の組は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、形成しない場合とがあり、
X 11 が、CR 53 R 54 またはNR 55 のときのR 53 、R 54 及びR 55 は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~10のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3~10のトリアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数18~30のトリアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8~15のアルキルアリールシリル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素基であり、
隣接するR 53 およびR 54 の組は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する場合と、形成しない場合とがあり、
aは、4を表し、bは、3を表す。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の層は、前記発光層に隣接している有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の層は、前記第二の層に隣接している有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔輸送帯域は、さらに、前記第一の層と前記陽極との間に、第三の化合物を含む第三の層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域は、前記陰極と前記発光層との間に配置された第四の層と、前記第四の層と前記発光層との間に配置された第五の層と、を有し、
前記第四の層は、第四の化合物を含み、
前記第五の層は、第五の化合物を含み、
前記第四の化合物の電子移動度μE4が前記第五の化合物の電子移動度μE5よりも大きい有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第四の化合物の電子親和力Afが、2.0eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第四の化合物の電子親和力Afが、2.2eV以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含み、
前記ホスト材料の三重項励起準位T1が、2.0eV以下である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ホスト材料の正孔移動度μHhに対する前記ホスト材料の電子移動度μHeの比μHe/μHhが10000以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項8または請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記ドーパント材料は、蛍光発光性材料である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記蛍光発光性材料は、青色で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項10または請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記蛍光発光性材料の発光スペクトルの主ピーク波長は、400nm以上700nm以下である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項12までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の含有量は、前記第一の層全体に対して90質量%以上であり、
前記第二の化合物の含有量は、前記第二の層全体に対して90質量%以上である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項13までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子は青色発光する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項14までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子は、430nm以上480nm以下の範囲に主ピーク波長を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1から請求項15までのいずれか一項に記載のトップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子である第1の素子と、
蛍光発光する前記第1の素子とは異なる有機エレクトロルミネッセンス素子である第2の素子と、
基板と、を有し、
前記第1の素子及び前記第2の素子は、前記基板の上に並列して配置され、
前記第1の素子の前記第一の層及び前記第二の層の少なくとも1層は、前記第1の素子から前記第2の素子に渡って共通して配置された共通層である、有機エレクトロルミネッセンス発光装置。 - 請求項1から請求項15のいずれか一項に記載のトップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
- 請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンス発光装置を搭載した電子機器。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012005329A1 (ja) | 2010-07-08 | 2012-01-12 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機el表示装置及び有機el照明 |
JP2012506632A (ja) | 2008-10-23 | 2012-03-15 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 |
JP2013118176A (ja) | 2011-10-31 | 2013-06-13 | Canon Inc | 表示装置 |
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WO2014034795A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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US20160104854A1 (en) | 2014-10-13 | 2016-04-14 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting display device |
US20170155070A1 (en) | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode display |
JP2017188619A (ja) | 2016-04-08 | 2017-10-12 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2008015949A1 (ja) * | 2006-08-04 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9095033B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-07-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
KR102253438B1 (ko) * | 2014-03-26 | 2021-05-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102319949B1 (ko) * | 2014-07-09 | 2021-10-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
US10424742B2 (en) * | 2014-08-20 | 2019-09-24 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR102390993B1 (ko) | 2014-09-09 | 2022-04-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
WO2016056559A1 (ja) * | 2014-10-07 | 2016-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
KR102326951B1 (ko) | 2014-10-13 | 2021-11-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광소자 |
EP3244463B1 (en) * | 2015-01-08 | 2020-07-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR102504124B1 (ko) * | 2015-07-31 | 2023-02-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20180108616A (ko) * | 2016-02-12 | 2018-10-04 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
JP7104686B2 (ja) * | 2017-03-15 | 2022-07-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2018168991A1 (ja) * | 2017-03-15 | 2018-09-20 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20190038254A (ko) * | 2017-09-29 | 2019-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
EP3754739A4 (en) * | 2018-02-15 | 2021-11-17 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT |
US20210336151A1 (en) * | 2020-04-28 | 2021-10-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Device Material, Electron-Transport Layer Material, Organic Compound, Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012506632A (ja) | 2008-10-23 | 2012-03-15 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 |
WO2012005329A1 (ja) | 2010-07-08 | 2012-01-12 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子、有機電界発光デバイス、有機el表示装置及び有機el照明 |
JP2013118176A (ja) | 2011-10-31 | 2013-06-13 | Canon Inc | 表示装置 |
WO2014017484A1 (ja) | 2012-07-25 | 2014-01-30 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
WO2014034795A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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