CN111548278B - 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件，结构式如下所示：
Figure DDA0002349002990000011
其中，L1、L2为亚苯基，L1、L2相互间可以通过单键连接或不连接；R1、R2各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1‑C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C3‑C20的环烷基、取代或未取代的C3‑C20的杂环烷基、取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C30的杂芳香族烃基；R3为取代或未取代的C6‑C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5‑C30的杂芳香族烃基；m、n各自独立的为0或1，本发明新型有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。

Description

一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，具体涉及一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-emitting Devices,OLED)是利用如下原理的自发性发光器件：当施加电场时，荧光物质通过正极注入的空穴和负极注入的电子的重新结合而发光。这种自发光器件，具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性，并且超薄，能制作在柔性面板上等优点，广泛应用于手机、平板电脑、电视、照明等领域。
有机电致发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，产生光，此过程为电致发光。
对于有机电致发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不但需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，更需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新，创制出更高性能的有机电致功能材料。
就当前有机电致发光产业的实际需求而言，目前有机电致发光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求。
发明内容
发明目的：针对上述技术问题，本发明提供了一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种新型有机电致发光化合物，结构式如下所示：
Figure BDA0002349002970000021
其中，L1、L2为亚苯基，L1、L2相互间可以通过单键连接或不连接；
R1、R2各自独立的为氢、氘、氰基、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C20的环烷基、取代或未取代的C3-C20的杂环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
R3为取代或未取代的C6-C30的芳香族烃基、取代或未取代的C5-C30的杂芳香族烃基；
m、n各自独立的为0或1。
进一步地，R1、R2各自独立的为氢、氘、取代或未取代的C1-C20的直链或支链烷基、苯基。
进一步地，R1、R2各自独立的为氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基，所述甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代所得到的基团。
进一步地，R3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基，所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代。
进一步地，R3为被C1-C20的直链或支链烷基、或被C3-C20的环烷基、或被C3-C20的环烯基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述C1-C20的直链或支链烷基、C3-C20的环烷基、C3-C20的环烯基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
进一步地，R3为未取代的苯基、或未取代的联苯基，或被甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基取代的苯基或联苯基；
所述苯基、联苯基中的至少一个C被N取代或非取代；
所述甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环丁二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基中的至少一个氢被氘取代或非取代。
进一步地，所述新型有机电致发光化合物结构式如下所示：
Figure BDA0002349002970000031
Figure BDA0002349002970000041
Figure BDA0002349002970000051
Figure BDA0002349002970000061
Figure BDA0002349002970000071
Figure BDA0002349002970000081
Figure BDA0002349002970000091
Figure BDA0002349002970000101
Figure BDA0002349002970000111
Figure BDA0002349002970000121
Figure BDA0002349002970000131
Figure BDA0002349002970000141
Figure BDA0002349002970000151
Figure BDA0002349002970000161
Figure BDA0002349002970000171
一种有机电致发光器件，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极，所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的任意一层含有上述新型有机电致发光化合物中的至少一种。
进一步地，所述空穴传输层中含有上述的新型有机电致发光化合物中的至少一种。
一种电子显示设备，含有上述有机电致发光器件。
本发明所述室温均为25±5℃。
本发明的有益效果：
本发明设计的有机电致发光化合物，其主体结构为一种芴类化合物，该主体结构具有丰富的电子云密度、良好的载流子迁移速率和热稳定性，以该结构为主体设计的有机电致发光化合物具有良好的稳定性及空穴迁移速率。特别是在支链取代基R3中引入了直链烷基、支链烷基、环烷基、金刚烷等烷基及其氘代烷基取代的苯基或联苯基时，该类取代基具有非常强的供电子性质，能够大幅度提高材料分子的电子云密度，进而提高材料的空穴迁移率，进而有效提高器件的发光效率。并且通过调节取代基的供电子能力来调节材料的HOMO能级及LUMO能级，使其具有丰富的搭配应用，并且能够通过器件的调节搭配，能够大幅度降低器件的电压，进而达到节能的目的。同时，经过实验验证表明，本发明设计的有机电致发光化合物具有更好的热稳定性，使用该类化合物制作的OLED器件，相比较具有更高的效率、更低的电压。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图。
图中标号分别代表：
1-阳极、2-空穴注入层、3-空穴传输层、4-发光层、5-电子传输层、6-电子注入层、7-阴极。
图2为新型有机电致发光化合物5的热失重温度曲线图，由图2可知，新型有机电致发光化合物5的热失重温度Td为417.58℃。
图3为应用例1和对照例所制备的有机电致发光器件的发光寿命曲线，由图3可知，应用例1和对照例所制备的有机电致发光器件的发光寿命T97％分别为274h、251h。
图4为应用例1和对照例所制备的有机电致发光器件的发光效率曲线，由图4可知，应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的发光效率分别为12.4和10.2。
图5为应用例1和对照例所制备的有机电致发光器件的电压-亮度曲线，由图5可知，应用例1和对照例1所制备的有机电致发光器件的启动电压分别为4.02V和4.54V。
具体实施方式
实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1：
Figure BDA0002349002970000181
新型有机电致发光化合物5的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000182
氮气保护下，将化合物1-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物1-b(1eq，2.96g，375.50g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物5(3.81g，收率60.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值802.10，实测值801.88。
实施例2：
Figure BDA0002349002970000191
新型有机电致发光化合物48的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000192
氮气保护下，将化合物2-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物2-b(1eq，3.91g，495.70g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物48(4.48g，收率61.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值922.29，实测值921.88。
实施例3：
Figure BDA0002349002970000193
新型有机电致发光化合物62的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000201
氮气保护下，将化合物3-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物3-b(1eq，4.39g，433.62g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物62(4.84g，收率63.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值758.00，实测值757.62。
实施例4：
Figure BDA0002349002970000202
新型有机电致发光化合物64的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000203
氮气保护下，将化合物4-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物4-b(1eq，5.02g，495.70g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物64(5.14g，收率62.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值810.08，实测值809.62。
实施例5：
Figure BDA0002349002970000211
新型有机电致发光化合物73的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000212
氮气保护下，将化合物5-a(4g，397.31g/mol，10.07mmol)，化合物5-b(1eq，3.78g，375.50g/mol，10.07mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.06g，96.1g/mol，11.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.503mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.503mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物73(4.28g，收率61.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值691.90，实测值691.44。
实施例6：
Figure BDA0002349002970000213
新型有机电致发光化合物97的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000221
氮气保护下，将化合物6-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物6-b(1eq，3.96g，391.54g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物97(4.56g，收率63.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值705.92，实测值705.52。
实施例7：
Figure BDA0002349002970000222
新型有机电致发光化合物131的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000223
氮气保护下，将化合物7-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物7-b(1eq，3.16g，400.53g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物131(4.24g，收率65.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值827.12，实测值827.03。
实施例8：
Figure BDA0002349002970000231
新型有机电致发光化合物157的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000232
氮气保护下，将化合物8-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物8-b(1eq，3.36g，426.64g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物157(4.22g，收率62.8％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值853.23，实测值853.07。
实施例9：
Figure BDA0002349002970000233
新型有机电致发光化合物183的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000241
氮气保护下，将化合物9-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物9-b(1eq，4.50g，444.63g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物183(4.69g，收率61.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值759.01，实测值705.08。
实施例10：
Figure BDA0002349002970000242
新型有机电致发光化合物208的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000243
氮气保护下，将化合物10-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物10-b(1eq，4.32g，426.64g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物208(4.63g，收率61.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值741.02，实测值741.14。
实施例11：
Figure BDA0002349002970000251
新型有机电致发光化合物211的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000252
氮气保护下，将化合物11-a(4g，423.34g/mol，9.45mmol)，化合物11-b(1eq，4.68g，495.70g/mol，9.45mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.00g，96.1g/mol，10.39mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.43g，915g/mol，0.472mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.096g，202.32g/mol，0.472mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物211(4.80g，收率60.6％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值838.13，实测值837.86。
实施例12：
Figure BDA0002349002970000253
新型有机电致发光化合物270的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000261
氮气保护下，将化合物12-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物12-b(1eq，4.39g，495.70g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.443mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.443mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物270(4.81g，收率62.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值866.18，实测值865.82。
实施例13：
Figure BDA0002349002970000262
新型有机电致发光化合物278的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000263
氮气保护下，将化合物13-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物13-b(1eq，3.78g，426.64g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.443mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.443mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物278(4.39g，收率62.1％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值797.12，实测值797.05。
实施例14：
Figure BDA0002349002970000271
新型有机电致发光化合物298的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000272
氮气保护下，将化合物14-a(4g，451.40g/mol，8.86mmol)，化合物14-b(1eq，3.58g，404.56g/mol，8.86mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.94g，96.1g/mol，9.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.41g，915g/mol，0.443mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.090g，202.32g/mol，0.443mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物298(4.53g，收率65.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值775.05，实测值775.11。
实施例15：
Figure BDA0002349002970000273
新型有机电致发光化合物305的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000281
氮气保护下，将化合物305-a(4g，397.31g/mol，10.07mmol)，化合物305-b(1eq，4.07g，404.56g/mol，10.07mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.06g，96.1g/mol，11.07mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.503mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.503mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物305(4.46g，收率61.4％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值720.96，实测值719.87。
实施例16：
Figure BDA0002349002970000282
新型有机电致发光化合物325的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000283
氮气保护下，将化合物16-a(4g，525.61g/mol，7.61mmol)，化合物16-b(1eq，2.87g，376.49g/mol，7.61mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.804g，96.1g/mol，8.37mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.35g，915g/mol，0.381mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.077g，202.32g/mol，0.381mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物325(4.14g，收率66.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值821.20，实测值821.05。
实施例17：
Figure BDA0002349002970000291
新型有机电致发光化合物43的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000292
氮气保护下，将化合物17-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物17-b(1eq，3.31g，419.60g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物43(4.15g，收率62.2％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值846.19，实测值845.88。
实施例18：
Figure BDA0002349002970000293
新型有机电致发光化合物204的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000301
氮气保护下，将化合物18-a(4g，395.29g/mol，10.12mmol)，化合物18-b(1eq，5.02g，495.70g/mol，10.12mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，1.07g，96.1g/mol，11.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.46g，915g/mol，0.506mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.102g，202.32g/mol，0.506mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物204(5.07g，收率61.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值810.08，实测值809.64。
实施例19：
Figure BDA0002349002970000302
新型有机电致发光化合物152的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000303
氮气保护下，将化合物19-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物19-b(1eq，3.91g，495.70g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物152(4.43g，收率60.9％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值922.29，实测值921.79。
实施例20：
Figure BDA0002349002970000311
新型有机电致发光化合物145的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000312
氮气保护下，将化合物20-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物20-b(1eq，2.98g，378.52g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物145(4.09g，收率64.5％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值805.11，实测值805.36。
实施例21：
Figure BDA0002349002970000313
新型有机电致发光化合物329的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000321
氮气保护下，将化合物21-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物21-b(1eq，2.96g，375.50g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物329(3.68g，收率58.3％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值802.10，实测值801.86。
实施例22：
Figure BDA0002349002970000322
新型有机电致发光化合物330的合成方法如下：
Figure BDA0002349002970000323
氮气保护下，将化合物20-a(4g，507.50g/mol，7.88mmol)，化合物20-b(1eq，2.98g，378.52g/mol，7.88mmol)、叔丁醇钠(1.1eq，0.83g，96.1g/mol，8.67mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.05eq，0.36g，915g/mol，0.39mmol)、三叔丁基膦(0.05eq，0.079g，202.32g/mol，0.39mmol)、甲苯(40ml)加入反应瓶中，加料完毕后升温至回流反应5h，反应完毕后降至室温后加入水(40ml)搅拌15min后过滤得滤液，滤液经由硅藻土过滤后分液得有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥后旋干，经过柱层析提纯后得到新型有机电致发光化合物330(3.85g，收率60.7％)，ESI-MS(m/z)(M+)：理论值805.11，实测值805.32。
实施例1-20中的中间体化合物1-a、2-a、3-a、4-a、5-a、6-a、7-a、8-a、9-a、10-a、11-a、12-a、13-a、14-a、15-a、16-a、17-a、18-a、19-a、20-a、21-a、22-a、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、三叔丁基膦、甲苯、无水硫酸镁，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自宇瑞(上海)化学有限公司、国药集团试剂公司、百灵威试剂公司。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
化合物1-b、2-b、3-b、4-b、5-b、6-b、7-b、8-b、9-b、10-b、11-b、12-b、13-b、14-b、15-b、16-b、17-b、18-b、19-b、20-b、21-b、22-b通过以下方法合成得到，合成所用的原料1、原料2均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自宇瑞(上海)化学有限公司、国药集团试剂公司、百灵威试剂公司，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
Figure BDA0002349002970000331
Figure BDA0002349002970000341
Figure BDA0002349002970000351
Figure BDA0002349002970000361
材料性质测试：
测试HT-1及本发明新型有机电致发光化合物5、48、62、64、73、97、131、157、183、208、211、270、278、298、305、325、43、204、152、145、329、330的热失重温度Td，测试结果如下表1所示。
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重5％的温度，在TGAN-1000热重分析仪上进行测定，测试时氮气流量为10mL/min。
Figure BDA0002349002970000371
表1：
Figure BDA0002349002970000372
Figure BDA0002349002970000381
由上述数据可知，本发明新型有机电致发光化合物的热稳定性均优于对照例HT-1，说明符合本发明结构通式的新型有机电致发光化合物都具有优良的热稳定性，可以满足有机电致发光材料使用的要求。
器件性能测试：
应用例1:
采用ITO作为反射层阳极基板材料，并依次用水、丙酮、N2等离子对其进行表面处理；
在ITO阳极基板上方，沉积厚度为10nm的HAT-CN形成空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层(HIL)上方蒸镀本发明实施例1制备的新型有机电致发光化合物5形成厚度为120nm的空穴传输层(HTL)；
将ADN作为蓝光主体材料、BD-1作为蓝光掺杂材料(BD-1用量为ADN重量的5％)以不同速率蒸发在空穴传输层(HTL)上形成厚度为30nm的发光层；
将PBD蒸镀到发光层上得到厚度为35nm的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上方蒸镀厚度为2nm的LiQ形成电子注入层(EIL)；
此后将镁(Mg)和银(Ag)以9:1的比例混合蒸镀得到厚度为15nm的阴极，在上述阴极封口层上沉积50nm厚度的DNTPD，此外，在阴极表面以UV硬化胶合剂和含有除湿剂的封装薄膜(seal cap)进行密封，以保护有机电致发光器件不被大气中的氧气或水分所影响至此制备获得有机电致发光器件。
Figure BDA0002349002970000382
应用例2-22
分别以本发明实施例2-22中的新型有机电致发光化合物48、62、64、73、97、131、157、183、208、211、270、278、298、305、325、43、204、152、145、329、330作为空穴传输层(HTL)材料，其他部分与应用例1一致，据此制作出应用例2-19的有机电致发光器件。
对照例：
与应用例1的区别在于，使用HT-1作为空穴传输层(HTL)材料，其余与应用例1相同。
上述应用例制造的有机电致发光器件及对照例制造的有机电致发光器件的特性是在电流密度为10mA/cm2的条件下测定的，结果如表2所示。
表2：
Figure BDA0002349002970000391
Figure BDA0002349002970000401
由如上表2可知，本发明新型有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，发光效率得到了较大幅度的提升，器件的启动电压有所下降，器件的功耗相对降低，使得器件的寿命相应提高。
分别将对照例、应用例1、应用例2、应用例5、应用例13所制备的有机电致发光器件进行发光寿命测试，得到发光寿命T97％数据(发光亮度降低至初始亮度97％的时间)，测试设备为TEO发光器件寿命测试***。结果如表3所示：
表3：
Figure BDA0002349002970000402
由上表3可知，将本发明新型有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件中，在相同电流密度下，使用寿命得到较大程度提升，具有广阔的应用前景。

Claims (4)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如下所示：
Figure FDA0002977190610000011
2.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极，所述空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层中的任意一层含有如权利要求1所述的新型有机电致发光化合物中的至少一种。
3.如权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层中含有如权利要求1所述的新型有机电致发光化合物中的至少一种。
4.一种电子显示设备，其特征在于，含有如权利要求3所述的有机电致发光器件。
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