JP7168860B2 - 被膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で含有する、被膜形成成分の混合物;
(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマー
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)
(B)加水分解触媒;ならびに
(C)有機溶剤。
(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマーと、
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)と、
(B)加水分解触媒と、
(C)有機溶剤と、
を混合することを有する、被膜形成用組成物の製造方法であって、
前記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で混合することを有し、
前記被膜形成用組成物は、前記(A-1)および(A-2)の合計量100質量部に対して、前記(C)を100~2000質量部含む、被膜形成用組成物の製造方法である。
(A)下記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で含有する、被膜形成成分の混合物;
(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマー
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)
(B)加水分解触媒;ならびに
(C)有機溶剤。
<成分(A)>
本発明の被膜形成用組成物に含まれる成分(A)は、下記成分(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で含有する被膜形成成分の混合物である。
成分(A-1)は、JIS Z 8803:2011に準拠して、単一円筒形回転粘度計(B型粘度計)による粘度測定方法で測定した、25℃における動粘度が10mm2s-1以下(下限:0mm2s-1)の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマーである。当該成分は、本発明の被膜形成用組成物から形成される硬化被膜において、主として滑水性の発現に寄与する成分であると推測される。
《測定条件》
カラム:TSKgel(登録商標) SuperMultipore HZ-M(東ソー株式会社製)
流量:0.35mL/分
カラム温度:40℃
溶離液:THF
サンプル:THF100gに対してオリゴマーが0.1質量%の割合となるように溶解して測定した。
成分(A-2)は、片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)である。当該成分は、本発明の被膜形成用組成物から形成される硬化被膜において、主として、硬化被膜の強度を高め、耐久性(耐摩耗性)の発現に寄与する成分であると推測される。なお、両末端に上記官能基を有するシリコーンオイルは、成分(A-2)に含まないものとする。また、片末端および側鎖に上記官能基を有するシリコーンオイルは、成分(A-2)に含むものとする。
本発明の被膜形成用組成物に含まれる成分(B)は、加水分解触媒であり、前記成分(A-1)に含まれる加水分解性基(好ましくはSi-OR2)を空気中の湿気などと反応させて縮合反応させるための化合物である。
本発明の被膜形成用組成物に含まれる成分(C)は、有機溶剤である。当該(C)は、前記成分(A)及び成分(B)を均一に溶解し、希釈して薄膜を形成させる上で必要な成分である。
本発明の被膜形成用組成物は、その特性を損なわない範囲で、任意の添加成分を加えることができる。かような添加成分として、たとえば、前記成分(A)に相当しない反応性または非反応性のシリコーンオイル、アルコキシシラン化合物、シランカップリング剤等の密着付与剤、老化防止剤、防錆剤、着色剤、界面活性剤、レオロジー調整剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、蛍光剤、研磨剤、香料、充填剤等が挙げられ、目的に応じた成分を選択することができる。
本発明に係る被膜形成用組成物は、上記の各成分を所定の比率で混合することにより製造することができる。すなわち、本発明の他の形態によれば、(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマーと、(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)と、(B)加水分解触媒と、(C)有機溶剤と、を混合することを有する、被膜形成用組成物の製造方法であって、前記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で混合することを有し、前記被膜形成用組成物は、前記(A-1)および(A-2)の合計量100質量部に対して、前記(C)を100~2000質量部含む、被膜形成用組成物の製造方法が提供される。
本発明の被膜形成用組成物は、各種金属、ガラス、セラミックス、樹脂等の基材に対して適用することができる。なかでも、金属鋼板、塗装が施された金属鋼板およびガラス面への適用が好適であり、特に自動車の外装に用いられている塗装鋼板(本明細書中では自動車外装鋼板ともいう)への利用が好適である。すなわち、本発明の好ましい形態は、上記被膜形成用組成物が、鋼板または塗装鋼板の表面に被膜を形成するために用いられる形態である。また、さらに好ましい形態は、前記鋼板または塗装鋼板が、自動車の車体である形態である。
各組成物をティッシュペーパーの表面半分が湿る程度の量(約2mL)染み込ませた。黒色塗装板(材質:SPCC-SD(冷間圧延鋼板)、規格:JIS G 3141:2017、寸法:0.8mm×70mm×150mm、化成電着後片面にアミノアルキド黒色塗装をしたもの、株式会社アサヒビーテクノ社製)に、上記ティッシュペーパーを用いて各組成物を手で薄く塗り広げた。これを25℃の室内で10分間静置した後、乾いたマイクロファイバー布で余剰の組成物を拭き取り、25℃室内で2週間静置して養生することにより、被膜形成用組成物の硬化被膜(膜厚0.01~100μm程度)を表面に有する試験片を得た。
前記試験片の硬化被膜が設けられた面に精製水を1滴(約0.005ml)滴下したものを、水平な状態から徐々に傾斜をつけて行き、水滴が流れ始めた角度を水滑落角として滑水性(水滑落性)の評価を行った。水滑落角が10°以下、好ましくは7°以下であれば、滑水性に優れると言える。
前記試験片の硬化被膜が設けられた面に対し、簡易摩擦試験機(井本製作所製品)を用いて30回/分の速度、100mmの移動距離、荷重500gにて摩擦物を設置し、100回ストロークさせることにより摩耗を行い、摩耗後の表面の水滑落角を前記と同じ方法で測定した。測定される水滑落角が15°以下、好ましくは10°以下であれば、耐久性(摩耗後の滑水性)に優れると言える。
実施例、比較例の各組成物に含まれる原料は以下のものを用いた。以下の表中に記載の質量となるように各成分を計量し、25℃で30分間、新東科学株式会社のスリーワンモータによって混合し、組成物を得た。なお、以下の表中における各成分の単位は「質量部」である。なお(A-1)成分中に(B)に相当する成分を含む原料に関しては、(A-1)相当成分と(B)相当成分の各質量に換算して、それぞれ表中の該当する項目に別個に記載した。
成分(A-1):
・X-40-2327:前記式(1)において、R1、R2がいずれもメチル基であり、xが0~3の整数であるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であり、重量平均分子量が550~20,000であり、25℃での動粘度が0.6mm2s-1である部分加水分解縮合物と、当該縮合物に対して30質量%のリン酸系化合物(X-40-2309A、信越化学工業株式会社製品)よりなる加水分解触媒とが予め混合された混合物(信越化学工業株式会社製)
・KR-515:前記式(1)において、R1、R2がいずれもメチル基であり、xが0~3の整数であるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であり、重量平均分子量が550~20,000であり、25℃での動粘度が7mm2s-1の部分加水分解縮合物(信越化学工業株式会社製)
成分(A’-1)(成分(A-1)の比較成分):
・KR-401:前記式(1)において、R1がいずれもメチル基及びフェニル基であり、R2がメチル基であり、xが0~3の整数であるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物であり、25℃での動粘度が14mm2s-1である部分加水分解縮合物と、当該縮合物に対して5質量%のチタン系化合物(DX-175、信越化学工業株式会社製品)よりなる加水分解触媒とが予め混合された混合物(信越化学工業株式会社製)
成分(A-2)成分:
・X-22-170BX:片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイル(片末端が1つのカルビノール基(-C3H6OC2H4OH)で変性されたジメチルポリシロキサン)、官能基当量 2800g/mol(信越化学工業株式会社製)
・amine:片末端にアミノ基を有する反応性シリコーンオイル(片末端がアミノ基で変性されたジメチルポリシロキサン)であり、以下の方法で製造した。上記X-22-170BX 100gを1リットルのトルエン溶媒と混合させた上でフラスコに仕込み、3-アミノプロピルジメチルメトキシシラン12gを加えて5分間攪拌した後、触媒としてジヘキシルアミン0.1gと、2-エチルヘキサン酸0.1gを加え、60℃で2時間攪拌、反応させ、常温に戻した後溶媒を揮散し、さらに不純物を洗浄除去し精製することにより得た
・thiol:片末端にメルカプト基を有する反応性シリコーンオイル(片末端がメルカプト基で変性されたジメチルポリシロキサン)であり、以下の方法で製造した。上記X-22-170BX 100gを1リットルのトルエン溶媒と混合させた上でフラスコに仕込み、3-メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン12gを加えて5分間攪拌した後、触媒としてジヘキシルアミン0.1gと、2-エチルヘキサン酸0.1gを加え、60℃で2時間攪拌、反応させ、常温に戻した後溶媒を揮散し、さらに不純物を洗浄除去し精製することにより得た
成分(A’-2)成分(成分(A-2)の比較成分):
・X-22-170DX:片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイル、官能基当量 4670g/mol(信越化学工業株式会社製)
・X-22-176DX:片末端にジオール基を有する反応性シリコーンオイル、官能基当量 1600g/mol(信越化学工業株式会社製)
・KF-6003:両末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイル、官能基当量 2500g/mol(信越化学工業株式会社製)
<成分(B)>:
・X-40-2309A:リン酸系化合物(信越化学工業株式会社製)
・DX-175:チタン系化合物(信越化学工業株式会社製)
<成分(C)>:
・イソプロピルアルコール(試薬)。
Claims (11)
- 下記(A)~(C)を含み、下記(A)100質量部に対して、下記(C)を100~2000質量部含む、被膜形成用組成物:
(A)下記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で含有する、被膜形成成分の混合物;
(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、下記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマー
上記式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を有してもよい、メチル基、エチル基、プロピル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基であり、xは0~3の整数である
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)
(B)加水分解触媒;ならびに
(C)有機溶剤。 - 下記(A)~(C)を含み、下記(A)100質量部に対して、下記(C)を100~2000質量部含む、被膜形成用組成物:
(A)下記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で含有する、被膜形成成分の混合物;
(A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマーであって、
下記式(1)において、R1,R2ともにメチル基であり、xが0~3の整数であるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物、および下記式(1)において、R1がメチル基またはフッ素置換アルキル基であり、R2がメチル基であり、xが0~3の整数であるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物からなる群より選択される少なくとも一種の加水分解性基含有シリコーンオリゴマー
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)
(B)加水分解触媒;ならびに
(C)有機溶剤。 - 前記(C)が、アルコール化合物、ケトン化合物、エステル化合物、エーテル化合物、炭化水素化合物およびハロゲン化炭化水素化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の被膜形成用組成物。
- 前記(C)がアルコール化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の被膜形成用組成物。
- 前記(B)がリン酸化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の被膜形成用組成物。
- 鋼板または塗装鋼板の表面に被膜を形成するために使用される、請求項1~5のいずれか1項に記載の被膜形成用組成物。
- 前記鋼板または塗装鋼板が、自動車の車体である、請求項6に記載の被膜形成用組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の被膜形成用組成物を、鋼板または塗装鋼板の表面に塗布し、常温または加熱環境下にて前記(C)を揮発させた後、さらに乾拭きすること、またはさらに水拭きを行った後に乾拭きすることを有する、被膜形成方法。
- 前記鋼板または塗装鋼板が、自動車の車体である、請求項8に記載の被膜形成方法。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の被膜形成用組成物を硬化してなる、硬化被膜。
- (A-1)25℃における動粘度が10mm2s-1以下の範囲である、下記式(1)で表されるアルコキシシラン化合物の部分加水分解縮合物である、加水分解性基含有シリコーンオリゴマー
上記式(1)中、R1およびR2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を有してもよい、メチル基、エチル基、プロピル基、およびフェニル基からなる群より選ばれる置換基であり、xは0~3の整数である
(A-2)片末端にメルカプト基、アミノ基およびモノカルビノール基からなる群より選択される官能基を有する反応性シリコーンオイル(この際、片末端にモノカルビノール基を有する反応性シリコーンオイルは、官能基当量が4500g/mol以下である)と、
(B)加水分解触媒と、
(C)有機溶剤と、
を混合することを有する、被膜形成用組成物の製造方法であって、
前記(A-1)および(A-2)を、(A-1):(A-2)=1:1.1~1:4.9の質量比で混合することを有し、
前記被膜形成用組成物は、前記(A-1)および(A-2)の合計量100質量部に対して、前記(C)を100~2000質量部含む、被膜形成用組成物の製造方法。
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