JP7160906B2 - トリフロキシストロビンの改善された調製方法 - Google Patents
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Description
b)好適な溶媒又はその溶媒の混合物の中で式(3)の化合物を塩基の存在下でメトキシルアミン塩酸塩と反応させることにより、式(4)の化合物を得る工程と、
c)好適な溶媒又はその溶媒の混合物の中で式(2)の化合物を酸の塩又は塩基と金属硫酸塩との存在下で式(4)の化合物と反応させることにより、式(5)の化合物を得る工程と、
d)好適な溶媒若しくはその溶媒の混合物を用いて又は用いずに、式(5)の化合物を酸及びメタノールと反応させることにより、式(6)の化合物を得る工程と、
e)好適な溶媒又はその溶媒の混合物の中で式(6)の化合物を塩基の存在下で触媒を用いて又は用いずにハロゲン酸金属塩と反応させることにより、式(7)の化合物を得る工程と、
f)好適な溶媒又はその溶媒の混合物の中で式(7)の化合物を塩基の存在下で相間移動触媒を用いて又は用いずに式(8)の化合物と反応させることにより、式(I)の化合物を得る工程とを備える方法を提供する。
メカニカルスターラー、サーモポケット及び水冷却器を備えた4つ口R.B.フラスコを配置した。水(o-トルイジンに対して3.0体積量)、続いて濃塩酸(o-トルイジンに対して3.0体積量)を撹拌下で投入し、これら反応物質を0℃~5℃に冷却した。o-トルイジン(1.0eq.)を、撹拌下、0℃~5℃で30分にわたって上記反応物質に滴下し、灰色がかった白色のスラリーを得た。この反応混合物(RM)を30分間撹拌した。水(o-トルイジンに対して1.0体積量)中のNaNO2(1.0eq.)の溶液を、-15℃~0℃で30分にわたって少しずつ反応混合物に加えた。添加終了後、この溶液を次の操作のために使用した。
メカニカルスターラー、サーモポケット、水冷却器及び滴下ロートを備えた4つ口R.B.フラスコに、グリオキシル酸(1.5eq.)、メトキシルアミン塩酸塩(1.5eq.)、続いて水(o-トルイジンに対して4.0体積量)を撹拌下で投入して透明な溶液を得て、反応混合物を25℃~30℃で1.0hさらに撹拌した。水(o-トルイジンに対して6.0体積量)中の炭酸ナトリウム(2.0eq.)の溶液を、撹拌下でこれら反応物質に少しずつ加えた。硫酸銅五水和物の水溶液を、撹拌下で反応混合物に加え、さらにヘプタン又はイソパラフィン系炭化水素(o-トルイジンに対して3.2体積量)を加えた。次いで、反応温度を15℃~30℃に維持して、ポットAからのRMを2.0hにわたってポットBにゆっくり加えた。pHを、Na2CO3水溶液の添加により6.5~5.0に維持した。この反応混合物を25℃~30℃で2時間撹拌し、MDC(o-トルイジンに対して10体積量)を投入して15分間撹拌した。水層及び有機層を分離し、水層をMDCで抽出し、合わせた有機層を真空下でエバポレーションして、褐色物質を得た(純度ベースで収率77%、HPLC純度90%)。
メカニカルスターラー、サーモポケット及び水冷却器を備えた4つ口R.B.フラスコに、水(o-トルイジンに対して3.0体積量)、濃塩酸(o-トルイジンに対して3.0体積量)を撹拌下で投入し、次いで溶液を0℃に冷却した。o-トルイジン(1.0eq.)を、撹拌下、0℃で30分にわたって上記反応物質に滴下し、灰色がかった白色のスラリーを得て、さらに30分間撹拌した。水(o-トルイジンに対して1.0体積量)中のNaNO2(1.0eq.)の溶液を、-5℃~0℃で30分にわたって反応混合物に滴下し、添加終了後、この溶液をそのまま次の操作のために使用した。
メカニカルスターラー、サーモポケット、水冷却器及び滴下ロートを備えた4つ口R.B.フラスコに、グリオキシル酸(1.5eq.)、メトキシルアミン塩酸塩(1.5eq.)及び水(o-トルイジンに対して4.0体積量)を撹拌下で投入して透明な溶液を得て、この反応混合物を0℃~5℃に冷却した。NaOH溶液(48%溶液、1.3eq.)を、撹拌下、5℃~10℃で上記反応物質に滴下した。NaOH溶液の添加終了後、この反応混合物を室温まで加温し、1.0h撹拌した。固体の酢酸ナトリウム三水和物(6.0eq.)を、撹拌下で少しずつ反応混合物に加え、pHをpH5~7に維持した。水(o-トルイジンに対して1.0体積量)中の硫酸銅五水和物溶液を撹拌下で反応混合物に加え、続いてヘプタン(o-トルイジンに対して5体積量)を加えた。反応温度を25℃~30℃に維持し、酢酸ナトリウムの添加によりpHを6.5~5.0に維持して、ポットAからの反応混合物を2.0hにわたってポットBにゆっくり加えた。添加終了後、反応混合物を25℃~30℃で2h撹拌した。このRMをブフナー漏斗を通して濾過し、濾液を静置し、ヘプタン層を分離した。水層をMDC(3×5.0体積量)で抽出し、有機層をそれまでに濾過した固形分と混合し、次いで減圧下で蒸留して、固体の褐色物質の化合物5を得た(純度ベースで収率68%、HPLC純度91%)。
メカニカルスターラー、空気冷却器、サーモポケット、水浴を有する4つ口R.B.フラスコに、MeOH(化合物5に対して3~5体積量)中の化合物5(1.0eq.)の溶液を投入した。濃H2SO4(0.8eq.)を25℃~30℃で15分にわたって反応混合物にゆっくり滴下し、還流温度へ12h加熱した。この反応混合物を50℃~55℃に冷却し、水(化合物5に対して3.0体積量)を1h以内に少しずつ加えた。水の添加終了後、この反応混合物を20℃~25℃で3時間撹拌し、ブフナー漏斗で濾過し、固形分を水で洗浄し、粗生成物を乾燥した。この粗生成物をイソプロピルアルコール(中間体5に対して1.43体積量)に溶解させ、この混合物を60℃に加熱した。この溶液を室温まで冷却し、1h撹拌し、さらに-5℃~0℃に冷却した。得られた固形分をブフナー漏斗で濾過し、乾燥して、化合物6を得た(純度ベースで収率80%、HPLC純度97%.)。化合物(6)の特性解析の詳細は以下のとおりである。
1H NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):7.33-7.09(m,4H),4.04(s,3H),3.86(s,3H),2.18(s,3H)。13C NMR(CDCl3,CHCl3) δ(ppm):163.5,150.0,135.9,130.2,129.9,129.3,127.8,125.4,63.7,52.9,19.4。MS(m/z)(M+l)+=208。
メカニカルスターラー、水冷却器、サーモポケット及びオイルバスを有する4つ口R.B.フラスコに、EDC(化合物6に対して5.0体積量)及び1eq.の化合物(6)を、撹拌下、25℃~30℃で投入し、透明な溶液を得た。水(化合物6に対して3.0体積量)をこの反応混合物に投入し、30分間撹拌した。NaBrO3(1.25eq.)を、撹拌下で、反応混合物にゆっくり加え、透明な二相性溶液を得て、さらに5℃~10℃に冷却した。水(化合物6に対して2.0体積量)中の亜硫酸水素ナトリウム(2.0eq.)の溶液を、反応温度を5℃~10℃に維持して1hにわたって、滴下ロートを用いてこの反応物質にゆっくり滴下した。添加終了後、反応混合物を20℃~25℃に加温し、さらに70℃~75℃に加熱した。この反応物質を20℃~25℃に冷却し、有機層を分離し、溶媒を真空下で除去して粗製化合物(7)を得た。この粗製化合物をIPAを用いて再結晶した(純度ベースで収率77%、HPLC純度97%)。化合物(7)の特性解析は以下のとおりである。
1H NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):7.49-7.34(m,3H),7.15-7.13(m,1H),4.32(s,2H),4.06(s,3H),3.87(s,3H)。13C NMR(CDCl3,CHCl3) δ(ppm):162.6,148.5,135.3,130.0,129.7,129.4,128.3,128.0,63.4,52.6,30.5。MS(m/z)(M)+=286。
メカニカルスターラー、水冷却器、サーモポケット及び窒素注入口を有する4つ口R.B.フラスコに、化合物7(1.0eq.)、化合物8(1.05eq.)、アセトン(化合物7に対して3.0体積量)、TBAB(0.05eq.)、K2CO3(2.5eq.)を、撹拌下、25℃~30℃で投入した。この反応混合物を25℃~30℃で24h撹拌し、セライト床を通して濾過し、セライト床をアセトン(化合物7に対して3.0体積量)で洗浄した。合わせた有機層を真空下(15~20Torr(約2.0~約2.7kPa))、40℃~45℃で蒸溜し、粗製化合物を得た。この粗製化合物をIPAを用いて再結晶した(純度ベースで収率88%、HPLC純度99%)。化合物(I)の特性解析の詳細は以下のとおりである。
1H NMR(CDCl3,TMS) δ(ppm):7.86(bs,1H),7.79-7.77(m,1H),7.59-7.57(m,1H),7.50-7.36(m,4H),7.20-7.18(m,1H),5.14(s,2H),4.02(s,3H),3.81(s,3H),2.21(s,3H)。13C NMR(CDCl3,CHCl3) δ(ppm):163.0,153.3,149.3,136.9,135.8,130.4,129.7,129.1,129.0,128.6,128.5,128.3,127.5,125.3,123.8,122.5,74.7,63.4,52.4,12.1。MS(m/z)(M+l)+=409。
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
CH3COONa:酢酸ナトリウム
CuSO4:硫酸銅(II)
DIPE:ジイソプロピルエーテル
DMA:ジメチルアセトアミド
DMF:ジメチルホルムアミド
EDC:二塩化エチレン
Eq.:当量
g:グラム
h:時間
H2O:水
H2SO4:硫酸
HCl:塩酸(塩化水素酸)
HCN:シアン化水素
HPLC:高速液体クロマトグラフィー
IPA:イソプロピルアルコール
Isopar-G:イソパラフィン系炭化水素
KBr:臭化カリウム
KBrO3:臭素酸カリウム
KClO3:塩素酸カリウム
KCN:シアン化カリウム
K2CO3:炭酸カリウム
Kg:キログラム
KHCO3:炭酸水素カリウム
KHSO3:亜硫酸水素カリウム
KI:ヨウ化カリウム
KIO3:ヨウ素酸カリウム
KNO2:亜硝酸カリウム
KOH:水酸化カリウム
K2SO3:亜硫酸カリウム
L:リットル
MCB:モノクロロベンゼン
MDC:二塩化メチレン
MeOH:メタノール
MeONH2.HCl:メトキシルアミン塩酸塩
MIBK:メチルイソブチルケトン
mL:ミリリットル
NaBr:臭化ナトリウム
NaBrO3:臭素酸ナトリウム
NaClO3:塩素酸ナトリウム
NaCN:シアン化ナトリウム
Na2CO3:炭酸ナトリウム
NaHCO3:炭酸水素ナトリウム
NaHSO3:亜硫酸水素ナトリウム
NaI:ヨウ化ナトリウム
NaIO3:ヨウ素酸ナトリウム
NaNO2:亜硝酸ナトリウム
NaOBr:次亜臭素酸ナトリウム
NaOH:水酸化ナトリウム
NBS:N-ブロモスクシンアミド
PTC:相間移動触媒
R.B.フラスコ:丸底フラスコ
RM:反応混合物
rt:室温
SOCl2:塩化チオニル
TBAB:臭化テトラn-ブチルアンモニウム
TBACl:塩化テトラブチルアンモニウム
TBAI:ヨウ化テトラブチルアンモニウム
Vol:体積量
1)中間体(E)-2-メトキシイミノ-2-(o-トリル)酢酸(化合物5)は、より多くの工程を有する先行技術の方法と比べて、一工程で合成される。
2)o-トルイジン等の本発明の鍵となる原料は、一般的な出発物質であり、大規模に商業的なレベルで容易に入手可能である。
3)本発明では、(E)-2-メトキシイミノ-2-(o-トリル)酢酸は、(E)-異性体で直接得られ、これはトリフロキシストロビンへのさらなる変換にとって不可欠であり、他の文献の方法と比較して、本発明は独特であり有利である。
4)本発明では、トリフロキシストロビンは、より少ない数の工程を用いて40.2%の全収率で生成されるが、これに対して文献は、全収率19%の多くの工程の合成を報告する。
5)本発明は、有害なシアン化物試薬の使用をまったく必要としない。それゆえ上記方法は環境にやさしく及び安全である。
6)文献では、工程(f)は、より高い温度の約120℃で、DMF、DMA等の極性の高沸点溶媒を用いて実施されたが、このDMF、DMA等の極性の高沸点溶媒は、トリフロキシストロビンから分離することが困難である。高温反応は、不純物形成を引き起こし、これは、トリフロキシストロビンのより低い収率(約65%)を生じる。しかしながら、本発明は、アセトン等の低い沸点の溶媒を使用することにより室温(20℃~30℃)で実施され、トリフロキシストロビンを生成した(88%収率)。
7)本発明は、トリフロキシストロビンを高収率(90%)と高化学純度(98~99.5%)で生成する。
Claims (18)
- 式(I)のトリフロキシストロビンの改善された調製方法であって、
- 前記式(2)がインサイツで調製される請求項1に記載の方法。
- 工程(a)で使用される前記アルカリ金属亜硝酸塩が、亜硝酸ナトリウム及び亜硝酸カリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(b)の前記塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(b)で使用される前記溶媒が、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(c)の前記塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(c)の前記金属硫酸塩が硫酸銅である請求項1に記載の方法。
- 工程(c)の前記溶媒が、ヘプタン、モノクロロベンゼン、イソパラフィン系炭化水素及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(d)の前記酸が、硫酸、塩酸及び塩化チオニルから選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(d)の前記溶媒が、モノクロロベンゼン、二塩化エチレン、ジクロロベンゼン及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(e)の前記ハロゲン酸金属塩が、臭素酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、ヨウ素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、塩素酸カリウム、ヨウ素酸カリウム及びN-ブロモスクシンイミドからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(e)の前記触媒が、臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、アゾビスイソブチロニトリル及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(e)の前記塩基が、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(e)の水と組み合わせた前記溶媒が、二塩化エチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、モノクロロベンゼン、アセトニトリル、ジイソプロピルエーテル、酢酸エチル及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(f)の前記塩基が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(f)の前記相間移動触媒が、臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウムからなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 工程(f)の前記溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、キシレン、トルエン、モノクロロベンゼン、プロピオニトリル、アセトニトリル及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 1又はすべての工程がインサイツで実施される請求項1に記載の方法。
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