JP7125403B2 - 高分子量の生分解性ポリマーを調製するための方法 - Google Patents
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Description
次の用語は、添付された特許請求の範囲を含むこの出願の目的に対して、以下に示されるそれぞれの意味を有するものとする。ここでの参照が一般的用語に対してなされる場合、当業者であれば、以下の定義に示されるものから、並びに続く明細書に記載された追加の試薬から、又は当該分野の参考文献に見出されるものから、そのような試薬に対して適切な選択を行うことができることが理解されるべきである。
Mn=ΣNiMi/ΣNi
によって定義される。
重量平均分子量(Mw)は、
Mw=ΣNiMi2/ΣNiMi
によって定義され、ここで、Miは鎖の分子量、Niはその分子量の鎖の数である。
多分散指数=Mw/Mn
によって定義される。
固有粘度(ηinh)は、ポリマーの分子量の代替表現として使用され、
ηinh=lnηr/c
によって定義され、ここで、ηrは、t/t0によって定義される相対粘度であり、tはポリマー溶液の流出時間であり、t0はウベローデ粘度計測定から得られる溶媒の流出時間である。
ηinh=k”[η]2c+[η]
ここで、k”は定数である。「ゼロ濃度」(c=0)では、ηinh対cのプロットのy切片は固有粘度[η]に等しい。
9mLのオートクレーブバイアル中に、0.75gのD,L-ラクチド(0.0052mol)及び0.188g(0.0016mol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.000127g(6.83×10-7mol)の1-ドデカノール(トルエン中の溶液)及び0.000277g(6.83×10-7mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、160℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。15時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。氷浴中で攪拌しながら100mlの水を添加することによってポリマーを沈殿させた。ポリマー塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は97%であった。固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して1.36dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は73:27であった。移動相としてのTHFとポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したときの重量平均分子量は1.60×104Daで、多分散指数は1.6であった。
9mLのオートクレーブバイアル中に、1.5gのD,L-ラクチド(0.0104mol)及び0.377g(0.0033mol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.000255g(1.37×10-6mol)の1-ドデカノール(トルエン中の溶液)及び0.00055g(1.37×10-6mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、160℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。10時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに再溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。氷浴中で攪拌しながら100mlの水を添加することによってポリマーを沈殿させた。ポリマー塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は98%であった。このコポリマーの固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して2.26dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は72:28であった。移動相としてのTHFとポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したときの重量平均分子量は2.70×105Daで、多分散指数は1.6であった。
9mLのオートクレーブバイアル中に、0.75gのD,L-ラクチド(0.0052mol)及び0.188g(0.0016mol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.00064g(3.42×10-6mol)の1-ドデカノール(トルエン中の溶液)及び0.00028g(6.83×10-7mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、160℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。10時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。氷浴中で攪拌しながら100mlの水を添加することによってポリマーを沈殿させた。ポリマー塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は97%であった。このコポリマーの固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して0.79dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は73:27であった。移動相としてのTHFとポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したときの重量平均分子量は8.92×104Daで、多分散指数は1.6であった。
9mLのオートクレーブバイアル中に、0.75gのD,L-ラクチド(0.0052mol)及び0.188g(0.0016mol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.00063g(3.41×10-6mol)の1-ドデカノール(トルエン中の溶液)及び0.00028g(6.83×10-7mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、130℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。24時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに再溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。攪拌しながら100mlの水を添加することによってポリマーを沈殿させ、塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は96%であった。このコポリマーの固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して0.9dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は73:27であった。生成したポリマーは、移動相としてのTHFとポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したとき1.9の多分散指数を有している。
9mLのオートクレーブバイアル中に、0.90gのD,L-ラクチド(0.0062mol)及び0.0805g(0.694mmol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.000646g(3.47×10-6mol)の1-ドデカノール(トルエン中の溶液)及び0.000281g(6.94×10-7mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、130℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。24時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに再溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。ポリマーを沈殿させ、塊を真空濾過により分離した。攪拌しながら100mlの水を添加することによってポリマーを沈殿させ、塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は98%であった。このコポリマーの固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して0.63dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は87:13であった。移動相としてのTHFとポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーにより測定したときの重量平均分子量は5.47×104Daで、多分散指数は2.5であった。
9mLのオートクレーブバイアル中に、0.75gのD,L-ラクチド(0.00252mol)及び0.188g(0.0016mol)のグリコリドをアルゴンの連続流下で入れ、続いて0.0018g(9.97×10-6mol)のグルコース(トルエン中の溶液)及び0.00138g(3.41×10-6mol)のSn(Oct)2(トルエン中の溶液)を加えた。4mLのトルエンをオートクレーブバイアルにアルゴンの連続流下で添加した。次に、オートクレーブバイアルをアルゴン下で密封し、130℃で撹拌しながら恒温油浴中に浸漬させた。24時間後、重合反応を、クエンチすることによって(すなわちフラスコを氷浴中に入れることによって)停止させた。10mlのアセトンをオートクレーブバイアルに添加して、生成された粘性溶液を一晩撹拌しながら希釈した。希釈溶液を丸底フラスコに移し、蒸発乾固させた。残留物を撹拌しながら10mlのアセトンに再溶解させた。モノマーの転化率の決定のための1H NMRスペクトルを記録するためにサンプルを採取した。ポリマーを沈殿させ、塊を真空濾過により分離した。ついで、沈殿したポリマーを60℃において24時間真空乾燥させた。全モノマー転化率は98%であった。このコポリマーの固有粘度は、25℃においてクロロホルム中で測定して0.33dL/gであった。1H NMRによって決定したラクチド/グリコリドモル比は72:28であった。
Claims (8)
- ラクチドとグリコリドの重合方法であって、脂肪族又は芳香族炭化水素である有機溶媒、スズ及びアルミニウムアルコキシド並びにカルボン酸塩から選択される金属触媒及び場合により共開始剤の存在下、撹拌下で重合を実施する工程を含み、重合が閉鎖系で実施される、方法。
- 金属触媒がスズアルコキシド及びカルボン酸塩から選択される、請求項1に記載の方法。
- モノマーの合計質量に対する溶媒の割合が1グラム当たり少なくとも1mlである、請求項1又は2に記載の方法。
- 得られたポリマーのMwが、GPC法によって測定して少なくとも5×103Daである、請求項1から3の何れか一項に記載の方法。
- 共開始剤が、1~20個の炭素原子を有するモノ-、ジ-又はポリアルコールである、請求項1から4の何れか一項に記載の方法。
- 製造されたポリマーが直鎖状である、請求項1から5の何れか一項に記載の方法。
- 製造されたポリマーが分岐状である、請求項1から5の何れか一項に記載の方法。
- 活性な医薬成分を含む薬物送達システムを製造する方法であって、請求項1から7の何れか一項に記載の方法でポリマーを製造する工程を含む、方法。
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